DD274826A1 - Verfahren zur herstellung von 4-alkyl- bzw. 4-arylmercaptosubstituierter 1-arylazo-naphthalene - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4-alkyl- bzw. 4-arylmercaptosubstituierter 1-arylazo-naphthalene Download PDF

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DD274826A1
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arylazo
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alkyl
naphthalenes
aryl
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DD31910288A
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Inventor
Horst Hartmann
Margit Schulze
Erika Berthold
Original Assignee
Tech Hochschule C Schorlemmer
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-alkyl- bzw. 4-arylmercaptosubstituierten 1-Arylazo-naphthalenen. Derartige Verbindungen koennen Anwendung finden als Farbstoffe zum Anfaerben von Fasern und Plasten. Mit der Erfindung soll erreicht werden, die technisch bisher nicht problemlos herstellbaren 4-alkyl- bzw. 4-arylmercaptosubstituierten 1-Arylazonaphthalene in einfacher Weise zu synthetisieren. Dies geschieht erfindungsgemaess in der Weise, dass 1-Arylazo-4-chlor-naphthalene mit einem Mercaptan bei erhoehter Temperatur und eventuell in Gegenwart eines vorzugsweise aprotisch dipolaren Loesungsmittels zu 4-alkyl- bzw. 4-arylmercaptosubstituierten 1-Arylazo-naphthalenen des allgemeinen Formeltyps III, umgesetzt werden. Formel III

Description

Ar-N=N-f>SR
IiI,
wobei Ar und R !as gleiche wie in Formel I und Il bedeuten, umgesetzt werden.
Ausfuhrungibelsplele
Nachstehend wird die Erfindung anhand der in Tabelle 1 aufgebotenen und gemäß nachstehend angegebener Darstellungsvariante synthetisierten Verbindungen näher erläutert.
0,1 mo! des 4-Ch!or-1-3ry!azo-naphthalens werden in 1COmI DMF mit 20ml Mercaptan versetzt und unter Rückfluß gekocht. Der Reaktionsverlauf wird dünnschichtchromatografisch so lange verfolgt, bis keine Äusgangsvefuindung mehr nachweisbar ist. Zu diesem Zeitpunkt wird die Reaktionslösung erkalten gelassen und in 100ml verdünnte Essigsäure gegeben. Anschließend wird vom ausgefallenen Niederschlag abgesaugt und zur Reinigung aus Methanol umkristallisiert.
Tabelle I
4-Alkyl-bzw. 4-arylmercaptosubstituierte 1-Arylazonaphthalene
Arylazo- 4-alkyl bzw. Fp0C Ausbeute
4-arylmercapto- %
4-NO7-C6H4- Ci2H2S- 312 48,5
4-NO2-C6H4- C6H5- 322-24 51,0
4-NO2-C8H4- C4H8- 275-78 54,0
4-NO2-C6H4- C6Hg-CH2- 298-300 56,5
2-CN-4-NOr-CeHr- CijH2g- 263 55,0
2-CN-4-NOr-CeHj- C6H6- 299-301 56,0
2-CN-4-NOr-CeHr- C4HjT- 261 61,0
2-CN-^-NO2-C8H3- C6H6-CH2- 299 59,5
2,4(NO2J2-C8H3- Ci2H26- 271 61,0
2,4(NO1Jr-C8Hj- C6H6- 249 57,5
2,4(NO2J2-C6H3- C4Hg- 301-03 56,0
2,4(NO2Jr-C8H1- C6H6-CH2- 305 57,0
4-CI-C6H4- Ci2H26- 312 59,5
4-CI-C6H4- C6H6- 267 60,0
4-CI-C6H4- C4Hg- 317-19 62,0
4-Cl-C6H4- C6H6-CH2- 249-51 61,5
Benzthiazol- Ci2H26- 251-53 61,5
Benzthiazol- C6H5- 283-85 55,0
Benzthiazol- C4Hg- 291-95 57,0
Renzthiazol- C6H6-CH2-" 322 59,5

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von 4-alkyl- bzw. 4-arylmercapto-substituierter 1-Arylazo-naphthalenen, gekennzeichnet dadurch, daß 4-ChIoM -arylazo-naphthalene des Typs I, die sich relativ einfach aus technisch gut zugänglichen 4-Arylazo-1-naphtholen durch Umsetzung mit POCI3/DMF herstellen lassen, wobei Ar einen einfachen unsubstituierten oder durch beliebige, vorzugsweise aber durch Elektronenakzeptorgruppierungen wie beispielweise NO2 oder CN substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, der gegebenenfalls noch durch Ankondensation eines oder mehrerer Benzoreste modifiziert sein kann, mit einem Mercaptan der allgemeinen Formel II, wobei R einen beliebigen aliphatischen oder aromatischen Rest darstellen kann, bei Temperaturen zwischen 80 und 1500C unter Verwendung eines vorzugsweise dipolar aprotischen Lösungsmittels, wie beispielsweise DMF, DMSO, HMPT oder CHaCN zu Verbindungen des allgemeinen Typs III, umgesetzt werden, wobei Ar und R die gleiche Bedeutung haben wie in den Formeln I und II.
    Anwendungsgebiet der Erfindung
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-alkyl- bzw. 4-arylsubstituierten 1-Arylazo-naphthalenen. Derartige Verbindungen besitzen Bedeutung als Farbstoffe zum anfärben von Fasern und Plasten.
    Charakteristik der bekannten technischen Lösung
    Es ist bekannt, daß 4-alkyl- bzw. 4-arylsubstituierte 1 -Arylazo-naphthalene durch Kondensation entsprechend mercaptosubstituierter aromatischer Amine mit Nitrosobenzen (WATSOW, DUTT, J. Chem. Soc. 1940,121) zugänglich sind. Das genannte Verfahren ist jedoch mit dem Nachteil behaftet, daß die hierfür eforderlichenmercaptosubstituierten Amine technisch nicht einfach und in der erforderlichen Reinheit darstellbar sind und eine z.T. beträchtliche gesundheitsschädigende Wirkung besitzen, äio deren Verwendung in der Technik praktisch ausschließt. Darüber hinaus ist auch die Herstellung der zur Kondensation notwendigen Nitrosobenzene mit Schwierigkeiten verknüpft, die vermutlich darin bestehen, daß diese Verbindungen üblicherweise aus den schwierig zugänglichen N-Arylliydroxybenzenen gewonnen werden.
    Ziel der Erfindung
    Ziel der Erfindung ist es, die technisch bisher nicht problemlos herstellbaren und als Farbstoffe zum Anfärben von Fasern und Plasten nutzbaren 4-aryl- bzw. 4-alkylmercaptosubstituierten 1-Arylazo-naphthalene auf einfache Weise zugänglich zu machen.
    Darlegung des Wesens dar Erfindung
    Aufgabe der Erfindung ist es, die bisher nicht problemlos darstellbaren 4-alkyl- bzw. 4-arylmercaptosubstituierten 1 Arylazonaphthalene auf einfachem Wege aus leicht verfügbaren und problemlos handhabbaren Ausgangsstoffen in hoher Reinheit und guten Ausbeuten zugänglich zu machen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die leicht und bequem nach DD155986 aus technisch leicht verfügbaren Ausgangsstoffen herstellbaren 4-Chlor-substituierten 1-Arylazo-naphthalen der Formel I, wobei Ar einen einfachen unsubstituiorten oder durch beliebige, vorzugsweise aber durch Elektronenakzeptorgruppierungen wie beispielsweise NO2 oder CN substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, der gegebenenfalls noch durch Ankondensation eines oder mehrerer Benzoreste modifiziert sein kann,
    Ar-N-N-fVa
    mit einem Mercaptan der Formel Il
    R-SH Il
    wobei R einen beliebigen aliphatischen oder aromatischen Rest, der im erstgenannten Fall aus einfachen unverzwoigten oder verzweigten Kohlenstoffketten von einem bis zu achtzehn Atomen und im zweitgenannten Fall aus beliebigen einfachen unsubstituierten Phenylresten b?stehen kann, in einem vorzugsweise aprotisch dipolarem Lösungsmittel, wie beispielsweise DMF, DMSO, HMPToder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 80 und 15O0Czu Verbindungen des allgemeinen Formeltyps III
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