CZ45698A3 - Způsob výroby čistých amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkyl-aminových sloučenin - Google Patents

Způsob výroby čistých amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkyl-aminových sloučenin Download PDF

Info

Publication number
CZ45698A3
CZ45698A3 CZ98456A CZ45698A CZ45698A3 CZ 45698 A3 CZ45698 A3 CZ 45698A3 CZ 98456 A CZ98456 A CZ 98456A CZ 45698 A CZ45698 A CZ 45698A CZ 45698 A3 CZ45698 A3 CZ 45698A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compound
temperature
acid
alkyl
Prior art date
Application number
CZ98456A
Other languages
English (en)
Inventor
Günter Prossel
Reinhard Vybíral
Werner Skrypzak
HANS JüRGEN SCHOLZ
Original Assignee
Clariant Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Gmbh filed Critical Clariant Gmbh
Publication of CZ45698A3 publication Critical patent/CZ45698A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

(57) Anotace:
Způsob výroby amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylaminových sloučenin obecného vzorce 1, ve kterém mají substituenty významy uvedené v popisné části reakcí sloučenin obecného vzorce 2 a akrylonitrilem, hydrogenací produktu této reakce obecného vzorce 3 na sloučeninu obecného vzorce 4 a monoalkylaci takto získaného produktu v tavenině, Uvedené sloučeniny jsou dobře rozpustné ve vodě a ve směsích voda/alkohol a představují výhodné ko-tensidy pro použití v pracích a čistících prostředcích, jakožto i v kosmetických preparátech pro mytí vlasů a pokožky.
(13) Druh dokumentu: A3 (51) Int. Cl6:
C 07 C 233/36
C 07 C 233/38
R1
I
Z - N - (CH2)3 - NH - COR
Rx
I
Z - NH
R1
I
Z - N - CH2- CH2- CN
R1
I
Z - N - CH2- CH2- CH2- NH2
Způsob výroby čistých amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylaminových sloučenin
Oblast techniky
Vynález se týkázpůsobu výroby amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylaminových sloučenin, použitelných jako čistících, mycích a pracích prostředků.
Dosavadní stav techniky
V DE-A-42 38 207 a DE-C-42 38 211 jsou popsané kvarternisované polyhydroxyalkylamidy mastných kyselin, které se formálně odvozují od propylendiaminů. Tyto kationické tensidy mají mít vysokou rozpustnost ve vodě a mají se dát zpracovávat na vysoce koncentrované nízkoviskosní roztoky nebo disperse.
V příkladu 1 DE-A-42 38 207 a v příkladu Ea) DE-C-42
211 je shodně popsána reduktivní amidace glukosy a N,N’dimethyl-ethylendiaminu, přičemž obě komponenty se používají v molárním poměru 1:1. Tato směs se hydrogenuje v methylalkoholovém roztoku za použití Raneyova niklu. V obou spisech je uvedeno, že se aminocukr získá ve formě bílé práškovité látky v prakticky kvantitativním výtěžku. Ihned · se však pozná, že reakce probíhá zcela statisticky, to zna- „
*. mená, že vzniká směs produktů, která obsahuje N-monoglukosid, N,N*-diglukosid a nezreagovaný výchozí amin. Výraz «· v prakticky kvantitativním výtěžku se zřejmě týká pouze hmotové bilance, ne ale chemického složení. Signifikantně la nejsou ani v DE-A-42 38 207 , ani v DE-C-42 38 211 uvedeny žádné analytické zkoušky, které by mohly prokázat domělou jednotnost produktu. Na vhodných metodách, například HPLC, nebyla v době podání DE-A-42 38 207 a DE-C-42 38 211 určitě žádná chyba. Na rozdíl od teorie DE-A-42 38 207 a DE-C42 38 211 vede způsob podle předloženého vynálezu k velmi čistým produktům.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu tedy je zlepšený způsob výroby čistých produktů dále uvedených vzorců 1 a la .
Amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylaminy, vyrobené podle předloženého vynálezu odpovídají dále uvedenému vzorci (1)
Z - N - (CH2)3 - NH - COR (1), ve kterém
Z značí lineární polyhydroxyuhlovodíkový zbytek s alespoň 2 popřípadě oxalkylovánými hydroxylovými skupinami, r! značí alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
COR značí alifatický acylový zbytek se 6 až 22 atomy uhlíku.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu se vzorcem (1) jsou ty, ve kterém
Z značí polyhydroxyalkylový zbytek se 3 až 18 uhlíkovými atomy a se 2 až 13 hydroxylovými skupinami a výhodně zbytek alkoholického cukru, který je odvozen od redukujícího monosacharidu nebo disacharidu, obzvláště glukosy, r! značí methylovou, ethylovou, propylovou nebo isopropylovou skupinu.nebo hydroxyethylovou skupinu a
COR značí mastný acylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými ato.. . my.
Ke skupinám COR a Z je možno uvést ještě toto: alifatický acylový zbytek COR , kterým je výhodně uvedený ··
mastný acylový zbytek, může být nasycený nebo nenasycený výhodně jednou až třikrát nenasycený. Jako příklady je možné uvést acylové zbytky kyseliny kaprylové, kaprinové, laurové, palmitové, stearové a olejové, jakož i acyly kyselin z kokosového tuku, loje, výhodně ze ztuženého loje, a podobně. Zbytek mastné kyseliny je často směsí dvou nebo více acylových skupin, například acylů s 12 a 14 atomy uhlíku (C12/14) , acylů s 16 a 18 atomy uhlíku (C^gy-^g) nebo acylů s 12 až 18 atomy uhlíku. Lineární polyhydroxyuhlovodíkový zbytek pochází,, jak již bylo uvedeno výše, výhodně z alkoholických cukrů, odvozených ze skupiny redukujících cukrů nebo derivátů redukujících cukrů. Výhodnými redukujícími cukry jsou monosacharidy, výhodně pentosy a hexosy, a oligosacharidy, výhodně disacharidy a případně též trisacharidy. Příkladem monosacharidů jsou glukosa, galaktosa, mannosa a talosa jako hexosy a arabinosa, ribosa a xylosa jako pentosy. Z monosacharidů jsou výhodné hexosy. Příkladem oligosacharidů (polysacharidů) jsou laktosa, maltosa, maltotriosa a podobně. Zvláště výhodné polyhydroxyalkylové zbytky pocházejí z redukujících hexos, zejména z glukosy (sorbitylový zbytek)·.
Soli polyhadroxyalkylamimi vzorce 1 s anorganickou nebo organickou kyselinou, vyrobené podle vynálezu, se odvozují všeobecně od minerální kyseliny nebo alifatické nebo· aromatické karboxylové kyseliny nebo hydroxykarboxylové kyseliny. Výhodné anorganické kyseliny jsou halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina bromovodíková, kyselina uhličitá,, kyselina fosforečná nebe- kyselina sírová. Výhodné organické kyseliny jsou monokarboxylové kyseliny s 1 až 3 uhlíkovými atomy, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová nebo kyselina p-ropdonová; monokarboxylové kyseliny s 12 až 18 uhlíkovými atomy, jako • · · • φ φ φ
je kyselina dodekanová, kyselina palmitová, kyselina olejová nebo kyselina stearová; dikarboxylové kyseliny vzorce HOOC-(CH2)n-COOH , kde n značí nulu nebo celé číslo 1 až 8 , jako je kyselina šťavelová, kyselina malonová, kyselina jantarová, kyselina glutarová nebo kyselina adipová a nenasycené dikarboxylové kyseliny, jako je kyselina fumarová a kyselina maleinová; monohydroxy-monokarboxylové kyseliny, jako je kyselina glykolová (hydroxyoctová) nebo kyselina * mléčná (α-hydroxy-propionová); monohydroxy-dikarboxylové kyseliny, jako je kyselina tartronová (monohydroxy-malonová) nebo kyselina jablečná (monohydroxyjantarová); dihydroxy-dikarboxylové kyseliny, jako je kyselina vinná (dihydroxy-jantarová); monohydroxy-trikarboxylové kyseliny, jako je kyselina citrónová (hydroxy-triballylová); kyseliny hydroxybenzoové, j ako j e kyselina salicylová nebo kyselina gallová; a aromatické dikarboxylové kyseliny (ftalové kyseliny) , jako je kyselina o-ftalová nebo kyselina p-ftalová.
Z uvedených organických kyselin jako látek tvořících anionty, jsou výhodné monokarboxylové kyseliny s 1 až 3 uhlíkovými atomy, kyselina mléčná a ovocné kyseliny.
Podle vzorce odpovídají soli následujícímu obecnému . vzorci la
R1
I
Z - N+- (CH2)3- NH COR X“(la),
I
... &.. H.. „.................r . .......„.....„.......... , ... =S ..__ ve kterém mají Z, r\ a COR výše uvedený význama
*..
X“ značí aniont anorganické nebo organické kyseliny.
• ·
V případě, že X značí aniont vícebasické anorganické nebo organické kyseliny, mohou být odpovídající kyselé soli také částečně nebo úplně neutrálisovány ekvivalentním množstvím anorganické nebo organické basické látky. Basická nebo kyselá sůl může být ale také částečně nebo úplně neutralisována odpovídajícím ekvivalentním množstvím amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylaminové nebo N-alkyl-polyhydroxyalkylaminové sloučeniny.
Když se vychází z uvedených kyselin, je možno pro další obj asněni uvést některé příklady pro X : Cl , Br, (SO4 2)1/2, (PO43)1/3, CH3COO, C-^H^COO, CH3-CH(OH)-C00, (aniont kyseliny mléčné), H00C-CH(0H)-CH2-C00 (aniont kyseliny jablečné), C6H5-COO~, (aniont kyseliny benzoové) a podobně.
Amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylaminy podle předloženého vynálezu obecného vzorce I se vyrobí
a) reakcí sloučeniny obecného vzorce 2
R1
Z - NH (2) , ve kterém maj i Za R^ výše uvedený význam, s akrylonitřilem (CH2=CH-CN) v polárním rozpouštědle při teplotě 50 °C až 100 °C za tvorby sloučeniny obecného vzorce 3
4
O), ve kterém maj i Z a výše uvedený význam,
b) reakcí produktu, získaného ve stupni a) , s vodíkem za přítomnosti amoniaku a hydrogenačního katalysátoru při teplotě 20 °C až 80 °C a tlaku vodíku 1,0 až 8,0 MPa za tvorby sloučeniny obecného vzorce 4
Z - N - CH2- CH2- CH2- NH2 (4), ve kterém mají Z a výše uvedený význam a
c) monoacylací produktu, získaného ve stupni b) , v tavenině s kyselinou nebo derivátem kyseliny, odvozenými od acylového zbytku COR ve vzorci 1 , za přítomnosti alkalického katalysátoru při teplotě 80 °C až 130 °C za tvorby sloučeniny obecného vzorce 1 .
Způsob podle předloženého vynálezu je tedy založen na kombinaci více specielních reakcí. V následujícím jsou popsána výhodná provedení jednotlivých stupňů způsobu.
