DE2306438C3 - Tertiäre Perfluoraminoäther und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Tertiäre Perfluoraminoäther und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
in der Rn und R1.2 lineare und oder verzweigte
Perfiuoralkylreste mit 1 bis IOC-Atomen und R1., CF, oder F bedeutet und x, y und r ganze
Zahlen sind, wobei ν und y 0 bis 2. ζ 1 bis 3 sein kann und χ + y + ζ — 3 sein muß. und den entsprechenden
Perfluormethyl- und -äthyläthern.
2. Tertiäre Perfluoraminoäther der allgemeinen Forme! I. in der R11, R1,2 und R1., sowie x. y und r :o
die genannten Bedeutungen haben.
3. Verfahren zur Herstellung von tertiären Perfluoraminouihern
gemäß Formel 1. dadurch gekennzeichnet, daß man teilfluorierte Aminoülher
der Formel :>
(R1I,-N
CMXHOCf2CHFCF
R1
R1
in der R, und Ri lineare und oder verzweigte
Alkylrestemit 1 bis 16. vorzugsweise ! bis IOC-Atomen
bedeuten. R, H oder CH, isi und x. y und ζ ganze Zahlen sind, wobei χ und χ 0 bis 2. r 1 bis 3
sein kann und χ + χ Λ- ζ = 3 ist. in wasserfreier
Flußsäure löst und die Lösung bei Temperaturen zwischen - 20 und +30CeICkIrOIySiCn.
4. Verfahren nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet,
daß man die Elektrofluorierung bei einer Temperatur von -5 bis +15 C durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß man die Elektrofluorierung bei
Spannungen von 4 bis 7.5 V durchführt.
Es ist bereits bekannt, daß perfluorierte Alkane. Äther und tertiäre Amine besonders für solche Anwendungen
von Bedeutung sind, bei denen es auf extreme chemische Passivität ankommt. In der chemischen
Technik und der Kerntechnik sind sic z. B. •uf Grund ihrer Stabilität gegen elementares Fluor,
hochreaktive Fluorverbindungen oder Sauerstoff für bestimmte Anwendungen unentbehrlich geworden.
Darüber hinaus eignen sie sich auf Grund einer Kombination günstiger Stoffkonstanten als Kühlflüssigkciten
oder Wärmeübertrager in elektrischen oder
elektronischen Anlagen besser als wasserstoffhaltige
Verbindungskiassen; von besonderem Interesse sind hier unter anderem Dielektrizitätskonstanten, dielektrischer
Verlustfaktor, elektrische Durchschlagspannung. Oberflächenspannung und Viskosität.
Perlluoräther und tertiäre Perfluoramine. die sieh
bekanntermaßen in ihren chemischen Eigenschaften tlen Perfluoralkanen eim anschließen, besitzen eine
außergewöhnliche chemische Stabilität. Hinsichtlich der physikalischen Eigenschaften können sich je nach
Kettenlänne Perfluor-n-alkane von pcrfluörienen
Ethern und Aminen beträchtlich in ihrer Krisiallisaiionsnekung
unterscheiden. Da die Sauerstofl- und Stickstoffatome für Beweglichkeit bzw. Störung der
starren (CF->)„-Kettc sorgen, verursachen sie eine Irniedrimirm
der Erstarrungspunkte bei gleicher KuIilenstoflzahl.
die technisch wünschenswert s>-in kann
Im Gegensatz zu den Erstarrungspunkten sind die
Siedepunkte von Perfluoralkylverbindungen nur m untergeordnetem Maße struklurabhängig bedingt
durclfdie außerordentlich geringen zwischenmolekularen
Kräfte bei Perfluoralkylverbindungen. In erster Näherung sind sie vielmehr eine Funktion der Kohlensioffzahl
einer Perfluoralkylsubstanz.
Gegenstand der Erfindung ist eine neuartige Klasse von tertiären Perfluoraminoäthern. die durch folgend,
allgemeine Formel gekennzeichnet is!
ir ) --N --/CFX-F■-() -CF:C1;CT,| ih
R1,
In dieser Formel sind x. y und r ganze posn.nc
Zahlen, wobei χ und y Werte von O bis 2 annehmen
können, ζ dagegen zwische.i 1 und 3 beiragen kam;:
die Summe / -.' χ + ζ ergibt stets den Wert 3.
R1., und R12 symbolisieren lineare und
odi
zweigte Perfluöralkylreste mit je 1 bis 10 kohlenstoffatomen:
Rf., bedeutet eine Trilluormeihy !gruppe
oder ein Fluoraiom. Die obere Begrenzung der Grsamtanzahl der C-Atome ist keine prinzipielle, jedoch
nähern sich die für diese Verbindungsklasse charakteristischen Eigenschaften, besonders für r - 1. iv;·
einer C-Zahl > 10, z.B. 11 bis 16. denen \on IVitluoralkanen
immer mehr an.
Es handelt sich somit um aliphatisehe tertiäre Per·
lluoraminoäther. die im Gegensatz zu den bisher bekannten mindestens einmal die Gruppierung
-CFXF1-O-CFXFXf,
oder --CF2CF-O-CF2CF2CF,
CF3
CF3
an Stickstoff gebunden enthalten.
Es wurde auch gefunden, daß diese wie weiter
unten näher ausgeführt -- durch sogenannte Elektrofluorierung tertiärer Hexafkiorpropoxyalkylenamine
erhältlichen tertiären Pcrfluoraminoäthci in hervorragender
Weise für die erwähnten Einsatzgebiete als Wärmeüberträger und Dielektrika in elektrischen
Anlagen geeignet sind. Bei den genannten Verwendungszwecken sind möglichst geringe Viskositäten
und Dielektrizitätskonstanten, gepaart mit chemischer Passivität gegen Metalle. Oxide. Sauerstoff und
kunststoffe, zu fordern.
Für vergleichbare Siedebereiche zeichnen sich die eriindungsgemäßcn Substanzen durch Viskositäten
und Dk-Werte aus, die um den Faktor
bis 0.2
unter den bisher üblichen Produkten wie /.. ti. Perfluorpolyätherfluids
liegen. Darüber hinaus zeichnen sich nie Substanzen durch zum Teil wesentlich tie-
Stockpunkte bei vergleichbaren .Siedebereichen I bisher bekannte Substanzen aus. was die Substan-
-ils Tieflemperalurschmiermittel bis zu KK) C
Verwendbar macht.
Zu den besonderen Vorzügen der erfindungsgema-Ren
Substanzklasse gehört die Variabilität der Pndukteigenschaften,
die verschiedenen Verwendungs-7vvecken
angepaßt werden kann.
c0 eignen sich z. B. die höhersiedenden Glieder . Siedepunkten von 2501C und darüber in beson- to derem Maße als thermisch hochbelastbare Schmiermittel die sich durch eine vergleichsweise sehr geringe Temperaturabhängigkeii der Viskositäten auseichnen und die den Perfiuorsubslanzen eigene chemische Widerstandsfähigkeit haben. i:
c0 eignen sich z. B. die höhersiedenden Glieder . Siedepunkten von 2501C und darüber in beson- to derem Maße als thermisch hochbelastbare Schmiermittel die sich durch eine vergleichsweise sehr geringe Temperaturabhängigkeii der Viskositäten auseichnen und die den Perfiuorsubslanzen eigene chemische Widerstandsfähigkeit haben. i:
Weitere Einsatzmöglichkeiten erh'ndungsgemälkr
Substanzen sind Hydraulikflüssigkeiten, inerte Lösungsmittel Rii chemische Reaktionen mit hochfluorierten
Substanzen oder für hochreaktive lluorierungsmittel.
-'
Höhere Löslichkcitswerle fur Sauerstoff und bessere
niQnep'icrbarkciten als bei bisher bekannten Perfluorprodukten
s. zum Bespiel Dl-OS 21 44 094 befähigten besonders die tiefersiedenden erlindungsoemälkn
Substanzen, als überlegene Sauerstoffiiäger : in Blutersalzflüssigkeiten verwendet zu werden.
Die obenerwähnte Parallelität der Produkteigenschaften emibl sich durch gezielte Veränderungen
der'Parameter \. y. z. R, ,. R1.2 und R1.3 in Forme! 1.
So kann man durch die Wahl langkettiger Reste R1.,
und Rm hochsiedende Verbindungen herstellen, die sich in "ihren Eigenschaften den tertiären Perfluoralk\laminen
annähern. Kettenverzweigung ergibt eine Erniedriiiunsi der Stockpunkte. 1 ine Erhöhung des
--Wertes von 1 auf 2 oder 3 verändert die Produktci"enschaften
mehr zu Perfluorpolyäthern hin.
*Alle erfindungsgemäßen Substanzen besitzen eine
außergewöhnliche"" chemische Passivität gegenüber den meisten aggressiven Chemikalien, wie konzentrierten
Mineralsäuren und Alkalilaugen, Oxydationsund Reduktionsmitteln, auch gegen elementares Fluor
und andeie starke Fluorierungsmittcl wie Halogenfluoride und verschiedene Mctallfluoride.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Gemische aus verschiedenen Verbindungen der obigen
Formel 1 mit unterschiedlichen Substituenten Rh, und
oder R1., und/oder RF3. Es gehört zu den Eigentümlichkeiten
von Fluorierungsreaktionen der hier durchgeführten Art, daß sie stets auch zu Spaltprodukten
führen. Das bedeutet, daß an gewissen bevorzugten Stellen im Molekül während der Fluorierung Spaltung
eintreten kann. Solche bevorzugten Stellen sind die Äthcraruppc, aber auch sekundäre Kohlenstotfatome.
So werden in den Fluorierungsprodukten meist solche Nebenprodukte gefunden, die um einen OC3FVReSl
verkürzt sind, z. B.
CF,
C',,1 ,, NC1IX-FOCJ--
C',,1 ,, NC1IX-FOCJ--
C2F4OCxF,
neben dem eigentlichen Haupiprodukt
neben dem eigentlichen Haupiprodukt
CF,
bei der Eleklrofluorierung \on
CH3
C11H, ,N
C H, C H OC3 F1, H
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren /ur Herstellung von tertiären Perfluoraminoäihern der
Formel 1. das dadurch gekennzeichnet ist. daß man eine Verbindung der Formel Il
IR,
CH, CHOCF2CHFCf
in welcher R1 und R2 lineare und oder verzweigte
ίο Alkylresie mit 1 bis 16. vorzugsweise I bis IOC -Atomen
bedeuten. R3 H oder CH3 ist und .v. \ und ζ die
gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, in wasserfreier
FluUsäure löst und die Lösung clekirohsien.
Dieses Verfahren bietet demzufolge einen über- ;-s raschend günstigen Zugang zu den tertiären Perfluoraminoäihcm
der Formel I. die sich ihrerseits für die
obenerwähnten Einsatzgebiete in hervorragende!
Weise eignen.
So können die im folgenden genannten Aminoäther zum Teil mit sehr guten Ausbeuten von über 50",,
hergestellt werden:
ICF3I2CF(Cf2I2N(CF2CF2OC3F-I2
CF3IC F2)- NI CF2CF2 OC3 F7 )2
(C3F-I2CF(CF2I2NCF2CF2OC3F-(CF2I3CF3
oder
(C
CF1I2Cl-(CF214CF(CF,ICF2-N CF2CF2OC
ss auch
ICF3I2NCF2CF2OC3F-
wenn das Ausgangsprodukt die Struktur R1N(C2]I4OC3FJI);
hat. Ein anderes Beispiel für eine Nebenreaktor im
flildunü \on
C, ;··. (Nii■"■!-',OC,!■'·■);
|CF,!C1 .ι,|,Ν(Ί-,(Ί(Κ
Cl ,
t ,1 .NJCF.CFOC.l·..!
t ,1 .NJCF.CFOC.l·..!
1 V, |.
CF,lCF2),N
CL2Cl OC1L
CF,
J-
F3(C" | F2 | ),N | CF2 | CF- C | Ί- | |
OC, F- | ||||||
C | CFOC1L- | |||||
Ci-, ι |
2 | |||||
Zu den Besonderheiten der Substanzen I! -jch,.:
daß sie neben Verbindungen mil dem Rest
LL1CHFCF1
als Begleiisubslanzen stet; auch Verbmiimvjcn
tiesaltinter Resie der Struktur
tiesaltinter Resie der Struktur
— N
CH2CHOCI- CFCF.
Die Ausgangssubstanzen der Formel 11. für die hier kein Schutz begehrt wird, weiden durch Umsetzung
der entsprechenden Aminoalkohole bzw. ihrer Aminoalkoholate mit Hexafiuorpropen hergestellt.
Die entstehenden Produkte der Formel 11 sind
wasserunlösliche Flüssigkeiten relative hoher Viskosität, die mil Säuren meist wasserlösliche Salze bilden:
wesentlich ist. daß sie in Flußsäure Lösungen mit guter elektrischer Leitfähigkeit ergeben.
Als geeignete Verbindungen der Formel Il weiden genannt:
(CH1I1CHICH2I1-N(CH2C-H2OCJvH);
CH1ICH2I-N(CH2CH2OC3IvH)2
!C1H-I1CHiCH1I1NCH1CH1OC1L1 H
(CH2I3CH,
(CH3I2CHICH2I4CH(CH3)CH2Nc-H2CH2OC1KH
C2H5 ICH1I2CH-N-CH2CH2OC1F1Ji
CH3
[ XH3(CH2 >3]2 N -■· Cl I1CHOC3IvH
CH3
enthalten.
Eine Folge dieser Beimischungen ist. dall s-di
den Fluorierungsprodukien auch Perfluornieth\;
gruppierungeil belinden können:
den Fluorierungsprodukien auch Perfluornieth\;
gruppierungeil belinden können:
mti. ihe
CF2CFOC
sie entstehen also als Nebenprodukte he: dei Sau
der CL-- ('!'-Doppelbindung durch Spaiiui,·.'
selben. Beispiele sind Verbindungen des I _\ p·.
der CL-- ('!'-Doppelbindung durch Spaiiui,·.'
selben. Beispiele sind Verbindungen des I _\ p·.
CL,
CIvOCI2Cl2N CF2CI-X)CF2Cl -( I ;
CFXL-OCL-CLXIv
CFXL-OCL-CLXIv
oder
CFXF1OC!
U N
CH2CHOC3IvH
CH3
CH3
CH ,(CH2),N
CH2 C H OC3 F11H
11(H1I-CHi(IL)2I2N
CH CW,
CL2CF2OCL2CL2C 1 ,
Die Substanzen der Formel II sind wert »olle Aus gangsprodukte zur Elcktrofluorierung und ergebei
dabei Ausbeuten an Fluorierungsprodukt. die je nacl Struktur um ein mehrfaches über denen für vergleich
bare bekannte tertiäre Amine oder Äther der ·.· 1 cic 1 η :
Kohlenstoffzahl liegen.
Demgegenüber ist eine Darstellung der erl'mdungs
so gemäßen Substanzen 1 nur in sehr begrenztem I'm
fang durch LJeklrofiuorierung der fluorfreien Amino äther analog 1 möglich: generell betragen die dabc
erreichbaren Ausbeuten nur einen kleinen Bruchlei der mit Hilfe des erlindungsgemäßen Verfahrens er
reichharen. Darüber hinaus sind die höhermoloku laren perliuorierten Verbindungen I mit .: 1 um
kohlenstoffzahlen für R1 bzw. R- über 3 praktisei
nicht mehr durch Llektrofluorierung aus den fliioi
freien Verbindungen analog ! erhältlich.
Der I-in salz 1 ei Uhu inerter Substanzen der L.-; ·",-! ■'
'.erglichen mit einsprechenden fluorfreiui . Vu ■: .ur,;>
produklen. hat cmc beträchtliche L.ncrgkv:i;spari!n·
durch verminderten Stiombedarf. M>mii .:,\h ii
nercn Aulwand für/ellkühlung und LhilKiuri. k ■ ■:
;.., -ation aus dem Abgas zur ! olgc. Darübci ;ii;..; ;
•|-.ieh 1Ur die Wirlschafllichkcit des I !eisiellu;v.>\. ;
lahren·- \o:i ei TmdtmLsgemäßcii teniiiien !Yi" i-uo"
.: iiiin·. i.i ι in ; n di-i Prcv; de: VtivüiiiMiwi; ■<. \.:'-<. ί
.Mitsprechende KoIK-. wobei mil Ammoniak, primatcn
oder sekundären Ammen sowie Piopvlen- odci Alhvlenoxid
und Perfluorpropen gut zugängliche lechniselie (iroBpiodukte zur Vertilgung sieben.
Die T.lckiiolluoi ici uiu·. der Produkte Il zu den ■·
terliiiren Pcrlluoraminoäihcrn der Formell wnd in
einer übliehen Smions/ellc Ivgl. l'SA.-Patentschrift
25!'.11WM durchgeführt. Sie besiehi aus einem i.5!
fassenden (ielab .ui.-, rostfreiem Stahl mit Doppelniantel.
einem RüeklluBkiihlei mit naehgeschaltctcr ic
Alkaliwäsehe /in Abgasreinigung, einer l'mwalzpnmpe
und einer TKisNigkeilsstatuianzcige Die T.lekiriulen
bestellen aus einem Paket parallel angeordneter,
alternierend gcpollcr und elektrisch isolierter
Niekelplallen mit insgesamt 30.S dnr Anodenfläche n
Die T.lckiiolysc erstreckt sich stets über mehrere
Tat'c. da /u Beginn eine längere Inhibition zu beobachten
isl. bevor die Pi oduklbildung einsetzt. Diese
Inhihiiionszch wirkt sich naturgemäß bei diskontinuierlicher
Betriebsweise und bei einer relativ kurzen :o Ciesamtbelriehsdaucr. bezogen auf die Inlubiüonsdauer.
sehr nachteilig auf die Sti omausbcutc aus Da
aber die hier geschilderten Verfahren selbstverständlich
ohne Schwierigen kontinuierlich helrieben werden
können, sind die in ilen Beispielen erzielten Strom- ;ς
ausheulen oime Schwierigkeit auf den mehrlachen
Betr.ii; zu erhöhen, stellen also im Gegensatz zu den
SioHausbcnten kein <
'harakterislikum der Herstellum:svveise dar Aber auch bei den Sloffausbeuten
kann man beobachten, daß sie bei Vergrößerung der -,o
Anlagen um bis /w 50" η höher liefen können.
Die teilfluorierlen Aminoathei der Tonnelll ergehen
in 1 luUsaure homogene 1 ösunyen mit yuter
elektrischer I eilfahiiikei·.. die perlluonerten Aminoiilher
daueren siiul in ! luHsäurc unlöslich und weiden u
.im /ellenbinlen entnommen.
Die üblichen Ai beitsbediiijunvjen entsprechen einer
Spannung von 4 bis 7.5 \ und einei Stronidiciise von
(>.? bis 3.(1 A dnr. Die Konzentration des ;\uvj;in:isprodukles
bewegt sich meist zwischen 25 und ."■ ι iewiehisprozeni.
v\c>bei die 'jcvviihlte Konzeniration
dm ».lull skoiit mm ei hche Produkt zugabe in Alis lande η
viMi einigen Stunden aiinäliernd konstant Liehalten
wird Tbeiiso wird ilas lliissiekeitsniveau in der /eile
ihn eh iiedartsvv eisen 1 hil.isaurezusalz konstant uehalten
Die 1 lekii "o I ν set cm pe rat 111 kann elwa /wisciien 20
und ■ M) ( sehwanken: der bevorzugte Bereich lie^i
zwischen 5 und · 15 C".
Die AularbeilunL· und ReiniiMim: der perlluonerlen
Rohprodiikle eeschieht dutch mehrstündiges Kochen
mit 10- bis 50"„i;jer wäl.iri;jer AlkalilaULie. Diese Maßnahme
dient zur Uimmiei un;_>
stets auch vorhandener leillliioiiei ler Produkte und von C'arbonsautetluoriden.
die au! diese Weise zersetzt bzw. in ihre wassei -löslichen
Salze übergeführt werden. Zurück bleiben die chemisch inerten Substanzen 1. die von der Alkalilaupe
durch Wasserdampfdestillation oder durch mehrfache imindliche Wasche mit sein viel Wasser
abgetrennt, ^eiroeknet und fraktioniert weiden.
Die Produktanalyse kann ^aschromaloiM aphisth
vorgenommen werden, die einzelnen Komponenten
sind nach ihrer Isolieruni: durch präparative Ciasehromalograplue
mit Hilfe der Analysen sowie durch Massen und 1--U>-NMR-Speklren charakterisiert und
in ihre! Struktur aufgeklärt.
Tlcktiofluorierim;.: v,1·,·« teillluorierten Aminoäihern
der Tormel Il
1 ine Simonszelle wurde mit SO μ I ris-ihevatluorpiopo\yälliylenl-amin
und 1400 μ wasserfreier TIuB
saure beschickt. Im laufe von 44 Stunden vvurdei
weitere ?IX) μ Ai^jaivjsprodukt 111 kleineren Antcilct
von etwa 20 bis 30 μ zi^cücben. Bei einer llekuob^,
temperatur vimi · 5 C". einei Stromstärke von kor,
staut 30 A und einer Spanning von 4.1J bis h.u ^
wurden nach li^esami 51 Stunden 23" u pe;!1.;;.'
rierles Rohprodukt erhallen: das entspricht 4\Γ
dei Iheorie. bezogen auf die ReaktionsüluclnmL:
1 atad.iv
MC-H, OCl -(
Ill NiC.T.OC;!
H-
Aus dem Rohprodukt wurden 212 g trockenes,
stabilisiertes Produkt mit eim-iü Siedebereich von
14') bis 2ll) C isoliert. Das stabilisierte Produkt enthielt
als Hauplkomponcnte die Verbindung
N(CF2CF2(H TjCF2CF,),
mit dem höchsten beobachteten Peak von ' = 850 im Massenspektrum, entsprechend M minus F.
Analyse:
Gefunden ... C 20.6. F 72.4. H 0.3%:
berechnet ... C 20.7. F 72.1. 110%.
berechnet ... C 20.7. F 72.1. 110%.
Die angegebene Struktur steht im Tinklang nut
dem F-19-NMR-Spektrum. Die Fraktion mit dem Siedebereich 206 bis 219 C 760 Torr (korr.) besteht
zu etwa 711Vo aus dem genannten Produkt. Ferner ist
im stabilisierten Rohprodukt mil etwa 17 Flachenprozent
des Gaschromatogranims eine Substanz mit Analyse:
Gefunden . . C 20.S. T "1.5. H 0.3' ..;
berechnet . . C 20.3. 1 ^Ld. Il 0' ,
1CF,CF2CF,(X"F2CF:),NCF\CF;(XF\
Weiterhin wurden die Substanzen der folgend Zusammensetzung im Fluorierungsprodukl isolie
17 Fläehcnprozent: höchster Masscnpeal.: m = (■
entsprechend M - F. e
(CT,CT,CF:OCF;CF2);N(CF:CF:(X1 ,CFHCl
einem hödisten Masscnpcak bei m = 712. cntsprc- 7.3 Flächcnpro/cnl: höchster Massenpeak:
M minus 3 F enthalten.
entsprechend M - F.
609 621
ίο
Heispiel 2
In einer etwa 3Sl fassenden Flckirolysc/elle. die 4.')2kg Fluoncrungspiodukl entnommen: dies eiitini
Aufbau der 1 aborzelle deicht, wurden 35.1kg spricht einer Sloffausbeule \ on etwa .V „ dei l Hloik
wasserfreie HiiHsaure zusammen mil 2.2kg lris(hexa- gemäß der Reaktionsgleichung in Beispiel 1.
nuomropoxyaihylcn)-amin eleklrolys.ert. Im Lauf 5 Die qualitative Zusammensetzung entsprich u\ m von 75 Stunden kamen weitere 4.6 kg Ammoathcr in im Beispiel 1 beschriebenen Versuch, jedoch ciiionu kleinen Anteilen dazu. Nach insgesamt 92 Betriebs- sich der Gehall an der I lauplkomponcnlc um
stunden wurden der Zelle bei einer Fleklrolyselcm- bezogen auf Beispiel 1. was cmc Folge der lempeiaperatur um 0 C. einer Stromdichte von 0.3 A dm1 lurerniedngung ist.
und einer Spannung von maximal 6.0 V insgesamt io
nuomropoxyaihylcn)-amin eleklrolys.ert. Im Lauf 5 Die qualitative Zusammensetzung entsprich u\ m von 75 Stunden kamen weitere 4.6 kg Ammoathcr in im Beispiel 1 beschriebenen Versuch, jedoch ciiionu kleinen Anteilen dazu. Nach insgesamt 92 Betriebs- sich der Gehall an der I lauplkomponcnlc um
stunden wurden der Zelle bei einer Fleklrolyselcm- bezogen auf Beispiel 1. was cmc Folge der lempeiaperatur um 0 C. einer Stromdichte von 0.3 A dm1 lurerniedngung ist.
und einer Spannung von maximal 6.0 V insgesamt io
5ΝΛ ·' η - lUilylbislhexalluorpropoxyälhylenlamin nung bewegte sich m den Grenzen 4.1>
und (>.2 N 1n>
vuiüfen im 1.auf von Sl Stunden in der besciinebenen gesamt fielen 546 g l-"luoriei ungsprodukl. cnlspn.
lekirolvsezelle bei einer Temperalur von 15 C. einer is chend 54",, der Theorie, bezogen aiii die Reaktion»
Stromdichte von 2.1 A dnr elekliolysieit: die Span- gleichung
3S 1 arada\
C4Ik1N(C Ml4OC,l,,lll: t I1MU '· ( J ,,NiCM ,()C;1 - i, ■ I1MI-
C4Ik1N(C Ml4OC,l,,lll: t I1MU '· ( J ,,NiCM ,()C;1 - i, ■ I1MI-
Has alkalibehandclle Rohprodukt wies einen Siede- Anal.se:
bereich von 130 bis 224 C 760 Torr (korr.l auf und Gefunden ... C 20.S. 1 75.2. 110.5',-:
enthielt folgende llanptkoniponenlcn: berechnet ... C 20.5. 1 "5.O. HO",,
1 Cl-, ΚΤΛ N(Cl .(T-OCl .( 1 -( 1,1- :>
Ferner konnten für zwei weitere komponente
, ·· ι , \i ι des Rohproduktes durch ihre Massenspckticn -i
m„ dOFIachenprozcnt: hoehsler Massenpeak (;πηκ1 „„,^.,^„j^.,. , ,,,,,„,„,^,„,src.hcn U
bei n' 765: entsprechend M 21. gende Stnikluivuordnungen getroffen wei den
, , ,,. Cl ,IC1\|..NC1\CT\OCF.CF-CF;
Aiiahse: <l- - - ■ ■
Gefunden . . C 21.4. I 73.5. 110.3",,:
berechnet . . - C 20.'). 1 75.4. HO",,
<>.N Flachen-",, und
1 )as NMR-Speklrum beweist die obengenannte
Sinikiur. '' Cl ..(CF.kNC F-(I-OC F-I I ,
Sinikiur. '' Cl ..(CF.kNC F-(I-OC F-I I ,
2. C I jCF-I.NCF.CI-OCF-CF.C 1 ■", c (
CF-CF-OCF; 4I Flachen·",,
mn 10.2 1 lachcnprozent: höchsier Massenpeak ^o Die hi^chsten gemessenen Masscnpcaks !-v!:'.i;-
!-,ei nl h\A. entsprechend M Cl1 in beiden Fallen -. 56S. enisprcchcnd ^5
e e'
B e ι s ρ ι e I 4
hi der I aborzelle wurden 4>)5 g Di-n-bui\l-he\a- Js "dig Rohprodukt. Bezogen auf die Reaküon-g
lluorpropoxyiitlnlenamin bei -5 C Hunnen. Has chung
X'erl'ahrcn lief über 65 Stunden und liclerte insgesamt
