DD220309A1 - Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen Download PDF

Info

Publication number
DD220309A1
DD220309A1 DD25824983A DD25824983A DD220309A1 DD 220309 A1 DD220309 A1 DD 220309A1 DD 25824983 A DD25824983 A DD 25824983A DD 25824983 A DD25824983 A DD 25824983A DD 220309 A1 DD220309 A1 DD 220309A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
amino
disubstituted
general formula
substituted
arylpyrazoles
Prior art date
Application number
DD25824983A
Other languages
English (en)
Inventor
Juergen Liebscher
Areda Alemayehu
Original Assignee
Univ Berlin Humboldt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Berlin Humboldt filed Critical Univ Berlin Humboldt
Priority to DD25824983A priority Critical patent/DD220309A1/de
Publication of DD220309A1 publication Critical patent/DD220309A1/de

Links

Abstract

DERARTIGE VERBINDUNGEN BESITZEN BEDEUTUNG ALS POTENTIELLE BIOLOGISCHE WIRKSTOFFE, MIT DER ERFINDUNG SOLL ERREICHT WERDEN, DIE BISHER UNBEKANNTEN N,N-SISUBSTITUIERTEN 5-AMINO-4-ARYLPYRAZOLE IN EINFACHER WEISE HERZUSTELLEN. DIES GESCHIEHT ERFINDUNGSGEMAESS IN DER WEISE, DASS 3-HYDRAZINOTHIOACRYLSAEUREAMIDE IN EINEM LOESUNGSMITTEL BEI TEMPERATUREN ZWISCHEN 20 UND 200 GRAD GEGEBENENFALLS IN GEGENWART EINES ALKYLIERUNGSMITTELS ZU DEN N,N-DISUBSTITUIERTEN 5-AMINO-4-ARYLPYRAZOLEN DER ALLGEMEINEN FORMEL I UMGESETZT WERDEN. DIE ERFINDUNG IST IN DER CHEMISCHEN UND PHARMAZEUTISCHEN INDUSTRIE EINSETZBAR.

Description

-ή-
Verfahren zur Herstellung von Μ,Ν-disubstituierten 5~Amino~ 4-arylpyrazolen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,lJ-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazolen· Derartige Verbindungen besitzen Bedeutung als potentielle biologische Wirkstoffe,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß sich 5-Dimethylamino-4~arylpyrazole durch UmsBfczung von 2-Cnlorcarbonylverbindungen mit Thiosemicarbaziden herstellen lassen [H.Beyer, H.Honek, I.Reichelt: Liebigs Ann.Chem, 741/ 45 (Τ978)^] 0 Das bekannte Verfahren besitzt den Nachteil, daß nur 5-Amino-4-arylpyrazole synthetisiert werden können, die am Ringstickstoff unsubstituiert sind und die immer in 3-Position einen Substituenten tragen* ,
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, N,N-disubstituierte 5-Amino-4-arylpyrazole zugänglich zu machen, die eine freie 3-Position besitzen und am Ringstickstoff substituiert sein können»
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von N,W-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazolen
zu entwickeln, das es gestattet, Vertreter zu synthetisieren, die eine freie 3-Position besitzen und auch am Ringstickstoff substituiert sein können.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß ein 3-Hydrazinothioäcrylsäureamid der allgemeinen Formel I
BM-NH-CH-C-C-NR2R3
in "einem"Lösungsmittel, wie zum Beispiel Eisessig, Acetonitril, Dioxan, Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglykol oder Dimethylformamid, bei Temperaturen zwischen 20° und 200° und gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkylierungsmittels, wie zum Beispiel -Methyljodid oder Dimethylsulfat, zu einem N,N-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazol der allgemeinen Formel II,
II
J^ 1N R2R3N"^ N-^
i -. : · . .
wobei in den allgemeinen Formeln R das Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest und R und R·^ gleich oder verschieden
' ': ' ' · " -." ' ' '' ' 'O ^' '
Alkylreste beziehungsweise RR zusammen eine Tetramethylen-, .Pentarnethylen- oder 3^0xapentamethylenbrUcke bedeuten, umgesetzt wird, l
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es, in überraschend einfacher Weise N,N-disubstituierte 5-Amino-4-arylpyrazole zu synthetisieren, die eine freie 3-Position besitzen und auch am Ringstickstoff substituiert sein können. Somit gelingt es, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren neue Verbindungen zugänglich zu machen, die interessante biologische Eigenschaften erwarten lassen. Die eingesetzten 3-Hydrazinothiοacrylsäureamide lassen sich bequem zum Beispiel aus 3-Amino- oder 3-Hydroxythioacrylsäureamiden und Hydrazines herstellen.
Ausführungsbeispiele
Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten Ν,Ν-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazole der allgemeinen Formel II sind in Tabelle 1 zusammengestellt·
Variante A
Eine Mischung von 0,0tMol 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel I und 20 ml Eisessig wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt· Each dem Abkühlen wird das Ν,Ν-disubstituierte 5-Amino-4-arylpyrazol der allgemeinen Formel II abgesaugt und umkristallisiert·
Variante B
Eine Mischung von 0,01 Mol 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel I und IiO ml Methanol wird mit 1,3 g Dimethylsuufat versetzt und anschließend eine Stunde unter Rückfluß erhitzt· Das beim Erkalten ausfallende Endprodukt der allgemeinen Formel II wird abgesaugt und umkristallisiert.
Variante C
Analog Variante B, jedoch werden anstelle des Dimethylsulfats 2 g Methyljodid verwendet·
Variante D
Eine Mischung von 0,011 Mol 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel I und 15 ml Ethanol wird 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt· Das gegebenenfalls erst beim Verdünnen mit Wasser aus der abgekühlten Reaktionsmischung ausfallende Endprodukt der allgemeinen Formel II wird abgesaugt und umkristallisiert·
Variante E ^
Analog Variante D, jedoch werden anstelle des Ethanols 15 ml Acetonitril verwendet.
, . ·. -4- . . . . ..-
Tabelle 1t Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten NtN-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazole der allgemeinen Formel II
R R1 R2 p3 Xl Xv Aueb./Var. /* ' Schmp./°C
C6H5 °6H5 (CH2>20(CH2)2 35/B 78/A 206 v (Methanol)
P-NO2C6I I4-C6Hj. \CHp/oO ν CHp/ρ 57/B 537C 219 (Eisessig)
H P-ClC6H4 CH3 CH3 4Ti/D 58-6T (Benzin)
H P-CH3C6H4 (CHg)2O(CH2)2 97/E 136-1138 (Petrol- ether)

Claims (3)

  1. Erfindungsanspruch
    1. Verfahren zur Herstellung von N,N-disubstituierten 5-Amino-4-arylpyrazolen der allgemeinen Formel II»
    R2R3ET
    II
    in der R das Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, R einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest und R Und R^ gleich oder verschieden Alkylreste beziehungsweise Rr zusammen eine Tetramethylen», Pentamethylen- | oder 3-Oxapentarnethylenbrücke bedeuten, gekennzeichnet '; dadurch, daß ein 3-Hydrazinothioacrylsäureamid der allgemeinen Formel I
    RNH-NH-CH=O-C-NR2R3 I
    mit der für R, R1, R2 und R3 beziehungsweise R2R3 erklärten Bedeutung in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 20 und 200° und gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkylierungsmittels umgesetzt wird« j
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß
    als Lösungsmittel beispielsweise Eisessig, Acetonitril, Dioxan, Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglykol oder Dimethylformamid eingesetzt wird·
  3. 3. Verfahren nach Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß
    als Alkylierungsmittel beispielsweise Dimethylsulfat oder Methyljodid verwendet wird·
DD25824983A 1983-12-20 1983-12-20 Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen DD220309A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD25824983A DD220309A1 (de) 1983-12-20 1983-12-20 Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD25824983A DD220309A1 (de) 1983-12-20 1983-12-20 Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD220309A1 true DD220309A1 (de) 1985-03-27

Family

ID=5553191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD25824983A DD220309A1 (de) 1983-12-20 1983-12-20 Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD220309A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2871179A1 (de) 2012-07-03 2015-05-13 ONO Pharmaceutical Co., Ltd. Verbindung mit agonistischer wirkung auf den somatostatinrezeptor und ihre verwendung für medizinische zwecke

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2871179A1 (de) 2012-07-03 2015-05-13 ONO Pharmaceutical Co., Ltd. Verbindung mit agonistischer wirkung auf den somatostatinrezeptor und ihre verwendung für medizinische zwecke
US10214540B2 (en) 2012-07-03 2019-02-26 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having agonistic activity on somatostatin receptor, and use thereof for medical purposes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH365079A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Guanidine
DE1670935C3 (de) 2-Methyl-3-carbonsäureamidochinoxalin-1,4-dl-N-oxide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel
WO1994007862A1 (de) Neue asymmetrisch substituierte bis-naphthalimide
DE2749988A1 (de) N-substituierte imidazolcarboxamide, verfahren zu deren herstellung und dieselben enthaltendes mittel
DD220309A1 (de) Verfahren zur herstellung von n,n-disubstituierten 5-amino-4-arylpyrazolen
DE3614000A1 (de) Neue isochinolindione, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DD222306A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten azabicycloalkanen
WO1997009314A1 (de) Neue, antikonvulsiv wirkende 1-ar(alk)yl-imidazolin-2-one, die in 4-stellung einen disubstituierten amin-rest enthalten, und verfahren zu deren herstellung
DE2357591A1 (de) Sulfamoylphenyl-imidazolidinone
DE3518604A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(phenylimino)-imidazolidinderivaten
CH634835A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzodiazepinderivaten.
DD240010A1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten 2-imino-1h-pyridin-1-aminen
DD295360A5 (de) Verfahren zur Herstellung von aktivierten Carbonsäureestern
DE1966174C3 (de) Arylester der 4-Aminomethyl-benzoesäure, deren pharmazeutisch anwendbare Salze, Verfahren zur herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate
DE2065070C3 (de) 3r N Monomethylamin© 4c phenyl 4t athoxycarbonyl cyclohexene (1) und deren Salze mit pharmakologisch vertraglichen Sauren Ausscheidung aus 2007215
AT330759B (de) Verfahren zur herstellung von neuen substituierten naphthalsaureimiden
DE2252945A1 (de) L-aminomethyl-acenaphthene und verfahren zu ihrer herstellung
AT219577B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Triaminen und deren salzartigen Abkömmlingen
AT226710B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrochinoxalonen-(2) und von deren Salzen
DD263771A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-oxo-5-phenyl-2,5-dihydrofuron-3-ylaminen
DD292452A5 (de) Verfahren zur herstellung substituierter 1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
DE1695757C3 (de) Pyridinmethanolcarbamate und Verfahren zu deren Herstellung
DE2705601A1 (de) Delta hoch 8 -dihydropimarsaeureamid- derivate
CH623805A5 (de)
DD235642A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-(omega-aminoalkyl)thiazolen

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee