CZ328094A3 - Surface-active agents derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and use thereof - Google Patents

Surface-active agents derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and use thereof Download PDF

Info

Publication number
CZ328094A3
CZ328094A3 CZ943280A CZ328094A CZ328094A3 CZ 328094 A3 CZ328094 A3 CZ 328094A3 CZ 943280 A CZ943280 A CZ 943280A CZ 328094 A CZ328094 A CZ 328094A CZ 328094 A3 CZ328094 A3 CZ 328094A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl group
formula
value
hydrogen atom
Prior art date
Application number
CZ943280A
Other languages
English (en)
Inventor
Neil Michael Carpenter
Gordon Mcgregor
Clive Edward Wilne
Original Assignee
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Plc filed Critical Ici Plc
Publication of CZ328094A3 publication Critical patent/CZ328094A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/08—Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01C—CHEMICAL OR BIOLOGICAL TREATMENT OF NATURAL FILAMENTARY OR FIBROUS MATERIAL TO OBTAIN FILAMENTS OR FIBRES FOR SPINNING; CARBONISING RAGS TO RECOVER ANIMAL FIBRES
    • D01C3/00—Treatment of animal material, e.g. chemical scouring of wool
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/12—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using aqueous solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Description

Povrchové aktivní činidla odvolená od polyoxy-a-LkýLg.nŮr a anhydridů substituovaných kyselin jantarových a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká povrchově aktivních činidel a zejména nových povrchově aktivních činidel na bázi derivátů substituovaných kyselin jantarových a konkrétního koncového použití těchto povrchově aktivních činidel.
Dosavadní stav techniky
V posledních letech je patrná rostoucí snaha o nahrazení zavedených povrchově aktivních činidel látkami se zvýšenou biodegradovatelností. Nacházení alternativ k výborně působícím látkám, které si podržely po několik desetiletí důležitou pozici na trhu, je však spojeno s velkými praktickými potížemi.
EP 0107199 B se týká hemiesterů polyoxyalkylenglykolů a jantarových kyselin substituovaných alkylovou či alkenylovou skupinou obsahující 8 až 12 atomů uhlíku. a jejich selí. Tyto látky jsou popisovaný jako anronocxá pcvrcnově aktivní činidla použitelná zejména při kyselém pH, které jsou tolerantní vůči tvrdé vodě.
Podstata vynálezu
Vynález je založen na nalezení látek, které lze odvodit od anhydridů alkenyljantarových kyselin obsahujících zejména alk(en)ylové skupiny obsahující 14 až 22 atomů uhlíku nebo/a substituenty funkčních skupin kdekoli v molekule, kterými jsou materiály vykazující podstatně a překvapivě odlišné vlastnosti. Zejména tyto látky působí jako neionogenní povrchově aktivní činidla, zejména ve .vodných systémech, které mají neočekávanou teplotu zákalu, což ukazuje na dobré působení při zvýšených teplotách, a mají dobré vlastnosti v alkalických podmínkách. Povrchově aktivní činidla podle vynálezu vykazují též dobré biodegradační vlastnosti.
V souladu s tím vynález popisuje sloučeniny obecných vzorců I nebo II
Y.AHOC. (HR)C.C(KR1) .CO.A. (CaH-aO).. R: (I) ve kterém jeden ze symbolů R a R1 představuje alkenylovou nebo alkylovou skupinu obsahující 6 až 22 atomů uhlíku a druhý znamená atom vodíku,
A představuje atom -O- nebo skupinu -NR’-, kde
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, zejména methylovou nebo ethylovou skupinu, mš hodnotu 2 (a jeliko;
Rhodnotu, může být produkt nejednotný), má hodnotu 2 nebo 3.. (a může se v polycxyalkylencvém řetězci lišit), představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, znamená -0-, -0' nebo -NR4-, kde
R znamena atom vocixu něco aixy_cv;u s.<uprnu obsahující 1 až o atomů uhlíku, zejména methylovou nebo ethylovou skupinu, přičemž pokud A? znamená -O', představuje Y kation, zejména H+, katicn alkalického kovu, zejména sodný nebo draselný kation, nebo amoniový ion (zejména NH/, amoniový ion odvozený cd aminu.nebo amoniový ion odvozený cd alkanolaminu), a pokud A1 znamená -O- nebo -NR4-, představuje Y alkylovou skupinu R3 obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupinu obecného vzorce (CaH2a,0)a.R:, kde mají symboly m, n, a R: nezávisle výše definovaný význam, s tím, že pokud A představuje atom kyslíku nebo A? znamená -0 je celkový počet atomů uhlíku ve skupinách R, R1 a všech skupinách. R‘ a R3 alespoň 13 a s výhodou 13 a-ž 50, nebo
Y.AÍ.CC. (HR)C.C(HR1) .CO.A.. (CaH;aO) a. CpH;j>.A. CO. (HR1) C .C (KR) CO.A?. Y (II) ve kterem m a každý ze symbolů R, R:, A, A? a Y definovaný význam, a má hodnotu 2 nebo 3.
nezávisí
TX vyjí
Pro účely definice jsou sloučeniny obecných vzorců I a II ve formě volných kyselin definovány se symbolem Y jako katio.ntem H+. Samozřejmě sem patří jak ionizovaná forma volné kyseliny, která typicky převládá při relativně alkalickém pH neionizovaná forma, kzerá relativně kyselém pH.
