DE10117216A1 - Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten sowie dessen Einsatz im Pflanzenschutz - Google Patents

Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten sowie dessen Einsatz im Pflanzenschutz

Info

Publication number
DE10117216A1
DE10117216A1 DE10117216A DE10117216A DE10117216A1 DE 10117216 A1 DE10117216 A1 DE 10117216A1 DE 10117216 A DE10117216 A DE 10117216A DE 10117216 A DE10117216 A DE 10117216A DE 10117216 A1 DE10117216 A1 DE 10117216A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pimaricin
esterification
derivatives
produced
esterases
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10117216A
Other languages
English (en)
Inventor
Arno Cordes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ASA SPEZIALENZYME GmbH
Original Assignee
ASA SPEZIALENZYME GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ASA SPEZIALENZYME GmbH filed Critical ASA SPEZIALENZYME GmbH
Priority to DE10117216A priority Critical patent/DE10117216A1/de
Priority to AU2002254862A priority patent/AU2002254862A1/en
Priority to PCT/DE2002/001205 priority patent/WO2002081717A2/de
Publication of DE10117216A1 publication Critical patent/DE10117216A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/20—Bacteria; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A01N63/28—Streptomyces

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Der Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Pimaricin, seinen Derivaten sowie deren Einsatz im Bereich des Pflanzenschutzes. Durch chemisch-enzymatische Modifizierungen werden die UV- und Lichtbeständigkeit des Pimaricins sowie die Ausbeuten bei der Aufreinigung des Pimaricins erhöht.

Description

Schadorganismen verursachen in der europäischen Landwirtschaft jährlich Schäden in Milliardenhöhe. Dies führt nach wie vor zu einem massiven Einsatz von chemischen Pflanzenschutzmitteln, welche allgemein in die drei Hauptgruppen Herbizide, Insektizide und Fungizide unterteilt sind (letztere nehmen einen Anteil von rund 40% ein).
Die Anwendung von Pestiziden verursacht eine ganze Reihe von Problemen. So lassen sich schwer abbaubare Reste der Mittel im Wasser, im Boden sowie in Pflanzen und Tieren nachweisen. Auch in ansonsten als unbedenklich geltenden Pestiziden sind gelegentlich toxische Substanzen zu finden. Langlebige Pestizide sind omnipräsent über die ganze Erde verteilt, wobei die Auswirkungen in ihrer Weise und Intensität meist unbekannt und unkontrollierbar sind.
Pflanzenschutzmittel können sich, wie bereits seit langem bekannt, in der Nahrungskette anreichern (siehe DDT). Akkumuliert im Fettgewebe von Tieren, werden diese unter Streßbedingungen in Konzentrationen freigegeben, die toxisch wirken können. Auch eine dauerhafte (chronische) Exposition mit niedrigen Pestizidkonzentrationen ist in der Lage, Lebenszyklen von Organismen zu beeinflussen. Organochlor- und Cyclodienverbindungen (DDT sowie verwandte Insektizide) können Fischsterben und signifikante Abnahmen von lokalen Vogelbeständen verursachen.
Manche Pestizide sind für ihre karzinogene (krebsauslösende) Wirkung bekannt. Die Aufnahme von Pflanzenschutzmitteln bei Menschen erfolgt je nach Pestizidtyp durch Einatmung, Verschlucken oder über die Haut. Probleme bei der Anwendung von gesundheitsgefährdenden Pestiziden entstehen bei der Ausbringung der Mittel auf die Anbauflächen (Vergiftung des Applikators), bei der Ernte (Vergiftung der Erntearbeiter), durch fehlerhafte Lagerung, fehlerhafte Entsorgung sowie durch Unfälle bei Herstellung, Lagerung und Transport.
Letztlich besteht also ein hoher Bedarf für die Entwicklung von biologischen, umweltverträglichen Mitteln zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
Pimaricin ist ein Fungizid, welches als hochreine Produktformulierung seit Jahren in verschiedenen Bereichen der Lebensmittelindustrie (Käseherstellung, Obstkonservierung) und Pharmaindustrie zur Unterdrückung des Schimmelpilz- und Hefewachstums erfolgreich eingesetzt wird.
Eigene Versuche zeigten, dass Pimaricin schon in Konzentrationen von 1-5 ppm eine starke Wirkung gegen pflanzenpathogene Pilze ausübt.
Die Vorteile von Pimaricin gegenüber den herkömmlichen im Pflanzenschutz eingesetzten Fungiziden sind die
  • - geringen Einsatzmengen,
  • - biologische Abbaubarkeit,
  • - hohe Spezifität,
  • - damit verbundene Entlastung der Umwelt.
Gegenstand dieser Erfindung ist daher der Einsatz von Pimaricin und Pimaricinderivaten zur Verhinderung des Wachstums von pflanzenpathogenen Pilzen sowie die chemisch-enzymatische Herstellung der Pimaricinderivate.
Bezogen auf den jeweiligen Einsatzfall ist es ausreichend, Pimaricin in teilgereinigter Form oder in Form einer Pimaricin-enthaltenden Fermentationsbrühe zu applizieren. Auch der Produktionsstamm Streptomyces griseus kann direkt auf die Pflanzen aufgebracht werden.
Zur Erhöhung der UV- und Lichtbeständigkeit kann das Pimaricin-enthaltende Präparat oder der Produktionsstamm Streptomyces griseus mit bekannten Methoden in Alginat oder Polyvinylacetat eingekapselt werden und in dieser Form verabreicht werden.
Weiterhin ist es möglich, durch chemisch-enzymatische Modifizierung des Pimaricinmoleküls (s. Abb. 1) Derivate herzustellen und so die UV-Beständigkeit und die fungizide Wirkung positiv zu beeinflussen.
Dabei kann insbesondere der Zuckerrest im Pimaricin-Molekül ausgetauscht werden. Daneben kann auch eine Veresterung der Säure- und Alkoholfunktion oder die Epoxidierung einer oder mehrerer Doppelbindungen durchgeführt werden. Die Epoxidfunktion kann alternativ auch chemisch erzeugt werden und dann selektiv chemisch oder enzymatisch hydrolysiert werden.
Abb. 1
Strukturformel Pimaricin
Da die einzelnen Reaktionsgleichungen in einschlägigen Lehrbüchern der Mikrobiologie nachlesbar sind, werden sie hier nicht noch einmal dargestellt. Weiterhin zeigte sich, dass die bei der Aufarbeitung entstehenden Pimaricin- Artefakte durch Hydrolasen, Esterasen, Lipasen, Glycosyltransferasen und Oxidoreduktasen enzymatisch wieder zusammengefügt werden können und so die Pimaricinausbeute verbessert werden kann.
Stand der Technik
Pimaricin wird derzeit ausschließlich in hochgereinigter Form in den oben beschriebenen Bereichen der Lebensmittelindustrie eingesetzt.
Es gibt bisher weder ein Beispiel für den Einsatz von Pimaricin im Pflanzenschutz noch ist in der Patent- oder allgemeinen Literatur eine derartige Anwendung beschrieben.
Die derzeitigen Patentschriften beschäftigen sich ausschließlich mit Optimierungen des Produktionsverfahrens.
Die Produktion und Anwendung teilgereinigter Pimaricinprodukte, Pimaricin- enthaltender Fermentationsbrühe oder der direkte Einsatz des Produktionsstammes Streptomyces griseus ist in der Literatur nicht beschrieben. Auch zum Thema "chemisch-enzymatische Modifizierung von Pimaricin" wurde keine Literatur gefunden.

Claims (18)

1. Verfahren zur Anwendung von Pimaricin oder chemisch und/oder enzymatisch hergestellten Pimaricinderivaten zur Verhinderung des Wachstums pflanzenpathogener Pilze, dadurch gekennzeichnet, dass das Pimaricin- oder das Pimaricinderivat-enthaltende Präparat direkt auf jedes beliebige Pflanzenteil inklusive des Wurzelraums in fester oder flüssiger Form aufgebracht werden kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Pimaricin in teilgereinigter Form oder in Form von Pimaricin- enthaltender Fermentationsbrühe eingesetzt wird.
3. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass ein Bakterienstamm der Gattung Streptomyces anstatt der Pimaricin- oder Pimaricinderivat-enthaltenden Präparate oder in Kombination mit diesen eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der besagte Bakterienstamm Streptomyces griseus oder Streptomyces gilveosporus sein kann.
5. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Pimaricinderivate chemisch-enzymatisch aus den Pimaricin-enthaltenden Präparaten verschiedener Reinheitsstufen hergestellt werden.
6. Verfahren zur Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass das fermentativ hergestellte Pimaricin einer Teilreinigung durch Methanolextraktion unterzogen wird und das so gewonnene teilgereinigte Pimaricinpräparat nach Abdampfung des Methanols für die enzymatische Modifizierung oder direkt als Fungizid eingesetzt werden kann.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das fermentativ hergestellte Pimaricin mit der Fermentationsbrühe ohne weitere Reinigung mit einem Konservierungsstoff stabilisiert und in dieser Form für die enzymatische Modifizierung oder direkt als Fungizid eingesetzt werden kann.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das fermentativ hergestellte Pimaricin mittels Ultrafiltration und Nanofiltration aus der Fermentationsbrühe aufgereinigt werden kann.
9. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Pimaricinderivate durch Austausch oder Hydrolyse des Zuckerrestes und/oder Veresterung der Carboxytgruppe und/oder Veresterung einer oder mehrerer Alkoholfunktionen und/oder Epoxidierung einer oder mehrerer der Doppelbindungen im Pimaricin-Molekül gemäß Abb. 2 durch bekannte chemische und/oder enzymatische Reaktionen hergestellt werden.
10. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendeten Enzyme aus den Enzymklassen Hydrolasen, Lipasen, Esterasen, Glycosyltransferasen und Oxidoreduktasen stammen.
11. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die neuen, in das Pimaricinmolekül eingebauten Zucker Mono-, Disacharide, Hexosen, Pentosen, Tetraosen oder Triosen sein können.
12. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Veresterung der Carboxylgruppe mit allen bekannten aliphatischen und aromatischen Alkoholen durchgeführt werden kann.
13. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Veresterung der Alkoholfunktionen im Pimaricinmolekül mit allen aliphatischen und aromatischen Mono-, Di- und Tricarbonsäuren durchgeführt werden kann.
14. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zum Austausch der Zucker Hydrolasen und Glycosyltransferasen eingesetzt werden.
15. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Veresterung der Carboxylgruppe mit Esterasen und/oder Lipasen durchgeführt wird.
16. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Veresterung der Alkoholfunktionen mit Esterasen und/oder Lipasen durchgeführt wird.
17. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die bei der Aufarbeitung oder Anwendung entstehenden Pimaricin-Artefakte durch Hydrolasen, Esterasen, Lipasen, Glycosyltransferasen und Oxidoreduktasen enzymatisch wieder zu einem biologisch wirksamen Fungizid zusammengefügt werden können.
18. Verfahren nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Pimaricin- oder Pimaricin-enthaltenden Präparate mit gelbildenden Substanzen wie z. B. Gelantine oder Alginat oder anderen Polysacchariden vermischt und die daraus hergestellten Gele oder Kapseln als Fungizid verwendet werden.
DE10117216A 2001-04-06 2001-04-06 Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten sowie dessen Einsatz im Pflanzenschutz Withdrawn DE10117216A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10117216A DE10117216A1 (de) 2001-04-06 2001-04-06 Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten sowie dessen Einsatz im Pflanzenschutz
AU2002254862A AU2002254862A1 (en) 2001-04-06 2002-04-06 Production of pimaricin and pimaricin derivatives in addition to the use thereof in plant protection
PCT/DE2002/001205 WO2002081717A2 (de) 2001-04-06 2002-04-06 Herstellung von pimaricin und pimaricinderivaten sowie dessen einsatz im pflanzenschutz

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10117216A DE10117216A1 (de) 2001-04-06 2001-04-06 Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten sowie dessen Einsatz im Pflanzenschutz

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10117216A1 true DE10117216A1 (de) 2002-10-17

Family

ID=7680657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10117216A Withdrawn DE10117216A1 (de) 2001-04-06 2001-04-06 Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten sowie dessen Einsatz im Pflanzenschutz

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2002254862A1 (de)
DE (1) DE10117216A1 (de)
WO (1) WO2002081717A2 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104370984B (zh) * 2014-10-28 2016-11-16 上海交通大学 高效低毒匹马霉素衍生物及其制备方法和应用
CN104447917B (zh) * 2014-10-28 2016-08-24 上海交通大学 低毒匹马霉素衍生物及其制备方法和应用
WO2020193679A1 (en) 2019-03-28 2020-10-01 Dsm Ip Assets B.V. Protection of crop against fungal infection

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB846933A (en) * 1956-07-23 1960-09-07 American Cyanamid Co New antifungal substance, pimaricin, and method of producing same
GB1399139A (en) * 1972-07-24 1975-06-25 Prodotti Antibiotici Spa Alkyl esters of polyene antibiotics
JPH01256589A (ja) * 1988-04-07 1989-10-13 Tokai Hakko Biseibutsu Kenkyusho:Kk 土壌改良剤及びその製法
JPH04160084A (ja) * 1990-10-19 1992-06-03 Yoshizaki Gijutsu Kenkyusho:Kk 芝地病害防除方法
JP2714483B2 (ja) * 1991-07-25 1998-02-16 デユコーア・エル・ピー 乾燥全穀粒のナタマイシン処理
BR9405613A (pt) * 1993-09-29 1999-05-25 Gist Brocades Nv Uma nova composição antifúngica
ATE208133T1 (de) * 1994-04-11 2001-11-15 Dsm Nv Stabile natamycin-suspensionen
ATE260561T1 (de) * 1999-07-01 2004-03-15 Dsm Ip Assets Bv Polyenefungizide enthaltendes substrat für die zucht von pilzen

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002081717A3 (de) 2002-12-12
WO2002081717A2 (de) 2002-10-17
AU2002254862A1 (en) 2002-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2894973B1 (de) Locksysteme für schädlinge und deren verwendung
EP3116308B1 (de) Locksystem für fluginsekten und spinnentiere
DE60103068T2 (de) Landwirtschaftliche zusammensetzung und verfahren zur pflanzenbehandlung mit dieser
EP3164005A1 (de) Verfahren zur prophylaxe von infektionen bei nutz- und zierpflanzen, bevorzugt beim weinbau, sowie bei gehölzen
AT397811B (de) Stämme des pilzes trichoderma, daraus hergestelltes fungizid, sowie verfahren zu dessen anwendung
DE2250085C3 (de) Insektizides Mittel auf der Basis einer Mischung aus parasitären Mikroorganismen und Insektiziden
DE10117216A1 (de) Herstellung von Pimaricin und Pimaricinderivaten sowie dessen Einsatz im Pflanzenschutz
DD283553A5 (de) Fungizid wirkendes prinzip
DE60101466T2 (de) Zusammensetzung bestehend aus einem Algen Extrakt und einer Melasse pfanzlichen Ursprungs Betain enthaltend
DE4233806A1 (de) Pflanzenschutzmittel, Verfahren zu seiner Anwendung sowie dessen Verwendung
EP1085805B1 (de) Verwendung mindestens einer säure des zitronensäure-kreislaufs in kombination mit glycerin als schädlingsbekämpfungsmittel
CH657750A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
EP1304034B1 (de) Pflanzenschutz- und Stärkungsmittel auf Zwiebelbasis
DE10308278B4 (de) Antimikrobielle Wirkstoffe gegen Bakterien, Hefen und Schimmelpilze
EP0259617A2 (de) Verfahren und Präparat zur Inaktivierung von Viren
EP1869979A2 (de) Mittel zur Behandlung gegen Milben und Insekten
DE2523052A1 (de) Verfahren zur bekaempfung von pathogenen pilzen
KR20230027736A (ko) 제충국추출물과 환원그래핀을 유효성분으로 포함하는 살충 및 항균제 조성물 및 이의 제조방법
DE2146165A1 (de) Mikrobielle Pestizide und Verfahren zu deren Herstellung
DE3211296A1 (de) Neue ester von einen polyhalogenierten substituenten enthaltenden cyclopropancarbonsaeuren, deren herstellungsverfahren und deren verwendung bei der bekaempfung von parasiten
DD285920A5 (de) Verfahren zur herstellung antidotumtragender makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind
Smith Effects of soil applied benzimidazole fungicides on the behaviour of Cecidophyopsis ribis and on the transmission of Reversion virus
DE10113045A1 (de) Fungizid zur Hemmung der pathogenen Wirkung von Pilzen sowie ein Verfahren zur Herstellung von Pflanzen, die die pathogene Wirkung von Pilzen hemmen.
DE4132270A1 (de) Verfahren zur vorbehandlung von saatgut, insbesondere solches von forstgehoelzen
JPH08151311A (ja) 家畜害虫用防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8139 Disposal/non-payment of the annual fee