DE10005433B4 - Biomaterialien - Google Patents

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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14Macromolecular materials
    • A61L27/18Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Abstract

Polymeres Wirkstoffdepot-Biomaterial zur Verabreichung von Polypeptid-Wirkstoff aus einem Copolymer, das durch die Reaktion von Milchsäure und/oder Glykolsäure und p-Dioxanon mit Polyethylenglykol als Hauptbestandteile hergestellt ist, wobei das Verhältnis von Milchsäure und/oder Glykolsäure (A), p-Dioxanon (B) und Poylethylenglykol (C) in Bezug auf ihr Molverhältnis (A:B:C) innerhalb eines Bereiches von 26–60 : 4–25 : 25–70 liegt und das eingesetzte Polyethylenglykol ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 600 bis 20.000 besitzt und wobei der Polypeptid-Wirkstoff in dem Copolymer enthalten ist.

Description

  • Technisches Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Biomaterialien, und, spezieller, betrifft sie Biomaterialien unter Verwendung einer Copolymer-Zusammensetzung mit einer hervorragenden biologischen Abbaubarkeit als Grundlage und mit Aufweisen hervorragender Depot- und Abbaueigenschaften, wie Polypeptide oder dergleichen, die eine biologische Aktivität aufweisen und kontinuierlich während einer vorgeschriebenen Lebensspanne in vivo freigesetzt werden können.
  • Stand der Technik
  • Polypeptide, welche Hormone sind, die in einer geringen Menge im lebenden Körper vorhanden sind und deren Wirken darin sind bereits bekannt. Nachdem solche Polypeptide nun als Ergebnis der Fortentwicklung der Bruttechnik in den letzten Jahren in großen Mengen hergestellt werden können, anstatt durch Isolierung kleiner Mengen durch Extraktion oder dergleichen aus dem lebenden Körper, nehmen sie nun eine wichtige Stellung auf verschiedenen Gebieten der Anwendung am lebenden Körper ein.
  • Die Stabilität der Polypeptide in vivo ist jedoch gering und deswegen muß ihre Dosis und Häufigkeit der Verabreichung groß sein, um Wirkung zu erreichen, weswegen Nebenwirkung und physische und seelische Belastungen bei den Patienten groß werden. Vor solch einem Hintergrund hat ein Bedarf an zweckmäßigen Materialien bestanden, die den Wirkstoff in einer ausreichenden Menge während einer vorgegebenen Zeitspanne freisetzen, weswegen viele Forschungen ausgeführt worden sind.
  • Zum Beispiel sind aliphatische Polyester aus einer Hydroxycarbonsäure wie Polymilchsäure, ein Copolymer aus Milchsäure mit Glykolsäure, Polyhydroxybuttersäure und Poly (ε-Caprolacton), die eine biologische Aktivität in vivo als Grundlagenstruktur aufweisen und auch Polymere wie ein Copolymer aus einer Kombination der oberen mit p-Dioxanon oder Trimethylencarbonat bekannt.
  • Jedoch, die Affinität dieser hydrophoben Polymere zu einem Polypeptid, das eine ziemlich große Hydrophilität hat, ist klein und es besteht das Problem, dass die anfängliche Elution der Polypeptide von der Oberfläche der Polymermatrix groß ist. Zusätzlich ist da das Bestimmungsgrad-Verhältnis zwischen der Elution des Polypeptids und der Wasseraufnahme in das Polymer; das Polymer wird unabhängig von der Polymermatrix eluiert, wodurch kein proportionales Verhältnis zwischen der geforderten Freisetzungsdauer und der Abbauzeit in vivo besteht und solch ein Polymer ist als Depot-Biomaterial nicht geeignet. Sogar im Fall eines Polymers mit niedrigem Molekulargewicht wie einem Oligomer dauert sein Verschwinden durch Abbau mehr als einen Monat und das bewirkt eine Beeinträchtigung umgebender Gewebe. Auf diese Weise erzeugt deren Anwendung noch ein Problem.
  • Außerdem ist in dem aliphatischen Polyester die Endgruppe eine Carboxylgruppe und deshalb wird im Fall eines basischen Polypeptids die Endgruppe mit dem Polypeptid über eine Ionenbindung zusammenwirken usw., wodurch noch ein weiteres Problem besteht, dass das Polypeptid nicht innerhalb einer erwarteten Zeitspanne freigesetzt wird.
  • Anstelle von solch einem hydrophoben Polymer ist die Verwendung von Collagen, Gelatine, Albumin, Fibrin, Hyaluronsäure, Alginsäure usw., die eine Hydrophilität aufweisen, ebenfalls erforscht worden. Jedoch, weil diese Materialien natürliche sind, sind ihre Zusammensetzung, Molekulargewicht, Wasserspeichervermögen usw. nicht konstant. Da ist noch ein Problem im Hinblick auf die Immunologie, dass während des Reinigungsverfahrens die Substanzen, die Antigenität besitzen, nicht vollständig entfernt werden können. Noch ein anderes Problem ist, dass die Freisetzungszeit des Polypeptids aus der Polymermatrix kurz ist.
  • Demgemäß haben zur Lösung der oben angegebenen Probleme Copolymere, die sowohl hydrophobe, als auch hydrophile Eigenschaften aufweisen, ein Milchsäure/Glykolsäurecopolymer oder Polymilchsäure mit Polyethylenglykol, Polypropylenglykol und Pluronic als die Materialien, die keine Verunreinigungen im Grundstoff aufweisen, keine Nebenwirkungen haben und geringe Beeinflussung auf die umgebenden Zellen haben, nun öffentliche Aufmerksamkeit erreicht und es wurden verschiedene Forschungen darüber ausgeführt.
  • Als Beispiel für solch eine Technik offenbart die Japanische Offenlegungsschrift Sho-58/191714 ein Verfahren, bei dem ein Pfropf-Blockpolymer, dessen Zahlenmittel des Molekulargewichts 5.000 ist und welches in der Lage ist, ein Hydrogel durch Absorption von Wasser als Verhalten in Wasser oder in vivo zu bilden, als pharmazeutische oder veterinärmedizinische Zusammensetzung verwendet wird. In diesem Stand der Technik ist erwähnt, dass ein Polymer, welches durch Polymerisation von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 6.000 oder 20.000 und D,L-Laktid oder Glykolid erhalten wird, durch Absorption von Wasser innerhalb von 4 bis 24 Stunden zum Gel wird. Jedoch, weil dieses Polymer so ein großes hydrophiles Segment hat, schwillt das Polymer an und seine Gestalt wird bröckelig und deswegen ist die Regelung zwischen der Wirkstofffreisetzung und dem Abbau des Polymers schwierig.
  • Als Stand der Technik haben die in der vorliegenden Sache angegebenen Erfinder in der Japanischen Offenlegungsschrift Hei-02/203861 ein Biomaterial offenbart, in welchem ein Reaktionsprodukt aus Polymilchsäure oder ein Milchsäure/Glykolsäure-Copolymer mit Polyethylenglykol Träger für ein knochenmorphogenetisches Protein ist. Jedoch, obwohl dieses Material ein Polymer ist, welches sowohl hydrophile als auch hydrophobe Eigenschaften aufweist, wenn es in Wasser bei niedriger Temperatur dispergiert wird, wird es, wenn es erhitzt wird, davon abgetrennt und da ist noch das Problem, dass das besagte Material schwierig in der Handhabung ist, weil es in einer pastösen oder wachsartigen Form vorliegt. In einer anderen Japanischen Offenlegungsschrift Hei-03/45265 haben die gegenwärtigen Erfinder die Hafteigenschaft der Materialien verbessert durch Verschneiden von (1) einem Milchsäure/Glykolsäure-Copolymer und (2) einem Reaktionsprodukt eines Milchsäure/Glykolsäure-Copolymers mit Polyethylenglykol. Jedoch kommen die Eigenschaften, die den beiden Polymeren anhaften, beim Verhältnis der Wirkstofffreisetzung und dem Abbau des Polymers stark durch, weswegen ein befriedigendes Ergebnis noch nicht erreicht werden konnte.
  • Weiterhin haben Ronnenberger, B. et al. die Verwendung eines Triblock-Copolymers aus einem Milchsäure/Glykolsäure-Copolymer mit Polyethylenglykol, das ein Molekulargewicht von 1.000 – 10.000 hat, als Biomaterial offenbart (J. biomed. Mater. Res., 30, 31, (1996)). Dieses Polymer ist mittels Methylenchlorid zu einem Film gemacht worden, seine Handhabung ist gut und die Streuung seines Molekulargewichts, welche durch Teilen des Gewichtsmittels des Molekulargewichts durch das Zahlenmittel des Molekulargewichts erhalten wird, ist 1,80 – 2,86. Jedoch erscheint in einem Polymer, in dem die Streuung des Molekulargewichts breiter ist als größer 1,8 der Einfluß durch aliphati sche Polyester stärker und deswegen ist das Polymer wegen der geringen Ausgeglichenheit zwischen der Wirkstofffreisetzung und dem Abbau des Polymers nicht geeignet als Depot-Biomaterial.
  • In der EP 0 885 617 A2 wird ein Implantatmaterial mit einer Träger-Wirkstoff-Kombination beschrieben, wobei als Trägerkomponente oligomere Ester (mit einem sehr niedrigen Molekulargewicht) aus mehrwertigen Alkoholen und α-Hydroxysäuren verwendet werden.
  • Die US-4,942,035 beschreibt Zusammensetzungen, die pharmakologisch aktive Polypeptide und pharmakologisch verträgliche Blockcopolymere (unvernetzte Blockcopolymere, vernetzte oder Propfcopolymere), mit einem mittleren Molekulargewicht von 5.000 enthalten. Auch die darin beschriebenen Copolymere sind in der Lage, durch Absorption von Wasser ein Hydrogel zu bilden.
  • Wie oben erwähnt, sind bisher viele Studien bezüglich der Methode durchgeführt worden, wo der Wirkstoff wie ein Polypeptid in einem Biomaterial enthalten ist und viele darauf basierenden Vorschläge sind erhalten worden, und gegenwärtig ist irgendein befriedigendes Biomaterial in Bezug auf die Wirkstofffreisetzung und auch in Bezug auf Abbaubarkeit, Sicherheit und praktischen Wert des Materials noch nicht gefunden worden.
  • Um die oben erwähnten Probleme zu lösen, haben die gegenwärtigen Erfinder eine intensive Forschung zum Entwickeln von Biomaterialien durchgeführt, welche biologisch abbaubar sind, sowohl hydrophobe, als auch hydrophile Eigenschaften besitzen, teilweise ausgezeichnete Eigenschaften bezüglich der Depotwirkung von Polypeptiden aufweisen, biologische Aktivität besitzen, keine xenobiotische Reaktion in vivo zeigen und keine Beeinträchtigung der umgebenden Gewebe bewirken.
  • Zur Lösung dieser Aufgabe schlägt die Erfindung ein polymeres Wirkstoffdepot-Biomaterial mit den Merkmalen des Anspruchs 1 vor. Bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Biomaterials finden sich in den Ansprüchen 2 bis 4.
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben herausgefunden, dass ein Copolymer, das durch die Reaktion von Milchsäure und/oder Glykolsäure und p-Dioxanon mit Polyethylenglykol als Hauptbestandteile erhalten wird, als ausgezeichnetes Biomaterial zur Lösung des oben erwähnten Problems benutzt werden kann, wenn es als Träger für Polypeptide verwendet wird.
  • Ein erfindungsgemäßes polymeres Wirkstoffdepot-Biomaterial zur Verabreichung von Polypeptid-Wirkstoff besteht aus einem Copolymer, das durch die Reaktion von Milchsäure und/oder Glykolsäure und p-Dioxanon mit Polyethylenglykol als Hauptbestandteile hergestellt ist. Dabei ist der Polypeptid-Wirkstoff in dem Copolymer enthalten und das Verhältnis von Milchsäure und/oder Glykolsäure (A) zu p-Dioxanon (B) und Polyethylenglykol (C) liegt in Bezug auf ihr Molverhältnis (A:B:C) innerhalb eines Bereiches von 26–60:4–25:25–70. Das eingesetzte Polyethylenglykol besitzt ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 600 bis 20.000.
  • Ein solches Copolymer kann leicht durch die Reaktion von D,L-Laktid und p-Dioxanon mit Polyethylenglykol, das eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) besitzt, in Gegenwart eines Katalysators hergestellt werden. Da resultierende Copolymer ist ein Blockpolymer, das aus Milch säure-, Dioxanon- und Ethylenoxid-Einheiten besteht.
  • Wenn das Molekulargewicht des eingesetzten Polyethylenglykols weniger als 600 beträgt, hat das resultierende Copolymer eine Fließfähigkeit, wenn es in einem Bereich hergestellt wird, wo der Gehalt an Ethylenoxideinheiten hoch ist, während, wenn es in einem Bereich hergestellt wird, wo der besagte Gehalt an Ethylenoxideinheiten niedrig ist, werden Biomaterialien, welche eine gewünschte Freisetzungsrate haben, nicht erhalten. Andererseits, wenn das Molekulargewicht mehr als 20.000 beträgt, wird eine schlimme Beeinträchtigung des lebenden Körpers bewirkt und das wird nicht bevorzugt.
  • Beispiele des während der Reaktion verwendeten Katalysators sind Zinn-2-ethylhexanoat, Dibutylzinndilaurat, Zinn(II)-chlorid, Zinn(IV)-chlorid, Diethylzink, basisches Zinkcarbonat, Titantetrapropoxid, Tributylzinnmethoxid, Dibutylzinnoxid und Aluminiumisopropoxid.
  • Eine andere Art der Copolymerisationsreaktion ist, dass, nachdem ein Laktid zuerst mit p-Dioxanon durch eine Ringöffnungs polymerisation copolymerisiert wird, oder, nachdem ein Copolymer durch eine direkte wasserabspaltende Polykondensation von Milchsäure mit p-Dioxanon hergestellt wird, Polyethylenglykol und ein Katalysator zur Veresterung hinzu gegeben werden, damit die Reaktion durchgeführt werden kann. In diesem Fall können Phosphorsäure, Benzolsulfonsäure, ein Ionenaustauscherharz vom Säuretyp usw. als Katalysator für die Veresterung verwendet werden. Im Fall einer Ringöffnungspolymerisation ist, obwohl die Materialien im geschmolzenen Zustand polymerisiert werden können, es ebenfalls möglich, die Polymerisation in einem Lösungsmittel durchzuführen, welches zum Auflösen des Monomers oder des Polymers fähig ist. Die dafür verwendete Milchsäure kann eine D-, L- und DL-Substanz oder ein Gemisch daraus sein.
  • Es ist erforderlich, dass die Gesamtmenge an Milchsäure und/oder Glykolsäure, p-Dioxanon und Polyethylenglykol 80 Gewichtsprozent oder mehr beträgt, und, wenn das innerhalb eines solchen Bereiches ist, andere Komponenten/Materialien zu dem Copolymer dazugegeben werden können. Zum Beispiel kann bei der Herstellung des Copolymers die Reaktion durch Zugeben anderer Hydroxycarbonsäure wie Trimethylencarbonat, polyfunktionellem Polyol wie Ethylenglykol, Glykol, Glycerin, Saccharose und Polypropylenglycol usw. zu den Materialien durchgeführt werden, obwohl ihre Menge weniger als 20 Gewichtsprozent der Gesamtmenge des Copolymers beträgt.
  • Wenn das Molverhältnis von Polyethylenglykol (C) zu Milchsäure und/oder Glykolsäure (A) und p-Dioxanon; (B) weniger als 25 beträgt, ist die Abbaurate des resultierenden Copolymers außerordentlich niedrig, sogar wenn das Verhältnis von Milchsäure und/oder Glykolsäure (A) zu p-Dioxanon (B) zu einer Erweiterung geändert wird. Andererseits zeigt, wenn das besagte Molverhältnis mehr als 70 beträgt, das resultiernde Copolymer eine starke Wasserlöslichkeit und ist nicht als Gegenstand für das Biomaterial geeignet. Zusätzlich liegt das Molverhältnis von Milchsäure und/oder Glykolsäure (A) zu p-Dioxanon (B) innerhalb eines Bereiches von 2660:4-25 und, wenn das Verhältnis außerhalb dieses Bereiches liegt, wird die Abbaurate des Biomaterials niedrig und weiterhin wird sprödes Hydrogel gebildet, wodurch das Produkt nicht als Biomaterial geeignet ist.
  • Das Copolymer, welches durch Copolymerisation gewonnen wird, wird einer Behandlung zur Reindarstellung unterworfen und bei einer derartigen Reinigungsbehandlung kann ein Verfahren, bei dem das Copolymer in Aceton, Chloroform usw. aufgelöst und dann ein 6- bis 10-faches Volumen an Ether, Petrolether usw. zu der Menge des Copolymers zugefügt wird, wobei das Copolymer ausfällt, ein Verfahren, bei dem das Copolymer in einer 10-fachen Menge Wasser bei etwa 5°C dispergiert wird und die Dispersion erhitzt wird, wobei sich das Copolymer abtrennt, usw. angewandt werden. Als Ergebnis einer solchen Reinigungsbehandlung können Polymere und Homopolymere mit niedrigem Molekulargewicht, welche Verunreinigungen darstellen, aus dem Copolymer entfernt werden und zusätzlich kann nicht umgesetztes Polyethylenglykol entfernt werden, weil das Polyethylenglykol im oben erwähnten Lösungsmittel oder in einer für die Reindarstellung verwendeten wässrigen Schicht löslich ist.
  • Das Zahlenmittel des Molekulargewichts des derart gewonnenen Copolymers liegt innerhalb eines Bereiches von 2.300 bis 47.000 und die Molekulargewichtsstreuung, die durch Dividieren des Gewichtsmittels des Molekulargewichts durch das Zahlenmittel des Molekulargewichts erhalten wird, liegt innerhalb eines Bereiches von 1,04 bis 1,50. Das Copolymer hat sowohl hydrophobe, als auch hydrophile Eigenschaften wie Biomaterial und, insbesondere wenn eine biologisch aktive Substanz wie ein Polypeptid darin aufgenommen wird, kann eine stabile Freisetzung in vivo behauptet werden.
  • Das Polypeptid, welches eine biologisch aktive Substanz ist, kann als solches in einem der Fälle verwendet werden, wo es in Wasser löslich ist, aber schwer löslich darin ist. Beispiele für die Arten von Polypeptiden sind Nervenwachstumsfaktor, Epidermwuchsfaktor, Fibroblastwachstumsfaktor (FGF), Thrombozytenwachstumsfaktor, Koloniestimulierungsfaktor, Erytropoietin, Interleukin-1, -2 und -3, Interferon -α, -β und -γ, Knorpelfaktor, Knorpelwachstumsfaktor, Knochenwachstumsfaktor, knochenmorphogenetisches Protein, Beckenwachstumsfaktor, Umwandlungs-Wachstumsfaktor, Insulin und Prostaglandin. Andere Beispiele sind luteinisierendes Hormon, Releasinghormonantagonist, Somatostatin und Derivate davon, Wachstumshormon, Prolaktin, adrenokortikotropes Hormon, Melanotropin, Thyreotropin-releasing-Hormon und Salze und Derivate davon, Thyreotropin-stimulisierendes Hormon, luteinisierendes Hormon, follikelstimulisierendes Hormon, Vasopressin und Derivate davon, Oxytocin, Calcitonin, Parathormon, Glukagon, Gastrin, Sekretin, Cholecystokinin, Angiotensin, Human-Laktohormon, Human-Chorionic-Gonadotropin, Enkephalin und Derivate davon, Endorphin, Kyotorphin, Tuftsin, Thymopoietin II, Thymosin, Thymostimulin, thymic humoral factor, Serumthymusfaktor und Derivate davon, ebenso wie andere Thymusfaktoren, Tumornekrosefaktor, Koloniestimulierungsfaktor, Motilin, Neurotensin, Caerulein, Urokinase, Asparaginase, Kallikrein, Substanz P, Blutgerinnungsfaktoren VIII und IX, Lysozymchlorid, Polymyxin B, Colistin, Gramicidin und Bacitracin. Es ist weiter möglich, dass das Copolymer zusammen mit antiinflammatorischen Mitteln, Antibiotika, Antitumormitteln, immunsuppressiven Mitteln usw. verwendet wird und getränkt oder gemischt wird mit porösem Hydroxyapatit, Bio-Glas, Ceravital, Tricalciumphosphat, Tetracalciumphosphat, Calciumaluminat usw., wodurch ein Komplexeffekt erreicht wird.
  • Unter den hierin oben aufgelisteten Polypeptiden ist das Polypeptid, welches am meisten für die Biomaterialien, welche die vorliegende Erfindung betreffen, geeignet ist, knochenmorphogenetisches Protein. Dieses knochenmorphogenetische Protein wird üblicherweise BMP genannt und ist eine Substanz, welche außerzellulär auf unreife Mesenchymtyp-Zellen einwirkt und den Genotyp in Chondrozyten und Osteoblaste aufteilt, wobei Knorpel und Knochen induziert werden. Gegenwärtig sind BMP 1 bis 13 bestimmt worden. Das BMP, welches in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann eine der Substanzen sein, die mittels einem genetischen Rekombinationsverfahren und mittels Isolierung und Reindarstellung aus Dunn's Osteosarkom hergestellt werden (Takaoka, K., Biomedical Research, 2 (5), 466–471 (1981)), aber es gibt keine besondere Begrenzung für das Verfahren zur Herstellung desselben.
  • Verfahren zur Herstellung der Biomaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung können mit herkömmlichen Mitteln zum Einbringen der Droge zum Einschluß in ein Copolymer durchgeführt werden. Zum Beispiel wird ein Copolymer zuerst in einem Lösungsmittel, welches leicht verdampfend ist, aufgelöst oder dispergiert, dann das Polypeptid gleichmäßig darin dispergiert und das gebrauchte Lösungsmittel daraus entfernt. In Betracht als dafür gebrauchbare Lösungsmittel kommen Aceton, Methylenchlorid, Chloroform, Ethanol usw., die bevorzugt werden, und, abhängig von der Art des Gebrauchs des Biomaterials, kann eines von diesen Lösungsmitteln allein oder zwei oder mehrere von ihnen gemeinsam verwendet werden. Ein anderes Verfahren ist, dass ein Copolymer zu einer wässrigen Lösung eines Polypeptids zugegeben wird, und nachdem das Polypeptid als Ergebnis vom Anschwellen des Copolymers adsorbiert ist, wird es gefriergetrocknet. Noch ein anderes Verfahren ist, dass eine Emulsion eines Copolymers vermischt mit einem Polypeptid und Wasser hergestellt wird und das Lösungsmittel aus der Emulsion entfernt wird, um Mikrokapseln herzustellen. Es ist auch möglich, es mittels Vermischen eines Polypeptids mit einem Copolymer, welches verflüssigt ist, durch Erwärmen herzustellen. Es ist weiter möglich, ein Copolymer mit einem niedrigen Molekulargewicht, das aus einer Flüssigkeit resultiert, zu verwenden, dann ein Polypeptid damit zu mischen und ein Produkt zur Aufrechterhaltung der flüssigen Eigenschaft zu verwenden. Zusätz lich kann ein in der vorliegenden Erfindung verwendetes Copolymer durch den Gebrauch eines Autoklaven, γ-Bestrahlung, Ethylenoxidgas usw., falls und wenn nötig, sterilisiert werden.
  • Die vorliegende Erfindung soll jetzt weiter durch die folgenden Beispiele veranschaulicht werden, obwohl die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt ist. Wenn es vorkommmt, steht % in allen Fällen für Gewichtsprozent, es sei denn, es wäre anderweitig angegeben.
  • Beispiel 1
  • In ein 50-ml Reaktionsgefäß wurden 20g DL-Laktid, 9,3g p-Dioxanon und 10,4g Polyethylenglykol mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 4.000 (ein von Kishida Kagaku KK hergestelltes Reagenz) gegeben, dann 52μl einer 8%-igen Lösung von Zinnoctanoat in Diethylether dazu hinzugegeben und das Gemisch wurde bei –48°C gefroren. Nach dem Einfrieren wurde es im Vakuum bei 1mmHg für eine Stunde vakuumiert, versiegelt, bei 145°C für 7 Stunden reagieren gelassen und weiter bei 160°C für 9 Stunden reagieren gelassen.
  • Das Reaktionsprodukt wurde in 100ml Aceton unter Erwärmen gelöst und 550ml Diethylether Zugegeben, um einen durchscheinenden Niederschlag zu ergeben. Dieser wurde bei –45°C für 30 Minuten gekühlt und das abgeschiedene Polymer im Vakuum bei 70°C getrocknet.
  • Nach der Trocknung im Vakuum wurden 35g eines Copolymers erhalten. Das Copolymer wurde einer Messung des Molekulargewichts mittels einer Gelpermeation-Chromatographie (GPC) unterzogen, wobei des Zahlenmittel des Molekulargewichts 9.900 war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts war 11.900 und die Molekulargewichtsstreuung war 1,2. Als das Molverhältnis von Milchsäure, Dioxanon und Polyethylenglykol mittels 1H-NMR bestimmt wurde, wurde herausgefunden, dass es 43:13:44 war. Die Glasübergangstemperatur, die mittels einem Differentialscanning-Kalorimeter (DSC) gemessen wurde, war –7,9°C.
  • Das resultierende Copolymer (50mg) wurde in 500μl unter Kühlen aufgelöst und mit 10μg rhBMP-2, das durch eine genetische Rekombination erhalten wurde, gemischt und die Mischung wurde im Vakuum bei 25°C für 8 Stunden getrocknet, um Biomaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung in Gestalt von Pellets zu erzeugen. Dann wurden die Biomaterialien unter die Faszien des Dorsalmuskels in Mäusen (5 Wochen alt) implantiert. Nach drei Wochen wurden die Implantate herausgeschnitten, ihre Soft-Röntgenaufnahme und ihr histologischer Eindruck wurden betrachtet und ihr Calciumgehalt wurde bestimmt, um den Status von Knochengewebe zu überprüfen, woraufhin fibröse Bälkchen festgestellt wurden und eine Knochenbildung bestätigt wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Anstelle von p-Dioxanon, welches ein Material zur Herstellung des in Beispiel 1 verwendeten Copolymers war, wurde DL-Laktid verwendet und eine Reaktion in Gegenwart von Polyethylenglykol für die Zusammensetzungsrate durchgeführt, wo die Menge des Laktids abnahm. Dann wurden Reaktion und Beindarstellung ebenso in der gleichen Weise durchgeführt und ergaben 37g eines Copolymers. Als dessen Molekulargewicht durch GPC gemessen wurde, war das Zahlenmittel des Molekulargewichts 8.700, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts war 10.600 und die Molerkulargewichtsstreuung war 1,2. Als das Molverhältnis von Milchsäure zu Polyethylenglykol durch 1H-NMR gemessen wurde, wurde herausgefunden, dass es 57:43 war. Die mittels DSC gemessene Glasübergangstemperatur war 10°C.
  • Das resultierende Copolymer wurde mit 10μg rhBMP-2 in der gleichen Weise wie bei Beispiel 1 gemischt und unter die Faszien des Dorsalmuskels in Mäusen (5 Wochen alt) implantiert. Nach drei Wochen wurden die Implantate herausgeschnitten, ihre Soft-Röntgenaufnahme und ihr histologischer Eindruck wurden betrachtet und ihr Calciumgehalt wurde bestimmt, um den Status von Knochengewebe zu überprüfen, woraufhin eine Knochenbildung nur um die Implantate herum festgestellt werden konnte und das Copolymermaterial im Zentrum verblieb. Der gleiche Test wurde unter Verwendung von BMP alleine ohne die Verwendung des obigen Materials durchgeführt, woraufhin überhaupt keine Knochenbildung festgestellt werden konnte.
  • Beispiel 2
  • Die gleiche Reaktion wie in Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 29,4g L-Laktid, 15,9g Glykolid, 17,5g p-Dioxanon und 24,6g Polyethylenglykol mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 4.000 (ein von Kishida Kagaku KK hergestelltes Reagenz) durchgeführt und eine Reindarstellung wurde auf die gleiche Weise durchgeführt und ergab 65,6g eines Copolymers. Als das Molekulargewicht dieses Copolymers durch GPC gemessen wurde, war das Zahlenmittel des Molekulargewichts 9.100, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts war 10.000 und die Molekulargewichtsstreuung war 1,1. Das Molverhältnis von Milchsäure, Glykolsäure, Dioxanon und Ethylenoxideinheiten wurde durch 1H-NMR gemessen und es wurde herausgefunden, dass es 24:19:8:49 war. Das Ergebnis der Messung der Glasübergangstemperatur mittels Messen durch DSC war –10°C.
  • Das Copolymer (150mg) wurde in 2ml Aceton unter Kühlen aufgelöst und mit 60μg rhBMP-2, das mittels einer genetischen Rekombination erhalten wurde, gemischt und die Mischung wurde im Vakuum für 24 Stunden bei Raumtemperatur getrocknet und ergab die Biomaterialien der vorliegenden Erfindung in Gestalt von Pellets. Die resultierenden Biomaterialien wurden unter die Faszien des Dorsalmuskels in Mäusen (5 Wochen alt) im plantiert. Nach drei Wochen wurden die Implantate herausgeschnitten und ihre Soft-Röntgenaufnahme und ihr histologischer Eindruck wurden betrachtet und ihr Calciumgehalt wurde gemessen, um den Status von Knochengewebe zu überprüfen, woraufhin die gleiche Knochenbildung wie in Beispiel 1 bestätigt wurde.
  • Beispiel 3
  • Die gleiche Reaktion wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt unter Verwendung von 14,4g DL-Laktid, 5,1g p-Dioxanon und 16,5g Polyethylenglykol mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 4.000 und ergab 26g eines Copolymers. Als das Molekulargewicht dieses Copolymers mittels GPC gemessen wurde, betrug das Zahlenmittel des Molekulargewichts 8.000, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts war 8.600 und die Molekulargewichtsstreuung war 1,1. Das Molverhältnis von Milchsaure, Dioxanon und Ethylenoxideinheiten wurde durch 1H-NMR gemessen und es wurde herausgefunden, dass es 28:6:66 war. Das Ergebnis der Messung der Glasübergangstemperatur mittels Messen durch DSC war –6°C, während der Schmelzpunkt 34°C war. Das Copolymer (5omg) wurde mit 25μg rhBMP-2 gemischt, zu Pellets gemacht und unter die Faszien des Dorsalmuskels in Mäusen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 implantiert. Nach drei Wochen wurde der Status der Knochenbildung geprüft, woraufhin eine gute Knochenbildung bestätigt wurde.
  • Beispiel 4
  • Die gleiche Reaktion wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt unter Verwendung von 26g DL-Laktid, 7,4g p-Dioxanon und 7,5g Polyethylenglykol mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1.000 und ergab 32g eines Copolymers. Als das Molekulargewicht dieses Copolymers mittels GPC gemessen wurde, betrug das Zahlenmittel des Molekulargewichts 3.900, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts war 4.300 und die Molekulargewichtsstreuung war 1,1. Das Molverhältnis von Milchsäure, Dioxanon und Ethylenoxideinheiten wurde durch 1H-NMR gemessen und es wurde herausgefunden, dass es 59:11:30 war. Das Ergebnis der Messung der Glasübergangstemperatur mittels Messen durch DSC war –9°C. Das Copolymer (50mg) wurde mit 25μg rhBMP-2 gemischt, zu Pellets gemacht und unter die Faszien des Dorsalmuskels in Mäusen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 implantiert. Nach drei Wochen wurde der Status der Knochenbildung geprüft, woraufhin eine gute Knochenbildung bestätigt wurde.
  • Beispiel 5
  • Die gleiche Reaktion wie in Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 25,7g L-Laktid, 6,1g p-Dioxanon, 11,3g Polyethylenglykol mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 20.000 und 8,5g Trimethylencarbonat bei 164°C für 15 Stunden durchgeführt und eine Reindarstellung wurde durchgeführt und ergab 29g eines Copolymers. Als das Molekulargewicht dieses Copolymers durch GPC gemessen wurde, betrug das Zahlenmittel des Molekulargewichts 33.000, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts war 45.000 und die Molekulargewichtsstreuung war 1,4. Das Molverhältnis von Milchsäure, Dioxanon, Ethylenoxid und Trimethylencarbonateinheiten wurde durch 1H-NMR gemessen und es wurde herausgefunden, dass es 39:5:47:9 war. Das Ergebnis der Messung des Schmelzpunktes, gemessen durch DSC, war 41°C.
  • rhBMP-2 (10μg) wurden mit 100μl Wasser gemischt, 50mg des obigen Copolymers wurden dazu hinzugegeben und damit adsorbiert und eine Gefriertrocknung wurde für 30 Stunden durchgeführt, um die Biomaterialien der vorliegenden Erfindung in Form von Pellets zu ergeben. Die resultierenden Biomaterialien wurden unter die Faszien des Dorsalmuskels in Mäusen (5 Wochen alt) implantiert. Nach drei Wochen wurden die Implantate geprüft und ihre Soft-Röntgenaufnahme und ihr histologischer Eindruck wurden betrachtet und ihr Calciumgehalt wurde gemessen, um den Status der Knochengewebe zu überprüfen, woraufhin die gleiche Knochenbildung wie in Beispiel 1 bestätigt wurde.
  • Beispiel 6
  • In ein 50ml Reaktionsgefäß wurden 28g DL-Laktid, 4,5g p-Dioxanon und 12,7g Polyethylenglykol mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 4.000 gegeben, dann wurden 52μl einer 8%-igen Lösung von Zinnoctanoat in Diethylether dazu hinzugegeben und die Mischung wurde bei –48°C gefroren. Nach dem Einfrieren wurde sie im Vakuum bei 1mm Hg für eine Stunde evakuiert, versiegelt, bei 140°C für 8 Stunden reagieren gelassen und weiter bei 155°C für 11 Stunden reagieren gelassen. Ein Prozeß, bei dem das Reaktionsprodukt in einem Liter Wasser bei 90°C feinstverteilt und ein Niederschlag daraus gesammelt wurde, wurde dreimal wiederholt, um eine Beindarstellung vorzunehmen. Nach einer Gefriertrocknung des gereinigten Produkts wurde ein Copolymer in einer Menge von 34g erhalten. Als das Copolymer einer Messung des Molekulargewichts durch GPC unterzogen wurde, betrug das Zahlenmittel des Molekulargewichts 9.600, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts betrug 10.500 und die Molekulargewichtsstreuung war 1,1. Als das Molverhältnis von Milchsäure, Dioxanon und Ethylenoxideinheiten mittels 1H-NMR bestimmt wurde, wurde herausgefunden, dass es 45:4:51 war. Die Glasübergangstemperatur, gemessen durch DSC, war –10,4°C. Das resultierende Copolymer (10mg) wurde zu 1ml einer 100μg G-Kolonie-Stimulierungsfaktor enthaltenden wässrigen Lösung hinzugegeben, so dass der G-Kolonie-Stimulierungsfaktor damit adsorbiert wurde und dann wurde eine Gefriertrocknung durchgeführt, um Biomaterialien der vorliegenden Erfindung zu erhalten. Die Biomaterialien (2mg) wurden in die dorsalen subkutanen Taschen von Ratten implantiert und die Leukozytenzahl der Ratte nach 18 Tagen geprüft, woraufhin bestätigt wurde, dass die Leukozytenzahl der Ratte größer war, als im Fall einer Kontrolle, wo die Biomaterialien der vorliegenden Erfindung nicht verwendet wurden.
  • Vorzug der Erfindung
  • Die Biomaterialien der vorliegenden Erfindung sind gleichmäßig geschwollen, wenn Wasser darin eindringt und deshalb wird ein Polypeptid, welches darin enthalten ist, gelöst und die Diffusion der Lösung ist konstant. Weiter, weil der Status des Wassereindringens beibehalten wird, haben die Biomaterialien eine hohe Affinität zum lebenden Körper und, anders als ein Hydrogel, welches im wasserhaltigen Zustand bröcklig wird, erlangen sie Elastizität und Hafteigenschaften bei der Temperatur des lebenden Körpers und haben die Eigenschaft, dass ihre Gestalt durch den Druck des Gewebes des lebenden Körpers kaum zerkrümelt. Die besagte Eigenschaft bewirkt den Effekt, dass der Einfluß des in dem Biomaterial enthaltenen Polypeptids auf eine Freisetzungsrate klein gemacht wird.
  • Zusätzlich, und anders als andere Materialien, welche sogar nach der Elution des Polypeptids verbleiben, wird das Copolymer, das die Biomaterialien der vorliegenden Erfindung bildet, im lebenden Körper hydrolisiert; und das Molekulargewicht des hydrophoben Abschnitts ist geeignet, um abzunehmen, wobei das Copolymer die Eigenschaft hat, dass es nach der Elution vom Polypeptid schnell verschwindet. Demgemäß sind die Biomaterialien der vorliegenden Erfindung in Bezug auf Anpassungsfähigkeit in der Verwendung innerhalb eines breiten Gebiets ausgezeichnet.

Claims (4)

  1. Polymeres Wirkstoffdepot-Biomaterial zur Verabreichung von Polypeptid-Wirkstoff aus einem Copolymer, das durch die Reaktion von Milchsäure und/oder Glykolsäure und p-Dioxanon mit Polyethylenglykol als Hauptbestandteile hergestellt ist, wobei das Verhältnis von Milchsäure und/oder Glykolsäure (A), p-Dioxanon (B) und Poylethylenglykol (C) in Bezug auf ihr Molverhältnis (A:B:C) innerhalb eines Bereiches von 26–60 : 4–25 : 25–70 liegt und das eingesetzte Polyethylenglykol ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 600 bis 20.000 besitzt und wobei der Polypeptid-Wirkstoff in dem Copolymer enthalten ist.
  2. Wirkstoffdepot-Biomaterialien nach Anspruch 1, worin die Menge an Milchsäure und/oder Glykolsäure und p-Dioxanon und Polyethylenglykol im Copolymer 80 Gew.% oder mehr beträgt.
  3. Wirkstoffdepot-Biomaterialien nach Anspruch 1 oder 2, worin das Zahlenmittel des Molekulargewichts des Copolymers innerhalb ei nes Bereiches von 2.300 bis 47.000 liegt und die Molekulargewichtsstreuung, welche ein Quotient des Gewichtsmittels des Molekulargewichts geteilt durch das Zahlenmittel des Molekulargewichts ist, innerhalb eines Bereiches von 1,04 bis 1,50 liegt.
  4. Wirkstoffdepot-Biomaterialien nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Polypeptid ein knochenmorphogenetisches Protein ist.
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