DD143775A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZONE DERIVATIVES - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von 2 — [Ethoxy carbon yl — benzimidazol(bzw. benzoxazol oder benzothiazol)—2—yl—methylen]—4—methyl—2,3—dihydro—thiazol—5—carbonsäureesiern zu entwickeln. Die Thiazolderivate der allgemeinen Formel III, in der R und R1 für einen Alkylrest und X für eine NH-Gruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom stehen, können durch Umsetzung der Pyrazolo[5.1—b]thiazole der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen und R2 für ein Wasserstoff-, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe steht, mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel II, in der X die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden. Die Thiazolderivate der allgemeinen Formel III können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. — Formeln I bis IU —The aim of the invention is to provide a process for the production of 2 - [ethoxy carbonyl benzimidazole (or benzoxazole or benzothiazole) -2-yl-methylene] -4-methyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid eggs. The thiazole derivatives of the general formula III in which R and R1 are an alkyl radical and X is a NH group, an oxygen or sulfur atom can be obtained by reacting the Pyrazolo [5.1-b] thiazoles of the general formula I in which R and R1 have the above meaning and R2 represents a hydrogen, a halogen atom or an alkoxy group, with aniline derivatives of the general Formula II, in which X has the above meaning, are produced. The thiazole derivatives of the general Formula III can be used as organic intermediates for further syntheses. - Formulas I to IU -
Description
Verfahren zur Herstellung von Thiazolderivaten .Anwendungsgebiet der ErfindungProcess for the preparation of thiazole derivatives. Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2~£Ethoxycarbonyl-benzimidazol (bzw· benzoxazol oder benzothiazol)-2-yl-methylen] -4-methyl-2, jJ-dihydro-thiazol--?-The invention relates to a process for the preparation of 2-ethoxycarbonyl-benzimidazole (or benzoxazole or benzothiazol) -2-yl-methylene-4-methyl-2-yl-dihydro-thiazole.
carbonsäureestern. carbonsäureestern.
Diese Thiazolderivate können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden.These thiazole derivatives can be used as organic intermediates for further syntheses.
2—Qsthoxycarbonyl-benzimidazol (bzw« benzoxazol oder benzothiazol)-2-yl~methylen]-4-raethyl-2,3-dihydro-thiazpl-5-carbonsäureester sind bisher noch nicht bekannt·2-Qsthoxycarbonyl-benzimidazole (or benzoxazole or benzothiazol) -2-yl-methylene-4-ethyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid esters are not yet known.
Ziel der Erfindung Zie l of the invention
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Thiazolderivate zu entwickeln·The aim of the invention is to develop a process for the preparation of these thiazole derivatives.
Darlegung des Y/esens der Erfindung Darlegun g de s Y / esens the invention
Die Thiazolderivate der allgemeinen Formel III, in der RThe thiazole derivatives of general formula III, in which R
und R für einen.Alkylrest und X für eine NH-Gruppe, ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom stehen, können durch Umsetzung der PyrazoloF^.I-b] thiazole der allgemeinen Formeland R is an alkyl radical and X is an NH group, an oxygen or a sulfur atom, can be prepared by reacting the pyrazoloF ^ .I-b] thiazoles of the general formula
i 2i 2
I, in der R und R die obige Bedeutung besitzen und RI, in which R and R have the above meanings, and R
für ein Wasserstoff«·$ ein Halcgenatom oder eine Alkoxygruppe steht, mit Anilinderivaten der allgemeinen Formelis a halogen atom or an alkoxy group, with aniline derivatives of the general formula
II, in der X die obige Bedeutung besitzt, hergestellt werden·II, in which X has the above meaning, can be produced ·
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, bei den Siedetemperaturen d:Le~ ser Lösungsmittel durchgeführt· Es ist zweckmäßig, das Anilinderivat im Überschuß einzusetzen; Die Reaktionszeit beträgt 2 bis 10 Stunden» Wenn die Umsetzung beendet ist, kristallisieren die Reaktionsprodukte nach dem Abkühlen aus# Gegebenenfalls ist Einengen der Reaktionsmischung im Vakuum erforderlich· Die Reinigung der Reaktionsprodukte ' erfolgt durch Umkristallisation.The reactions are carried out in an organic solvent, preferably in alcohols, at the boiling temperatures of the solvent. It is expedient to use the aniline derivative in excess; The reaction time is 2 to 10 hours. When the reaction is complete, the reaction products crystallize out after cooling. If necessary, concentration of the reaction mixture in vacuo is required. The reaction products are purified by recrystallization.
-j 5 Ausführungsbeispiel-j 5 embodiment
2-(Ethoxycarbonyl-benzimidaEol~2-yl~methylen)~4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-5-carbonsäure-ethylester2- (ethoxycarbonyl-2-yl ~ ~ benzimidaEol methylene) ~ 4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-5-carboxylic acid ethyl ester
0,01 Mol 5-Benzoyl-3-methyl-6-methyllraiao-5,6-dihyc[.ro-. pyrazolo [p.1~bjthiazol~2,7~dicarbonsäure-ethylester werden mit 0,02 Mol o-Phenylendiamin in 100 ml Ethanol 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man läßt die Reaktionsmischung bei 200C zur Kristallisation stehen, filtriert ab, wäscht mehrmals mit Ethanol und kristallisiert den niederschlag aus Acetonitril um«0.01 mol of 5-benzoyl-3-methyl-6-methyllraiao-5,6-dihyc [.ro-. Pyrazolo [p.1 ~ bjthiazol ~ 2,7 ~ dicarboxylic acid ethyl ester are refluxed with 0.02 mol of o-phenylenediamine in 100 ml of ethanol for 5 hours. The reaction mixture is allowed to crystallize at 20.degree. C., filtered off, washed several times with ethanol, and the precipitate of acetonitrile is recrystallized.
Ausbeute: 54$ d.Th« Schmelzpunkt.· 200-2020CYield: 54 $ d.Th. Melting point. 200-202 0 C
(Zersetzung)(Decomposition)
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21281779A DD143775A1 (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZONE DERIVATIVES |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD21281779A DD143775A1 (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZONE DERIVATIVES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD143775A1 true DD143775A1 (en) | 1980-09-10 |
Family
ID=5518091
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DD21281779A DD143775A1 (en) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZONE DERIVATIVES |
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| DD (1) | DD143775A1 (en) |
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1979
- 1979-05-11 DD DD21281779A patent/DD143775A1/en not_active IP Right Cessation
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