Addice akrylonitrilu ve stupni a) se provádí za pří““ tomnosti polárního rozpouštědla při teplotě výhodně, v rozmezí 60 °C až 90 °C . Reakční komponenty, což je sloučenina obecného vzorce 2 , například N-methylglukamin (komerčně dostupný) a akrylonitril, se výhodně používají v molárním poměru asi 1:1. Vhodná polární rozpouštědla • · · • · • · jsou alkanoly s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol nebo isopropylalkohol, dioly se 2 až 4 uhlíkovými atomy, jako je monoethylenglykol, díethylenglykol, monopropylenglykol nebo dipropylenglykol a monoethery nebo diethery těchto diolů, jako je monoethylenglykolmonomethylether a podobně. Může se použít také směs uvedených kapalin. Výhodná rozpouštědla jsou methylalkohol, ethylalkohol nebo isopropylalkohol. Rozpouštědlo se používá v takovém množství, aby se dosáhlo výhodně 10% až 50% reakční směsi. Reakce se provádí všeobecně při atmosférickém tlaku nebo při nastavitelném systémovém tlaku a probíhá kvanitativně za dobu 1 až 3 hodiny. Získaný produkt sestává v podstatě ze sloučeniny uvedeného obecného vzorce 3 a použitého rozpouštědla. Oddělení rozpouštědla a získání sloučeniny jako takové není pro další reakci potřebné.
Ve stupni b) se roztok, získaný ve stupni a) , nechá pro převedení skupiny -CN na skupinu -CH2NH2 reagovat s vodíkem při teplotě výhodně v rozmezí 30 °C až 60 °C a za tlaku výhodně v rozmezí 3,0 až 6,0 MPa. Je zapotřebí asi 2 mol vodíku pro jeden mol sloučeniny obecného vzorce 3 . Reakce se provádí za přítomnosti amoniaku a hydrogenačního katalysátoru. Množství amoniaku pro redukci tvorby vedlejších produktů je všeobecně 1 až 10 mol , výhodně 3 až 6 mol, pro jeden mol nitrilové sloučeniny vzorce 3 . Mohou se použít obvyklé hydrogenyční katalysátory, jako je kobalt, měď, železo, nikl, palladium a/nebo platina, přičemž výhodné jsou niklové katalysátory. Kovové hydrogenačni katalysátory sé mohou použít jako katalysátory na nosiči, práškové katalysátory nebo jako Raneyovy katalysátory. Výhodný je Raneyův nikl. Hydrogenační katalysátor se všeobecně používá v množství 0,05 až 5 % hmotnostních, výhodně v množství
0,1 až 2 % hmotnostní, vztaženo na hydrogenovanou nitrilovou sloučeninu (uvedená hmotnostní procenta se vztahuj i na samotný kov, nezahrnují tedy například také nosný materiál). Hydrogenace na sloučeninu obecného vzorce 4 probíhá prakticky kvantitativně při reakční době v rozmezí 2 až 6 hodin. Získaný produkt sestává tedy v podstatě ze sloučeniny obecného vzorce 4 a rozpouštědla, použitého ve stupni a), vzhledem k tomu, že se další reakce (acylace) provádí v tavenině, to znamená za nepřítomnosti rozpouštědla, získává se sloučenina obecného vzorce 4 z roztoku, získaného ve stupni b) . Toto se může například provádět oddestilováním rozpouštědla při teplotě výhodně 40 °C až 60 °C, popřípadě za použití vakua asi 1 až 5 kPa (vakuum vodní vývěvy) potom, co byl odfiltrován hydrogenační katalysátor.
Ve stupni c) způsobu podle předloženého vynálezu se sloučenina obecného vzorce 4 , získaná ve stupni d) , monoacyluje (amidu je) v tavenině při teplotě výhodně v rozmezí 90 °C až 120 °C za přítomnosti basického katalysátoru.
- Acylační činidlo, které se používá všeobecně v množství 1 až 1,1 mol, výhodně 1,01 až 1,05 mol pro jeden mol sloučeniny obecného vzorce 4 , je výhodně mastná kyselina nebo derivát mastné kyseliny, jako je halogenid mastné kyseliny ' c ' nebo alkylester mastné kyseliny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v
- alkylu, které jsu odvozené od acylového zbytku COR v obecném vzorci 1 . Výhodné acylační činidlo je alkylester mastné kyseliny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, při-
.... čemž obzvláště výhodný je methylester mastné kyseliny. Ba- sický acylační katalysátor je výhodně hydroxid alkalického kovu, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, nebo alkoholát alkalického kovu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methylát sodný. Množství basického katalysátoru je
- 9 v rozmezí 0,01 až 0,2 mol, výhodně 0,05 až 0,1 mol, pro jeden mol sloučeniny obecného vzorce 4 . Acylace se provádí při atmosférickém tlaku nebo výhodně za použití vakua, čímž se dosáhne rychlej šího odstranění vznikaj ících těkavých součástí, jako je například methylalkohol. Vakuum je všeobecně 0,5 až 10 kPa, výhodně 1 až 5 kPa . Jako výhodné se ukázalo provádět acylaci (amidaci) tak, že se připraví nejprve směs aminosloučeniny obecného vzorce 4 a basické katalysátorové sloučeniny a tato směs (prostá rozpouštědla) se v tavenině acyluje výše popsaným způsobem. Produkt, získaný ve stupni c) , sestává v podstatě z požadované sloučeniny obecného vzorce 1 . Způsobem podle předloženého vynálezu se tedy získají popsané sloučeniny obecného vzorce 1 ve vysokém výtěžku a ve vysoké čistotě.
