DD145599A1

DD145599A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DD145599A1
Application number: DD79215131A
Authority: DD
Inventors: Roswitha Toepfer; Wolfgang Brosch; Carla Schuetz; Hans Wieduwilt; Edgar Jassmann; Sabine Kuehne
Original assignee: Roswitha Toepfer; Wolfgang Brosch; Carla Schuetz; Hans Wieduwilt; Edgar Jassmann; Sabine Kuehne
Priority date: 1979-08-23
Filing date: 1979-08-23
Publication date: 1980-12-24

Abstract

Bie Erfindung betrifft neue Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Erhöhung des Fruchtansatzes bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen. Die erfindungs» gemäßen Mittel stellen bezüglich der chemischen Struktur einen neuen Typ von wachstumsregulatorisch wirksamen Verbindungen dar, dia insbesondere, auf die Blütenbildung, den Blühprozeß und die Geschlechtsdetermination einwirken, den Fruchtansatz fördern, den Ertrag, die Fruchtqualität,, den Inhaltsstoffgehalt und die Lagerfähigkeit von Ernteprodukten positiv beeinflussen, den Reifeprozeß beschleunigen sowie über Potenzen zur Seneszenzbeeinflussung, Seitentriebbildung und Geiztriebhemmung verfügen. Sie sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der r“1 , r2, r3 und r4 aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste sein können,, die gegebenenfalls auch substituiert sind, n die ganzen Zahlen 0 bis 3 bedeuten und X anorganische oder organische Säuren oder Quarternisierungsmittel darstellen. Dia .in der Erfindung genannten Substanzen der allgemeinen Formel I werden je nach Verwendungszweck in Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 ppm bis 10.000 ppm angewandt, zweckmäßigerweise in den für Mittel sur biologischen Prozeßsteuerung üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten oder Granulaten, Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestelit.

Description

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue Kittel zur Regulierung des Pflanzen« Wachstums, insbesondere zur Erhöhung des Fruchtansatzes bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen»

Charakteristik der bekannten Lösungen

Auf Grund des derzeitigen Standes der Technik ist es möglich, mit bereits bekannten artifiziellcn Stoffen gezielt in die pflanzlichen Wachstums- und Entwicklungsvorgänge einzugreifen

Artifizicile Regulatoren des pflanzlichen Stoffwechsels und des Wachstums können an den verschiedensten Rezeptoren wirksam werden und in Abhängigkeit vorn Ent-wicklungsstadium der Pflanzen bzw. der Pflanzenteile oder "-organo, von der Applikationsart, vom Anwendüngszeitpunktf von der Konsentration und der Zuberoi— tungsform des Wirkstoffes unterschiedliche Reaktionen auslösen. Daraus ergeben sich mannigfaltige Anwendungsraöglichkeiten»

Es ist bekannt, daß Substanzen mit unterschiedlicher chemischer Struktur auf die Blütenbildung (DT-Patont 2 110 ??3_S CH-Patent 4O38_s DDIHPatont I69 490) die Gaschlechtsdeterraination bsi Gurken (US-Patent 3?3 55S₉ DDR-Fatoixt 184 324, DDR-Patent ' Ί69 490j DT-Patcnt 2 217 896) oder den Fruchtansatz und Ertrag (DT-Patsnt 2 21? 896, DT-Patent 2 400 454_S -US-Patent 18 845i CH-Patent 403S₃, DDR-Patent I69 490) beeinflussend einwirkend

~₂'^:~ fts is!

Die erfindungsgemäßen Substanzen stellen bezüglich der chemischen Struktur einen neuen Typ von wachstumsregulatorisch wirksamen Verbindungen dar, die je nach Anwendungsform über vielfältige Wirkungen verfugen und in der Praxis zahlreiche Anwendungsmöglichkeitexi gestatten»

Ziel der Erfindung

Der Einsatz geeigneter Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen bei Pflanzen verfolgt das Ziel, die Erträge bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen zu erhöhen bzw, stabil zu gestalten und die Qualität der Ernteprodukte positiv zu beeinflussen«, Ferner wird angestrebt, die Belastung der Umwelt mit chemischen Stoffen zu verringern und durch minimalen Aufwand einen hohen ökonomischen Effekt zu erzielen»

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Erfindung bezieht sich auf die Anwendung von Wirkstoffen, dio in einem großen Konzentrationsbereich von einer Vielzahl von Kulturpflanzen toleriert werden und regulierend auf den pflanzlichen Stoffwechsel und das .Wachstum einwirken«, Es wurde gefunden, daß Substanzen der allgemeinen Formel I

R-(CH₂)	η	CH	/	- N	R⁴	⁽·-χ
	\		\

R²

1 in der R für Aryl, substituiertes Aryl, Cyclohexyl, Alkyl oder

Pyridylj

R für Alkyl, das gegebenenfalls durch Aryl oder Cycloalkyl substituiert sein kanu, Aryl oder Cycloalkyl,,

ir für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,

2 für Cycloalkyl oder Alkyl, wobei letzteres gegebenenfalls durch Aryl, Cycloalkyl> Piperidyl, Pyridyl, Hydroxy, Amino oder Acylamino substituiert sein kann, η für die ganzen Zahlen 0 bis 3

und X für HCl, Oxalsäure, Methyljodid, Dimethylsulfat oder E SO, stehen,

vielfältige wachstumsrogu"!.atorische Eigenschaften besitzen, insbesondere aber auf die Blütenbildung, den Blühprozeß, die Ge*- schlechtsdetcraination einwirken, den Fruchtansatz fördern, den Ertrag, die Fruchtqualität, den Inhaltsstoffgehalt und die Lagerfähigkeit von Ernteprodukten positiv beeinflussen, den Reifeprozeß beschleunigen sowie über Potenzen zur Seneszenzbeeinflussung» S.eitentriebbildung und Geiztriebhemmung verfügen« Die zum Teil neuartigen Verbindungen werden nach bekannten Methoden hergestellt, z_e B«, durch Umsetzung der entsprechenden Ketone der allgemeinen Formel

- (CH₂)_f

.CO

mit Aminen der allgemeinen Formel H_N - R. zu Schiffsche*! Basen, die sich zu den .erfindungsgeraäßen Substanzen reduzieren und dieselben gegebenenfalls alkyliaren und quaternieren lassen'

Eine weitere Darstellungsmöglichkeit besteht in der Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel

^R1

CK - HK₀

mit entsprechenden Ketonen oder Aldehyden zn Schiffsche^ Basen, die durch Reduktion in. die erfindmigsgomäßon Substanzen übergeführt

und dieselben dann gegebenenfalls alkyliert bzw. quarterniert werden»

Aus den genannten Anwendungsmöglichkeiten wird, der Vorteil von Verbindungen nach Formel I offensichtlich, nämlich daß sie auf vielfältige Weise an den unterschiedlichsten Kulturpflanzen zur Regulierung des Stoffwechsels und der Wachstumsvorgänge eingesetzt werden können* Entscheidend für den beabsichtigten Effekt sind vor allem Konzentration oder Menge des verabreichten Wirkstoffes und das Sntwicklungsstadiuin der Pflanzen bzw. Pflanzenteile oder -organe*

Die Anwendung der Substanzen, nach Formel I erfolgt zweckmäßigerweise in den für Mittel zur biologischen Prozeßsteuerung üblichen Zubereitungs- bzw* Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentrate, die unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen bsw·» Verdünnungsmitteln zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können» Die Anweridungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine. Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch« oder Mahlverfahren'· Auch Zubereitungen in Form von Pulvern₅ Pasten oder Granulaten sind möglich«

Die in der Erfindung genannten Substanzen der allgemeinen Formel I werden je nach Verwendungszweck in Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 ppm bis 10 000 ppm (10""^ % bis 10° °/S) angewandte

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken* Die synthetisierten Verbindungen sowie ihre physikalischen Daten sind in Tabelle 1 zusammengestellte

Beispiel "1 N^MCyclohexyl-1,3"diphenylpropylamin"»2'~hydrochlorid

a) 42,0 g (0₈2 MoI) 1,3-Diphenylpropanon'=-2 werden rait 19*8 g (0,2 MoI) Cyclohexylamin und 200 ml Xylol unter Zwischenschaltung eines Wasserabscheider ca. 1 h unter Rückfluß gekochto Es scheiden sich 3,4 ml Wasser ab» Unter Vakuum wird nun das Xylol abdestilliert, der Rückstand in Methanol aufgenommen und nach Zusatz eines geeigneten Hydrierkatalysators unter Normaldruck hydriert« Die Wasserstoffaufnahme beträgt 4,2 1. Der Katalysator wird abgetrennt und das Methanol bis auf einen kleinen Rest abdestilliert. Der methanolischo Rückstand wird nun mit HCl-Gas schwach sauer gestellt und dann mit Äther versetzt«, Man erhält 55»S g K-Cyclohexyl~1_i3-diphcnylpropylamin'~2-hydrochlorid_s welches nach dem Umkristallisieren aus Alkohol/Äther einen F» von 207/209° C zeigt»

b) 42_S2 g (Oj2 Mol) 1,3-Diphenylpropylamin~2 v/erden mit 19_S6 g (O₄2 Mol) Cyclohexanon und 250 ml Xylol in der gleichen Weise v/ie unter a) beschrieben behandelt» Der nach dem Ab-* destillieren des Xylols unter Vakuum erhaltene Rückstand dar Schiffschen Base" wird wie unter a) beschrieben hydriert und aufgearbeitet« Es resultieren ca» 57 g X'ohes N—Cyclo~ hexyl-1,3""diphenylpropylamin—2-hydrochlorid_t das nach dem Umkristallisieren bei 207/209° C schmilzt,,

N-Möthyl-l'.^T~cyqlohcxyl~1,3~^-diphenylpropylamin~2-ⁱhydrochlorid

g (0_¥ 3 Mol) N-Cyclohexyl-Ij^'diph'auylpropylaßin^ werden in 400 ial Methanol gelöst, nut ?0 g 30 #iger Formaldehyd» lÖDung sowie 40 g Ranoy-Nickel vorsetzt und unter Normaldruck mit Wasserstoff reduzierte Nach boendetex'¹ Wasserstoffaufnahrae wird vom Katalysator- abgetrennt und das Lösungsmittel unter Vakuum abdt;stilliort* Der Rückstand wird In wenig Äthanol gelöst;, >nit HCl-Gas abon. sauer gestellt und mit dem doppelten

Volumen Äther versetzt«, Man erhält ca. 66 g rohes K-Methyl-N-cyclohexyl-1_f 3-diphenylpi"opyIamin~2-hydrochlorid₉ das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol/Äther einen F. von 183/184° C aufweistβ

•N_iN~Diinethyl~N"-cyclohexyl~1_i3-diphenylpropylamraonium'-2-jodid 30»? g (0*1 Mol) N-Methyl-K-cyclohexyl-1,3-ö.iphenylpropylamin«2 herden mit 14₉5 g (0_s1 Mol) Methyljodid in 100 ml Aceton ca« 2 h unter Rückfluß gekocht» Bei guter Kühlung scheiden sich 25 g des Ainmoniurasalzes in fast reiner Form mit einem F. von 202/204° C aus.

N_tN-DiHet-hy.l-lI-cyclohexyl"1_i3'~diphenylpropylafflmonium"-2™sulfat 30s? g (0_s1 Mol) N~Methyl-N~eyclohexyl-1,3«-diphenylpropylaniin-2 werden in 100 ml Äthanol gelöst und unter Rühren tropfenweise mit 13 g (0_s1 Mol) Dimethylsulfat bei Raumtemperatur versetzte Es v/ird einige Stunden nachgerührt und über Nacht im Kühlschrank stehengelassen» Das ausgeschiedene Hethosulfat wird abgesaugt5 mit Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält ca_a 35 g rohes Sal2_} welches nach Umkristallisieren aus Alkohol/ Äther bei 145/14-3° C schmilzt·...

N-(p-Methoxybensyl)"='2_s4-"diniethylpentylamin'~3""ⁿyd.rochlorid 27,2" g (0_$2 Mol) Anißaldehyd werden mit 23s,0 g (0,2 Mol) 2_i4-Dimothylp6ntylamln-3 gemeinsam in 25Ο ml Xylol gelöst und unter Zv/ischenschaltung eines Wasserabscheiders 4 h unter Rückfluß gekocht. Es scheiden sich ca» 1_S7 ml Wasser ab« Das Xylol wird unter Vakuum abdestilliert und der Rückstand nach dem Aufnehmen in Methanol und der Zugabe von Eydrierkatalysator hydrierte Nach dem Abtrennen des Katalysators wird das Lösungsmittel"bis auf einen gelingen Rest abdoctil™ lierte Durch Behandeln mit HC!-Gas wird die als Rückstand erhaltene Base in das Eydrochlorid Übergeführt₍ welches nach

Ätherzusatz auskristallisierto Man erhält 15,0 g rohes N~(p""Methoxybcnzyl)~2 s ^dimethyl pent ylatnin-3""hyä^°chl or id., aas nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol/Xther einen

