DE102009001806A1 - Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper - Google Patents
Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper Download PDFInfo
- Publication number
- DE102009001806A1 DE102009001806A1 DE200910001806 DE102009001806A DE102009001806A1 DE 102009001806 A1 DE102009001806 A1 DE 102009001806A1 DE 200910001806 DE200910001806 DE 200910001806 DE 102009001806 A DE102009001806 A DE 102009001806A DE 102009001806 A1 DE102009001806 A1 DE 102009001806A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxide
- acetylacetonate
- prepregs
- tetrabutylammonium
- fiber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 97
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 84
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 81
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 62
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 29
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 49
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 49
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 47
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 25
- -1 inorganic Acid anions Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 16
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 14
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 14
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 14
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 12
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 10
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 9
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 claims description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JAJRRCSBKZOLPA-UHFFFAOYSA-M triethyl(methyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](C)(CC)CC JAJRRCSBKZOLPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 5
- OQZAQBGJENJMHT-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 OQZAQBGJENJMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 4
- MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N MOVBJUGHBJJKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZVONPTCZRBWHKG-UHFFFAOYSA-N tetradecylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCC[NH3+] ZVONPTCZRBWHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 claims description 4
- CIFIGXMZHITUAZ-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;benzoate Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 CIFIGXMZHITUAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- QSUJAUYJBJRLKV-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CC[N+](CC)(CC)CC QSUJAUYJBJRLKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC DCFYRBLFVWYBIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JVOPCCBEQRRLOJ-UHFFFAOYSA-M tetrapentylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCC[N+](CCCCC)(CCCCC)CCCCC JVOPCCBEQRRLOJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- QVOFCQBZXGLNAA-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC QVOFCQBZXGLNAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)azanium Chemical compound CC[N+](C)(CC)CC SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MNWUNZHJAPWUOT-UHFFFAOYSA-M trihexyl(tetradecyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC MNWUNZHJAPWUOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M trimethylphenylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WXOVEFQVRRZZJF-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC(C)=C(C)[NH3+] WXOVEFQVRRZZJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HNRXDBMBQAOWFV-UHFFFAOYSA-M tetraoctadecylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC HNRXDBMBQAOWFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YCUKMYFJDGKQFC-UHFFFAOYSA-N 2-(octan-3-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCC(CC)OCC1CO1 YCUKMYFJDGKQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)propoxy]methyl]oxirane Chemical class C1OC1COCC(COCC1OC1)(COCC1OC1)COCC1CO1 PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YQXIXKGXDPJENR-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-amine Chemical compound CC(C)=C(C)N YQXIXKGXDPJENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002748 Basalt fiber Polymers 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QVGHRPSUYBFXLH-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QVGHRPSUYBFXLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OSPKGDDLQQVQSG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tripropyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CC1=CC=CC=C1 OSPKGDDLQQVQSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YTRIOKYQEVFKGU-UHFFFAOYSA-M benzyl(tripropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CC1=CC=CC=C1 YTRIOKYQEVFKGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KNQRKIQBJIUDCF-UHFFFAOYSA-M benzyl(tripropyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCC[N+](CCC)(CCC)CC1=CC=CC=C1 KNQRKIQBJIUDCF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HQIPXXNWLGIFAY-UHFFFAOYSA-M decanoate;trihexyl(tetradecyl)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC HQIPXXNWLGIFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JDZSWRCOINFOQI-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[N+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 JDZSWRCOINFOQI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OGGXBSGFTTXROS-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[N+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 OGGXBSGFTTXROS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GGSHUYPVVIISTD-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[N+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 GGSHUYPVVIISTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- AWTHIIUZRKZUJY-UHFFFAOYSA-M methyl(tripropyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](C)(CCC)CCC AWTHIIUZRKZUJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZUCOWQZUGKUQCH-UHFFFAOYSA-M methyl(tripropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](C)(CCC)CCC ZUCOWQZUGKUQCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UARUINOVQHEYKN-UHFFFAOYSA-M methyl(tripropyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCC[N+](C)(CCC)CCC UARUINOVQHEYKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 claims description 2
- 238000010248 power generation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 claims description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WGYONVRJGWHMKV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC WGYONVRJGWHMKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VSLDMOKTYQLSAZ-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;fluoride Chemical compound [F-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC VSLDMOKTYQLSAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DFQPZDGUFQJANM-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC DFQPZDGUFQJANM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](CC)(CC)CC UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- IEVVGBFMAHJELO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;benzoate Chemical compound C[N+](C)(C)C.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 IEVVGBFMAHJELO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)C RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QGAKFUJUPKPDCN-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC QGAKFUJUPKPDCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZLLNYWQSSYUXJM-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;phenoxide Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZLLNYWQSSYUXJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOGCTUKDUDAZKA-UHFFFAOYSA-N tetrapropylphosphanium Chemical compound CCC[P+](CCC)(CCC)CCC XOGCTUKDUDAZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHAWHVVWUNNONG-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC DHAWHVVWUNNONG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DXJLCRNXYNRGRA-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC DXJLCRNXYNRGRA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GRVPDGGTLNKOBZ-UHFFFAOYSA-M triethyl(methyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](C)(CC)CC GRVPDGGTLNKOBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NDPWCNORTYFYDW-UHFFFAOYSA-M triethyl(methyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CC[N+](C)(CC)CC NDPWCNORTYFYDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KKLAORVGAKUOPZ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 KKLAORVGAKUOPZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HSNJERRVXUNQLS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 HSNJERRVXUNQLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M Neurine Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C=C NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- UBGVHKXCHHMPRK-UHFFFAOYSA-N benzotriazol-2-ide;tetrabutylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC2=N[N-]N=C21.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC UBGVHKXCHHMPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFSZGBHNIHLIAA-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;fluoride Chemical compound [F-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KFSZGBHNIHLIAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SMKNBYSXDYPBME-UHFFFAOYSA-M butanoate;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SMKNBYSXDYPBME-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 1
- AOLHFTSRLXHBNU-UHFFFAOYSA-M propanoate;tetrabutylazanium Chemical compound CCC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC AOLHFTSRLXHBNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SNMZANHSFVMKKA-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;formate Chemical compound [O-]C=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SNMZANHSFVMKKA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WHDWTYUVZOXXKX-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;formate Chemical compound [O-]C=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC WHDWTYUVZOXXKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GTCDARUMAMVCRO-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC[N+](CC)(CC)CC GTCDARUMAMVCRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DDDVBYGLVAHHCD-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;formate Chemical compound [O-]C=O.CC[N+](CC)(CC)CC DDDVBYGLVAHHCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C[N+](C)(C)C MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WWIYWFVQZQOECA-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;formate Chemical compound [O-]C=O.C[N+](C)(C)C WWIYWFVQZQOECA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N tetraoctylazanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 43
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 19
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 16
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 13
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 10
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 10
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 9
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 9
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 4
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011089 mechanical engineering Methods 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001139599 Manoa Species 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229920000491 Polyphenylsulfone Polymers 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229940098458 powder spray Drugs 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatopentane Chemical compound CCCCC(N=C=O)N=C=O VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJZOBRGDTYDQC-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanato-4-methylpentane Chemical compound O=C=NC(C)(C)CCCN=C=O PFJZOBRGDTYDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-(2-isocyanatopropyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NC(C)CC1(N=C=O)CCCCC1 DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QADNIOOUIIQJRS-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(isocyanatomethyl)-1-methylcyclohexane Chemical compound O=C=NC1(C)CCCCC1CN=C=O QADNIOOUIIQJRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPWRWTXOOZSCTB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1C(N=C=O)CCCC1 FPWRWTXOOZSCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-isocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound CCCCC(CC)(CN=C=O)CCCN=C=O QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMNQIVHHHBBVSC-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-3,4-dihydro-2h-isoquinolin-1-one Chemical compound O=C1NCCC2=C1C=CC=C2O CMNQIVHHHBBVSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical group N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- TUEXRJHEDZYYGZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)=C(C)N.CO Chemical compound CC(C)=C(C)N.CO TUEXRJHEDZYYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZMBAQUUXDDDQ-UHFFFAOYSA-N CCC.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCC.N=C=O.N=C=O KEZMBAQUUXDDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000000797 Hibiscus cannabinus Species 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWKGFMSGOQXNJ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1(CC)CCCCC1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1(CC)CCCCC1C CLWKGFMSGOQXNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCJBVWNJRIOSDN-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1CCCCC1 QCJBVWNJRIOSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFBHJRVKAKFNZ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC1CCCCC1 GNFBHJRVKAKFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEMVAFGEQGKIOR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCCC OEMVAFGEQGKIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCRTFHCJZBKBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCCCC FUCRTFHCJZBKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000784 Nomex Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 229920001494 Technora Polymers 0.000 description 1
- 229920003367 Teijinconex Polymers 0.000 description 1
- 229920000561 Twaron Polymers 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- LRRJQNMXIDXNIM-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 LRRJQNMXIDXNIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNTQTOLGQFJZMO-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)phosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XNTQTOLGQFJZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012792 core layer Substances 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- RLMOMHNXIWBGTF-UHFFFAOYSA-N diaminophosphinoamine Chemical class NP(N)N RLMOMHNXIWBGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- STBLQDMGPBQTMI-UHFFFAOYSA-N heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCC STBLQDMGPBQTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000004761 kevlar Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004763 nomex Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004950 technora Substances 0.000 description 1
- 239000004765 teijinconex Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N tetraethylphosphanium Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNANANSBRPCBAH-UHFFFAOYSA-N tetraoctadecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC KNANANSBRPCBAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- GNMJFQWRASXXMS-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 GNMJFQWRASXXMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004762 twaron Substances 0.000 description 1
- GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N undecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)O GRXOWOKLKIZFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009756 wet lay-up Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C70/00—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts
- B29C70/04—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts comprising reinforcements only, e.g. self-reinforcing plastics
- B29C70/28—Shaping operations therefor
- B29C70/40—Shaping or impregnating by compression not applied
- B29C70/50—Shaping or impregnating by compression not applied for producing articles of indefinite length, e.g. prepregs, sheet moulding compounds [SMC] or cross moulding compounds [XMC]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0895—Manufacture of polymers by continuous processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1875—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof containing ammonium salts or mixtures of secondary of tertiary amines and acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
- Y10T428/24994—Fiber embedded in or on the surface of a polymeric matrix
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
- Y10T428/24994—Fiber embedded in or on the surface of a polymeric matrix
- Y10T428/249942—Fibers are aligned substantially parallel
- Y10T428/249945—Carbon or carbonaceous fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
- Y10T428/24994—Fiber embedded in or on the surface of a polymeric matrix
- Y10T428/249942—Fibers are aligned substantially parallel
- Y10T428/249946—Glass fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
- Y10T428/24994—Fiber embedded in or on the surface of a polymeric matrix
- Y10T428/249942—Fibers are aligned substantially parallel
- Y10T428/249947—Polymeric fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/10—Scrim [e.g., open net or mesh, gauze, loose or open weave or knit, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Composite-Bauteile (Formkörper), erhältlich durch die Verwendung pulverförmiger hochreaktiver Urediongruppen-haltigen Polyurethanzusammensetzungen mit speziellen Katalysatoren.
Description
- Die Erfindung betrifft Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Composite-Bauteile (Formkörper), erhältlich durch die Verwendung pulverförmiger hochreaktiver Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen mit speziellen Katalysatoren.
- Verschiedene Formgebungsprozesse, wie z. B. das Reaction-Transfer-Moulding(RTM)-Verfahren beinhalten die Einbringung der Verstärkungsfasern in eine Form, das Schließen der Form, das Einbringen der vernetzbaren Harzformulierung in die Form und die anschließende Vernetzung des Harzes, typischerweise durch Wärmezufuhr.
- Eine der Beschränkungen eines solchen Prozesses ist das relativ schwierige Einlegen der Verstärkungsfasern in die Form. Die einzelnen Lagen des Gewebes oder Geleges müssen zugeschnitten und den unterschiedlichen Formgeometrien angepasst werden. Das kann sowohl zeitintensiv wie auch kompliziert sein, insbesondere wenn die Formkörper auch Schaum- oder andere Kerne enthalten sollen. Vorformbare Faserverstärkungen mit einfachem Handling und bestehenden Umformmöglichkeiten wären hier wünschenswert.
- Faserverstärkte Materialien in Form von Prepregs werden bereits in vielen industriellen Anwendungen wegen ihrer bequemen Handhabung und der erhöhten Effizienz bei der Verarbeitung im Vergleich zu der alternativen wet-lay-up Technologie eingesetzt.
- Industrielle Anwender solcher Systeme verlangen neben schnelleren Zykluszeiten und höheren Lagerstabilitäten auch bei Raumtemperatur auch eine Möglichkeit die Prepregs zuzuschneiden, ohne dass bei automatisiertem Zuschnitt und Lay-up der einzelnen Prepreg-Lagen die Schneidwerkzeuge mit der häufig klebrigen Matrixmaterial verunreinigt werden.
- Neben Polyestern, Vinylestern und Epoxy-Systemen gibt es eine Reihe spezialisierter Harze im Bereich der vernetzenden Matrix-Systeme. Dazu zählen auch Polyurethan-Harze, die wegen ihrer Zähigkeit, Schadenstoleranz und die Festigkeit insbesondere zur Herstellung von Composite-Profilen über Pultrusionsverfahren eingesetzt werden. Als Nachteil wird häufig die Toxizität der verwendeten Isocyanate genannt.
- Polyurethan-Composites weisen auch gegenüber Vinylestern, ungesättigten Polyesterharzen (UPE) oder UPE-Urethan-Hybrid-Harzen eine überlegene Zähigkeit auf.
- Prepregs und daraus hergestellte Composites auf der Basis von Epoxy-Systemen werden zum Beispiel beschrieben in
WO 98/50211 US 4,992,228 ,US 5,080,857 ,US 5,427,725 ,GB 2007676 GB 2182074 EP 309 221 EP 297 674 WO 89/04335 US 5,532,296 undUS 4,377,657 ,US 4,757,120 . - In der
WO 2006/043019 - Des Weiteren sind Prepregs auf der Basis von pulverförmigen Thermoplasten als Matrix bekannt.
