EA011405B1 - Способ получения газообразных диазоалканов - Google Patents
Способ получения газообразных диазоалканов Download PDFInfo
- Publication number
- EA011405B1 EA011405B1 EA200700059A EA200700059A EA011405B1 EA 011405 B1 EA011405 B1 EA 011405B1 EA 200700059 A EA200700059 A EA 200700059A EA 200700059 A EA200700059 A EA 200700059A EA 011405 B1 EA011405 B1 EA 011405B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- solvent
- diazoalkane
- base
- methyl
- precursor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
- C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C245/16—Diazomethane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Описывается способ получения диазоалканов, при котором диазоалкан-прекурсор растворяется в первом растворителе, основание растворяется во втором растворителе, вещества в реакционном сосуде вступают в реакцию с образованием диазоалкана и полученный диазоалкан отводится при пониженном давлении. Способ особенно пригоден для получения диазометана.
Description
Изобретение касается, в общем, способа получения газообразных диазоалканов и особенно способа получения диазометана.
Диазоалканы как промежуточные продукты/реагенты играют большую роль в органическом синтезе, особенно в реакциях этерификации ΝΗ-, ОН- или кислотных соединений, в синтезах гетероциклических соединений, в присоединениях к системам двойных связей или в запускающей реакции при мягких условиях.
Способ получения диазометана, описанный в ΧνΟ 01/47869, содержит шаги:
подача диазометан-прекурсора, растворенного в первом растворителе, и подача основания, растворенного во втором растворителе (преимущественно воде), в реакционный сосуд, в котором эти вещества вступают в реакцию с образованием диазометана. Полученный диазометан отводится с помощью разжижающего газа, причем этот газовый поток в основном свободен от растворителей, соответственно паров растворителей.
Недостатком этого способа является то, что большим потоком инертного газа, необходимого по причинам безопасности, из реакционного сосуда отгоняются значительные количества воды (второй растворитель, предпочтительный при этом способе), которые должны удаляться из газового потока через охладитель с большой поверхностью и/или сушильное устройство, если они мешают при реакции обмена. Из-за этого при производстве комплектного оборудования возникают значительные инвестиционные расходы.
По причинам безопасности содержание диазометана в газовом потоке должно выдерживаться приблизительно менее 15%. Это требует трудоемкого и вместе с тем дорогого Оп1ше-измерения (например, с помощью инфракрасной спектроскопии) с помощью соответствующего автоматического регулирования инертным газом.
Диазоалканы являются очень токсичными и канцерогенными. При применении разжижающего инертного газа во время получения диазоалканов вынуждены работать с легким избыточным давлением. Поэтому при негерметичности устройства газы диазоалкана тотчас просачиваются в окружающий воздух и могут угрожать людям.
Задачей изобретения является устранение недостатков уровня техники и предоставление способа получения газообразных диазоалканов и, в частности, получения диазометана, который обходится без помощи разжижающего газа.
Задача решается способом получения газообразных диазоалканов, при котором в первом растворителе растворяют диазоалкан-прекурсор, а во втором растворителе - основание, и в реакционном сосуде указанный диазоалкан-прекурсор подвергают взаимодействию с указанным основанием с образованием диазоалкана, причем полученный газообразный диазоалкан отводят при пониженном давлении.
Неожиданно было обнаружено, что диазометан в области давлений, расположенной ниже нормального давления, имеет аналогичные пределы воспламенения, как и при разрежении инертным газом, и не может взрываться от искры зажигания.
В качестве диазоалкан-прекурсора могут применяться, например, следующие соединения: Ν-алкилΝ-нитрозосоединения, такие как, например, №алкил-Л-амиды нитрозокарбоновой кислоты (например, ^алкил-Л-нитрозокарбамид), ^алкил-Л-нитрозоуретаны, ^алкил-Л-нитрозоарилсульфамиды (например, №алкил-Л-нитрозотолуолсульфамиды) или ^алкил-Л-нитрозоаминокетоны.
С помощью способа согласно изобретению в качестве предпочитаемого диазоалкана можно получать диазометан. В качестве диазометан-прекурсора могут применяться все известные для этого и описанные, например, в XVО 01/47869 соединения, особенно №метил-Л-нитрозосоединения, такие как, например, №метил-Л-амиды нитрозокарбоновой кислоты (например, №метил-Л-нитрозоуретан) Ν-метилΝ-нитрозоуретаны, №метил-Л-нитрозоарилсульфамиды (например, №метил-Л-нитрозотолуолсульфамид) или №метил-Л-нитрозоаминокетоны.
В качестве основания могут применяться неорганические основания, такие как, например, гидрат окиси лития, натрия, калия, рубидия, цезия или бария. В качестве основания могут применяться также органические основания, как-то, например, Ν-гетероциклические соединения. По причинам расходов преимущественно применяются гидроокиси щелочных металлов - гидрооксид натрия или гидрооксид калия.
Первый и второй растворители могут быть одинаковыми или разными.
В качестве первого растворителя, в котором растворяют диазоалкан-прекурсор, применяются преимущественно растворители, известные, например, из νΟ 01/47869, которые имеют высокую температуру кипения, низкое давление пара и высокую растворимость в воде. Кроме того, первый растворитель преимущественно не является реактивным по отношению к диазоалканам. В качестве первого растворителя особенно преимущественно применяются алкилариловый эфир, гликолевый эфир, диметилформамид (ΌΜΡ), диметилсульфоксид (ΌΜ8Ο) или ионные растворители, например, 1,3-диметилмидазолин диметилфосфат. Самое большое преимущество при применении имеют ΌΜ8Ο и/или ди(этиленгликолевый) эфир. Могут применяться также смеси названных растворителей.
Второй растворитель, в котором растворяют основание, может выбираться из растворителя, который может применяться как первый растворитель. При этом первый и второй растворители могут быть
- 1 011405 идентичными, но не должны быть таковыми. Предпочтение оказывается второму растворителю, который представляет собой воду или содержит воду.
Преимущественно применяется основание (может состоять из нескольких веществ) в количестве от 1 до 3 эквивалентов относительно диазоалкан-прекурсора. Особое преимущество имеет количество от 1,1 до 2 эквивалентов, так чтобы основание было в избытке.
Диазоалкан-прекурсор и основание могут добавляться одновременно или по очереди и смешиваться друг с другом.
Под пониженным давлением понимается область давлений, уменьшенная относительно нормального давления. Уменьшенная область давлений составляет преимущественно от 0 до 800 мбар, особое преимущество имеют 100-300 мбар. Отведение диазоалкана при пониженном давлении может проводиться с помощью инертного газа. Диазоалкан отводится преимущественно все-таки при пониженном давлении без помощи инертного газа.
Реакция проводится преимущественно при температурах от 10 до 80°С, особое преимущество имеют температуры от 20 до 50°С.
Реакция генерации диазоалкана может проводиться непрерывно или периодически.
Способ согласно изобретению может проводиться, например, следующим образом (причем какиелибо ограничения этим описанием не предпринимаются).
В реакторе генерации диазометана при температуре 20-70°С одновременно или по очереди смешивается приблизительно 25%-ный раствор Л-метил-Л-нитрозотолуолсульфамида в ΌΜ8Ο с 20-40%-ным водным раствором КОН. Спонтанно образующийся диазометан посредством пониженного давления 0800 мбар втягивается в обменный реактор или в реакционный газоочиститель, где он вступает в реакцию согласно желаемому способу.
Способ согласно изобретению имеет преимущество по сравнению с до сих пор известными способами в том, что количество инертного газа может значительно сокращаться, соответственно можно полностью отказаться от него. Из генератора с диазоалканом отгоняются только незначительные количества паров растворителя (как, например, водяной пар), которые при необходимости могут удаляться из диазоалкана при помощи конденсаторов с малой площадью или с помощью сушильного устройства. Благодаря вакуумному режиму работы при появляющейся негерметичности исключается угроза отравления обслуживающего персонала очень токсичными и канцерогенными газами диазоалкана. В дальнейшем понижение концентрации диазоалкана, необходимое по причинам безопасности, может осуществляться только посредством недорогого измерения давления. Исследования безопасности диазометана (ΌΑΜ) в вакууме показали, что при парциальном давлении >150 мбар ΌΑΜ с помощью искры зажигания может доводиться до взрыва. Поэтому эта «концентрация» ΌΑΜ в техническом устройстве по возможности превышаться не должна. Если это парциальное давление с помощью инертного газа дополняют до нормального давления, то эта граница ΌΆΜ соответствует концентрации приблизительно 15% от объема, значение, которое указывается как предел взрывоопасности для ΌΑΜ при нормальном давлении.
Парциальное давление образующегося диазоалкана, например, диазометана (ΌΑΜ), непрерывно измеряется согласно изобретению посредством инфракрасной спектроскопии.
Следующие примеры должны объяснить изобретение, не ограничивая его.
Пример 1-3. В 1,5-литровый стеклянный реактор с двойным кожухом оболочкой помещают 531 г водного 30%-ного раствора КОН и нагревают соответственно до 40; 55 или 70°С. При контролируемом добавлении по каплям 405,8 г 26,4%-ного раствора Л-метил-Л-нитрозо-р-толуолсульфамида (ΜΝΤ8Α) в ΌΜ8Ο в этом растворе КОН генерируется диазометан (ΌΑΜ) и в виде газа с помощью вакуума при давлении 500 мбар через фритту втягивается в стеклянный реактор. Добавление по каплям происходит так, что концентрация диазометана в газовой фазе не превышает парциальное давление 120 мбар. Для определения количества и выхода ΌΑΜ стеклянный реактор загружается кислотой, например, бензойной кислотой-раствор в ΌΜΡ так, что абсорбированный через фритту ΌΑΜ тотчас реагирует на метилбензоат, и его содержание может определяться аналитически и применяться как эквивалент для ΌΑΜ. Следующая таблица воспроизводит результаты:
Пример №
Выход ϋΑΜ ____[24..32,8
28,4
23,3
Температура реакции [°С] 40 55 70
Пример 4-6. Построение опыта и определение выхода соответствует таковому опытов 1-3. В представленные 561 г 30%-ного раствора КОН непрерывно по каплям при температуре 40°С добавляется 259,7 г 25,9 %-ного раствора Ν-метил-Л-нитрозо-р-толуолсульфамида в ΌΜ8Ο. При этом способе действия разрежение посредством согласованного подвода потока аргона постепенно изменяется с 800 через 500 до 320 мбар. Добавление компонента нитрозометила происходит так, что парциальное давление ΌΑΜ 150 мб не превышается.
- 2 011405
Пример №. | Давление при реакции [мб] | Выход ЭАМ [%] |
4 | 800 | 41,0 |
5 | 500 | 46,4 |
6 | 320 | 47,6 |
Пример 7-9. Схема опыта соответствует схеме опытов 1-3.
Одновременно с 25,9%-ным раствором Ы-метил-Ы-нитрозо-р-толуолсульфамида в ΏΜ8Ο при температуре 40°С в реактор при давлении 500 мбар с соблюдением парциального давления ΏΛΜ 150 мбар дозируется 30 %-ный раствор ΚΟΗ. Соотношение ΚΟΗ и компонента нитрозометила в опытах изменяется с 1,1 до 1,5. ________________________________________________________________________
Пример № | Скорость дозирования раствора КОН [мл/мин] | Скорость дозирования раствора ΜΝΤ8Α [мл/мин] | Молекулярное соотношение ΚΟΗ/ΜΝΤ8Α | Выход ϋΑΜ [%] |
7 | 0,330 | 1,466 | 1,1 | 47,2 |
8 | 0,375 | 1,466 | 1,25 | 47,6 |
9 | 0,450 | 1,466 | 1,5 | 60,9 |
Пример 10. В продолжительном опыте свыше 4 ч поступают, как и в опытах 7-9, одновременно добавляя 22,5%-ный раствор ΜΝΤ8Ά к 30%-ному раствору ΚΟΗ._________________
Пример № | Скорость дозирования раствора КОН [мл/мин] | Скорость дозирования раствора ΜΝΤ8Α [мл/мин] | Молекулярное соотношение КОН/ ΜΝΤ8Α | Выход ϋΑΜ [%] |
10 | 0,450 | 1,735 | 1,5 | 68,3 |
Пример 11. В отличие от опыта 7 ΜΝΤ8Ά в ионном растворителе 1,3-диметилимидазолин диметилфосфат (ΈΑΟΕΝΘ 1111Р фирмы 8о1уеп1 ТппоуаПоп С~шЬН) был дозирован как 8,0%-ный раствор одновременно с 30%-ным раствором ΚΟΗ.
Пример № | Скорость дозирования раствора КОН [мл/мин] | Скорость дозирования раствора ΜΝΤ8Α [мл/мин] | Молекулярное соотношение КОН/ ΜΝΤ8Α | Выход ϋΑΜ [%] |
11 | 0,450 | 4,381 | 1,5 | 11,3 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (17)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения газообразного диазоалкана, отличающийся тем, что в первом растворителе растворяют диазоалкан-прекурсор, а во втором растворителе - основание, и в реакционном сосуде указанный диазоалкан-прекурсор подвергают взаимодействию с указанным основанием с образованием диазоалкана, причем полученный газообразный диазоалкан отводят при пониженном давлении.
- 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве диазоалкан-прекурсора применяют Жалкил-Инитрозосоединения, такие как Ν-алкил-Ы-амиды нитрозокарбоновой кислоты (например, Ν-алкил-Ынитрозоуретан), N-алкил-N-нитрозоуретаны, N-алкил-N-нитрозоарилсульфамиды (например, N-алкил-Nнитрозотолуолсульфамиды) или N-алкил-N-нитрозоаминокетоны.
- 3. Способ по п.1 или 2 для получения диазометана.
- 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве диазометан-прекурсора применяют N-метил-Nнитрозосоединения, такие как N-метил-N-амиды нитрозокарбоновой кислоты (например, Ν-метил-Инитрозоуретан), N-метил-N-нитрозоуретаны, N-метил-N-нитрозоарилсульфамиды (например, Ν-метилΝ-нитрозотолуолсульфамид) или N-метил-N-нитрозоаминокетоны.
- 5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что в качестве основания применяют неорганические или органические основания.
- 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что неорганическое основание выбрано из одного или нескольких веществ, таких как литий, натрий, калий, рубидий, цезий и гидроксид бария.
- 7. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве органического основания применяют гетероциклические соединения азота (например, Ν-метилморфолин).
- 8. Способ по одному из пп.1-7, отличающийся тем, что в качестве первого растворителя применяют алкилариловый эфир, гликолевый эфир, например, ди(этиленгликолевый) эфир, диметилформамид (ΏΜΕ), диметилсульфоксид (ΏΜ8Ο), ионные растворители, например 1,3-диметилимидазолин диметилфосфат, или смеси этих веществ.
- 9. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что в качестве второго растворителя выбирают растворитель из группы первого растворителя, причем первый и второй растворители могут быть идентичны, но не должны быть таковыми.
- 10. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что в качестве второго растворителя выбирают воду или водосодержащий растворитель.- 3 011405
- 11. Способ по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что основание применяют в количестве от 1 до 3 экв. относительно диазоалкан-прекурсора.
- 12. Способ по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что диазоалкан-прекурсор и основание добавляют одновременно и смешивают друг с другом.
- 13. Способ по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что диазоалкан-прекурсор и основание добавляют по очереди и смешивают друг с другом.
- 14. Способ по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что полученный газообразный диазоалкан отводят при давлении 0-800 мбар.
- 15. Способ по п.14, отличающийся тем, что полученный газообразный диазоалкан отводят при давлении 100-300 мбар.
- 16. Способ по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что реакция происходит при температуре от 10 до 80°С.