V obecném vzorci I představují s výhcdcu oba symboly A.
a A? nenabitý arem xvs.iixu, oca sruprnu iminoskupinu, nebo symbol A představuje skupinu -NR4-, zejména imonoskupinu, a A1 znamená nenabitý atom kyslíku. V souladu s tím tvoří následující konkrétní podskupiny sloučenin obecného vzorce I specifická provedení vynálezu (viz též níže ohledně R a R1) :
Y.OOC. (HR)C.C(HR1) .COO. <CaH;aO)a.R: (Ia) ve kterém m, n a R: mají význam definovaný výše v případě obecného vzorce I,
Y je katicn, jak je definován výše v případě obecného vzorce I, a jeden ze symbolů R a R1 představuje alkenylovou nebo alkylovou skupinu obsahující 14 až 22 atomů uhlíku, zejména 14 až 20 atomů uhlíku, a druhý znamená atom vodíku,
Y.O.OC. (HR)C.C(HR1) .CO.C. (C=H.ý;.. R‘ lb)
Y znamena aikylovcu skupinu obsahující i až 6 uhlíku nebo Skupinu obecného vzorce (C_H.,O). .R*, ve kterém m, n a R: mají význam definovaný výše v případě obecného v z o r o e ±, a zomů jak je r a R1 mají význam definovaný výše v případě I, zejména však jeden ze symbolů R ; alkenylovou nebo alkylovou skupinu obs, atomů uhlíku, zejména 14 až 20 atomů znamená atom vodíku, obecného vzorce i R1 představuje ihující 14 až 22 uhlíku, a druhý
Y.O.OC. (HR)C.C (HR1) .CO.N
CjbO;
ve kterém
Y, m, n a R' máji význam definovaný výše v vzorce I, a
R a R1 mají význam definovaný'výše v případě 1, zejména však jeden ze symbolů R < alkenylovou nebo alkylovou skupinu obs; atomů uhlíku, zejména 14 až 20 atomů znamená atom vodíku, případě obecného obecného vzorce i R1 představuje •hující 14 až 22 uhlíku, a druhý :CaH^O)a.MH.OC. (HR)C.C{HR‘ ve kterém m, n a R: mají nezávisle význam definovaný obecného vzorce I, a výše v případě
R a R1 mají význam definovaný výš I, zejména však jeden ze alkenylovou nebo .aikyicvcu azcmů uhlíku, zejména 14 a ΖΓ.αΧΘΠα αΖΟΠ VCClku.
obecného vzorce
Sloučeniny obecného vzorce II lze považovat za funkční deriváty polyoxyalkylenového zbytku s dvěma substituovanými kyselinami jantarovými. Obvykle jsou jednotlivé skupiny A, A1 a Y stejné. Výhodně skupiny A představují nenabitý atom kyslíku nebo skupinu -NR4-, zejména iminoskupinu, a obe skupinu A1 znamenají -O s tím, že Y je kation. Podobně jsou alk(en)ylové skupiny ve skupinách R a Rl obvykle stejné.
Pokud v obecných vzorcích I a II Y představuje kation, je jím výhodně H+, kation alkalického kovu nebo amoniový kation, zejména NH/, amoniový kation,odvozený od aminu, jako je tetramethylamoniový kation nebo amoniový ion odvozený cd alkanolaminu, například OH.CH.CH..NH3 +; pokud Y znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, je jím zejména methylová, ethylová nebo butylová skupina s přímým či rozvětveným řetězcem.
Skupinou R: v obecných vzorcích I a II je výhodně buďto atom vodíku nebo methylová, ethylová, propylová nebo butylová skupina (včetně propylových a butylových skupin s rozvětvenými řetězcem). Pokud R: znamená atom vodíku, mají produkty sklon být relativně více hydrofilní, a pokud znamená alkylovou skupinu, relativně méně hydrofilní. Výběr skupiny R“ závisí na žádaných celkových vlastnostech sloučeniny.
Sloučeniny podle vynálezu obsahují alespoň jeden polyoxyalkylenový řetězec sestávající ze zbytků ethylenglykolu nebo/a propylenglykolu. Tímto řetězcem může být hcmcpolymerní řetězec buďto ze zbyzků ethylenglykolu nebo ze zbytků propylenglykolu, nebo může jít o blokový nebo statistický kopolymerový řetězec obsahující jak ethylenglvkolové tak propylenglykolové zbytky. Ve sloučeninách, které obsahují více než jeden polyoxyalkylenový řetězec, mohou být tyto řetězce stejné nebo rozdílné.
Pokud jde specificky o polyoxyalkylenový definovaný jako skupina (CaH.xOja v obecném vzorci
Is, lb a Ic) a II, se délka řetězce této skupiny, t.j. hodnota parametru n, obecně vybírá pro dosažení žádaných vlastností vyráběného produktu. Typicky, v případě že je polyoxyalkylenovým řetězcem polyethylenglykolový řetězec, obsahuje tento řetězec obvykle 3 až 50, zejména 3 až 35, naoříklad 10 až 35, ethylenglykolových zbytků, a v případě, že jde o polyoxypropylenový řetězec, obsahuje tento řetězec obvykle 10 až 50 a výhodněji 12 až 30 propylenglykolových zbytků. V případě, že je řetězcem blokový nebo statistický kopolymer ethylenglykolových a propylenglykolových zbytků, odpovídá vybraná délka řetězce typicky výše uvedeným rozmezím, číselně však v souladu s poměrem ethylenglykolových a propylenglykolových zbytků v řetězci. Samozřejmě, že číselné hodnoty opakování v polyoxyalkylenovém řetězci jsou průměrnými hodnotami. Jak je obvyklé u povrchově aktivních činidel obsahujících polyoxyalkylenový řetězec, čím delší je tento řetězec a čím vyšší je podíl ethylenglykolových zbytků, tím více hydrofilní je produkt. Pokud je u sloučenin obecného vzorce II v 'polyoxyalkylenovém řetězci m konstantní, je p obvykle stejné jako m.