F. von 218 C besitzt

H~(1'-Cyclohexylp?opyl~2^t)"'''""phenylpropylafflin-2~hydrochlorid 26.8 g (0,2 Mol) 1-Phenylpropanon~2 und 28y3 g (0,2 Mol) I^Cyclohexylpropylamin»^ werden in 50 nil Methanol gelöst und ca. 20 Hinuten auf 40° C erwärmte Anschließend werden 3QO ml Methanol und ein geeigneter Kydrierkatalysator hinzugefügt und dann wird unter Normaldruck hydrierte Die Wasserstoffauf-* nähme ist fast quantitativ. Nach der Hydrierung wird vom Katalysator abgetrennt und die Hydrierlb'sung im Vakuum eingeengte Der Rückstand wird in 100 ml Wasser suspendiert und mit konzentrierter Salzsäure schwach angesäuert» Nach Kühlen im Kühlschrank erhält man ca. 43 g rohes K-(^/i^s"Cyclohexylpropyl"2^!)' 1"-phenylpropylaMin*-2*--hydrochlorid, das nach Umkristallisieren aus wäßrigem Methanol einen F* von 215/218 C zeigte

N'-Cyclohex.yl-i-^-pyridylpropylarjin'-^-'hydrochiorid 2?f2 g (0,2 Mol) -Pyridylpropylamin-2, 19,6 g (0_s2 Mol) Cyclohexanon und 250 ml Xylol werden unter Zwischenschaltung eines Wasserabscheider ca» 1 h unter Rückfluß gekocht. Das Xylol wird nun unter Vakuum abdestilliertj die entstandene Schiffsche Base in Methanol aufgenommen und nach Zusatz eines geeigneten Hydrierkatalysators unter Normaldruck hydriert» Der Katalysator wird abgetrennt die Lösung mit konzentrierter HCl angesäuert und dann im Vakuum zur Trockene gebracht« Der· feste Rückstand wird in Xtha.nol warm gelöst und nach dera Kühlen mit Äther vorsetzte Das ausgeschiedene N "-Cyclohexyl™ Ή -pyridyl-propylamin^-hyärochloria wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet» Hon erhält 44- g kristalline Substanz, die nach des Umkristallisieren aus Äthanol/Athor einen F« von 204/206° C besitst«,

i %ß

Wirkung von N-=Methyl^N~(1_i'3""äiphenylpi-opyl-2)"cyclohexylarnin"' methosulfat (lfd« Nr. 12) auf die Geschiechtsdetermination bei Gurke» Sorte "Eva"

Die Pflanzen wurden im Gewächshaus angezogen und im 2- bis A—Blattstadium mit der Spritzbrühe tropfnaß besprüht. Bei .einer Wirkstoffkonzentration von 10*000 ppm (10 %) wurde die 'Anzahl"weiblicher Blüten wesentlich erhöht* Wobei gleichzeitig eine Verkürzung·der Trieblänge entrat (Tabelle 2)»

Förderung des Fruchtansatzes durch N-Methyl~N-(1,3~'diphenylpropyl~2)cyclohexylarainraetbosulfat (lfd. Kr» 12) bei Tomate, Sorte "Grit"

Bei Wirkstoffkonzentrationen von 10 und 100 ppm gespritzt auf die Fruchtstände zum Zeitpunkt des Blühbeginns, trat an Tomaten im Gewächshaus (geköpft auf 2 Blütenstände) eine Erhöhung der Fruchtzahl und des Ertrages ein (Tabelle 3)*

Förderung des Fruchtansatzes durch N~Methyl~i'I~»1_f3""diphenylpropyl~2)-cyclohexylaiainraethosulfat (lfde Nr„ 12) bei Gurke, Sorte "Spotresisting"

Boi Anwendung des Wirkstoffes in Konzentration von 500 bis 5*000 ppm bei Gurken im Folienzolt, appliziert im 2-4~Blatt~ stadium, war eine wesentliche Erhöhung der Anzahl raarktwürdiger Früchte und des Gesamtertrages zu erreichen (Tabelle 4-) ₀

Beispiel 11

Förderung des Fruchtansatzes durch N~Methyl~N-^>(1_e3'~diphenylprOpyl»2)™cyclohexylarainmethosulfat (Ifd* Nr* 12) bei Tomate^ Sorte »Harzfeuer"

Im Freilandversuch (20 Pflanzen je Parzelle,'6 Wiederholungen) trat bei Anwendung von N-Methyl-»N-(1,3~diphenyl-propyl'-2) cyclohexylamin-methosulfat eine wesentlich© Erhöhung der .

Fruchtzahl und des Ertrages bei Tomaten ein_s wobei das mittlere Fruchtgewicht nicht beeinflußt war-* Die Pflanzen waren auf 2 Blütenstände geköpft« Die Applikation erfolgte auf die ganze Pflanze zu Blühbeginn eines jeden der beiden Blütenstände (Tabelle 5)*

Förderung des Fruchtansatzes durch N-Methyl-N«(1,3"*diphenylpropyl-2)~cyclohexylamin-hydrochlorid (Ifde Kr· 11) bei Tomate, Sorte "Harzfeuer"

In Freilandversuchen (20 Pflanzen je Parzelle_t 6 Wiederholungen) war bei Anwendung von l^vM-!ethyl-N-(1_t 3~diphenyl—propyl-2)-cyclo-· hexylamin-hydrochlorid eine wesentliche Erhöhung der Fruchtzahl und Steigerung des Ertrages erreicht worden, wobei das mittlere Fruchtgewicht nicht so stark beeinflußt war, Die Pflanzen waren auf 2 Blütenstände geköpfte Die Applikation erfolgte auf die ganze Pflanze zu Blühbeginn eines jeden der beiden Blutenstände tabelle 6).

VJe iz en keitnlingswachs turnst e st

Karyopsen der Winterweizensorte "Mironowskaja 808^u werden in der Testlösung 24 Stunden vorgequollen und bei 25 C gekeimt« Nach Ablauf eines Tages werden die Keimlinge auf Hydrokultur umgesetzt und deren Sproßlänge,, Entwicklung und Anomalien gemessen bzw« bonitiert*(Tabelle 7)„

Blattauchtest

3 Wochen alte Bohnensämlinge (Phaseolus vulgaris) v;erden zu Stecklingen mit jev;eils 2 Primärblättern verarbeitete Die Applikation erfolgt durch Eintauchen dor Blätter in dio Testlösung« Als Kriterium der Wirkung gilt nach 6 Tagen die Anzahl abgefallener bzw» vertrockneter- Blätter im Vergleich zur unbe-

P handelten Kontrolle, Die Tabelle°zeigt die Ergebnisse der Testung,

Sikkation/Defoliation bei Baumwolle

Von im Gewächshaus kultivierten Baumwollpflanzen (Gossypiuia hirsutum) werden ira 2-Blattstadium die Keimblätter in die Testlösung getauchte Bach 12 Tagen wird auf Sikkation (1 = schwach; 2 κ mittel} 3 = stark) und Defoliation der Keimblätter bonitierta Als Vergleich dient eine unbehandelte Kontrolle« (Tabelle 9).

in der R für Aryl, substituiertes Aryl„ Cyclohexyl^, Alkyl oder Pyridyl _t

R für Alkyl, das gegebenenfalls durch Aryl oder Cycloalkyl substituiert sein kann_s Aryl oder Cycloalkyl

3 ..

ir für Wasserstoffj Methyl oder Äthyl_t R für Cycloalkyl oder.Alkyl» wobei letzteres gegebenenfalls durch Aryl," Cycloalkyl_s Piperydyl, Pyridyl, Hydroxy_s' Amino oder Acylamino substituiert sein kann, η für die ganzen Zahlen O bis 3 ^und X für HCl, Oxalsäure,' Methyl j odid, Dimethylsulfat oder H_?SO. stehen,, und in Mischung mit üblichen Träger-^ Füll- und Hili'sstoffen oder Lösungsmitteln verwendet v/erae'n_fi

2« Mittel zui· Seguli.erung des Pflanzenwachstum!*,, gekennzeichnet dadurch_f daß sie auf die Geschlechtsdeiennination und den Fruchtansatz bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen einwirken«'

Si!

Tabelle 1

R¹

η

E¹-(CH₂)_n

\

CH

_/

- K

\

R³

• X

L

^C6^H5"

R^/+

^GI!3

-CH₂-CH

^C6^H11

X

Fp ⁰C

R^

^C6^H ₅~

-CH--CH- 2 1

CH₃

^C6^H11

CgH₅

1

R²

R³

CgH -

CH₂-CHg

^CH3

CgH₁₁ ((

HCl

157 - 161

^C6^H5

1

CH₂-

CH-CH" I 1

C₅H₉

HCl

197 - 198

^C6^H5

1

CH₃

H

^C6^H11

CH-

OH CH

HCl

208 - 212

Lfdo

CH₃

H

C₂H₅

Pipericlyl"·

Nr₉-

CgH₅

1

rs η _Λ«1Τ C₆H₅-Ch₂

H

-CH₂-CH

^C6^H11

CgH₁₁

HCl

215 - 218

1

1 CH

^C6^H11

2

^C6^K5

1

CH

H

C₆H₅-CH₂-CH-

13

HCl

18? - 191

3

e

^C6^H11

C₆H₅

0

CgH₅-CH₂

CH₃

C₆H₁₁

^H2^C2°4

147 - Ή9

4

Ah

CgH₅

1

CH₃

6 5

CgH₁₁

HCl

202 - 2.O5

5

(CH ) CH-

C₆H₅

1

r ΐτ ».ρ w CgH₅ Ch₂

CH

HCl

I85 - 190

6

^C6^H5

1

124 - 126

C₆H₅-CH₂

H

n-Cgl!

7

^C6^H5

1

C₆H₅-CH₂

CH₃

CH J

202 - 204

HS

1

CgH₁₁

HCl

183 ~ 184

8

CgH₅

1

CgH₅^CHg

CB₃

'^H3^2⁸⁰^

- 143 - 145

9

CgH₅

1

CgH₅-CH₂

CH₃

HCl

178 - 181

CgH₅

1

ft xs «./"«tr 65 2

CH₃

HCl

226 ~ 229

10

CgH₅

1

CgH₅-CH₂

K

HCl

186 - I89

11

C₆H₅

2

Γ* Τϊ Λ» XJ CgH-CH

K

KCl

169 -. i?i

12

^C6^H5

2

H

HCl

146 - 148

13

CgH₅

1

CH₃

H

HCl

153 - 155

14

CgH_n

2

C₂H₅

H

KCl

243 - 244

15

^C6^H5

1

CgH₅-CH₂

H

HCl

203 » 206

16

CgH₅

H

17

CgH₅-CH₂

H

18

19

20 .

Lfd. R-Nr.

Fp ⁰C

1 C₆H₅-CH₂

H CH₂-CH₂OH HCX 99 - 101

H 4CU 0-C₆H₂~CH₂ HCl 216 - 213

23 C₆H₅

HCl 121 - 123

OH

24	CgH₁-	3	CH	H	H	HCl	HCl HCl	132 - 135	^H2^C 1/2HpS	2°4 "^!53	- 24'
25	<^Η_Κ 6 5	1		H	^C6^H5~^(CV4	-CH HCl CH	HCl	I62 - I63	H₂C -CH_? ₂«CE-	rfl, Ί28 2. 4 0, 125 V
26	C₆H_U- :	1	C₆H-CH	H	CxipCii V₁UlI^ ρ		HCl	186 - 188	cL	HCi 218 HCl 186	~> ^5« - 12
27	^C6^H11	O	CH	H	^C6^H11	HCl	HCl	260 - 261			- 13: - 12'
28 29	4-CH₃-C₆II₄ Pyridyl-(2)-	O 1	^C6^H11	H H	^C6^H11 ^C6^H11	HCl HCl	264 - 266 204 ~ 206		- 16: -. 22· ~ 18:
30	C₆H₁₁	1	C₆H₁₁-CH₂	H		-CH-HCl	141 - 144
						CH₃
31 32	6 5	1 1	C₆H₅-CH₂ ^C6^H5"^CH?"	H C₂H₅	^C6^H11	207 - 209 203 - 206
33	^C6^H5	O	^C6^H11	H	C₆H₁₁	277 - 282
34-	^CH₃-C₆H₄-	O	^C6^H11	H	^C6^H11	264 - 266
35	4"C H_r-C,-H,« ρ 5 ° 4	• O		H	^C6^H11	247 - 249
36	< U 6 5	1	CH	H	Pyridyl-(4)	-CH- 2HCl 244
						CH₃
3? 38	^C6%	3 3	c!i³	H H	-NH(CO) CII(CH₃) H₂C
39 40	C₆H⁵	3	CH₃ ^CIi3	H H
41 42 4-3	^C6^H5. (CHO-CH C-VH₁- 6 j? ·	3 O	C₆H₅(CH₂)₅ (CHy₂-CH	H tr H	4-CH₃O-C₆H₄

Tabellejg

Wirkung von IV-Methyl-N-Cis 3"*diphenyl-propyl~2)-cyclohexylamin* methosulfat auf die Geschlechtsdeterraination bei Gurke_t Sorte »Eva»«

Wirkst of fkonz^;i Anzahl weibl« Blüten Pflanzonlänge

in der relativ zur unbeh. relativ zur

Spritzbrühe Kontrolle unbeh« Kontrolle

10000 ppm 180 8?

1000 ppm 125

Förderung des Fruchtansatzes durch N~Methyl-N~(1,3~diphenylpropyl~2)-"cyclohexylamin~niethosulfat bei Tomate,, Sorte "Grit",

Wirkst offkonze	Anzahl Früchte	Ertrag relativ
in der	relativ zur	zur unbeh«
Spritzbrühe	unbeh« Kontrolle	Kontrolle
100 ppm	106	126
10 ppm	136	129
Tabelle 4

Förderung des Fruchtansatzes durch N~Methyl-lT~(1₉3*~d.iphenylpropyl*-2)~cyclohexylarain~methosulfat bei Gurke_$ Sorte "Spotresisting'O

Wirk-stoffkonz» Anzahl Fruchte Ertrag relativ

in der relativ zur zur unbeh_β

Spritzbrühe unbefcu Kontrolle Kontrolle

5000 ppm 126 12?

1000 ppm 129 139

500 ppm 130 I30

- 5# 1 h

S fef

TabjeIj-e J?

Forderung des Fruchtansatzes durch N-Methy1"N-(I,3-diphenylpropyl~2)~cyclohaxylamin-methosulfat bei Tomate, Sorte "Harzfeuer"»

Wirkstoffkonz ·^: in der Spritsbrühe	Anzahl Früchte relativ zur unbehv Kontr*	Ertrag \ relativ ZeunbeheKontr	mittleres Frucht™ "gewicht relativ. ₆z„ unbehe Kontr«
50 ppm 10 ppm 5 ppm	119 118 121	112 129 11?	9Ψ 103 98
Tabelle 6

Förderung dos Fruchtansatzes durch H-Methyl~N-(1,3~diphenyl" propylc-fi)-cyclohexylainin~h'ydrochlorid bei Tomate, Sorte »Harzfeuer",

Wirkstoffkonz in der Sprit2brühe

50 ppm 10 ppm

1 ppm

Anzahl Früchte Ertrag

relativ zur ' " relativ

unbehe Kontra Ucunbeh.Kontr

mittleres Frucht" gewicht' relativ' ζ» unbeh. Kontr*

97 11.8 118 114

119

133 •126 126

111 106 106 111

9% f»

IfcL Nr. gemäß Tabelle 1	Konzentration Gewe~%	Längensuwachs in %
11	10"¹ 10"²	- 71 - 10
13	1O~¹	- 43
14	10 ¹	- 68 .
	ΙΟ"*²	- 21
15	ίο-¹	- 86
	1O"*²	- 60

16 1?

19 27

28 25 42

10.

10* 10*

10" 10"

10'

ίο¹

10' 10'

""¹

*"¹

"¹

-

~ 77

- 20

- 64

- 51

- 66

- 25

- 86

- 40

- 49

- 15

gabelle 8

Defolierende bz-v/_e sikkierende Potenzen der erfindungsgemäßen Mittel

Ifde Nr _e gemäß Tabelle 1

16

17

28

24

38

39

40

25 30

41 42

Konzentration

ίο¹-io^c

10^c 10

10^C 10

10^C 10"

10

10' 10

10^C 10"

10

""¹

Defoliation der Blätter (%)	Sikkation ( Bon i tür)'*
70 70 60 60	1 2 2 1
90 90	3 1
100 • 100	3 2
40	3
100 . 100	3 3
SO 80	1 1
60 30	2 1
100	3
90	2

7-

s

schwache Sikkation Mittlere Sikkation starke Sikkation

TabelIs 9

lfdt Nt, gemäß Konzentration Sikkation Tabelle 1 Gew«-^ (Bunitur)

Defoliation

$ zur Kontrolle

10" 2 1

Claims

Patentanspruch

1« Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum.·^ gekennzeichnet dadurch j daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten,

E¹-(CH_£)_a

.CH - H ⁶X > ι,

R²