' Soli obecného vzorce la se vyrobí uvedením amidaminů, vyrobených podle předloženého vynálezu, obecného vzorce 1 , do styku s anorganickou nebo organickou kyselinou. Vhodné a výhodné kyseliny jsou jednotlivě uvedeny výše. Všeobecně se připraví asi 10% až 40% vodný nebo vodno-alkoholický ú roztok kyseliny a do tohoto roztoku se vmíchá práškovitý amidamin, zpravidla při teplotě místnosti (asi 20 °C až 30 °C) . Vhodné alkoholy jsou alkoholy s 1 až 3 uhlíkovými atomy, j ako je methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol a/nebo isopropylalkohol. Vodné nebo vodno-alkoholické roztoky solí podle předloženého vynálezu sestávaj i v podstatě z 10 až 60 % hmotnostních, výhodně 15 až 40 % hmotnostních, sloučeniny soli a jako zbytku do 100 % hmotnostních vody nebo směsi vody a alkoholu. Vzhledem k tomu, že vodné nebo vodno-alkoholické roztoky jsou již jako takové větší- c
nou použitelné, není isolace solné sloučeniny z roztoku potřebná
φ φ φ φ φ φ φ φ
Amidopropy 1-Ν-alky 1-polyhydroxyalkylaminové sloučeniny podle předloženého vynálezu j sou cenné a mnohonásobně použitelné povrchově aktivní sloučeniny. Mohou se například jako takové nebo ve směsi s anionaktivními, kationaktivními a/nebo neionogenními tensidy použít jako prací a čistící prostředky, prostředky pro mytí vlasů a těla, prostředky pro ošetření textilu a podobně a sice ve formě pevných produktů, roztoků, dispersí, emulsí, past a podobně. . Obzvláště se mohou soli použít jako ko-tensidy v pracích a čistících prostředcích, jakož i v preparátech pro mytí vlasů a těla jako pěnivé prostředky a pro stabilisaci pěny. Vzhledem k tomu, že tyto amidaminy jsou dobře biologicky odbouratelné a mohou se vyrobit z obnovitelných surovin, mají v současné době stále větší význam.
Soli těchto amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylaminů j sou velmi dobře rozpustné ve vodě a směsích vody a alkoholů s 1 až 3 uhlíkovými atomy. Mají jako výhodnou vlastnost dobrou snášenlivost pro kůži a sliznice, jak ukazuji testy in vitro, čímž je výrazně zlepšena snášenli> vost pro kůži u přípravků, vyrobených z těchto látek. Dále vykazují sloučeniny podle předloženého vynálezu, specielně soli lauryl-/myristylamidopropyl-N-methylglukaminu výbornou schopnost pěnění, jakož i pěnu stabilisující účinek. V kombinaci s obvykle používanými základními tensidy (například natrium-alkylethersulfáty) se dosáhne silného viskositu zvyšujícího účinku.
Příklady provedení vynálezu ' Následující příklady provedení slouží k bližšímu objasnění předloženého vynálezu, bez toho, že by jej nějakým ··· ··· ··· ··· ·· ·· ···· ·· ·· způsobem omezovaly. Pokud není uvedeno jinak, týkají se díly a procentické údaje hmotnosti.
I. Výrobní příklady
Přikladl (První stupeň způsobu)
N-methyl-N-(β-kyanoethyl)-glukamin
Ve dvoulitrové čtyřhrdlé bance s míchadlein, odměrnou nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem se suspenduje 607 ž (3,1 mol) N-methylglukaminu (NMG) v 729 g methylalkoholu. Reakční směs se zahřeje za míchání na teplotu 63 °C a v průběhu 30 minut se přikape 163 g (3,1 mol) akrylonitrilu. Po ukončení přídavku se vytvořený čirý roztok míchá po dobu dalších 3 hodin při teplotě 63 °C . Podle analysy plynovou chromatografií je konverse úplná, takže se reakční produkt může použít přímo pro hydrogenaci (druhý stupeň způsobu).
Příklad 2 (Druhý stupeň způsobu, hydrogenace) N-methyl-N- (gama-aminopropyl) -glukamin (MAPG)
Do dvoulitrového míchaného autoklávu se naplní 1500 g N-methyl-N- (gama-kyanoethyl) -glukaminu (51,4% v methylal•koholu, 3,1 mol eduktu) z příkladu 1 a 111 g Raneyova niklu (vlhký, asi 70%) . Potom se autokláv uzavře, propláchne se dusíkem a vodíkem a opět se dekomprimuje. Potom se přidá 330 ml zkapalněného amoniaku a tlak se upraví vodíkem na 5,0 MPa . Za míchání se hydrogenuje při tlaku to to to • to · · · · · to ··· to · • · · · · · to to to ··· toto ·· ···· ·· ··
4,0 až 5,0 MPa a při teplotě v rozmezí 25 až 45 °C , dokud již není přijímán žádný vodík (asi 3 hodiny) . Při teplotě 40 °C se potom na tlakovém filtru odfiltruje katalysátor za současné dekomprese systému. Methanolický roztok hydrogenovaného produktu se zahustí na rotační odparce při teplotě 70 °C za vakua vodní vývěvy. získá se takto 742 g N-methyl-N-(gama-aminopropyl)-glukaminu ve formě bezbarvé práškovíté látky, což odpovídá výtěžku 95 % teorie.
T.t. : 106 °C Složení (13C-NMR) : 96 % mol. MAPG % mol. NMG % mol. di-NMG.
Alternativně k popsané hydrogenaci se může také postupovat následujícím způsobem. Po tom, když je hydrogenace ukončena, se nechá katalysátor po dobu jedné hodiny odsadit a roztok se převede přes tlakový filtr pro oddělení nepatrných množství katalysátoru. Další zpracování probíhá stejně, jako je popsáno v případě 2 . Tímto způsobem je možno zpracovávat následující vsázky bez dalšího přídavku katalysátoru pouhým načerpáním reaktantů (po vyprázdnění autoklávu), přičemž se může zpracovat série alespoň 12 vsázek bez toho, že by se katalysátor vyčerpal, při rovnoměrné kvalitě konečného produktu.
