CN115784924A - 一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的一种连续法制备高纯度Bu‑NENA的新工艺，属于精细化工技术领域，该工艺区别于传统的釜式混酸硝化反应，以N‑丁基乙醇胺与特定溶剂混合，浓硝酸、醋酸酐为主要原料，混合锌盐为催化剂通过微通道及管式反应器制备粗品，粗品经过提纯制备成品。此反应在常温下即可进行，很好的克服了传统工艺中硝化反应撤热不及时，产量低，能耗过大，工艺危险性大等缺点，解决了此硝化反应本质安全问题，且连续法制备产品纯度及收率均有较大提高，利用混合辛基催化剂解决催化剂不溶解问题，避免微通道反应器的堵塞，微通道反应器后接管式反应器延长反应时间，解决二硝不彻底的问题，年产量可达百吨至千吨级规模。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，特别涉及一种利用微通道及管式反应器连续制备Bu-NENA的工艺。
背景技术
Bu-NENA是N-丁基硝氧乙基硝胺的简称，其是一种性能优良的含能增塑剂，因含有硝胺基、硝酸酯基类高能基团，因此具有良好的热化学性能，能显著提高推进剂的物化性能，在固体火箭推进剂、枪炮发射药和顿感高能炸药领域具有广泛的应用前景。
N-丁基硝氧乙基硝胺兼有硝酸酯基和硝胺基结构，具有良好的热稳定性、低感度和优异的相容性，是硝化甘油理想的代替品。理论计算表明，在配方中引入NENA及其含叠氮基衍生物，能使其能量和其他性能(特别是安全性和易损性)得到改善和提高，因此，这类化合物已成为各国开发应用的一个重点，国内也相继合成了N-丁基硝氧乙基硝胺(Bu-NENA)和双(叠氮乙基)硝胺，并具有一定的生产规模，在发射药配方中的应用也取得了进展，由于此反过程强烈放热，存在着火及爆炸的风险，因此无大规模生产的报道，各类文献报道均为单釜公斤级规模。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，可以有效解决背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，是利用微通道及管式反应器进行连续制备的工艺，包括以下步骤：
S1、将正丁基乙醇胺溶解在特定溶剂中，作为微通道反应的第一物料，浓硝酸作为微通道反应的第二物料，醋酸酐与催化剂作为微通道反应的第三物料，第一物料与第二物料(预冷后)以特定的流量比同时进入微通道反应器中，首先经过微通道前2个模块后，与第三物料(定量)进行反应，混合后的物料经过3-10反应模块后进入管式反应器中继续进行反应一定时间，具体反应式为：
出料经过冰析淬灭、分层、水洗等操作，得到Bu-NENA粗品；
S2、将步骤S1制备的粗产品用特定的混合溶剂洗涤、分层、脱溶等操作即可得到高纯度的产品。
优选的，所述S1中第一物料中溶剂与正丁基乙醇胺的质量比(1:1)-(3:1)，第二物料浓硝酸浓度为70-98％，第三物料为醋酸酐与催化剂的混合物，通过流量调节使三股物料的摩尔比为1:2:3.5～1:3.7:9.4。
优选的，所述S1中第一物料与第二物料的反应温度为-15～0℃(1-2通道)，第三物料与一硝化产物经过3-10通道及7-17米管式反应器，反应温度为-5～20℃，一步硝化反应停留时间为0.7～2.05min，二步硝化反应停留时间为2.74～6.32min。
优选的，所述S1中微通道反应器的流道采用毫米级，采用10个微通道反应模块及管式反应器，以使三股物料在微通道中充分湍流流动，碰撞射流等过程完成二步硝化反应，反应过程温度平稳，反应热移除快，产品质量好，收率高。
优选的，所述S1中的特定溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、石油醚、氯仿中任的一种，为防止堵塞微通道反应器，增加催化剂在醋酸酐中的溶解度，此反应催化剂为少量氯化锌与醋酸锌、硝酸锌、硫酸锌的混合物。
优选的，所述S2中特定混合溶剂为四氢呋喃、乙二醇单甲醚、丙酮、乙醇、去离子水中的任一种或任两种的混合物，其质量比为3:1～1:1。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)此反应在常温下即可进行，很好的克服了传统工艺中硝化反应撤热不及时，产量低，能耗过大，工艺危险性大等缺点，从本质上解决了传统釜式硝化的安全问题。
(2)连续法制备产品纯度及收率均有较大提高，利用混合辛基催化剂解决催化剂不溶解问题，避免微通道反应器的堵塞，微通道反应器后接管式反应器延长反应时间，解决二硝不彻底的问题，而且一台装置即可完成年产百吨至千吨产品的规模。
(3)后处理提纯过程采用常温常压操作，无需蒸馏等提纯方式，利用溶剂萃取、分层、脱溶等常规处理方式提纯，成品HPLC含量≥99.0％。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
实施例1
将10kgN-丁基乙醇胺溶解于10kg石油醚中，配制均匀后作为物料1，将20kg70％浓硝酸作为物料2，将150g氯化锌、醋酸锌混合物溶解在30kg醋酸酐中作为物料3，将物料1与物料2预先冷冻备用。
微通道反应模块1-2温度设置为-5℃，模块3-10及管式反应器温度设定为10℃，物料1流量12g/min,物料2流量12g/min，物料3流量48g/min，微通道内压力为0.3-0.4MPa，反应停留时间为4.6min，反应后混合物经冰水淬灭，分层操作，得到粗品，粗品经过碱洗、水洗至中性，经统计硝化反应收率85％。
粗品5kg用10kg乙醇、去离子水混合溶剂常温萃取洗涤10min，静置分层30min，下层有机层经过减压脱溶操作至水含量≤0.1％，视为脱溶结束，成品HPLC检测，含量99.1％。
