DD260698A1 - Verfahren zur herstellung von bis-oxazoliumsalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von bis-oxazoliumsalzen Download PDFInfo
- Publication number
- DD260698A1 DD260698A1 DD30329586A DD30329586A DD260698A1 DD 260698 A1 DD260698 A1 DD 260698A1 DD 30329586 A DD30329586 A DD 30329586A DD 30329586 A DD30329586 A DD 30329586A DD 260698 A1 DD260698 A1 DD 260698A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- bis
- oxazolium salts
- type
- oxazolium
- salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Mit der Erfindung soll erreicht werden, die bisher unbekannten Bis-oxazoliumsalze auf einfache Weise in hoher Reinheit und mit guten Ausbeuten zugaenglich zu machen. Dies geschieht erfindungsgemaess in der Weise, dass a-Aminoketone mit Biscarbonsaeurederivaten in Gegenwart eines Kondensationsmittels und eines Metallsalzes einer komplexen Saeure, zu den Bis-oxazoliumsalzen umgesetzt werden. Derartige Verbindungen koennen Bedeutung erlangen als Fluoreszenz- bzw. Laserfarbstoffe, als Zwischenprodukte fuer die Herstellung von Farbstoffen und spektralen Sensibilisatoren sowie fuer biologisch aktive Verbindungen.
Description
wobei R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, einen unsubstituierten oder substituierten Aryl- bzw. Heteroarylrest und R3 einen einfachen Alkylrest mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen bzw. einen unsubstituierten oder substituierten Arylrest bedeuten, mit bifunktionellen Carbonsäurechloriden der allgemeinen Formel IV,
Cl-C- R^-C-
CL ti Ii IV
0 0
worin R4 einen unsubstituierten oder substituierten Arylenrest, eine Alkyiengruppe der Kettenlänge eins bis vier oder eine direkte Bindung zwischen den Carbonylkohlenstoffatomen bedeutet, in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Acetanhydrid, POCI3, Polyphosphorsäure oder H2SO4 und in Gegenwart eines Metallsalzes einer komplexen Säure, wie NaCIO4 oder NaBF4, zu den Bis-oxazoliumsalzen der allgemeinen Struktur I
worin R1, R2, R3 und R4 die o. g. Bedeutung besitzen und Y das Anion des Metallsalzes der komplexen Säure, also etwa CIO4 oder BFJ, darstellt, umgesetzt werden.
Die Erfindung soll nachstehend am Beispiel der Darstellung des 1,4-Bis-(2-methyl-4,5-diphenyl-oxazol-3-ylium)-benzendiperchlorat näher erläutert werden.
0,1 Mol 1,4-Phenylen-bis-aminodesoxybenzoin werden mit 0,1 Mol Mg(CIO4)2 in 1 Mol Acetanhydrid zum Sieden erhitzt. Man läßtauf 60°C abkühlen, gibt 5 ml konzentrierte H3PO4Zu und läßt erkalten. Der sich abscheidende Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und aus Nitromethan umkristallisiert. Man erhält 0,07 Mol des o.g. Bis-oxazoliumsalzes mit einem Schmelzpunkt von 3000C.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Bis-oxazoliumsalzen des Typs I, gekennzeichnet dadurch, daß a-Aminoketone mit Biscarbonsaurederivaten in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Acetanhydrid, POCI3, Polyphosphorsäure oder H2SO4 und in Gegenwart eines Metallsalzes einer komplexen Säure, wie NaCIO4 oder NaBF4, zu den Bis-oxazoliumsalzen des Typs I, worin R1, R2 und R3 unsubstituierte oder substituierte Arylreste bedeuten, R2 auch Wasserstoff sein kann und R4 eine direkte Bindung, einen Arylen- bzw. Alkylenrest bedeutet und Y~ jeweils das Anion des Metallsalzes der komplexen Säure ist, umgesetzt werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-oxazoliumsalzen des Typs I.R π O^ R-'''2YDerartige Verbindungen können Bedeutung erlangen als Fluoreszenz- bzw. Laserfarbstoffe, als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und spektralen Sensibilisatoren sowie für biologisch aktive Verbindungen.Charakteristik der bekannten technischen LösungenBis-oxazoliumsalze des Typs I sind bisher unbekannt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, die bisher unbekannten Bisoxazoliumsalze auf einfache Weise und in hoher Reinheit mit guten Ausbeuten herzustellen.Darlegung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die bisher nicht bekannten Bis-oxazoliumsalze auf einfache Weise und in hoher Reinheit mit guten Ausbeuten herzustellen.Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß a-Aminoketone der allgemeinen Formel III,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD30329586A DD260698A1 (de) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Verfahren zur herstellung von bis-oxazoliumsalzen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD30329586A DD260698A1 (de) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Verfahren zur herstellung von bis-oxazoliumsalzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD260698A1 true DD260698A1 (de) | 1988-10-05 |
