DE2711272C3 - Verfahren zur Herstellung eines 7,15-Dihydropyrido-[2,1-b] pyrido [1',2':1,2] pyrimido [4,5-g] chinazolin-7,15-dions - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines 7,15-Dihydropyrido-[2,1-b] pyrido [1',2':1,2] pyrimido [4,5-g] chinazolin-7,15-dions

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Description

worin X, Y, η und m die vorstehend definierte Bedeutung haben, unter sauren Bedingungen in einem flüssigen Medium mit einem Chinon oxidiert,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), in der π und m 0 sind, einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), in der X und Y Methylgruppen sind, einsetzt.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als Chinon Benzochinon oder Tetrachlor-p-benzochinon einsetzt.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als flüssiges Medium Essigsäure, Schwefelsäure oder eine wäßrige Lösung davon einsetzt.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation zwischen 60° C und 150° C durchführt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation in konzentrierter Schwefelsäure durchführt, die Reaktionsmischung gegebenenfalls filtriert, die gegebenenfalls filtrierte Reaktionsmischung in Eiswasser oder unter Kühlung mit Eiswasser in ein organisches Lösungsmittel hineingibt, die erhaltene Dispersion, in der die abgeschiedenen Kristalle enthalten sind, neutralisiert und die erhaltenen Kristalle abtrennt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation zwischen 100°C und 13O0C durchführt.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung eines 7,15-Dihydropyrido[2,l-b]pyridol\2':l,2]-pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dions, das als Pigment, beispielsweise für die Elektrophotographie, geeignet ist
7,15-Dihydropvrido[2,l-b]pyrido[l',2':l,2]pyrirnido-[4,5-g]chinazolin-7,15-dion und dessen Derivate eignen sich beispielsweise als rote organische Pigmente und als Pigmente für die Elektrophotographie. Aus der
ίο DE-OS 22 37 679 ist ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen durch Erhitzen von 6,7,14,15-
Tetrahydropyrido[2,i-b]pyrido[r,2':l,2]pyriTnido-[4,5-g]chinazolin-7,15-dion oder Derivaten dieser Verbindung in Nitrobenzol, Eisessig und Piperidin bekannt Dieses bekannte Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß relativ unreine Produkte erhalten werden.
Bei einem Verfahren, das in der JP-OS 5 1042 724
beschrieben wird, werden 7,15-Dihydropyrido[2,l-b]-pyrido[l',2':l,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion und dessen Derivate hergestellt, indem man 6,7,14,15-Tetrahydropyrido[2,l -b]pyrido[l ',2':1,2]pyrimido[4,5-g]-chinazolin-7,15-dion oder dessen Derivate unter alkalischen Bedingungen zur Reaktion bringt, wobei zunächst ein Zwischenprodukt mit geöffnetem Ring gebildet wird. Um dieses Zwischenprodukt zu der gewünschten Verbindung umzusetzen, muß das Reaktionsgemisch zwecks Recyclisierung angesäuert werden, wodurch der Betrieb dieses Verfahrens erschwert wird. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß es notwendig ist, ein teures organisches Lösungsmittel einzusetzen.
Aus der DE-OS 24 60 538 ist es bekannt, in einem Dampfphasenverfahren Chinacridonpigmente dadurch herzustellen, daß man Dihydrochinacridon auf eine Temperatur zwischen der Sublimationstemperatur und 660° C erhitzt. Das Produkt, das durch dieses Verfahren erhalten wird, eignet sich zwar als Pigment, jedoch weist es bestimmte Mängel bezüglich der Lichtechtheit und Lichtbeständigkeit auf.
Aus der DE-OS 18 02 378 sind organische Pigmente aus Dichinolonpyridon-Verbindungen bekannt. Diese Pigmente sind großtechnisch anscheinend schwer herstellbar und haben sich deshalb auf dem Markt nicht durchsetzen können.
Aus der DE-OS 17 94 179 ist ein Verfahren zur Herstellung von Pigmenten bekannt, die aus einem Gemisch von Chinacridonchinon und Chinacridon bestehen. Dieses Gemisch wird hergestellt, indem man Dihydrochinacridon in alkalischem Medium in Gegenwart eines speziellen Oxidationsmittels oxidiert. Auch die aus diesem Gemisch bestehenden Pigmente sind bezüglich ihrer Lichtechtheit bzw. Lichtbeständigkeit verbesserungsbedürftig.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß dem Oberbegriff des Patentanspruchs 1 zu schaffen, bei dem diese Verbindung durch eine milde Reaktion ohne komplizierte Maßnahmen in hoher Ausbeute und hoher Reinheit erhalten wird,
to wobei sich die Verbindung der allgemeinen Formel (I) als Pigment mit einer hohen Lichtechtheit und Lichtbeständigkeit eignen soll.
Diese Aufgabe wird durch das im Patentanspruch 1 gekennzeichnete Verfahren gelöst.
Beispiele für die flüssigen Medien, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind Wasser, Alkohole und organische Säuren wie Essigsäure. Um die sauren Bedingungen herzustellen,
wird eine Mineralsäure wie Schwefelsäure oder Salzsäure oder eine organische Säure wie Essigsäure hinzugegeben, was natürlich nicht erforderlich ist, wenn als flüssiges Medium Säuren wie Schwefelsäure oder organische Säuren eingesetzt werden.
Die Menge des flüssigen Mediums ist nicht entscheidend und beträgt vorzugsweise etwa das 3- bis 50fache der Menge der Verbindung der allgemeinen Formel (II). Beispiele für die als Oxidationsmittel geeigneten Chinone sind Benzochinon, Halogenbenzochinone wie Tetrachlor-p-benzochinon und Cyanbenzochinone wie Dichlordicyanbenzochinone. Benzochinon und Tetrachlor-p-benzochinon werden bevorzugt Die Menge an Chinon beträgt mehr als 1 mol, vorzugsweise 1 bis 3 mol, insbesondere 1,0 bis 1,2 mol, pro Mol der Verbindung der allgemeinen Formel (II).
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird die Oxidation der Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit dem Chinon in dem flüssigen Medium zwischen 6O0C und 150° C, vorzugsweise zwischen 100° C und 130° C, durchgeführt. Die Reaktionsdauer hängt von der Reaktionstemperatur, von der Art des flüssigen Mediums und von der Art des als Oxidationsmittel eingesetzten Chinons ab und liegt vorzugsweise zwischen 30 min und 4 h.
Wenn die Verbindung der allgemeinen Formel (I) als Pigment verwendet werden soll, wird die Verbindung der allgemeinen (II) vorzugsweise in konzentrierter Schwefelsäure als flüssigem Medium oxidiert, wird die Reaktionsmischung gegebenenfalls filtriert, wird die jo gegebenenfalls filtrierte Reaktionsmischung in Eiswasser oder — vorzugsweise unter Kühlung mit Eiswasser und tropfenweise — in ein organisches Lösungsmittel hineingegeben, wird die erhaltene Dispersion, in der die abgeschiedenen Kristalle enthalten sind, mit einer Base neutralisiert und werden die erhaltenen, feinen Kristalle der Verbindung der allgemeinen Formel (I) abgetrennt. Diese Kristalle zeigen eine hervorragende Färbekraft und sind als Pigment geeignet.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
In einen 1-Liter-Kolben, der mit einem Rückflußkühler versehen war, wurden 10 Gewichtsteile 6,7,14,15- .»-> Tetrahydropyrido[2,l-b]pyrido[l',2':l,2]pyrimido[4,5-g]-chinazolin-7,15-dion, 10 Gewichtsteile p-Benzochinon und 500 Gewichtsteile 2 η H2SO4 eingefüllt. Die Reaktion wurde unter Rückflußbedingungen 1 h lang durchgeführt.
Nach Abschluß der Reaktion wurde die Reaktionsmischung gekühlt und mit einer wäßrigen NaOH-Lösung neutralisiert, wobei ein roter Niederschlag erhalten wurde. Der rote Niederschlag wurde mittels Filtration abgetrennt und mit einer 2gewichtsprozentigen wäßrigen NaOH-Lösung, mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen, um den Überschuß an Benzochinon und Hydrochinon zu entfernen. Das Produkt wurde getrocknet. Es wurden 10 Gewichtsteile roter Kristalle von 7,15-Dihydropyrido[2,l-b]pyrido[r,2':l,2]pyrimido- oo [4,5-g]chinazolin-7,15-dion erhalten. Ausbeute: 100%; Reinheit: mindestens 98%.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen 6,7,14,15-Tetra- b5 hydropyrido[2,l-b]pyrido[r,2':l,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion und 8 Gewichtsteilen Tetrachlor-p-benzochinon in 100 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wurde 3 h lang auf 120 bis 130° C erhitzt
Nach dem Kühlen wurden das Tetrachlor-p-benzochinon und Tetrachlorhydrochinon. die nicht in konzentrierter Schwefelsäure gelöst -waren, mittels Filtration der Reaktionsmischung durch einen Glasfilter Nr. 4 abgetrennt Die erhaltene Lösung in konzentrierter Schwefelsäure wurde tropfenweise unter Kühlen mit Eiswasser zu 300 Vol.-Teilen Methanol hinzugegeben, wobei ein gelber Niederschlag erhalten wurde.
Nach der Zugabe wurde die Reaktionsmischung mit einer 30%igen wäßrigen NaOH:Lösung neutralisiert, wobei feine rote Kristalle ausgeschieden wurden. Der Niederschlag wurde mittels Filtration abgetrennt, mit heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei 10 Gewichtsteile roter Kristalle von 7,15-Dihydropyrido[2,l-b]pyrido[r,2M,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion erhalten wurden. Ausbeute: 100%; Reinheit: mindestens 98%.
Die feinen Kristalle konnten ohne weitere Behandlung als rotes Pigment verwendet werden.
Beispiel 3
In den Reaktionsbehälter des Beispiels 1 wurden 10 Gfcwichtsteile 6,7,14,15-Tetrahydropyrido[2,l-b]-pyrido[r,2':l,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion, 10 Gewichtsteile Tetrachlor-p-benzochinon und 200 Gewichtsteile Eisessig unter Rückflußbedingungen 4 h lang erhitzt, wobei orange-rötliche Kristalle ausgeschieden wurden.
Nach dem Kühlen der Reaktionsmischung wurden die Kristalle mittels Filtration abgetrennt und mit Aceton gewaschen. Die erhaltenen orange-rötlichen, nadeiförmigen Kristalle (17 Gewichtsteile) wurden in 100 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure dispergiert, um den löslichen Anteil herauszulösen.
Die erhaltene Lösung in konz. Schwefelsäure wurde in 300 Gewichtsteile Eiswasser gegossen, wobei gelbe Kristalle ausgeschieden wurden.
Das Produkt wurde mit einer wäßrigen NaOH-Lösung neutralisiert, wobei rote Kristalle gebildet wurden. Die Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 9,5 Gewichtsteile 7,15-Dihydropyrido[2,1-b]pyrido-[r,2':l,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-/,15-dion erhalten wurden. Ausbeute: 94,5%; Reinheit: 91%.
Die roten Kristalle konnten als rotes Pigment verwendet werden.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen 6,7,14,15-Tetra-
hydro-2,10-dimethylpyrido[2,l-b]pyrido[r,2':l,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion und 4 Gewichtsteilen p-Benzochinon in 100 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure wurde 3 h lang auf 120 bis 130° C erhitzt.
Nach Abschluß der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch gekühlt und in 300 Gewichtsteile Eiswasser gegeben, wobei gelbe Kristalle ausgeschieden wurden. Das Produkt wurde mit einer wäßrigen NaOH-Lösung neutralisiert, wobei sich rote Kristalle bildeten.
Die Kristalle wurden mittels Filtration abgetrennt, mit heißem Wasser und mit Aceton gewaschen, bis ein farbloses Filtrat anfiel, und dann getrocknet, wobei 9,5 .Gewichtsteile 7,15-Dihydro-2,10-dimethylpyrido-
[2,l-b]pyridotr,2':l,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion gebildet wurden. Ausbeute: 95%; Reinheit: 90%.
27 Π 272
Die roten Kristalle konnten ohne weitere Behandlung als Pigment verwendet werden.
Beispiel 5
In den Reaktionsbehälter des Beispiels 1 wurden 15 Gewichtsteile 6,7,l4,15-Tetrahydropyrido[2,l-b]-pyrido[l ',2':l,2]pyrimido[4,5-g]chir'?.zolin-7,l 5-dion, 12 Gewichtsteile 2,3-DichIor-5,6-dicyan-p-benzochinon und 300 Gewichtsteile Essigsäure unter Rückflußbedingungen 1 h lang erhitzt, wobei orange-rötliche Kristall)"; ausgeschieden wurden.
Nach dem Kühlen der Reaktionsmischung wurden die Kristalle mittels Filtration abgetrennt und mit Wasser und mit Aceton gewaschen. Die anfallenden Kristalle wurden in 300 Gewichtsteilen einer 2gewichtsprozentigen NaOH-Lösung dispergiert Die Dispersion wurde filtriert, und die erhaltenen roten Kristalle wurden sorgfältig mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 14,5 Gewichtsteile 7,15-Dihydropyrido[2,l -b]pyrido[l ',2':l,2]pyrimido[4,5-g]-chinazolin-7,15-dion erhalten wurden. Ausbeute: 94,5%; Reinheit: 93%.
Beispiel 6
10 Gewichtsteile 6,7,14,15-Tetrahydro-3,l 1-dimethylpyrido[21l-b]pyrido[r,2':l,2]pyrimidof4.5-g]chinazolin- 7,15-dion und 4 Gewichtsteile o-Benzochinon wurde» in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt.
Die Reaktionsmischung wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 behandelt, wobei 10 Gewichtsteile ) 7,15-Dihydro-3,1 l-dimethjlpyrido-[2,l-b]pyrido-[1 \2':1,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,l 5-dion erhalten wurden.
Vergleichsbeispie! 1
ίο In einen Vierhalskolben mit einem Fassungsvermögen von 300 ml wurden 20 Gewichtsteile 6,7,14,15-Tetrahydropyrido[2,l-b]pyrido[r,2':l,2]pyrimido[4,5-g]-chinazolin-7,15-dion, 200 Gewichtsteile Nitrobenzol, 20 Gewichtsteile Eisessig und 0,5 Gewichtsteile Piperidin eingefüllt Die Mischung wurde 6 h lang unter Rückflußbedingungen auf 140 bis 1500C erhitzt Die Reaktionsmischung wurde bei 50° C über einen Saugfilter filtriert mit Äthanol gewaschen und getrocknet Aufgrund einer IR-Spektralanalyse wurde festgestellt daß das nicht umgesetzte 6,7,14,15-Tetrahydropyrido[2,l-b]pyrido[l',2':l,2]pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion in einem Anteil von 78% zurückblieb, während das angestrebte Produkt 7,15-Dihydropyrido [2,1-b]pyrido[l \2^1,2]pyrimido[4,5-g]-chinazolin-7,l 5-
2) dion nur in einem Anteil von 22% erhalten wurde.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines 7,15-Dihydropyrido[Z 1 -b]pyridc( 1 '2' ■ 1 ,2]py rimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dions der allgemeinen Formel
worin X und Y eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom darstellen und π und m 0, 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
6,7,14,15-Tetrahydropyrido[2,l -bjpyridofl r,2':l,2]-pyrimido[4,5-g]chinazolin-7,15-dion der allgemeinen Formel
DE2711272A 1976-03-16 1977-03-15 Verfahren zur Herstellung eines 7,15-Dihydropyrido-[2,1-b] pyrido [1',2':1,2] pyrimido [4,5-g] chinazolin-7,15-dions Expired DE2711272C3 (de)

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JP2771876A JPS52111923A (en) 1976-03-16 1976-03-16 Production of quinozolone derivative

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DE2711272A1 DE2711272A1 (de) 1977-09-22
DE2711272B2 DE2711272B2 (de) 1981-07-09
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3532343A1 (de) * 1985-09-11 1987-03-19 Hoechst Ag Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JP6746455B2 (ja) * 2016-09-30 2020-08-26 大日精化工業株式会社 ピリミドキナゾリン顔料、ピリミドキナゾリン顔料の製造方法、及び顔料着色剤

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3024239A (en) * 1958-06-11 1962-03-06 Ciba Ltd Process for the manufacture of quinacridones from 6:13-dihydroquinacridones
DE1208840B (de) * 1959-06-26 1966-01-13 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonen
US3475436A (en) * 1965-10-19 1969-10-28 Du Pont Process for oxidizing dihydroquinacridones to quinacridones
US3586684A (en) * 1967-10-11 1971-06-22 Du Pont Diquinolonopyridone
US3738988A (en) * 1970-10-08 1973-06-12 Du Pont Process for oxidation of dihydroquinacridones to quinacridones
DE2237679C3 (de) * 1972-07-31 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
CH601442A5 (de) * 1973-12-20 1978-07-14 Du Pont
JPS5142724A (ja) * 1974-10-11 1976-04-12 Tetsukosha Kk Shinkisekishokubutsushitsuno seizoho
US4025518A (en) * 1976-02-20 1977-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing quinacridonequinone by oxidation of dihydroquinacridone

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Publication number Publication date
CH628050A5 (de) 1982-02-15
JPS5641663B2 (de) 1981-09-29
US4132851A (en) 1979-01-02
JPS52111923A (en) 1977-09-20
DE2711272A1 (de) 1977-09-22
DE2711272B2 (de) 1981-07-09

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