- In der
US 2004/0231598 - In der
WO 98/31535 - In der
WO 99/64216 - In der
EP 0590702 werden Pulverimprägnierungen zur Herstellung von Prepregs beschrieben, bei denen das Pulver aus einem Gemisch aus einem Themoplasten und einem reaktiven Monomer bzw. Prepolymeren besteht. - Die
WO 2005/091715 - Michaeli et al. beschreibt die Entwicklung einer Pulvertechnologie für einen Pultrusionsprozess mit Thermoplastischen Polyurethanen, TPU genannt, in Coatings & Composite Materials, Nr. 19, p37–39, 1997.
- Weiterhin werden in dem Artikel Processing and properties of thermoplastic polyurethane prepreg. (Ma, C. C. M.; Chiang, C. L. Annual Technical Conference – Society of Plastics Engineers (1991), 49th 2065–9.) Thermoplastische Polyurethan (TPU) Prepregs auf Basis von Lösemitteln und Wasser enthaltenden TPU-Systemen offenbart.
- Prepregs mit einer Matrix auf der Basis von 2-Komponenten-Polyurethanen (2-K-PUR) sind bekannt.
- Die Kategorie der 2-K-PUR umfasst im Wesentlichen die klassischen reaktiven Polyurethan-Harz-Systeme. Prinzipiell handelt es sich um ein System aus zwei getrennten Komponenten. Während der maßgebende Bestandteil der einen Komponente immer ein Polyisocyanat ist, sind dies bei der zweiten Polyole bzw. bei neueren Entwicklungen auch Amino- oder Amin-Polyol-Gemische. Beide Teile werden erst kurz vor der Verarbeitung miteinander vermischt. Danach erfolgt die chemische Aushärtung durch Polyadition unter Bildung eines Netzwerkes aus Polyurethan bzw. Polyharnstoff.
- 2-Komponenten-Systeme haben nach dem Vermischen beider Bestandteile eine begrenzte Verarbeitungszeit (Standzeit, Potlife), da die einsetzende Reaktion zur allmählichen Viskositätserhöhung und schließlich zur Gelierung des Systems führt. Zahlreiche Einflussgrößen bestimmen dabei die effektive Zeit seiner Verarbeitbarkeit: Reaktivität der Reaktionspartner, Katalysierung, Konzentration, Löslichkeit, Feuchtegehalt, NCO/OH-Verhältnis und Umgebungstemperatur sind die wichtigsten [Lackharze, Stoye/Freitag, Hauser-Verlag 1996, Seiten 210/212].
- Der Nachteil der Prepregs auf der Basis derartiger 2-K-PUR-Systeme ist, dass nur eine kurze Zeit zur Verarbeitung des Prepreg zu einem Composite zur Verfügung steht. Deshalb sind derartige Prepregs nicht über mehrere Stunden geschweige denn Tage lagerstabil.
- Im Folgenden folgt eine Beschreibung der Polyurethan-Prepregs bzw. -Composite auf der Basis von 2-K-PUR-Systemen.
- In dem Artikel von K. Recker wird über die Entwicklung eines 2-K-Polyurethansystems für das Harzmattenverfahren unter besonderer Berücksichtigung der Verarbeitungseigenschaften für SMC-Bauteile berichtet. (Baypreg – ein neuer POLYURETHAN-Werkstoff für das Harzmattenverfahren, Recker, Klaus, Kunststoffe-Plastics 8,1981).
- Die
WO 2005/049301 - In der
WO 2005/106155 - Inder
JP 2004196851 - Die
EP 1 319 503 beschreibt Polyurethan-Composites, wobei spezielle Polyurethan-Deckschichten für ein mit einem 2K-PUR-Harz getränktes Faser-Laminat, das eine Kernschicht (z. B. eine Papierwabe) umhüllt, verwendet werden. Das 2K-PUR-Harz besteht z. B. aus MDI und einer Mischung aus Polypropylentriolen und Diolen von Ethylenoxid-Propylenoxid-Copolymeren. - In der
WO 2003/101719 - 2-K-PUR-Systeme werden ebenfalls abgehandelt in: „Fiber reinforced polyurethane composites: shock tolerant components with particular emphasis on armor plating" (Ratcliffe, Colin P.; Crane, Roger M.; Santiago, Armando L., AMD (1995), 211 (Innovative Processing and Characterization of Composite Materials), 29–37.) und in Fiber-reinforced polyurethane composites. I. Process feasibility and morphology. (Ma, Chen Chi M.; Chen, Chin Hsing. International SAMPE Symposium and Exhibition (1992), 37 (Mater. Work. You 21st Century), 1062–74.)
- Von der unterschiedlichen Bindemittelbasis abgesehen entsprechen feuchtigkeitshärtende Lacke sowohl in ihrer Zusammensetzung als auch in ihren Eigenschaften weitgehend analogen 2K-Systemen. Es werden im Prinzip die gleichen Lösemittel, Pigmente, Füllstoffe und Hilfsmittel verwendet. Anders als 2K-Lacke tolerieren diese Systeme vor ihrer Applikation aus Stabilitätsgründen keinerlei Feuchtigkeit.
- Bekannt sind auch physikalisch trocknende Systeme auf der Basis von nichtreaktiven PUR-Elastomeren. Es handelt sich hierbei um höhermolekulare, lineare, thermoplastische Urethane aus Diolen und Diisocyanaten, vorzugsweise MDI, TDI, HDI und IPDI. Solche thermoplastischen Systeme weisen in der Regel sehr hohe Viskositäten und damit auch sehr hohe Verarbeitungstemperaturen auf. Dies erschwert den Einsatz für Prepregs maßgeblich.
- Bei der Herstellung von Prepregs mit Faserverbunden ist der Einsatz von Pulvern bei reaktiven Systemen eher unüblich und beschränkt sich bislang auf wenige Einsatzgebiete. Das wohl gängigste Verfahren, um ein Pulver auf eine Faseroberfläche zu bringen, ist das Wirbelbettverfahren (fluidized bed impregnation). Durch eine aufwärts gerichtete Strömung werden Pulverpartikel in einen Zustand versetzt, in dem sie fluid-ähnliche Eigenschaften aufweisen. Dieses Verfahren wird in der
EP 590 702 - Diesbezüglich wird in der
US 20040231598 eine Methode vorgestellt, die ähnlich dem Wirbelbettverfahren funktioniert. Dabei transportiert ein Luftstrom die Partikel zum Substrat und es erfolgt durch einen speziellen Aufbau eine gleichmäßige Abscheidung des Pulvers. - Ein weiteres Verfahren beschreibt die,
US 20050215148 . Dort werden mit der eben erwähnten Vorrichtung gleichmäßige Verteilungen des Pulvers auf der Faser erreicht. Die Partikelgröße reicht dabei von 1 bis 2000 μm. Beschichtet wird bei mehreren Versuchen von einer oder von zwei Seiten. Durch die gleichmäßige Aufbringung des Pulvers werden nach einem anschließenden Verpressen der Prepregs Laminate ohne Lufteinschlüsse erzeugt. - Eine weitere Anmeldung,
WO 2006/043019 - Diese Einschränkung der Partikelgröße auf eher kleine Durchmesser wird auch in einer Studie der Michigan State University empfohlen. Dabei ist die Theorie, dass Partikel mit kleinen Durchmessern eher in Hohlräume zwischen einzelnen Filamenten eindringen können als Partikel mit großen Durchmessern (S. Padaki, L. T. Drzal: a simulation study on the effects of particle size on the consolidation of polymer powder impregnated tapes, Department of Chemical Engineering, Michigan State University, Composites: Part A (1999), pp. 325–337).
- Neben der Prepregtechnik werden auch in anderen klassischen Verfahren reaktive Pulver-Systeme eingesetzt, so beispielsweise in der Wickeltechnik [M. N. Ghasemi Nejhad, K. M. Ikeda: Design, manufacture and characterization of composites using on-line recycled thermoplastic powder impregnation of fibres and in-situ filament winding, Department of Mechanical Engineering, University of Hawaii at Manoa, Journal of Thermoplastic Composite Materials, Vol 11, pp. 533–572, November 1998] oder beim Pultrusionsverfahren. Für das Pultrusionsverfahren werden beispielsweise Faserseile (Towpregs) mit dem Pulver beschichtet und zunächst als sogenannte Towpregs aufgewickelt und gelagert. Eine Möglichkeit zur Herstellung ist in einem Artikel des SAMPE Journal's beschrieben [RE. Allred, S. P. Wesson, D. A. Babow: powder impregnation studies for high temperature towpregs, Adherent Technologies, SAMPE Journal, Vol. 40, No. 6, pp. 40–48, November/December 2004]. In einer weiteren Untersuchung wurden solche Towpregs durch das Pultrusionsverfahren zusammen gepresst und ausgehärtet zu Werkstoffbauteilen [NC. Parasnis, K. Ramani, H. M. Borgaonkar: Ribbonizing of electrostatic powder spray impregnated thermoplastic tows by pultrusion, School of Mechanical Engineering, Purdue University, composites, Part A, Applied science and manufacturing, Vol. 27, pp. 567–574, 1996]. Obwohl die Herstellung von Towpregs und anschließende Verpressung im Pultrusionsverfahren bereits mit duroplastischen Systemen durchgeführt wurde, werden bei diesem Verfahren bislang größtenteils nur thermoplastische Systeme eingesetzt.
- Die Aufgabe war es, ein problemlos zu handhabendes, das heißt nicht toxisches, polyurethanbasierendes Prepreg-System zu finden, das weder die hohen Viskositäten der thermoplastische Polyurethan-Systeme und damit die schwierige Faser- bzw. Gewebe-Durchtränkung noch die kurzen Verarbeitungszeiten von 2-K-Polyurethan-Systemen aufweist. Weitere Aufgabe dieser Erfindung war es daher, Prepregs mit Polyurethan-Matrixmaterial zu finden, welche mit einem einfachen Verfahren hergestellt werden können, wobei das Hauptaugenmerk auf das Handling und die Lagerungsfähigkeit der Prepregs gelegt werden sollte.
- Für die erfindungsgemäßen Prepregs ist es vorteilhaft, wenn die Viskosität der unvernetzten Matrix-Materialien gering genug ist, um bei der Herstellung des Composite-Bauteils eine Benetzung des Faser förmigen Trägers zu gewährleisten, wobei auch eine Thixotropie vorteilhaft sein kann, damit ein Abfließen des Harzes in senkrechten Bauteilsegmenten verhindert werden kann.
- Durch die Wahl geeigneter Ausgangsstoffe zu Herstellung der Matrixmaterialien kann eine genügend lange Verarbeitungszeit (abhängig von der jeweiligen Anwendung bei der Herstellung der Composite) zwischen dem Aufschmelzen der nicht ausreagierten Matrixmaterial und der Vollendung der Reaktion gewährleistet werden.
- Überraschend wurde nun gefunden, dass sich mit hochreaktiven, das heißt bei Temperaturen unterhalb von 160°C aushärtbaren pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen lagerstabile, aber noch reaktive und somit bei der Composite-Bauteil-Herstellung vernetzbare Polyurethan basierende Prepregs herstellen lassen, die für die Herstellung leistungsfähiger Composite für verschiedenste Anwendungen im Bereich der Bau-, der Automobil-, der Luft- und Raumfahrt-Industrie, der Energietechnik (Windkraftanlagen) und im Boots- und Schiffbau eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäß enthaltenen hochreaktiven pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen sind umweltfreundlich, weisen gute mechanische Eigenschaften auf, lassen sich einfach verarbeiten und zeichnen sich nach Härtung bei Temperaturen unter 160°C durch eine gute Wetterbeständigkeit wie durch ein ausgewogenes Verhältnis zwischen Härte und Flexibilität aus.
- Gegenstand der Erfindung sind Prepregs, im Wesentlichen aufgebaut aus
- A) mindestens einem Faser förmigen Träger und
- B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung als Matrixmaterial, im Wesentlichen enthaltend
- a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter und
- b) optional mindestens ein Polymer mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen;
- c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion; und
- d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Co-Katalysator, ausgewählt aus
- d1) mindestens einem Epoxid und/oder
- d2) mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat;
- e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Prepregs im Wesentlichen aufgebaut aus
- A) mindestens einem Faser förmigen Träger und
- B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung als Matrixmaterial, im Wesentlichen enthaltend
- a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter, basierend auf Polyadditionsverbindungen aus aliphatischen, (cyclo)aliphatischen oder cycloaliphatischen Uretdiongruppen enthaltenen Polyisocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen, wobei der Härter unterhalb von 40°C in fester Form und oberhalb von 125°C in flüssiger Form vorliegt und einen freien NCO-Gehalt von kleiner 5 Gew.-% und einem Uretdiongehalt von 3–25 Gew.-% aufweist,
- b) mindestens ein hydroxylgruppenhaltiges Polymer, das unterhalb von 40°C in fester Form und oberhalb von 125°C in flüssiger Form vorliegt und einer OH-Zahl zwischen 20 und 200 mg KOH/Gramm;
- c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion; und
- d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Co-Katalysator, ausgewählt aus
- d1) mindestens einem Epoxid und/oder
- d2) mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat;
- e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe,
- Letzteres entspricht einem NCO/OH-Verhältnis von 0,6 bis 2 zu 1 bzw. 1,2 bis 1,8 zu 1.
- Die erfindungsgemäßen Prepregs weisen eine sehr hohe Lagerstabilität bei Raumtemperatur auf, wobei das Matrixmaterial einen Tg von mindestens 40°C aufweist. Diese beträgt je nach enthaltener hochreaktiver pulverförmiger Polyurethanzusammensetzung mindestens einigen Tage oder Wochen bei Raumtemperatur, aber in der Regel sind die Prepregs einige Tage bei 40°C und darunter lagerstabil.
- Die Prepregs sind nach dem Applizieren und Fixieren, bevorzugt durch thermische Behandlung, bevorzugt durch Ansintern der hochreaktiven pulverförmigen Polyurethanzusammensetzung ohne jedoch zu vernetzen, nicht klebrig und daher sehr gut zu handhaben und weiter zu verarbeiten. Die erfindungsgemäß eingesetzten hochreaktiven pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen weisen demnach eine sehr gute Haftung und Verteilung auf dem Faser förmigen Träger auf.
- Während der Weiterverarbeitung der Prepregs zu Composites (Verbundwerkstoffen) z. B. durch Verpressen bei erhöhten Temperaturen, erfolgt eine sehr gute Imprägnierung des Faser förmigen Trägers, dadurch bedingt, dass die dabei flüssig niedrig viskosen reaktiven Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen vor der Vernetzungsreaktion die Faser des Trägers sehr gut benetzen, bevor durch die Vernetzungsreaktion der hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung bei erhöhten Temperaturen eine Vergelung eintritt beziehungsweise die komplette Polyurethanmatrix durchhärtet.
- Je nach Zusammensetzung der verwendeten hochreaktiven pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung und zugesetzten Katalysatoren können sowohl die Geschwindigkeit der Vernetzungsreaktion bei der Herstellung der Composite-Bauteile als auch die Eigenschaften der Matrix in weiten Bereichen variiert werden.
- Als Matrixmaterial wird im Rahmen der Erfindung die zur Herstellung der Prepregs eingesetzte hochreaktive pulverförmige Polyurethanzusammensetzung definiert und bei der Beschreibung der Prepregs die auf der Faser fixierte beziehungsweise haftende, noch hochreaktive Polyurethanzusammensetzung. Die Matrix ist definiert als die im Composite vernetzten Matrixmaterialien aus den hochreaktiven pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen.
- Träger
- Der Faser förmige Träger in der vorliegenden Erfindung besteht aus Faser förmigem Material (auch häufig Verstärkungsfasern genannt). Im Allgemeinen ist jegliches Material, aus dem die Fasern bestehen, geeignet, bevorzugt wird jedoch Faser förmiges Material aus Glas, Kohlenstoff, Kunststoffen, wie z. B. Polyamid (Aramid) oder Polyester, Naturfasern oder mineralischen Fasermaterialien wie Basaltfasern oder keramische Fasern (Oxidische Fasern auf Basis von Aluminiumoxiden und/oder Siliciumoxiden) verwendet. Auch Mischungen von Fasertypen, wie z. B. Gewebe-Kombinationen aus Aramid- und Glasfasern, oder Kohlenstoff- und Glasfasern, können verwendet werden. Ebenso sind Hybrid-Composite-Bauteile mit Prepregs aus unterschiedlichen Faser förmigen Trägern herstellbar.
- Glasfasern sind hauptsächlich wegen ihres relativ geringen Preises die am häufigsten verwendeten Fasertypen. Prinzipiell sind hier alle Arten von glasbasierenden Verstärkungsfasern geeignet (E-Glas-, S-Glas-, R-Glas-, M-Glas-, C-Glas-, ECR-Glas-, D-Glas-, AR-Glas-, oder Hohlglasfasern).
- Kohlenstofffasern kommen im Allgemeinen in Hochleistungsverbundverstoffen zum Einsatz, wo auch die im Verhältnis zur Glasfaser niedrigere Dichte bei gleichzeitig hoher Festigkeit ein wichtiger Faktor ist. Kohlenstofffasern (auch Carbonfasern) sind industriell hergestellte Fasern aus kohlenstoffhaltigen Ausgangsmaterialien, die durch Pyrolyse in graphitartig angeordneten Kohlenstoff umgewandelt werden. Man unterscheidet isotrope und anisotrope Typen: isotrope Fasern besitzen nur geringe Festigkeiten und geringere technische Bedeutung, anisotrope Fasern zeigen hohe Festigkeiten und Steifigkeiten bei gleichzeitig geringer Bruchdehnung.
- Als Naturfasern werden hier alle Textilfasern und Faserwerkstoffe bezeichnet, die aus pflanzlichem und tierischem Material gewonnen werden (z. B. Holz-, Zellulose-, Baumwoll-, Hanf-, Jute-, Leinen-, Sisal-, Bambusfasern).
- Aramid-Fasern weisen, ähnlich wie auch Kohlenstofffasern, einen negativen Wärmeausdehnungskoeffizienten auf, werden also bei Erwärmung kürzer. Ihre spezifische Festigkeit und ihr Elastizitätsmodul ist deutlich niedriger als jene von Kohlenstofffasern. In Verbindung mit dem positiven Ausdehnungskoeffizienten des Matrixharzes lassen sich hoch maßhaltige Bauteile fertigen. Gegenüber Kohlenstofffaser verstärkten Kunststoffen ist die Druckfestigkeit von Aramidfaser-Verbundwerkstoffen deutlich geringer. Bekannte Markennamen für Aramidfasern sind Nomex® und Kevlar® von DuPont, oder Teijinconex®, Twaron® und Technora® von Teijin. Besonders geeignet und bevorzugt sind Träger aus Glasfasern, Kohlenstofffasern, Aramidfasern oder keramische Fasern.
- Bei dem Faser förmigen Material handelt es sich um ein textiles Flächengebilde. Geeignet sind textile Flächengebilde aus Vlies, ebenso sogenannte Maschenware, wie Gewirke und Gestricke, aber auch nicht maschige Gebinde wie Gewebe, Gelege oder Geflechte. Außerdem unterscheidet man Langfaser- und Kurzfasermaterialien als Träger. Ebenfalls erfindungsgemäß geeignet sind Rovings und Garne. Alle genannten Materialien sind im Rahmen der Erfindung als Faser förmiger Träger geeignet.
- Einen Überblick über Verstärkungsfasern enthält „Composites Technologien, Paolo Ermanni (Version 4), Script zur Vorlesung ETH Zürich, August 2007, Kapitel 7.
- Matrixmaterial
- Geeignete pulverförmige hochreaktive Urediongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen enthalten erfindungsgemäß Mischungen aus temporär deaktivierten, das heißt Uretdiongruppen haltigen (intern blockierte) Di- oder Polyisocyanaten, auch als Härter a) bezeichnet, und den erfindungsgemäß enthaltenen Katalysatoren c) und d) und optional zusätzlich ein funktionelle Gruppen – reaktiv gegenüber NCO-Gruppen – aufweisendes Polymer (Binder), auch als Harz b) bezeichnet. Die Katalysatoren gewährleisten eine Aushärtung der Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen bei Niedrigtemperatur. Die Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen sind somit hochreaktiv.
- Urediongruppen enthaltende Polyisocyanate sind wohlbekannt und werden beispielsweise in
US 4,476,054 ,US 4,912,210 ,US 4,929,724 sowieEP 417 603 - Geeignete aliphatische Di- oder Polyisocyanate besitzen vorteilhafterweise 3 bis 16 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatome, im linearen oder verzweigten Alkylenrest und geeignete cycloaliphatische oder (cyclo)aliphatische Diisocyanate vorteilhafterweise 4 bis 18 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 15 Kohlenstoffatome, im Cycloalkylenrest. Unter (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten versteht der Fachmann hinlänglich gleichzeitig cyclisch und aliphatisch gebundene NCO-Gruppen, wie es z. B. beim Isophorondiisocyanat der Fall ist. Demgegenüber versteht man unter cycloaliphatischen Diisocyanaten solche, die nur direkt am cycloaliphatischen Ring gebundene NCO-Gruppen aufweisen, z. B. H12MDI. Beispiele sind Cyclohexandiisocyanat, Methylcyclohexandiisocyanat, Ethylcyclohexandiisocyanat, Propylcyclohexandiisocyanat, Methyldiethylcyclohexandiisocyanat, Propandiisocyanat, Butandiisocyanat, Pentandiisocyanat, Hexandiisocyanat, Heptandiisocyanat, Octandiisocyanat, Nonandiisocyanat, Nonantriisocyanat, wie 4-Isocyanatomethyl-1,8-octandiisocyanat (TIN), Dekandi- und triisocyanat, Undekandi- und -triisocyanat, Dodecandi- und -triisocyanate.
- Bevorzugt werden Isophorondiisocyanat (IPDI), Hexamethylendiisocyanat (HDI), Diisocyanatodicyclohexylmethan (H12MDI), 2-Methylpentandiisocyanat (MPDI), 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat/2,4,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat (TMDI), Norbornandiisocyanat (NBDI). Ganz besonders bevorzugt werden IPDI, HDI, TMDI und H12MDI eingesetzt, wobei auch die Isocyanurate einsetzbar sind.
- Ebenfalls geeignet sind 4-Methyl-cyclohexan-1,3-diisocyanat, 2-Butyl-2-ethylpentamethylen-diisocyanat, 3(4)-Isocyanatomethyl-1-methylcyclohexylisocyanat, 2-Isocyanatopropylcyclohexylisocyanat, 2,4'-Methylenbis(cyclohexyl)diisocyanat, 1,4-Diisocyanato-4-methyl-pentan.
- Selbstverständlich können auch Gemische der Di- und Polyisocyanate eingesetzt werden.
- Weiterhin werden vorzugsweise Oligo- oder Polyisocyanate verwendet, die sich aus den genannte Di- oder Polyisocyanaten oder deren Mischungen durch Verknüpfung mittels Urethan-, Allophanat-, Harnstoff-, Biuret-, Uretdion-, Amid-, Isocyanurat-, Carbodiimid-, Uretonimin-, Oxadiazintrion- oder Iminooxadiazindion-Strukturen herstellen lassen. Besonders geeignet sind Isocyanurate, insbesondere aus IPDI und HDI.
- Ganz besonders bevorzugt wird für das Matrixmaterial IPDI und HDI verwendet.
- Die Umsetzung dieser Uretdiongruppen enthaltenen Polyisocyanate zu Uretdiongruppen aufweisenden Härtern a) beinhaltet die Reaktion der freien NCO-Gruppen mit hydroxylgruppenhaltigen Monomeren oder Polymeren, wie z. B. Polyestern, Polythioethern, Polyethern, Polycaprolactamen, Polyepoxiden, Polyesteramiden, Polyurethanen oder nieder-molekularen Di-, Tri- und/oder Tetraalkoholen als Kettenverlängerer und gegebenenfalls Monoaminen und/oder Monoalkoholen als Kettenabbrecher und wurde schon häufig beschrieben (
EP 669 353 EP 669 354 DE 30 30 572 ,EP 639 598 EP 803 524 - In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind Polymere b) mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen enthalten.
- Als funktionelle Gruppen der Polymeren b) (Binder) sind Hydroxylgruppen, Aminogruppen und Thiolgruppen geeignet, welche mit den freien Isocyanatgruppen unter Addition reagieren und somit die Polyurethanzusammensetzung vernetzt und aushärtet. Die Rinderkomponenten müssen einen Festharzcharakter (Glastemperatur größer als die Raumtemperatur) haben. Als Binder sind Polyester, Polyether, Polyacrylate, Polycarbonate und Polyurethane mit funktionellen Gruppen geeignet. Die Menge an den Polymeren b) wird so gewählt, dass auf jede funktionell Gruppe der Komponente b) 0,3 bis 1,0 Uretdiongruppe der Komponente a), bevorzugt 0,6 bis 0,9, entfällt.
- Bei den besonders bevorzugten hydroxylgruppenhaltigen Polymeren b) werden bevorzugt Polyester, Polyether, Polyacrylate, Polyurethane und/oder Polycarbonate mit einer OH-Zahl 20 bis 500 mg KOH/g bevorzugt von 20–200 in mg KOH/Gramm und einer mittleren Molmasse von 250 bis 6000 g/Mol eingesetzt, die unterhalb von 40°C in fester Form und oberhalb von 125°C in flüssiger Form vorliegen, verwendet. Solche Bindemittel sind beispielsweise in
EP 669 354 EP 254 152 - Als Katalysatoren unter c) werden quarternäre Ammoniumsalze, bevorzugt Tetralkylammoniumsalze und/oder quarternäre Phosphoniumsalze mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion, eingesetzt. Beispiele dafür sind:
Tetramethylammoniumformiat, Tetramethylammoniumacetat, Tetramethylammoniumpropionat, Tetramethylammoniumbutyrat, Tetramethylammonium-benzoat, Tetraethylammoniumformiat, Tetraethylammoniumacetat, Tetraethylammoniumpropionat, Tetraethylammoniumbutyrat, Tetraethylammoniumbenzoat, Tetrapropylammoniumformiat, Tetrapropylammoniumacetat, Tetrapropylammoniumpropionat, Tetrapropylammoniumbutyrat, Tetrapropylammoniumbenzoat, Tetrabutylammoniumformiat, Tetrabutylammoniumacetat, Tetrabutylammoniumpropionat, Tetrabutylammoniumbutyrat und Tetrabutylammoniumbenzoat und Tetrabutylphosphoniumacetat, Tetrabutylphosphoniumformiat und Ethyltriphenylphosphoniumacetat, Tetrabutylphosphoniumbenzotriazolat, Tetraphenylphosphoniumphenolat und Trihexyltetradecylphosphoniumdecanoat, Methyltributylammoniumhydroxid, Methyltriethylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid, Tetrapropylammoniumhydroxid, Tetrabutylammoniumhydroxid, Tetrapentylammoniumhydroxid, Tetrahexylammoniumhydroxid, Tetraoctylammoniumhydroxid, Tetradecylammoniumhydroxid, Tetradecyltrihexylammoniumhydroxid, Tetraoctadecylammoniumhydroxid, Benzyltrimethylammoniumhydroxid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Trimethylphenylammoniumhydroxid, Triethylmethylammoniumhydroxid, Trimethylvinylammoniumhydroxid, Methyltributylammoniummethanolat, Methyltriethylammoniummethanolat, Tetramethylammoniummethanolat, Tetraethylammoniummethanolat, Tetrapropylammoniummethanolat, Tetrabutylammoniummethanolat, Tetrapentylammoniummethanolat, Tetrahexylammoniummethanolat, Tetraoctylammoniummethanolat, Tetradecylammoniummethanolat, Tetradecyltrihexylammoniummethanolat, Tetraoctadecylammoniummethanolat, Benzyltrimethylammoniummethanolat, Benzyltriethylammoniummethanolat, Trimethylphenylammoniummethanolat, Triethylmethylammoniummethanolat, Trimethylvinylammoniummethanolat, Methyltributylammoniumethanolat, Methyltriethylammoniumethanolat, Tetramethylammoniumethanolat, Tetraethylammoniumethanolat, Tetrapropylammoniumethanolat, Tetrabutylammoniumethanolat, Tetrapentylammoniumethanolat, Tetrahexylammoniumethanolat, Tetraoctylammoniummethanolat, Tetradecylammoniumethanolat, Tetradecyltrihexylammoniumethanolat, Tetraoctadecylammoniumethanolat, Benzyltrimethylammoniumethanolat, Benzyltriethylammoniumethanolat, Tri-methylphenylammoniumethanolat, Triethylmethylammoniumethanolat, Tri-methylvinylammoniumethanolat, Methyltributylammoniumbenzylat, Methyltriethylammoniumbenzylat, Tetramethylammoniumbenzylat, Tetraethylammoniumbenzylat, Tetrapropylammoniumbenzylat, Tetrabutylammoniumbenzylat, Tetrapentylammoniumbenzylat, Tetrahexylammoniumbenzylat, Tetraoctylammoniumbenzylat, Tetradecylammoniumbenzylat, Tetradecyltrihexylammoniumbenzylat, Tetraoctadecylammoniumbenzylat, Benzyltrimethylammoniumbenzylat, Benzyltriethylammoniumbenzylat, Tri-methylphenylammoniumbenzylat, Triethylmethylammoniumbenzylat, Tri-methylvinylammoniumbenzylat, Tetramethylammoniumfluorid, Tetraethylammoniumfluorid, Tetrabutylammoniumfluorid, Tetraoctylammoniumfluorid, Benzyltrimethylammoniumfluorid, Tetrabutylphosphoniumhydroxid, Tetrabutylphosphoniumfluorid, Tetrabutylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumiodid, Tetraethylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumbromid, Tetraethylammoniumiodid, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Tetramethylammoniumiodid, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Benzyltriethylammoniumchlorid, Benzyltripropylammoniumchlorid, Benzyltributylammoniumchlorid, Methyltributylammoniumchlorid, Methyltripropylammoniumchlorid, Methyltriethylammoniumchlorid, Methyltriphenylammoniumchlorid, Phenyltrimethylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumbromid, Benzyltriethylammoniumbromid, Benzyltripropylammoniumbromid, Benzyltributylammoniumbromid, Methyltributylammoniumbromid, Methyltripropylammoniumbromid, Methyltriethylammoniumbromid, Methyltriphenylammoniumbromid, Phenyltrimethylammoniumbromid, Benzyltrimethylammoniumiodid, Benzyltriethylammoniumiodid, Benzyltripropylammoniumiodid, Benzyltributylammoniumiodid, Methyltributylammoniumiodid, Methyltripropylammoniumiodid, Methyltriethylammoniumiodid, Methyltriphenylammoniumiodid und Phenyltrimethylammoniumiodid, Methyltributylammoniumhydroxid, Methyltriethylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid, Tetrapropylammoniumhydroxid, Tetrabutylammoniumhydroxid, Tetrapentylammoniumhydroxid, Tetrahexylammoniumhydroxid, Tetraoctylammoniumhydroxid, Tetradecylammoniumhydroxid, Tetradecyltrihexylammoniumhydroxid, Tetraoctadecylammoniumhydroxid, Benzyltrimethylammoniumhydroxid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Trimethylphenylammoniumhydroxid, Triethylmethylammoniumhydroxid, Trimethylvinylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumfluorid, Tetraethylammoniumfluorid, Tetrabutylammoniumfluorid, Tetraoctylammoniumfluorid und Benzyltrimethylammoniumfluorid. Diese Katalysatoren können allein oder in Mischungen zugesetzt werden. Bevorzugt werden Tetraethylammoniumbenzoat und Tetrabutylammoniumhydroxid verwendet. - Der Anteil an Katalysatoren c) kann 0,1 bis 5 Gew.-% betragen, bevorzugt von 0,3 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtformulierung des Matrixmaterials.
- Eine erfindungsgemäße Variante schließt die Anbindung solcher Katalysatoren c) an die funktionellen Gruppen der Polymere b) mit ein. Außerdem können diese Katalysatoren mit einer inerten Hülle umgeben und damit verkapselt sein.
- Als Co-Katalysatoren d1) werden Epoxide eingesetzt. In Frage kommen dabei z. B. Glycidylether und Glycidylester, aliphatische Epoxide, Diglycidylether auf Basis Bisphenol A und Glycidylmethacrylate. Beispiele für solche Epoxide sind Triglycidylisocyanurat (TGIC, Handelsname ARALDIT 810, Huntsman), Gemische aus Terephthalsäurediglycidylester und Trimelitsäuretriglycidylester (Handelsname ARALDIT PT 910 und 912, Huntsman), Glycidylester der Versaticsäure (Handelsname KARDURA E10, Shell), 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxycyclohexancarboxylat (ECC), Diglycidylether auf Basis Bisphenol A (Handelsname EPIKOTE 828, Shell) Ethylhexylglycidylether, Butylglycidylether, Pentaerythrittetraglycidylether, (Handelsname POLYPOX R 16, UPPC AG) sowie andere Polypoxtypen mit freien Epoxygruppen. Es können auch Mischungen eingesetzt werden. Bevorzugt werden verwendet ARALDIT PT 910 und 912 eingesetzt.
- Als Co-Katalysatoren d2) kommen Metallacetylacetonate in Frage. Beispiele dafür sind Zinkacetylacetonat, Lithiumacetylacetonat und Zinnacetylacetonat, allein oder in Mischungen. Bevorzugt wird Zinkacetylacetonat eingesetzt.
- Als Co-Katalysatoren d2) kommen ausserdem quarternäre Ammoniumacetylacetonate oder quarternäre Phosphoniumacetylacetonate in Frage.
- Beispiele für solche Katalysatoren sind Tetramethylammoniumacetylacetonat, Tetraethylammoniumacetylacetonat, Tetrapropylammoniumacetylacetonat, Tetrabutylammoniumacetylacetonat, Benzyltrimethylammoniumacetylacetonat, Benzyltriethylammoniumacetylacetonat, Tetramethylphosphoniumacetylacetonat, Tetraethylphosphoniumacetylacetonat, Tetrapropylphosphoniumacetylacetonat, Tetrabutylphosphoniumacetylacetonat, Benzyltrimethylphosphoniumacetylacetonat, Benzyltriethylphosphoniumacetylacetonat. Besonders bevorzugt werden Tetraethylammoniumacetylacetonat und Tetrabutylammoniumacetylacetonat eingesetzt. Selbstverständlich können auch Mischungen solcher Katalysatoren verwendet werden.
- Der Anteil an Co-Katalysatoren d1) und/oder d2) kann von 0,1 bis 5 Gew.-% betragen, bevorzugt von 0,3 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtformulierung des Matrixmaterials.
- Optional können die hochreaktiven pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen zusätzliche metallorganischen Katalysatoren, wie z. B. Dibutylzinndilaurat, Zinnoctoat, Bismuthneodecanoat, oder aber tertiäre Amine, wie z. B. 1,4-Diazabicylco[2.2.2.]octan, in Mengen von 0,001–1 Gew.-% enthalten.
- Für die Herstellung der hochreaktiven pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen können die in der Polyurethanchemie üblichen Zusatzstoffe e) wie Verlaufsmittel, z. B. Polysilicone oder Acrylate, Lichtschutzmittel z. B. sterisch gehinderte Amine, oder andere Hilfsmittel, wie sie z. B. in
EP 669 353 - Herkömmliche Uretdiongrupen haltige Polyurethanzusammensetzungen lassen sich unter normalen Bedingungen (DBTL-Katalyse) erst ab 160, üblicherweise 180°C aushärten. (Pieter Gillis de Lange, Powder Coatings and Technology, Vincentz Verlag, 2004, Kap. 3.3.2.2 S. 119)
- Mit Hilfe der erfindungsgemäßen eingesetzten hochreaktiven und somit bei Niedrigtemperatur härtenden Polyurethanzusammensetzungen kann bei 100 bis 160°C Aushärtungstemperatur nicht nur Energie und Aushärtungszeit gespart werden, sondern es lassen sich auch viele Temperatursensible Träger verwenden.
- Hochreaktiv bedeutet im Rahmen dieser Erfindung, dass die erfindungsgemäß eingesetzten Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen bei Temperaturen von 100 bis 160°C, und zwar je nach Art des Trägers aushärten. Bevorzugt beträgt diese Aushärtungstemperatur 120 bis 150°C, besonders bevorzugt von 130 bis 140°C. Die Zeit zur Aushärtung der erfindungsgemäß, eingesetzten Polyurethanzusammensetzung liegt innerhalb von 5 bis 60 Minuten.
- Die erfindungsgemäß eingesetzten hochreaktiven Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen bieten einen sehr guten Verlauf und damit eine gute Imprägnierfähigkeit und im ausgehärteten Zustand eine ausgezeichnete Chemikalienbeständigkeit. Bei Verwendung von aliphatischen Vernetzern (z. B. IPDI oder H12MDI) wird zusätzlich noch eine gute Witterungsbeständigkeit erreicht.
- Die erfindungsgemäß als Matrixmaterial verwendeten hochreaktiven pulverförmigen Urediongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen liegen bei Raumtemperatur in fester pulvriger und nicht klebriger Form vor. Sie enthalten im Wesentlichen eine Mischung aus einem Härter a), den erfindungsgemäßen Katalysatoren und optional aber bevorzugt ein Polymer b) (Harz). Diese Mischung hat einen Tg von mindestens 40°C und reagiert in der Regel erst oberhalb von 100°C zu einem vernetzten Polyurethan und bildet somit die Matrix des Composites. Das bedeutet, dass die erfindungsgemäßen Prepregs nach ihrer Herstellung aus dem Träger und der applizierten hochreaktiven pulverförmigen Polyurethanzusammensetzung als Matrixmaterial, welche in unvernetzter aber reaktiven Form vorliegt, aufgebaut sind. Die Prepregs sind also lagerstabil, in der Regel mehrere Tage und sogar Wochen und können somit jederzeit zu Composites weiterverarbeitet werden. Dies ist der wesentliche Unterschied zu den bereits oben beschriebenen 2-Komponenten, die reaktiv und nicht lagerstabil sind, da diese nach dem Aufbringen sofort zu Polyurethanen reagieren und vernetzen.
- Die Homogenisierung aller Bestandteile zur Herstellung der Polyurethanzusammensetzung zur Herstellung der Prepregs kann in geeigneten Aggregaten, wie z. B. beheizbaren Rührkesseln, Knetern, oder auch Extrudern, erfolgen, wobei Temperaturobergrenzen von 120 bis 130°C bei kurzen Verweilzeiten nicht überschritten werden sollten. Die Mischung der einzelnen Komponenten erfolgt bevorzugt in einem Extruder bei Temperaturen, die zwar oberhalb der Schmelzbereiche der einzelnen Komponenten liegen, aber unterhalb der Temperatur, bei der die Vernetzungsreaktion startet. Die entstandenen erstarrten Massen werden vermahlen und können z. B. durch Siebung in verschiedene Fraktionen aufgetrennt werden (z. B. Durchmesser der Partikel < 63 μm, 63–100 μm, > 100 μm).
- Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen hochreaktiven pulverförmigen Polyurethanzusammensetzung B) zur Herstellung von Prepregs, insbesondere mit Faser förmigen Trägern (Faserverstärkungen) aus Glas-, Kohle- oder Aramid-Fasern und die daraus hergestellten Composites.
- Die Herstellung der Prepregs kann im Prinzip nach beliebigen Verfahren bevorzugt durch Pulverimprägnierung erfolgen. Geeigneter Weise wird dabei die hochreaktive pulverförmige Polyurethanzusammensetzung durch ein Streuverfahren auf den Träger aufgebracht. Möglich sind auch Wirbelsinterverfahren, Pultrusion, oder Sprühverfahren.
- Bei der Pulverimprägnierung liegt das Matrixmaterial – normalerweise Thermoplast – Polymer in Pulverform vor. Um nur möglichst kurze Fließwege der hochviskosen Schmelze von thermoplastischen Matrixsystemen zur Benetzung und Umhüllung der Fasern zu ermöglichen, ist es gemäß des Standes der Technik üblich, dass im Wirbelbettverfahren das Thermoplastpulver in strömender Luft dispergiert und das Filamentgam im Luftstrom gespreizt wird. Damit können die einzelnen Pulverpartikel bis zu den Einzel-Fasern gebracht werden. Durch elektrostatische Aufladung des Pulvers kann das Anhaften des Pulvers zusätzlich verbessert werden. Nach dem Durchlaufen des Wirbelbettes wird das Filamentgam mit dem leicht anhaftenden Pulver durch eine Heizstrecke geführt, in dem das Matrixpolymerpulver angeschmolzen wird. Im Anschluss muss ein Konsolidierungsschritt bei der Herstellung der Composite-Bauteile die Benetzung der Filamente vervollständigen.
- Bei der erfindungsgemäßen Verwendung der erfindungsgemäßen hochreaktiven pulverförmigen Polyurethanzusammensetzung sind derartige Verfahren zur Fließwegverkürzung nicht unbedingt notwendig, da die Schmelze der Präpolymere (unvernetzte Pulverlackschmelze) eine geeignet niedrige Viskosität besitzt, um die Faserbenetzung zu ermöglichen, was einen erheblichen Vorteil der erfindungsgemäßen Prepregs gegenüber dem Stand der Technik darstellt.
- Das Pulver (gesamt oder eine Fraktion) wird bevorzugt über Streuverfahren auf den Faser förmigen Träger, z. B. auf Bahnen aus Glas-, Kohle-, oder Aramid-Fasergelege/-gewebe, aufgebracht und anschließend fixiert. Zur Vermeidung von Pulververlusten wird bevorzugt direkt nach dem Streuvorgang in einer Heizstrecke (z. B. mit IR-Strahlern) der mit Pulver beaufschlagte Faser förmige Träger erwärmt, sodass ein Ansintern der Partikel erfolgt, wobei Temperaturen von 80 bis 100°C nicht überschritten werden sollten, um ein Anreagieren des hochreaktiven Matrixmaterials zu verhindern. Diese Prepregs können je nach Bedarf zu unterschiedlichen Formen kombiniert und zugeschnitten werden.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Prepregs durch Aufbringen, bevorzugt durch Streuverfahren, der Komponente B) auf die Komponente A) gegebenenfalls Fixieren von B) bevorzugt durch Wärmeeinwirkung, besonders bevorzugt durch Ansintern.
- Zur Konsolidierung der Prepreg-Lagen zu einem einzigen Composite (Bauteil) und zur Vernetzung des erfindungsgemäßen Matrixmaterials zur Matrix werden die Prepregs zugeschnitten, gegebenenfalls vernäht oder anderweitig fixiert und in einer geeigneten Form unter Druck und gegebenenfalls Anlegen von Vakuum verpresst. Im Rahmen dieser Erfindung erfolgt dieser Vorgang der Herstellung der Composites aus dem erfindungsgemäßen Prepregs je nach Aushärtungszeit bei Temperaturen von oberhalb von etwa 100°C bis 160°C.
- Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der Prepregs, im Wesentlichen aufgebaut aus
- A) mindestens einem Faser förmigen Träger und
- B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung als Matrixmaterial, im Wesentlichen enthaltend
- a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter und
- b) optional mindestens ein Polymer mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen;
- c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion; und
- d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Co-Katalysator, ausgewählt aus
- d1) mindestens einem Epoxid und/oder
- d2), mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat;
- e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe,
- Gegenstand der Erfindung sind auch die aus den erfindungsgemäßen Prepregs hergestellten Composite-Bauteile,
im Wesentlichen aufgebaut aus - A) mindestens einem Faser förmigen Träger und
- B) mindestens einer vernetzten Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, als Matrix.
- Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zu Herstellung von Composite-Bauteilen, wobei ein Prepreg, aufgebaut aus
- A) mindestens einem Faser förmigen Träger und
- B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung, als Matrixmaterial im Wesentlichen enthaltend
- a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter und
- b) optional mindestens ein Polymer mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen
- c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion, und
- d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einem Co-Katalysator, ausgewählt aus
- d1) mindestens einem Epoxid und/oder
- d2) mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat;
- e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe,
- Nachfolgend wird die Erfindung durch Beispiele erläutert.
- Beispiele
- Abbildung der verwendeten Laborstreueinrichtung (Villars Minicoater 200)
1 - Verwendete Glasfasergelege/-gewebe:
- Folgende Glasfasergelege/-gewebe wurden in den Beispielen verwendet, nachfolgend mit Typ I und Typ II bezeichnet.
- Bei Typ I handelt es sich um ein Leinwand-E-Glas-Gewebe 281 L Art. Nr. 3103 der Firma „Schlösser & Cramer”. Das Gewebe hat ein Flächengewicht von 280 g/m2. Beim Typ II GBX 600 Art. Nr. 1023 handelt es sich um ein vernähtes biaxiales E-Glas-Gelege (–45/+45) der Firma „Schlösser & Cramer”. Darunter sind zwei Lagen von Faserbündeln zu verstehen, die übereinander liegen und zueinander in einem Winkel von 90 Grad versetzt sind. Dieser Aufbau wird von weiteren Fasern zusammen gehalten, die allerdings nicht aus Glas bestehen. Die Oberfläche der Glasfasern ist mit einer Standardschlichte ausgestattet, die aminosilanmodifiziert ist. Das Gelege hat ein Flächengewicht von 600 g/m2.
- DSC-Messungen
- Die DSC-Untersuchungen (Glasübergangstemperatur-Bestimmungen und Reaktionsenthalpie-Messungen) wurden mit einem Mettler Toledo DSC 821e nach DIN 53765 durchgeführt.
- Hochreaktive pulverförmige Polyurethanzusammensetzung
- Es wurde eine hochreaktive pulverförmige Polyurethanzusammensetzung mit der folgenden Rezeptur zur Herstellung der Prepregs und der Composites verwendet.
- (Angaben in Gew.-%):
- Die zerkleinerten Einsatzstoffe aus der Tabelle werden in einem Vormischer innig vermischt und anschließend im Extruder bis maximal 130°C homogenisiert. Nach dem Erkalten wird das Extrudat gebrochen und mit einer Stiftsmühle gemahlen. Die verwendeten Siebfraktionen hatten mittlere Partikeldurchmesser zwischen 63 und 100 μm. Physikalische Eigenschaften
NT-Pulver Tg [°C] ca. 45 Schmelzbereich [°C] um 84 Aushärtungstemperatur [°C] 120–140 Bruchdehnung der ausgehärteten Polyurethanmatrix [%] 9 E-Modul der ausgehärteten Polyurethanmatrix [MPa] ca. 610 Volumenschrumpf durch Vernetzung < 0,2% Viskositäts-Minimum der unvernetzten Schmelze 111°C/330 Pa·s - Durch die Auswahl geeigneter Sinterbedingungen während diverser Vorversuche erwiesen sich folgende Einstellungen bei der Herstellung der Prepregs am Minicoater als gut geeignet:
Es wurden etwa 150 g/Pulver auf einen Quadratmeter Glasfasergelege bei einer Bahngeschwindigkeit von ca. 1,2 m/min aufgetragen. Dies entspricht einer Schichtdicke von etwa 500 μm mit einer Standardabweichung von etwa 45 μm. - Bei einer Leistung der IR-Strahler von 560 W konnten so Prepregs bei Temperaturen zwischen 75 und 82°C hergestellt werden, wobei die hochreaktive pulverförmige Polyurethanzusammensetzung angesintert wurde, wobei unerheblich war, ob die Pulver mit noch erkennbarer Pulverstruktur nur angesintert wurden, oder sich eine komplette Schmelze auf dem Glasfasergelege ergab, solange die Reaktivität der pulverförmigen Polyurethanzusammensetzung erhalten blieb.
- Lagerstabilität der Prepregs
- Die Lagerstabilität der Prepregs wurde anhand der Reaktionsenthalpien der Vernetzungsreaktion mittels DSC-Untersuchungen bestimmt. Die Ergebnisse sind in
2 und3 dargestellt. - Die Vernetzungsfähigkeit der PU-Prepregs wird durch die Lagerung bei Raumtemperatur zumindest über einen Zeitraum von 7 Wochen nicht beeinträchtigt.
- Composite-Bauteil-Herstellung
- Die Composite-Bauteile wurden über eine dem Fachmann bekannte Presstechnik auf einer Composite-Presse hergestellt. Die an der Streuanlage hergestellten, homogenen Prepregs wurden an einer Tischpresse zu Verbundwerkstoffen verpresst. Bei dieser Tischpresse handelt es sich um die Polystat 200 T der Firma Schwabenthan, mit der die Prepregs bei 130 bis 140°C zu den entsprechenden Composite-Platten verpresst wurden. Der Druck wurde zwischen Normaldruck und 450 bar variiert. Dynamische Verpressungen, d. h. wechselnde Druckbeaufschlagungen können sich je nach Bauteil-Größe, -Dicke und Polyurethanzusammensetzung und damit der Viskositätseinstellung bei der Verarbeitungstemperatur für die Benetzung der Fasern als vorteilhaft erweisen.
- In einem Beispiel wurde die Temperatur der Presse auf 135°C gehalten, der Druck wurde nach einer Aufschmelzphase von 3 Minuten auf 440 bar erhöht und bis zur Entnahme des Composite-Bauteils aus der Presse nach 30 Minuten auf dieser Höhe gehalten.
- Die erhaltenen harten, steifen, chemikalienbeständigen und schlagzähen Composite-Bauteile (Plattenware) mit einem Faservolumenanteil von > 50% wurden hinsichtlich des Aushärtungsgrades (Bestimmung über DSC) untersucht. Die Bestimmung der Glastemperatur der ausgehärteten Matrix zeigt den Fortschritt
- der Vernetzung bei unterschiedlichen Härtungstemperaturen. Bei der verwendeten Polyurethanzusammensetzung ist nach ca. 25 Minuten die Vernetzung vollständig, wobei dann auch keine Reaktionsenthalpie für die Vernetzungsreaktion mehr detektierbar ist. Die Ergebnisse sind in
4 dargestellt. - Zwei Verbundwerkstoffe wurden bei exakt gleichen Bedingungen hergestellt und anschließend deren Eigenschaften bestimmt und verglichen. Diese gute Reproduzierbarkeit der Eigenschaften konnte auch bei der Bestimmung der interlaminaren Scherfestigkeit (ILSF) bestätigt werden. Hier wurde bei einem Faservolumenanteil von 54 bzw. 57% eine gemittelte ILSF von 44 N/mm2 erreicht.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- - WO 98/50211 [0008]
- - US 4992228 [0008]
- - US 5080857 [0008]
- - US 5427725 [0008]
- - GB 2007676 [0008]
- - GB 2182074 [0008]
- - EP 309221 [0008]
- - EP 297674 [0008]
- - WO 89/04335 [0008]
- - US 5532296 [0008]
- - US 4377657 [0008]
- - US 4757120 [0008]
- - WO 2006/043019 [0009, 0035]
- - US 2004/0231598 [0011]
- - WO 98/31535 [0012]
- - WO 99/64216 [0013]
- - EP 0590702 [0014]
- - WO 2005/091715 [0015]
- - WO 2005/049301 [0024]
- - WO 2005/106155 [0025]
- - JP 2004196851 [0026]
- - EP 1319503 [0027]
- - WO 2003/101719 [0028]
- - EP 590702 [0032]
- - US 20040231598 [0033]
- - US 20050215148 [0034]
- - US 4476054 [0058]
- - US 4912210 [0058]
- - US 4929724 [0058]
- - EP 417603 [0058]
- - EP 669353 [0065, 0078]
- - EP 669354 [0065, 0068]
- - DE 3030572 [0065]
- - EP 639598 [0065]
- - EP 803524 [0065]
- - EP 254152 [0068]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- - Michaeli et al. [0016]
- - Coatings & Composite Materials, Nr. 19, p37–39, 1997 [0016]
- - Processing and properties of thermoplastic polyurethane prepreg. (Ma, C. C. M.; Chiang, C. L. Annual Technical Conference – Society of Plastics Engineers (1991), 49th 2065–9.) [0017]
- - Lackharze, Stoye/Freitag, Hauser-Verlag 1996, Seiten 210/212 [0020]
- - „Fiber reinforced polyurethane composites: shock tolerant components with particular emphasis on armor plating” (Ratcliffe, Colin P.; Crane, Roger M.; Santiago, Armando L., AMD (1995), 211 (Innovative Processing and Characterization of Composite Materials), 29–37.) [0029]
- - Fiber-reinforced polyurethane composites. I. Process feasibility and morphology. (Ma, Chen Chi M.; Chen, Chin Hsing. International SAMPE Symposium and Exhibition (1992), 37 (Mater. Work. You 21st Century), 1062–74.) [0029]
- - S. Padaki, L. T. Drzal: a simulation study on the effects of particle size on the consolidation of polymer powder impregnated tapes, Department of Chemical Engineering, Michigan State University, Composites: Part A (1999), pp. 325–337 [0036]
- - M. N. Ghasemi Nejhad, K. M. Ikeda: Design, manufacture and characterization of composites using on-line recycled thermoplastic powder impregnation of fibres and in-situ filament winding, Department of Mechanical Engineering, University of Hawaii at Manoa, Journal of Thermoplastic Composite Materials, Vol 11, pp. 533–572, November 1998 [0037]
- - RE. Allred, S. P. Wesson, D. A. Babow: powder impregnation studies for high temperature towpregs, Adherent Technologies, SAMPE Journal, Vol. 40, No. 6, pp. 40–48, November/December 2004 [0037]
- - NC. Parasnis, K. Ramani, H. M. Borgaonkar: Ribbonizing of electrostatic powder spray impregnated thermoplastic tows by pultrusion, School of Mechanical Engineering, Purdue University, composites, Part A, Applied science and manufacturing, Vol. 27, pp. 567–574, 1996 [0037]
- - „Composites Technologien, Paolo Ermanni (Version 4), Script zur Vorlesung ETH Zürich, August 2007, Kapitel 7 [0056]
- - J. Prakt. Chem. 336 (1994) 185–200 [0058]
- - Pieter Gillis de Lange, Powder Coatings and Technology, Vincentz Verlag, 2004, Kap. 3.3.2.2 S. 119 [0079]
- - DIN 53765 [0098]
Beispiele | Formulierung NT (erfindungsgemäß) |
VESTAGON BF 9030 (uretdiongruppenhaltige Härterkomponente a)), Evonik Degussa | 33,04 |
FINEPLUS PE 8078 VKRK20 (OH-funktionelle Polyesterharzkomponente b)), Firma DIC | 63,14 |
BYK 361 N | 0,5 |
Vestagon SC 5050, Tetraethylammoniumbenzoat enthaltender Katalysator c)), Evonik Degussa | 1,52 |
Araldit PT 912, (Epoxy-Komponente d)), Huntsman | 1,80 |
NCO:OH-Verhältnis | 1,4:1 |
Claims (19)
- Prepregs, im Wesentlichen aufgebaut aus A) mindestens einem Faser förmigen Träger und B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung als Matrixmaterial, im Wesentlichen enthaltend a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter und b) optional mindestens ein Polymer mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen; c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion; und d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Co-Katalysator, ausgewählt aus d1) mindestens einem Epoxid und/oder d2) mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat; e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe.
- Prepregs nach Anspruch 1, wobei das Matrixmaterial einen Tg von mindestens 40°C aufweist.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Faser förmiges Material aus Glas, Kohlenstoff, Kunststoffen, wie Polyamind (Aramid) oder Polyester, Naturfasern, oder mineralischen Fasermaterialien wie Basaltfasern, oder keramische Fasern enthalten ist.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Faser förmiger Träger textile Flächengebilde aus Vlies, Maschenware, Gewirke und Gestricke, nicht maschige Gebinde wie Gewebe, Gelege oder Geflechte, als Langfaser- und Kurzfasermaterialien, enthalten sind.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die pulverförmigen hochreaktiven Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzungen im Wesentlichen Mischungen aus einem funktionellen Gruppen aufweisenden Polymeren b) als Harz und Uretdiongruppen haltigen Di- oder Polyisocyanaten als Härter a) enthalten.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Di- oder Polyisocyanate, ausgewählt aus Isophorondiisocyanat (IPDI), Hexamethylendiisocyanat (HDI), Diisocyanatodicyclohexylmethan (H12MDI), 2-Methylpentandiisocyanat (MPDI), 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat/2,4,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat (TMDI) und/oder Norbornandiisocyanat (NBDI), besonders bevorzugt IPDI, HDI, TMDI und H12MDI, wobei auch die Isocyanurate einsetzbar sind, eingesetzt werden.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, im Wesentlichen aufgebaut aus A) mindestens einem Faser förmigen Träger und B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung als Matrixmaterial, im Wesentlichen enthaltend a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter, basierend auf Polyadditionsverbindungen aus aliphatischen, (cyclo)aliphatischen oder cycloaliphatischen Uretdiongruppen enthaltende Polyisocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen, wobei der Härter unterhalb von 40°C in fester Form und oberhalb von 125°C in flüssiger Form vorliegt und einen freien NCO-Gehalt von kleiner 5 Gew.-% und einem Uretdiongehalt von 3–25 Gew.-% aufweist, b) mindestens ein hydroxylgruppenhaltiges Polymer, das unterhalb von 40°C in fester Form und oberhalb von 125°C in flüssiger Form vorliegt und einer OH-Zahl zwischen 20 und 200 mg KOH/Gramm; c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion; und d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Co-Katalysator, ausgewählt aus d1) mindestens einem Epoxid und/oder d2) mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat; e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe, so dass die beiden Komponenten a) und b) in dem Verhältnis vorliegen, dass auf jede Hydroxylgruppe der Komponente b) 0,3 bis 1 Uretdiongruppe der Komponente a) entfällt, bevorzugt 0,6 bis 0,9.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente c) Tetramethylammoniumformiat, Tetramethylammoniumacetat, Tetramethylammoniumpropionat, Tetramethylammoniumbutyrat, Tetramethylammoniumbenzoat, Tetraethylammoniumformiat, Tetraethylammoniumacetat, Tetraethylammoniumpropionat, Tetraethylammoniumbutyrat, Tetraethylammoniumbenzoat, Tetrapropylammoniumformiat, Tetrapropylammoniumacetat, Tetrapropylammoniumpropionat, Tetrapropylammoniumbutyrat, Tetrapropylammoniumbenzoat, Tetrabutylammoniumformiat, Tetrabutylammoniumacetat, Tetrabutylammoniumpropionat, Tetrabutylammoniumbutyrat und Tetrabutylammoniumbenzoat und Tetrabutylphosphoniumacetat, Tetrabutylphosphoniumformiat und Ethyltriphenylphosphoniumacetat, Tetrabutylphosphoniumbenzotriazolat, Tetraphenylphosphoniumphenolat und Trihexyltetradecylphosphoniumdecanoat, Methyltributylammoniumhydroxid, Methyltriethylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid, Tetrapropylammoniumhydroxid, Tetrabutylammoniumhydroxid, Tetrapentylammoniumhydroxid, Tetrahexylammoniumhydroxid, Tetraoctylammoniumhydroxid, Tetradecylammoniumhydroxid, Tetradecyltrihexylammoniumhydroxid, Tetraoctadecylammoniumhydroxid, Benzyltrimethylammoniumhydroxid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Trimethylphenylammoniumhydroxid, Triethylmethylammoniumhydroxid, Trimethylvinylammoniumhydroxid, Methyltributylammoniummethanolat, Methyltriethylammoniummethanolat, Tetramethylammoniummethanolat, Tetraethylammoniummethanolat, Tetrapropylammoniummethanolat, Tetrabutylammoniummethanolat, Tetrapentylammoniummethanolat, Tetrahexylammoniummethanolat, Tetraoctylammoniummethanolat, Tetradecylammoniummethanolat, Tetradecyltrihexylammoniummethanolat, Tetraoctadecylammoniummethanolat, Benzyltrimethylammoniummethanolat, Benzyltriethylammoniummethanolat, Trimethylphenylammoniummethanolat, Triethylmethylammoniummethanolat, Trimethylvinylammoniummethanolat, Methyltributylammoniumethanolat, Methyltriethylammoniumethanolat, Tetramethylammoniumethanolat, Tetraethylammoniumethanolat, Tetrapropylammoniumethanolat, Tetrabutylammoniumethanolat, Tetrapentylammoniumethanolat, Tetrahexylammoniumethanolat, Tetraoctylammoniummethanolat, Tetradecylammoniumethanolat, Tetradecyltrihexylammoniumethanolat, Tetraoctadecylammoniumethanolat, Benzyltrimethylammoniumethanolat, Benzyltriethylammoniumethanolat, Trimethylphenylammoniumethanolat, Triethylmethylammoniumethanolat, Trimethylvinylammoniumethanolat, Methyltributylammoniumbenzylat, Methyltriethylammoniumbenzylat, Tetramethylammoniumbenzylat, Tetraethylammoniumbenzylat, Tetrapropylammoniumbenzylat, Tetrabutylammoniumbenzylat, Tetrapentylammoniumbenzylat, Tetrahexylammoniumbenzylat, Tetraoctylammoniumbenzylat, Tetradecylammoniumbenzylat, Tetradecyltrihexylammoniumbenzylat, Tetraoctadecylammoniumbenzylat, Benzyltrimethylammoniumbenzylat, Benzyltriethylammoniumbenzylat, Trimethylphenylammoniumbenzylat, Triethylmethylammoniumbenzylat, Trimethylvinylammoniumbenzylat, Tetramethylammoniumfluorid, Tetraethylammoniumfluorid, Tetrabutylammoniumfluorid, Tetraoctylammoniumfluorid, Benzyltrimethylammoniumfluorid, Tetrabutylphosphoniumhydroxid, Tetrabutylphosphoniumfluorid, Tetrabutylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumiodid, Tetraethylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumbromid, Tetraethylammoniumiodid, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Tetramethylammoniumiodid, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Benzyltriethylammoniumchlorid, Benzyltripropylammoniumchlorid, Benzyltributylammoniumchlorid, Methyltributylammoniumchlorid, Methyltripropylammoniumchlorid, Methyltriethylammoniumchlorid, Methyltriphenylammoniumchlorid, Phenyltrimethylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumbromid, Benzyltriethylammoniumbromid, Benzyltripropylammoniumbromid, Benzyltributylammoniumbromid, Methyltributylammoniumbromid, Methyltripropylammoniumbromid, Methyltriethylammoniumbromid, Methyltriphenylammoniumbromid, Phenyltrimethylammoniumbromid, Benzyltrimethylammoniumiodid, Benzyltriethylammoniumiodid, Benzyltripropylammoniumiodid, Benzyltributylammoniumiodid, Methyltributylammoniumiodid, Methyltripropylammoniumiodid, Methyltriethylammoniumiodid, Methyltriphenylammoniumiodid und Phenyltrimethylammoniumiodid, Methyltributylammoniumhydroxid, Methyltriethylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid, Tetrapropylammoniumhydroxid, Tetrabutylammoniumhydroxid, Tetrapentylammoniumhydroxid, Tetrahexylammoniumhydroxid, Tetraoctylammoniumhydroxid, Tetradecylammoniumhydroxid, Tetradecyltrihexylammoniumhydroxid, Tetraoctadecylammoniumhydroxid, Benzyltrimethylammoniumhydroxid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Trimethylphenylammoniumhydroxid, Triethylmethylammoniumhydroxid, Trimethylvinylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumfluorid, Tetraethylammoniumfluorid, Tetrabutylammoniumfluorid, Tetraoctylammoniumfluorid und Benzyltrimethylammoniumfluorid, allgemein oder in Mischungen, enthalten sind.
- Prepregs nach Anspruch 8 dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente c) Tetraethylammoniumbenzoat und/oder Tetrabutylammoniumhydroxid enthalten sind.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente d1) Glycidylether, Glycidylester, aliphatische Epoxide, Diglycidylether auf Basis Bisphenol A und Glycidylmethacrylate, allein oder in Mischungen, enthalten sind.
- Prepregs nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente d1) Triglycidylisocyanurat, Gemische aus Terephthalsäurediglycidylester und Trimelitsäuretriglycidylester, Glycidylester der Versaticsäure, 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxycylohexancarboxylat (ECC), Diglycidylether auf Basis Bisphenol A) Ethylhexylglycidylether, Butylglycidylether, Pentaerythrittetraglycidylether, oder Polypoxtypen mit freien Epoxygruppen, allein oder in Mischungen, enthalten sind.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente d2) Zinkacetylacetonat, Lithiumacetylacetonat und Zinnacetylacetonat, allein oder in Mischungen, enthalten sind.
- Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator d2) Verbindungen ausgewählt aus Tetramethylammoniumacetylacetonat, Tetraethylammoniumacetylacetonat, Tetrapropylammoniumacetylacetonat, Tetrabutylammoniumacetylacetonat, Benzyltrimethylammoniumacetylacetonat, Benzyltriethylammoniumacetylacetonat, Tetramethylphosphoniumacetylacetonat, Tetraethylphosphoniumacetylacetonat, Tetrapropylphosphoniumacetylacetonat, Tetrabutylphosphoniumacetylacetonat, Benzyltrimethylphosphoniumacetylacetonat, Benzyltriethylphosphoniumacetylacetonat, allein oder in Mischungen, enthalten sind.
- Prepregs nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass Tetraethylammoniumacetylacetonat und/oder Tetrabutylammoniumacetylacetonat enthalten sind.
- Verfahren zur Herstellung von Prepregs nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche 1 bis 14 durch Aufbringen, bevorzugt durch Streuverfahren, der Komponente B) auf die Komponente A), gegebenenfalls Fixieren von B) bevorzugt durch Wärmeeinwirkung, besonders bevorzugt durch Ansintern.
- Verwendung der hochreaktiven pulverförmigen Polyurethanzusammensetzungen B) nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 14 zur Herstellung von Prepregs, insbesondere mit Faser förmigen Trägern aus Glas-, Kohle- oder Aramid-Fasern.
- Verwendung der Prepregs nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 15, im Wesentlichen aufgebaut aus A) mindestens einem Faser förmigen Träger und B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen Polyurethanzusammensetzung als Matrixmaterial, im Wesentlichen enthaltend a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter und b) optional mindestens ein Polymer mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen; c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion; und d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Co-Katalysator, ausgewählt aus d1) mindestens einem Epoxid und/oder d2) mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat; e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe, zur Herstellung von Composites im Boots- und Schiffbau, in der Luft- und Raumfahrtechnik, im Automobilbau, für Zweiräder bevorzugt Motorräder und Fahrräder, in den Bereichen Automotive, Construction, Medizintechnik, Sport, Elektro- und Elektronik-Industrie, Energieerzeugungsanlagen, wie für Rotorblätter bei Windkraftanlagen.
- Composite-Bauteile, im Wesentlichen aufgebaut aus A) mindestens einem Faser förmigen Träger und B) mindestens einer vernetzten Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung, als Matrix.
- Verfahren zur Herstellung von Composite-Bauteilen, wobei ein Prepreg nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 15, im Wesentlichen aufgebaut aus A) mindestens einem Faser förmigen Träger und B) mindestens einer hochreaktiven pulverförmigen, Uretdiongruppen haltigen Polyurethanzusammensetzung, als Matrixmaterial, im Wesentlichen enthaltend a) mindestens einen Uretdiongruppen haltigen Härter und b) optional mindestens ein Polymer mit gegenüber NCO-Gruppen reaktiven funktionellen Gruppen; c) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Katalysator ausgewählt aus quarternären Ammoniumsalzen und/oder quarternären Phosphoniumsalzen mit Halogenen, Hydroxiden, Alkoholaten oder organischen oder anorganischen Säureanionen als Gegenion; und d) 0,1 bis 5 Gew.-% mindestens einen Co-Katalysator, ausgewählt aus d1) mindestens einem Epoxid und/oder d2) mindestens einem Metallacetylacetonat und/oder quarternären Ammoniumacetylacetonat und/oder quarternären Phosphoniumacetylacetonat; e) gegebenenfalls aus der Polyurethanchemie bekannte Hilfs- und Zusatzstoffe; bei Temperaturen von oberhalb 100 bis 160°C, gegebenenfalls unter Anwendung von Druck und/oder Vakuum, hergestellt wird.
