DE102005059863A1

DE102005059863A1 - Rotaxanpolymer

Info

Publication number: DE102005059863A1
Application number: DE200510059863
Authority: DE
Inventors: Hans-Jürgen Dr. Buschmann; Eckhard Prof. Dr. Schollmeyer
Original assignee: DEUTSCHES TEXTILFORSCHUNGSZENTRUM NORD-WEST EV; DEUTSCHES TEXTILFORSCHZENTRUM
Current assignee: DEUTSCHES TEXTILFORSCHUNGSZENTRUM NORD-WEST EV; DEUTSCHES TEXTILFORSCHZENTRUM
Priority date: 2005-12-15
Filing date: 2005-12-15
Publication date: 2007-06-28
Anticipated expiration: 2025-12-16
Also published as: DE102005059863B4

Abstract

Die Erfindung betrifft Fasern oder Folien, bestehend aus einem Polymer, insbesondere einem Polyamid oder Polyester, wobei das Polymer als Rotaxan oder Pseudorotaxan vorliegt und als makrozyklische Ringmoleküle Cyclodextrine, Cucurbiturile und/oder Derivate hiervon dienen. Des Weiteren betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung solcher Fasern oder Folien sowie die Verwendung derartiger Polymere zur Herstellung von Fasern. Durch Verwendung unterschiedlicher Monomereinheiten, auf denen unterschiedliche, makrozyklische Ringmoleküle aufgefädelt sind, lassen sich Polymere herstellen, die, je nach Bedarf, gewünschte Eigenschaften aufweisen, wobei sich insbesondere die Temperaturbeständigkeit und die Zugfestigkeit von aus dem Polymer hergestellten Fasern oder Folien verbessern lässt.

Description

Die Erfindung betrifft Fasern oder Folien, bestehend aus einem Polymer, insbesondere einem Polyamid oder Polyester.

Rotaxane und Pseudorotaxane sind grundsätzlich als Verbindungsklassen bereits seit nahezu 40 Jahren bekannt. Bei Rotaxanen handelt es sich um Einschlussverbindungen, bestehend aus einer im wesentlichen linearen Komponente und einem oder mehreren makrozyklischen Ringen, die auf die lineare Komponente aufgefädelt sind. Dabei ist ein [n]Rotaxan eine Verbindung, die aus einer linearen und n-1 makrozyklischen Komponenten aufgebaut ist. An den Enden kann die lineare Komponente „Stopper" enthalten, die groß genug sind, um die makrozyklischen Ringe daran zu hindern, sich von dem System abzufädeln. Die lineare Komponente wird auf diese Weise „hantelartig".

Supramolekulare Verbindungen in Form eines Rotaxans, bei dem jedoch auf mindestens einer Seite der Stopper fehlt, werden als Pseudorotaxane bezeichnet. Hier werden die makrozyklischen Ringmoleküle zwar nicht durch Stopper am Abfädeln gehindert, es können jedoch Wechselwirkungen zwischen der linearen Komponente und der makrozyklischen Verbindung existieren, die ein Verbleiben der makrozyklischen Komponente ebenfalls gewährleisten. Aus dem Stand der Technik sind auch Einschlussverbindungen, bestehend aus Polyamiden und Cyclodextrinen bekannt, beispielsweise aus M.B. Steinbrunn, G. Wenz, Angewandte Chemie 1996, 108 2274-2277 und G. Wenz, M.B. Steinbrunn, K. Landfester, Tetrahedron 1997, 53, 15575-15592. Ebenfalls grundsätzlich bekannt sind Rotaxane und Pseudorotaxane auf Polyamidbasis, bei denen Cucurbituril als makrozyklisches Ringsystem verwendet wird, z. B. aus C. Meschke, H.-J. Buschmann, E. Schollmeyer, Polymer 1999, 40, 945-949.

Erfindungsgemäß hat sich nunmehr überraschend gezeigt, dass derartige als Rotaxan oder Pseudorotaxan vorliegende Polymere mit Cyclodextrin und/oder Cucurbituril bzw. ihren Derivaten als makrozyklischem Ringmolekül in vorteilhafter Weise als Faser oder Folien verwendet werden können. Neben den erfindungsgemäßen Fasern oder Folien selbst betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Herstellung solcher Fasern oder Folien sowie die Verwendung eines Polymers der vorgenannten Art zur Herstellung von Fasern oder Folien. Als Derivate werden beliebig substituierte Cyclodextrine oder Cucurbiturile verstanden.

Es hat sich gezeigt, dass durch Kombination unterschiedlicher Monomereinheiten, auf die zumindest teilweise mindestens ein makrozyklisches Ringmolekül aufgefädelt ist, die Polymere je nach Bedarf wunschgemäß hinsichtlich ihrer Eigenschaften eingestellt werden können. Insbesondere wurde festgestellt, dass die Ringmoleküle das Polymerrückgrat stabilisieren und die Temperatur, bei der Zersetzung stattfindet, zum Teil deutlich erhöhen. Darüber hinaus wird die Festigkeit der Polymere verbessert, was aus den Polymeren gefertigten Materialien eine erhöhte Zugfestigkeit verleiht. Die Verbesserung der Festigkeit wird darauf zurückgeführt, dass durch die aufgefädelten Ringmoleküle das Polymer mehr in seiner gestreckten Form gehalten wird, als dies für gewöhnliche Polymere der Fall ist, so dass eine Verknäuelung bzw. unsystematische Anordnungen der Polymere besser vermieden werden.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere geht man dabei in der Regel so vor, dass zunächst unterschiedliche Monomereinheiten hergestellt werden, auf denen zumindest teilweise ein makrozyklisches Ringmolekül oder auch mehrere makrozyklische Ringmoleküle aufgefädelt sind, und anschließend eine Verknüpfung der Monomereinheiten zum Polymer durchgeführt wird. Die Herstellung solcher Polymere ist grundsätzlich aus dem Stand der Technik, etwa aus den eingangs genannten Aufsätzen, bekannt. Erfindungsgemäß können bei der Polymerisation unterschiedliche Monomereinheiten verwendet werden, die z. B. zum Teil eine Cyclodextrin- und zum Teil eine Cucurbiturileinheit aufweisen, wobei jedoch auch Monomereinheiten ohne aufgefädeltes Ringmolekül mit in die Polymerkette eingebaut werden können. In der Regel werden die einzelnen Monomereinheiten gemischt, so dass der Aufbau der Polymerkette statistisch erfolgt. Gewissermaßen wird aus einzelnen Monomereinheiten mit oder ohne Ringmolekül ein „molekularer Baukasten" geschaffen, aus dem je nach Bedarf die gewünschten Polymere mit entsprechenden Eigenschaften hergestellt werden können.

Vorzugsweise handelt es sich bei den makrozyklischen Ringmolekülen um α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin, γ-Cyclodextrin, und/oder Cucurbit[n]uril mit n ≥ 6, beispielsweise Cucurbit[6]uril, Cucurbit[7]uril oder Cucurbit[8]uril. Die genannten Cyclodextrine sind im Handel ohne weiteres erhältlich (z. B. von der Firma Fluka). Cucurbit[6]uril kann von den Firmen Merck und Fluka, Cucurbit[8]uril von der Firma Aldrich bezogen werden. Daneben können Cucurbiturile gemäß aus der Literatur bekannter Verfahren hergestellt werden (vgl. K. Jansen, H.-J. Buschmann, A. Wego, D. Döpp, C. Mayer, H.-J. Drechsler, H.-J. Holdt und E. Schollmeyer, J. Incl. Phenom. 2001, 39, 357 und C. Marquez, F. Huang und W. M. Nau, IEEE Trans. Nanobiosci. 2004, 3, 39). Bei den Cyclodextrinen handelt es sich um zyklische Oligosaccharide, die 6 (α), 7 (β) oder 8 (γ) Glucoseeinheiten aufweisen. Cucurbiturile hingegen setzen sich aus mehreren Einheiten Glykoluril (Acetylendiharnstoff) zusammen, wobei Cucurbit[6]uril 6, Cucurbit[7]uril 7 und Cucurbit[8]uril 8 Glykoluril-Einheiten aufweist. Erhältlich sind Cucurbiturile durch Umsetzung von Harnstoff mit Glyoxal und anschließende Weiterreaktion mit Formaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure. Sowohl Cyclodextrine als auch Cucurbiturile weisen hydrophobe innere Hohlräume auf, die der Beherbergung von Molekülen dienen können. Gewisse Unterschiede ergeben sich jedoch dadurch, dass die Cucurbiturile an beiden Einlässen der Hohlräume polare Carbonylgruppen aufweisen. Aus diesem Grund sind Cucurbiturile eher in der Lage, auch Komplexe mit ionischen Verbindungen einzugehen. Insbesondere wird die Abfädelung des Cucurbiturils von Polyamiden im sauren Milieu durch die Wechselwirkung zwischen protoniertem Stickstoff des Amids und Carbonylgruppe des Cucurbiturils selbst bei Abwesenheit von Stoppern erheblich verlangsamt. Aufgrund der unterschiedlichen Eigenschaften von Cyclodextrinen und Cucurbiturilen können auch die Eigenschaften des Polymers je nach Gehalt der unterschiedlichen makrozyklischen Ringmoleküle je nach Bedarf unterschiedlich eingestellt werden. Durch die Verwendung vieler unterschiedlicher Monomereinheiten, auf denen unterschiedliche Ringmoleküle aufgefädelt sind, wird ein molekularer Baukasten geschaffen, um hieraus Polymere aufzubauen. Insbesondere können auch in einem Polymer unterschiedliche makrozyklische Ringmoleküle eingebaut sein.

