JP2012521452A - プリプレグ、及び前記プリプレグから低温で製造される成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性粉末状ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と
から構成されているプリプレグであって、
前記組成物Bが、基本的に以下の成分a)〜e):
a)少なくとも1つのウレトジオン基含有硬化剤、
及び
b)任意で、NCO基に対して反応性の官能基を有する少なくとも1つのポリマー
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、
及び、
d)以下のd1)及び/又はd2)
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含む、プリプレグである。
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性粉末状ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と
から構成されているプリプレグであって、
前記Bの組成物が、基本的に以下の成分a)〜e):
a)脂肪族、(環式)脂肪族、又は脂環式ウレトジオン基を有するポリイソシアネートと、ヒドロキシ基含有化合物とからの重付加化合物をベースとする、少なくとも1つのウレトジオン基含有硬化剤、ここでこの硬化剤は40℃未満では固体状で、125℃超では液状で存在し、その遊離NCO含分は5質量%未満であり、そのウレトジオン基含分は3〜25質量%であり、
b)40℃未満では固体状で、125℃超では液状で存在し、OH数が20〜200mgKOH/gである少なくとも1つのヒドロキシ基含有ポリマー、
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、
d)以下のd1)及び/又はd2)
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含み、ここで前記2つの成分a)及びb)について、成分a)のウレトジオン基が、成分b)のあらゆるヒドロキシ基に対して0.3〜1、好ましくは0.6〜0.9の当量で存在する、プリプレグである。
本発明において繊維状担体は、繊維状材料から成る(しばしば、強化繊維とも呼ばれる)。一般的には、繊維から成るあらゆる材料が適しているが、好ましくはガラス、炭素、プラスチック、例えばポリアミド(アラミド)若しくはポリエステル、天然繊維若しくは鉱物繊維材料、例えば玄武岩繊維、又はセラミック繊維からの繊維状材料(酸化アルミニウムベース及び/又は酸化珪素ベースの酸化物繊維)を使用する。複数の繊維の混合物、例えばアラミド繊維とガラス繊維との織布の組み合わせ、又は炭素繊維とガラス繊維との組み合わせも、用いることができる。同様にハイブリッド複合材部材が、様々な繊維状担体からのプリプレグによって製造できる。
適切な粉末状の高反応性ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物は、本発明による混合物を含み、この混合物とは、一時的に不活性化された、つまりウレトジオン基含有(内的にブロックされた)ジイソシアネート又はポリイソシアネート(硬化剤a)とも呼ぶ)、及び本発明により含まれる触媒c)及びd)、及び任意でさらに、官能基(NCO基に対して反応性のもの)を有するポリマー(結合剤)(樹脂b)とも呼ぶ)を含むものである。これらの触媒により、ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物の低温での硬化が保証される。このため、ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物は、高反応性である。
テトラメチルアンモニウムホルミエート、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネート、テトラメチルアンモニウムブチレート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラエチルアンモニウムホルミエート、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムプロピオネート、テトラエチルアンモニウムブチレート、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、テトラプロピルアンモニウムホルミエート、テトラプロピルアンモニウムアセテート、テトラプロピルアンモニウムプロピオネート、テトラプロピルアンモニウムブチレート、テトラプロピルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムホルミエート、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムプロピオネート、テトラブチルアンモニウムブチレート、及びテトラブチルアンモニウムベンゾエート、及びテトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムホルミエート、及びエチルトリフェニルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラフェニルホスホニウムフェノレート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノエート、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリブチルアンモニウムメタノレート、メチルトリエチルアンモニウムメタノレート、テトラメチルアンモニウムメタノレート、テトラエチルアンモニウムメタノレート、テトラプロピルアンモニウムメタノレート、テトラブチルアンモニウムメタノレート、テトラペンチルアンモニウムメタノレート、テトラヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクチルアンモニウムメタノレート、テトラデシルアンモニウムメタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムメタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムメタノレート、トリエチルメチルアンモニウムメタノレート、トリメチルビニルアンモニウムメタノレート、メチルトリブチルアンモニウムエタノレート、メチルトリエチルアンモニウムエタノレート、テトラメチルアンモニウムエタノレート、テトラエチルアンモニウムエタノレート、テトラプロピルアンモニウムエタノレート、テトラブチルアンモニウムエタノレート、テトラペンチルアンモニウムエタノレート、テトラヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクチルアンモニウムエタノレート、テトラデシルアンモニウムエタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムエタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムエタノレート、トリエチルメチルアンモニウムエタノレート、トリメチルビニルアンモニウムエタノレート、メチルトリブチルアンモニウムベンジレート、メチルトリエチルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムベンジレート、テトラエチルアンモニウムベンジレート、テトラプロピルアンモニウムベンジレート、テトラブチルアンモニウムベンジレート、テトラペンチルアンモニウムベンジレート、テトラヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクチルアンモニウムベンジレート、テトラデシルアンモニウムベンジレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクタデシルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリメチルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリエチルアンモニウムベンジレート、トリメチルフェニルアンモニウムベンジレート、トリエチルメチルアンモニウムベンジレート、トリメチルビニルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリフェニルアンモニウムクロリド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリプロピルアンモニウムブロミド、メチルトリエチルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリプロピルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリプロピルアンモニウムヨージド、メチルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージド、及びフェニルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、及びベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド。
A)少なくとも1つの繊維状担体、及び
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性の粉末状ポリウレタン組成物
から構成されるプリプレグの使用であって、
前記Bの組成物が、
基本的に以下の成分a)〜e)
a)少なくとも1つの、ウレトジオン基含有硬化剤、及び
b)任意で、NCO基に対して反応性の官能基を有する少なくとも1つのポリマー、
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、及び
d)以下のd1)及び/又はd2):
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含むプリプレグを、
ボート構造及び船舶構造、航空技術及び宇宙航空技術、自動車構造、二輪車、好ましくは自動二輪車及び自転車、自動車分野、建築、医療技術、スポーツ、電気産業及び電子産業、エネルギー生成プラント、例えば風力発電所での回転翼に用いる使用である。
A)少なくとも1つの繊維状担体と
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの架橋された本発明によるウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と
から構成されるものである。
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性粉末状ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と、から構成されているプリプレグであって、
前記Bの組成物が、基本的に以下の成分a)〜e):
a)少なくとも1つのウレトジオン基含有硬化剤、及び
b)任意で、NCO基に対して反応性の官能基を有する少なくとも1つのポリマー、
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、及び
d)以下のd1)及び/又はd2)
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含むプリプレグを、100℃超〜160℃の温度で、場合により圧力及び/又は真空の適用下で製造する方法である。
使用される実験室用散布装置(Villars Minicoater 200)の図1
使用されるガラス繊維の単一方向布/織布:
以下、ガラス繊維の単一方向布/織布を実施例で用いるが、これ以降はタイプI、タイプIIと呼ぶ。
DSC試験(ガラス転移点測定と、反応エンタルピー測定)を、DIN 53765準拠のMettler Toledo DSC 821 eによって行った。
高反応性の粉末状ポリウレタン組成物を以下の調合で、プリプレグ及び複合材製造のために使用した。
プリプレグの貯蔵安定性は架橋反応の反応エンタルピーによって、DSC調査により測定される。その結果は、図2、及び図3に示されている。
複合材部材は、当業者に公知のプレス技術によって複合材プレス機で製造した。散布装置で製造された、均質なプリプレグを卓上プレス機でプレスして複合材材料にした。この卓上プレス機はSchwabenthan社のPolystat 200 Tであり、これを用いてプリプレグを130〜140℃の温度で相応する複合材プレートにプレスした。圧力は、常圧〜450barの間で変えた。動的なプレス、つまり付与圧力の変更は、部材の大きさや厚さ、及びポリウレタン組成物、ひいては加工温度での粘度調整に応じて、繊維を濡らすために有利であると実証できる。
Claims (19)
- 基本的に
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性粉末状ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と、
から構成されているプリプレグであって、
前記Bの組成物が、基本的に以下の成分a)〜e):
a)少なくとも1つのウレトジオン基含有硬化剤、
及び
b)任意で、NCO基に対して反応性の官能基を有する少なくとも1つのポリマー
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、
及び、
d)以下のd1)及び/又はd2):
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含むプリプレグ。 - 前記マトリックス材料のTgが、少なくとも40℃である、請求項1に記載のプリプレグ。
- ガラス、炭素、プラスチック、例えばポリアミド(アラミド)若しくはポリエステル、天然繊維、又は鉱物性繊維材料、例えば玄武岩繊維、又はセラミック繊維からの繊維状材料が含まれていることを特徴とする、請求項1又は2に記載のプリプレグ。
- 繊維状担体として、フリース、編物、編み生地及びニット、非編物状の結合体、例えば平織り布、単一方向布、又は斜め織り布からのテキスタイル平面構造物が、長繊維材料及び短繊維材料として含まれていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 粉末状の高反応性ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物が、基本的に
樹脂としての官能基を有するポリマーb)と、
硬化剤a)としてのウレトジオン基含有ジイソシアネート又はポリイソシアネートと
からの混合物を含むことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載のプリプレグ。 - イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン(H12MDI)、2−メチルペンタンジイソシアネート(MPDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート/2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、及び/又はノルボルナンジイソシアネート(NBDI)、特に好ましくはIPDI、HDI、TMDI、及びH12MDIから選択されるジイソシアネート又はポリイソシアネート(ここでイソシアヌレートも使用可能である)を使用することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 基本的に
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性粉末状ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と、
から構成されている、請求項1から6までのいずれか1項に記載のプリプレグにおいて、
前記Bの組成物が基本的に以下の成分a)〜e):
a)脂肪族、(環式)脂肪族、又は脂環式ウレトジオン基を有するポリイソシアネートと、ヒドロキシ基含有化合物とからの重付加化合物をベースとする、少なくとも1つのウレトジオン基含有硬化剤、ここでこの硬化剤は40℃未満では固体状で、125℃超では液状で存在し、その遊離NCO含分は5質量%未満であり、そのウレトジオン基含分は3〜25質量%であり、
b)40℃未満では固体状で、125℃超では液状で存在し、OH数が20〜200mgKOH/gである少なくとも1つのヒドロキシ基含有ポリマー、
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、
d)以下のd1)及び/又はd2):
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含み、ここで前記2つの成分a)及びb)について、成分a)のウレトジオン基が、成分b)のあらゆるヒドロキシ基に対して0.3〜1、好ましくは0.6〜0.9の当量で存在する、前記プリプレグ。 - 成分c)として、テトラメチルアンモニウムホルミエート、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネート、テトラメチルアンモニウムブチレート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラエチルアンモニウムホルミエート、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムプロピオネート、テトラエチルアンモニウムブチレート、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、テトラプロピルアンモニウムホルミエート、テトラプロピルアンモニウムアセテート、テトラプロピルアンモニウムプロピオネート、テトラプロピルアンモニウムブチレート、テトラプロピルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムホルミエート、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムプロピオネート、テトラブチルアンモニウムブチレート、及びテトラブチルアンモニウムベンゾエート、及びテトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムホルミエート、及びエチルトリフェニルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラフェニルホスホニウムフェノレート、及びトリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノエート、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリブチルアンモニウムメタノレート、メチルトリエチルアンモニウムメタノレート、テトラメチルアンモニウムメタノレート、テトラエチルアンモニウムメタノレート、テトラプロピルアンモニウムメタノレート、テトラブチルアンモニウムメタノレート、テトラペンチルアンモニウムメタノレート、テトラヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクチルアンモニウムメタノレート、テトラデシルアンモニウムメタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムメタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムメタノレート、トリエチルメチルアンモニウムメタノレート、トリメチルビニルアンモニウムメタノレート、メチルトリブチルアンモニウムエタノレート、メチルトリエチルアンモニウムエタノレート、テトラメチルアンモニウムエタノレート、テトラエチルアンモニウムエタノレート、テトラプロピルアンモニウムエタノレート、テトラブチルアンモニウムエタノレート、テトラペンチルアンモニウムエタノレート、テトラヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクチルアンモニウムエタノレート、テトラデシルアンモニウムエタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムエタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムエタノレート、トリエチルメチルアンモニウムエタノレート、トリメチルビニルアンモニウムエタノレート、メチルトリブチルアンモニウムベンジレート、メチルトリエチルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムベンジレート、テトラエチルアンモニウムベンジレート、テトラプロピルアンモニウムベンジレート、テトラブチルアンモニウムベンジレート、テトラペンチルアンモニウムベンジレート、テトラヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクチルアンモニウムベンジレート、テトラデシルアンモニウムベンジレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクタデシルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリメチルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリエチルアンモニウムベンジレート、トリメチルフェニルアンモニウムベンジレート、トリエチルメチルアンモニウムベンジレート、トリメチルビニルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリフェニルアンモニウムクロリド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリプロピルアンモニウムブロミド、メチルトリエチルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリプロピルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリプロピルアンモニウムヨージド、メチルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージド、及びフェニルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、及びベンジルトリメチルアンモニウムフルオリドが、単独で又は混合物で含まれていることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 成分c)として、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、及び/又はテトラブチルアンモニウムヒドロキシドが含まれていることを特徴とする、請求項8に記載のプリプレグ。
- 成分d1)として、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、脂肪族エポキシド、並びにビスフェノールA及びグリシジルメタクリレートをベースとするジグリシジルエーテルが、単独で、又は混合物で含まれていることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 成分d1)として、トリグリシジルイソシアヌレート、テレフタル酸ジグリシジルエステルとトリメリット酸トリグリシジルエステルとからの混合物、ベルサチック酸のグリシジルエステル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ECC)、ビスフェノールA)ベースのジグリシジルエーテル、エチルヘキシルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンタエリトリトテトラグリシジルエーテル、又は遊離エポキシ基を有するポリポックス類が、単独又は混合物で含まれていることを特徴とする、請求項10に記載のプリプレグ。
- 成分d2)として、亜鉛アセチルアセトネート、リチウムアセチルアセトネート、及びスズアセチルアセトネートが、単独又は混合物で含まれていることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 触媒d2)として、テトラメチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラエチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラプロピルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラブチルアンモニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリメチルアンモニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリエチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラメチルホスホニウムアセチルアセトネート、テトラエチルホスホニウムアセチルアセトネート、テトラプロピルホスホニウムアセチルアセトネート、テトラブチルホスホニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリメチルホスホニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリエチルホスホニウムアセチルアセトネートから選択される化合物が、単独又は混合物で含まれていることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載のプリプレグ。
- テトラエチルアンモニウムアセチルアセトネート、及び/又はテトラブチルアンモニウムアセチルアセトネートが含まれていることを特徴とする、請求項13に記載のプリプレグ。
- 成分A)に成分B)を施与、好ましくは散布法で施与することにより、場合によってB)を固定、好ましくは熱作用により、特に好ましくは焼結により固定することによって、請求項1から14までのいずれか1項に記載のプリプレグを製造する方法。
- プリプレグを製造するため、とりわけガラス繊維、炭素繊維、又はアラミド繊維からの繊維状担体を有するプリプレグを製造するための、請求項5から14までのいずれか1項に記載の高反応性の粉末状ポリウレタン組成物B)の使用。
- 基本的に
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性粉末状ポリウレタン組成物と
から構成されている、請求項1から15までのいずれか1項に記載のプリプレグの使用であって、
前記Bの組成物が基本的に以下の成分a)〜e):
a)少なくとも1つのウレトジオン基含有硬化剤、及び
b)任意で、NCO基に対して反応性の官能基を有する少なくとも1つのポリマー、
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、及び
d)以下のd1)及び/又はd2)
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含むプリプレグを、
ボート構造及び船舶構造、航空技術及び宇宙航空技術、自動車構造、二輪車、好ましくは自動二輪車及び自転車、自動車分野、建築、医療技術、スポーツ、電気産業及び電子産業、エネルギー生成プラント、例えば風力発電所での回転翼における複合材を製造するために用いる使用。 - 基本的に
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの架橋されたウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と、
から構成されている複合材部材。 - 複合材部材の製造方法であって、
基本的に
A)少なくとも1つの繊維状担体と、
B)マトリックス材料としての、少なくとも1つの高反応性粉末状ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物と、
から構成されている請求項1から15までのいずれか1項に記載のプリプレグであって、
前記Bの組成物が、基本的に以下の成分a)〜e):
a)少なくとも1つのウレトジオン基含有硬化剤、及び
b)任意で、NCO基に対して反応性の官能基を有する少なくとも1つのポリマー、
c)ハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート、又は有機若しくは無機の酸アニオンを対イオンとして有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される少なくとも1つの触媒0.1〜5質量%、及び
d)以下のd1)及び/又はd2)
d1)少なくとも1つのエポキシド、
及び/又は
d2)少なくとも1つの金属アセチルアセトネート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトネート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトネート
から選択される少なくとも1つの助触媒0.1〜5質量%、
e)場合によりポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含むプリプレグを、
100℃超〜160℃の温度で、場合により圧力及び/又は真空の適用下で製造する、前記製造方法。
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Cited By (2)
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JP2014501838A (ja) * | 2011-01-04 | 2014-01-23 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 複合半製品およびそれから製造された成形部材ならびに、ウレトジオンにより熱硬化性架橋されるヒドロキシ官能性(メタ)アクリレートベースの直接製造成形部材 |
JP2015212086A (ja) * | 2014-05-06 | 2015-11-26 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトEvonik Industries AG | アルミニウム及びポリウレタンを基礎とする繊維複合部材の製造 |
Families Citing this family (37)
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DE102010029355A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
DE102010041256A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung mit fixierter Folie sowie die daraus hergestellten Composite-Bauteil |
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DE102010041243A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung |
DE102010041239A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung |
DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
DE102011007897A1 (de) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schlagzähmodifizierte Klebstoffe |
EP2714759A1 (de) * | 2011-05-30 | 2014-04-09 | Bayer Intellectual Property GmbH | Faserverbundbauteil und ein verfahren zu dessen herstellung |
PL2828320T3 (pl) | 2012-03-20 | 2016-06-30 | Covestro Deutschland Ag | Prepregi poliuretanowe stabilne w składowaniu i wytworzone z nich elementy konstrukcyjne z włóknami kompozytowymi |
CA2867690A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Storage stable resin films and fibre composite components produced therefrom |
CN202753496U (zh) * | 2012-07-25 | 2013-02-27 | 捷安特(昆山)有限公司 | 自行车用混合纤维结合结构 |
DE102013204124A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Evonik Industries Ag | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen die mittels Strahlung duroplastisch vernetzt werden |
US9175117B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-11-03 | Covestro Llc | Dual cure composite resins containing uretdione and unsaturated sites |
CN105246952A (zh) | 2013-04-19 | 2016-01-13 | 科思创德国股份公司 | 聚氨酯预浸料和由其制造的纤维复合元件 |
DE102013009679A1 (de) * | 2013-06-11 | 2014-12-11 | Huhtamaki Films Germany Gmbh & Co. Kg | Prepregs |
BR112016002368A2 (pt) | 2013-09-24 | 2017-08-01 | Henkel IP & Holding GmbH | camadas orgânicas pirolisadas e pré-impregnados condutores produzidos com essas camadas |
JP2016540073A (ja) | 2013-11-19 | 2016-12-22 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | ジエン官能化(メタ)アクリラートと、可逆的架橋を有する(ヘテロ)ディールス・アルダージエノフィルとを基礎とする成形品 |
DE102014207785A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Epoxy-Prepregs und daraus hergestellte Composites auf Basis von radikalisch polymerisierbaren Säuren und Epoxiden |
DE102014208415A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Stahl und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
EP2979851A1 (de) | 2014-07-28 | 2016-02-03 | Evonik Degussa GmbH | Effiziente Herstellung von Composite-Halbzeugen und -Bauteilen im Nasspressverfahren unter Einsatz von hydroxyfunktionalisierten (Meth) Acrylaten, die mittels Isocyanaten oder Uretdionen duroplastisch vernetzt werden |
EP2993202A1 (de) | 2014-09-08 | 2016-03-09 | Evonik Degussa GmbH | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen, die duroplastisch vernetzt werden |
KR102338004B1 (ko) | 2015-04-02 | 2021-12-10 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 섬유 복합 재료의 제조 방법 및 장치 |
US10337490B2 (en) | 2015-06-29 | 2019-07-02 | General Electric Company | Structural component for a modular rotor blade |
US9897065B2 (en) | 2015-06-29 | 2018-02-20 | General Electric Company | Modular wind turbine rotor blades and methods of assembling same |
ES2724003T3 (es) | 2015-09-03 | 2019-09-05 | Evonik Degussa Gmbh | Pieza componente híbrida con un refuerzo local a base de un material compuesto fibroso reticulado en dos etapas y basado en poliuretano |
EP3162548B1 (de) | 2015-10-30 | 2019-05-15 | Evonik Degussa GmbH | Polyurethan-prepregs mit steuerbarer klebrigkeit |
US20190255788A1 (en) * | 2016-09-20 | 2019-08-22 | Covestro Deutschland Ag | Anisotropic composite materials based on polyisocyanates |
ES2880621T3 (es) | 2016-12-02 | 2021-11-25 | Evonik Degussa Gmbh | Productos preimpregnados de poliuretano 1K estables al almacenamiento y cuerpos moldeados a partir de la composición de poliuretano producidos a partir de estos |
RU2690334C2 (ru) * | 2017-09-19 | 2019-05-31 | Алексей Александрович Пикалов | Армирующее композитное волокно |
CN109796749B (zh) * | 2017-11-16 | 2020-10-23 | 比亚迪股份有限公司 | 制备透明聚氨酯的组合物及其制件和成型方法以及汽车外观件和成型方法 |
JP7359520B2 (ja) | 2018-02-22 | 2023-10-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 優れた熱変形耐性および引裂伸びを有するポリウレタンベースのポリマー材料 |
US20190330432A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Evonik Degussa Gmbh | Two-component hybrid matrix system made of polyurethanes and polymethacrylates for the production of short-fibre-reinforced semifinished products |
EP3572446A1 (de) | 2018-05-24 | 2019-11-27 | Evonik Degussa GmbH | Reaktive mischung von uretdionen und katalysatoren |
CN108673996A (zh) * | 2018-07-17 | 2018-10-19 | 宁波伯骏智能科技有限公司 | 一种织物增强复合板材生产设备及方法 |
DE102018009332A1 (de) * | 2018-11-28 | 2020-05-28 | Senvion Gmbh | Rotorblatt mit Gurten mit verformbaren Pultrudaten |
US20210340309A1 (en) * | 2018-12-13 | 2021-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric Material Including a Uretdione-Containing Material and an Epoxy Component, Two-Part Compositions, and Methods |
WO2020121116A1 (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric material including a uretdione-containing material, an epoxy component, and an accelerator, two-part compositions, and methods |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09512575A (ja) * | 1994-05-03 | 1997-12-16 | テオデユール・ナームローゼ・フエンノートスハプ | ノンウォーブン材料を製造するためのバインダー組成物 |
JPH10509923A (ja) * | 1994-11-24 | 1998-09-29 | テオデュール エヌヴィー | 繊維ウエブの製造のためのバインダー組成物および繊維ウエブ成形物の製造方法 |
JP2004331954A (ja) * | 2003-05-03 | 2004-11-25 | Degussa Ag | 高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物、その製造方法、該組成物のための効果触媒、粉末塗料被覆層の製造のための粉末塗料硬化剤、ポリマー及び触媒の使用並びに被覆組成物 |
JP2004331952A (ja) * | 2003-05-03 | 2004-11-25 | Degussa Ag | 高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物、その製造方法、該組成物のための効果触媒、粉末塗料被覆層の製造のための粉末塗料硬化剤、ポリマー及び触媒の使用並びに被覆組成物 |
JP2005068286A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
JP2005113150A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-28 | Degussa Ag | 高反応性のウレトジオン基含有ポリウレタン組成物、該組成物の製造法、該組成物の使用、被覆組成物、ポリウレタン−塗料−及び接着剤組成物における触媒の使用、及びそのような組成物 |
JP2008073684A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-04-03 | Air Products & Chemicals Inc | 三量化触媒としての安定化されたカルボアニオン |
JP2012506476A (ja) * | 2008-10-24 | 2012-03-15 | アイキュー テック スウィツァランド ゲーエムベーハー | 反応性ポリマープリプレグを作成するための装置及び方法 |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5634010B2 (ja) * | 1975-02-07 | 1981-08-07 | ||
ES474852A1 (es) | 1977-11-08 | 1979-12-01 | Genentech Inc | Un metodo para la expresion,en un huesped bacteriano trans- formado de un polipeptido heterologo con respecto al huespeden su estado no transformado |
US4351932A (en) | 1980-03-27 | 1982-09-28 | Hitco | Bis-maleimide/divinyl aryl crosslinking agent resin system |
DE3030513A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung eines isocyanuratfreien uretdions aus isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte uretdion |
DE3030572A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
DE3343125A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verstaerkte, kompakte oder zellige polyurethan-formteile, verfahren zu deren herstellung aus hitzehaertbaren einkomponenten-polyurethan-formulierungen und deren verwendung |
DE3437635A1 (de) | 1984-10-13 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden verbindungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
JPS62101633A (ja) | 1985-10-25 | 1987-05-12 | 旭化成株式会社 | シングルトウプリプレグ用組成物 |
DE3624775A1 (de) | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten |
US4757120A (en) | 1986-10-03 | 1988-07-12 | Ici Americas Inc. | Polyimide/aromatic sulfone resin blends and prepegs coated therewith |
US4749760A (en) | 1987-06-30 | 1988-06-07 | Shell Oil Company | Curable resin compositions |
US4812521A (en) | 1987-09-21 | 1989-03-14 | Eagle-Picher Industries, Inc. | Epoxy resins modified with N-R-[(oxy or thio)methyl]acrylamide terpolymers |
US4798761A (en) | 1987-11-03 | 1989-01-17 | The Dow Chemical Company | Epoxy resin compositions for use in low temperature curing applications |
DE3739549C2 (de) | 1987-11-21 | 1994-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung (cyclo)aliphatischer Uretdione |
SU1719408A1 (ru) * | 1989-09-05 | 1992-03-15 | Институт механики металлополимерных систем АН БССР | Способ получени препрегов |
DE3930669A1 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
US5080857A (en) | 1989-09-19 | 1992-01-14 | General Electric Company | Passive lower drywell flooder |
US4992228A (en) | 1989-09-28 | 1991-02-12 | The Dow Chemical Company | Method for preparing preforms for molding processes |
US5532296A (en) | 1991-07-30 | 1996-07-02 | Cytec Technology Corp. | Bismaleimide resin systems toughened by addition of preformed functionalized low Tg elastomer particles |
IT1256080B (it) | 1992-07-31 | 1995-11-27 | Enichem | Materiale composito a matrice mista, termoplastica e termoindurente, rinforzato con fibre continue. |
US5427725A (en) | 1993-05-07 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Process for resin transfer molding and preform used in the process |
DE4327573A1 (de) | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
DE4406445C2 (de) | 1994-02-28 | 2002-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
DE4406444A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Huels Chemische Werke Ag | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
JPH09194764A (ja) | 1996-01-12 | 1997-07-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 低温硬化型粉体塗料組成物 |
DE19616496A1 (de) | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Bayer Ag | Abspaltfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur |
DE19618390A1 (de) * | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von flächigen Polyurethan-Formteilen |
NL1004796C1 (nl) | 1996-12-16 | 1997-02-27 | Beleggingsmaatschappij Oeab Ov | Werkwijze en inrichting voor het behandelen van draden met poedervormig materiaal. |
GB9709166D0 (en) | 1997-05-06 | 1997-06-25 | Cytec Ind Inc | Preforms for moulding process and resins therefor |
WO1999064216A1 (en) | 1998-06-08 | 1999-12-16 | Complastik Corporation | Composite articles including prepregs, preforms, laminates and sandwich moldings, and methods of making the same |
DE10003749A1 (de) * | 2000-01-28 | 2001-08-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung radikalisch nachvernetzter Polymere |
BR0113337A (pt) * | 2000-08-18 | 2003-06-24 | Huntsman Int Llc | Processo para a formação de um compósito reforçado com fibra sem o uso de uma matriz de impregnação fechada, artigo compósito, e, parte pultrusada |
IL145464A0 (en) | 2001-09-16 | 2002-06-30 | Pc Composites Ltd | Electrostatic coater and method for forming prepregs therewith |
JP4031632B2 (ja) * | 2001-10-31 | 2008-01-09 | 三菱重工業株式会社 | 繊維強化型プラスチックの製造方法 |
DE20211026U1 (de) | 2001-12-17 | 2002-10-02 | Bayer Ag | Verbundteile aus Deckschichten und Polyurethan-Sandwichmaterialien |
DE10205608A1 (de) | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Degussa | Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen |
AU2003240480A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-19 | Alive Surftec | Polyurethane spread-laminated composites and methods of manufacture |
JP2004196851A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Sumika Bayer Urethane Kk | 軽量の複合構造材 |
WO2005049301A2 (en) | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Huntsman International Llc | Pultrusion systems and process |
WO2005091715A2 (en) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Pc Composites Ltd. | Improved pre-impregnated materials and apparatus and methods for manufacture thereof |
US20050215148A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Pc Composites Ltd. | Pre-impregnated materials |
JP2007534865A (ja) | 2004-04-21 | 2007-11-29 | ジェルドウィン インコーポレイテッド | 繊維強化複合体、及び繊維強化複合体を含む建築用構造物 |
GB0423349D0 (en) | 2004-10-21 | 2004-11-24 | Hexcel Composites Ltd | Fibre reinforced assembly |
US20080265201A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Degussa Gmbh | Low-temperature-curable polyurethane compositions with uretdione groups, containing polymers based on polyols that carry secondary oh groups |
DE102008002703A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Degussa Gmbh | Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten |
-
2009
- 2009-03-24 DE DE200910001806 patent/DE102009001806A1/de not_active Withdrawn
-
2010
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- 2010-02-05 WO PCT/EP2010/051416 patent/WO2010108723A1/de active Application Filing
-
2011
- 2011-10-20 ZA ZA2011/07686A patent/ZA201107686B/en unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09512575A (ja) * | 1994-05-03 | 1997-12-16 | テオデユール・ナームローゼ・フエンノートスハプ | ノンウォーブン材料を製造するためのバインダー組成物 |
JPH10509923A (ja) * | 1994-11-24 | 1998-09-29 | テオデュール エヌヴィー | 繊維ウエブの製造のためのバインダー組成物および繊維ウエブ成形物の製造方法 |
JP2004331954A (ja) * | 2003-05-03 | 2004-11-25 | Degussa Ag | 高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物、その製造方法、該組成物のための効果触媒、粉末塗料被覆層の製造のための粉末塗料硬化剤、ポリマー及び触媒の使用並びに被覆組成物 |
JP2004331952A (ja) * | 2003-05-03 | 2004-11-25 | Degussa Ag | 高反応性ポリウレタン粉末塗料組成物、その製造方法、該組成物のための効果触媒、粉末塗料被覆層の製造のための粉末塗料硬化剤、ポリマー及び触媒の使用並びに被覆組成物 |
JP2005068286A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
JP2005113150A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-28 | Degussa Ag | 高反応性のウレトジオン基含有ポリウレタン組成物、該組成物の製造法、該組成物の使用、被覆組成物、ポリウレタン−塗料−及び接着剤組成物における触媒の使用、及びそのような組成物 |
JP2008073684A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-04-03 | Air Products & Chemicals Inc | 三量化触媒としての安定化されたカルボアニオン |
JP2012506476A (ja) * | 2008-10-24 | 2012-03-15 | アイキュー テック スウィツァランド ゲーエムベーハー | 反応性ポリマープリプレグを作成するための装置及び方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014501838A (ja) * | 2011-01-04 | 2014-01-23 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 複合半製品およびそれから製造された成形部材ならびに、ウレトジオンにより熱硬化性架橋されるヒドロキシ官能性(メタ)アクリレートベースの直接製造成形部材 |
JP2015212086A (ja) * | 2014-05-06 | 2015-11-26 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトEvonik Industries AG | アルミニウム及びポリウレタンを基礎とする繊維複合部材の製造 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI1009838A2 (pt) | 2016-03-15 |
RU2011142632A (ru) | 2013-04-27 |
CA2756127A1 (en) | 2010-09-30 |
ZA201107686B (en) | 2012-06-27 |
RU2545066C9 (ru) | 2015-10-10 |
KR20120000068A (ko) | 2012-01-03 |
JP5717717B2 (ja) | 2015-05-13 |
CN102361902B (zh) | 2013-12-11 |
WO2010108723A1 (de) | 2010-09-30 |
AU2010227779A1 (en) | 2011-10-06 |
KR101891830B1 (ko) | 2018-08-24 |
DE102009001806A1 (de) | 2010-09-30 |
EP2411439A1 (de) | 2012-02-01 |
CN102361902A (zh) | 2012-02-22 |
ES2613491T3 (es) | 2017-05-24 |
US20120003890A1 (en) | 2012-01-05 |
EP2411439B1 (de) | 2016-11-16 |
RU2545066C2 (ru) | 2015-03-27 |
CA2756127C (en) | 2016-02-02 |
AU2010227779B2 (en) | 2014-08-14 |
US8455090B2 (en) | 2013-06-04 |
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