DD281380A5 - Verfahren zur herstellung von sekundaeren chinoxalin-2-ylmethyl-aminen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von sekundaeren chinoxalin-2-ylmethyl-aminen Download PDFInfo
- Publication number
- DD281380A5 DD281380A5 DD28683786A DD28683786A DD281380A5 DD 281380 A5 DD281380 A5 DD 281380A5 DD 28683786 A DD28683786 A DD 28683786A DD 28683786 A DD28683786 A DD 28683786A DD 281380 A5 DD281380 A5 DD 281380A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- amines
- ylmethyl
- quinoxalin
- methyl
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Chinoxalin-2-ylmethyl-aminen (Formel III), die insbesondere antiphlogistisch wirksam sind und zur Prophylaxe/Therapie von Entzuendungszustaenden in der Human-/Veterinaermedizin anwendbar sind. Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von 2-(Halogenmethyl)-chinoxalinen mit primaeren aromatischen Aminen in indifferenten Loesungsmitteln in Anwesenheit einer Hilfsbase.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Chinoxalin-2-ylmethyl-amine, die pharmakologisch, vor allem antiphlogistisch, wirksam sind und als Arzneimittel, insbesondere zur Prophylaxe und/oder Therapie von Entzündungszuständen in der Human- bzw. Veterinärmedizin anwendbar sind.
Charakteristik des bekennten Standes der Technik
Sekundäre Chinoxalin-2-ylmethyl-amine können bisher durch Reduktion entsprechender Azomethine erhalten werden (z. B. J. Chem. Soc. 1955,303; 1956,4731; Pharmazie 31 (1976) 845; Indian J. Chem. 1973, B17,244). Dieses Verfahren hat die Nachteile, daß zur Darstellung der Azomethine der unbeständige Chinoxalin-2-carbaldehyd benötigt wird, daß bei der Hydrierung nur mäßige Ausbeuten erreicht werden und daß nach der Herstellung von 2-Methyl-chinoxalinen als Ausgangsmaterial noch drei Synthesestufen erforderlich sind.
Bekannt ist weiterhin das Syntheseprinzip der Umsetzung von Halogenmethylheterocyclen mit primären Aminen. In der Chinoxalinreihe blieb dieses Prinzip bisher auf den Sonderfall der 1 H-Chinoxalin-2-one beschränkt (J. Chem. Soc. 1955,303; Bull. Chem. Soc. Japan 56 [1983) 326). Bei Chinoxalinen mit unveränderter Ringstickstoff-Funktion sowie bei Chinoxalin-1,4-dioxiden führte die Umsetzung der Halogenmethyl-Verbindungen mit primären Aminen nicht zu den sekundären Aminen, sondern lieferte tertiäre Amine bzw. Cyclisierungsprodukte (DD 272 581-5; Synthesis 1974, 296).
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von sekundären Chinoxalin-2-ylmethyl-2minen zu finden, das dem bekannten Verfahren überlegen ist und bisher unbekannte Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigen£chaften liefert.
Darlegung des Wesens der Erfindung
- Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu finden, nach dem bisher unbekannte, sb<ir pharmakologisch wertvolle sekundäre Chinoxalin-2-ylmethyl-amine in möglichst wenig Synthesestufen ohne Benutzung des unbeständigen Chinoxalin-2-carbaldehyds hergestellt werden können.
- Merkmale der Erfindung
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 2-(Halogenmethyl)chinoxaline der allgemeinen Formel I, in der Hai = Halogen, bevorzugt Cl oder Br, und R' = H, Alkyl, Aryl bedeuten, mit primären aromatischen Aminen Ar-NH2, wobei Ar bevorzugt der allgemeinen Formel Il entspricht, in der R2...R6 gleich oder verschieden sein können unabhängig voneinander
| V | .R1 | r5- | Εψ | E2 |
| ir | ^CH | |||
| ι 2 | ||||
| I Hal | ||||
NH—Ar
II III
H, Hal, NO?, OH, Alkyl, Alkoxy, COOH und deren Derivate, SO3H und deren Derivate, CO-Alkyl und CO-Aryl bedeuten können, in indifferenten Lösungsmitteln bei Temperaturen vcn -8O0C bis 25O0C, bevorzugt aber im Bereich von 10°C bis 1000C, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff, der durch Zusatz einer Hilfsbase, bevorzugt Alkalicarbonat, -hydrogencarbonat, oder -acetat, aus dem Gleichgewicht entfernt wird, umgesetzt werden, wobei die sekundären Chinoxalin-2-ylmethyl-amine der allgemeinen Formel III, in der R1 die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I besitzt und Ar einen beliebigen aromatischen Rest darstellt, der bevorzugt der allgemeinen Formel Il mit der gleichen Bedeutung für R2... R6 wie im eingesetzten aromatischen Amin entspricht, entstehen.