Family
ID=5589404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD30329586A DD260698A1 (de) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Verfahren zur herstellung von bis-oxazoliumsalzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD260698A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004016622A1 (es) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas | Derivados de 4-4'-bipiridil-2-2'-bisoxazoles y 4-4'-bipiridil-2-2'-bistiazoles como agentes antineoplásicos |
-
1986
- 1986-11-27 DD DD30329586A patent/DD260698A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004016622A1 (es) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas | Derivados de 4-4'-bipiridil-2-2'-bisoxazoles y 4-4'-bipiridil-2-2'-bistiazoles como agentes antineoplásicos |
ES2200706A1 (es) * | 2002-08-16 | 2004-03-01 | Consejo Superior Investigacion | Derivados de 4-4'-bipiridil-2-2'-bisoxazoles y 4-4'-bipiridil-2-2'-bistiazoles como agentes antineoplasicos. |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2723209A1 (de) | Tetracyclische pyridin- oder pyrrolderivate | |
EP0281902A1 (de) | Bis-naphthalimide, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE1668578A1 (de) | Fluor-und cyanosubstitrierte 7,7,8,8-Tetracyanochinodimethane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2302821A1 (de) | Verfahren zur herstellung von desaethyleburnamoninen | |
DD260698A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-oxazoliumsalzen | |
DE2214327B2 (de) | Flüssigkristalline Azoxybenzolverbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung | |
EP0224580A1 (de) | Verwendung von 3-amino-5-(w-hydroxyalkyl)-1,2,4-triazolen als korrosionsinhibitoren für buntmetalle in wässrigen systemen. | |
DE1595889C3 (de) | ||
DE531297C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Metallverbindungen des Imidazols und seiner schwefelfreien Derivate | |
DD238611A1 (de) | Verfahren zur herstellung von spirobenzo-1.4-2h- oxazinen und deren farbsalze | |
DD264212A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-oxazoliumsalzen | |
DE1158082B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylendiaminderivaten und deren Salzen | |
DE2711272C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines 7,15-Dihydropyrido-[2,1-b] pyrido [1',2':1,2] pyrimido [4,5-g] chinazolin-7,15-dions | |
DE1768714C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobaltkomplexsalzen | |
DD274826A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-alkyl- bzw. 4-arylmercaptosubstituierter 1-arylazo-naphthalene | |
DD267254A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-mono- bzw. 4,6-bis-theta-chloro-butadienylsubstituierten 1,3,2-dioxaborinen | |
DE717501C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Polymethinfarbstoffen | |
AT218529B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-[p-hydroxyphenyl]-3-oxo-dihydro-1, 4-benzoxazinen und deren O-Acyl- bzw. O-Alkyl-derivaten | |
EP0782998A1 (de) | Bis- und Tris-(mu-oxo)-di-Mangan-Komplexsalze, deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1205107B (de) | Verfahren zum Herstellen eines Clathrations-mittels des Werner-Komplex-Verbindungstypes | |
AT306934B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2α-Methtylen-6,7α-dihalogenmethylen-20-spirox-4-en-3-onen | |
AT247339B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolon-Verbindungen | |
DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
DE2433889C2 (de) | Verfahren zur Herstellung reiner allcls-Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure bzw. ihre Salze | |
DD254734A1 (de) | Verfahren zur herstellung von in 2-stellung durch elektronegative gruppierungen substituierten 1,3-oxaselenoliumsalzen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |