DD227705A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten 2-methylen-4-vinyl-thiazolidinen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidinen. Ziel der Erfindung ist die Synthese dieser Verbindungen nach einem einfachen Verfahren auf der Basis von leicht zugaenglichen Ausgangsprodukten. Erfindungsgemaess werden CH-acide Verbindungen nacheinander mit einer Base, einem Isothiocyanat und (Z)-1,4-Dichlor-but-2-en zur Reaktion gebracht. Substituierte 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidine sind Zwischenprodukte fuer organische Synthesen, insbesondere fuer die Herstellung biologisch aktiver Substanzen.
Description
Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur" Herstellung von neuen substituierten 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidine^ der
allgemeinen !formel I, in der R eine Aroyl-, Hetaroyl-,
ρ Arylsulfonyl-, Ester-oder Hitri!gruppe und R Alkyl, Aryl
1 3
oder eine der~für R genannten Gruppen bedeuten sowie R für Alkyl, Aryl oder Aroyl steht.
Substituierte 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidine sind Zwischenprodukte für organische Synthesen. Sie können für die Herstellung biologisch aktiver Substanzen eine breite Anwendung finden.
Derartig substituierte 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidine sind bisher noch nicht beschrieben worden'. Bekannt ist", daß zur Synthese von Thiazolidinen verschiedene Methoden existieren. Nach den bisher bekannten Verfahren sind die substituierten 2-Methylen-4—viny!-thiazolidine jedoch nicht erhältlich.
Ziel der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Verbindungen auf der Basis -von leicht zugänglichen Ausgangsprodukten*
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, substituierte 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidine nach einem einfachen Verfahren herzustellen.
Erfindungsgemäß werden substituierte Z-Metbylen-^vinyl-thiazolidine der allgemeinen Formel I hergestellt, indem CH-acide
1 2
Verbindungen der allgemeinen Formel II, in der R und E dieselbe Bedeutung wie'in"Formel""I haben, nacheinander mit einer geeigneten Base -' vorzugsweise Natriumhydrid -,einem Isothiocyanat und (Z)-1,4-Dichlor-but-2-en in einem dipolaren'aprotischen Lösungsmittel,"z.B. Dimethylformamid oder Dimethylsulfo:xid, zur Reaktion gebracht werden· ' Es war überraschend und nicht zu erwarten, daß' die Verwendung des (Z)-1,4-Dichlor-buir-2-ens als Alkylierungsmittel zu den substituierten 2-iSethylen-^-vinyl-thiazö11dinen führt, da die Bildung, eines.Jh.eterocyelischen Siebenringes erfolgen, sollte.
Gleichung 1 veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren, nach dem beispielsweise die Verbindungen der tabelle 1 darstellbar sind.
2-Cp-Toluensulfonyl-cyan-methylen)-3-phenyl-4-vinyl-thiazolidin... ....... .. .. -,..- .. .. .. -
Zu einer Lösung von 10 g p-foluensulfony!acetonitril In 80 ml absolutem"Dimethylformamid werden bei 0 0C unter- Rühren portionsweise 2,4 g Fatriumhydrid zügegeben· Ohne weitere Eühlung" tropftrman anschließend langsam 6,8 g Phenylisothiocyanat zu. Dabei sollte die Temperatur 25 0C nicht übersteigen.
Dann wird noch 2 Stan, bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Zutropfen von 6,3 g (Z)-1,4-Dichlor-but-2-en rührt man für weitere 2 Stdn., gießt dann in 500 ml Eiswasser, saugt den !Feststoff -ab und kristallisiert aus Ethanol um.
Beisj>iel_2:
2-(Dicyan-methylen)-3-Phenyl-4-vinyl-thiazolidin
Analog Beispiel 1 unter Verwendung von 3>3 S Malonsäuredinitril.
2-CSthoxycarbonyl-cyan-me.thylen)-3-phenyl-4-vinyl.-thia2!olidin
Analog Beispiel 1 unter Verwendung von 5,7 g Cyanessigsäureethylester.
| Tabelle | 1 | E2 | r3 | Schmp· | Ausbeute |
| E1 | (0C) | W- | |||
| CIi | C6H5 | 169-171 | 20 | ||
| O"co | CU | C6H5 | 173-176 | 26 | |
| CS | C6E5 | 148-150 | 49 | ||
| CH | COOC2H5 | O6H5 | 149-151 | 45 | |
| CE | COOC2H5 | C6H5 | 214-216 | 36 | |
| COOC2H5 | CS | O6Ec-CO | 183-186 | 31 | |
| ClT | -SO2 CS | °6H5 | 194-196 | 31 | |
| CH3-Q- |
Aroyl steht, gekennzeichnet- dadurch, daß CH-acide Verbin-
Ί 2
düngen der allgemeinen Formel II, in der R und R dieselbe Bedeutung wie in Formel I haben, nacheinander mit einer geeigneten Base - vorzugsweise Natriumhydrid -, einem Isothiocyanat und (Z)-1,4-Dichlor-but-2-en in einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, zur Reaktion gebracht werden.
HierzuΊ Seite Formeln.
R1-CH2-R2
Il
2 ITaH
+ CI-CH2-CH=CH-Ch2-CI
Claims (2)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von neuen substituierten 2-Methylen-4-vinyl-thiazolidinen der-allgemeinen Formel I, in derR eine Aroyl-, Hetaroyl-, Arylsulfonyl-, Ester- oder
- 2 1Nitrilgruppe und R Alkyl, Aryl oder eine der für R genannten Gruppen bedeuten sowie R^ für Alkyl, Aryl oder
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26704384A DD227705A1 (de) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-methylen-4-vinyl-thiazolidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26704384A DD227705A1 (de) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-methylen-4-vinyl-thiazolidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD227705A1 true DD227705A1 (de) | 1985-09-25 |
Family
ID=5560253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD26704384A DD227705A1 (de) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-methylen-4-vinyl-thiazolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD227705A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047902A1 (fr) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Composes a base de cyanomethylene, methode de production desdits composes, et bactericides agricoles ou horticoles |
-
1984
- 1984-09-06 DD DD26704384A patent/DD227705A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047902A1 (fr) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Composes a base de cyanomethylene, methode de production desdits composes, et bactericides agricoles ou horticoles |
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