DE1018838B - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentfarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen, mit dem Kennzeichen,
daß organische Farbstoffe in feinverteilter Form mit aktiviertem Kieselsäuregel vermischt und dann getrocknet
werden.
In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde festgestellt, daß bei Zugabe von sehr kleinen Mengen aktivierten
Kieselsäuregels zu solchen organischen Farbstoffen, welche aus den Aminosalzen von organischen
Säurefarbstoffen besonderer Art bestehen, die bei diesen Farbstoffen üblich vorhandene Neigung des Zusammenbackens
und der Klumpenbildung bei Lagerung nicht mehr oder wenigstens nicht mehr in dem Maße vorliegt.
Salze von Säurefarbstoffen stellen eine wertvolle Gruppe von Farbstoffen dar, welche unlöslich oder jeden- 1S
falls schwer löslich in Wasser sind. Sie besitzen jedoch Löslichkeit in Alkohol und sind geeignet für Lack-, Beiz-
und Firnisfarben und auch als Farbstoffe für andere Träger. Solche Farbstoffe sind in der USA.-Patentschrift
2 095 077 beschrieben. Sie werden gewöhnlich in der Weise hergestellt, daß man ein Alkylamin mit einem
solchen in wäßrigem Medium vorliegenden organischen Farbstoff vermischt, welcher mindestens eine Säure- oder
eine saure Salzgruppe enthält, wie z. B. SO3M oder
Verfahren zur Herstellung
von Pigmentfarbstoffen
von Pigmentfarbstoffen
Zusatz zum Patent 956 4SI
Anmelder:
Allied Chemical & Dye Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. F. Weickmann und Dr.-Ing. A. Weickmann,
Patentanwälte, München 2, Brunnstr. 8/9
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 12. Juli 1952
V. St. v. Amerika vom 12. Juli 1952
Bertram Meyer HeIfaer, Hamburg, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
COOM (M = Wasserstoff oder Metall), abfiltriert, wäscht,
trocknet und das so erhaltene Pigment pulverisiert. Das
Pulverisieren wird für gewöhnlich durch Zerreiben des
trockenen Pigmentes unter Kühlung, z. B. in Gegenwart 9
von fester Kohlensäure vorgenommen, denn das Pigment
neigt zum Klebrigwerden und zur Annahme einer halb- 30 Calciumsilikathydrat, ausgefälltes Calciumcarbonat, geflüssigen
Konsistenz, wenn es in Abwesenheit eines Kühl- mahlener Bentonit, führt ebenfalls nicht zum Ziel. Das
mittels zerrieben oder gemahlen wird. Problem des Zusammenbackens dieser Pigmentfarbstoffe
Pigmente dieser Gruppe sind bei Zimmertemperatur konnte jedenfalls nicht gelöst werden, und man brachte
gewöhnlich amorph, klebrig und plastisch. Ein Schmelz- die Pigmente aus diesem Grunde in verhältnismäßig grobpunkt
ist nicht feststellbar. Obgleich Pigmente dieser 35 körniger Form in den Handel, da die Neigung zum Zu-Art
im wesentlichen frei von Wasser und nicht hygro- sammenbacken in grobkörniger Form kleiner ist.
skopisch sind, neigen sie, selbst wenn sie in geschlossenen Behältern aufbewahrt werden, zum Zusammenbacken
und bilden zähe, harte Massen, welche außerordentlich schwer aus dem Behälter zu entfernen sind. Will man sie
in die Pulverform überführen, so bedürfen sie einer äußerst starken und intensiven Reibbehandlung. Die
Überführung in die Pulverform ist aber notwendig, wenn das Pigment in dem zu färbenden Träger dispergiert oder
gelöst werden soll.
Es wurden schon viele Versuche unternommen, um die Pigmentfarbstoffe ihrer Neigung zum Zusammenbacken
bei der Lagerung zu berauben. Die Vermischung der Pigmentfarbstoffe mit festen organischen Stoffen in feiner
Verteilung, wie z. B. /5-Naphthol, Diphenyl oder Dichlordiphenyl,
zeigte, daß die Neigung zum Zusammenballen nur vergrößert wurde. Das Vermischen der Pigmentfarbstoffe
mit solchen pulverförmigen Mitteln, welche herkömmlich das Zusammenbacken vermindern, wie z. B.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Neigung des Zusammenbackens dieser Pigmente bei
Lagerung bei Normaltemperatur zu vermindern oder ganz auszuschalten, und zwar auch für den Fall, daß
das Pigment in verhältnismäßig feingemahlener Form vorliegt. Das Pigment soll in Pulver-, Korn-, Flockenoder
Schuppenform bei Lagerung bei Normaltemperatur noch fließen bzw. schüttbar sein.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man einen Alkylaminogruppen enthaltenden Säurefarbstoff,
gewonnen durch die Umsetzung eines organischen, mindestens einen Säurerest enthaltenden Farbstoffes
mit einem Amin der nachstehenden allgemeinen Strukturformel
R'
R"
709 759/399
in welcher R und R' Alkylgruppen mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und R" Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, und 1 bis 25 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 15 Gewichtsteile,
eines aktivierten Kieselsäuregels je 100 Gewichtsteile des Farbstoffes miteinander vermischt, wobei das aktivierte
Kieselsäuregel eine Oberfläche von mindestens 100 qm/g, vorzugsweise 180 bis 900 qm/g, einen Ölabsorptionswert
von mindestens 100, vorzugsweise 150 bis 180, und eine
Das aktivierte Kieselsäuregel kann dem Säurefarbstoff in jedem Stadium des Herstellungsverfahrens desselben
nach Trennung von der wäßrigen Schicht zugemischt werden, die sich bildet, wenn man einen Säurefarbstoff
5 in wäßrigem Medium mit Alkylamin umsetzt. Das Kieselsäuregel kann mit dem trockenen, pulverförmigen
Pigmentfarbstoff vermischt werden. Will man jedoch ein doppeltes Mahlen oder Zerreiben vermeiden, so wird man
das Kieselsäuregel dem Pigment zugeben, ehe dieses zu
formel wiedergeben:
durchschnittliche Teilchengröße von 0,01 bis 50 Mikron, i° Pulver vermählen wird,
zweckmäßig von 0,02 bis 20 Mikron, aufweist. Es hat sich gezeigt, daß ein ernndungsgemäßes Farb-
Der gemäß der vorliegenden Erfindung zum Zwecke stoffpigment, das aktivierte Kieselsäure enthält, auf
der Vermischung mit Kieselsäuregel zu verwendende kleinste Teilchengröße gebracht werden kann, ohne daß
organische Farbstoff ist ein solchsr, der einen Säure- oder eine Neigung zum Zusammenballen oder Zusammensauren
Salzrest enthält, wie z. B. COOM oder SO3M i5 backen bei Normaltemperatur besteht. Die Ursache für
(M = Wasserstoff oder Metall). die Wirkung des Kieselsäuregels im Pigmentfarbstoff
Im nachfolgenden ist der Begriff Säurerest verwendet, steht nicht unbedingt fest. Es mag aber sein, daß die
und zwar sowohl für einen solchen an sich als auch für Teilchen des aktivierten Kieselsäuregels Kristallisationsden
Rest eines sauren Salzes. punkte für den Farbstoff bilden und damit dem Farbstoff
Das Aminsalz des einen Säurerest enthaltenden Färb- 2° die Neigung verleihen, in der Hauptsache seine kristalline
stoffes läßt sich etwa durch die nachstehende Struktur- Form beizubehalten. Die Neigung des Farbstoffes, nicht
in die amorphe Form überzugehen und Klumpen zu bilden, wäre damit plausibel. Eine andere Möglichkeit
besteht darin, daß der Farbstoff in Form von Molekülen 25 vorliegt, welche mit Wasserstoff nicht abgesättigte
Valenzen besitzen. Das Kieselsäuregel neigt, so kann man annehmen, dazu, mit diesen Molekülen zu reagieren.