- 17. Способ по п.16, отличающийся тем, что реакция происходит при температуре от 20 до 50°С.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004030371A DE102004030371A1 (de) | 2004-06-23 | 2004-06-23 | Verfahren zur Herstellung von gasförmigen Diazoalkanen |
PCT/EP2005/006808 WO2006000414A1 (de) | 2004-06-23 | 2005-06-23 | Verfahren zur herstellung von gasförmigen diazoalkanen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200700059A1 EA200700059A1 (ru) | 2007-08-31 |
EA011405B1 true EA011405B1 (ru) | 2009-02-27 |
Family
ID=34973125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200700059A EA011405B1 (ru) | 2004-06-23 | 2005-06-23 | Способ получения газообразных диазоалканов |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7902342B2 (ru) |
EP (2) | EP2272823A1 (ru) |
JP (1) | JP2008503536A (ru) |
KR (1) | KR20070047248A (ru) |
CN (1) | CN1980885A (ru) |
AU (1) | AU2005256485A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0512377A (ru) |
CA (1) | CA2570808A1 (ru) |
DE (1) | DE102004030371A1 (ru) |
EA (1) | EA011405B1 (ru) |
IL (1) | IL180006A0 (ru) |
MX (1) | MXPA06014999A (ru) |
NO (1) | NO20070412L (ru) |
WO (1) | WO2006000414A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2635548B8 (en) * | 2010-11-01 | 2015-02-18 | DPx Fine Chemicals Austria GmbH & Co KG | Continuous production and reaction of a diazo compound |
GB201201066D0 (en) | 2012-01-23 | 2012-03-07 | Bakhu Ltd | A method for the preparation of diazoalkanes |
CN104557606B (zh) * | 2013-10-18 | 2017-06-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用重氮甲烷甲基化的方法 |
CN110078637B (zh) * | 2019-05-21 | 2022-08-30 | 凯莱英医药集团(天津)股份有限公司 | 重氮甲烷的制备工艺 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0916649A1 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-19 | Aerojet-General Corporation | Large scale batch process for diazomethane |
WO2001047869A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Phoenix Chemicals Limited | Process for the preparation of diazomethane |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3681362A (en) * | 1968-06-29 | 1972-08-01 | Shionogi & Co | Process for the preparation of isoquinuclidine alkaloids |
US3963698A (en) * | 1974-01-17 | 1976-06-15 | Massachusetts Institute Of Technology | Alkylations employing in situ generation of diazoalkane alkylation reagents |
US5854405A (en) * | 1997-11-13 | 1998-12-29 | Aerojet-General Corporation | Continuous process for diazomethane from an n-methyl-n-nitrosoamine and from methylurea through n-methyl-n-nitrosourea |
CA2484638C (en) * | 2003-09-11 | 2008-03-25 | Ecopia Biosciences Inc. | Polyene polyketides and methods of production |
-
2004
- 2004-06-23 DE DE102004030371A patent/DE102004030371A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-06-23 EP EP10182100A patent/EP2272823A1/de not_active Withdrawn
- 2005-06-23 EA EA200700059A patent/EA011405B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-23 KR KR1020067027577A patent/KR20070047248A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-06-23 US US11/629,149 patent/US7902342B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-23 CA CA002570808A patent/CA2570808A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-23 BR BRPI0512377-1A patent/BRPI0512377A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-23 MX MXPA06014999A patent/MXPA06014999A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-23 JP JP2007517204A patent/JP2008503536A/ja not_active Withdrawn
- 2005-06-23 WO PCT/EP2005/006808 patent/WO2006000414A1/de active Application Filing
- 2005-06-23 EP EP05769637A patent/EP1761481A1/de not_active Withdrawn
- 2005-06-23 CN CNA2005800208827A patent/CN1980885A/zh active Pending
