DE10112847A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton

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Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton. Dieses Verfahren umfaßt (a) die Hydrolyse eines Metallkomplexes von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton zu einem 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrat und (b) Dehydratisierung des Hydrates zu 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton. Durch das Verfahren ist es möglich, 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton mit hoher Reinheit aus einem Material zu erhalten, welches einen Metallkomplex von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton enthält.

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung oder Gewinnung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluorace­ tylaceton, welches als Zwischenprodukt für Arzneimittel und landwirtschaftliche Chemikalien oder als ein Mittel für ein Verfahren zur Herstellung von elektrischen Teilen und der­ gleichen brauchbar ist, und insbesondere bezieht sie sich auf ein Verfahren zur Herstellung oder Gewinnung dieser Verbin­ dung mit hoher Reinheit.
Eine große Menge eines Abfalls, welcher einen Metallkom­ plex von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton enthält, wird nach der Abscheidung dieses Metallkomplexes durch CVD bei der Her­ stellung von elektrischen Teilen verworfen und deponiert. Dieses Deponieren ist unter dem Gesichtspunkt der Herstel­ lungskosten und der Schädigung der Umwelt nicht erwünscht.
A. Henne et al., J. Amer. Chem. Soc., Vol. 69, S. 1819-1820 (1947) beschreiben ein Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton durch Entfer­ nung von Kupfer aus einem Kupferkomplex von 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylaceton mit Schwefelwasserstoff in Ether.
Das US-Patent 6 046 364 beschreibt ein Verfahren zur Ge­ winnung eines 1,1,1,5,5,5-Hexafluor-2,4-pentandionliganden aus einem Metall-Ligandenkomplexnebenprodukt wie Cu2+ (1,1,1,5,5,5-hexafluor-2,4-pentandionat-1)2, umfassend die Bereitstellung eines Kupfer-Ligandenkomplexnebenproduktes von Cu2+(1,1,1,5,5,5-hexafluor-2,4-pentandionat-1)2 in einer Ver­ fahrensströmung, Abkühlen und Kondensieren des Kupfer- Ligandenkomplexnebenproduktes von Cu2+(1,1,1,5,5,5-hexafluor- 2,4-pentandionat-1)2 zu dessen Abtrennung aus der Verfahrens­ strömung, Inkontaktbringen des Kupfer-Ligandenkomplexneben­ produktes von Cu2+(1,1,1,5,5,5-hexafluor-2,4-pentandionat-1)2 mit einem Protonierungsagens wie Schwefelsäure, Chlorwasser­ stoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Tri­ fluoressigsäure, Trifluormethansulfonsäure, Säureionenaustau­ scherharz, Schwefelwasserstoff, Wasserdampf und Mischungen hiervon, und Gewinnung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluor-2,4-pentan­ dion. Es wird in dieser Veröffentlichung angegeben, daß die Gleichung bei Verwendung von H2SO4 als Protonierungsmittel in der Hhfac-Regenerierungsstufe ist:
Cu (hfac)2 + H2SO4 = CuSO4 + 2Hhfac
worin (hfac) 1,1,1,5,5,5-Hexasfluor-2,4-pentandionat ist und Hhfac 1,1,1,5,5,5-Hexafluor-2,4-pentandion ist. Weiter wird hier angegeben, daß Schwefelwasserstoff oder Wasser, typi­ scherweise als Dampf, als Protonierungsmittel verwendet wer­ den könnten.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung oder Gewinnung von 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylaceton aus einem Metallkomplex von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton bereitzustellen.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung eines 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrates, welches ein Zwi­ schenprodukt für 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton ist, aus einem Metallkomplex von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrates bereitgestellt. Dieses Verfahren umfaßt die Hydrolyse eines Metallkomplexes von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton in die­ ses Hydrat.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton bereitge­ stellt. Dieses Verfahren umfaßt (a) Hydrolyse eines Metall­ komplexes von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton in ein 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrat und (b) Dehydratisie­ ren dieses Hydrates in dieses 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetyl­ aceton.
BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Es ist möglich, 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton aus einem Metallkomplex von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton nach einem Verfahren der Erfindung zu gewinnen. Dieses Ver­ fahren umfaßt (a) Hydrolyse dieses Metallkomplexes in ein 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrat (z. B. 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylacetondihydrat) und (b) Dehydratisieren dieses Hydrates zu 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton. Es ist nach diesem Verfahren möglich, 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton mit hoher Reinheit, welches brauchbar zur Herstellung von Arzneimittel und landwirtschaftlichen Chemikalien oder zur Verarbeitung von elektrischen Teilen brauchbar ist, in einfa­ cher Weise herzustellen.