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE200910001806 DE102009001806A1 (de) | 2009-03-24 | 2009-03-24 | Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper |
EP10703451.4A EP2411439B1 (de) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | Prepregs und daraus bei niedriger temperatur hergestellte formkörper |
PCT/EP2010/051416 WO2010108723A1 (de) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | Prepregs und daraus bei niedriger temperatur hergestellte formkörper |
BRPI1009838A BRPI1009838A2 (pt) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | prepregs, processo para preparação destes, emprego dos mesmos, emprego das composições de poliuretano, componentes de compósito e processo para preparação de componentes de compósito |
US13/256,359 US8455090B2 (en) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | Prepegs and molded bodies produced thereof at low temperature |
CA2756127A CA2756127C (en) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | Prepregs and molded bodies produced therefrom at low temperature |
CN2010800134330A CN102361902B (zh) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | 预浸料和由其在低温下生产的成型体 |
JP2012501203A JP5717717B2 (ja) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | プリプレグ、及び前記プリプレグから低温で製造される成形体 |
AU2010227779A AU2010227779B2 (en) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | Prepegs and molded bodies produced thereof at low temperature |
KR1020117022403A KR101891830B1 (ko) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | 프리프레그 및 저온에서 이로부터 제조된 성형체 |
RU2011142632/04A RU2545066C9 (ru) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | Препреги и получаемые из них при пониженной температуре формованные изделия |
ES10703451.4T ES2613491T3 (es) | 2009-03-24 | 2010-02-05 | Productos preimpregnados y cuerpos moldeados obtenidos a partir de los mismos a baja temperatura |
ZA2011/07686A ZA201107686B (en) | 2009-03-24 | 2011-10-20 | Prepegs and molded bodies produced thereof at low temperature |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE200910001806 DE102009001806A1 (de) | 2009-03-24 | 2009-03-24 | Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102009001806A1 true DE102009001806A1 (de) | 2010-09-30 |
Family
ID=42135997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE200910001806 Withdrawn DE102009001806A1 (de) | 2009-03-24 | 2009-03-24 | Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8455090B2 (de) |
EP (1) | EP2411439B1 (de) |
JP (1) | JP5717717B2 (de) |
KR (1) | KR101891830B1 (de) |
CN (1) | CN102361902B (de) |
AU (1) | AU2010227779B2 (de) |
BR (1) | BRPI1009838A2 (de) |
CA (1) | CA2756127C (de) |
DE (1) | DE102009001806A1 (de) |
ES (1) | ES2613491T3 (de) |
RU (1) | RU2545066C9 (de) |
WO (1) | WO2010108723A1 (de) |
ZA (1) | ZA201107686B (de) |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102010029355A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
WO2012038203A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der basis einer lagerstabilen reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung |
WO2012038200A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung |
DE102010041247A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
DE102010041256A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung mit fixierter Folie sowie die daraus hergestellten Composite-Bauteil |
WO2012093006A1 (de) | 2011-01-04 | 2012-07-12 | Evonik Degussa Gmbh | Composite-halbzeuge und daraus hergestellte formteile sowie direkt hergestellte formteile auf basis von hydroxyfunktionalisierten (meth) acrylaten, die mittels uretdionen duroplastisch vernetzt werden |
DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
WO2012163845A1 (de) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Faserverbundbauteil und ein verfahren zu dessen herstellung |
WO2013139705A1 (de) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Lagerstabile harzfilme und daraus hergestellte faserverbundbauteile |
WO2013139704A1 (de) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Lagerstabile polyurethan-prepregs und daraus hergestellte faserverbundbauteile |
DE102013204124A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Evonik Industries Ag | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen die mittels Strahlung duroplastisch vernetzt werden |
WO2015074887A1 (de) | 2013-11-19 | 2015-05-28 | Evonik Industries Ag | Formteile auf basis von dien-funktionalisierten (meth)acrylaten und (hetero-)diels-alder-dienophilen, mit reversibler vernetzung |
DE102014207785A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Epoxy-Prepregs und daraus hergestellte Composites auf Basis von radikalisch polymerisierbaren Säuren und Epoxiden |
DE102014208423A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Aluminium und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
DE102014208415A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Stahl und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
EP2979851A1 (de) | 2014-07-28 | 2016-02-03 | Evonik Degussa GmbH | Effiziente Herstellung von Composite-Halbzeugen und -Bauteilen im Nasspressverfahren unter Einsatz von hydroxyfunktionalisierten (Meth) Acrylaten, die mittels Isocyanaten oder Uretdionen duroplastisch vernetzt werden |
EP2993202A1 (de) | 2014-09-08 | 2016-03-09 | Evonik Degussa GmbH | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen, die duroplastisch vernetzt werden |
US9920175B2 (en) | 2013-04-19 | 2018-03-20 | Covestro Deutschland Ag | Polyurethane prepreg and composite fiber element produced therefrom |
EP3330311A1 (de) | 2016-12-02 | 2018-06-06 | Evonik Degussa GmbH | Lagerstabile 1k-polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung |
EP3572446A1 (de) | 2018-05-24 | 2019-11-27 | Evonik Degussa GmbH | Reaktive mischung von uretdionen und katalysatoren |
DE102018009332A1 (de) * | 2018-11-28 | 2020-05-28 | Senvion Gmbh | Rotorblatt mit Gurten mit verformbaren Pultrudaten |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011007897A1 (de) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schlagzähmodifizierte Klebstoffe |
CN202753496U (zh) * | 2012-07-25 | 2013-02-27 | 捷安特(昆山)有限公司 | 自行车用混合纤维结合结构 |
US9175117B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-11-03 | Covestro Llc | Dual cure composite resins containing uretdione and unsaturated sites |
DE102013009679A1 (de) * | 2013-06-11 | 2014-12-11 | Huhtamaki Films Germany Gmbh & Co. Kg | Prepregs |
EP3049246A4 (de) * | 2013-09-24 | 2017-03-29 | Henkel IP & Holding GmbH | Pyrolisierte organische schichten und daraus hergestellte leitfähige prepregs |
EP3277473B1 (de) | 2015-04-02 | 2021-03-24 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung eines faserverbundwerkstoffs |
US9897065B2 (en) | 2015-06-29 | 2018-02-20 | General Electric Company | Modular wind turbine rotor blades and methods of assembling same |
US10337490B2 (en) | 2015-06-29 | 2019-07-02 | General Electric Company | Structural component for a modular rotor blade |
ES2724003T3 (es) | 2015-09-03 | 2019-09-05 | Evonik Degussa Gmbh | Pieza componente híbrida con un refuerzo local a base de un material compuesto fibroso reticulado en dos etapas y basado en poliuretano |
ES2736530T3 (es) | 2015-10-30 | 2020-01-02 | Evonik Operations Gmbh | Productos preimpregnados con adherencia controlable |
EP3515958B8 (de) * | 2016-09-20 | 2020-10-21 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Anisotrope verbundstoffmaterialien auf basis von polyisocyanaten |
RU2690334C2 (ru) * | 2017-09-19 | 2019-05-31 | Алексей Александрович Пикалов | Армирующее композитное волокно |
CN109796749B (zh) * | 2017-11-16 | 2020-10-23 | 比亚迪股份有限公司 | 制备透明聚氨酯的组合物及其制件和成型方法以及汽车外观件和成型方法 |
CN111757899B (zh) | 2018-02-22 | 2023-01-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 对热变形和撕裂伸长率具有优异耐受性的基于聚氨酯的聚合物材料 |
US20190330432A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Evonik Degussa Gmbh | Two-component hybrid matrix system made of polyurethanes and polymethacrylates for the production of short-fibre-reinforced semifinished products |
CN108673996A (zh) * | 2018-07-17 | 2018-10-19 | 宁波伯骏智能科技有限公司 | 一种织物增强复合板材生产设备及方法 |
CN113195578A (zh) * | 2018-12-13 | 2021-07-30 | 3M创新有限公司 | 包含含脲二酮的材料、环氧组分和促进剂的聚合物材料、两部分组合物以及方法 |
EP3894456A4 (de) * | 2018-12-13 | 2022-08-31 | 3M Innovative Properties Company | Polymeres material mit einem uretdionhaltigen material und einer epoxidkomponente, zweiteilige zusammensetzungen und verfahren |
Citations (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2007676A (en) | 1977-11-08 | 1979-05-23 | Genentech Inc | Method and means for microbial polypeptide expression |
DE3030572A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
US4377657A (en) | 1980-03-27 | 1983-03-22 | Hitco | Bis-maleimide resin/divinyl arylene composites |
US4476054A (en) | 1980-08-13 | 1984-10-09 | Chemische Werke Huls Ag | Uretidione dimer of isophorone diisocyanate and method of preparation |
GB2182074A (en) | 1985-10-25 | 1987-05-07 | Ciba Geigy Ag | Single tow prepreg |
EP0254152A1 (de) | 1986-07-22 | 1988-01-27 | Bayer Ag | Pulverlack und seine Verwendung zur Beschichtung von Hitzeresistenten Substraten |
US4757120A (en) | 1986-10-03 | 1988-07-12 | Ici Americas Inc. | Polyimide/aromatic sulfone resin blends and prepegs coated therewith |
EP0297674A2 (de) | 1987-06-30 | 1989-01-04 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Härtbare Harzzusammensetzung |
EP0309221A2 (de) | 1987-09-21 | 1989-03-29 | Eagle-Picher Industries, Inc. | Elastomer-modifizierte Epoxydharze |
WO1989004335A1 (en) | 1987-11-03 | 1989-05-18 | The Dow Chemical Company | Epoxy resin compositions for use in low temperature curing applications |
US4912210A (en) | 1987-11-21 | 1990-03-27 | Huels Aktiengesellschaft | Process for the preparation of (cyclo)aliphatic uretediones |
US4929724A (en) | 1984-10-13 | 1990-05-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of uretdione group-containing compounds, the compounds obtained according to this process and the use thereof in the production of polyurethane plastics material |
US4992228A (en) | 1989-09-28 | 1991-02-12 | The Dow Chemical Company | Method for preparing preforms for molding processes |
EP0417603A2 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-20 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Uretdiongruppen aufweisenden Polyisocyanaten |
US5080857A (en) | 1989-09-19 | 1992-01-14 | General Electric Company | Passive lower drywell flooder |
EP0590702A1 (de) | 1992-07-31 | 1994-04-06 | ENIRICERCHE S.p.A. | Verstärktes Verbundmaterial wobei der Matrix gebildet ist aus einem Gemisch von Thermoplasten und Duroplasten |
EP0639598A1 (de) | 1993-08-17 | 1995-02-22 | Bayer Ag | Uretdion Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
US5427725A (en) | 1993-05-07 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Process for resin transfer molding and preform used in the process |
EP0669354A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-30 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
EP0669353A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-30 | Hüls Aktiengesellschaft | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
US5532296A (en) | 1991-07-30 | 1996-07-02 | Cytec Technology Corp. | Bismaleimide resin systems toughened by addition of preformed functionalized low Tg elastomer particles |
EP0803524A1 (de) | 1996-04-25 | 1997-10-29 | Bayer Ag | Abspalterfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur |
WO1998031535A1 (en) | 1996-12-16 | 1998-07-23 | Beleggingsmaatschappij 'ab-Ovo' B.V. | Method and apparatus for treating strands with pulverulent material |
WO1998050211A1 (en) | 1997-05-06 | 1998-11-12 | Cytec Technology Corp. | Preforms for moulding process and resins therefor |
WO1999064216A1 (en) | 1998-06-08 | 1999-12-16 | Complastik Corporation | Composite articles including prepregs, preforms, laminates and sandwich moldings, and methods of making the same |
EP1319503A1 (de) | 2001-12-17 | 2003-06-18 | Bayer Ag | Verbundteile aus Deckschichten und Polyurethan-Sandwichmaterialien und ihre Herstellung |
WO2003101719A2 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Alive Surftec | Polyurethane spread-laminated composites and methods of manufacture |
JP2004196851A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Sumika Bayer Urethane Kk | 軽量の複合構造材 |
US20040231598A1 (en) | 2001-09-16 | 2004-11-25 | Eran Werner | Electrostatic coater and method for forming prepregs therewith |
WO2005049301A2 (en) | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Huntsman International Llc | Pultrusion systems and process |
US20050215148A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Pc Composites Ltd. | Pre-impregnated materials |
WO2005091715A2 (en) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Pc Composites Ltd. | Improved pre-impregnated materials and apparatus and methods for manufacture thereof |
WO2005106155A1 (en) | 2004-04-21 | 2005-11-10 | Jeld-Wen, Inc. | Fiber-reinforced composites and building structures comprising fiber-reinforced composites |
WO2006043019A1 (en) | 2004-10-21 | 2006-04-27 | Hexcel Composites Limited | Fibre reinforced assembly |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5634010B2 (de) * | 1975-02-07 | 1981-08-07 | ||
DE3343125A1 (de) | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verstaerkte, kompakte oder zellige polyurethan-formteile, verfahren zu deren herstellung aus hitzehaertbaren einkomponenten-polyurethan-formulierungen und deren verwendung |
SU1719408A1 (ru) * | 1989-09-05 | 1992-03-15 | Институт механики металлополимерных систем АН БССР | Способ получени препрегов |
ATE178957T1 (de) * | 1994-05-03 | 1999-04-15 | Teodur Nv | Bindemittelzusammensetzung zur herstellung von faservliesen |
DE4441765A1 (de) * | 1994-11-24 | 1996-05-30 | Teodur Nv | Bindemittelzusammensetzung zur Herstellung von Faservliesen und Verfahren zur Herstellung von Faservlies-Formteilen |
JPH09194764A (ja) | 1996-01-12 | 1997-07-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 低温硬化型粉体塗料組成物 |
DE19618390A1 (de) | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von flächigen Polyurethan-Formteilen |
DE10003749A1 (de) * | 2000-01-28 | 2001-08-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung radikalisch nachvernetzter Polymere |
CA2412922A1 (en) * | 2000-08-18 | 2002-02-28 | Huntsman International Llc | One component thermoset polyurethane system |
JP4031632B2 (ja) * | 2001-10-31 | 2008-01-09 | 三菱重工業株式会社 | 繊維強化型プラスチックの製造方法 |
DE10205608A1 (de) | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Degussa | Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen |
DE10320267A1 (de) * | 2003-05-03 | 2004-11-18 | Degussa Ag | Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen |
DE10320266A1 (de) | 2003-05-03 | 2004-11-18 | Degussa Ag | Feste Uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen bei niedriger Temperatur härtbar |
JP4392587B2 (ja) * | 2003-08-25 | 2010-01-06 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
DE10346958A1 (de) * | 2003-10-09 | 2005-05-12 | Degussa | Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind |
US8445555B2 (en) * | 2006-07-13 | 2013-05-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Stabilized carbanions as trimerization catalysts |
US20080265201A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Degussa Gmbh | Low-temperature-curable polyurethane compositions with uretdione groups, containing polymers based on polyols that carry secondary oh groups |
DE102008002703A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Degussa Gmbh | Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten |
WO2010046770A1 (en) * | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Iq Tec Switzerland Gmbh | Apparatus and method for making reactive polymer pre-pregs |
-
2009
- 2009-03-24 DE DE200910001806 patent/DE102009001806A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-02-05 ES ES10703451.4T patent/ES2613491T3/es active Active
