DE4215391A1 - Neue Rhodaminfarbstoffe - Google Patents

Neue Rhodaminfarbstoffe

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DE4215391A1
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DE4215391A
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Erwin Dr Hahn
Claudia Dr Kraeh
Udo Dr Mayer
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70—Material containing nitrile groups
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Rhodaminfarbstoffe der Formel I
in der
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig von­ einander jeweils Wasserstoff oder gegebenenfalls substi­ tuiertes C1-C4-Alkyl und
An⊖ das Äquivalent eines Anions bedeuten,
sowie ihre Verwendung zum Färben von Polyacrylnitrilfasern, zur Einarbeitung in Polymeren oder zur Herstellung von Tin­ ten.
Aus der US-Patentanmeldung Serial No. 566 924 (29. 12. 83) sind Farbstoffe mit ähnlicher Struktur bekannt, wobei jedoch die Kohlenstoffatome der beiden äußeren stickstoffhaltigen Ringe keine weiteren Substituenten tragen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Rhodamin­ farbstoffe bereitzustellen, die sich durch vorteilhafte Ge­ brauchseigenschaften, insbesondere eine hohe Lichtechtheit auszeichnen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Rhodamin­ farbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in der obengenannten Formel I substituierte Alkylgrup­ pen auftreten, so können als Substituenten z. B. Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Cyano oder Phenyl in Betracht kommen.
Reste R1 und R2 sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, 2-Methoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2-Ethoxy­ ethyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2- oder 4-Cyanobutyl, Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl.
Geeignete Anionen, von denen sich An⊖ als Äquivalent eines Anions ableitet, sind anorganische oder organische Anionen, z. B. Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Hydrogensulfat, Sulfat, Tetrafluoroborat, Formiat, Acetat, Propionat, Mono-, Di- oder Trichloracetat, Lactat, Methoxyacetat, Citrat, Succinat, Methylsulfonat, Benzolsulfonat oder 2- oder 4-Methylbenzolsulfonat.
Bevorzugt sind Rhodaminfarbstoffe der Formel I, in der R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Rhodaminfarbstoffe der Formel I, in der R1 jeweils Wasserstoff und R2 C1-C4-Alkyl, dabei insbe­ sondere Methyl oder Ethyl, bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Rhodaminfarbstoffe der Formel I können auf an sich bekanntem Wege hergestellt werden. Beispiels­ weise kann ein Anilinderivat der Formel II
in der R1 die obengenannte Bedeutung besitzt, durch Um­ setzung mit Aceton in ein Dihydrochinolin der Formel III
in der R1 die obengenannte Bedeutung besitzt, übergeführt werden, aus dem nach Hydrierung und Behandlung mit Brom­ wasserstoff in Eisessig das Hydroxytetrahydrochinolin der Formel IV
in der R1 die obengenannte Bedeutung besitzt, erhalten wird. Durch Umsetzung des Hydroxytetrahydrochinolins IV beispiels­ weise mit Phthalsäureanhydrid gelangt man dann zu den Rhoda­ minfarbstoffen der Formel I.
Diese Herstellmethode ist beispielsweise aus J. Org. Chem., Band 30, Seiten 1832 bis 1837, 1965, der SU-A-548 603 und der obengenannten US-Patentanmeldung bekannt.
Die neuen Rhodaminfarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteilhafter Weise zum Färben von Polycrylnitrilfasern, zur Einarbeitung in Polymeren oder zur Herstellung von Tinten. Weiterhin können sie als Laserfarbstoffe oder bei der Herstellung von Tonern für die Elektrophotographie zur Anwendung kommen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
28 g 2,2,4-Trimethyl-7-hydroxytetrahydrochinolin und 17 g Phthalsäureanhydrid wurden mit 8,5 g Zinkchlorid vermischt. Die Mischung wurde auf 165°C erhitzt und 5 Stunden bei die­ ser Temperatur gehalten. Das beim Abkühlen erstarrende Re­ aktionsgemisch wurde pulverisiert und in 100 ml Wasser ein­ getragen. Nachdem man mit Natronlauge einen pH-Wert von 8 bis 9 eingestellt hatte, wurde der kristalline Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Um Restmengen an Zink zu entfernen, wurde das Filtergut in 15 ml 25 gew-.%ige wäßrige Ammoniaklösung eingetragen. Man rührte 1 Stunde bei Raum­ temperatur, saugte das kristalline Produkt ab und wusch es mit Wasser nach. Nach dem Trocknen bei 60°C wurden 25 g Farbbase erhalten, die in Wasser eingetragen und mit Essig­ säure versetzt wurden. Nach dem Absaugen und Trocknen er­ hielt man den Farbstoff der Formel
Beispiel 2
25 g Farbstoff aus Beispiel 1 wurden zusammen mit 4 g Magne­ siumoxid in 100 ml γ-Butyrolacton eingetragen. Das Gemisch wurde mit 13 g Dimethylsulfat versetzt und zunächst auf 100°C erwärmt. Nach 5 Stunden wurde die Temperatur auf 130°C erhöht und noch 3 Stunden bei diesem Wert gehalten. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Gemisch in 500 ml Was­ ser aufgenommen. Der kristalline Niederschlag wurde abge­ saugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 60°C wurden 28 g Farbstoff der Formel
erhalten.
Analog Beispiel 1 und 2 können folgende Farbstoffe der For­ mel
erhalten werden. Der Austausch des Anions ist nach den übli­ chen Verfahren möglich.

Claims (4)

1. Rhodaminfarbstoffe der Formel I in der
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl und
An⊖ das Äquivalent eines Anions bedeuten.
2. Rhodaminfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
3. Rhodaminfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R1 jeweils Wasserstoff und R2 C1-C4-Alkyl bedeuten.
4. Verwendung der Rhodaminfarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyacrylnitrilfasern, zur Einarbeitung in Polymeren oder zur Herstellung von Tinten.
DE4215391A 1992-05-11 1992-05-11 Neue Rhodaminfarbstoffe Withdrawn DE4215391A1 (de)

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EP93106679A EP0573762A2 (de) 1992-05-11 1993-04-24 Rhodaminderivate
JP5105345A JPH0649371A (ja) 1992-05-11 1993-05-06 ローダミン誘導体及びローダミン色素
US08/213,596 US5410053A (en) 1992-05-11 1994-03-16 Rhodamine derivatives

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2012134310A1 (en) 2011-04-01 2012-10-04 Termo Organika Sp. Z.O.O. Modifier for expandable and expanded polystyrene materials and expandable and expanded polystyrene materials so modified

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