Die Struktur von Cucurbit[6]uril sieht wie folgt aus:

Vorzugsweise handelt es sich bei dem Polymer um ein Polyamid, da für Polyamide zum einen bereits Erfahrungen mit der Herstellung von Einschlussverbindungen bestehen (s. o.) und zum anderen Polyamide ausgesprochen weite Verbreitung bei der Herstellung von Fasern und Folien gefunden haben. Wie bereits erwähnt, können die Wechselwirkungen zwischen (protoniertem) Amidstickstoff und Carbonylgruppe eines Cucurbiturils dazu beitragen, auch Pseudorotaxane zu stabilisieren.

Grundsätzlich können sich Polyamide aus zwei unterschiedlichen Arten von Monomereinheiten zusammensetzen. Zum einen kann ein Polyamid aus Diamin- und Dicarbonsäuremonomereinheiten bestehen, die alternierend angeordnet sind, die andere Möglichkeit besteht darin, α,ω-Aminocarbonsäuremonomereinheiten zu verwenden, die über beide für den Aufbau einer Amidbindung notwendigen funktionellen Gruppen verfügen. Zu achten ist jeweils darauf, dass die Monomereinheit ausreichend lang ist, um ein makrozyklisches Ringmolekül aufnehmen zu können. Untersuchungen haben ergeben, dass zur Ausbildung eines Komplexes von Ringmolekül zu Monomereinheit eine Kettenlänge der Monomereinheit nötig ist, die dem 2,5- bis 4-fachen des Ringdurchmessers entspricht. Als besonders bevorzugt hat sich daher die Verwendung von 11-Aminoundecansäure herausgestellt. Dieses Molekül ist lang genug, um gegebenenfalls auch zwei Ringmoleküle aufnehmen zu können. Allerdings muss nicht jede Monomereinheit ein makrozyklisches Ringmolekül tragen; diese Monomereinheiten können daher auch eine geringere Länge aufweisen.

Ebenso verwendbar sind jedoch auch Monomereinheiten, die kürzere oder längere Kohlenstoffketten aufweisen, oder solche, die über aromatische Ringe oder Heterocyclen wie Piperazin verfügen. Sofern Diamin- und Dicarbonsäureeinheiten miteinander kombiniert werden, können z. B. 1,10-Diaminodecan und 1,8-Octandicarbonsäure verwendet werden. Ebenso möglich ist eine Kombination aus 1,6-Diaminohexan mit Adipinsäure, 1,4-Naphthalindicarbonsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure, Terephthalsäure oder 1,12-Dodecandicarbonsäure. Aromatische Ringe oder Heterocyclen können dabei auch als Stopper dienen, die das Abfädeln des makrocyclischen Rings verhindern.

Neben den genannten Polyamiden ist es selbstverständlich auch möglich, andere Polymere zu verwenden, beispielsweise Polyester. Analog den Polyamiden können sich auch Polyester aus unterschiedlichen Arten von Monomereinheiten zusammensetzen, nämlich aus α,ω-Hydroxycarbonsäuremonomereinheiten oder aus Dioleinheiten, die mit Dicarbonsäureeinheiten kombiniert werden.

Im Durchschnitt sind vorzugsweise bis zu 2 makrozyklische Ringmoleküle pro Monomereinheit auf das Polymer aufgefädelt. Mit anderen Worten setzt sich das Polymer aus Monomereinheiten zusammen, die teilweise 1, teilweise 2 und ggf. teilweise auch kein makrozyklisches Ringmolekül aufweisen. Ob überhaupt zwei Ringmoleküle auf eine Monomereinheit aufgefädelt werden können, hängt selbstverständlich nicht zuletzt von der Kettenlänge der Monomereinheit ab.

Die Herstellung eines Komplexes aus einer Monomereinheit und einem Ringmolekül kann auf verschiedene Weise geschehen. Eine Möglichkeit besteht darin, die Reaktion in Lösung, beispielsweise wässriger Lösung stattfinden zu lassen. Alternativ dazu ist es auch möglich, ein lediglich leicht angefeuchtetes Ringmolekül mit einer entsprechenden Menge der Monomereinheit als Feststoff umzusetzen und längere Zeit zu „verkneten", d. h. miteinander zu durch mischen, wobei sich allerdings dieses Verfahren nur im Falle von Cyclodextrinen bewährt hat. Eine dritte Möglichkeit schließlich besteht darin, die Reaktion in der Schmelze, d. h. vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 190° C und 240°C stattfinden zu lassen.

Neben der Faser oder der Folie selbst betrifft die Erfindung auch das Verfahren zur Herstellung einer solchen Faser/Folie, bei dem Monomereinheiten, auf die zumindest teilweise mindestens ein makrozyklisches Ringmolekül aufgefädelt ist, miteinander durch Polymerisation verknüpft werden. Diese Reaktion kann sowohl in flüssiger Phase z. B. in Diethyläther ablaufen als auch, wie durch Wenz et al. beschrieben, in fester Phase durchgeführt werden. Bei einer solchen Festphasenreaktion werden die Einschlussverbindungen unter Vakuum für einige Stunden bei Temperaturen zwischen 190°C und 240°C, vorzugsweise 220°C erhitzt, so dass eine Polymerisation stattfindet. Gegebenenfalls kann auch das Auffädeln der makrozyklischen Ringmoleküle auf die Monomereinheiten und die anschließende Polymerisation in einem Schritt durchgeführt werden, wenn Monomereinheiten und Ringmoleküle als Feststoffe bei erhöhter Temperatur miteinander umgesetzt werden. In diesem Fall fädeln sich nicht nur die Ringmoleküle auf die Monomereinheiten auf, sondern es findet gleichzeitig eine Polymerisation statt.

Wie bereits erwähnt, können auch Monomereinheiten verwendet werden, auf die zwei oder sogar mehr makrozyklische Ringmoleküle aufgefädelt sind. Diese können übereinstimmen oder auch unterschiedlich sein, so dass sich je nach Bedarf unterschiedliche Eigenschaften einstellen lassen.

Die erfindungsgemäßen Fasern dienen insbesondere als Textilfasern. Dies ist insbesondere dann sinnvoll, wenn Textilfasern benötigt werden, die hochtemperaturbeständig und/oder besonders reißfest sind. Es hat sich herausgestellt, dass durch das Auffädeln makrozyklischer Ringmoleküle der Schmelzpunkt eines Polymers deutlich heraufgesetzt wird, häufig auf Temperaturen klar über 250°C. Darüber hinaus werden die Fasern stärker in gestreckter Konformation gehalten, was eine erhöhte Festigkeit, insbesondere Zugfestigkeit mit sich bringt. Spezielle Einsatzgebiete für derartige Fasern liegen etwa in der Herstellung von Seilen, bei denen naturgemäß eine hohe Zugfestigkeit gewünscht ist, oder in der Herstellung hochtemperaturbeständiger Textilien. Hochtemperatur beständige Textilien können beispielsweise für feuerfeste Kleidung, Löschdecken oder für Schutzbekleidung für Motorradfahrer, Radfahrer, Inlineskater etc. verwendet werden. Die Eigenschaften der Textilien lassen sich durch Verwendung unterschiedlicher Monomereinheiten mit und ohne makrozyklische Ringmoleküle aus dem „molekularen Baukasten" je nach Bedarf einstellen.

Beispiele:
Herstellung der Monomereinheiten mit makrozyklischen Liganden

1.) Zu festem leicht angefeuchteten Cyclodextrin (α-, β-, γ-) oder zu einer Mischung aus zwei oder drei dieser Cyclodextrine wird eine äquimolare Menge fester Aminocarbonsäuren, z. B. 1,11-Aminoundecansäure, zugegeben. Die Mischung wird längere Zeit (zwischen 10 Minuten und 1 Stunde durchgeknetet). Nach dieser Zeit ist die Komplexbildung abgeschlossen.
2.) Zu einer Lösung von einem bzw. mehreren Cyclodextrinen (α-, β-, γ-) wird eine äquimolare Menge einer festen Aminocarbonsäure bzw. einer wässrigen Lösung dieser Aminocarbonsäure gegeben. Nach abgeschlossener Reaktion wird das Lösungsmittel durch Sprühtrocknung oder Gefriertrocknung entfernt. Ebenso kann das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt werden. Es bleibt der feste Komplex zurück.
3.) Zu einer Lösung bzw. Dispersion von Cucurbit[n]uril (n = 6, 7 oder 8) in wässriger Lösung wird eine äquimolare Menge der entsprechenden Aminocarbonsäure in fester Form oder in Lösung zugesetzt. Die resultierende Lösung wird einige Zeit gerührt, um eine vollständige Komplexbildung zu erzielen. Anschließend wird das Wasser wie unter 2. beschrieben entfernt. Es bleibt der feste Komplex zurück.

Polymerisation
Die zuvor hergestellten Monomere können in jedem beliebigen Mischungsverhältnis als Feststoffe vermischt werden. Durch weiteren Zusatz der gleichen oder einer anderen Aminocarbonsäure können die Eigenschaften des entstehenden Polymers bezüglich Temperaturbeständigkeit, Schmelzverhalten und mechanischer Stabilität der aus ihm hergestellten Fäden, Fasern oder Folien beeinflusst werden. Bei den weiter zugesetzten Aminocarbonsäuren kann es sich auch um kürzere handeln, die selbst nicht geeignet sind, ein makrozyklisches Ringmolekül aufzunehmen. Die Mischung wird auf eine Temperatur von 190°C bis 240°C, vorzugsweise 220°C, unter weitgehendem Ausschluss von Luftsauerstoff erhitzt. Teilweise kann die Polymerisation jedoch auch bei deutlich niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden (vgl. nachfolgende Tabelle). Dabei findet unter Wasserabspaltung eine Polykondensation statt.
Auf herkömmliche Weise können aus der Schmelze anschließend als (Textil) fasern dienende Fäden gesponnen oder Folien gezogen werden.
Mechanische Eigenschaften einiger Fäden aus den oben genannten Monomeren

a) 1,11-Aminoundecansäure + ihr Komplex mit Cucurbit[6]uril (molares Verhältnis 2:1): es lassen sich Fäden mit einer sehr hohen Zugfestigkeit im Vergleich zu denen aus reiner 1,11-Aminoundecansäure herstellen.
b) 1,11-Aminoundecansäure + ihr Komplex mit Cucurbit[6]uril (molares Verhältnis 3:1): die Fäden weisen eine hohe Zugfestigkeit auf.
c) 1,11-Aminoundecansäure + ihr Komplex mit Cucurbit[6]uril + ihr Komplex mit α-Cyclodextrin (molares Verhältnis 4:1:1): die hergestellten Fäden besitzen eine hohe Zugfestigkeit.
d) 1,11-Aminoundecanäsure + ihr Komplex mit Cucurbit[6]uril + ihr Komplex mit α-Cyclodextrin (molares Verhältnis 8:1:1): die hergestellten Fäden sind mechanisch stabil.

Thermische Eigenschaften der Materialien
Im folgenden wird eine Tabelle angegeben, aus der sich für Polymere unterschiedlicher Zusammensetzung der Polymerisationsbereich, der Schmelzbereich sowie der Beginn der Zersetzung entnehmen lassen. Dabei sind in der ersten Spalte stets die Monomereinheiten angegeben, auf denen zumindest teilweise ein makrozyklisches Ringmolekül aufgefädelt ist. Die molaren Verhältnisse sind jeweils genannt. Als zugrundeliegende Monomereinheit dient jeweils 11-Aminoundecansäure. Auf diese ist jeweils α-, β-, γ-Cyclodextrin (α-, β-, γ-CD) und/oder Cucurbit[6]uril oder Cucurbit[7]uril (Cuc(6)/Cuc(7)) aufgefädelt.
Man erkennt, dass sich das thermische Verhalten im Vergleich zu einem Polymer aus reiner 11-Aminoundecansäure deutlich verändert. Ein Polymer aus reiner 11-Aminoundecansäure besitzt einen definierten Schmelzpunkt von 194°C. Bei vielen der getesteten Polymeren, auf denen makrozyklische Ringmoleküle aufgefädelt sind, hingegen beobachtet man keinen definierten Schmelzpunkt, sondern erst bei sehr hohen Temperaturen eine beginnende Zersetzung. Diese betragen häufig 250°C und mehr. In der Regel beobachtet man erst bei sehr hohen Konzentrationen der nicht mit einem makrozyklischen Ringmolekül versehenen 11-Aminoundecansäure wieder einen definierten Schmelzpeak. Die Untersuchungen erfolgten mittels Differentialthermoanalyse (DTA).

Claims

Faser, bestehend aus einem Polymer, insbesondere einem Polyamid oder Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer als Rotaxan oder Pseudorotaxan vorliegt und als makrozyklische Ringmoleküle Cyclodextrine, Cucurbiturile und/oder Derivate hiervon dienen.
Faser nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die makrozyklischen Ringmoleküle ausgewählt sind aus der Gruppe α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin, γ-Cyclodextrin, Cucurbit[n]uril mit n ≥ 6 sowie Derivate hiervon.
Faser nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyamid ist, das sich aus Diamin- und Dicarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Faser nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyamid ist, das sich aus α,ω-Aminocarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Faser nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die α,ω-Aminocarbonsäuremonomereinheit 11-Aminoundecansäure ist.
Faser nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyester ist, der sich aus Diol- und Dicarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Faser nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyester ist, der sich aus α,ω-Hydroxycarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Faser nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass im Durchschnitt pro Monomereinheit ein bis zwei makrozyklische Ringmoleküle auf das Polymer aufgefädelt sind.
Faser nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens zwei unterschiedliche makrozyklische Ringmoleküle auf das Polymer aufgefädelt sind.
Folie, bestehend aus einem Polymer, insbesondere einem Polyamid oder Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer als Rotaxan oder Pseudorotaxan vorliegt und als makrozyklische Ringmoleküle Cyclodextrine, Cucurbiturile und/oder Derivate hiervon dienen.
Folie nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die makrozyklischen Ringmoleküle ausgewählt sind aus der Gruppe α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin, γ-Cyclodextrin, Cucurbit[n]uril mit n ≥ 6 sowie Derivate hiervon.
Folie nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyamid ist, das sich aus Diamin- und Dicarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Folie nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyamid ist, das sich aus α,ω-Aminocarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Folie nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die α,ω-Aminocarbonsäuremonomereinheit 11-Aminoundecansäure ist.
Folie nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyester ist, der sich aus Diol- und Dicarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Folie nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer ein Polyester ist, der sich aus α,ω-Hydroxycarbonsäuremonomereinheiten zusammensetzt.
Folie nach einem der Ansprüche 10 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass im Durchschnitt pro Monomereinheit ein bis zwei makrozyklische Ringmoleküle auf das Polymer aufgefädelt sind.
Folie nach einem der Ansprüche 10 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens zwei unterschiedliche makrozyklische Ringmoleküle auf das Polymer aufgefädelt sind.
Verfahren zur Herstellung einer Faser oder Folie nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass Monomereinheiten, auf die zumindest teilweise mindestens ein makrozyklisches Ringmolekül aufgefädelt ist, miteinander zu einem Polymer verknüpft werden.
Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass auf zumindest einige der Monomereinheiten zwei oder mehr makrozyklische Ringmoleküle aufgefädelt sind.
Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass auf zumindest einige der Monomereinheiten zwei oder mehr unterschiedliche makrozyklische Ringmoleküle aufgefädelt sind.
Verwendung eines Polymers, insbesondere eines Polyamids oder eines Polyesters, wobei das Polymer als Rotaxan oder Pseudorotaxan vorliegt und als makrozyklische Ringmoleküle Cyclodextrine, Cucurbiturile und/oder Derivate hiervon dienen, zur Herstellung von Fasern oder Folien.
Verwendung eines Polymers nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass die Fasern der Herstellung von hochtemperaturbeständigen und/oder reißfesten Textilien dienen.