DD294952A5 - Verfahren zur herstellung von polyvinylbutyral und produkte daraus - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyvinylbutyral und produkte daraus Download PDF

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DD294952A5 DD90341465A DD34146590A DD294952A5 DD 294952 A5 DD294952 A5 DD 294952A5 DD 90341465 A DD90341465 A DD 90341465A DD 34146590 A DD34146590 A DD 34146590A DD 294952 A5 DD294952 A5 DD 294952A5
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyvinylbutyral durch Reaktion von Polyvinylalkohol in wässriger Lösung mit Butyraldehyd. Erfindungsgemäß wird ein Emulgator verwendet, der unter dem Natriumdodecylbenzensulfonat, dem Natriumlaurylsulfat und Natriumsulfosuccinaten ausgewählt wird, und zwar in einer Menge, die größer ist als 0,4 Gew.-% des Polyvinylalkohols bei Natriumdodecylbenzensulfonat und Natriumlaurylsulfat und größer als 0,3% bei den Natriumsulfosuccinaten. Das gewonnene Polyvinylbutyral wird bei der Herstellung von Verbundglas eingesetzt.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Herstellung eines verbesserten Polyvinylbutyral, das insbesondere als Zwischenlage für Verbundglas verwendet wird.
Charakteristik de» bekannten Standes der Technik
Verschiedene Methoden zur Herstellung von Polyvinylbutyral sind bereits bekannt. In der Veröffentlichung des französischen Patentes FR-PS 2401941 wird zum Beispiel oin Verfahren zur Herstellung von Polyvinylbutyral durch Reaktion von Polyvinylalkohol in wäßriger Lösung mit Butyraldehyd beschrieben, das folgende aufeinanderfolgende Arbeitsschritte beinhaltet: In eine wäßrige Lösung, welche zwischen 8 und 15Gew.-% Polyvinylalkohol enthält, wird ein saurer Katalysator und ein Emulgator gegeben, und in die so erhaltene und bei einer Temperatur zwischen 5 und 120C gehaltene Mischung wird unter Rühren Butyraldehyd in ausreichender Menge gegeben, um mit 75 bis 88% des Polyvinylalkohole der Mischung reagieren zu können, wobei die Einführung des Butyraldehyds nach und nach während einer Zeitdauer zwischen 10 und 90 Minuten ab
Beginn dieser Einführung bis zum Niederschlag des Polyvinylbutyral geschieht; die Mischung wird über 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 8 bis 15°C gerührt, dann wird die Temperatur der Mischung in einem Zeitintervall zwischen ein und einer halben Stunde und vier Stunden auf einen Wert zwischen 60 und UO0C erhöht und dort gehalten; wenn der besagte Temperaturwert erreicht ist, wird eine Base in die Mischung eingegeben, bis ein pH-Wert zwischen 9 und 11 erzielt wird, dann wird die Temperatur über eine Viertelstunde lang auf besagtem Wert gehalten, das ausgefällte Polyvinylbutyral wird von der Mischung getrennt und mit Wasser ausgewaschen.
Das mit diesem Verfahren gewonnene Polyvinylbutyral (PVB) besitzt Eigenschaften, die es nach Plastifizierung für eine Verwendung als Zwischenlage i.i Verbundgläsern geeignet machen. Diese Eigenschaften der Zwischenlage oder des sie verwendenden Verbundglases sind vor allem das Kriechen der PVB-Folie unter Kompression, die Widerstandsfähigkeit gegen Stöße der diese Zwischenlage beinhaltenden Verbundgläser (Kugelfalltest), die Haftkraft des PVB an den Glasbändern (Pummel-Test), die Transparenz des Verbundglases (Bestimmung der Glastrübung oder des Glasschleiers).
In dem beschriebenen Verfahren wird ein Emulgator benutzt, der aus Dodecylbenzensulfonat oder Natriumlaurylsulfat besteht. Der Emulgator hat vor allem die Aufgabe, zu verhindern, daß sich PVB-Kugeln oder -Anhäufungen bilden, die schädlich für den Erhalt eines Erzeugnisses mit guter optischer Qualität uind. Der während der PVB-Synthese unentbehrliche Emulgator muß jedoch zumindest zum großen Teil am Ende der Reaktion durch Auswaschen entfernt werden, da er die Haftung am Glas behindert. Diese Eliminierung kann nicht im sauren Medium korrekt erfolgen, und deshalb wird in dieses Reaktionsmedium eine Base, wie zum Beispiel Natriumcarbonat mit dem Ziel eingeführt, die Säure des Katalysators bis zum Erhalt eines pH-Wertes zwischen 9 und 11 zu neutralisieren. Einer der Nachtelle dieser Neutralisation ist, daß sich während dieser Phase Kondensationsreaktionsprodukte des Butyraldehyds auf sich selbst und insbesondere des Ethyl-2-hexanal mit unangenehmem Geruch bilden.
Um diesen Nachteil zu beseitigen, wurde in der französischen Patentveröffentlichung vorgeschlagen, als Emulgator Natriumdioctylsulfosuccinat zu verwenden. Dieser Emulgator ist leicht durch Auswaschen zu entfernen, ohne daß es notwendig wird, das Reaktionsmedium vollständig zu neutralisieren.
Die Polyvinylbutyralfolien, die durch die beschriebenen Verfahren gewonnen werden, besitzen jedoch eine Steifigkeit, die in bestimmten Fällen ungenügend sein kann. In der Tat führt die Automatisierung der Montageketten von Verbundgläsern, wie zum Beispiel Windschutzscheiben, dazu, in die Greif· und automatischen Zuschnittsysteme Zwischenfolien einzuschieben. Piese Systeme erfüllen ihre Funktion um so leichter und sind um so zuverlässiger, je steifer die Folie Ist. Die Steifigkeit der Polyvinylbutyralfolie, die in Wechselbeziehung zum Young-Modul steht, kann durch eine Erhöhung des Hydroylanteils des PVB verbessert werden, eine solche Erhöhung bewirkt jedoch eine Verringerung der Kriechfähigkeit der Folie bei Kompression.
Um die gewünschten Adhesions- und Kriecheigenschaften zu erhalten, sollte der OH-Anteil vorzugsweise zwischen 18 und 22 Gew.-% liegen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Erfindung schlägt ein neues Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Polyvinylbutyral vor.
Das erfindungsgemäße Verfahren verwendet in einem bekannten Herstellungsverfahren eines PVB-Harzes durch Reaktion eines Butyraldehyds mit Polyvinylalkohol einen Emulgator, der unter dem Natriumdodecylbenzensulfonat, dem Natriumlaurylsulfat, dem Natriumdioctylsulfosuccinat, dem Natriumdihexylsulfosuccinat, dem Natriumdiheptylsulfosuccinat, dem Natriumdinonylsulfosuccinat, dem Natriumdidecylsulfosuccinat, dem Natrium-dM-decyl-sulfosuccinat, dem Natriumdidodecylsulfosucclnat und dem Natriumtridecylsulfosuccinat ausgewählt und in größerer Menge als vorangehend beschrieben verwendet wird, und zwar zu über 0,40% des Polyvinylalkoholgewichtes, wenn es sich um Natriumdodecylbenzensulfonat oder Natriumlaurylsulfat handelt, und zu über 0,30% des Polyvinylalkoholgewichtes, wenn es sich um Natriumdioctylsulfosuccinat und die anderen Natriumsulfosuccinate handelt.
Bevorzugt wird ein Herstellungsverfahren, das die in der Veröffentlichung des französischen Patents 2401941 beschriebenen Arbeitsschritte vereint, jedoch erfindungsgemäß einen Emulgator benutzt, der in größerer Menge als vorangehend beschrieben und verwendet wird und vorzugsweise das Natriumdioctylsulfosuccinat einsetzt.
Bei Verwendung einer bedeutenden Emulgatormenge, insbesondere bei Natriumdioctylsulfosuccinat, wird eine PVB-FoIIe gewonnen, die zwei Mal steifer ist als die unter den im Patent FR 2401941 beschriebenen Vorzugsbedingungen erhaltenen Folien.
Offenbar begünstigt eine bedeutende Emulgatormenge die Bildung des Mesoacetalcyclus mehr als den razemischen Acetalcyclus, und dies bei der gleichen Ausgangsmenge Polyvinylalkohol. Es wird daran erinnert, daß der Mesocyclus durch Acetalisierung zweier isotaktischer Hydroxyle erzielt wird, wahrend der razemische Cyclus gemäß den auf den Figuren 1 und 2 im Anhang angegebenen Strukturen ausgehend von zwei syndiotaktlschen Hydroxylen gebildet wird.
Unter einem Aspekt der Erfindung wird ein Emulgator benutzt, der einen Anteil der Mesobutyralcyclen liefert, welcher größer als 82% der gesamten Butyralcyclen ist, und dies bei einem Polyvlnylbutyral-OH-Anteil zwischen 18 und 22 Gew.-%. Bei niedrigeren Emulgatorkonzentrationen und wie in früheren Schriften dargelegt wurde, werden etwa 80% der Mesobutyralcyclen gebildet.
Die Messung des Mesobutyralcyclus wird im folgenden beschrieben.
Wie vorangehend angegeben, gestattet das erfindungsgemäße Verfahren die Gewinnung einer steiferen Polyvinylbutyralfolie.
Der Übergang eines Anteils von 80% des Mesobutyralcyclus auf 84% bewirkt zum Beispiel mehr als eine Verdoppelung des Young-Moduls.
Hinsichtlich seiner Anwendung als Zwischenlage in Verbundgläsern wird das PVB auf bekannte Weise mit Hilfe von üblichen Plastifikatoren, wie zum Beispiel den In der Veröffentlichung der europäischen Patente 0011577 oder 0047 21S beschriebenen, plastiziert.
Andere Eigenschaften und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung von Herstellungsbeispielen des Nachfolgend werden din Versuchsmethoden beschrieben, die verwendet wurden, um die Vorteile der vorliegenden Erfindung zu
verdeutlichen:
Kriechtest bei Kompreision Für diesen Test wird eine Presse mit Heizplatten verwendet. Die Probe einer PVB-Folie von 0,76mm (+0,01 mm) Dicke wird mit
der Lochstanze zu einer Scheibe von 26mm Durchmesser zugeschnitten. Die Scheibe wird zwischen zwei Glasplatten von60 mm χ 60 mm gelegt. Das Ganze wird zwischen die Heizplatten der Presse gelegt und bei 1350C gehalten. Nach B min Vorheizenohne Druck wird das Vnrbundmaterial 5 Minuten lang einem Druck von 10 Bar ausgesetzt. Wenn 0 (bis auf 0,25 mm genau) den
Durchmesser der geproßten PVB-Scheibe darstellt, wird das Kriechen mit der Formel
•X100
angegeben.
Allgemein erfolgen zwei Messungen je Folien-Probe. Bei der Verwendung von PVB bei der Herstellung von Verbundgläsern sollte das Kriechen bei Kompression mindestens 60%
betragen.
Pummel-Test (Haftfähigkeit an den GlasbBndern) Die in diesem Test und In den folgenden Proben verwendeten Verbundglasproben werden wie folgt zubereitet. Eine PVB-Folie
von 0,76mm Dicke wird zuerst unter Feuchtigkeit konditioniert und dann zwischen zwei Glasscheiben von 30,5 cm χ 30,5cm und3mm Dicke gelegt, wobei das Verbundglas dann 20 Minuten lang bei 138°C einem Druck von 10 Bar ausgesetzt wird. An einerdieser Proben wird für den Pummel-Test ein Abschnitt von 150 bis 300 mm entnommen. Dieser wird 8 Stunden lang bei -180Ckonditioniert. Diese Probe wird dann auf einen um 45° geneigten Träger gelegt und mit einem Flachhammer von 0,450 kggeschlagen, bis das Glas pulverisiert ist. Die Versuchsfläche beträgt etwa 100mm χ 150 mm, und die Hammerschläge sind aufder gesamten Fläche zu verteilen. Die an der Polyvinylbutyralfolie haften bleibende Glasmenge wird mit einer von 0 bis 10benoteten „Pummer-Standard-Skala verglichen.
Der Versuch wird auf beiden Seiten des Verbundglases durchgeführt und drückt sich folglich durch zwei Werte der Pummel-Skala
aus, die auf folgende Weise bestimmt werden:
Oberflächen- der PVU-Folie, Pummel-Worte
deren Glas eich beim Bruch abgelöst hat
100 0
95 1
90 2
85 3
60 4
40 5
20 6
10 7
5 8
2 9
0 10
Ein so getestetes Verbundglas sollte akzeptabel sein, wenn die beiden erhaltenen Pummel-Werte über 5 betragen. Kugelfalltest (Schlagfestigkeit) Dieser Versuch wird mit einer Stahlkugel von einem Gewicht von 2,270kg vorgenommen, die auf dem Mittelteil einer flachen Verbundglasprobe, welche horizontal auf einem Holzrahmen ruht, fallengelassen wird. Die Verbundglasprobe mißt
30,5cm x 30,5cm, und die Glasscheiben haben 3mm Dicke.
Die Proben haben eine Temperatur von 210C (+20C) und der Versuch wird mit steigenden Fallhöhen der Kugel durchgeführt. Bestimmt wird die in Metern ausgedrückte annähernde Höhe, bei der über 90% der getesteten Proben dem Durchgang der Kugel
durch das Verbundglas standhalten.
Dieser Test wird als positiv angesehen, wenn dieso annähernde Höhe größer oder gleich etwa 5,18 Meter (17 Fuß) ist. Test zur Bestimmung der Trübung Der »Schleier" (oder die ,Trübung") einer transparenten Folie wird als der Anteil eines durch sie hindurchgehenden Lichtstrahls
definiert, der um einen Winkel über 2,5" abgelenkt wird.
Die Messung der Trübung geschieht nach der Norm WF 54-111 (die weitgehend mit der Methode A der Norm ASTM D1003-61
übereinstimmt).
Bei der Verwendung von PVB zur Herstellung von Verbundglas werden Trübungswerte kleiner oder gleich 0,3% als akzeptabel
angesehen.
Test des FeuchtlgkerUverhaltena
Verbundglasproben werden vorbereitet, indem eine plaetifizierte Zwischenlage von 0,76mm zwischen zwei Glasplatten von 30,5cm x 30,6cm und 3mm Dicke gelegt werden. Diese Proben erden zwei Stunden lang in kochendes Wasser gegeben und dann untersucht, um eine eventuelle Bildung von BISschen oder eines weißen, durchscheinenden Streifens am Rand der Proben festzustellen. Fand keine Bildung von Bläschen oder weißen, durchscheinenden Streifen statt, beweist dies, daß das Verbundglas den Test zum Feuchtigkeitsverhalten mit Erfolg bestanden hat.
Test zur Bestimmung der Steifigkeit Gemessen wird der Young-Modul, der der Neigung am Ursprung der Kurve entspricht, die die Belastung als Funktion der Verformung darstellt. Diese Messung wird nach der Norm ISO R 527, bei 220C und bei einer relativen Feuchtigkeit von 50%
vorgenommen.
Messung de« Mesobutyralantells
Es ist dies die relative Messung der Spitzenfläche, die dem Mesobutyral bei 103,4 ppm entsprechen, und die Messung der Spitzenfläche, die dem razemischen Butyral bei 95,8ppm entsprechen, und zwar bei magnetischer Kernresonanz RMN in Festf toffphase des Kohlenstoffs 13.
Verglelchsbeleplel 1 Dieses Beispiel verwendet das im französischen Patent FR-PS 2401941 beschriebene Verfahren. In einer Lösung von 30 kg Polyvinylalkohol in 3001 Wasser und bei einer Temperatur von 10°C werden 67,5 kg Natriumdodecylbenzensulfonat, was 0,22% des Gewichts des Polyvinylalkohole entspricht, und 2,65kg Chlorwasserstoffsäure
der Dichte 1,18 gemischt. Während die Mischung bei einer Temperatur von 10°C gehalten wird, werden nacheinander undregelmäßig innerhalb von 30 Minuten 17,1 kg Butyraldehyd zugegeben. Eine Temperaturerhöhung von einigen Grad istfestzustellen. Die Lösung wird weißlich, und ihre Viskosität nimmt zu. Etwa 30 Minuten nach dem Beginn der Einführung des
Butyraldehyds ist plötzlich die Bildung eines Niederschlags und eine Viskositätsverringerung festzustellen. Die Mischung wird
dann 30 Minuten lang bei einerTemperatur von 130C belassen und dann nach und nach zu einerTemperatur von 7O0C gebracht,wobei die Dauer der Temperaturerhöhung 90 Minuten beträgt. Die Mischung wird dann durch 1,35kg Natriumcarbonatneutralisiert, was dem Erhalt eines pH-Wertes von 10 entspricht. 60 Minuten lang wird die Temperatur bei 7O0C gehalten. Dannwird sie abgekühlt und mehrmals mit Wasser von einer Temperatur von 700C ausgewaschen, zentrifugiert und getrocknet.
Das Harz wird dann zum Beispiel mit Benzyl- und Octyladipat nach dem Fachmann gut bekannten Methoden plastifiziert, und
zwar zu 30% Plastifikator auf 100% plastifiziertes Harz.
Die Verbundgläser, die eine Folie aus diesem plastifizierten Harz verwenden, besitzen gute optische und mechanische Eigenschaften sowie ein gutes Feuch'jgkeitsverhalten. Die unter den vorangehend beschriebenen Bedingungen vorgenommenen Versuche an Verbundgläsern ergeben folgende
Resultate:
Hydroxylanteil 19,2%
Gehalt an Mesobutyral 80,5%
Kriechen 56%
Kugelfall 5,8 Meter
Pummel 5 + 5
Trübung 0,29
Young-Modul 0,8-10* N/m2
Verglelchsbeleplel 2 Das Natriumdodecylbenzensulfonat des Vergleichsbeispiels 1 wird durch Natriumdioctylsulfosuccinat ersetzt, und zwar zu
0,15Gew.-% in bezug auf den Polyvinylalkohol. Die Ergebnisse sind folgende:
Hydroxylanteil 19,2%
Meeobutyralgehalt 80,9%
Kriechen 56%
Kugelfall 5,7 Meter
Pummel 5 + 5
Trübung 0,28
Young-Modul 0,82-10· N/m2
Beispiele 1 und 2 Es wird auf die gleiche Weise wie im Vergleichsbeispiel 1 vorgegangen, nur wird die Natriumdodecylbenzensulfonatmonge
erhöht, indem Jeweils 0,44 und 0,50% des Gewichtes des Polyvinylalkohole verwendet werden. Die Ergebnisse sind folgende:
Hydroxylanteil 19,2% 19,2%
Gehalt an Mesobutyral 84,3% 84,5%
Kriechen 56% 53%
Kugelfall 5,7 Meter 5,6 Meter
Pummel 5 + 5 5 + 5
Trübung 0,29 0,29
Young-Modul 1,3· 10· N/m2 1,6 · 10* N/m2
Die größere Emulgatormenge erhöht den Mesobutyralgehalt und läßt die Steifigkeit der Folie stark ansteigen. Beispiele 3 und 4
Es wird auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 oder 2 vorgegangen, nur wird das Natriumdodecylbenzensulfonat durch Natriumdioctyleulfosuccinat ersetzt, und zwar zu jeweils 0,32 und 0,40Gew.-% in bezug auf das Gewicht des Polyvinylalkohol. Die Ergebnisse sind folgende:
Hydroxylanteil 19,2% 19,2%
Gehalt an Mesobutyral 84,4% 85,0%
Kriechen 56% 56%
Kugelfall 5,7 Meter 5,7 Meter
Pummel 5 + 5 5 + 5
Trübung 0,28 0,29
Young-Modul 1,7-1O" N/m2 1,8· 10" N/m2
Wird DOS in einer Konzentration verwendet, die Ober 0,30 Gew.-% in bezug auf das Gewicht des Polyvinylalkohole beträgt, ist eine deutliche Verbesserung der Steifigkeit der PVB-Folie festzustellen.

Claims (10)

1. Herstellungsverfahren von Polyvinylbutyral durch Reaktion von Polyvinylalkohol in wäßriger Lösung mit Butylraldehyd bei Verwendung eines sauren Katalysators und eines Emulgators, der unter dem Natriumdodecylbenzensulfonat, dem Natriumlaurylsulfat und den Natriumdihexyl-, diheptyl-, -dioctyl-, -dinonyl-, -di-1-decyl-, -didodecyl- und -tridecylsulfosuccinaten ausgewählt wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des verwendeten Emulgators über 0,4% des Polyvinylalkoholgewichtes bei Natriumdodecylbenzensulfonat und Natriumlaurylsulfat und über 0,3% des Polyvinylalkoholgewichtes bei den Natriumsulfosuccinaten beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Lösung zwischen 8 und
15 Gew,-% Polyvinylalkohol beinhaltet, daß in sie ein saurer Katalysator und der Emulgator in einer Menge über 0,4 oder 0,3 Gew.-%, je nach Fall, eingeführt wird, daß in die so gewonnene Mischung, die bei einer Temperatur zwischen 5 und 120C gehalten und ständig gerührt wird, Butyraldehyd in ausreichender Menge eingeführt wird, um mit 75 bis 88% des Polyvinylalkohole der Mischung zu reagieren, daß die Einführung des Butyraldehyds nach und nach während einor Zeitdauer vorgenommen wird, die nach Beginn dieser Einführung und bis zum Niederschlag des Polyvinylbutyral 10 bis 90 Minuten beträgt, daß die daraus resultierende Mischung unter Rühren während einer Zeitdauer von über 30 Minuten bei einer Temperatur von 8 bis 150C gehalten wird, daß die Temperatur der Mischung dann bis zu einem Wert zwischen 60 bis 800C erhöht und dort gehalten wird, und zwar innerhalb einer Zeitspanne zwischen einer anderthalben Stunde und
4 Stunden, daß das Reaktionsgemisch, wenn der besagte Temperaturwert erreicht ist, mit Hilfe einer Base neutralisiert wird, daß die Temperatur dann während einer Zeitdauer über oder gleich
5 Minuten auf dem besagten Wert gehalten wird und daß das niedergeschlagene Polyvinylbutyral daraufhin von der Mischung getrennt und mit Wasser ausgewaschen wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Natriumdioctylsulfosuccinat verwendet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei Verwendung von Natriumdioctylsulfosuccinat die Neutralisationsphase des Reaktionsgemisches auf den Erhalt eines pH-Wertes um 5 begrenzt wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Niederschlag mit Wasser von einer Umgebungstemperatur von 200C ausgewaschen wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der saure Katalysator Chlorwasserstoffsäure ist.
7. Herstellungsverfahren von Polyvinylbutyral durch Reaktion von Polyvinylalkohol in wäßriger Lösung mit Butyraldehyd bei Verwendung eines sauren Katalysators und einem Emgulators, dadurch gekennzeichnet, daß ein ausgewählter Emulgator in einer Konzentration verwendet wird, die so hoch ist, daß er einen Mesobutyralanteil über 82% liefert.
8. Polyvinylbutyral, gewonnen durch die Anwendung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Mesobutyralcyclusgehalt über 82% besitzt.
9. Zwischenlage aus plastifiziertem Polyvinylbutyral, dadurch gekennzeichnet, daß das plastifizierte Polyvinylbutyral nach einem der Ansprüche 1 bis 7 gewonnen wird.
10. Verbundglas, das mindestens eine Zwischenfolie gemäß Anspruch 9 beinhaltet.
DD90341465A 1989-06-08 1990-06-08 Verfahren zur herstellung von polyvinylbutyral und produkte daraus DD294952A5 (de)

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