JP2021515795A - N−アルキル−ニトラトエチルニトラミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式(II)の化合物:
硝酸との反応と、
その後、連続工程で少なくとも1つの酸無水物と塩化物含有触媒の混合物との反応を含み、反応は、大気圧より0.5bar高い圧力から大気圧より80bar高い圧力までの圧力で実行されることを特徴とする。
87%硝酸を流速23mL/分で、28秒の滞留時間で−6℃に冷却し、第2のマイクロリアクターに搬送する。ここで、−6℃で、11.5g/分のN−エチル−エタノールアミン(EEA)が事前に冷却された硝酸内に計量供給される。30秒の滞留時間後、1体積%の塩酸(水中37%塩酸)が混合された無水酢酸が、70g/分の流量で、得られた反応混合物に導入される。混合物を32℃でさらに34秒間維持し、15℃で155g/分の水の流入で急冷する。粗生成物は、(アミンに基づいて)92mol%の収率で、98%のHPLCによる純度で得られる。これらの試験条件下での反応器全体の圧力は、測定点にもよるが、4.5〜11barである。
85%硝酸を、流速30mL/分で、20秒の滞留時間で−6℃に冷却し、第2のマイクロリアクターに搬送する。そこで、−6℃で、9.5g/分のN−メチルエタノールアミン/N−エチルエタノールアミン(MEA/EEA:60/40重量%)を、事前に冷却した硝酸に計量供給する。15秒の滞留時間の後、1重量%の塩化亜鉛(II)が混合された無水酢酸が、85g/分の流量で、得られた反応混合物に導入される。混合物を32℃でさらに29秒間維持し、15℃で155g/分の水の流入で3秒間にわたって急冷する。粗生成物は、(アミンに基づいて)90mol%の収率であり、HPLCによる98%の純度であり、42重量%のエチル−NENAと58重量%のメチル−NENAの重量比で得られる。これらの試験条件下での反応器全体の圧力は、測定点に応じて、4.5〜12barである。
85%硝酸を、流速30mL/分で、20秒の滞留時間で−6℃に冷却し、第2のマイクロリアクターに移送し、そこで、−6℃で10.0g/分のN−メチルエタノールアミン/N−エチルエタノールアミン(MEA/EEA:50/50重量%)を、事前に冷却した硝酸に計量供給する。15秒の滞留時間後、1体積%の塩酸(水中37%塩酸)が混合された無水酢酸が、80g/分の流量で、得られた反応混合物に導入される。混合物を32℃でさらに30秒間維持し、150g/分の8%水酸化ナトリウム溶液の流入で、20℃で3秒間急冷する。粗生成物は、94mol%(アミンに基づく)の収率で、HPLCによる純度が98.5%であり、52重量%のエチル−NENA対48重量%のメチル−NENAの重量比で得られる。これらの試験条件下での反応器全体の圧力は、測定点に応じて、4.5〜12.5barである。
第1のマイクロリアクターでは、99%硝酸を26mL/分の流量で、24秒間にわたって、−6℃に冷却する。次に、冷却された酸を、−6℃の水6.0mLで18秒かけて希釈する。次に、このように混合された87%硝酸を滞留時間19秒で−6℃に調整し、第2のマイクロリアクターに搬送する。ここで、−6℃で、13g/分のN−エチルエタノールアミン(EEA)を予め冷却された希硝酸中に計量供給する。13秒の滞留時間の後、1体積%の塩酸(水中37%の塩酸)が混合された無水酢酸が、80g/分の流量で、得られた反応混合物に導入される。混合物を33℃でさらに29秒間維持し、20℃で155g/分の水の流入で3秒間にわたって急冷する。粗生成物は、HPLCによる97%の純度で(アミンに基づいて)90mol%の収率で得られる。これらの試験条件下での反応器全体の圧力は、測定点に応じて、4.5〜12.5barである。
2a 第2のマイクロリアクターのマイクロリアクターモジュール
2b 第2のマイクロリアクターのマイクロリアクターモジュール
3a 第3のマイクロリアクターのマイクロリアクターモジュール
3b 第3のマイクロリアクターのマイクロリアクターモジュール
4 第4のマイクロリアクターのマイクロリアクターモジュール
5 硝酸の供給
6 アミンの供給
7 無水酢酸と塩化物含有触媒の供給
8 水またはアルカリ水溶液(急冷液)の供給
9 後処理/分離
Claims (16)
- 反応後、反応混合物を水またはアルカリ水溶液と接触させることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の方法。
- Rがメチル、エチルまたはブチル基または式−CH2−CH2−O−NO2の基であり、R’がメチル、エチルまたはブチル基または式−CH2−CH2−OHの基であることを特徴とする、請求項1から請求項3までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応が1つ以上の連続流動反応器で行われることを特徴とする、請求項1から請求項4までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応が1つまたは複数の管型反応器で行われることを特徴とする、請求項1から請求項4までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応が1つまたは複数のマイクロリアクターで行われることを特徴とする、請求項1から請求項4までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応が、大気圧よりも0.5bar高い圧力から大気圧より18bar高い圧力まで、好ましくは大気圧よりも3〜12bar高い圧力で行われることを特徴とする、請求項1から請求項7までのいずれか1項に記載の方法。
- 硝酸との反応が−20℃〜30℃の温度、特に−10℃〜10℃の温度または−15℃〜−5℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1から請求項8までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つの酸無水物と塩化物含有触媒との混合物との反応が20℃〜60℃の温度、特に27℃〜36度の温度または25℃〜35℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1から請求項9までのいずれか1項に記載の方法。
- 酸無水物として無水酢酸を使用することを特徴とする、請求項1から請求項10までのいずれか1項に記載の方法。
- 塩化水素が塩化物含有触媒として使用されることを特徴とする、請求項1から請求項11までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応に使用される硝酸が、水中で75から96%の濃度で使用されることを特徴とする、請求項1から請求項12までのいずれか1項に記載の方法。
- エチル−NENA(R=エチル)およびメチル−NENA(R=メチル)の混合物が製造されることを特徴とする、請求項1から請求項13までのいずれか1項に記載の方法。
- 複数の同一または異なるマイクロリアクターが次々と直列に接続されていることを特徴とする、特に、少なくとも2つ(特に、少なくとも3つ)のマイクロリアクターが直列に接続されていることを特徴とする、請求項1から請求項14までのいずれか1項に記載の方法。
- 式(II)の化合物と硝酸との間の反応がマイクロリアクターにおいて連続工程として行われ、前記マイクロリアクターからの生成物がさらなるマイクロリアクターに連続的に移され、前記さらなるマイクロリアクターにおいては少なくとも1つの酸無水物と塩化物含有触媒が添加されることを特徴とする、請求項1から請求項15までのいずれか1項に記載の方法。
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