- 2010-02-05 RU RU2011142632/04A patent/RU2545066C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-02-05 AU AU2010227779A patent/AU2010227779B2/en not_active Ceased
- 2010-02-05 JP JP2012501203A patent/JP5717717B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-05 US US13/256,359 patent/US8455090B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-05 KR KR1020117022403A patent/KR101891830B1/ko active IP Right Grant
- 2010-02-05 CN CN2010800134330A patent/CN102361902B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-05 CA CA2756127A patent/CA2756127C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-05 EP EP10703451.4A patent/EP2411439B1/de not_active Not-in-force
- 2010-02-05 BR BRPI1009838A patent/BRPI1009838A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-02-05 WO PCT/EP2010/051416 patent/WO2010108723A1/de active Application Filing
-
2011
- 2011-10-20 ZA ZA2011/07686A patent/ZA201107686B/en unknown
Patent Citations (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2007676A (en) | 1977-11-08 | 1979-05-23 | Genentech Inc | Method and means for microbial polypeptide expression |
US4377657A (en) | 1980-03-27 | 1983-03-22 | Hitco | Bis-maleimide resin/divinyl arylene composites |
DE3030572A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
US4476054A (en) | 1980-08-13 | 1984-10-09 | Chemische Werke Huls Ag | Uretidione dimer of isophorone diisocyanate and method of preparation |
US4929724A (en) | 1984-10-13 | 1990-05-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of uretdione group-containing compounds, the compounds obtained according to this process and the use thereof in the production of polyurethane plastics material |
GB2182074A (en) | 1985-10-25 | 1987-05-07 | Ciba Geigy Ag | Single tow prepreg |
EP0254152A1 (de) | 1986-07-22 | 1988-01-27 | Bayer Ag | Pulverlack und seine Verwendung zur Beschichtung von Hitzeresistenten Substraten |
US4757120A (en) | 1986-10-03 | 1988-07-12 | Ici Americas Inc. | Polyimide/aromatic sulfone resin blends and prepegs coated therewith |
EP0297674A2 (de) | 1987-06-30 | 1989-01-04 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Härtbare Harzzusammensetzung |
EP0309221A2 (de) | 1987-09-21 | 1989-03-29 | Eagle-Picher Industries, Inc. | Elastomer-modifizierte Epoxydharze |
WO1989004335A1 (en) | 1987-11-03 | 1989-05-18 | The Dow Chemical Company | Epoxy resin compositions for use in low temperature curing applications |
US4912210A (en) | 1987-11-21 | 1990-03-27 | Huels Aktiengesellschaft | Process for the preparation of (cyclo)aliphatic uretediones |
EP0417603A2 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-20 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Uretdiongruppen aufweisenden Polyisocyanaten |
US5080857A (en) | 1989-09-19 | 1992-01-14 | General Electric Company | Passive lower drywell flooder |
US4992228A (en) | 1989-09-28 | 1991-02-12 | The Dow Chemical Company | Method for preparing preforms for molding processes |
US5532296A (en) | 1991-07-30 | 1996-07-02 | Cytec Technology Corp. | Bismaleimide resin systems toughened by addition of preformed functionalized low Tg elastomer particles |
EP0590702A1 (de) | 1992-07-31 | 1994-04-06 | ENIRICERCHE S.p.A. | Verstärktes Verbundmaterial wobei der Matrix gebildet ist aus einem Gemisch von Thermoplasten und Duroplasten |
US5427725A (en) | 1993-05-07 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Process for resin transfer molding and preform used in the process |
EP0639598A1 (de) | 1993-08-17 | 1995-02-22 | Bayer Ag | Uretdion Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
EP0669353A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-30 | Hüls Aktiengesellschaft | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
EP0669354A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-30 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
EP0803524A1 (de) | 1996-04-25 | 1997-10-29 | Bayer Ag | Abspalterfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur |
WO1998031535A1 (en) | 1996-12-16 | 1998-07-23 | Beleggingsmaatschappij 'ab-Ovo' B.V. | Method and apparatus for treating strands with pulverulent material |
WO1998050211A1 (en) | 1997-05-06 | 1998-11-12 | Cytec Technology Corp. | Preforms for moulding process and resins therefor |
WO1999064216A1 (en) | 1998-06-08 | 1999-12-16 | Complastik Corporation | Composite articles including prepregs, preforms, laminates and sandwich moldings, and methods of making the same |
US20040231598A1 (en) | 2001-09-16 | 2004-11-25 | Eran Werner | Electrostatic coater and method for forming prepregs therewith |
EP1319503A1 (de) | 2001-12-17 | 2003-06-18 | Bayer Ag | Verbundteile aus Deckschichten und Polyurethan-Sandwichmaterialien und ihre Herstellung |
WO2003101719A2 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Alive Surftec | Polyurethane spread-laminated composites and methods of manufacture |
JP2004196851A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Sumika Bayer Urethane Kk | 軽量の複合構造材 |
WO2005049301A2 (en) | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Huntsman International Llc | Pultrusion systems and process |
US20050215148A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Pc Composites Ltd. | Pre-impregnated materials |
WO2005091715A2 (en) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Pc Composites Ltd. | Improved pre-impregnated materials and apparatus and methods for manufacture thereof |
WO2005106155A1 (en) | 2004-04-21 | 2005-11-10 | Jeld-Wen, Inc. | Fiber-reinforced composites and building structures comprising fiber-reinforced composites |
WO2006043019A1 (en) | 2004-10-21 | 2006-04-27 | Hexcel Composites Limited | Fibre reinforced assembly |
Non-Patent Citations (14)
Title |
---|
"Composites Technologien, Paolo Ermanni (Version 4), Script zur Vorlesung ETH Z�rich, August 2007, Kapitel 7 |
"Fiber reinforced polyurethane composites: shock tolerant components with particular emphasis on armor plating" (Ratcliffe, Colin P.; Crane, Roger M.; Santiago, Armando L., AMD (1995), 211 (Innovative Processing and Characterization of Composite Materials), 29-37.) |
Coatings & Composite Materials, Nr. 19, p37-39, 1997 |
DIN 53765 |
Fiber-reinforced polyurethane composites. I. Process feasibility and morphology. (Ma, Chen Chi M.; Chen, Chin Hsing. International SAMPE Symposium and Exhibition (1992), 37 (Mater. Work. You 21st Century), 1062-74.) |
J. Prakt. Chem. 336 (1994) 185-200 |
Lackharze, Stoye/Freitag, Hauser-Verlag 1996, Seiten 210/212 |
M. N. Ghasemi Nejhad, K. M. Ikeda: Design, manufacture and characterization of composites using on-line recycled thermoplastic powder impregnation of fibres and in-situ filament winding, Department of Mechanical Engineering, University of Hawaii at Manoa, Journal of Thermoplastic Composite Materials, Vol 11, pp. 533-572, November 1998 |
Michaeli et al. |
NC. Parasnis, K. Ramani, H. M. Borgaonkar: Ribbonizing of electrostatic powder spray impregnated thermoplastic tows by pultrusion, School of Mechanical Engineering, Purdue University, composites, Part A, Applied science and manufacturing, Vol. 27, pp. 567-574, 1996 |
Pieter Gillis de Lange, Powder Coatings and Technology, Vincentz Verlag, 2004, Kap. 3.3.2.2 S. 119 |
Processing and properties of thermoplastic polyurethane prepreg. (Ma, C. C. M.; Chiang, C. L. Annual Technical Conference - Society of Plastics Engineers (1991), 49th 2065-9.) |
RE. Allred, S. P. Wesson, D. A. Babow: powder impregnation studies for high temperature towpregs, Adherent Technologies, SAMPE Journal, Vol. 40, No. 6, pp. 40-48, November/December 2004 |
S. Padaki, L. T. Drzal: a simulation study on the effects of particle size on the consolidation of polymer powder impregnated tapes, Department of Chemical Engineering, Michigan State University, Composites: Part A (1999), pp. 325-337 |
Cited By (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102010029355A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
WO2011147688A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper |
WO2012038203A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der basis einer lagerstabilen reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung |
WO2012038200A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung |
DE102010041247A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
DE102010041256A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung mit fixierter Folie sowie die daraus hergestellten Composite-Bauteil |
WO2012038105A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung in lösung |
DE102010041239A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung |
DE102010041243A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung |
WO2012038201A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung mit fixierter folie sowie die daraus hergestellten composite-bauteil |
WO2012093006A1 (de) | 2011-01-04 | 2012-07-12 | Evonik Degussa Gmbh | Composite-halbzeuge und daraus hergestellte formteile sowie direkt hergestellte formteile auf basis von hydroxyfunktionalisierten (meth) acrylaten, die mittels uretdionen duroplastisch vernetzt werden |
DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
WO2012130672A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung mit flüssigen harzkomponenten |
WO2012163845A1 (de) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Faserverbundbauteil und ein verfahren zu dessen herstellung |
CN103619895A (zh) * | 2011-05-30 | 2014-03-05 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 纤维复合材料构件及其制备方法 |
CN103619895B (zh) * | 2011-05-30 | 2015-11-25 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 纤维复合材料构件及其制备方法 |
WO2013139705A1 (de) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Lagerstabile harzfilme und daraus hergestellte faserverbundbauteile |
WO2013139704A1 (de) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Lagerstabile polyurethan-prepregs und daraus hergestellte faserverbundbauteile |
US9512260B2 (en) | 2012-03-20 | 2016-12-06 | Covestro Deutschland Ag | Storage stable resin films and fibre composite components produced therefrom |
US9399705B2 (en) | 2012-03-20 | 2016-07-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Storage-stable polyurethane-prepregs and fibre composite components produced therefrom |
WO2014139796A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-18 | Evonik Industries Ag | Composite-halbzeuge und daraus hergestellte formteile sowie direkt hergestellte formteile auf basis von hydroxyfunktionalisierten (meth)acrylaten und uretdionen die mittels strahlung duroplastisch vernetzt werden |
DE102013204124A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Evonik Industries Ag | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen die mittels Strahlung duroplastisch vernetzt werden |
US9920175B2 (en) | 2013-04-19 | 2018-03-20 | Covestro Deutschland Ag | Polyurethane prepreg and composite fiber element produced therefrom |
WO2015074887A1 (de) | 2013-11-19 | 2015-05-28 | Evonik Industries Ag | Formteile auf basis von dien-funktionalisierten (meth)acrylaten und (hetero-)diels-alder-dienophilen, mit reversibler vernetzung |
DE102014207785A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Epoxy-Prepregs und daraus hergestellte Composites auf Basis von radikalisch polymerisierbaren Säuren und Epoxiden |
EP2940069A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-11-04 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen epoxy-prepregs und daraus hergestellte composites auf basis von radikalisch polymerisierbaren säuren und epoxiden |
US9902096B2 (en) | 2014-05-06 | 2018-02-27 | Evonik Degussa Gmbh | Production of fibre composite component part based on aluminium and polyurethane |
EP2946922A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-25 | Evonik Industries AG | Herstellung eines auf stahl und polyurethan basierenden faserverbundbauteils |
EP2946923A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-25 | Evonik Industries AG | Herstellung eines auf aluminium und polyurethan basierenden faserverbundbauteils |
US9902095B2 (en) | 2014-05-06 | 2018-02-27 | Evonik Degussa Gmbh | Production of fibre composite component part based on steel and polyurethane |
DE102014208415A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Stahl und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
DE102014208423A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Aluminium und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
EP2979851A1 (de) | 2014-07-28 | 2016-02-03 | Evonik Degussa GmbH | Effiziente Herstellung von Composite-Halbzeugen und -Bauteilen im Nasspressverfahren unter Einsatz von hydroxyfunktionalisierten (Meth) Acrylaten, die mittels Isocyanaten oder Uretdionen duroplastisch vernetzt werden |
WO2016016069A1 (de) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Effiziente herstellung von composite-halbzeugen und -bauteilen im nasspressverfahren unter einsatz von hydroxyfunktionalisierten (meth) acrylaten, die mittels isocyanaten oder uretdionen duroplastisch vernetzt werden |
EP2993202A1 (de) | 2014-09-08 | 2016-03-09 | Evonik Degussa GmbH | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen, die duroplastisch vernetzt werden |
EP3330311A1 (de) | 2016-12-02 | 2018-06-06 | Evonik Degussa GmbH | Lagerstabile 1k-polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung |
US10626236B2 (en) | 2016-12-02 | 2020-04-21 | Evonik Operations Gmbh | Storage-stable one-component polyurethane prepregs and shaped bodies composed of polyurethane composition that have been produced therefrom |
EP3572446A1 (de) | 2018-05-24 | 2019-11-27 | Evonik Degussa GmbH | Reaktive mischung von uretdionen und katalysatoren |
DE102018009332A1 (de) * | 2018-11-28 | 2020-05-28 | Senvion Gmbh | Rotorblatt mit Gurten mit verformbaren Pultrudaten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012521452A (ja) | 2012-09-13 |
WO2010108723A1 (de) | 2010-09-30 |
RU2545066C9 (ru) | 2015-10-10 |
RU2545066C2 (ru) | 2015-03-27 |
EP2411439B1 (de) | 2016-11-16 |
ES2613491T3 (es) | 2017-05-24 |
EP2411439A1 (de) | 2012-02-01 |
AU2010227779A1 (en) | 2011-10-06 |
JP5717717B2 (ja) | 2015-05-13 |
AU2010227779B2 (en) | 2014-08-14 |
CA2756127C (en) | 2016-02-02 |
BRPI1009838A2 (pt) | 2016-03-15 |
CN102361902B (zh) | 2013-12-11 |
ZA201107686B (en) | 2012-06-27 |
CA2756127A1 (en) | 2010-09-30 |
RU2011142632A (ru) | 2013-04-27 |
KR20120000068A (ko) | 2012-01-03 |
US20120003890A1 (en) | 2012-01-05 |
US8455090B2 (en) | 2013-06-04 |
KR101891830B1 (ko) | 2018-08-24 |
CN102361902A (zh) | 2012-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2411439B1 (de) | Prepregs und daraus bei niedriger temperatur hergestellte formkörper | |
EP2411454B1 (de) | Prepregs und daraus hergestellte formkörper | |
EP3330311B1 (de) | Lagerstabile 1k-polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung | |
EP2688934B1 (de) | Lagerstabile polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung mit flüssigen harzkomponenten | |
EP2619242B1 (de) | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung in lösung | |
DE102010029355A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper | |
EP2661459B1 (de) | Composite-halbzeuge und daraus hergestellte formteile sowie direkt hergestellte formteile auf basis von hydroxyfunktionalisierten (meth) acrylaten, die mittels uretdionen duroplastisch vernetzt werden | |
EP2619257A1 (de) | Prepregs auf der basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung mit fixierter folie sowie die daraus hergestellten composite-bauteil | |
EP2619256A1 (de) | Prepregs auf der basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung | |
DE102010041243A1 (de) | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung | |
DE102010030233A1 (de) | Halbzeug für die Herstellung von Faserverbundbauteilen auf Basis von lagerstabilen Polyurethanzusammensetzungen | |
EP3186302A1 (de) | Lichtechte polyurethan-prepregs und daraus hergestellte faserverbundelemente |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R005 | Application deemed withdrawn due to failure to request examination |