Příklad 3 (Amidace) Lauryl-/myristyl-amidopropyl-N-methylglukamin (LAP-NMG)
Ve dvoulitrové čtyřhrdlé baňce s míchadlem, odměrnou nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem se roztaví 300 g (1,1 mol) MAPG z příkladu 2 při teplotě 100 °C . Potom «·· se přidá 4,5 g (0,056 mol) 50% hydroxidu sodného a směs se zahřeje na teplotu 130 °C . Po 15 minutách při teplotě 130 °C a za normálního tlaku a 15 minutách za vakua 1,6 kPa se veškerá voda oddestiluje. Potom se během 20 minut při teplotě 100 °C přikape 242 g (1,1 mol) methylesteru kyseliny laurové/myristové a po 4 hodinách se při teplotě 100 °C za vakua 1,6 kPa vzniklý methylalkohol oddestiluje. V prakticky kvantitativním výtěžku se při tom získá 508 g světle jantarově zbarvené taveniny, která při ochlazení ztuhne. Po rozmělnění v mixeru vzniká bezbarvý prášek s oblastí teploty tání 93 až 99 °C , který podle ^^C-NMR spektroskopie sestává z 96% LAP-NMG.
Příklad 4 (Amiďace) Palmityl-/stearyl-amidopropyl-N-methylglukamin (PAP-NMG)
Stejným způsobem, jako je popsáno v příkladě 3 se získá ze 300 g (1,1 mol) MAPG z příkladu 2 reakcí s methylesterem kyseliny palmitové/stearové (po přídavku katalysátoru a zpracování jak je výše popsáno) při teplotě 120 °C po čtyřhodinové reakční době za vakua 1,6 kPa 572 g PAP-NMG v prakticky kvantitativním výtěžku s čistotou 94 % mol.. Po rozmělnění taveniny se získá bezbarvá práškovitá látka s rozmezím teploty tání 101 až 104,5 °C.
• · *
Tabulka 1 (složení konečného produktu C-NMR)
Příklad 3 4 mastný alkyl-amidopropyl-NMG di-NMG-amin
N-methylglukamin esteramid
96 % mol. 94 % mol
2 % mol. 2 % mol
2 % mol. 2 % mol
2 % mol
Příklad 5
Lauryl-/myristyl-amidopropyl-N-methýlglukamin-hydrochlorid (LAP-NMG.HC1)-roztok
Do dvoulitrové čtyřhrdlé baňky s míchadlem, odměrnou nálevkou, zpětným chladičem a teploměrem se předloží 900 ml vody, za míchání se přidá 17,9 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové (37%, 0,182 mol) a 82,1 g (0,182 mol) LAP-NMG z příkladu 3 a reakční směs se zahřívá po dobu jedné hodiny na teplotu 40 až 50 °C. Získá se takto 1 1 10% vodného roztoku LPG-NMG-hydrochloridu s hodnotou pH 5,5 až 6,5.
Příklad 6
Roztok lauryl-/myristyl-aminopropyl-N-methylglukamin-laktátu (roztok LAP-NMG-laktátu)
Stejně jako je popsáno v příkladě 3 se získá z 900 ml vody, 21,5 g (0,174 mol) kyseliny mléčné a 78,5 g (0,174 mol) LAP-NMG (z příkladu 3) 1 1 10% čirého bezbarvého roztoků laktátu s hodnotou pH 6,.5 až 7 .
• 9
Příklad 7
Odpovídajícím způsobem se z 900 ml vody, 16,2 g (0,164 mol) koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 83,8 g (0,164 mol) palmityl-/stearyl-amidopropyl-N-methyl-glukaminu (z příkladu 4) získá 1 1 10% roztoku PAP-NMG.HC1 s hodnotou pH 5 .
Příklad e
Odpovídajícím způsobem se z 900 ml vody, 19,4 g (0,157 mol) kyseliny mléčné a 80,6 g (0,157 mol) palmi tyl-/stearyl-amidopropyl-N-methyl-glukaminu (z příkladu 4) získá 1 1 10% roztoku laktátu s hodnotou pH 6,5 .
• · ·
Příklad 7
Odpovídajícím způsobem se z 900 ml vody, 16,2 g (0,164 mol) koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 83,8 g (0,164 mol) palmítyl-/stearyl-amidopropyl-N-methyl-glukaminu (z příkladu 4) získá 1 1 10% roztoku PAP-NMG.HC1 s hodnotou pH 5 .
Příklad8
Odpovídajícím způsobem se z 900 ml vody, 19,4 g (0,157 mol) kyseliny mléčné a 80,6 g (0,157 mol) palmityl-/stearyl-amidopropyl-N-methyl-glukaminu (z příkladu 4) získá 1 1 10% roztoku laktátu s hodnotou pH 6,5 .
II. Provozně technické příklady
Možnosti použití vyrobených produktů j sou uvedeny v
- následujících příkladech.
Příklad A
Vlasový šampon (přípravek 1)
40,00 % natrium-alkylethersulfát 30,00 % roztok LAP-NMG.HC1 (10%, příklad 5) nebo roztok LAP-NMG-laktátu (10%, příklad 6) nebo — roztok PAP-NMG.HC1 (10%, příklad 7) nebo roztok PAP-NMG-laktátu (10%, příklad 8)
0,30 % parfémový olej
0,05 % konservační prostředek
28,65 % voda • · · * • · ·
«99
99 • · · · • 99 · • ·9 asi 1,00 % chlorid sodný .
P ř í k 1 a d B
Vlasový šampon (přípravek 2)
30,00 % natrium-alkylethersulfát
20,00 % roztok LAP-NMG.HC1 (10%, příklad 5) nebo roztok LAP-NMG-laktátu (10%, příklad 6) nebo roztok PAP-NMG.HC1 (10%, příklad 7) nebo roztok PAP-NMG-laktátu (10%, příklad 8)
5,00 % ester kyseliny sulfojantarové
5,00 % alkylamidopropylbetain
0,30 % parfémový olej
0,05 % konservační prostředek
38,85 % voda asi 0,80 % chlorid sodný .
Příklad C
Víceúčelový čistící prostředek
12,00 % sekundární alkansulfonát
20,00 % roztok LAP-NMG.HC1 (10%, příklad 5) nebo roztok LAP-NMG-laktátu (10%, příklad 6) nebo roztok PAP-NMG.HC1 (10%, příklad 7) nebo roztok PAP-NMG-laktátu (10%, příklad 8)
0,20 % parfémový olej
0,05 % konservační prostředek
67,75 % voda • ·
Příklad D
Ruční mycí prostředek na nádobí
40,00 % sekundární alkansulfonát
21,40 % natrium-alkylethersulfát
20,00 % roztok LAP-NMG.HC1 (10%, příklad 5) nebo roztok LAP-NMG-laktátu (10%, příklad 6) nebo roztok PAP-NMG.HC1 (10%, příklad 7) nebo roztok PAP-NMG-laktátu (10%, příklad 8)
0,20 % parfémový olej
0,05 % konservační prostředek
18,35 % voda
Přiklaď' E
Desinfekční čistící prostředek
10,00 % kokosalkyl-dimethylaminoxid
10,00 % alkyldimethylbenzylanronitnrrchlořid
20,00 % roztok LAP-NMG.HC1 (10%, příklad 5) nebo roztok LAP-NMG-laktátu (10%, příklad 6) nebo roztok PAP-NMG HC1 (10%, příklad 7) nebo roztok PAP-NMG-laktátu (10%, příklad 8)
0,20 % parfémový olej
0,05 % konservační prostředek do 100,00 % voda hydroxid sodný (10%) : pH 10
P ř í k 1 a d F
Viskositu zvyšující účinek
V kombinaci s obvykle používanými základními tensidy (například natrium-alkylethersulfáty) se dosáhne obzvláště s LAP-NMG-solemi silného viskositu zvyšujícího účinku, což je uvedeno v následující tabulce 2 .
Tabulka 2
% NaCl Na-alkylether- Na-alkylethersulfát : LAP- NMG-laktát, př.6 (7:3) 15 % VAS Na-alkylethersulfát : LAPNMG.HC1, př. 5 (7:3) 15 % VAS
sulfát 15 % VAS*)
1 50000 mPas(gel) 50000 mPas(gel)
2 260 mPas 50000 mPas(gel) 50000 mPas(gel)
3 9200 mPas 8800 mPas 4700 mPas
4 36000 mPas 2800 mPas 1800 mPas
5 54000 mPas
VAS = látka s prací aktivitou
PRAHA 2. Há&awa®
PATENTOVÉ NÁROKY
1_ Am.idjopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylani.iny obecného vzorce (1)
R1
Z - N - (CH2)3 - NH - COR (1), ve kterém
Z značí lineární polyhydroxyuhlovodíkový zbytek s alespoň 2 popřípadě oxalkylovanými hydroxylovými skupinami, r! značí alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
COR značí alifatický acylový zbytek se 6 až 22 atomy uhlíku, a jejich, scii s anorganickými nebo organickými kysekinami^
2. Polyhydroxyalkylaminy podle nároku 1 obecného vzorce (1) , ve kterém
Z značí polyhydroxyalkylový zbytek se 3 až 18 uhlíkovými atomy a se 2 až 13 hydroxylovými skupinami, r! značí methylovou, ethylovou, propylovou nebo isopropylovou skupinu nebo hydroxyethylovou skupinu a • ·
COR značí mastný acylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými atomy, a jejich soli s minerálními nebo alifatickými nebo aromatickými karboxylovými nebo hydroxykarboxylovými kyselinami.
3. Polyhydroxyalkylaminy podle nároku 1 obecného vzorce (1) ,* ve kterém
Z značí zbytek alkoholického cukru, odvozený od redukujícího monosacheridu nebo disacharidu, r! značí methylovou, ethylovou, propylovou nebo isopropylovou a
COR značí mastný acylový zbytek s 8 až 18 uhlíkovými atomy, a jejich soli s kyselinami ze skupiny zahrnující halogenovodíkové kyseliny, kyselinu uhličitou, kyselinu sírovou, monokarboxylové kyseliny s 1 až 3 uhlíkovými atomy, monokarboxylové kyseliny se obecného vzorce 12 až 18 uhlíkovými atomy, dikarboxylové kyseliny vzorce HOOC-(CH2)n-C00H, ve kterém n značí nulu nebo celé číslo 1 až 8, kyselinu fumarovou, kyselinu maleinovou, monohydroxy-monokarboxylové kyseliny, monohydroxy-dikarboxylové kyseliny, dihydroxy-dikarboxylové kyseliny, monohydroxy-trikarboxylové kyseliny, hydroxybenzoové kyseliny a ftalové kyseliny.
4. Polyhydroxyalkylaminy podle nároku 3 obecného vzorce (1) , ve kterém Z značí sorbitylový zbytek.
5. Polyhydroxyalkylaminy podle nároku 1 obecného vzorce «ί (1) , ve kterém
Z značí sorbitylový zbytek, r! značí methylovou skupinu a
COR značí acylový zbytek mastné kyseliny s 8 až 18 uhlíkovými atomy, a jejich soli s kyselinami ze' skupiny zahrnující halogenuhlovodíkové kyseliny, kyselinu uhličitou, kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, monokarboxylové kyseliny s 1 až 3 uhlíkovými atomy, kyselinu mléčnou a ovocné kyseliny.
