DD143775A1 - Verfahren zur herstellung von thiazolderivaten - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von
2 — [Ethoxy carbon yl — benzimidazol(bzw. benzoxazol oder
benzothiazol)—2—yl—methylen]—4—methyl—2,3—dihydro—thiazol—5—carbonsäureesiern zu entwickeln.
Die Thiazolderivate der allgemeinen Formel III, in der R und R1 für einen Alkylrest und X für eine
NH-Gruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom stehen, können durch Umsetzung der
Pyrazolo[5.1—b]thiazole der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen und R2
für ein Wasserstoff-, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe steht, mit Anilinderivaten der allgemeinen
Formel II, in der X die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden. Die Thiazolderivate der allgemeinen
Formel III können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden.
— Formeln I bis IU —
Description
Verfahren zur Herstellung von Thiazolderivaten .Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2~£Ethoxycarbonyl-benzimidazol (bzw· benzoxazol oder benzothiazol)-2-yl-methylen] -4-methyl-2, jJ-dihydro-thiazol--?-
carbonsäureestern.
Diese Thiazolderivate können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden.
2—Qsthoxycarbonyl-benzimidazol (bzw« benzoxazol oder benzothiazol)-2-yl~methylen]-4-raethyl-2,3-dihydro-thiazpl-5-carbonsäureester sind bisher noch nicht bekannt·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Thiazolderivate zu entwickeln·
Darlegung des Y/esens der Erfindung
Die Thiazolderivate der allgemeinen Formel III, in der R
und R für einen.Alkylrest und X für eine NH-Gruppe, ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom stehen, können durch Umsetzung der PyrazoloF^.I-b] thiazole der allgemeinen Formel
i 2
I, in der R und R die obige Bedeutung besitzen und R
für ein Wasserstoff«·$ ein Halcgenatom oder eine Alkoxygruppe steht, mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel
II, in der X die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden·
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, bei den Siedetemperaturen d:Le~ ser Lösungsmittel durchgeführt· Es ist zweckmäßig, das Anilinderivat im Überschuß einzusetzen; Die Reaktionszeit beträgt 2 bis 10 Stunden» Wenn die Umsetzung beendet ist, kristallisieren die Reaktionsprodukte nach dem Abkühlen aus# Gegebenenfalls ist Einengen der Reaktionsmischung im Vakuum erforderlich· Die Reinigung der Reaktionsprodukte ' erfolgt durch Umkristallisation.
-j 5 Ausführungsbeispiel
2-(Ethoxycarbonyl-benzimidaEol~2-yl~methylen)~4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-5-carbonsäure-ethylester
0,01 Mol 5-Benzoyl-3-methyl-6-methyllraiao-5,6-dihyc[.ro-. pyrazolo [p.1~bjthiazol~2,7~dicarbonsäure-ethylester werden mit 0,02 Mol o-Phenylendiamin in 100 ml Ethanol 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man läßt die Reaktionsmischung bei 200C zur Kristallisation stehen, filtriert ab, wäscht mehrmals mit Ethanol und kristallisiert den niederschlag aus Acetonitril um«
Ausbeute: 54$ d.Th« Schmelzpunkt.· 200-2020C
(Zersetzung)
Claims (1)
- Erfind ungsanspruoh.Verfahren zur Herstellung von Thiazolderivaten der allgemeinen Formel III, in der R und R für einen Alkylrest und X für eine NH-Gruppe, ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Pyrazolo (5«1-"bj thiazole der allgemeinen Formel Iy in der R und R die obige Bedeutung besitzen und R für ein Wasserstoff-, ein Halogenatom oder eino Alkoxygruppe steht, mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel II, in der X die obige Bedeutung besitzt, umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Zeichnungen
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21281779A DD143775A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von thiazolderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21281779A DD143775A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von thiazolderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD143775A1 true DD143775A1 (de) | 1980-09-10 |
Family
ID=5518091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD21281779A DD143775A1 (de) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Verfahren zur herstellung von thiazolderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD143775A1 (de) |
-
1979
- 1979-05-11 DD DD21281779A patent/DD143775A1/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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