Die nach diesem Verfahren zugänglichen sekundären Chinoxalin-2-ylmethyl-amine oder gegebenenfalls pharmazeutisch verträgliche Salze derselben besitzen überraschenderweise wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insDesondere antiphlogistische Wirksamkeit; sie können deshalb als Arzneimittel, insbesondere zur Prophylaxe und/oder Therapie von Entzündungszuständen, in der Human- bzw. Veterinärmedizin eingesetzt werden.
Die Herstellung der benötigten Ausgangsstoffe mit der allgemeinen Formel I ist in der Literatur beschrieben (z. B. Z. obäi. chim. 29 (195912763; J. org. Chemistry 31 (1966) 2613; Z. Chem. 22 [19821300; J. Amer. Chem. Soc. 80 (1964) 1830; HeIv, chim. Acta 2911946)1247).
Ausführungsbeispiele
2-(Anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Man löst 10,2 TI. Anilin in 80-200 TI. Ethanol, fügt 16,8 TI. Natriumhydrogencarbonat hinzu und läßt unter lebhaftem Rühren die warme Lösung von 23,7 TI. 2-(Bromrnethyl)-3-methyl-chinoxalin in 350 TI. Ethanol allmählich zufließen. Unter fortgesetztam Rührer, erwärmt man langsam zum Sioden und kocht schließlich 3 Stunden unter Rückfluß. Man destilliert die Hauptmenge des Ethanols im Vakuum ab. Nach dem Abkühlen wird das feste Material abgesaugt und gründlich mit Wasser gewaschen. Das Rohrprodukt kann durch Umkristallisation oder durch Vakuumsublimation gereinigt werden. Ausbeute 68% der Theorie, Schmelztemperatur 170-171,50C (aus Butanol).
2-(m-Toluidinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 11,8 TI. m-Toluidin, Ausbeute 71 % der Theorie, Schmelztemperatur 165-1680C (aus Butanol).
2-(2-Chlor-anilinomeihyl)-3-metliyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 14 TI. o-Chlor-anilin, Ausbeute 60% der Theorie, Schmelztemperatur 173-173,50C (aus Propanol).
2-(3-Chlor-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 14 TI. m-Chlor-anilin, Ausbeute 45 % der Theorie, Schmelztemperatur 158,5-159,5°C (aus Propanol).
2-(4-Chlor-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 14Tl. p-Chlor-anilin, Ausbeute 70% der Theorie, Schmelztemperatur 173-1740C (aus Propanol).
2-(4-Brom-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 18,9 TI. p-Brom-anilin, Ausbeute 73% der Theorie, Schmelztemperatur 193-1950C (aus Toluen).
2-(3-Nitro-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 15Tl. m-Nitro-anilin, Ausbeute 32% der Theorie, Schmelztemperatur 216-2190C (aus DMF).
2-(4-Nitro-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 15 TI. p-Nitro-anilin, Ausbeute 20% der Theorie, Schmelztemperatur 222-2250C (aus Pyridin).
N-ß-Methyl-chinoxalin^-ylmethyOanthranilsäuremethylester Analog Beispiel 1 mit 16,6Tl. Anthranilsäuremethylester, Ausbeute 48% der Theorie, Schmelztemperatur 156-1580C (aus Butanol).
2-[(3-Methyl-chinoxalin-2-ylrnethyl}amino]acetophenon Analog Beispiel 1 mit 14 TI. o-Amino-acetophenon, Ausbeute 47% der Theorie, Schmelztemperatur 197-198,5°C (aus Butanol).
2-[(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethyl)amino]benzophenon Analog Beispiel 1 mit 21 TI. o-Amino-benzophenon, Ausbeute 54% der Theorie, Schmelztemperatur 199-201,5°C (aus Butanol).
2-[(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethyl)aminol-5-chlor-benzophenon Analog Beispiel 1 mit 24 TI. 2-Amino-5-chlor-benzophenon, Ausbeute 31 % der Theorie, Schmelztemperatur 206-207°C (aus Butanol).
2-(2,4-Dichlor-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxa!in Analog Beispiel 1 mit 17,8 TI. 2,4-Dichlor-anilin, Ausbeute 54% der Theorie, Schmelztemperatur 153,5-1550C (aus Propanol).
2-(2,5-Dichlor-anilinorr!9thyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 17,8 TI. 2,5-Dichior-anilin, Ausbeute 50% der Theoria, Schmelztemperatur 190,5-191,5°C (aus Propanol).
2-(3,4-Dichlor-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Bsispiel 1 mit 17,8 TI. 3,4-üichlor-anilin, Ausbeute 78% der Theorie, Schmelztemperatur 163-166° C (aus Propanol).
2-(2,5-Diethoxy-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 20 TI. 2,5-Diethoxy-anilin, Ausbeute 68% der Theorie, Schmelztemperatur 173-174,5°C (aus Propanol).
2-(2-Methoxy-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 1 mit 13,5 TI. o-Anisidin und 27,2 TI. krist. Natriumacetat, Ausbeute 59% der Theorie, Schmelztemperatur 173-1740C (aus Butanol).
4-[(3-Phenyl-chinoxalin-2-ylmethyl)amino]benzoesäureethylester Analog Beispiel 1 mit 18 TI. 4-Amino-benzoesäureethyiester und 29,9 TI. 2-(Brommethyl)-3-phenyl-chinoxalin, Ausbeute 48% der Theorie, Schmelztemperatur 166-167,50C (aus Essigsäureethylester).
2-(2-Ethy!-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Zuröthanolischen Lösung von 13,3Tl. 2-Ethy!-anilin fügt man 16,8Tl. Nat! iumhydrogencarbonat hinzu und läßt unter lebhaftem Rühren die warme Lösung von 23,7 TI. 2-(Brommethyl)-3-methyl-chinoxalin in 350 TI. Ethanol allmählich zufließen. Unter fortgesetztem Rühren erwärmt man langsam zum Sieden und kccht schließlich 3 Stunden unter Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird heiß filtriert; das abgetrennte anorganische Material wird mit wenig heißem Ethanol gewaschen. Aus den vereinigten ethanclischen Lösungen kristallisiert beim Abkühlen das gewünschte Produkt aus, das abgesaugt und umkristallisiert wird. Zur Erhöhung der Ausbeute kann die Mutterlauge im Vakuum eingeengt werden. Ausbeute 54% der Theorie, Schmelztemperatur 138,5-139,50C (aus Ethanol).
2-(4-Methoxy-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 19 mit 13,5Tl. p-Anisidin, Ausbeute 52% der Theorie, Schmelztemperatur 141-1440C (aus Ethanol).
4-|(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethyl)amino)benzoesäureethylester Analog Beispiel 19 mit 18 TI. 4-Amino-benzoesäureethylester, Ausbeute 54% der Theorie, Schmelztemperatur 143-145°C (aus Ethanol).
2-(2-Methoxy-5-methyl-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin Analog Beispiel 13 mit 15 TI. 2-Methoxy-5-methyl-anilin, Ausbeute 50% der Theorie, Schmelztemperatur 152-1540C (aus Ethanol).
2-i?,6-Dimethyl-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin
Analog Beispiel 19 mit 13,3 TI. 2,6-Dirnothyl-anilin, Ausbeute 23% der Theorie, Schmelztemperatur 111-1130C (aus Methanol).
2-(3-Chlor-4-methoxy-anilinomethyl)-3-methyl-chinoxalin
Analog Beispiel 19 mit 17,3 TI. S-Chlor^-methoxy-anilin, Ausbeute 64% der Theorie, Schmelztemperatur 150-1520C (aus Ethanol).
2-(o-Toluidinomethyl)-3-methyl-chinoxalin
Analog Beispiel 19 mit 16 TI. o-Toluidin und 29 TI. Soda, Ausbeute 60% der Theorie, Schmelztemperatur 123-124,50C (aus Heptan).
2-(p-Toluidinomethyl)-3-methyl-chinoxalin
Analog Beispiel 19 mit 16Tl. p-Toluidin und 29Tl. Soda, Ausbeute 63% derTheorie, Schmelztemperatur 161-1630C (aus Ethanol).
4-[(Chinoxalin-2-ylmethyl)amino]benzoesäure
Zur gerührten Mischung von 16 TI. 4-Amino-benzoesäure, 21 TI. Natriumhydrogencarbonat und 200 TI. Ethanol fügt man die Lösung von 22,3Tl. 2-(Brommethyl)chinoxalin in 350Tl. Ethanol hinzu und kocht 4 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen saugt man ab, verrührt das feste Material mit 2 000 TI. 1%iger Natriumhydrogencarbonatlösung, wobei das gewünschte Produkt als Natriumsalz in Lösung geht, und filtriert von ungelösten Nebenprodukten. Das Filtrat wird mit Eisessig angesäuert. Man saugt das ausgeschiedene Produkt ab und wäscht es mit Ethanol. Die weitere Reinigung kann durch erneute Umfällung aus wäßrigalkalischer Lösung mit Essigsäure bzw. durch Umkristallisation aus Ethylglykol erfolgen. Bei der Schmelztemperaturbestimmung tritt ab 170°C Zersetzung unter Dunkelfärbung ein. Ausbeute 31 % der Theorie.
Beispiel 28 4-[(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethyl)amino)benzoesäure
a) Analog Beispiel 27 mit 23,7 Ti. 2-(Brommethyl)-3-methyl-chinoxalin, Ausbeute 34% der Theorie, Schmelztemperatur ab 1850C Zersetzung.
b) Zur siedenden Lösung von 16 TI. 4-[(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethyl)amino]benzoesäureethylester in 250 TI. Ethanol tropft man die Lösung von 28 TI. Kaliumhydroxid in 500 TI. Wasser in solcher Geschwindigkeit zu, daß die an der Eintropfstelle entstehende Trübung immer wieder verschwindet Nach vollständiger Zugabe wird noch 10 Minuten unter Rückfluß gekocht. Man destilliert das Ethanol im Vakuum ab, filtriert und säuert das Filtrat mit Essigsäure an. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und wie unter a) gereinigt. Ausbeute 72% der Theorie.
3-[(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethyl)amino]phenol
Analog Beispiel 1 mit 12Tl. m-Amino-phenol. Das Rohprodukt wird in einem Gemisch von 50 TI. 10%iger Natronlauge und 160Tl. Ethanol gelöst. Nach Filtration säuert man mit Essigsäure an und kristallisiert aus Anisol oder Dioxan um. Ausbeute 26% der Theorie, Schmelztemperatur 197-2000C (Zers.).
4-[(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethyl!amino)benzensulfonsäureamid
Analog Beispiel 1 mit 20Tl. Sulfanilsäureamid. Das Rohprodukt wird in 400 TI. 10%iger Natronlauge heiß gelöst. Man kühlt auf Raumtemperatur, filtriert, säuert mit 25%iger Essigsäure an und saugt den Niederschlag ab. Zur weiteren Reinigung kann aus einem Gemisch von Pyridin und Ethylglykol umkristallisiert werden. Ausbeute 32% der Theorie, Schmelztemperatur 216-2180C (Zers.).
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von sekundären Chinoxalin-2-ylmethyl-aminen oder gegebenenfalls eines pharmazeutisch verträglichen Salzes derselben, gekennzeichnet dadurch, daß 2-(Halogenmethyl)chinoxa!ine mit primären aromatischen Aminen in Anwesenheit einer Hilfsbase zu den sekundären Chinoxalin-2-ylmethyl-aminen umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die als Ausgangsstoffe eingesetzten 2-(Halogenmethyl)chinoxaline Car allgemeinen Formel I entsprechen, wobei Hai = Halogen, bevorzugt Cl oder Br, und R1 = H, Alkyl oder Aryl bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß als primäre aromatische Amine Verbindungen der allgemeinen Formel Ar-NH2 eingesetzt werden, in der Ar einen beliebigen aromatischen Rest, der bevorzugt der allgemeinen Formel Il entspricht, in der R2... R6 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander H, Hal, NO2, OH, Alkyl, Alkoxy, COOH und deren Derivate, SO3H und derer Derivate, CO-Alkyl und CO-Aryl bedeuten können, darstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen in indifferenten Lösungsmitteln bei Temperaturen von -8O0C bis 2500C, bevorzugt aber im Bereich von 1O0C bis 1000C, durchgeführt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß der bei der Umsetzung der Ausgangsstoffe entstehende Halogenwasserstoff durch Zusatz einer Hilfsbase, bevorzugt Alkalicarbonat, -hydrogencarbonat oder -acetat, aus dem Gleichgewicht entfernt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die als Endprodukte entstehenden sekundären Chinoxalin-2-ylmethyl-amine der allgemeinen Formel III entsprechen, wobei R1 - H, Alkyl oder Aryl bedeutet und Ar die gleiche Bedeutung wie im eingesetzten aromatischen Amin Ar-NH2(S. Punkt 31) besitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28683786A DD281380A5 (de) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Verfahren zur herstellung von sekundaeren chinoxalin-2-ylmethyl-aminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28683786A DD281380A5 (de) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Verfahren zur herstellung von sekundaeren chinoxalin-2-ylmethyl-aminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD281380A5 true DD281380A5 (de) | 1990-08-08 |
Family
ID=5576380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28683786A DD281380A5 (de) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Verfahren zur herstellung von sekundaeren chinoxalin-2-ylmethyl-aminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD281380A5 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012517448A (ja) * | 2009-02-11 | 2012-08-02 | リアクション バイオロジー コープ． | 選択的キナーゼ阻害剤 |
| US10045981B2 (en) | 2015-11-24 | 2018-08-14 | Jakpharm, Llc | Selective kinase inhibitors |
-
1986
- 1986-02-06 DD DD28683786A patent/DD281380A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012517448A (ja) * | 2009-02-11 | 2012-08-02 | リアクション バイオロジー コープ． | 選択的キナーゼ阻害剤 |
| US10045981B2 (en) | 2015-11-24 | 2018-08-14 | Jakpharm, Llc | Selective kinase inhibitors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69107459T2 (de) | Benzosäure substituierte derivate mit kardiovasculärer wirkung. | |
| DE2706977A1 (de) | Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2849537A1 (de) | Substituierte 5-(2-imidazolin-2-yl)- aminopyrimidine und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2656468A1 (de) | N-(benzthiazol-2-yl)-oxamidsaeure- derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0300311B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoloncarbonsäuren | |
| DE2149070B2 (de) | Phenoxyalkylcarbonsaeurederivate und deren salze, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel | |
| DD281380A5 (de) | Verfahren zur herstellung von sekundaeren chinoxalin-2-ylmethyl-aminen | |
| DE2059824A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen | |
| DE2552933A1 (de) | Hydroxypolyhalogenisopropyl-substituierte ureidoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| EP0055458A2 (de) | Thiazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
| US3663610A (en) | Amidine derivatives with spasmolytic,psychostimulant and anorexigenic properties | |
| DE2008692A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Indol-3carbonsäurederivaten und nach dem Verfahren erhältliche, neue Verbindungen | |
| DE1226105B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,4-Dihydrochinazolon-(4)-derivaten | |
| DE2649855C2 (de) | Substituierte 5-Acetyl-4-hydroxy-3-phenylamino-2H-pyran-2,6(3H)-dione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2151487A1 (de) | Pharmazeutische Massen | |
| DE1200825B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-triazolidinen | |
| DE3423003A1 (de) | Benzo(c)(1,8)naphthyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende zubereitungen | |
| EP0746548B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-aryloxymethyl-1-hydroxy-4-methyl-2-pyridonen | |
| AT234685B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-Phenyl-sydnonimine | |
| AT226710B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrochinoxalonen-(2) und von deren Salzen | |
| DE910654C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1,3, 5-triazinderivaten | |
| AT201603B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuer Piperazo[c]pyridazin-Verbindungen | |
| AT270635B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen (3-Indolyl)-essigsäureverbindungen | |
| AT251584B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4(3H)-Chinazolinon-Derivaten | |
| AT373588B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 1-benzoyl-2-phenylimino-imidazolidinen und von deren salzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |