DE102012215501A1

DE102012215501A1 - Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten und Verwendung von einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten zur Herstellung kosmetischer Zubereitungen zur Bräunung der Haut

Info

Publication number: DE102012215501A1
Application number: DE201210215501
Authority: DE
Inventors: André Mahns; Torsten Schläger; Ludger Kolbe
Original assignee: Beiersdorf AG
Current assignee: Beiersdorf AG
Priority date: 2012-08-31
Filing date: 2012-08-31
Publication date: 2014-03-06

Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten und Verwendung von einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten zur Herstellung kosmetischer Zubereitungen zur Bräunung der Haut

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Bräunung der Haut, insbesondere solche welche gleichzeitig Schutz gegen UV-Strahlung bieten.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoësäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
UV-A-Strahlung kann ferner Hautschädigungen hervorrufen, indem das hauteigene Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeichervermögen der Haut reduziert, d.h. die Haut wird weniger geschmeidig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebshäufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeiqt, daß offenbar auch Schãdigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z.B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Die Pigmentierung der menschlichen Haut, wird im wesentlichen durch die Gegenwart von Melanin bewirkt. Melanin und dessen Abbauprodukte (Melanoide), Carotin, Durchblutungsgrad sowie die Beschaffenheit und Dicke des Stratum corneum und andere Hautschichten lassen Hautfarbtöne von praktisch weiß (bei verringerter Füllung oder bei Fehlen der Blutgefäße) oder gelblich über hellbraun-rötlich, bläulich bis braun verschiedener Nuancen und schließlich beinahe schwarz erscheinen. Die einzelnen Hautregionen zeigen aufgrund unterschiedlicher Melanin-Mengen unterschiedliche Tiefe der Farbtönung.
Das natürliche Melanin schützt die Haut vor eindringender UV-Strahlung. Die Anzahl der in den Melanocyten produzierten Melanin-Granula entscheidet über Hell- od.
Dunkelhäutigkeit. Bei starker Pigmentierung (z.B. bei Farbigen, aber auch bei Hellhäutigen nach einiger UV-Bestrahlung) ist Melanin auch im Stratum spinosum und sogar im Stratum corneum festzustellen. Es schwächt die UV-Strahlung um bis zu ca. 90%, bevor diese das Corium erreicht.
Je nach Lichtempfindlichkeit werden in der Regel folgende Hauttypen unterschieden:
Hauttyp I bräunt nie, bekommt immer einen Sonnenbrand.
Hauttyp II bräunt kaum, bekommt leicht einen Sonnenbrand.
Hauttyp III bräunt durchschnittlich gut.
Hauttyp IV bräunt leicht und anhaltend, bekommt fast nie Sonnenbrand.
Hauttyp V dunkle, oft fast schwarze Haut, bekommt nie Sonnenbrand.
Die natürliche Abschirmung der schädlichen UV-Strahlung ist ein handfester Vorteil der natürlichen Hautbräunung. Seit einigen Jahrzehnten gilt darüberhinaus eine „gesunde“ Hautfarbe als Zeichen von insbesondere sportlicher Aktivität und wird daher von einer breiten Verbraucherschicht als erstrebenswert erachtet. Vertreter der Hauttypen I und II, die sich einer solchen Hauttönung erfreuen wollen, sind daher ohnehin auf selbstbräunende Präparate angewiesen. Aber auch Vertreter des Hauttyps III, die sich nicht allzusehr den Risiken des Sonnenbades aussetzen und trotzdem gebräunt aussehen wollen, sind dankbare Zielgruppen für selbstbräunende Zubereitungen.
Künstliche Hautbräunung läßt sich auf kosmetischem bzw. medzinischem Wege bewirken, wobei im wesentlichen folgende Ansätze eine Rolle spielen:
Durch regelmäßige Einnahme von Carotin-Präparaten wird Carotin wird im Unterhaut-Fettgewebe gespeichert, die Haut färbt sich allmählich orange bis gelbbraun.
Mit Hilfe abwaschbarer Make-up-Präparate kann eine leichte Hauttönung erzielt werden (z.B. Extrakte aus frischen grünen Walnußschalen, Henna)
Die Anfärbung kann auch auf dem Wege der chemischen Veränderung der Hornschicht der Haut mit sogenannten selbstbräunenden Zubereitungen erfolgen. Wichtigster Wirkstoff ist das Dihydroxyaceton (DHA). Die auf diese Weise erzielte Hautbräunung ist nicht abwaschbar und wird erst mit der normalen Abschuppung der Haut (nach ca. 10–15 Tagen) entfernt. Dihydroxyaceton kann als Ketotriose bezeichnet werden und reagiert als reduzierender Zucker mit den Aminosäuren der Haut bzw. den freien Amino- und Imino-Gruppen des Keratins über eine Reihe von Zwischenstufen im Sinne einer Maillard-Reaktion zu braungefärbten Stoffen, sogenanten Melanoiden, welche gelegentlich auch Melanoidine genannt werden.
Ein Nachteil der Bräunung mit Dihydroxyaceton liegt darin, daß die mit ihm gebräunte Haut im Gegensatze zu „sonnengebräunter“ Haut nicht gegen Sonnenbrand geschützt ist.
Den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen, insbesondere, neue, verbesserte Wirkstoffe zur Hautbräunung zur Verfügung zu stellen, war also Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten bzw. die Verwendung von einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten zur Bräunung der Haut diese Aufgaben löst.
Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen gewesen, daß die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Pigmentierung der Haut steigern, eine gleichmäßigere Bräunung der Haut ermöglichen, keine unerwünschten Gerüche beim Auftragen auf die Haut entwickeln und eine Verfärbung der Kleidung nach Auftragen auf die Haut vermeiden.
Vorteilhaft enthalten erfindungsgemäße Hautpflegeprodukte 0,0001–20 Gewichtsprozente an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten.
Erfindungsgemäß einzusetzende Biphenylamin-Derivate sind durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:
Beschreibung der Reste bei den Biphenylamin-Derivaten:
A, B, C, D, E können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unabhängig voneinander sein:
Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Methoxyalkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkyloxy (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Aminoalkyl (linear und verzweigt), OH, COOH, CONH-Alkyl, -COO-Alkyl, NH₂, NH-Alkyl, Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, einfach oder mehrfach substituierte Benzyle, aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können.
R₁ und R₂ können unterschiedlich, völlig gleich sein und unabhängig voneinander bedeuten:
Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Methoxyalkyl (linear und verzweigt), nicht, einfach oder mehrfach substituiertes Indol-3-yl, CHPhPh, Naphthyl oder aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können, (CH₂)_n-R₃, wobei die Zahl n Werte von 1 bis 4 annehmen kann.
R₃ = nicht, einfach oder mehrfach substituiertes Indol-3-yl, nicht, einfach oder mehrfach substituiertes Indol-1-yl, CHPhPh, Naphthyl, aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 3 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Halogenen, Estergruppen, einfach oder mehrfach substituierten Benzylgruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können.
Die genannten Biphenylamin-Derivate können sowohl als freie Base wie auch als Salze vorliegen: z.B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phosphat. Im Besonderen als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
Vorteilhaft sind insbesondere folgende Spezies:
Verbindung 1
Verbindung 2
Verbindung 3
Verbindung 4
Verbindung 5
Verbindung 6
Verbindung 7
Verbindung 8
Verbindung 9
Die Synthese von Biphenylamin-Derivaten ist in der chemischen Literatur sehr gut beschrieben, und die Darstellung der Substanzen deshalb für den geübten Chemiker problemlos möglich.
Viele der von uns beschriebenen Substanzen sind mit einer CAS-Nr. eindeutig gekennzeichnet und können bei verschiedenen Herstellern von Feinchemikalien bezogen werden.
Wirknachweis:

Die humanen, primären Melanozyten dreier Donoren werden vor der Aussaat in eine Assay-Platte zu gleichen Anteilen vereinigt. Die Aussaat der Zellen erfolgt mittels Multidrop (Labsystems) in einer Gesamtzellzahl von 7.500 Zellen pro Vertiefung einer 384 Mikrotiterplatte in einem Volumen von 40µL Vollmedium (MGM-Medium (CellSystems) inklusive dazugehöriger Supplements). Drei Tage nach der Aussaat erfolgt die Zugabe von Testsubstanzen in jeweils 11 unterschiedlichen Konzentrationen, die einen Bereich von 39nM bis 40µM abdecken. Dabei werden die Test-Substanzen in einem Volumen von 15µL Magermedium (MGM-Medium (Cell-Systems) ohne Supplements) den Zellen hinzugefügt, worauf sich eine Inkubationszeit von 4 Tagen anschließt. Melanin ist durch seine lichtabsorbierende Wirkung gekennzeichnet, so dass die Messung der Melanogenese über eine Absorptionsmessung (Synergy 4, BioTek) durch die einzelnen wells hindurch erfolgt. Dabei werden diese Messungen zu zwei Zeitpunkten durchgeführt, zum einen direkt nach der Zugabe der Test-Substanzen (Messung I) und dann am Ende ihrer viertätigen Inkubationszeit (Messung II). Die Messung I dient vor allem der Identifikation lichtabsorbierender Test-Substanzen, die mit der Messmethodik interferieren würden. Die Messung II dient der Beurteilung, in wie weit die zu untersuchenden Test-Substanzen die Melanogenese beeinflussen. Ergebnisse:

Tabelle 1: Induktion der Melanogenese durch Biphenylamin-Derivate
Substanz	Induktion [%]	Konzentration [µM]
Verbindung 1	566	20
Verbindung 2	127	20
Verbindung 3	123	20
Verbindung 5	272	20

Vorteilhaft ist es insbesondere, wenn solche Zubereitungen 0,00001 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 10 Gew.-%, ganz besonders 0,005 bis 1 Gew.-% an einem oder mehreren der erfindungsgemäß verwendeten Biphenylamin-Derivaten enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen:
So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindungsgemäß vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine oder liposomal verkapselt.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in wäßrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:

– Mineralöle, Mineralwachse
– Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
– Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
– Alkylbenzoate;
– Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Feuchthaltemittel wie z.B. Propylenglycol oder Panthenol sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft ein Polyacrylat wie beispielsweise Carbopole Typ 980, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Propyleglycol, und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.

Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen. O/W-Emulsion

	Anteil (%)
Cetearylglucosid	1.5
Cetearylalkohol	5.0
Caprylic/Capric Triglycerid	3.0
Dicaprylylcarbonat	4.0
C12-15 Alkylbenzoat	3.0
Cyclomethicon	2.0
Propylenglycol	5.0
Panthenol	1.0
Natrium Hydroxid	q.s.
2'-methoxy-N-methyl-N-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine	0.1
Wasser	Ad 100

pH-Wert: 5–6

Claims

Verwendung von Biphenylamin-Derivaten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
Biphenylamin-Derivate nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende generische chemische Struktur:
Beschreibung der Reste bei den Biphenylamin-Derivaten: A, B, C, D, E können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unabhängig voneinander sein: Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Methoxyalkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkyloxy (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Aminoalkyl (linear und verzweigt), OH, COOH, CONH-Alkyl, -COO-Alkyl, NH₂, NH-Alkyl, Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, einfach oder mehrfach substituierte Benzyle, aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können. R₁ und R₂ können unterschiedlich, völlig gleich sein und unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Methoxyalkyl (linear und verzweigt), nicht, einfach oder mehrfach substituiertes Indol-3-yl, CHPhPh, Naphthyl oder aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können, (CH₂)_n-R₃, wobei die Zahl n Werte von 1 bis 4 annehmen kann. R₃ = nicht, einfach oder mehrfach substituiertes Indol-3-yl, nicht, einfach oder mehrfach substituiertes Indol-1-yl, CHPhPh, Naphthyl, aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 3 bis 8 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, Halogenen, Estergruppen, einfach oder mehrfach substituierten Benzylgruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können, wobei die genannten Biphenylamin-Derivate sowohl als freie Base als auch als Salze vorliegen können, z.B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phosphat. Im Besonderen als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
Biphenylamin-Derivate nach Anspruch 1 oder 2, gewählt aus der Gruppe der folgenden Spezies:
Verbindung 1
Verbindung 2
Verbindung 3
Verbindung 4
Verbindung 5
Verbindung 6
Verbindung 7
Verbindung 8
Verbindung 9
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend ein oder mehrere Biphenylamin-Derivate nach einem der vorstehenden Ansprüche.
Zubereitungen nach Anspruch 4, enthaltend 0,00001–20 Gew.-% an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 4, enthaltend 0,001–10 Gew.-% an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 4, enthaltend 0,005–1 Gew.-% an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Biphenylamin-Derivate zur Verstärkung der natürlichen Hautbräunung.