Würde das Kieselsäuregel nicht vorliegen, so würde eine Bindung mit anderen Molekülen des gleichen Farbstoffes
30 vorliegen, mit der Folge eines die Klumpenbildung bein
dieser Formel bedeutet Ar den Farbstoffkern, dingenden Molekülwachstums.
Aceine—CO-oder eine— SO2-Gruppe, welche unmittel- In den nachfolgenden Beispielen sind unter den an-
bar mit einem einem Benzolring zugehörigen Kohlenstoff- gegebenen Mengen Gewichtsmengen zu verstehen. Sofern
atom des Farbstoffes verbunden ist, R und R' je für sich die Beispiele nichts anderes erwähnen, hat das angeweneinen
Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und 35 dete aktivierte Kieselsäuregel eine Teilchengröße von
R" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlen-
Ar — Ac — O-
-N-R'
R"
stoff atomen.
Sollte der Farbstoff zwei oder mehr Säurereste enthalten,
so läßt sich seine Strukturformel etwa wie folgt wiedergeben:
Ar
6 bis 9 Mikron, einen Ölabsorptionswert von 170 und eine Oberfläche von 180 bis 350 g/qm. Soweit von einer
Lagerung in den Beispielen gesprochen ist, ist eine Lagerung bei Normaltemperaturen, d. h. etwa 25°, ge-40
meint.
Eine Mischung von 74 Teilen (0,3 Mol) von Bis-
; — O — N — R' (2-Äthylhexyl)-amin und 28 Teilen Eisessig wird in eine
45 45° warme Lösung von 100 Teilen Monoazofarbstoff ein-R''/,
gerührt (0,22 Mol auf etwa 700 Teile Wasser). Der
■* Monoazofarbstoff wurde durch Kuppeln eines diazo
tierten Anilins mit l-p-Sulphoxyphenylr3-methyl-5-pyr-
In dieser Formel bezeichnen die abgekürzten Bezeich- azolon gewonnen. Die Zugabe des Alkylamins zu dem
nungen das gleiche wie in der vorangehenden' Formel. 5o Säurefarbstoff nahm etwa 1 Stunde in Anspruch. Die
χ ist eine ganze Zahl, die der Zahl der vorhandenen Salz- erhaltene Mischung wurde sodann 1 Stunde auf 85 bis
oder Säurereste entspricht." 90° erhitzt. Schließlich wurden 29 Teile Salzsäure (200Be)
Die nach dem oben erläuterten Verfahren hergestellten zugegeben. Die Mischung wurde sodann für eine weitere
Farbstoffe sind in den verschiedensten organischen Stunde bei 85 bis 90° gerührt. Schließlich ließ man
Lösungsmitteln löslich, wie z. B. in Äthylalkohol. In 55 absetzen, um eine Trennung der oberen wäßrigen Schicht
Wasser sind sie jedoch nicht oder jedenfalls nur schwer von der unteren aus dem teerigen Pigment bestehenden
löslich. Das aktivierte Kieselsäuregel, das dem Farbstoff Schicht herbeizuführen. Die teerige Schicht (125 Teile)
zugemischt wird, ist zweckmäßig in Mengen von 1 bis 25, wurde abgezogen und in einem Mörser mit 32 Teilen
zweckmäßig 5 bis 15 Gewichtsteilen auf 100 Gewichts- aktiviertem Kieselsäuregel gemischt. Während der Beteile
des organischen Pigmentes vorhanden. Es läßt sich 5o handlung im Mörser nahm die Mischung eine feste Form
auch eine größere Menge von aktivierter Kieselsäure ver- an. Das so erhaltene Produkt wurde bei 50 bis 55°
wenden, aber diese vergrößerte Menge vermindert die getrocknet und schließlich zu einem feinen Pulver
Färbungsintensität des Pigmentes. gemahlen.
Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß das Das so erhaltene Pulver wurde nach einer etwa
Vorhandensein des aktivierten Kieselsäuregels in der- 6S Smonatigen Lagerung im geschlossenen Behälter geprüft,
artigen Pigmenten deren Neigung zum Zusammenbacken und es wurde festgestellt, daß ein Zusammenballen nicht
oder Zusammenballen bei Lagerung vermindert oder sogar vorlag, sondern daß das Produkt nach wie vor schüttvollkommen
ausschließt. Das mit aktiviertem Kiesel- bar war.
säuregel vermischte Pigment behält seine fließenden oder In gleicher Weise wurde verfahren, jedoch ohne Hinzu-
schüttbaren Eigenschaften!·'- 7° gäbe von aktiviertem Kieselsäuregel, iuid es wurde fest-
gestellt, daß das Produkt nach einer Lagerung von 1 bis 3 Monaten eine feste Masse bildete.
100 Teile eines Gemisches des Natriumsalzes einer Kupferphthalocyanin-mono- und -disulfonsäure, enthaltend
etwa 0,25 Mol des Farbstoffes, wurden in 1800 Teilen Wasser von 80° gelöst. Die Lösung wurde mit Eisessig
auf Nitrazingelb neutralisiert. Es wurde eine Mischung von 75 Teilen (0,31 Mol) eines Bis-(2-äthylhexyl)-amins
und 27 Teilen Eisessig im Laufe einer Stunde bei 80 bis 85° zugegeben, um den Farbstoff völlig aus der
Lösung auszufällen. Das erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde auf 94 bis 98° erhitzt, sodann ließ man absetzen.
Es bildete sich eine obere wäßrige Schicht und eine untere teerige, das Pigment enthaltende Schicht.
Die Pigmentschicht wurde abgezogen, mit aktivierter Kieselsäure vermischt, und zwar in Mengen von 1 Teil
Kieselsäuregel je 9 Teile Pigment. Die Mischung wurde gemahlen, bei 50 bis 55° getrocknet und sodann feingemahlen.
Nach einer Lagerung von 7 Monaten im geschlossenen Gefäß zeigte sich, daß keine Klumpenbildung
vorlag und das Produkt nach wie vor schüttbar war.
Ein auf gleiche Weise hergestelltes Pigment ohne Kieselsäuregel war nach 1 wöchentlicher Lagerdauer
bereits eine harte Masse.
In ähnlicher Weise wurden aktiviertes Kieselsäuregel enthaltende Farbstoffpigmente entsprechend den Beispielen
III bis VII hergestellt. Diese Pigmente zeigten nach 8monatiger Lagerdauer bei Normaltemperatur
keine Klumpenbildung und waren ohne weiteres schüttbar, während die auf gleichem Wege ohne Kieselsäurezusatz
hergestellten Vergleichsprodukte nach 1 monatiger Lagerdauer eine harte Masse darstellten.
Bis-(2-äthylhexyl)-amin (0,415 Mol) wurden mit einem Azofarbstoffgemisch umgesetzt. Dieses Gemisch wurde
erhalten durch Kombinierung von 1 Mol einer 1, 8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
mit 1 Mol eines Gemisches von diazotiertem o-Anisidin und o-Aminoazoanisol (0,207 Mol). Das erhaltene Produkt wurde, wie
in Beispielen I und II erwähnt, aufgearbeitet. Die teerige Schicht wurde von der wäßrigen Schicht getrennt
und mit ungefähr 15 Gewichtsprozent aktiviertem Kieselsäuregel
gemischt. Es wurde gemahlen, getrocknet und sodann feingemahlen.
Das Produkt zeigte nach Lagerung nicht die geringste Neigung, Klumpen zu bilden.
farbstoff wurde durch Diazotieren von Sulfanilsäure und Kuppeln mit p-Naphthol gewonnen. Es wurde, wie in
den vorangehenden Beispielen I und II ausgeführt, aufgearbeitet, mit dem Unterschied, daß ungefähr 5%
aktiviertes Kieselsäuregel zugegeben wurde. Das feine Pulver war lagerfähig.
Bis-(2-äthylhexyl)-amin (0,527 Mol) wurden mit 0,246
Mol des Dinatriumsalzes von l-Amino-4-p-toluidinoantrachinon-2,2'-disulfonsäure
umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde im Sinne der vorangehenden Beispiele aufgearbeitet. Dem isolierten Farbstoff wurden
etwa 8% aktiviertes Kieselsäuregel zugesetzt. Das Farbstoffpigment war lagerfähig und war nach langer
Lagerung noch glatt schüttbar.
Bis-(2-äthylhexyl)-amin (0,365 Mol) wurden mit einem Diazofarbstoff (0,085 Mol) umgesetzt. Der Diazofarbstoff
wurde gewonnen durch Kombinierung von 1-Amino-8-Oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure mit Diazo-p-nitrani-Im und Diazo-metanilsäure. Der Farbstoff wurde aus
dem Reaktionsgemisch isoliert und wurde im Sinne der Beispiele I und II aufgearbeitet. Es wurden etwa 10%
aktiviertes Kieselsäuregel zugesetzt. Die Mischung wurde gemahlen, getrocknet und feingemahlen.
Das so hergestellte Farbstoffpigment behält nach langer Lagerung seine Schüttbarkeit.
35
Bis-(2-äthylhexyl)-amin (0,585 Mol) wurde mit 0,286 Mol eines Diazofarbstoffes umgesetzt. Der Diazofarbstoff
wurde erhalten durch Kuppeln von diazotiertem Aminoazobenzol mit 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure.
Es wurde, wie in den vorangehenden Beispielen erwähnt, aufgearbeitet, mit dem Unterschied, daß
ungefähr 5 Gewichtsprozent aktiviertes Kieselsäuregel dem Farbstoff einverleibt wurde.
Das erhaltene pulverförmige Produkt zeigte bei Normaltemperatur sich in jeder Beziehung lagerfähig.
Bis-(2-äthylhexyl)-amin (0,672 Mol) wurden mit 0,543
Mol eines Monoazofarbstoffes umgesetzt. Der Monoazo-
Claims (3)
1. Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen nach Patent 956 491, dadurch
gekennzeichnet, daß man hier einen Alkylaminogruppen enthaltenden Säurefarbstoff, gewonnen durch
Umsetzung eines organischen, mindestens einen Säurerest enthaltenden Farbstoffes mit einem Amin
der nachstehenden allgemeinen Formel
R —N —R'
R"
in welcher R und R' Alkylgruppen mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und R" Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, und 1 bis 25 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis
15 Gewichtsteile, eines aktivierten Kieselsäuregels je 100 Gewichtsteile des Farbstoffes miteinander
vermischt, wobei die aktivierte Kieselsäure eine Oberfläche von mindestens 100 qm/g, vorzugsweise 180
bis 900 qm/g, einen Ölabsorptionswert von mindestens 100, vorzugsweise 150 bis 180, und eine durchschnittliche
Teilchengröße von 0,01 bis 50 Mikron, vorzugsweise von 0,02 bis 20 Mikron, aufweist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Vermischung eines Farbstoffes der nachstehenden
Strukturformel
I
Ar — Ac — O--N- R'
Ar — Ac — O--N- R'
H R"
mit aktiviertem Kieselsäuregel, wobei bedeutet Ar den Farbstoffkern, Ac —CO— oder —SO2—,
unmittelbar gebunden an ein dem aromatischen Ring des Farbstoffes zugehöriges Kohlenstoffatom, R und
R' je ein Alkylradikal mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, R" Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit
4 bis 20 Kohlenstoffatomen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Vermischung eines Farbstoffes der nachstehenden
Strukturformel
Ar| — Ac- O— N— R'
mit aktiviertem Kieselsäuregel, wobei Ar, Ac, R, R' und R" die oben beschriebene Bedeutung haben,
χ eine ganze Zahl ist, die der Anzahl der vorhandenen Säuregruppen entspricht.
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