6. Způsob výroby amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkyl- aminů podle nároku 1 , obecného vzorce I , vyznačující setím, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce 2
R1
I
Z - NH (2) , ve kterém maj i Z a výše uvedený význam, s akrylonitrilem CH2=CH-CN v polárním rozpouštědle při teplotě 50 °C až 100 °C za tvorby sloučeniny obecného vzorce 3 ' ............... ........
R1
Ί,· '
Z - N - CH2- CH2- CN (3), • ♦ • ♦ · • ·
ve kterém maj i Za výše uvedený význam,
b) produkt, získaný ve stupni a) , se nechá reagovat s vodíkem za přítomnosti amoniaku a hydrogenačního katalysátoru při teplotě 20 °C až 80 °C a tlaku vodíku 1,0 až 8,0 MPa za tvorby sloučeniny obecného vzorce 4
Z - N - CH2- CH2ch2- nh2 ve kterém mají Z a ϋΛ výše^ uvedený význam a
c) produkt.,, získaný ve stupni b) r se monoacyluje v tavenině s kyselinou nebo derivátem kyseliny, odvozenými od acylového zbytku COR ve vzorci 1 , za přítomnosti alkalického katalysátoru při teplotě 80 °C až 130 °C za tvorby sloučeniny obecného vzorce 1 .
7. Způsob podle nároku 6 , vyznačující se tím, že se
a) nechá, reagovat sloučenina obecného vzorce 2 ve kterém maj í Z a R1 výše uvedený význam, s akrylonitrilem v molárním poměru asi 1:1 v methylalkoholu, ethylalkoholu, propylalkoholi nebo isopropylalkoholu jako rozpouštědle, při teplotě 50 °C až 100 °C ,
b) produkt,, získaný ve stupni a) , se nechá reagovat s vodíkem za přítomnosti 1 až 10 mol amoniaku na jeden mol nitrilové sloučeniny obecného vzorce 3 a Raneyova niklu jako hydrogenačního katalysátoru při teplotě 20 °C až 80 °C
a tlaku vodíku 1,0 až 8,0 MP a
c) produkt, získaný ve stupni b) , se monoacyluje v tavenině s alkyesterem mastné kyseliny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, odvozené od acylového zbytku COR ve vzoci , za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu nebo alkoho- . latu alkalického kovu s 1 až 4 uhlíkovými atomy jako katalysátoru, při teplotě 80 °C až 130 °C .
8. Způsob podle nároku 6 , vyznačující se tím, že se
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce 2 ve kterém maj í Z a R1 výše uvedený význam, s akrylonitrilem v molárním poměru asi 1:1 v methylalkoholu jako rozpouštědle, při teplotě 60 °C až 90 °C ,
b) produkt, získaný ve stupni a) , se nechá reagovat s vodíkem za přítomnosti 3 až 6 mol amoniaku na jeden mol nitrilové sloučeniny obecného vzorce 3 a Raneyova niklu jako hydrogenačního katalysátoru při teplotě 30 °C až 60 °C a tlaku vodíku 3,0 až 6,0 MPa a
c) produkt, získaný ve stupni b) , se monoacyluje v tavenině s methyesterem mastné kyseliny, odvozeným od acylo- vého zbytku COR ve vzorci 1 , za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu nebo methylátu alkalického kovu jako katalysátoru, při teplotě 90 °C až 120 °C .
* r9. Použití solí amidopropyl-N-alkyl-polyhadoxyalkylaminu podle nároku 1 jako tensidů nebo ko-tensidů v pracích a * čistících prostředcích, jakož i v prostředcích pro myti vlasů a těla, jemných pro pokožku.

Claims (3)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob výroby amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkyl- aminů obecného vzorce (1)
    R1
    I
    Z - N - (CH2)3 - NH - COR (1), ve kterém
    Z značí lineární polyhydroxyuhlovodíkový zbytek s alespoň 2 popřípadě oxalkylovanými hydroxylovými skupinami, rI značí alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
    COR značí alifatický acylový zbytek se 6 až 22 atomy uhlíku, a jejich soli s anorganickými nebo organickými kyselinami.
    vyznačující se tím, že se
    a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce 2
    R1
    Z - NH (2), ve kterém maj i Z a R^ výše uvedený význam, s akrylonitrilem CH2=CH-CN v polárním rozpouštědle pří teplotě 50 °C až 100 °C za tvorby sloučeniny obecného vzorce 3
    Z - N - CH2- CH2- CN (3), ve kterém mají Z a R1 výše uvedený význam,
    b) produkt, získaný ve stupni a) , se nechá reagovat s vodíkem za přítomnosti amoniaku a hydrogenačního katalysátoru při teplotě 20 °C až 80 °C a tlaku vodíku 1,0 až 8,0 MPa za tvorby sloučeniny obecného vzorce 4
    R1
    I
    Z- N - CH2- CH2- CH2- NH2 (4), ve kterém maj i Z a R^ výše uvedený význam a
    c) produkt, získaný ve stupni b), se monoacyluje v tavenině s kyselinou nebo derivátem kyseliny, odvozenými od acylového zbytku COR ve vzorci 1 , za přítomnosti alkalického katalysátoru při teplotě 80 °C až 130 °C za tvorby sloučeniny obecného vzorce 1 .
  2. 2. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se
    a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce 2 • · ve kterém mají Z a výše uvedený význam, s akrylonitrilem v molárním poměru asi 1:1 v methylalkoholu, ethylalkoholu, propylalkoholu nebo isopropylalkoholu jako rozpouštědle, při teplotě 50 °C až 100 °C ,
    b) produkt, získaný ve stupni a) , se nechá reagovat s vodíkem za přítomnosti 1 až 10 mol amoniaku na jeden mol nitrilové sloučeniny obecného vzorce 3 a Raneyova niklu jako hydrogenačního katalysátoru při teplotě 20 °C až 80 °C a tlaku vodíku 1,0 až 8,0 MP a
    c) produkt, získaný ve stupni b) , se monoacyluje v tavenině s alkyesterem mastné kyseliny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, odvozené od acylového zbytku COR ve vzoci 1 , za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu nebo alkoholátu alkalického kovu s 1 až 4 uhlíkovými atomy j ako katalysátoru, při teplotě 80 °C až 130 °C .
  3. 3. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se
    a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce 2 ve kterém maj’í Z a výše uvedený význam, s akrylonitrilem v molárním poměru asi 1:1 v methylalkoholu j'ako rozpouštědle, při teplotě 60 °C až 90 °C ,
    b) produkt, získaný ve stupni a) , se nechá reagovat s vodíkem za přítomnosti 3 až 6 mol amoniaku na j‘eden mol nitrilové sloučeniny obecného vzorce 3 a Raneyova niklu . ...
    j'ako hydrogenačního katalysátoru při teplotě 30 °C až 60 °C a tlaku vodíku 3,0 až 6,0 MPa a
    c) produkt, získaný ve stupni b) , se monoacyluje v taveni-
    • ·* • v ·· 99 • · φ • · • · 9 9 • φ • ··· • · • • · • · • · · • · · • 9 999 • • • » · • · • 9 • • ·>· ·· 9 · 99 • ·
    ně s methyesterem mastné kyseliny, odvozeným od acylového zbytku COR ve vzorci 1 , za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu nebo methylátu alkalického kovu jako katalysátoru, při teplotě 90 °C až 120 °C .
CZ98456A 1995-08-14 1996-08-07 Způsob výroby čistých amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkyl-aminových sloučenin CZ45698A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19529810A DE19529810C2 (de) 1995-08-14 1995-08-14 Verfahren zur Herstellung reiner Amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkylamin-Verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ45698A3 true CZ45698A3 (cs) 1998-06-17

Family

ID=7769404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ98456A CZ45698A3 (cs) 1995-08-14 1996-08-07 Způsob výroby čistých amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkyl-aminových sloučenin

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5925775A (cs)
EP (1) EP0846100B1 (cs)
JP (1) JPH11510810A (cs)
KR (1) KR19990036424A (cs)
AU (1) AU705776B2 (cs)
BR (1) BR9610251A (cs)
CA (1) CA2229485A1 (cs)
CZ (1) CZ45698A3 (cs)
DE (2) DE19529810C2 (cs)
PL (1) PL324971A1 (cs)
WO (1) WO1997007090A1 (cs)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5117058A (en) * 1990-11-09 1992-05-26 Baker Hughes Incorporated Cationic amide/ester compositions as demulsifiers
US5288484A (en) * 1992-05-15 1994-02-22 Anne Tashjian Cationic cellulose derivative containing fatty quaternum groups in a pre-shampoo conditioning composition
DE4238207A1 (de) * 1992-11-12 1994-05-19 Henkel Kgaa Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide
DE4238211C2 (de) * 1992-11-12 1997-11-13 Henkel Kgaa Verwendung von Detergensgemischen, enthaltend kationische Zuckertenside und weitere Tenside, zur Herstellung von Avivagemitteln
FR2720742B1 (fr) * 1994-06-01 1996-09-06 Rhone Poulenc Chimie Nouvelles amidoamines polyglycérolées.

Also Published As

Publication number Publication date
AU705776B2 (en) 1999-06-03
MX9801236A (es) 1998-10-31
KR19990036424A (ko) 1999-05-25
BR9610251A (pt) 1999-07-06
DE19529810A1 (de) 1997-02-20
WO1997007090A1 (de) 1997-02-27
US5925775A (en) 1999-07-20
CA2229485A1 (en) 1997-02-27
EP0846100B1 (de) 2000-02-16
DE19529810C2 (de) 1998-03-12
PL324971A1 (en) 1998-06-22
DE59604462D1 (de) 2000-03-23
JPH11510810A (ja) 1999-09-21
AU6789896A (en) 1997-03-12
EP0846100A1 (de) 1998-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0690044B1 (en) Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same
US5700772A (en) Detergent composition comprising an amide-ether derivative mixture and an amphoteric surfactant
CZ134595A3 (en) Aldonamines and their use as surface active substances
JP2004532319A (ja) 界面活性剤混合物の製造方法
CZ45698A3 (cs) Způsob výroby čistých amidopropyl-N-alkyl-polyhydroxyalkyl-aminových sloučenin
EP0723004A1 (en) Detergent composition
US5869710A (en) Polygdroxyalkylamidobetaines
JP2962856B2 (ja) 洗浄剤組成物
KR100579717B1 (ko) 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법
US5932535A (en) Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates
MXPA98001236A (en) Compounds aminopropil-n-alkyl-polyhydroxyalylamine, processes for its production and its
JP2005523889A (ja) アルキルおよび／またはアルキレンオリゴグリコシドベタインエステルクォート
JPH1081900A (ja) 液体洗浄剤組成物
JPH07138592A (ja) 洗浄剤組成物
US5760258A (en) Polyhydroxyalkyl-amidoamine oxides
JP3540432B2 (ja) アミドカルボン酸またはその塩を含有する洗浄剤組成物
JP3436836B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP3059010B2 (ja) 新規カルボン酸、その塩及びその製造方法、並びに洗浄剤組成物
JP3441223B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP3441222B2 (ja) 洗浄剤組成物
JPH09241679A (ja) 液体洗浄剤組成物
JPH0753585A (ja) １−ｎ−アルキルアミノイソマルト、イソマルトウロースからのその製造法、並びに表面活性剤としてのその使用法
JPH09309869A (ja) Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物
JP2002363598A (ja) 非身体用洗浄剤
MXPA98001150A (en) Oxides of polyhydroxyalyl-amidoam