- 2005-06-23 AU AU2005256485A patent/AU2005256485A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-12-12 IL IL180006A patent/IL180006A0/en unknown
-
2007
- 2007-01-22 NO NO20070412A patent/NO20070412L/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0916649A1 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-19 | Aerojet-General Corporation | Large scale batch process for diazomethane |
WO2001047869A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Phoenix Chemicals Limited | Process for the preparation of diazomethane |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
BLACK T.H.: "The preparation and reactions of diazomethane" ALDRICHIMICA ACTA, ALDRICH CHEMICAL CO., MILWAUKEE, US, vol. 16, no. 1, 1983, pages 3-10, XP002094230 ISSN: 0002-5100 page 4 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2005256485A1 (en) | 2006-01-05 |
KR20070047248A (ko) | 2007-05-04 |
JP2008503536A (ja) | 2008-02-07 |
EP1761481A1 (de) | 2007-03-14 |
CN1980885A (zh) | 2007-06-13 |
BRPI0512377A (pt) | 2008-03-11 |
US7902342B2 (en) | 2011-03-08 |
IL180006A0 (en) | 2007-05-15 |
EP2272823A1 (de) | 2011-01-12 |
US20070249817A1 (en) | 2007-10-25 |
DE102004030371A1 (de) | 2006-01-19 |
EA200700059A1 (ru) | 2007-08-31 |
WO2006000414A1 (de) | 2006-01-05 |
CA2570808A1 (en) | 2006-01-05 |
MXPA06014999A (es) | 2007-04-25 |
NO20070412L (no) | 2007-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Cao et al. | Imidazole tailored deep eutectic solvents for CO 2 capture enhanced by hydrogen bonds | |
Dhakshinamoorthy et al. | Graphene oxide as an acid catalyst for the room temperature ring opening of epoxides | |
EA011405B1 (ru) | Способ получения газообразных диазоалканов | |
EP1383939B1 (en) | Use of perfluoroketones as vapor reactor cleaning, etching, and doping gases | |
Cui et al. | SO2 absorption in highly efficient chemical solvent AChBr+ Gly compared with physical solvent ChBr+ Gly | |
KR20160097256A (ko) | 알칸술폰산의 제조 방법 | |
BR112014017856B1 (pt) | meio para absorção de co2 de uma mistura de gás, seu processo de preparação, e processo para absorção de co2 de uma mistura de gás por contato da mistura de gás com o dito meio | |
JP5867730B2 (ja) | ハロゲン化物の検出剤、並びにそれを検出する方法及び検出センサー | |
CN101386668A (zh) | 一种采用超临界二氧化碳制备丙烯酸接枝聚丙烯的方法 | |
US11434214B2 (en) | Process for the preparation of an acesulfame in a spray reactor having a specific velocity of flow | |
JP2021515795A (ja) | N−アルキル−ニトラトエチルニトラミンの製造方法 | |
RU2256657C2 (ru) | Способ карбамоилирования спиртов | |
Dang et al. | Using sulfate-functionalized Hf-based metal–organic frameworks as a heterogeneous catalyst for solvent-free synthesis of pyrimido [1, 2-a] benzimidazoles via one-pot three-component reaction | |
CN107286092B (zh) | 甲氧基苯甲酰胺和重氮酸酯经碳-氢官能化制备异喹啉二酮的方法 | |
KR20170019647A (ko) | 아미노산을 기반으로 한 이산화탄소 검출용 화합물, 이를 이용한 이산화탄소 화학센서 및 이산화탄소 검출방법 | |
RU2721724C1 (ru) | Способ получения арамида полимеризацией с использованием диоксида углерода в качестве растворителя | |
AU618092B2 (en) | Process for the preparation of cyclic sulphates | |
JP6364422B2 (ja) | 改善式気相スペクトル分析 | |
US20100087674A1 (en) | Method For Isolating Concentrated Paraffin Sulfonic Acids | |
WO2022224842A1 (ja) | 二酸化炭素の回収方法、及び二酸化炭素回収装置 | |
ES2294296T3 (es) | Procedimiento para producir tetrahidropiran-4-ol, intermedio para el mismo y procedimiento para producir el mismo. | |
Rusanov et al. | New fluorinated polyimides | |
Garland et al. | Temperature dependent kinetics of the reaction OH+ CF3CH2CF3 | |
KR101784806B1 (ko) | 상온 이온성 액체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 2-아지도알콜의 합성방법 | |
CN118302408A (zh) | 用于3,5-二叔丁基苯磺酸的生产方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |