DE10112954A1 - Elektrooptische Flüssigkristallanzeige und Flüssigkristallmedium - Google Patents

Elektrooptische Flüssigkristallanzeige und Flüssigkristallmedium

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Marcus Reuter
Volker Reiffenrath
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Abstract

Die Erfindung betifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung und mindestens eine Verbindung der Formel I enthält DOLLAR F1 worin die Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung der Formel I enthält
worin
R1 H, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen und
Y11, Y12 und Y13 jeweils unabhängig voneinander, H oder F
bedeuten.
In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.
In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssig­ kristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt wer­ den, daß die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R. A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974).
Zum Beispiel in der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten der Gestaltung der Elektroden sowie zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart. DE 198 24 137 beschreibt ebenfalls verschiedene Ausführungs­ formen solcher IPS-Anzeigen.
Flüssigkristalline Materialien für derartige IPS-Anzeigen werden z. B. in DE 198 48 181 beschrieben.
Die IPS-Anzeigen mit den bekannten flüssigkristallinen Medien sind durch unzureichend lange Schaltzeiten und oft durch zu hohe Betriebsspan­ nungen gekennzeichnet. Es besteht somit ein Bedarf an IPS-Anzeigen, die diese Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße aufweisen. Hierzu werden insbesondere flüssigkristalline Materialien benötigt, die neben einem ausreichenden Phasenbereich, geringer Tendenz zu Kristallisation bei tiefen Temperaturen, niedriger Doppelbrechung und ausreichendem elektrischem Widerstand insbesondere kleine Schwellenspannungen (V10) und kleine Rotationsviskositäten (γ1), die für die Schaltzeiten ausschlag­ gebend sind, besitzen.
Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von flüssigkristallinen Materialien, welche mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.
Die erfindungsgemäßen IPS-Mischungen zeichnen sich durch ihre relativ hohen Klärpunkte und die niedrigen Werte für die Rotationsviskosität sowie ihre niedrigen Schwellen aus.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine elektrooptische Flüssigkristall­ anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssig­ kristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkri­ stallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I enthält,
worin
R1 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl oder n-Alkoxy besonders bevorzugt mit 1 bis 5 C-Atomen, oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C- Atomen, bevorzugt 1E-Alkenyl, 1E-Alkenyloxy oder geradkettiges Alkoxyalkyl, besonders bevorzugt mit 2 bis 5 C- Atomen, und
Y11, Y12 und Y13 jeweils unabhängig voneinander H oder F
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallanzeigen enthaltend ein Flüssigkristallmedium, das mindestens eine Verbindung der Formel I, worin mindestens einer der Reste Y11 bis Y13 F bedeutet, enthält. Ganz besonders bevorzugt sind solche Flüssigkristallanzeigen enthaltend ein Flüssigkristallmedium, das mindestens eine Verbindung der Formel I, worin mindestens einer der Reste Y11 und Y12 F bedeutet, enthält.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallanzeigen Flüssigkristallmedien, die mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Ia bis If
enthalten. Besonders bevorzugt sind hier Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Unterformeln Ic, Ie und If, ganz besonders bevorzugt der Unterformeln Ic und If.
Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallanzeigen mit einem flüssigkristallinen Medium, das eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II enthält
worin
R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
jeweils unabhängig voneinander
X2 F, Cl, CN oder NCS und
Z2 CH2CH2, COO, CF2O oder eine Einfachbindung
bedeuten, wobei Verbindungen der Formel I ausgeschlossen sind.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, worin
bedeutet.
Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, worin
bedeutet.
Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, worin X2 CN bedeutet.
Weiterhin sind Flüssigkristallanzeigen bevorzugt, bei denen das flüssig­ kristalline Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel III enthält
worin
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
jeweils unabhängig voneinander
Z31 CH=CH, COO, CH2CH2 oder eine Einfachbindung
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel III, worin mindestens einer der Reste R31 und R32 Alkenyl mit 2 bis 7, bevorzugt mit 2 oder 3 C- Atomen bedeutet.
Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel III, worin Z31 CH=CH oder eine Einfachbindung bedeutet.
Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel III, worin
mindestens einer von
besonders bevorzugt beide
bedeuten.
Weiterhin sind Flüssigkristallanzeigen bevorzugt, bei denen das flüssig­ kristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV enthält
worin
R4 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
jeweils unabhängig voneinander
Z41 und Z42 jeweils unabhängig voneinander CF2O, COO, CH2CH2, CF=CF, CH=CH, CF=CH, CH=CF oder eine Einfachbindung,
n 0 oder 1,
X OCF3, OCF2H oder F,
und
Y41 und Y42 jeweils unabhängig voneinander H oder F
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV, worin mindestens einer von
bedeutet.
Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV, worin Z41 und Z42 jeweils unabhängig voneinander CH2CH2 oder eine Einfachbindung bedeuten.
Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV, worin X OCF3 und Y41 und Y42 H bedeuten, sowie Verbindungen der Formel IV, worin X F und Y41 und Y42 F bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Medien, die jeweils mindestens eine Verbindung sowohl der Formel I als auch der Formel II enthalten.
Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallanzeigen, bei denen das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II ausgewählt aus der Gruppe der Unterformeln IIa bis IIe enthält.
worin R2 die oben bei Formel II angegebene Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt enthält die Flüssigkristallanzeige ein flüssigkristalli­ nes Medium enthaltend eine oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Unterformeln IIa, IIc, IId, IIe und IIf, insbesondere IIe und IIf.
Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallanzeigen, bei denen das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel III ausgewählt aus der Gruppe der Unterformeln IIIa bis IIIc enthält,
worin
k 1, 2, 3, 4 oder 5,
m und n jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3 und m + n ≦ 5,
o 0 oder 1
bedeuten.
Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallanzeigen, bei denen das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Unterformeln IVa bis IVo enthält.
worin R4 die oben bei Formel IV angegebene Bedeutung hat.
Außerdem sind Flüssigkristallanzeigen bevorzugt, bei denen das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Unterformeln IVp bis IVr und/oder der Gruppe der Unterformeln IVs bis IVx enthält.
worin R4 die oben bei Formel IV angegebene Bedeutung hat.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssig­ kristallanzeigezellen flüssigkristalline Medien, die eine oder mehrere Verbindungen der Unterformel Ic enthalten, wobei die Konzentration jeder einzelner dieser Verbindungen im Bereich von 0,1 bis 20%, bevorzugt von 1 bis 16%, besonders bevorzugt vom 2 bis 12% und ganz besonders bevorzugt von 3 bis 10% beträgt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Flüssigkristallanzeigezellen flüssigkristalline Medien, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel If enthalten, wobei die Konzentration jeder einzelner dieser Verbindungen 0,1 bis 18%, bevorzugt 1 bis 14% und insbesondere bevorzugt 2 bis 10% beträgt.
Bevorzugte Ausführungsformen sind folgende Flüssigkristallanzeigen
  • - das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln Va und Vb
    worin R51 und R52 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, R51 vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, R52 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, insbesondere Alkoxy, mit 1 bis 3 C- Atomen bedeuten,
    und/oder
    eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln Vc und Vd
    worin
    R51 und R52 unabhängig voneinander die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R51 n-Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen und R52 n-Alkyl bedeuten,
    und
    Y51 H oder F bedeutet;
  • - das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIa
    worin
    R61 und R62 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 5 C- Atomen bedeuten.
Bevorzugt sind Anzeigen mit Flüssigkristallmischungen enthaltend
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel Va
    worin bevorzugt mindestens eine der Gruppen R51 und R52 Alkenyl, bevorzugt 1E-Alkenyl, besonders bevorzugt Vinyl oder 1E-Propenyl bedeutet,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel Vb
    worin bevorzugt
    R51 n-Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen, besonders bevorzugt mit 3 bis 5 C-Atomen
    und
    R52 Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, besonders bevorzugt mit 1 C-Atom bedeutet,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel Vc
    worin
    R51 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 1 bis 3 C-Atomen
    und
    R52 1E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 3 C-Atomen
    bedeutet,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel Vd
    worin
    R51 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 3 bis 5 C Atomen,
    R52 n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen
    und
    Y51 bevorzugt H bedeutet.
Weiterhin bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Flüssigkristallanzeige, worin die Bildelemente mittels einer aktiven Matrix angesteuert werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbin­ dung der Formel I und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIf und, IIIa bis IIIc sowie mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa bis IVo enthält, insbesondere welches
  • - 2 bis 30, vorzugsweise 3 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
  • - 5 bis 25, vorzugsweise 5 bis 18 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIf,
  • - 5 bis 40, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Unterformeln IIIa bis IIIc,
  • - 5 bis 50, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel IV, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Unterformeln IVa bis IVo,
enthält.
Die erfindungsgemäß verwendeten flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn im Bereich von 0,05 bis 0,11, insbesondere im Bereich von 0,07 bis 0,10, mit Klärpunkten von 70 bis 90°C.
Die Fließviskosität (bei 20°C) der erfindungsgemäß verwendeten Mischungen ist in der Regel kleiner als 30 mm2.s-1, insbesondere zwischen 15 und 25 mm2.s-1. Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel bei 20°C von 5 × 1010 bis 5 × 1013 Ω.cm, besonders bevorzugt liegen die Werte von 5 × 1011 bis 5 × 1012 Ω.cm. Die Rotationsviskosität der erfindungsgemäßen Mischungen ist in der Regel bei 20°C kleiner als 130 mPa.s, insbesondere im Bereich von 70 bis 110 mPa.s.
Erfindungsgemäß verwendete Medien mit Klärpunkten von 70 bis 80°C haben Rotationsviskositäten von 120 mPa.s und weniger, bevorzugt von 110 mPa.s und weniger, besonders bevorzugt von 70 mPa.s bis 100 mPa.s und ganz besonders bevorzugt von 40 mPa.s bis 90 mPa.s.
Der Klärpunkt der erfindungsgemäß verwendeten Medien ist größer als 60°C, bevorzugt größer als 70°C und besonders bevorzugt 80°C oder größer. Insbesondere ist der Klärpunkt im Bereich von 60°C bis 80°C. Die Lagerstabilität in Testzellen, bestimmt wie unten beschrieben, beträgt bei -30°C 1000 h oder mehr, bevorzugt bei -40°C 500 h oder mehr und ganz besonders bevorzugt bei -40°C 1000 h oder mehr.
Die erfindungsgemäß verwendeten Medien bestehen aus 5 bis 30 Verbindungen, bevorzugt aus 6 bis 20 Verbindungen und besonders bevorzugt aus 7 bis 16 Verbindungen.
Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindun­ gen der Formel I im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien, insbe­ sondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIa bis IIf und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIIa bis IIIf und IVa bis IVo zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwellspannung, zu günstigen Werten für die Rotationsviskosität γ1 und zu schnellen Schaltzeiten führen, wobei insbesondere breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstempera­ turen smektisch-nematisch beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut mischbar.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlen­ stoffatomen sind, soweit nicht explizit anders angegeben, bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenyl­ gruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele ganz besonders bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3E-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind, soweit nicht explizit anders angegeben, bevorzugt.
Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigem Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
Der Ausdruck "Alkoxyalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist m = 1 und n 1 bis 4.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R1 bis R52 können die An­ sprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions­ kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k33 (bend) und k11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k33/k11 im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I-IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengen­ verhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis IV in den erfindungsgemäß verwendeten Gemischen ist nicht kritisch. Vorzugsweise bestehen die Mischungen aus 50-90 Gew.-% an Verbindungen der Formeln I bis IV. Die Gemische können auch eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt besonders auf die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I bis IV, insbesondere Formel I ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin­ dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel IV, worin X OCF3 bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formeln I und II führt zu besonders vorteilhaften Eigenschaften.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Verbindungen. Ganz beson­ ders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I 7 bis 15 Verbindungen. Diese weiteren Be­ standteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nema­ togenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substan­ zen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäure­ phenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclo­ hexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclo­ hexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclo­ hexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexyl­ pyrimidine, Phenyl-oder Cyclohexylpyridine, Phenyl-oder Cyclohexyl­ dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl- 2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäß verwendeter Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:
R'-L-E-R" 1
R'-L-COO-E-R" 2
R'-L-OOC-E-R" 3
R'-L-CH2CH2-E-R" 4
R'-L-C∼C-E-R" 5
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver­ schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclo­ hexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor­ zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin­ dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen­ falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R' und R" bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff­ atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" vonein­ ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.
In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -F, -Cl, -NCS oder -(O)i CH3-k+l) FkCll, wobei i 0 oder 1 und k + l, 1, 2 oder 3 sind; die Ver­ bindungen, in denen R" diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver­ bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R" die Bedeu­ tung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.
In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R" -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vor­ zugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäß verwendeten Medien enthalten neben den Ver­ bindungen der Formel I bis IV vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%,
insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%,
insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%,
insbesondere 5 bis 50%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsge­ mäß verwendeten Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an Verbindungen der Formeln I. Die Medien enthalten vorzugsweise zwei oder mehr Verbindungen der Formel I.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen IPS-Anzeige entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der WO 91/10936 oder der EP 0 588 568. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeige­ elemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Flüssigkristall­ mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge­ wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck­ mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, die Mischungen auf andere herkömmliche Arten, z. B. durch Verwendung von Vormischungen z. B. Homologenmischungen oder unter Verwendung von sogenannten "Multi-Bottle"-Systemen, die z. B. aus vier Eckmischungen bestehen, sie sich jeweils nur in einer physikalischen Eigenschaft signifikant unterscheiden, herzustellen.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%, bevorzugt 0-10%, pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Die einzelnen zugesetzten Verbindungen werden in Konzentrationen von 0,01 bis 6% und bevorzugt von 0,1 bis 3% eingesetzt. Dabei werden jedoch die Konzentrationsangaben der übrigen Bestandteile der Flüssigkristallmischungen also der flüssigkristallinen oder mesogenen Verbindungen, ohne Berücksichtigung der Konzentration dieser Zusatzstoffe angegeben.
Vor- wie nachstehend bedeuten
trans-1,4-Cyclohexylen.
Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischungen werden nach "Physical Properties of Liquid Crystals" Hrg. W. Becker, Merck KGaA, Stand Nov. 1997 bestimmt soweit nicht explizit anders angegeben.
C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SC eine smektische C, SA eine smektische A, N eine nematische und I die isotrope Phase.
V0 bezeichnet die kapazitive Schwellspannung. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n0 den ordentlichen Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε = ε|| -ε⟂, wobei ε|| die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet jeweils bei 1 kHz). Die elektrooptischen Daten wurden in einer planaren Zelle bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Alle physikalischen Eigenschaften werden bei 20°C angegeben und gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die Zellen sind im ausgeschalteten Zustand bevorzugt hell.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H. R. die Voltage Holding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen bei 1 V), V0 die kapazitive Schwellenspannung wurde bei 20°C und 1 kHz bestimmt.
Das kalibrierte Rotationsviskosimeter ergab bei 20°C eine Rotations­ viskosität für ZLI-4792 (Merck KGaA) von 133 mPa.s.
Die Lagerstabilität wurde in verschlossenen Testzellen mit einer optischen Verzögerung von ca. 0,5 µm mit CU-1511 von DuPont, USA als Orientie­ rungsschicht untersucht. Dazu wurden jeweils 5 Testzellen beidseitig mit zueinander gekreuzten Polarisatoren beklebt und bei festen Temperaturen von 0°C, -10°C, -20°C, -30°C bzw. -40°C gelagert. In Abständen von jeweils 24 Stunden wurden die Zellen optisch auf Veränderungen begut­ achtet. Als Lagerzeit bei der jeweiligen Temperatur tstore (T) wurde die letzte Zeit notiert, bei der gerade noch bei keiner Zelle eine Veränderung beobachtet wurde.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
Tabelle A
Tabelle B
Bevorzugte Anzeigen enthalten Medien, enthaltend insbesondere neben den Verbindungen der Formeln I eine oder mehrere Verbindungen aus den Tabellen A und B.
Besonders bevorzugt IPS-Anzeigen enthalten Medien, enthaltend
  • - eine oder mehrere Verbindungen einer der Formeln der Tabelle A und eine oder mehrere Verbindungen der Formeln der Tabelle B
  • - jeweils eine oder mehrere Verbindungen von zwei oder mehr verschiedenen Typen von Verbindungen der Formeln der Tabelle A
  • - jeweils eine oder mehrere Verbindungen von zwei oder mehr verschiedenen Typen von Verbindungen der Formeln der Tabelle B
  • - jeweils eine oder mehrere Verbindungen von vier oder mehr Verbindungen der Gruppe der Verbindungen der Formeln der Tabellen A und B.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgend einer Weise zu beschränken. Sie zeigen jedoch typische Mischungskonzepte und die mit diesen erreichbaren physikalischen Parameter und Parameterkombinationen.
Beispiel 1
Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit
und weist einen guten Kontrast auf.
Beispiel 2
Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit
und weist einen guten Kontrast auf.
Vergleichsbeispiel
Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit
und weist bestenfalls einen ausreichenden Kontrast auf.
Im direkten Vergleich zu den Flüssigkristallmischungen der Beispiele 1 und 2, die auf nahezu die selben anwendungstechnischen Parameter insbesondere Klärpunkt und optische Anisotropie, eingestellt wurden, weist das Vergleichsbeispiel sowohl eine höhere Schwelle, als auch eine höhere Rotationsviskosität auf.

Claims (10)

1. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel I enthält
worin
R1 H, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen und
Y11, Y12 und Y13 jeweils unabhängig voneinander, H oder F
bedeuten.
2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II enthält:
worin
R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen.
jeweils unabhängig voneinander
mindestens einer von
und
X2 F, Cl oder CN,
und
Z2 -CH2CH2-, -COO-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten.
3. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III enthält
worin
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen,
jeweils unabhängig voneinander
Z31 -CH=CH-, -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung
bedeuten.
4. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält
worin
R4 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen
jeweils unabhängig voneinander
Z41 und Z42 jeweils unabhängig voneinander -CF2O-, -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
n 0 oder 1,
X OCF3, OCF2H oder F,
und
Y41 und Y42 jeweils unabhängig voneinander H oder F
bedeuten.
5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel II ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IIa bis IIg enthält
worin R2 die in Anspruch 2 bei Formel II angegebene Bedeutung hat.
6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IIIa bis IIIc enthält
worin
k 1, 2, 3, 4 oder 5,
m und n 0, 1, 2 oder 3
m + n ≦ 5 und
o 0 oder 1
bedeuten.
7. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium
  • - 1 bis 35% einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel I,
  • - 3 bis 30% einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel II,
  • - 3 bis 45% einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel III,
und
  • - 5 bis 60 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel IV,
enthält.
8. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.
9. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches eine Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 aufweist.
10. Verwendung eines Mediums nach Anspruch 9 in einer Flüssigkristallanzeige.
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