X'erl'ahrcn lief über 65 Stunden und liclerte insgesamt
46 Faradaν
|C4HU|2NC;H4OC,1,J1 , 25 111 . ^ 4FH)2NC2F4C3C,F- + 23 H,
|C4HU|2NC;H4OC,1,J1 , 25 111 . ^ 4FH)2NC2F4C3C,F- + 23 H,
entspricht dies 71",, der Theorie. Analyse:
Das Rohprodukt wurde nach zweistündigem Ko- Gefunden . .. C 20.7. F 73.9. HO. ^O;
chen von der wäßrigen Alkalilösung abgetrennt und berechnet C 21 2 F 74 6 H 0%
sofort der Vakuumdestillation unterworfen. Man
erhielt nach Abtrennung der wäßrigen Anteile im 55 Als ein Nebenprodukt wurde mit 7.3 FKicl
Destillat und Trocknung des Pcrfluorproduktes 86% nm,en1 nnf1 „- r , - , , ., m
des eingesetzten Rohproduktes mit einem Siede- PrcVLnt und Clncr höchsten Masse von e =
bereich von 117 bis 207 C 760 Torr (korr.h wobei die entsprechend M + die Verbindung
Hauptfraktion zwischen 185 und 207 C überging.
jiramm des Rohproduktes einen Flachenanteil von [H(CF2U]2NCF2Cf2OCF2CF2CT,
56%: auf Grund ihres Massenspektrums höchster
sowie F-19-NMR-Spektrums wurde sie als bs prozent das Abbauprodukt C2F5N(C4Fq)2. Es w
^- ^r ν ν wc (-C nr'P rv CY gaschromatographisch und massenspcktrometi
(( F,(C F2),):NC F2C F2OC F2C F2C I , mjt Hjlfc cjner Vcrg]cichssubstanz djcscr Stru
idennfizicrt. identifiziert.
In gleicher Weise wie im Beispiel 4 wurden in der d.2 V gehallen. Die er/ielle Ausbeule von 23S u Roh-Labor/elle
3X0 μ n-Octvl-bis-dicxalluorpropoxväthv- produkt entspricht 2(S.7" i>
der Theorie, bezogen auf lenlaniin bei ■( 5 C und'einer Stromdiehle von FOA die Reaktionsgleichung
dni" lluoriert. Die Spannung wurde /wischen 4.4
dni" lluoriert. Die Spannung wurde /wischen 4.4
54 laiadav
27 HF
Der Siedebereich des alkalibehandelleii Rohprodiiklcs
belrug 35 bis 1OS C 0.4 Torr: es enthielt eine
Hauplkomponenle mil 40 llächcnprozent laut (iaschromalogramin.
Durch Fraktionierung wurde sie in der Fraktion mit dem Siedebereich von 70 bis VO C" 0.4 Torr auf 74 Flächenpro/enl angereichert. is
Das Massenspektrum dieser Komponente wies
einen höchsten Massenpeak von -■ l)N4. entsprechend
M 1- auf: der höchste intensive Peak belrug '" ^- SlS. entsprechend M OC,!"-. Die Struktur *°
CPJCF2)-N(CF2(T\OCF,(T2CF()2
wurde durch das NMR-Spektrum bewiesen.
wurde durch das NMR-Spektrum bewiesen.
Analvse: ,s
C.clunden .. . C 21.2. 1· 72.2. Il 0.3",.:
berechnet . . . C 21.0. F7F>>. Il ()"...
berechnet . . . C 21.0. F7F>>. Il ()"...
► (SFrN(CF4OCF7), ι 2711,
Folgende Nebeiibcslaiidleile wurden identifiziert:
1. H-(J VNC2I4OCJ-.
mit 10.5 Flächen-".!: höchster Massenpeak: 76S. entsprechend M Clv
2. 11-CJVNC2F4OCF-,
CJ4OCJ-nut II.1' Flächen-" υ und einem höchsten Massen-
111
peak bei
S64. entspreehentl M
e i s ρ i e I (■>
Analog dem vorher beschriebenen Verfahren wurden \o von 0 C Die Startkon/entration am Aniin hctru1-·
355 Ii Tris|he\anuorpri>poxy-i-propylen)amin in der 5.5 (iewiehtspro/ent. Während der F'lek'.rolyse fielen
Simons/eile lluoriert. Das Verfahren lief über 127 Sinn- insgesamt 302 ρ fluoriertes Rohprodukt, entsprechend
den hei einer durchschnittlichen Stromstärke von 53.6" η der Theorie, bezogen auf die Reaktionsdei-
l.l5Adnr. einem Spannunusbereich von 4.7 bis chuniian.
<■>. 15 V und einer konstanten FlektroUseicmperatur ^^
Cl
42 Faradav
cn,
innI(T,( FOCF-CF-CI , : 21 H
Das Produkt wurde in der üblichen Weise 3 Stunden mit 20" oilier K.Ol !-Lösung gekocht, anschließend
gewaschen und getrocknet; bei dieser Prozedur verminderte sich die Produktmenge um 5.5"» ihres (icwichies.
Das Gaschromatogramm des alkalistabilisierter. Produktes wies eine besonders große Zahl
von Komponenten :'.uf. verursacht durch die sterische Hinderung am Sticksioff. Die Hauptfraktionen ginnen
bei 175 bis*206 C/760 Torr und 206 bis 234 C 7bO I orr
über.
Die Temperaturangaben sind fadenkorrigierte Werte. Folsicnde Substanzen wurden identifiziert:
45 ei·',
3. CF',OCF2C ,NCF-CF'OCF2CF2C F..
CF-(IOCF..
>.3 Flächen-",.:
712 (M ^
1. N CF2CFOCF2Cf2CF,
CF3
mit 5.8 Flächen-%: höchstes Massenpeak bei
55
= 962. entsprechend M — 3 F.
6o
2. CF1CF2CF2N CF2CFOCF2CF2Cf;,
CF,
6.2 Flächen-%: ξ = 734 (M-CF,).
CF,CF,NCF,CFOCFXF%CF,
: j
j CF,
CF2CF2OCF,
9.9 Flächen-%: m = 596 (M-3 F).
c
5. CF3NCF2CFOCF3
ι
CF3
CF3
CF2CFOCF2Cf2CF,
I
CF3
CF3
10.0 Flächen-%; "J =596 (M-3 F).
(ν Cr1OCK(T-NCI -(TOCI -Cl ■-<
I ..
14
~ (1 Λ I .\C! -( I OCl -Cl -Cl
(T,
( I (I
4.0 IΤκΊκη-",,. 54<ι lM .^ 1 I
I l.iciu'n-",
!Ml (M .> 1 I
Claims (1)
- Palentansprüche:!. Gemische aus tertkaen Perfluoraminouihern der alluemeinen Forme!|RF2>,CFXF-O-CFXFXF(Ii
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US152266A US3159760A (en) | 1960-11-15 | 1961-11-14 | Induction motor with magnetic control |
FR879033A FR1305937A (fr) | 1960-11-15 | 1961-11-15 | Moteur électrique à courant alternatif et à commande magnétique |
DE19732306438 DE2306438C3 (de) | 1973-02-09 | Tertiäre Perfluoraminoäther und Verfahren zu deren Herstellung | |
NL7310894A NL7310894A (de) | 1973-02-09 | 1973-08-07 | |
US386857A US3882182A (en) | 1973-02-09 | 1973-08-09 | Tertiary perfluoro-amino ethers |
CA178,598A CA1006544A (en) | 1973-02-09 | 1973-08-10 | Tertiary perfluoro-amino ethers and process for their preparation |
IT27796/73A IT998346B (it) | 1973-02-09 | 1973-08-10 | Perfluoroaminoeteri terziari e procedimento per la loro preparazione |
JP9045973A JPS532843B2 (de) | 1973-02-09 | 1973-08-11 | |
FR7329515A FR2217314B1 (de) | 1973-02-09 | 1973-08-13 | |
GB3831873A GB1438828A (en) | 1973-02-09 | 1973-08-13 | Tertiary perfluoro-amino ethers and process for their preparation |
CH172274A CH588442A5 (en) | 1961-11-15 | 1974-02-07 | Tert. perfluoroamino ethers useful as heat exchange fluid |
BE140748A BE810841A (fr) | 1973-02-09 | 1974-02-11 | Perfluoro-amino-ethers tertiaires et leur preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732306438 DE2306438C3 (de) | 1973-02-09 | Tertiäre Perfluoraminoäther und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2306438A1 DE2306438A1 (de) | 1974-08-29 |
DE2306438B2 DE2306438B2 (de) | 1975-12-18 |
DE2306438C3 true DE2306438C3 (de) | 1976-07-22 |
Family
ID=
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