JP2014516937A - 塩化4−クロロアセトアセチル、4−クロロアセト酢酸エステル、4−クロロアセト酢酸アミドおよび4−クロロアセト酢酸イミドの製造プロセス - Google Patents
塩化4−クロロアセトアセチル、4−クロロアセト酢酸エステル、4−クロロアセト酢酸アミドおよび4−クロロアセト酢酸イミドの製造プロセス Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】なし
Description
(a)薄膜反応器にジケテンと塩素を供給する工程、および
(b)ジケテンと塩素を反応させて塩化4−クロロアセトアセチルを得る工程、
を含む、塩化4−クロロアセトアセチルの製造プロセス。
(c)本発明のプロセスにおいて得られる塩化4−クロロアセトアセチルを第2反応器に移す工程、および
(d)塩化4−クロロアセトアセチルをアルコールまたはアミンと反応させて、4−クロロアセト酢酸エステル、4−クロロアセト酢酸アミドまたは4−クロロアセト酢酸イミドを得る工程
を含む。
ジケテンの塩素化反応を、1.5m2の面積を有するワイプフィルム(wiped−film)反応器(塩素化反応器)中、パイロットスケールで連続的に行なう。当該反応器は20個のワイパーを備える。そのワイパーは、反応器中に5つの列で整列している。各列は、互いから90°別れた4個のワイパーを備えている。一列のワイパーを、隣の列に対応するワイパーの位置と25°でジグザグに配列している。ワイパーを、らせん状の巻回型テフロン(登録商標)プレートとして組み立てている。図2にワイパーが反応機内部にどのように備え付けられているか図式的に示す。反応器のローター速度を80rpm〜500rpmの間で変更した。
パイロットスケールでの4−CAAEtの製造を、実施例1に記載される4−CAAMeの製造と同じ設定を用いて行う。
ジケテンの塩素化反応を、4m2の面積を有するワイプフィルム反応器(塩素化反応器)中、工業スケールで連続的に行う。当該反応器はワイパー要素として160個のロールを有する。ワイパー要素は、円筒状のグラファイトロールとして組み立てられている。遠心力により、当該ロールを反応器の壁に押し付ける。当該ロールは、反応器の外周にそって4つの垂直柱に整列している。各カラムは40個のロールを有する。反応器のローター速度を40rpm〜200rpmの間で変更する。
Claims (14)
- (a)薄膜反応器にジケテンと塩素とを供給する工程、および
(b)ジケテンと塩素とを反応させて塩化4−クロロアセトアセチルを得る工程、
を含む、塩化4−クロロアセトアセチルの製造プロセス。 - 工程(a)で、前記ジケテンを、有機溶媒との混合物の形態で前記薄膜反応器に供給する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記混合物中の前記ジケテンの濃度が15%(重量/重量)より高い、請求項2に記載のプロセス。
- 前記有機溶媒がハロゲン化アルカンであり、好ましくは、クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン、クロロエタン、1,2−ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、1−クロロ−2−フルオロエタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、メチルクロロホルム、1−クロロブタン、2−クロロブタン、1−ブロモブタン、臭化エチル、1−ブロモ−2−クロロエタン、1−ブロモ−2−フルオロエタン、1−ヨードブタン、ブロモクロロメタン、ジブロモメタン、1,1−ジブロモメタン、ジフルオロヨードメタン、1−ブロモプロパン、ブロモクロロフルオロメタン、2−ブロモプロパン、ブロモジクロロメタン、ブロモフルオロメタン、ブロモトリクロロメタン、ジブロモジフルオロメタン、ペンタクロロメタン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、フルオロヨードメタン、ヨードメタン、ジヨードフルオロメタン、1,1,2,2−テトラクロロメタン、1,1,2−トリクロロエタン、1−クロロプロパン、1,2−ジブロモプロパン、1,2,3−トリクロロプロパン、1,1,1,2−テトラクロロプロパンおよびこれらの混合物またはそれらの少なくとも1つを含む混合物から選択される、請求項2または3に記載のプロセス。
- 工程(a)で、前記塩素を塩素ガスの形態で前記薄膜反応器に供給する、請求項1〜4の少なくとも1つに記載のプロセス。
- 前記薄膜反応器がワイプフィルム反応器である、請求項1〜5の少なくとも1つに記載のプロセス。
- 前記プロセスが連続プロセスであり、前記ジケテンが少なくとも10kg/h、より好ましくは少なくとも75kg/hの速度で前記薄膜反応器に供給される、請求項1〜6の少なくとも1つに記載のプロセス。
- 反応温度が−15℃〜60℃である、請求項1〜7の少なくとも1つに記載のプロセス。
- 溶媒が回収されかつ前記プロセスに再利用される、請求項1〜8の少なくとも1つに記載のプロセス。
- 溶媒が少なくとも98重量%の純度である、請求項1〜9の少なくとも1つに記載のプロセス。
- (c)請求項1〜10の少なくとも1つに記載のプロセスで得られた塩化4−クロロアセトアセチルを第2反応器に移す工程、
(d)前記塩化4−クロロアセトアセチルをアルコールまたはアミンと反応させて、4−クロロアセト酢酸エステル、4−クロロアセト酢酸アミドまたは4−クロロアセト酢酸イミドを得る工程、
を含む、4−クロロアセト酢酸エステル、4−クロロアセト酢酸アミドまたは4−クロロアセト酢酸イミドの製造プロセス。 - 前記アルコールがアルカノール(好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノールまたはフェノール)であり、アミンが好ましくはアルキルアミン(環状第2級アミンなど)またはアリールアミン(アニリンなど)である、請求項11に記載のプロセス。
- 工程(d)で、反応温度が0℃〜80℃である、請求項11または12に記載のプロセス。
- 前記4−クロロアセト酢酸エステル、4−クロロアセト酢酸アミドまたは4−クロロアセト酢酸イミドの収率が、工程(a)で供給されたジケテンの全量に基づき少なくとも90%である、請求項11〜13のうちの少なくとも1つに記載のプロセス。
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