DE1003445B - Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserloeslichen N-Methylolderivaten des Polypyrrolidons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserloeslichen N-Methylolderivaten des PolypyrrolidonsInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer Derivate von synthetischen linearen Polyamiden, nämlich von
wasserlöslichen N-Methylolderivaten von Polypyrrolidon.
N-Methylolderivate bestimmter Superpolyamide sind
an sich bekannt, jedoch sind die beschriebenen Produkte
nicht wasserlöslich.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden wasserlösliche N-Methylolderivate des Polypyrrolidons durch ein
Verfahren hergestellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Polypyrrolidon mit Formaldehyd in Gegenwart
einer Monooxycarbonsäure, vorzugsweise wäßriger GIykol-
oder Milchsäure, umgesetzt wird.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann beispielsweise wie folgt ausgeführt werden: 1 Mol Polypyrrolidon
wird in 70°/0iger wäßriger Glykolsäure bei 55 bis 60° gelöst, und dieser Lösung wird eine Lösung von 0,75 Mol
Paraformaldehyd in Wasser zugesetzt, und der Ansatz bei dieser Temperatur 1Z2 Stunde gehalten. Nach dem Verdünnen
mit Wasser wird die gekühlte Reaktionsmischung filtriert, um Spuren von nicht umgesetztem Material zu
entfernen und dann mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Der entstehende Niederschlag wird abfiltriert, mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Im Gegensatz zu dem ursprünglichen Polypyrrolidon ist dieses Produkt in
heißem Wasser löslich.
Die Produkte gemäß der Erfindung unterscheiden sich chemisch von dem Ausgangspolypyrrolidon dadurch, daß
die Hälfte oder mehr des verfügbaren Amidstickstoffes durch Methylolgruppen substituiert ist. Eine Elementaranalyse
auf den Kohlenstoff-Wasserstoff-Stickstoffgehalt eines Produktes, welches nach dem vorliegenden Verfahren
erhalten wurde, war in guter Übereinstimmung mit den theoretischen Werten für ein Polypyrrolidon, das zu
50% seines Amidstickstoffes durch — CH2OH-Gruppen
substituiert war. Durch eine Analyse der Säuren, die durch Verfahren zur Herstellung von neuen,
wasserlöslichen N-Methylolderivaten
des Polypyrrolidons
Anmelder:
Arnold, Hoffmann & Co., Incorporated,
Providence, R. I. (V. St. A.)
Providence, R. I. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, Dipl.-Ing. H. Bohr,
München 5,
und Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde West,
Freiwaldauer Weg 28, Patentanwälte
Freiwaldauer Weg 28, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. August 1952
V. St. v. Amerika vom 25. August 1952
Charles A. Robinson, Providence, R. I. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Oxydation der Hydrolyseprodukte des substituierten Polypyrrolidons erhalten wurden, wurde bestätigt, daß
nur eine geringe oder gar keine Substitution durch Carbomethoxymethylgruppen erfolgte. Die Eigenschaften dieser
Produkte scheinen die Möglichkeit auszuschließen, durch aus der Umsetzung von Methylolgruppen mit der vorhandenen
Glykolsäure stammende Carboxymethoxymethylgruppen substituiert zu werden, wie sich aus der nachfolgenden
Formel ergibt:
C = O
N-CH-OH
+ CH2OHCOOH C=O
N-CH2OCH2COOH + H2O
Die als Ausgangsstoffe bei den Vorgängen gemäß der Erfindung verwendeten Poylpyrrolidone werden in der
Weise hergestellt, daß man gereinigtes a-Pyrrolidon mit
0,3 bis 10% eines Alkalikatalysators, wie Kaliumhydroxyd, bei etwa 10 mm Druck erhitzt, bis ein Teil des
Pyrrolidons destilliert und das Wasser vollständig entfernt ist. Das sich ergebende Gemisch wird bei einer Temperatur
zwischen etwa 25 und 65° polymerisiert. Das Polypyrrolidon wird durch Filtrieren entfernt, mit Wasser gewaschen
und bei ungefähr 100° getrocknet.
Bei Verwendung von Polypyrrolidonen mit verschiedenen Molekulargewichten können Methylolderivate
mit verschiedenen Eigenschaften erhalten werden. Es können Polypyrrolidone mit einer zwischen 1,64 und
9,03 oder außerhalb dieses Bereiches liegenden relativen Viskosität verwendet werden. Unter der relativen Visko-
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3 4
sität wird das Verhältnis der Viskosität einer l°/oigen Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele er-
Lösung des Stoffes in m-Kresol zu der des m-Kresols ver- läutert.
standen. Im allgemeinen ergeben die Polypyrrolidone mit Beispiel 1
einer relativ geringen Viskosität Methylolderivate, die
eine größere Wasserlöslichkeit aufweisen, während die- 5 In einem dreihalsigen SOO-ccm-Reaktionsgefäß, das mit
jenigen mit einer relativ hohen Viskosität für die Bildung einem Rührwerk, einem Kühler und einem Thermometer
von Filmen geeigneter sind. ausgestattet war, wurden 10 g (0,117 Mol) Polypyrrolidon
Die Eigenschaften der N-Methylolprodukte hängen so- (relative Viskosität 4,95) in 60 ecm 70%iger Glykolsäure
wohl von dem Grad der Substitution des Arnidstickstoffes durch Erwärmen auf 55 bis 60° unter Rühren gelöst. Dann
durch Methylolgruppen als auch von dem Molekularge- io wurde eine Lösung von 2,64 g (0,088 Mol) Paraform-
wicht des als Ausgangsmaterial verwendeten Polypyrroli- aldehyd in 6 ecm Wasser, hergestellt durch Erwärmen in
dons ab. Der Substitutionsgrad scheint von der Formalde- Gegenwart einer Spur Natriumhydroxyd, zugegeben und
hydmenge und den anderen Reaktionsbedingungen abzu- die Temperatur bei 55 bis 60° 1J2 Stunde lang gehalten,
hängen, und deshalb können die Eigenschaften der Pro- Nach dem Verdünnen mit 250 ecm Wasser und nachdem
dukte, die aus einem gegebenen Polypyrrolidon erhalten 15 bei 20 bis 25° 15 Minuten lang gerührt worden war, wurde
werden, innerhalb eines weiten Bereiches geändert die Reaktionsmischung filtriert, um Spuren von unlösli-
werden. chen Ausgangsstoffen zu entfernen. Das Filtrat wurde
Die für die Umsetzung mit dem Polypyrrolidon gemäß weiter mit 250 ecm Wasser verdünnt und dann durch Zu-
der Erfindung verwendete Formaldehydmenge kann gäbe von 2,5 η-Natronlauge (265ccm) unter gutem Rühren
innerhalb eines weiten Bereiches verändert werden. Be- 20 und Kühlen neutralisiert. Nach einstündigem Rühren und
friedigende Ergebnisse wurden unter Verwendung von Stehen über Nacht bei Zimmertemperatur wurde das
0,125 bis 5 Mol je Mol Polypyrrolidon erhalten, wobei Produkt, das sich in sehr feinen weißen Granalien ab-
jedoch der günstigste Bereich zwischen 0,5 bis 2 Mol liegt. schied, gesammelt, gut mit kaltem Wasser gewaschen und
Es sind zumindest 0,25 Mol erforderlich, um ein Produkt bei 70° getrocknet. Es wog 9 g.
mit bemerkenswerter Wasserlöslichkeit zu erhalten, wäh- 25 Dieses modifizierte Polyamid war in 10 Volumteilen
rend 2 Mol ein stark substituiertes Produkt ergeben, das kochenden Wassers vollständig löslich. Beim Kühlen
eine klare, viskose Lösung in 5 Volumteilen heißen bildete die Lösung ein wärmereversibles Gel. Das Produkt
Wassers ergibt. war auch in wäßrigem Alkohol löslich, jedoch unlöslich in
Die Umsetzung des Formaldehyds mit dem Polypyrroli- den üblichen wasserfreien organischen Lösungsmitteln,
don kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches 30
durchgeführt werden, am zweckmäßigsten aber zwischen Beispiel 2 50 und 75°. Die Zeitdauer der Umsetzung kann ebenfalls
innerhalb eines weiten Bereiches verändert werden. Sie Ein Verfahren entsprechend dem im Beispiel 1 behängt
von dem Grad der gewünschten Methylolierung ab, schriebenen wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß
jedoch sind gewöhnlich 15 Minuten bis 1 Stunde aus- 35 60 ecm 85%iger Milchsäure an Stelle von Glykolsäure als
reichend. Wahlweise kann der Formaldehyd in der Mono- Lösungsmittel für die Umsetzung verwendet wurden. Bei
oxycarbonsäurelösung gelöst werden und das Polypyrroli- der Neutralisation schieden sich 9,6 g eines Produktes in
don dazugegeben werden. weichen klebrigen Klumpen ab, das beim Rühren schnell Als Monooxycarbonsäure kann entweder Glykol- oder erhärtete. Dieses Produkt wies eine mäßige Wasserlöslich-Milchsäure
jeder geeignet erhältlichen Konzentration ver- 40 keit auf.
wendet werden, wobei Glykolsäure vorgezogen wird. Die Beispiel 3 Säure kann in unterschiedlichen Mengen angewendet
werden, gewöhnlich verwendet man so viel oder etwas Es wurde eine Arbeitsweise entsprechend der im Beiweniger
als zur Lösung des Polypyrrolidons erforderlich spiel 1 beschriebenen gewählt, mit der Ausnahme, daß die
ist. Da eine Verringerung der in der Reaktionsmischung 45 verwendete Paraformaldehydmenge 7 g in 10 ecm Wasser
vorliegenden Wassermenge einen stärkeren Substitutions- gelöst betrug. Die Ausbeute war 7 g höher. Dieses stark
grad zur Folge hat, wird die Anwendung von relativ hoch- substituierte Produkt bildete eine klare viskose Lösung in
konzentrierter Säure im allgemeinen bevorzugt, wobei 5 Volumteilen heißem Wasser. Eine 10°/0ige Lösung biljedoch
auch eine Säurekonzentration von 40% bereits dete beim Kühlen beträchtlich langsamer ein Gel als
erfolgreich angewandt worden ist. 50 weniger stark substituierte Produkte. Durch Verdampfen
Nach Beendigung der Methylolierung können die einer 10%igen wäßrigen Lösung in einer Petrischale bei
N-Methylolderivate aus der sauren Reaktionsmischung 55 bis 60° wurde ein biegsamer durchsichtiger Film geauf
jede geeignete Weise gewonnen werden. Beispiels- bildet, der kalt zu einem extrem zähen, etwas elastischen,
weise können die unlöslichen Stoffe, die im allgemeinen in heißem Wasser vollständig löslichen Film ausgezogen
aus nicht umgesetzten Ausgangsstoffen bestehen, zu- 55 werden konnte,
nächst aus der Reaktionsmischung durch Filtrieren ent- Beispiel 4 fernt, das Filtrat neutralisiert und die N-Methylolprodukte
abgetrennt werden. Es wurde eine Arbeitsweise entsprechend der im Bei-
Die N-Methylolderivate gemäß der Erfindung können spiel 1 beschriebenen gewählt, mit der Ausnahme, daß
für verschiedene Zwecke verwendet werden. Teilweise 60 statt Paraforrnaldehyd 5 ecm 37°/0ige Formaldehydlösung
bilden die Produkte klare zähe Filme, die in Wasser löslich (Formalin) verwendet wurde. Die Ausbeute betrug 9,9 g.
sind, während andere wärmereversible Gele bilden, die
als Gelatineersatz verwendet werden können. Die Pro- Beispiel 5 dukte erweisen sich besonders vorteilhaft als dauerhafte
Appreturen für Textilien und als Umhüllungen für Glas- 65 Dieses Beispiel erläutert eine abgewandelte Arbeitsfäden. Beim Trocknen von Textilien, die mit wäßrigen weise gemäß der Erfindung, wobei der Formaldehyd zuLösungen
eines N-Methylolpolypyrrolidons imprägniert erst in Säure gelöst und das Polypyrrolidon zugegeben
sind, wird die Appretur unlöslich gemacht und durch wird. Ein derartiger Vorgang ermöglicht eine geringere
Kochen in Wasser oder Waschen in Seifenlösung nicht Wasserkonzentration und dadurch einen größeren Substientfernt.
70 tutionsgrad.
In einem dreihalsigen 500-ccm-Gefäß, das mit Rührwerk, Kühler und Thermometer ausgestattet war, wurden
7 g Paraformaldehyd in 70 ecm 70°/0iger Glykolsäure
durch Erwärmen gelöst. Zu dieser Lösung wurden bei 60° 10 g feingemahlenes Polypyrrolidon (relative Viskosität
4,95) unter Rühren zugegeben, und die Temperatur wurde bei 60° ± 2° 1J2 Stunde lang gehalten. Nach dem
Kühlen wurde die Reaktionsmischung in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Dieses
Methylolderivat (9,9 g) bildete in 5 Volumteilen heißem Wasser eine klare viskose Lösung.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlösliehen
N-Methylolderivaten des Polypyrrolidons, dadurch gekennzeichnet, daß Polypyrrolidon mit Formaldehyd
in Gegenwart einer Monooxycarbonsäure, vorzugsweise einer wäßrigen Lösung von Glykol- oder
Milchsäure, umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung zwischen 50 und 75°
durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polypyrrolidon eine relative Viskosität
zwischen 1,64 und 9,03 aufweist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polypyrrolidon mit 0,5 bis 2 Mol
Formaldehyd je Mol Polypyrrolidon umgesetzt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 933 892.
Französische Patentschrift Nr. 933 892.
© 609 837/497 2.57
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