DE102005001990A1 - Wässrige fungizide Zubereitungen - Google Patents

Wässrige fungizide Zubereitungen Download PDF

Info

Publication number
DE102005001990A1
DE102005001990A1 DE200510001990 DE102005001990A DE102005001990A1 DE 102005001990 A1 DE102005001990 A1 DE 102005001990A1 DE 200510001990 DE200510001990 DE 200510001990 DE 102005001990 A DE102005001990 A DE 102005001990A DE 102005001990 A1 DE102005001990 A1 DE 102005001990A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
preparations according
bromide
chloride
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE200510001990
Other languages
English (en)
Inventor
Wilfried Dipl.-Ing. Schuler
Waltraud Simsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Priority to DE200510001990 priority Critical patent/DE102005001990A1/de
Priority to PCT/EP2006/000087 priority patent/WO2006074882A1/de
Publication of DE102005001990A1 publication Critical patent/DE102005001990A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Abstract

Es werden wässrige fungizide Zubereitungen beansprucht, die 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon oder dessen Salze enthalten. Diee Zubereitungen entfalten eine fungizide Wirkung gegen Schimmelpilze.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft wässrige fungizide Zubereitungen, enthaltend 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon bzw. das entsprechende Salz.
  • Schimmelpilze wie Aspergillus Niger, Aspergillus Flavus, Aspergillus Aureus, Aspergillus glaucus und andere sind weit verbreitet. Sie können z.B. Lebens- und Futtermitteln anhaften. Die Pilzsporen können durch die Luft und durch Tiere, beispielsweise Insekten verbreitet werden und zum Entstehen neuer Mycells führen. Sie können bei Mensch und Tier entzündliche Hautreaktionen wie Mycosen auslösen. Werden die Sporen eingeatmet, können sie beim dazu disponierten Organismus schwere Krankheitszustände, die Aspergillosen hervorrufen. Insbesondere Aspergillus fumigatus kann in der Tierhaltung, speziell in der Geflügelaufzucht erhebliche Verluste verursachen, da er besonders gut in der Mischung aus Streu, Kot und Futterresten, wie sie in der Geflügelhaltung unvermeidlicherweise auftritt, gedeiht. Innerhalb eines solchen Betriebes können diese Erreger überall vorkommen. Besonders problematisch ist der Befall der Brutschränke. Die bebrüteten Eier werden besiedelt und die Küken werden unmittelbar nach dem Schlüpfen infiziert und erkranken häufig tödlich.
  • Es ist bekannt, dass quaternäre Ammoniumverbindungen fungizid wirksam sind. Sie sind jedoch gegenüber Pilzsporen wirkungslos. Der Einsatz starker Oxidationsmittel wie Peroxoverbindungen, sowie der Einsatz von Formaldehyd oder Glutaraldehyd ist zum Reinigen von Gerätschaften möglich und üblich. Diese Mittel sind jedoch zur Behandlung großer Stallflächen nicht geeignet. Hier ist man auf ein auch in geringen Konzentrationen hochwirksames Mittel angewiesen, das Fungizide und Sporen effizient beseitigt, aber auch toxikologisch und ökologisch verträglich ist.
    •
  • Es war nicht nahe liegend und überraschend, dass Mittel, enthaltend ein 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon-Salz, insbesondere das Aminoethanolsalz, hochwirksam gegen Schimmelpilze, insbesondere gegen den Schimmelpilz Aspergillus Fumigatus sind, bei Einsatzkonzentrationen, die ökologisch und toxikologisch gut verträglich sind. Die Verwendung solcher Verbindungen unter dem Handelsnamen Octopirox® in kosmetischen Mitteln, insbesondere zur Bekämpfung von Schuppen und Akne ist bekannt. In US 2003 049 292 und US 2003 037 299 werden Haut- und Haarbehandlungsmittel, enthaltend Octopirox beansprucht, in US 4.762.847 wird die Behandlung von Akne mit octopiroxhaltigen Mitteln beschrieben.
  • Gegenstand der Erfindung sind wässrige fungizide Zubereitungen enthaltend 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon oder dessen Salze.
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon bzw. dessen Salze aus anorganischen und organischen Säuren – im folgenden abgekürzt "Pyridon-Salze" genannt – werden nach den in EP 241 918 , DE 22 14 608 , DE 22 34 009 beschriebenen Methoden erhalten.
  • Das 2-Aminoethanolsalz dieser Verbindung ist unter dem Namen Oxtopirox® bekannt.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 2, bevorzugt 0,2 bis 1, besonders bevorzugt 0,5 bis 0,8 Gew.-% Pyridon-Salz.
  • Zum Reinigen der mit Schimmelpilz bzw Sporen besiedelten Oberflächen, beispielsweise von Bebrütungsanlagen, können die erfindungsgemäßen Zubereitungen zusätzlich noch übliche Tenside enthalten. Derartige Zubereitungen können zunächst mit einem erhöhten Anteil an Pyridon-Salz hergestellt werden und werden dann zum Reinigen von Geräten, Fassböden, Fenstern, Türen etc. verdünnt.
  • Die zugrunde liegenden Tenside können anionischer, kationischer, nichtionischer und amphoterer Natur sein und auch in Kombinationen dieser Stoffe vorliegen, sofern diese Stoffe untereinander verträglich sind.
  • Die Gesamtmenge der eingesetzten Tensiden kann zwischen 5 bis 70 Gew.-%, bevorzugt zwischen 10 und 40 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 12 und 35 Gew.-%, bezogen auf das fertige Mittel sein.
  • Als anionische Tenside kommen in Betracht vor allem geradkettige und verzweigte Alkylsulfate, -sulfonate, -carboxylate, -phosphate, Alkylestersulfonate, Arylalkylsulfonate, Alkylethersulfate und Mischungen aus den genannten Verbindungen. Im Folgenden sollen einige der in Frage kommenden Typen von anionischen Tensiden näher beschrieben werden.
  • Alkylestersulfonate
  • Alkylestersulfonate stellen lineare Ester von C8-C20-Carboxylsäuren (d.h. Fettsäuren) dar, die durch SO3 sulfoniert werden. Geeignete Ausgangsmaterialien sind natürliche Fettderivate, wie z.B. Talg- oder Palmölfettsäure.
  • Alkylsulfate
  • Alkylsulfate sind wasserlösliche Salze oder Säuren der Formel ROSO3M, worin R bevorzugt einen C10-C24-Kohlenwasserstoffrest, bevorzugt einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 10 bis 20 C-Atomen, besonders bevorzugt einen C12-C18-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest darstellt. M ist Wasserstoff oder ein Kation, z.B. ein Alkalimetallkation (z.B. Natrium, Kalium, Lithium) oder Ammonium oder substituiertes Ammonium, z.B. ein Methyl-, Dimethyl- und Trimethylammoniumkation oder ein quaternäres Ammoniumkation, wie Tetramethylammonium- und Dimethylpiperidiniumkation und quatäre Ammoniumkationen, abgeleitet von Alkylaminen wie Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin und deren Mischungen.
  • Alkylethersulfate
  • Die Alkylethersulfate sind wasserlösliche Salze oder Säuren der Formel RO(A)mSO3M, worin R einen unsubstituierten C10-C24-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 10 bis 24 C-Atomen, bevorzugt einen C12-C20-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest, besonders bevorzugt einen C12-C18-Alkyl- oder Hydroxyalkylrest darstellt. A ist eine Ethoxy- oder Propoxyeinheit, m ist eine Zahl von größer als 0, typischerweise zwischen ca. 0,5 und ca. 6, besonders bevorzugt zwischen ca. 0,5 und ca. 3 und M ist ein Wasserstoffatom oder ein Kation wie z.B. ein Metallkation (z.B. Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Magnesium, etc.), Ammonium oder ein substituiertes Ammoniumkation. Beispiele für substituierte Ammoniumkationen sind Methyl-, Dimethyl-, Trimethylammonium- und quaternäre Ammoniumkationen wie Tetramethylammonium und Dimethylpiperidiniumkationen, sowie solche, die von Alkylaminen, wie Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Mischungen davon und ähnliche, abgeleitet sind. Als Beispiele seien genannt C12-C18-Alkyl-polyethoxylat-(1,0)-sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat (2,25)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat (3,0)sulfat, C12-C18-Alkyl-polyethoxylat (4,0)sulfat, wobei das Kation Natrium oder Kalium ist.
  • Weiter in Betracht kommen C8-C24-Olefinsulfonate, sulfonierte Polycarboxylsäuren, hergestellt durch Sulfonierung der Pyrrolyseprodukte von Erdalkalimetallcitraten, Alkylglycerinsulfate, Fettacylglycerinsulfate, Oleylglycerinsulfate, Alkylphenolethersulfate, primäre Paraffinsulfonate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Isethionate, wie Acylisethionate, N-Acyltauride, Alkylsuccinamate, Sulfosuccinate, Monoester der Sulfosuccinate (besonders gesättigte und ungesättigte C12-C18-Monoester) und Diester der Sulfosuccinate (besonders gesättigte und ungesättigte C12-C18-Diester), Acylsarcosinate, Sulfate von Alkylpolysacchariden wie Sulfate von Alkyloyglycosiden, verzweigte primäre Alkylsulfate und Alkylpolyethoxycarboxylate wie die der Formel RO(CH2CH2)kCH2COO–M+ worin R ein C8-C22Alkyl, k eine Zahl von 0 bis 10 und M ein lösliches Salz bildendes Kation ist. Harzsäuren oder hydrierte Harzsäuren, wie Rosin oder hydriertes Rosin oder Tallölharze und Tallölharzsäuren sind ebenfalls einsetzbar.
  • Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise quartäre Ammoniumsalze wie Di-(C10-C24-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C12-C18-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-dimethyl-ethylammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid und C20-C22-Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise C12-C18-Alkyl-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid; N-(C10-C18-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise N-(C12-C16-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid; N-(C10-C18-Alkyl)-isochinolinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18-Alkyloylcolaminoformylmethyl)-pyridinium-chlorid; N-(C12-C18-Alkyl)-N-methyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18-Alkyl)-N-ethyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; C16-C18-Alkyl-pentaoxethyl-ammonium-chlorid; Diisobutyl-phenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium-chlorid; Salze des N,N-Diethylaminoethylstearylamids und -oleylamids mit Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure; N-Acyl-amidoethyl-N,N-diethyl-N-methyl-ammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und N-Acylaminoethyl-N,N-diethyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Oleyl steht.
  • Der Gewichtsanteil der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zubereitungen liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10 %, bevorzugt 2 bis 7 %, besonders bevorzugt 3 bis 5 %.
  • Als nichtionische Tenside, die als waschaktive Substanzen eingesetzt werden können, kommen beispielsweise in Betracht: Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Alkylmercaptanpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronic); Fettsäurealkylolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); N-Alkyl-, N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamid, Saccharoseester; Sorbitester und der Polyglykolether.
  • Der Gewichtsanteil der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zubereitungen liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 20 %, bevorzugt 2 bis 10 %, besonders bevorzugt 3 bis 7 %.
  • Beispiele für amphotere Tenside, die in den Formulierungen der vorliegenden Erfindung Einsatz finden können, sind vor allem solche, die breit als Derivate von aliphatischen sekundären and tertiären Aminen beschrieben werden, in denen der aliphatische Rest linear oder verzweigt sein kann und in denen einer der aliphatischen Substituenten zwischen 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und eine anionische, wasserlösliche Gruppe, wie z.B. Carboxy, Sulfonat, Sulfat, Phosphat oder Phosphonat enthält. Amphotere Tenside in diesem Zusammenhang schließen amphotere Imidazolinium-Tenside ein, wie sie in der nachfolgenden Formel IV dargestellt sind:
    Figure 00050001
    worin R11 C8-C22-Alkyl oder Alkenyl, bevorzugt C12-C16, R12 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel CH2CO2M, R13 eine Gruppe der Formeln CH2CH2OH oder CH2CH2OCH2CHCOOM, R14 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formeln CH2CH2OH oder CH2CH2OCH2CHCOOM, Z CO2M oder CH2CO2M bedeutet,
    n ist 2 oder 3, bevorzugt 2, M ist Wasserstoff oder ein Kation wie Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammoniak oder Alkanolammonium.
  • Bevorzugte amphotere Tenside der obigen Formel sind Monocarboxylate und Dicarboxylate. Beispiele dieser Verbindungen schließen Cocoamphocarboxypropionat, Cocoamidocaboxypropionsäure, Cocoamphocarboxyglycinat (oder auch als Cocoamphodiacetat bezeichnet) und Cocoamphoacetat ein.
  • Weitere bevorzugte amphotere Tensid sind Alkyldimethylbetaine, Alkylamidobetaine und Alkyldipolyethoxybetaine mit einem Alkylrest, der linear oder verzweigt sein, mit. 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt mit. 12 bis. 18 Kohlenstoffatomen. Diese Verbindungen werden z.B. von der Clariant GmbH unter dem Handelnamen Genagen® CAB vermarktet.
  • Zur Anwendung werden die tensidhaltigen erfindungsgemäßen Zubereitungen mit Wasser im Verhältnis 1 zu 10 bis 1 zu 300, bevorzugt 1 zu 50 bis 1 zu 200 verdünnt und zum Abwaschen, Reinigen von Gegenständen, der Wände, Türen, Fenster, Fußböden etc. verwendet.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird in den erfindungsgemäßen Zubereitungen ein Teil des Wassers durch Alkohol ersetzt. Der Alkoholanteil kann 20 bis 99, bevorzugt 40 bis 80, insbesondere bevorzugt 60 bis 70 Gew.-% Alkohol betragen. Der Gehalt an Pyridon-Salz kann in diesem Fall 0,05 bis 1, bevorzugt 0,1 bis 0,5 Gew.-% betragen.
  • Prinzipiell kommen hier alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt sind Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, geradkettige und verzweigtes Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5 bis 25 Gew.-% bevorzugt. Eine vorteilhafte Mischung aus Lösungsmitteln besteht aus einem monomeren Alkohol, beispielsweise Ethanol und Polyethylenglykol im Verhältnis 0,5 : 1 bis 1,2 : 1, Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.
  • Mit dieser Methode ist eine hohe Konzentration des Wirkstoffes zu erreichen. Etwaiger Restbefall wird so wirksam bekämpft und neuer Befall für eine gewisse Zeit unterdrückt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen zusammen mit einem Dispergator dargeboten. In dieser Form lassen sich die Zubereitungen versprühen.
  • Als Dispergatoren besonders geeignet sind kationische Tenside, insbesondere quartäre Ammonium-Salze wie Di-(C10-C24-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C12-C18-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-dimethyl-ethylammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid und C20-C22-Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; C10-C24-Alkyl-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise C12-C18-Alkyl-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid; N-(C10-C18-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise N-(C12-C16-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid; N-(C10-C18-Alkyl)-isochinolinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18-Alkyloylcolaminoformylmethyl)-pyridinium-chlorid; N-(C12-C18-Alkyl)-N-methyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(C12-C18-Alkyl)-N-ethyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; C16-C18-Alkyl-pentaoxethyl-ammonium-chlorid; Diisobutyl-phenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium-chlorid; Salze des N,N-Diethylamino-ethylstearylamids und -oleylamids mit Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure; N-Acyl-amidoethyl-N,N-diethyl-N-methyl-ammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und N-Acylaminoethyl-N,N-diethyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Oleyl steht.
  • Besonders bevorzugt sind Monoalkyltrimethylammoniumsalze, insbesondere Cetyltrimethylammoniumchlorid, das als ®Genamin CTAC (Clariant GmbH) erhältlich ist.
  • Der Gewichtsanteil der kationischen Dispergatoren in den ertindungsgemäßen Zubereitungen liegt im Bereich von 1 bis 30 %, bevorzugt 5 bis 20 %, besonders bevorzugt 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zubereitung.
  • Der Gewichtsanteil an Pyridon-Salz in den erfindungsgemäßen Zubereitungen, enthaltend einen oder mehrere Dispergator/en liegt im Bereich von 0,01 bis 2 %, bevorzugt 0,05 bis 1 %, besonders bevorzugt 0,1 bis 0,5 Gew.-%.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen in sprühbarer, wässriger Form dargeboten, enthaltend ein Pyridon-Salz und ein Sequestriermittel, beispielsweise Polyphosphonsäuren, wie 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP), Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure (DTPMP) oder Ethylendiamintetramethylenphosphonsäure.
  • Der Gewichtsanteil an Sequestriermittel in diesen erfindungsgemäßen Zubereitungen liegt im Bereich von 0,01 bis 2 %, bevorzugt 0,1 bis 1 %, besonders bevorzugt 0,4 bis 0,8 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zubereitungen. Der Gewichtsanteil an derartigen Zubereitungen liegt im Bereich von 0,1 bis 2 %, bevorzugt 0,3 bis 1 %, besonders bevorzugt 0,5 bis 0,8 Gew.-%.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen einen Lösungsvermittler, beispielsweise Xylol-, Toluol-, Cumolsulfonat. Der Gewichtsanteil des Lösungsvermittlers liegt im Allgemeinen im Bereich von1 bis 15 %, bevorzugt 4 bis 10 %, besonders bevorzugt 6 bis 8 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zubereitung.
  • Der Gewichtsanteil an Pyridon-Salz in den erfindungsgemäßen Mitteln, enthaltend einen oder mehrere Lösungsvermittler liegt im Bereich von 0,1 bis 2 %, bevorzugt 0,3 bis 1 %, besonders bevorzugt 0,5 bis 0,8 Gew.-%.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen in sprühbarer, wässriger Form dargeboten, die ein Pyridon-Salz und ein quaternäres Hydroxyethylammoniumsalz gemäß der Formel I
    Figure 00090001
    enthält, worin R1 eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine Alkylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, eine Alkenylamidopropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenylgruppe, eine Alkoxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder eine Alkenyloxypropylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkenyloxygruppe bedeutet, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet oder eine für R4 angegebene Bedeutung annehmen kann, wobei R3 und R4 in diesem Fall nicht gleich sein müssen, R4 eine Gruppe der Formel -A-(OA)n-OH ist, wobei A -C2H4- und/oder -C3H6- bedeutet und n eine Zahl von 0 bis 60, vorzugsweise von 0 bis 20, ist und X– ein beliebiges Anion ist, vorzugsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Fluorid, Sulfat, Hydrogensulfat, Carbonat, Hydrogencarbonat, Phosphat, Mono- und Di-Hydrogenphosphat, Pyrophosphat, Metaphosphat, Nitrat, Methylsulfat, Phosphonat, Methylphosphonat, Methandisulfonat, Methylsulfonat, Ethansulfonat oder ein anionischer Rest der Formeln R6SO3 ⊖, R7SO4 ⊖ oder R6COO⊖, worin R6 und R7 nabhängig voneinander jeweils eine Alkylgruppe mit 8 bis 20, vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, und R7 zusätzlich auch eine Alkylphenylgruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe sein kann.
  • Bevorzugt zum Einsatz kommt das C12-14-Alkyldimethylhydroxyethylammoniumsalz, gegebenenfalls mit einem oder mehreren der oben genannten Dispergator/en, Sequestriermittel oder Lösungsvermittler.
  • Der Gewichtsanteil des quaternären Hydroxyethylammoniumsalzes in den erfindungsgemäßen Zubereitungen liegt im Bereich von 1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Mittel.
  • Die fungizide Wirkung des erfindungsgemäß eingesetzten
    1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridons kann durch Zugabe von Polyethylenglycol (PEG), insbesondere mir 6 bis 22 EO-Gruppen, bevorzugt PEG-12 Polypropylenglycol (PPG), Polyethoxy/polypropoxy Copolymere, Polyethylenimine, polyethoxylierte Polyethylenimine, Polyethylenoxidfettsäure-glyceride, ethoxyliertes Nonylphenol, ethoxylierte Alkohole, Polyethylencarbohydrate verbessert werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Zusammengeben der einzelnen Komponenten und eine – soweit erforderlich – der jeweiligen Zubereitungsart angepasste Weiterverarbeitung.
    •
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Die Mengenangaben sind auf das Gewicht bezogen. Beispiel 1: Reinigungsmittel zum Beseitigen von Schimmelpilz und -sporen
    Komponente Gew.-%
    Genapol LRO fl. 20
    Octopirox 1,2
    H2O ad 100
    Farbstoff q.s
  • Herstellweise:
  • Die Komponenten wurden in Wasser gegebenenfalls unter leichtem Erwärmen aufgelöst Beispiel 2: Reinigungsmittel zum Beseitigen von Schimmelpilz und -sporen
    Komponente Gew.-%
    Genapol UDO 080 20
    Octopirox 1,2
    H2O ad 100
    Farbstoff q.s
  • Herstellweise:
  • Die Komponenten wurden in Wasser gegebenenfalls unter leichtem Erwärmen aufgelöst
  • Den Mitteln 1 und 2 können Komponenten zur Regulierung der Viskositäten, sowie Sequestriermittel, Parfüm und Cotenside zugesetzt werden. Beispiel 3: wässrig-alkoholische Sprühlösung
    Komponente Gew.-%
    Octopirox 0,3
    70 %iges Ethanol ad 100
    Farbstoff q.s
  • Herstellweise:
  • Die Komponenten wurden zusammengegeben und gegebenenfalls geschüttelt
  • Beispiel 4: wässrige Sprühlösung
    • I 15 gew.-%ige Lösung von Octopirox in Propylenglycol
    • II 30 gew.-%ige Lösung von Genamin CTAC in H2O
  • Anwendung:
    • 50 ml von II wurden unter Rühren zu 9,85 l Wasser gegeben, anschließend 100 ml von l.
  • Die Konzentrationen des Wirkstoffes Octopirox liegen bei der Sprühanwendung im Bereich von 1 mg/m2 bis 100 mg/m2, bevorzugt 20 mg/m2 bis 50 mg/m2.
  • Die Konzentrationen des Wirkstoffes Octopirox liegen bei der Sprühanwendung in der Raumluft im Bereich von 2 mg/m3 bis 50 mg/m3, bevorzugt 5 mg/m3 bis 15 mg/m3.
  • Chemische Bezeichnung der eingesetzten Handelsprodukte
    Figure 00120001

Claims (10)

  1. Wässrige fungizide Zubereitungen enthaltend 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon oder dessen Salze.
  2. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon in Form des 2-Aminoethanolsalzes.
  3. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend 0,01 bis 2 Gew.-% 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon oder dessen Salze.
  4. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend zusätzlich ein Tensid.
  5. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend zusätzlich einen Dispergator.
  6. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend zusätzlich eine quartäre Ammoniumverbindung als Dispergator.
  7. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend zusätzlich Cetyltrimethylammonium als Dispergator.
  8. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend zusätzlich ein Sequestriermittel.
  9. Zubereitungen nach Anspruch 1 enthaltend zusätzlich einen Alkohol.
  10. Verfahren zum Bekämpfen von Schimmelpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die mit Schimmelpilz befallenen Flächen mit einer wässrigen fungiziden Zubereitung behandelt, die 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl-2(1H)-pyridon oder dessen Salze enthält.
DE200510001990 2005-01-15 2005-01-15 Wässrige fungizide Zubereitungen Withdrawn DE102005001990A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200510001990 DE102005001990A1 (de) 2005-01-15 2005-01-15 Wässrige fungizide Zubereitungen
PCT/EP2006/000087 WO2006074882A1 (de) 2005-01-15 2006-01-07 Wässrige fungizide zubereitungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200510001990 DE102005001990A1 (de) 2005-01-15 2005-01-15 Wässrige fungizide Zubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102005001990A1 true DE102005001990A1 (de) 2006-07-20

Family

ID=36129808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200510001990 Withdrawn DE102005001990A1 (de) 2005-01-15 2005-01-15 Wässrige fungizide Zubereitungen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102005001990A1 (de)
WO (1) WO2006074882A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010093595A1 (en) * 2009-02-10 2010-08-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 2-pyridones

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115735929A (zh) * 2022-11-02 2023-03-07 成都新朝阳作物科学股份有限公司 吡啶酮乙醇铵盐的应用、制剂及制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0386900A2 (de) * 1989-02-23 1990-09-12 The Procter & Gamble Company Desodorierende Mittel, die spezifische Piroctonsalze und Duftstoffe enthalten
DE19545139C1 (de) * 1995-12-04 1997-04-17 Hoechst Ag Verwendung fungizider Mittel zur selektiven Dekontamination von Zahnersatz
DE19639817A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen
WO2002008377A1 (en) * 2000-07-21 2002-01-31 Novozymes A/S Antimicrobial compositions

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58113299A (ja) * 1981-12-26 1983-07-06 ライオン株式会社 シヤンプ−組成物
JPS58216112A (ja) * 1982-06-10 1983-12-15 Lion Corp 毛髪化粧料組成物
WO1993006723A1 (en) * 1991-10-04 1993-04-15 Olin Corporation Fungicide tablet
GB9624874D0 (en) * 1996-11-29 1997-01-15 Unilever Plc Composition
CN1262615A (zh) * 1997-06-04 2000-08-09 普罗克特和甘保尔公司 含酸性表面活性剂的、温和漂去型抗微生物液体清洁组合物
JPH11228302A (ja) * 1998-02-18 1999-08-24 Taisho Technos Co Ltd 抗菌防黴組成物
JP3371098B2 (ja) * 1999-11-04 2003-01-27 花王株式会社 洗浄剤組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0386900A2 (de) * 1989-02-23 1990-09-12 The Procter & Gamble Company Desodorierende Mittel, die spezifische Piroctonsalze und Duftstoffe enthalten
DE19545139C1 (de) * 1995-12-04 1997-04-17 Hoechst Ag Verwendung fungizider Mittel zur selektiven Dekontamination von Zahnersatz
DE19639817A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen
WO2002008377A1 (en) * 2000-07-21 2002-01-31 Novozymes A/S Antimicrobial compositions

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CLARIANT SURFACTANTS DIVISION: Taking care of your customers'hair - Antidandruff Active Ingredient Octopirox, Frankfurt, 1999 [recherchiert am 02.11.05, Im Internet: <URL: http://www.supp- liercd.com/scd10/CLAR0001/Attach/m0002384.pdf>]
CLARIANT SURFACTANTS DIVISION: Taking care of yourcustomers'hair - Antidandruff Active Ingredient Octopirox, Frankfurt, 1999 [recherchiert am 02.11.05, Im Internet: <URL: http://www.supp- liercd.com/scd10/CLAR0001/Attach/m0002384.pdf>] *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010093595A1 (en) * 2009-02-10 2010-08-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 2-pyridones

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006074882A1 (de) 2006-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1668871A1 (de) Quaternaere Ammoniumverbindungen und ihre Verwendung
DE3008186A1 (de) Synergistische kombinationen von phosphinothricin
DE1693156C3 (de) N-iDichlorbenzyl^N·-^dichlorphenyl)-thioharnstoffe und diese enthaltende biocide Mittel
DE2456627C2 (de) Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern
DE1695269B2 (de) 2-Dialkylamino-4-pyrimidinylcarbamate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0397219A1 (de) Desinfektionsmittel mit parasitenabtötender Wirkung
DE102005001990A1 (de) Wässrige fungizide Zubereitungen
DE1258006B (de) Wasch- und Reinigungsmittel mit antibakterieller Wirkung
EP0552853A1 (de) Stabilisiertes aldehydisches Desinfektions- und Konservierungsmittel
DE102015122276A1 (de) Alkoholische Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Octenidindihydrochlorid
EP2936983A1 (de) Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
DE102005019658A1 (de) Verbesserte bakterielle Suspensionsleistung
DE4142974C2 (de) Fungizide Zusammensetzungen
EP2223598A1 (de) Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE2534481A1 (de) Waessrige keimtoetende seifenzusammensetzung
DE1492307A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2144700C3 (de) Benzyl-N.N-di-sek.-butylthiolcarbamat, seine Herstellung und Verwendung
DE4103174A1 (de) Insektizide mittel
DE2640790A1 (de) Verbindungen, welche beta-substituierte allylalkohole und deren schwefelsaeureester, phosphorsaeureester, alkanoylester und alkylenoxydaether enthalten
DE767153C (de) Bekaempfung tierischer Schaedlinge
DE2729685A1 (de) Germicide herbicide fuer landwirtschaft und gartenbau
DE2647165A1 (de) Herbicides mittel gegen wilden hafer
DE956639C (de) Fungicides Gemisch
DE2512812C2 (de)
DE1951156B1 (de) Biocide Zubereitung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: CLARIANT PRODUKTE (DEUTSCHLAND) GMBH, 65929 FRANKF

8130 Withdrawal