实施例2
将10kgN-丁基乙醇胺溶解于15kg二氯乙烷中，配制均匀后作为物料1，将20kg85％浓硝酸作为物料2，将150g氯化锌、硝酸锌混合物溶解在30kg醋酸酐中作为物料3，将物料1与物料2预先冷冻备用。
微通道反应模块1-2温度设置为0℃，模块3-10及管式反应器温度设定为15℃，物料1流量12g/min,物料2流量10g/min，物料3流量36.5g/min，微通道内压力为0.3-0.4MPa，反应停留时间为4.63min，反应后混合物经冰水淬灭，分层操作，得到粗品，粗品经过碱洗、水洗至中性，经统计硝化反应收率88％。
粗品5kg用10kg四氢呋喃、去离子水混合溶剂常温萃取洗涤10min，静置分层30min，下层有机层经过减压脱溶操作至水含量≤0.1％，视为脱溶结束，成品HPLC检测，含量99.0％。
实施例3
将10kgN-丁基乙醇胺溶解于10kg二氯甲烷中，配制均匀后作为物料1，将20kg90％浓硝酸作为物料2，将150g氯化锌、硝酸锌混合物溶解在30kg醋酸酐中作为物料3，将物料1与物料2预先冷冻备用。
微通道反应模块1-2温度设置为5℃，模块3-10及管式反应器温度设定为20℃，物料1流量12g/min,物料2流量9.5g/min，物料3流量33g/min，微通道内压力为0.3-0.4MPa，反应停留时间为4.76min，反应后混合物经冰水淬灭，分层操作，得到粗品，粗品经过碱洗、水洗至中性，经统计硝化反应收率90％。
粗品5kg用10kg乙二醇单甲醚、去离子水混合溶剂常温萃取洗涤10min，静置分层30min，下层有机层经过减压脱溶操作至水含量≤0.1％，视为脱溶结束，成品HPLC检测，含量99.0％。
实施例4
将10kgN-丁基乙醇胺溶解于10kg氯仿中，配制均匀后作为物料1，将20kg98％浓硝酸作为物料2，将150g氯化锌、硝酸锌混合物溶解在30kg醋酸酐中作为物料3，将物料1与物料2预先冷冻备用。
微通道反应模块1-2温度设置为10℃，模块3-10及管式反应器温度设定为30℃，物料1流量12g/min,物料2流量12g/min，物料3流量29g/min，微通道内压力为0.3-0.4MPa，反应停留时间为6.06min，反应后混合物经冰水淬灭，分层操作，得到粗品，粗品经过碱洗、水洗至中性，经统计硝化反应收率90％。
粗品5kg用15kg丙酮、去离子水混合溶剂常温萃取洗涤10min，静置分层30min，下层有机层经过减压脱溶操作至水含量≤0.1％，视为脱溶结束，成品HPLC检测，含量99.2％。
产品指标：
通过上述对比可以发现：利用微通道及管式反应器制备高纯度Bu-NENA的新工艺步骤简单、安全性高、成本低、能耗低、解决规模化生产瓶颈问题，是一种理想的生产工艺。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (6)
1.一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，其特征在于：是利用微通道及管式反应器进行连续制备的工艺，包括以下步骤：
S1、将正丁基乙醇胺溶解在特定溶剂中，作为微通道反应的第一物料，浓硝酸作为微通道反应的第二物料，醋酸酐与催化剂作为微通道反应的第三物料，第一物料与第二物料(预冷后)以特定的流量比同时进入微通道反应器中，首先经过微通道前2个模块后，与第三物料(定量)进行反应，混合后的物料经过3-10反应模块后进入管式反应器中继续进行反应一定时间，具体反应式为：
出料经过冰析淬灭、分层、水洗等操作，得到Bu-NENA粗品；
S2、将步骤S1制备的粗产品用特定的混合溶剂洗涤、分层、脱溶等操作即可得到高纯度的产品。
2.根据权利要求1所述的一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，其特征在于：所述S1中第一物料中溶剂与正丁基乙醇胺的质量比(1:1)-(3:1)，第二物料浓硝酸浓度为70-98％，第三物料为醋酸酐与催化剂的混合物，通过流量调节使三股物料的摩尔比为1:2:3.5～1:3.7:9.4。
3.根据权利要求1所述的一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，其特征在于：所述S1中第一物料与第二物料的反应温度为-15～0℃(1-2通道)，第三物料与一硝化产物经过3-10通道及7-17米管式反应器，反应温度为-5～20℃，一步硝化反应停留时间为0.7～2.05min，二步硝化反应停留时间为2.74～6.32min。
4.根据权利要求1所述的一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，其特征在于：所述S1中微通道反应器的流道采用毫米级，采用10个微通道反应模块及管式反应器，以使三股物料在微通道中充分湍流流动，碰撞射流等过程完成二步硝化反应。
5.根据权利要求1所述的一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，其特征在于：所述S1中的特定溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、石油醚、氯仿中任的一种，此反应催化剂为少量氯化锌与醋酸锌、硝酸锌、硫酸锌的混合物。
6.根据权利要求1所述的一种连续法制备高纯度Bu-NENA的新工艺，其特征在于：所述S2中特定混合溶剂为四氢呋喃、乙二醇单甲醚、丙酮、乙醇、去离子水中的任一种或任两种的混合物，其质量比为3:1～1:1。
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