DD220309A1 - Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen - Google Patents
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Abstract
DERARTIGE VERBINDUNGEN BESITZEN BEDEUTUNG ALS POTENTIELLE BIOLOGISCHE WIRKSTOFFE, MIT DER ERFINDUNG SOLL ERREICHT WERDEN, DIE BISHER UNBEKANNTEN N,N-SISUBSTITUIERTEN 5-AMINO-4-ARYLPYRAZOLE IN EINFACHER WEISE HERZUSTELLEN. DIES GESCHIEHT ERFINDUNGSGEMAESS IN DER WEISE, DASS 3-HYDRAZINOTHIOACRYLSAEUREAMIDE IN EINEM LOESUNGSMITTEL BEI TEMPERATUREN ZWISCHEN 20 UND 200 GRAD GEGEBENENFALLS IN GEGENWART EINES ALKYLIERUNGSMITTELS ZU DEN N,N-DISUBSTITUIERTEN 5-AMINO-4-ARYLPYRAZOLEN DER ALLGEMEINEN FORMEL I UMGESETZT WERDEN. DIE ERFINDUNG IST IN DER CHEMISCHEN UND PHARMAZEUTISCHEN INDUSTRIE EINSETZBAR.
Description
-ή-
Verfahren zur Herstellung von Μ,Ν-disubstituierten 5~Amino~ 4-arylpyrazolen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,lJ-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazolen· Derartige Verbindungen besitzen Bedeutung als potentielle biologische Wirkstoffe,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß sich 5-Dimethylamino-4~arylpyrazole durch UmsBfczung von 2-Cnlorcarbonylverbindungen mit Thiosemicarbaziden herstellen lassen [H.Beyer, H.Honek, I.Reichelt: Liebigs Ann.Chem, 741/ 45 (Τ978)^] 0 Das bekannte Verfahren besitzt den Nachteil, daß nur 5-Amino-4-arylpyrazole synthetisiert werden können, die am Ringstickstoff unsubstituiert sind und die immer in 3-Position einen Substituenten tragen* ,
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, N,N-disubstituierte 5-Amino-4-arylpyrazole zugänglich zu machen, die eine freie 3-Position besitzen und am Ringstickstoff substituiert sein können»
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von N,W-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazolen
zu entwickeln, das es gestattet, Vertreter zu synthetisieren, die eine freie 3-Position besitzen und auch am Ringstickstoff substituiert sein können.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß ein 3-Hydrazinothioäcrylsäureamid der allgemeinen Formel I
BM-NH-CH-C-C-NR2R3
in "einem"Lösungsmittel, wie zum Beispiel Eisessig, Acetonitril, Dioxan, Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglykol oder Dimethylformamid, bei Temperaturen zwischen 20° und 200° und gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkylierungsmittels, wie zum Beispiel -Methyljodid oder Dimethylsulfat, zu einem N,N-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazol der allgemeinen Formel II,
II
J^ 1N R2R3N"^ N-^
i -. : · . .
wobei in den allgemeinen Formeln R das Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest und R und R·^ gleich oder verschieden
' ': ' ' · " -." ' ' '' ' 'O ^' '
Alkylreste beziehungsweise RR zusammen eine Tetramethylen-, .Pentarnethylen- oder 3^0xapentamethylenbrUcke bedeuten, umgesetzt wird, l
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es, in überraschend einfacher Weise N,N-disubstituierte 5-Amino-4-arylpyrazole zu synthetisieren, die eine freie 3-Position besitzen und auch am Ringstickstoff substituiert sein können. Somit gelingt es, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren neue Verbindungen zugänglich zu machen, die interessante biologische Eigenschaften erwarten lassen. Die eingesetzten 3-Hydrazinothiοacrylsäureamide lassen sich bequem zum Beispiel aus 3-Amino- oder 3-Hydroxythioacrylsäureamiden und Hydrazines herstellen.
Ausführungsbeispiele
Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten Ν,Ν-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazole der allgemeinen Formel II sind in Tabelle 1 zusammengestellt·
Variante A
Eine Mischung von 0,0tMol 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel I und 20 ml Eisessig wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt· Each dem Abkühlen wird das Ν,Ν-disubstituierte 5-Amino-4-arylpyrazol der allgemeinen Formel II abgesaugt und umkristallisiert·
Variante B
Eine Mischung von 0,01 Mol 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel I und IiO ml Methanol wird mit 1,3 g Dimethylsuufat versetzt und anschließend eine Stunde unter Rückfluß erhitzt· Das beim Erkalten ausfallende Endprodukt der allgemeinen Formel II wird abgesaugt und umkristallisiert.
Variante C
Analog Variante B, jedoch werden anstelle des Dimethylsulfats 2 g Methyljodid verwendet·
Variante D
Eine Mischung von 0,011 Mol 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel I und 15 ml Ethanol wird 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt· Das gegebenenfalls erst beim Verdünnen mit Wasser aus der abgekühlten Reaktionsmischung ausfallende Endprodukt der allgemeinen Formel II wird abgesaugt und umkristallisiert·
Variante E ^
Analog Variante D, jedoch werden anstelle des Ethanols 15 ml Acetonitril verwendet.
, . ·. -4- . . . . ..-
Tabelle 1t Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten NtN-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazole der allgemeinen Formel II
R | R1 | R2 p3 Xl Xv | Aueb./Var. /* ' | Schmp./°C |
C6H5 | °6H5 | (CH2>20(CH2)2 | 35/B 78/A | 206 v (Methanol) |
P-NO2C6I | I4-C6Hj. | \CHp/oO ν CHp/ρ | 57/B 537C | 219 (Eisessig) |
H | P-ClC6H4 | CH3 CH3 | 4Ti/D | 58-6T (Benzin) |
H | P-CH3C6H4 | (CHg)2O(CH2)2 | 97/E | 136-1138 (Petrol- ether) |
Claims (3)
- Erfindungsanspruch1. Verfahren zur Herstellung von N,N-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazolen der allgemeinen Formel II»R2R3ETIIin der R das Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest und R Und R^ gleich oder verschieden Alkylreste beziehungsweise Rr zusammen eine Tetramethylen», Pentamethylen- | oder 3-Oxapentarnethylenbrücke bedeuten, gekennzeichnet '; dadurch, daß ein 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel IRNH-NH-CH=O-C-NR2R3 Imit der für R, R1, R2 und R3 beziehungsweise R2R3 erklärten Bedeutung in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 20 und 200° und gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkylierungsmittels umgesetzt wird« j
- 2. Verfahren nach Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daßals Lösungsmittel beispielsweise Eisessig, Acetonitril, Dioxan, Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglykol oder Dimethylformamid eingesetzt wird·
- 3. Verfahren nach Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daßals Alkylierungsmittel beispielsweise Dimethylsulfat oder Methyljodid verwendet wird·
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD25824983A DD220309A1 (de) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen |
Applications Claiming Priority (1)
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DD25824983A DD220309A1 (de) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD220309A1 true DD220309A1 (de) | 1985-03-27 |
Family
ID=5553191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD25824983A DD220309A1 (de) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen |
Country Status (1)
Country | Link |
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DD (1) | DD220309A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2871179A1 (de) | 2012-07-03 | 2015-05-13 | ONO Pharmaceutical Co., Ltd. | Verbindung mit agonistischer wirkung auf den somatostatinrezeptor und ihre verwendung für medizinische zwecke |
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1983
- 1983-12-20 DD DD25824983A patent/DD220309A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2871179A1 (de) | 2012-07-03 | 2015-05-13 | ONO Pharmaceutical Co., Ltd. | Verbindung mit agonistischer wirkung auf den somatostatinrezeptor und ihre verwendung für medizinische zwecke |
US10214540B2 (en) | 2012-07-03 | 2019-02-26 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound having agonistic activity on somatostatin receptor, and use thereof for medical purposes |
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