DE102004030371A1 - Verfahren zur Herstellung von gasförmigen Diazoalkanen - Google Patents

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
    • C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
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Abstract

Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Diazoalkanen, bei dem ein Diazoalkanprecursor in einem ersten Lösungsmittel gelöst wird, eine Base in einem zweiten Lösungsmittel gelöst wird, die Stoffe in einem Reaktionsbehälter unter Bildung des Diazoalkans reagieren und das erhaltene Diazoalkan unter reduziertem Druck abgeführt wird. Das Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von Diazomethan.

Description

  • Die Erfindung betrifft allgemein ein Verfahren zur Herstellung von gasförmigen Diazoalkanen und besonders ein Verfahren zur Herstellung von Diazomethan.
  • Diazoalkane spielen als Zwischenprodukte/Reaktanten in der organischen Synthese eine große Rolle, insbesondere bei Veretherungsreaktionen von NH-, OH- oder aciden Bindungen, bei Heterocyclensynthesen, bei Additionen an Doppelbindungssysteme oder bei Einschubreaktionen unter milden Bedingungen.
  • Ein in der WO 01/47869 beschriebenes Verfahren zur Herstellung von Diazomethan enthält die Schritte der Zugabe
    • – eines Diazomethanprecursors gelöst in einem ersten Lösungsmittel und
    • – einer Base gelöst in einem zweiten Lösungsmittel (bevorzugt Wasser)
    in einen Reaktionsbehälter, in dem diese Stoffe unter Bildung von Diazomethan reagieren. Das erhaltene Diazomethan wird mit Hilfe eines verdünnenden Gases abgeführt, wobei dieser Gasstrom im wesentlichen frei ist von Lösungsmitteln, bzw. Lösungsmitteldämpfen.
  • Nachteil dieses Verfahrens ist, dass
    • – durch den aus Sicherheitsgründen notwendigen hohen Inertgasstrom deutliche Mengen Wasser (bevorzugtes zweites Lösungsmittel) aus dem Reaktionsbehälter abgestrippt werden, die über großflächige Kühler und/oder Trockeneinrichtengen dem Gasstrom entzogen werden müssen, wenn sie bei Umsetzungsreaktion stören. Hierdurch fallen hohe Investitionskosten bei einem Anlagenbau an.
    • – Aus Sicherheitsgründen muss der Diazomethangehalt im Gasstrom unter ca. 15 % gehalten werden. Dies erfordert eine aufwändige und damit teure Online-Messung (z.B. mittels Infrarotspektroskopie) mit dazugehörender Inertgas-Regelungstechnik.
    • – Diazoalkane sind sehr giftig und krebserregend. Bei Verwendung eines verdünnenden Inertgases bei der Herstellung von Diazoalkanen wird zwangsläufig mit leichtem Überdruck gearbeitet. Bei Leckagen in der Anlage treten daher sofort Diazoalkangase in die Umgebungsluft aus und können dort Menschen gefährden.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und ein Verfahren allgemein zur Herstellung von gasförmigen Diazoalkanen und im besonderen zur Herstellung von Diazomethan bereitzustellen, welches ohne die Hilfe eines verdünnenden Gases auskommt.
  • Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von gasförmigen Diazoalkanen, bei dem ein Diazoalkanprecursor in einem ersten Lösungsmittel gelöst wird, eine Base in einem zweiten Lösungsmittel gelöst wird, die Stoffe in einem Reaktionsbehälter unter Bildung des Diazoalkans reagieren und das erhaltene Diazoalkan unter gegenüber Normaldruck reduziertem Druck abgeführt wird.
  • Überraschend wurde gefunden, dass Diazomethan im einem unter Normaldruck liegenden Druckbereich ähnliche Explosionsgrenzen wie bei der Verdünnung mit Inertgas aufweist und nicht durch Zündfunken zur Explosion gebracht werden kann.
  • Als Diazoalkanprecursor können z.B. folgende Verbindungen eingesetzt werden: N-Alkyl-N-nitroso-Verbindungen, wie N-Alkyl-N-nitrosocarbonsäureamide (z.B. N-Alkyl-N-nitrosoharnstoff), N-Alkyl-N-nitrosourethane, N-Alkyl-N-nitrosoaryl-sulfonsäureamide (z.B. N-Alkyl-N-nitrosotoluol-sulfonsäureamide) oder N-Alkyl-N-nitrosoaminoketone.
  • Als bevorzugtes Diazoalkan kann mit dem erfindungsgemäßen Verfahren Diazomethan hergestellt werden. Als Diazomethanprecursor können alle dafür bekannten und z.B. in der WO 01/47869 beschriebenen Verbindungen eingesetzt werden, insbesondere N-Methyl-N-nitroso-Verbindungen, wie N-Methyl-N-nitrosocarbonsäureamide (z.B. N-Methyl-N-nitrosoharnstoff), N-Methyl-N-nitrosourethane, N-Methyl-N-nitrosoaryl-sulfonsäureamide (z.B. N-Methyl-N-nitrosotoluol-sulfonsäureamid) oder N-Methyl-N-nitrosoaminoketone.
  • Als Base können anorganische Basen wie z.B. Lithium-, Natrium-, Kalium-, Rubidium-, Cesium- oder Bariumhydroxid eingesetzt werden. Als Base können ebenso organische Basen, wie z.B. N-Heterocyclen eingesetzt werden. Aus Kostengründen bevorzugt eingesetzt werden die Alkalihydroxide Natrium- oder Kaliumhydroxid.
  • Das erste und das zweite Lösungsmittel können gleich oder verschieden sein.
  • Als erstes Lösungsmittel, in dem der Diazoalkanprecursor gelöst wird, werden bevorzugt (z.B. aus der WO 01/47869) bekannte Lösungsmittel eingesetzt, die einen hohen Siedepunkt, einen niedrigen Dampfdruck und eine hohe Wasserlöslichkeit aufweisen. Ferner ist das erste Lösungsmittel bevorzugt nicht reaktiv gegenüber Diazoalkanen. Als erstes Lösungsmittel werden besonders bevorzugt eingesetzt Arylalkyl-Ether, Glykolether, Dimethylformamid (DMF) oder Dimethylsulfoxid (DMSO). Ganz besonders bevorzugt werden DMSO und/oder Di(ethylenglykol)ether verwendet. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel eingesetzt werden.
  • Das zweite Lösungsmittel, in dem die Base gelöst wird, kann ausgewählt werden aus einem Lösungsmittel, das als erstes Lösungsmittel eingesetzt werden kann. Dabei können das erste und das zweite Lösungsmittel identisch sein, müssen es aber nicht. Bevorzugt enthält das zweite Lösungsmittel Wasser oder besteht aus Wasser.
  • Bevorzugt wird die Base (kann aus mehreren Stoffen bestehen) in einer Menge von 1 bis 3 Equivalenten relativ zum Diazoalkanprecursor eingesetzt. Besonders bevorzugt ist eine Menge von 1,1 bis 2 Equivalenten, so dass die Base im Überschuss vorliegt.
  • Der Diazoalkanprecursor und die Base können parallel oder nacheinander zueinander gegeben und miteinander vermischt werden.
  • Unter reduziertem Druck wird ein gegenüber dem Normaldruck reduzierter Druckbereich verstanden. Bevorzugt beträgt der reduzierte Druckbereich 0 bis 800 mbar, besonders bevorzugt 100 bis 300 mbar. Das Abführen des Diazoalkans unter reduziertem Druck kann unter Zuhilfenahme eines Inertgases durchgeführt werden. Bevorzugt wird das Diazoalkan jedoch unter reduziertem Druck ohne Zuhilfenahme eines Inertgases abgeführt.
  • Die Reaktion wird bevorzugt bei Temperaturen von 10 bis 80°C, besonders bevorzugt von 20 bis 50°C durchgeführt.
  • Die Reaktion der Diazoalkangenerierung kann kontinuierlich oder batchförmig durchgeführt werden.
    •
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielhaft wie folgt durchgeführt werden (ohne dass mit dieser Beschreibung irgendwelche Einschränkungen vorgenommen werden):
    In einem Diazomethan – Generierungsreaktor wird eine ca. 25 %-ige Lösung von N-Methyl-N-nitroso-toluolsulfonsäureamid in DMSO bei 20 bis 70°C gleichzeitig oder nacheinander mit einer 20 bis 40 %-igen wässrigen KOH Lösung vermischt. Das sich spontan bildende Diazomethan wird mittels einem Unterdruck von 0 bis 800 mbar in einen Umsetzungsreaktor oder Reaktionswäscher gezogen, wo es nach gewünschter Weise abreagiert.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren hat gegenüber bisher bekannten Verfahren den Vorteil, dass die Menge des Inertgases erheblich reduziert werden kann, bzw. auf das Inertgas ganz verzichtet werden kann. Allenfalls unbedeutende Lösungsmitteldampfmengen (wie z.B. Wasserdampf) werden aus dem Diazoalkanangenerator abgestrippt, die mit kleinflächigen Kondensatoren oder Trockeneinrichtungen aus dem Diazoalkanan entfernt werden können. Durch die Vakuumfahrweise wird bei einer auftretenden Leckage eine Gefährdung des Bedienungspersonals durch die sehr giftigen und krebserregenden Diazoalkangase ausgeschlossen. Weiterhin kann die aus sicherheitstechnischen Gründen notwendige Diazoalkan-Konzentrationsabsenkung allein durch eine preisgünstige Druckmessung realisiert werden.

Claims (17)

  1. Verfahren zur Herstellung von gasförmigen Diazoalkanen, bei dem ein Diazoalkanprecursor in einem ersten Lösungsmittel gelöst wird, eine Base in einem zweiten Lösungsmittel gelöst wird und die Stoffe in einem Reaktionsbehälter unter Bildung von Diazoalkan reagieren, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene gasförmige Diazoalkan unter reduziertem Druck abgeführt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Diazoalkanprecursor N-Alkyl-N-nitroso-Verbindungen, wie N-Alkyl-N-nitrosocarbonsäureamide (z.B. N-Alkyl-N-nitrosoharnstoff), N-Alkyl-N-nitrosourethane, N-Alkyl-N-nitrosoaryl-sulfonsäureamide (z.B. N-Alkyl-N-nitrosotoluol-sulfonsäureamide) oder N-Alkyl-N-nitrosoaminoketone eingesetzt werden.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Diazoalkan Diazomethan erhalten wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Diazomethanprecursor N-Methyl-N-nitroso-Verbindungen, wie N-Methyl-N-nitrosocarbonsäureamide (z.B. N-Methyl-N-nitrosoharnstoff), N-Methyl-N-nitrosourethane, N-Methyl-N-nitrosoaryl-sulfonsäureamide (z.B. N-Methyl-N-nitrosotoluol-sulfonsäureamid) oder N-Methyl-N-nitrosoaminoketone eingesetzt werden.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Base anorganische Basen oder organische Basen eingesetzt werden.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als anorganische Base einer oder mehrere der Stoffe Lithium-, Natrium-, Kalium-, Rubidium-, Cesium- und Bariumhydroxid eingesetzt wird.
  7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Base Stickstoffheterocyclen (z.B. N-Methylmorpholin) eingesetzt werden.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass als erstes Lösungsmittel ein Arylalkyl-Ether, Glykolether (z.B. Di(ethylenglykol)ether), Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO) oder ein Gemisch dieser Stoffe eingesetzt wird.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das zweite Lösungsmittel ausgewählt wird aus einem Lösungsmittel, das als erstes Lösungsmittel eingesetzt werden kann, wobei das erste und das zweite Lösungsmittel identisch sein können, aber nicht müssen.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das zweite Lösungsmittel Wasser enthält oder aus Wasser besteht.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Base in einer Menge von 1 bis 3 Equivalenten relativ zum Diazoalkanprecursor eingesetzt wird.
  12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Diazoalkanprecursor und die Base parallel zueinander gegeben und miteinander vermischt werden.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Diazoalkanprecursor und die Base nacheinander zueinander gegeben und miteinander vermischt werden.
  14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass der reduzierte Druckbereich, unter dem das erhaltene gasförmige Diazoalkan abgeführt wird, 0 bis 800 mbar beträgt.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Druckbereich 100 bis 300 mbar beträgt.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Temperaturen von 10 bis 80°C erfolgt.
  17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Temperaturen von 20 bis 50°C erfolgt.
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