Der Metallkomplex von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton, der in der Erfindung eingesetzt wird, ist nicht besonders be­ schränkt, und er kann nach einem beliebigen Verfahren herge­ stellt werden. Beispielsweise kann er nach einem Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonmetall­ komplexen hergestellt werden. Weiter kann der Metallkomplex ein Komplex sein, der nach seiner Verwendung bei der Ausbil­ dung eines Filmes mittels CVD oder bei einer Reinigung zur Herstellung von Metallen hoher Reinheit gewonnen wurde.
Der Metallkomplex kann beispielsweise durch Umsetzung von 1,1,1-Trifluoraceton mit einem Ester von Trifluoressig­ säure zum Erhalt von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton und dann durch Umsetzung dieses 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylace­ tons mit einer Metallverbindung (z. B. Kupfer(I)-oxid, Kup­ fer(I)-chlorid und Kupfer(II)-sulfat) in einem Lösungsmittel hergestellt werden. Das Metall des Metallkomplexes ist nicht speziell beschränkt, und es kann unter Kupfer, Uran, Chrom, Eisen und dergleichen ausgewählt werden. Hiervon ist Kupfer am meisten bevorzugt.
Um die Aufgabe der vorliegenden Erfindung zu lösen, reicht es aus, daß der Metallkomplex wenigstens ein 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton als seinen Liganden ent­ hält. Tatsächlich ist es bevorzugt, daß jeder Ligand des Me­ tallkomplexes 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton ist.
Ein anderer Ligand (verschieden von 1,1,1,5,5,5-Hexa­ fluoracetylaceton) des Metallkomplexes (z. B. Kupferkomplex) kann ausgewählt sein aus einem Kohlenwasserstoff, der durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, einem cy­ clischen Kohlenwasserstoff (wahlweise mit einer wenigstens zwei Doppelbindungen enthaltenden C5-C18-Seitenkette), der durch die allgemeine Formel (2) wiedergegeben wird, und einer ungesättigten Verbindung, welche durch die allgemeine Formel (3) wiedergegeben wird:
R1∼R2 (1)
worin R1 und R2 Kohlenwasserstoffgruppen, die eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1-8 besitzen, oder siliziumhaltige or­ ganische Gruppen, die eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1-8 haben, sind,
PR3(R4)(R5) (2)
worin R3, R4 und R5 Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoff­ gruppen, die eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1-6 haben, sind,
R6(R7)(R8)Si-(CH2)n-C(R9)=CR10(R11) (3)
worin R6, R7, R8, R9 R10 und R11 Wasserstoffatome, Kohlenwas­ serstoffgruppen, die eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1-6 haben, oder siliziumhaltige organische Gruppen, die eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1-8 haben, sind, und n = 1 oder 2 ist. Konkrete Beispiele des anderen Liganden sind Tri­ methylvinylsilan (Trimethylsilylethylen), Triethylvinylsilan, 2-Butin, 1,5-Cyclooctadien und Cyclopentadien.
Konkrete Beispiele des Metallkomplexes sind Kupfer(II)- bis-(1,1,1,5,5,5-hexafluoracetylacetonat) und Kupfer(II)- (1,1,1,5,5,5-hexafluoracetylacetonat)-(trimethylsilylethy­ len). Ein mehr bevorzugtes Beispiel ist Kupfer(II)-bis- (1,1,1,5,5,5-hexafluoracetylacetonat).
Bei der Hydrolyse des Metallkomplexes in dem Verfahren kann er Verunreinigungen enthalten (z. B. ein freies 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton oder ein 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylacetonhydrat).
Die Arbeitsweisen für die Hydrolyse können beispielhaft wie folgt durchgeführt werden, oder sie können durch einen Fachmann auf dem Gebiet modifiziert werden. Solches Modifi­ zieren gehört ebenfalls zur Erfindung. Zuerst wird ein Reak­ tionsbehälter mit dem Metallkomplex (der wahlweise Verunrei­ nigungen enthält) beladen, gefolgt von der Zugabe von Wasser und dann eine Säure zur Durchführung der Hydrolyse (Säure­ hydrolyse). Es reicht aus, das Wasser in einer Menge zuzuset­ zen, um das Reaktionsgemisch in die Form einer wässrigen Lö­ sung zu bringen. Weiterhin ist es ausreichend, die Säure in einer katalytischen Menge zuzusetzen. Danach wird ein Extrak­ tionslösungsmittel zu der Reaktionsflüssigkeit zugesetzt, ge­ folgt von dem Abtrennen der organischen Schicht und dann der Entfernung des Lösungsmittels aus der organischen Schicht, wodurch 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat in Form von Feststoff erhalten wird. Je nach Notwendigkeit ist es mög­ lich, die Temperatur des Reaktionsbehälters während der Reak­ tion zur Beschleunigung der Reaktion anzuheben.
Der Reaktionsbehälter kann aus einem Material (z. B. Glas oder fluorhaltigem Kunststoff) hergestellt sein, oder mit ei­ nem solchen Material ausgekleidet sein. Die Säure kann eine Mineralsäure sein (z. B. Schwefelsäure, Salzsäure oder Salpe­ tersäure). Die Reaktionstemperatur der Hydrolyse kann etwa 0-110°C, bevorzugt etwa 20-90°C, sein. Falls sie niedriger als 0°C liegt, kann die Reaktionsgeschwindigkeit zu niedrig sein. Falls sie höher als 110°C ist, kann die Ausbeute von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat zu gering werden.
Nach der Hydrolyse kann das resultierende 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylacetonhydrat aus einem Reaktionsgemisch mit einem Extraktionslösungsmittel (z. B. Etherlösungsmitteln und halogenhaltigen Lösungsmitteln) extrahiert werden. Dieses Ex­ traktionslösungsmittel liegt selbstverständlich in Form einer Flüssigkeit bei seiner Anwendung vor. Sein Siedepunkt ist nicht besonders beschränkt, und er beträgt bevorzugt etwa 100°C oder niedriger. Konkrete Beispiele des Etherlösungsmit­ tels sind Diethylether, Diisopropylether, Diisobutylether, Dibutylether, t-Butylmethylether, Tetrahydrofuran, Anisol und Dioxan. Konkrete Beispiele des halogenhaltigen Lösungsmittels sind Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2- Dichlorethan, 1,2-Bis-(trifluormethyl)-benzol, 1,3-Bis-(tri­ fluormethyl)-benzol, 1,4-Bis-(trifluormethyl)-benzol und 2,4- Dichlorbenzotrifluorid. Von diesen sind Etherlösungsmittel bevorzugt, und t-Butylmethylether ist besonders bevorzugt.
Es ist möglich, das 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondi­ hydrat, welches gemäß der Erfindung hergestellt wurde, nach einer konventionellen Methode zur Dehydratisierung von orga­ nischen Materialien durch Inkontaktbringen mit einem Dehydra­ tisierungsmittel, beispielsweise konzentrierter Schwefelsäu­ re, Phosphorpentoxid, Calciumsulfat und dergleichen, unter Erhalt seines Anhydrids zu dehydratisieren. R. Belford, J. Inorganic and Nuclear Chemistry, 1956, Vol. 2, S. 11-31,be­ schreiben eine solche Methode, in welcher eine Dispersion durch Schütteln von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat mit annähernd dem Dreifachen seines Volumens von 98%iger Schwefelsäure hergestellt wird. Nachdem die Dispersion über Nacht stehengelassen wurde, wird die Dehydratisierung des Produktes mit einem frischen Ansatz von Schwefelsäure wieder­ holt. Die resultierende obere Schicht wird abgesaugt und de­ stilliert, wodurch das Anhydrid (Ausbeute: 98%) als ein De­ stillat zwischen 70,0-70,2°C erhalten wird. J. Amer. Chem. Soc., 78, 2790 (1956) beschreibt eine andere Methode, bei welcher wasserfreies Calciumsulfat mit 1,1,1,5,5,5-Hexa­ fluoracetylacetondihydrat gemischt wird. Dann wird das resul­ tierende Gemisch erhitzt. Das Destillat wird wiederum mit wasserfreiem Calciumsulfat behandelt und destilliert, wodurch das Anhydrid mit einem Siedepunkt von 68°C (736 mm) erhalten wird. Es ist noch eine andere Methode bekannt, bei welcher 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat zusammen mit Phos­ phorpentoxid in Ether erhitzt wird.
Die folgenden nicht beschränkenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1 Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat
Ein 200 ml Dreihalskolben, ausgerüstet mit einem Thermo­ meter, einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler, wurde mit 20,0 g (0,0417 Mol) Kupfer(II)-bis-(1,1,1,5,5,5-hexafluor­ acetylacetonat) beladen. Dann wurde ein Gemisch von 80 ml Wasser und 11,0 g (0,110 Mol) 98%iger Schwefelsäure in den Kolben zugegeben, während das Reaktionsgemisch auf eine Tem­ peratur von nicht höher als 30°C unter Rühren mittels eines Magnetmischers gehalten wurde. Nach Abschluß dieser Zugabe wurde die Reaktion für 6 h bei 50°C durchgeführt. Nach der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur her­ abgekühlt, gefolgt von der Extraktion mit 50 ml t-Butyl­ methylether und dann Abtrennung der resultierenden organi­ schen Schicht. Dann wurden 30 ml t-Butylmethylether zu der Wasserschicht zugesetzt, gefolgt von der Abtrennung der re­ sultierenden organischen Schicht. Diese organischen Schichten wurden zusammengegeben, gefolgt von Konzentration unter Ver­ wendung eines Verdampfers, wodurch 16,2 g 1,1,1,5,5,5-Hexa­ fluoracetylacetondihydrat erhalten wurden.
Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton
Ein birnenförmiger 100 ml Kolben wurde mit 16,2 g des erhaltenen 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrates und 33,0 g 98%iger Schwefelsäure beschickt. Dann wurde der Kolben verschlossen und das Gemisch wurde für 4 h bei Zimmertempera­ tur mit einem Magnetmischer gerührt, gefolgt von einem Ste­ henlassen für 1 h, um zwei voneinander getrennte Schichten zu erhalten. Dann wurden 12,5 g 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylace­ ton aus der organischen Schicht erhalten. Es wurde durch Gas­ chromatographie (Detektor: FID, Säule: DB-1, Säulengröße: 0,25 mm × 60 m) gefunden, daß das Produkt 1,1,1,5,5,5-Hexa­ fluoracetylaceton war, das eine Reinheit von 99,9% (% der Fläche bei der Gaschromatographie) hatte.
Beispiel 2 Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat
Die Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondi­ hydrat von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei 16,5 g 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat erhalten wurden.
Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton
Ein 100 ml Glasreaktionsbehälter, ausgerüstet mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Rückflußkühler, gefüllt mit Glaskugeln, wurde mit 16,5 g des erhaltenen 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylacetondihydrates und 33,0 g 98%iger Schwefel­ säure beschickt, während Stickstoffgas durch den Reaktionsbe­ hälter strömen gelassen wurde. Dann wurde das Gemisch allmäh­ lich auf 80°C unter Rühren mittels eines Magnetmischers er­ hitzt. Während dieses Erhitzens wurden 12,3 g Destillat von etwa 70°C aufgefangen. Nach derselben Gaschromatographie wie derjenigen von Beispiel 1 wurde gefunden, daß dieses Destil­ lat 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton mit einer Reinheit von 99,9% war.
Beispiel 3 Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat
Ein 200 ml Dreihalskolben, ausgerüstet mit einem Thermo­ meter, einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler, wurde mit 20,0 g eines Kupfer(II)-bis-(1,1,1,5,5,5)-hexafluor­ acetylacetonates (das eine große Menge von Verunreinigungen enthielt), beschickt, d. h. einem Kondensat, das durch Konden­ sation in einer Flüssigstickstoffalle der gesamten verdampf­ ten Stoffe, abgegeben aus einer CVD-Filmherstellungsanlage un­ ter Verwendung von Kupfer(II)-(1,1,1,5,5,5-hexafluoracetyl­ acetonat)-(trimethylsilylethylen), erhalten worden war. Dann wurde ein Gemisch von 40 ml Wasser und 6,0 g 98%iger Schwe­ felsäure zu dem Kolben zugegeben, während das Reaktionsge­ misch auf einer Temperatur von nicht höher als 30°C unter Rühren mittels eines Magnetmischers gehalten wurde. Dann wur­ den dieselben Arbeitsweisen wie diejenigen von Beispiel 1 durchgeführt, wodurch 12,8 g 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetyl­ acetondihydrat erhalten wurden.
Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton
Ein birnenförmiger 20 ml Kolben wurde mit 12,8 g des er­ haltenen 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrates und 26,0 g 98%iger Schwefelsäure beschickt. Dann wurde der Kolben ver­ schlossen, das Gemisch wurde für 4 h bei Zimmertemperatur mit einem Magnetmischer gerührt, gefolgt von einem Stehenlassen für 1 h zur Ausbildung von zwei voneinander getrennten Schichten. Dann wurden 9,8 g 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetyl­ aceton aus der organischen Schicht erhalten. Durch dieselbe Gaschromatographie wie derjenigen von Beispiel 1 wurde gefun­ den, daß dieses Produkt 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton mit einer Reinheit von 99,9% war.
Beispiel 4 Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat
Die Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondi­ hydrat von Beispiel 3 wurde wiederholt, wodurch 12,5 g 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetondihydrat erhalten wurden.
Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton
Ein 100 ml Glasreaktionsbehälter, ausgerüstet mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Rückflußkühler, gefüllt mit Glaskugeln, wurde mit 12,5 g des erhaltenen 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylacetondihydrates und 25 g 98%iger Schwefelsäu­ re beschickt, während Stickstoffgas durch den Reaktionsbehäl­ ter strömen gelassen wurde. Dann wurde das Gemisch allmählich auf 80°C unter Rühren mittels eines Magnetmischers erhitzt. Während dieses Erhitzens wurden 9,5 g Destillat von etwa 70°C aufgefangen. Durch dieselbe Gaschromatographie wie diejenige von Beispiel 1 wurde gefunden, daß das Destillat 1,1,1,5,5,5- Hexafluoracetylaceton mit einer Reinheit von 99,9% war.
Die gesamte Beschreibung der japanischen Patentanmeldung Nr. 2000-076838, eingereicht am 17. März 2000, einschließlich Beschreibung, Ansprüche und Zusammenfassung wird in ihrer Ge­ samtheit hierin durch Bezugnahme aufgenommen.

Claims (17)

1. Verfahren zur Herstellung eines 1,1,1,5,5,5-Hexafluor­ acetylacetonhydrates, wobei das Verfahren die Hydrolyse eines Metallkomplexes von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetyl­ aceton zu diesem Hydrat umfaßt.
2. Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluor­ acetylaceton, wobei das Verfahren die Hydrolyse eines Metallkomplexes von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton zu einem 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrat und die Dehydratisierung des Hydrates zu dem 1,1,1,5,5,5-Hexa­ fluoracetylaceton umfaßt.
3. Verfahren zur Gewinnung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetyl­ aceton aus einem Material, welches einen Metallkomplex von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton umfaßt, wobei das Verfahren die Hydrolyse dieses Metallkomplexes zu einem 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrat und die Dehydra­ tisierung dieses Hydrates zu dem 1,1,1,5,5,5-Hexafluor­ acetylaceton umfaßt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem der Metallkomplex Kupfer umfaßt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Metallkomplex we­ nigstens ein 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton als einen Liganden hiervon umfaßt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem jeder Ligand des Metallkomplexes 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem der Metallkomplex Kupfer(II)-bis-(1,1,1,5,5,5-hexafluoracetylacetonat) um­ faßt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem der Metallkomplex Kupfer(II)-(1,1,1,5,5,5-hexafluoracetylacetonat)-(tri­ methylsilylethylen) umfaßt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem der Metallkomplex hergestellt ist aus 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton, wobei dieses 1,1,1,5.5,5-Hexafluoracetylaceton nach ei­ nem Verfahren hergestellt worden ist, welches die Umset­ zung von 1,1,1-Trifluoraceton mit einem Ester von Tri­ fluoressigsäure umfaßt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem der Metallkomplex nach einem Verfahren hergestellt ist, welches die Umset­ zung dieses 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetons mit einer Metallverbindung in einem Lösungsmittel umfaßt.
11. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Hydrolyse bei einer Temperatur von etwa 0-110°C durchgeführt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die Hydrolyse durch Zugabe von Wasser und einer Säure zu diesem Me­ tallkomplex durchgeführt wird, und nach der Hydrolyse das 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylacetonhydrat aus dem Re­ aktionsgemisch mit einem Lösungsmittel extrahiert wird.
13. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem die Säure eine Mineralsäure ist.
14. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem die Säure Schwe­ felsäure ist.
15. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem das Lösungsmit­ tel ein Ether oder ein halogenhaltiges Lösungsmittel ist.
16. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem das Lösungsmit­ tel einen Siedepunkt von etwa 100°C oder niedriger be­ sitzt.
17. Verfahren nach Anspruch 12, bei welchem das Lösungsmit­ tel t-Butylmethylether ist.
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