Ze sloučenin .podle vynálezu jsou zejména výhodné sloučeninv, ve kterých je skupinou R nebo ?ú alkenylová ši alkylová skupinu obsahující 14' až 22 atomů uhlíku, zejména 14 až 20 atomů uhlíku, a nejvýhodněji 14 až 13 atomů uhlíku. Podobně jsou výhodnější sloučeniny, ve kterých skupina R nebo R1 znamená alkenylovou skupinu, než ty, ve kterých tato skupina znamená alkylovou skupinu. Sloučeniny, ve kterých je skupinou R nebo R1 alkenylová skupina, zejména alkenylová skupina obsahující 14 až 20 atomů uhlíku, tvoří specifické orovedení vynálezu.·
Sloučeniny podle vynaiezu, a zejména ty, ve kt skupinou R nebo R1 alkenylová nebo alkylová skupí: hujicí 14 až 22 atomů uhlíku, vykazují vlastnosti, kt v tom, že teolota zákalu má sklen se se zvětšující se délkou řetězce R nebo R1, zejména pokud je tímto řetězcem alkenylový řetězec. Zejména nápadný je často skok od řetězce obsahujícího 12 atomů uhlíku k řetězci obsahujícímu 14 atomů uhlíku. Při délkách řetězce větších než 14 atomů uhlíku má teplota zákalu tendenci poněkud klesnout, často však zůstává podstatně nad teplotou zákalu sloučenin s řetězcem dlouhými uvedených 12 atomů uhlíku. Tento trend u teploty zákalu ukazuje na zvyšující se rozpustnost ve vodě sloučenin se zvětšující se délkou řetězce, což je zcela neočekávané a je to v protikladu k dřívějším zkušenostem s povrchově aktivními činidly. Při větších délkách řetězce mají však sloučeniny tendenci být méně účinnými smáčedly, což je v souladu s nárůstem hydrofobní povahy skupiny R nebo R1. Například v řadách sloučenin obecného vzorce H*. OOC. (HR) C.C (HR1) . CO.O. (C;H4O) a.R2, kde mají symboly n a R2 níže uvedený význam, jsou teploty zákalu (ve °C) pro sloučeniny se skupinami R nebo R1 v rozmezí 10 až 18 atomů uhlíku následuj ící: .
počet atomů uhlíku ve skupině R nebo R1 ’·,
R2 = CH3, n = 7 R2 = Η, n = 8 <5
70-51
56,5
52-53
51-52 (Sloučeniny ve výše uvedené tabulce, ve kterých R2 znamená atom vodíku a délka řetězce je 12 nebo méně nejsou sloučeninami Dcdle vynálezu.)
Toto chování není možné vysvětlit a je u povrchově akzivních činidel zřejmě- unikátní. Jde o věc značného praktického významu v tom, že povrchově aktivní činidla ve vodných systémech jsou obvykle- nejúčinnější při jejich teplotách zákalu nebo při teplotách blízkých. Vyšší teploty zákalu svědčí o tem, že látky jsou pravděpodobně účinné při relativně vyšších teplotách, a povrchově aktivní činidla se často používají při teplotách mírně vyšších než je teplota místnosti. Vyšší délky řetězce souvisí se zvýšenou rozpustností v oleji, takže průběh teploty zákalu svědčí o tom, že lepší rozpustnost v oleji pravděpodobně souvisí s vyššími teplotami účinnosti, což je velmi vhodná kombinace vlastností. Tento efekt je nápadnější u sloučenin kde je skupinou R nebo R1 alkenylová skupina, zejména protože sloučeniny, kde je touto skupinou alkylová skupina mají obecně nižší teploty zákalu než odpovídající .sloučeniny obsahující alkenylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých A1 znamená -O' a Y představuje H+ lze'vyrobit reakcí anhydridu alkenyl- nebo alkyljantarové kyseliny se sloučeninou obecného vzorce:
kde mají symboly A., m, n a R: výše definovaný význam.
: c y a c .< y ± e n g i y k c i e m, monoalkyietherem polyalkylengiykolu něco ccpovicajrerm :a ořítomnosti nebo
Zejména další čištění ob’'’1-'·'1aminoderivátém lze snadno, provádět, nepřítomnosti katalyzátoru, přivedením glykolu nebo amir.oderivátu do styku s anhydridem alkenyl- nebo alkyljantarové kyseliny. Reakce probíhá typicky při teplotách nižších než 200 ’C a dokonce nižších než 100 °C. Reaktantv se obvykle používají v alespoň přibližně stechiomezrických poměrech.
případě, že se použijí' stechicmetrické peměry, se ovy.tre r.ezca cyz nuzné, lze r.c však, cc.-zzc je to žádoucí, provést.
rroauxtem je zypiexy směs rsemeru occcvzcajzcz dvěma :působúm reakce linearizující anhydridový kruh. Zdá se, že alkenylový či alkylový řetězec má mírný srerický vliv na poměr isomerů, přičemž tento poměr isomerů je typicky přibližně 60 : 40, kdy více zastoupený isomer vzniká z nukleofilního ataku na karbonylovou skupinu anhydridu vzdálenou od alkenylové nebo alkylové skupiny.
Sloučeniny podle vynálezu, kde Y znamená jiný kation, lze vyrobit vytvořením soli z volné kyseliny (ve které Y znamená H+) . Pokud Y představuje kation alkalického kovu nebo amoniový kation, provede se vytvoření soli jednoduše reakcí s odpovídající bází, například hydroxidem nebo uhličitanem alkalického kovu jako je sodík nebo draslík, amoniakem nebo aminem, včetně alkanolaminů jako je ethanolamin.
Sloučeniny podle vynálezu, ve kterých A1 má jiný význam než -0', t.j. Y není kation, lze vyrobit reakcí z volné kyseliny. Typicky je další reakcí příprava esteru, zejména esteru s alkoholem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku nebo s alkyletherem polyalkylenglykolu obsahujícím alkohol. Obecně lze estery s delšími řetězci a odpovídající amidy vyrobit z esterů s alkoholy s krátkým řetězcem, zejména z methylesterů nebo ethylesterů, pomocí transesterifikace nebo amidace odpovídajícím alkoholem (YCH) nebo aminem (YNE.) (kde má Y výše definovaný význam;. Tsterifikaci 'volné kyseliny lze provádět běžným způsobem například za použití kyseliny jako katalyzátoru, kterou může být kyselina.sírová, toluensulfonová nebo fosforečná. Zejména vhodné mohou být kyseliny fosforečné, jelikož po neutralizaci mohou tvořit vhodnou složku prostředků používaných jako detergentů, které obsahují povrchově aktivní činidla podle vynálezu.
Sloučeniny obecných vzorců Ia, lb, Ic a Id lze tedy vyrobit následovně:..
polyoxyalkylenglykolu r.ebc jeho derivátu obecného vzorce HO. (CaH.aO) a. R: s ar.hydridem alk(en)yljantarové kyseliny obsahujícím v alk(en!ylové části 14
až 22 atomů uhlíku, čímž se získá sloučenina obecného vzorce:
KOOC. (HR)C.C(HR1) .CO.O. {CaH.aO)a.R a (pokud Y má jiný význam než atom vodíku; alkalickým kovem.
reaxcz s ib esterifikací sloučeniny obecného vzorce Ia, zejména pokud Y znamená atom vodíku, alkoholem s nízkou molekulovou hmotností, zejména methanolem, ethanolem nebo butanolem, a následnou, pokud je to nutné, transesterifikací alkoholem YOH oro získání žádaného oroduktu.
Ic reakcí aminopolyoxyalkýlenglykolu nebo jeho derivátu obecného vzorce H.N. (CaH;aO)o.R: s anhydridem alk(en)yljantaroyé kyseliny, čímž se získá sloučenina obecného vzorce
HOOC. (KR)C.C(KR1) .CO.NH. (CaH;aO)a.R: a (pokud Y má jiný alkalickými kovem.
r.ez reakcí aminopolyoxyalkylenglykoiu nebo jeho derivátu obecného vzorce H-N. (CaH;aO) a. R: s anhydridem alk(en)yljantarové kyseliny, čímž se získá sloučenina obecného vzorce
HOOC. (H.ť)C'.C(HRl) .CO.NH. (CaH.aO) a. R: a následnou esterifikací alkoholem s nízkou molekulovou hmotností, zejména methanolem nebo ethanolem, s následnou amidací aminem YNK-, čímž se získá žádaný produkt.
Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém Y znamená H+, lze vyrobit reakcí dvou molů anhydridu alk(en)yljantarové kyseliny s jedním molem sloučeniny obecného vzorce
H.A. (CaH.aO) a. C?H._. A. H ve kterém m, n, p a každý ze symbolů A mají nezávisle výše definovaný význam.
Sloučeniny, ve kterých Y znamená jiný kation nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku (R3) nebo skupinu obecného vzorce (CaHíaO)a.R2, kde m, n a R2 mají nezávisle výše definovaný význam, lze vyrobit jak je popsáno výše pro sloučeniny obecného vzorce I.
Sloučeniny podle vynálezu lze připravit též jinými způsoby. Například lze anhydrid podrobit reakci s nižším alkoholem a výsledný poloviční ester esterifikovat lvpoiy alkylenglykolem nebo·, alkyletherem polyalkylenglykolu nebo kondenzovat s alkvler.cxidem ;ckx tO :accuci :axcnczi dalším nižším alkoholem. Délku polyalkylenglykolového řetězce lze řídit za použití polyalkylenglykolu nebo polyalkylenglykolu v úzkém rozmezí molekulové zatímco posledně zmíněným způsobem se získají alkyletheru hmotnosti, řetězce v širokém rozmezí délek.
Anhydridy alkenyljantarových kyseliny lze vyrobit reakcí anhydridu kyseliny maleinové výhodně s nadbytkem olefinu obsahujícího. 6 .až 22, zejména 14 až 22 atomů uhlíku, například s nadbytkem 50 až 200 % při teplotě v rozmezí od 150 do 400 °C a výhodně od 130 do 250 °C a následným odstraněním nadbytku olefinu například destilací, která se účelně provádí ve vakuu. Katalyzátor není nutný, je však
- 1J výhodná přítomnost antioxidačního činidla. Tyto annydridy jsou dobře známými komerčně dostupnými látkami. U anhvaridů alkenyljantarových kyselin připravených jak je popsáno výše se dvojná vazba normálně nachází v poloze 2 alkenylového substituentu.
Pro výrobu produktů, ve kterých je skupinou R nebo R1 alkylová skupina, lze buďto hydrogenovát nenasycený produkt nebo výhodně lze hydrogenovát intermediární anhydrid kyseliny alkenyljantarové pro získání anhydridu kyseliny alkyljantarové. Typicky se hydrogenace provádí za použití katalyzátoru hydrogenace,-jako je Raney-nikl nebo palladium na uhlí. Lze použít teploty od 15 do 100 ’C a přetlaky 0 až 20 MPa, a pokud je to žádoucí, může být přítomno rozpouštědlo. Hydrogenační reakci anhydridu alkenyljantarové kyseliny lze provádět například při teplotě 20 °C za použití 5% (hmotnost / hmotnost) palladia na uhlí jako katalyzátoru v průběhu například 6 až 24 hodin.
Je žádoucí, aby alkylová nebo alkenylová skupina R či R1 sloučeniny podle vynálezu měla přímý řetězec. Pokud řetězec není přímý, je žádoucí, aby měl v průměru nejvýše celkově dva a výhodně pouze jeden postranní řetězec. Výhodně celé molekule obsahuje celkem nejvýše tři postranní řetězce ve všech přítomných alkylových a alkenylových skupinách.
Produkty se vyrábí snadno a bez zápachu, a jelikož alkylethery poiyalkyienglykolů nebo jscu snadno transportovatelné, lze je vzdálených cd provozů na výrobu alkylencxidů, pokud se používají jako reaktanty.
polyalkylenglykolv a jejich aminoderiváty vvrábět na místechSloučeniny podle .vynálezu vykazují emulgační vlastnosti a působeno ja.<o smacedia a cispergatory. = *e pouzí v emulzích typu olej ve vodě pro kapaliny používané při obrábění kovů, na bázi částečně rozpustných olejů a syntetických látek a pro transport ropy a palivové systémy, a změkčovadla pro osobní péči (o pokožku), déle v detergentních prostředcích pro domácnost například kapalinách pro praní prádla, v disperzích nebo organických a anorganických prášcích pro nátěry a povlaky (například plnidlech a pigmentech) a agrochemických přípravcích (například pesticidech), - a ve smáčedlech v takzvaných průmyslových a pořádkových čistících produktech (například produktech pro odstraňování povlaku vznikajícího při silničním provozu, produktech na mytí lahví).
Mezi konkrétní koncová použití povrchově aktivních činidel podle vynálezu patří praní vlny a použití, jako invertačních činidel při výrobě akrylamidu a podobných produktů. Tato použití jsou podrobněji popsána níže.
Po ostříhání z ovce vlněné rouno obsahuje, kromě vlněného vlákna, řadu materiálů včetně voskuz vočí vlny. Vosk z ovčí vlny je komplexní směs mastných materiálů vylučovaných na vlnu kůží ovce. Vosk z ovčí vlny se před použitím vlny v textilním průmyslu z vlny odstraňuje, a to promýváním vlny vodnou směsí obsahující povrchově aktivní činidla typicky při mírně zvýšených teplotách, například 40 až 30 eC, zejména „50. až 70 °C. Tento proces se nazývá praní viny. Testování naznačuje, že jsou povrchově aktivní činidla podle vynálezu velmi účinnými povrchově aktivními činidly pro praní vlny, zejména protože si dobře zachovávají svoji účinnost po opakovaných cyklech praní, i když se používají prc praní vin s velmi jemnými vlákny, například viny plemen typu merino, které se obtížně perou, jelikož podíl tuku z ovčí vlny je relativně vysoký a vlákna mají velkou plochu povrchu, který je třeba ošetřit. Ačkoli konkrétní výběr sloučeniny podle vynálezu pro toto koncové použití závisí na specifických podmínkách operace, bylo zjištěno, ža jsou zejména účinné sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce Za, zejména ty, ve kterých m má hodnotu 2, n má hodnotu 2 až 25, zejména 3 až 10, a R; představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až ó atomů uhlíku, zejména methylovou skupinu. Povrchově aktivní činidlo se při tomto použití typicky používá v koncentraci od 0,1 do 5 g.l'1, zejména od 0,2 do 1,5 g.l'1.
V souladu s tím vynález zahrnuje způsob ošetření vlny pro odstranění vosku z ovčí vlny, kterýžto způsob zahrnuje praní vlny obsahující vosk z ovčí vlny vodnou směsí obsahující účinné množství sloučeniny obecného vzorce I nebo II uvedeného výše, zejména sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce la, zejména v němž m má hodnotu 2, n má hodnotu 3 až 10, a R: představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, zejména methylovou skupinu. Vynález též zahrnuje použití takových sloučenin podle vynálezu jako povrchově.aktivních činidel pro praní vlny.
Výroba polymerů jako jsou. polyakrylamidy se obvykle provádí způsobem polymerace v emulzi, při které se polymer akumuluje ve vodné fázi (ve které je nerozpustný). Je známé, že polyakrylamidy mohou vytvářet vodné roztoky s vysokou viskozitou dokonce i při nízkých koncentracích, což je základem·'jejich , použití jako zahušťovsdel a činidel zvyšujících viskozitu ve vodných systémech. Pokud je vodná fáze během polymerace spojitou fází, rychle se stává velmi viskózní, což vede k problémům spojeným s pohybováním směsí a izolací produktu. Aby bylo možno vyhnout se tomuto problému, je vodná fáze normálně dispergovanou fází v olejové spojité fázi, t.j. jde o emulzi typu voda v oleji, která obsahuje emulgátor pro stabilizaci emulze typu veda v oleji. Viskc-zita olejové fáze během polymerace nevzrůsté jako je tomu u vodné fáze, jelikož polymer zůstává ve vodné fázi. Polymer se však typicky používá ve vodném prostředí, tedy v určité chvíli se emulze musí invertovat, aby se vodná fáze szala spojitou fází, což se typicky provádí r.aředénzm. emulze typu vcca v oleji vodou. Obvykle se před naředěním ve vodě do emulze typu voda v oleji přidá povrchově aktivní činidlo, které podporuje takovou iverzi. Testy ukazují, že sloučeniny podle vynálezu jscu účinnými invertačními činidly pro takové emulze. Ačkoli konkrétní výběr sloučeniny podle vynálezu pro toto koncové použití závisí na specifických podmínkách operace, bylo zjištěno, že jsou zejména účinné sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce Ia,· zejména ty, ve kterých m má hodnotu 2, n má hodnotu 8 až 25, zejména 10 až 15, a R2 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, zejména methylovou, ethylovou, propylovou nebo butylovou skupinu. Množství povrchově aktivního činidla používaného pro inverzi takových emulzí závisí na emulzi, zejména podílu dispergované vodné fáze a koncentraci polymeru ve vodné fázi. Obecně jsou typická množství v rozmezí 1 až 5 % emulze typu voda v oleji.
V souladu s tím vynález zahrnuje způsob inverze emulze typu veda v oleji obsahující ve vodné fázi polyakrylamid, který se vyznačuje tím, že se do emulze typu voda v oleji přidá sloučenina výše uvedeného obecného vzorce I nebo II, zejména sloučenina výše uvedeného obecného vzorce Ia, ve kterém m má hodnotu 2, n má hodnotu 8 až 25, zejména 10 až 15, a R: představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, zejména methylovou, ethylovou, propylovou nebo butylovou skupinu,, a následně se tato emulze typu voda v oleji naředí vodou. Vynález též zahrnuje použití sloučenin podle vynálezu jako inyertsčních činidel emulze typu voda v oleji obsahující polyakrylamid.
Následující příklady provedení vynálezu ilustrují vynález včetně výroby a vlastností sloučenin podle vynálezu a jejich kcncového použití, zejména ilustruje univerzálnost a použití sloučenin podle vynálezu. Pokud není uvedeno jinak, jsou všechny podíly a procenta uváděna jako hmotnostní.
Příklady provedení vynálezu
Metody testů:
Teplota zákalu (’TZ) se měří pcHle ASTM D 2024 - 65, výsledky jsou uvedeny o
ve .
Smáčivost (S)
Sméčivost podle Dravese se stanoví za použití testu na přízi (podle ASTM D 2281 - 68), výsledky jsou uvedeny v sekundách (nebo v minutách - u pomalých smáčidel).
Výška pěny (V?)
Výška ceny modle Rosse Milese se stanoví oodle ASTM D
1173 - 53 při teplotě milimetrech.
eC, výsledky jsou uvedeny v
Povrchové naoětí’’ (PN' se měří za. použití 0,l! kapkovou metodou při uvedeny v mN.m'1.
nmotncst . τ Ť· χ O 7 / hmotnost) roztoku
Příklady syntézy SEi až SE24 vynálezu se vyrobí reakcí
Různé sloučeniru podle stechicmetrických směsí anhydridů alkenyljantarové kyseliny a polyethylenglykolu, alkyletherem polyethylenglykolu nebo amincderivátem, jak je.uvedeno níže v tabulce 1, zahříváním odebírají vzorky až do ukončení infračervenou soektrcskooií něco/ se stanoví směsi.
Odpovídající sodné soli hydroxidu sodného k produktu zvedne na. hodnotu 9. Sodná sůl se použije jako roztok ve vodě se vyrobí přidáváním roztoku ve formě kyseliny, až se pH se poté izoluj-e odpařením nebo
Odpovídající methylestery se vyrobí přidáním kyseliny sírové a methanolu. V průběhu reakce se oddestilovává methanol takovým způsobem, aby se po dobu 2 až 12 hodin udržoval konstantní objem. Poté se přidá hydrogenuhličitan sodný pro neutralizaci kyseliny sírové a produkt se odfiltruje. Jiné estery s nižšími alkoholy se vyrobí odpovídajícím způsobem.
Obecným způsobem popsaným výše s tím rozdílem, že se příslušné výchozí materiály substituují, se připraví rovněž srovnávací materiály s podobnou strukturou. Tyto materiály jsou před číslem označeny písmenem C.
Byly měřeny různé vlastnosti těchto sloučeniny a výsledky jsou uvedeny níže v tabulce 2. Pro další ilustraci je v tabulce 2 zahrnut komerčně dostupný ethcxylcvaný nonylfenol obsahující 9 mol ethylenoxidu na mol fenolu pcd označením ΝΡΞ.
Vlastnosti sloučeniny SEl jsou následující:
Povrchové napětí (0,1% (hmotnost/hmotnost) roztok, kapková metoda při 23 °C) v mN.m1 28,4
Teplota tečení ve ’C -15
Viskozita v Pa.s při 25 °C 0,155 min 5 m
Výška pěny podle P.osse Milese při £0 °C v mm 7,5 3
Hustota v g.cm'3 při 23 eC 1,005
Smáčivost podle Dravese v sekundách 10,5
Teplota zákalu ve ’C 40 - 53
Tabulka 1
Příklad č. obecný vzorec R/R1 (1) A A1 lu n (2) R* (1) γ (1)
SE1 I 14u -0- -c- 2 3,7 1 n
SE2 I 12u -0- -0- 2 13, o T T n 2
SE3 TI 18u -NH- V“ 2 34 - H
SE4 II 12u -0- -0- 2 13,2 - H
SE5 T 12u -0- -0- 2 7 1 IX
SE6 - ; 7 · 14u -0- -0- /* z 7 1 H
SE7 T 16u -0- -0- ZT · Z 7 1 TJ
SE3 I ISu -0- z-s 9 - - H
Cl 7 8u -0- -C- 2 0 H XJ
C2 T 12u -0- -c- 2 ,·*> Q H Π
C3 i 12u -o- -o- 2 12 H H
SE9 I 14u ' -o- -c- O 3 u K
SE10 I 12 u -0- -0- 2 1_ ' ΓΧ
SE11 I lžu -0- -c- -- H 4
SE12 i 14u -o- -o- 4 5 H
Pokračování Tabulky 1
Příklad č. obecný vzorec R/R1 (1) . A A1 m n (2) R: (1) v (1)
SE13 I 14u -o- -o- 2 10 4 H
SE14 T 14u -0- -o- 2 12 H 1
SE15 7 14u -0- -o- 2 12 H 4
SElo I 16u -o- -0- 2 4 5 1 H
SE17 T 18u -0- -0- 2 17 1 H
SE13 I 18u -0- -0- 2 45 1 H
SE19 I 14u -0- -0- 2 12 H rj
SE20 II 12u -0- -0- 2 34 - w
SE21 II 14u -0- -0- 2 34 - n
SE22 II 14u -NH- -0- 2 34 - H
SE23 II 18u z-s “V“ /*» - Sj — 2 .. · 3 - - H
SE24 7 14s -0- -c- 2 s H H
SE25 T 14s -c- -c- 2 12 H H
SE26 I 13s -o- -c- O 12 H
Legenda k tabulce I. *
(1) udává se peč ~ L G tomu unií ku - z řetěz ci subst i t u e n
pr o R/R1: »». , Π u označuje, že substi 7 Uen l ΘΠΊ je al X Θ Ti V J_ 0 “
vá skupina s označuje, že substizuenten je alkylová pro R:
skupina,
H znamená atom vodíku a číslo označuje délku alkylové skupiny, pro Υ: H znamená, že Y představuje kation H+, a číslo označuje délku alkylcvého řetězce (2) souhrnné hodnoty n mohou být zaokrouhlené, u sloučeniny obecného vzorce II označuje hodnota ”n v této tabulce součet n + p v obecném vzorci II, jak je uveden výše (s tím, že p = m).
Tabulka 2
příklad' č. povrchové napětí (mN.m1) teplota zákalu ( ’C) výška pěny 0 min -- 5 (mm) smáčivost (s)
SE1 23, 4 40-53 7,5 3 10,5
SE2 30,3 C;Z w-'
SES 34.,0
SE4 31, 9 10 55
SES ' 30,2 37 Z i
Sr- o . L· — “ v
SE7 - 5 2 — 5 3 7 0
- 22 Pokračování Tabulky 2
příklad č. povrchové napětí (mN. m1) teplota zákalu (°C) výška pěny (mm) 0 min 5 min smáčivost ( S ’!
SES - 51-52 přes 300
Cl 34 pod 5
C2 33, 8 4 3
C2 34,6 54 6 6
SE9 35,7 56, 5
SE10 28, 3 21 6, 5
SE11 31, 2 73 72 58
SE12
SE13 28,8 60-65 14
SE 14 —
SE15
SEl 6 přes .96
SE17 86-87
SE18 přes 96
SE19 38,7 66
SE20 31,6 63 .'
SE21 35, 1
SE22 34,1
Pokračování Tabulky 2
příklad č. povrchové napětí (mN .m'1) teplota zákalu (°C) výška pěny (mm) 0 min 5 min smáčivost (s)
SE23 34,0
SE2 4 43-50
SE 2 5 62
SE26 74-80
NPE 29, 9
Legenda k tabulce 2:
NPE označuje komerčně dostupný ethoxvlovaný ncnylfenol obsahující 9 mol ethylenoxidu na mol fenolu
Příklad coužití AE1 až ΑΞ4
Příklad ΑΞ1
Čistící prostředky aplikované za použití
a bázi terper.u. K ých součástí během
Čištění za použití vody zahrnuje kovových součástí rozpouštědlem s nšsle
Často se při tom použív ají rozpouštědla
urychlení odstraněni roz pcustedia z cistě
omývání vodou je možné přidávat povrchf
Taková povrchově aktivní činidla, nebo mat
y * — '/ p £ o Q rp — X n. · η — 4 omývání, jak jsou označována, musí splňovat dva požadavky. Za prvé musí způsobovat dobré odstranění rozpouštědla a být rozpustné v rozpouštědle používaném k čištění. Za druhé nesmí stabilizovat směsi rozpouštědla a vody a tak zabraňovat účinnému oddělení' -směsi s nepříznivými důsledky na odstraňování odpadu. Níže uvedené materiály A. a 3 vykazují žádané povrchově aktivní vlastnosti, takže jsou účinnými materiály napomáhajícími omývání v čistících prostředcích aplikovaných za použití vody. Jsou též rozpustné v rozpouštědlech na bázi zerpenů. Testy překvapivě ukazují, že tyto látky vykazují ve srovnání s jinými povrchově aktivními činidly běžně používanými pro tyto účely rychlou a účinnější separaci rozpouštědla a vody.
Tento účinek dokazují následující experimentálně získané údaje. Směsi, které tvoří 0,6 % povrchově aktivního činidla, 9,4 % terpenického rozpouštědla a 90 % vody se připraví pětinásobným protřepáním v odměrném válci. Směsi se nechají stát při.teplotě místnosti po dobu dvaceti hodin, a během této doby se provádí periodické zhodnocení úrovně oddělení fází. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
povrchově aktivní činidlo vzhled po 20 hodinách poznámka
žádné obě vrstvy čiré oddělení úplné po 0,5 hodině
decylalkohol ' olejová i vodná
ethoxylovaný 3 mol e t h y 1 e η h o x i d u vrstva zakalená po 20 hodinách
povrchově aktivní činidlo vzhled po 20 hodinách poznámka
alkylfenol olejové i vodná oddělení úplné
ethoxylovaný 4,5 mol ethylenhoxidu vrstva slabě zakalená po 10 hodinách
5Ξ10 olejová i vodná vrstva velmi slabě zakalená oddělení úplné po 12 hodinách
S£1 slaoounxý zakax v obou vrstvách oddělení úplné po 8 hodinách
Legenda k tabulce:
Úplné. odděleni 'znamená, že olejová vrstva tvoří 10 % a vodné vrstva 90 % celkového objemu.
r-n-ciact
Praní vlny
Deset vzorků vlny každý o hmotnosti 20 g se postupně promyje ve stejné lázni, kterou je 1 litr 0,1% (hmotnost / / hmotnost) roztok povrchově aktivního činidla ve vodě oři teplotě 60 ’C, stanoví extra methanem nebo
Zbytkový tuk v posledním praném vzorku se poté :ci crganicxym rozpouštědlem, typicxy cicn_zr~ chloroformem. Výsledky jsou uvedeny v následu-
Drodukt % zbytkového tuku
SYNPERONIC NP9 (**) 1,7 ±
SYNPERONIC 37K (’ ) z, zc
SPI 1 , ) í
Legenda k tabulce:
** komerčně dostupný alkoxylovaný alkohol obsahující 13 až atomů uhlíku * komerčně dostupný ethoxviovaný nonylfenol
Příklad ΑΞ3
Praní vlnv
Další testovací praní viny se provede za použizí jemné vmv tvou mermo.
dávce povrchově aktivního činidla 0,5 ve vconem roztoku obsahujícím 4 % hrne z. chloridu draselného (kvůli napodobení akumulace soli během opakovaného použití pracího roztoku). Praní se provádí při teplozě 65 °C v pracích vanách s detergentem a při teplotě 50 ,’C v promývacích vanách. Prací roztoky se použijí několikrát za sebou a po každé operaci se stanoví hmotnostní procento zbytkového vosku z ovčí vlny na vlně. Výsledky jsou uvdeny níže v tabulce 3. Produkt SEi byl porovnáván se čtyřmi'dalšími povrchově akcivními činidiv pro oraní vlnv:
označení název produktu zdroj popis
C3 Lissapol TN450 ICI ethoxylovaný
4 Austrálie ncnylfencl
*» C4 Lissapol BD20 ICI Austrálie biodegrado vat elr.é činidlo pro praní viny
• C5 Lissapol BD30 ICI Australia biodegradovateiné činidlo pro praní viny
C6 Softanol 90 Nippon Shokubai sekundární e t u o x v 1 o v a n v a 1 h o h c 1
Tabulka 3
běh č. SEl povrchově C3 aktivní činidlo C6
C4 C5
• X 1, 13 0, 81 i t U ó 1,02 v;
- 2 0,96 0,95' 1,33 0, S7 0,73
3 0, 96 .1,22 1, 15 * L Q '-· f ~ s 0, 3 5
• 4 - 0, 93 1,02 1, 10 1,01 0, 94
• 5 0, 93 1, 19 1,74 0, 90 Ί C' *
č 0, 93 . 1,07 7 £ t 7 O , - :
7 0, 93 1,02 1,13 -' - í i / A
5 1,04 1,20 1,76 i, 17 1,46-
Výsledky uvedené v tabulce 3 svědčí o tom, že sloučenina podle vynálezu dobře působí jako činidlo pro praní vlny a zejména si ve srovnání s běžnými činidly dobře zachovává výkonnost, a to dokonce i při praní vlny, o které je známo, že je její praní obtížné.
Příklad
A£4
Inverze polyakrylamidové emulze
Za použití komerčně dostupného polymerního povrchově aktivního činidla prodávaného pod obchodním názvem HYPERMER 2296 jako primárního emulgátoru se zahřátím na teplotu přibližně 40 eC polymeruje následující směs:
akrylamid kyselina akrylová demineralizované voda uhlovodíkové rozpouštědlo (Isopar L) hydroxid sodný
5% kyselina ethylendiamincetr azobisiscbutyronitril (AIEN)
135,0 g
58,0 g
179,0 g
168,0 g na pH 6 w' f o, 4 g primární emulgátor
Ke vzorku polymerové emulze se přidají 3 % každé z níže uvedených povrchově aktivních látek jako invertačního činidla a směs se nechá stát po dobu 2 - 3 dnů. Poté se ze vzorku emulze vytvoří 1% .směs* s vedou. Po 2 minutách míchání se změří viskozita. V míchání se poté pokračuje a po dalších Ič minutách se čpět změří viskozita. Byly naměřeny následující hodnotv vvskozitv:
činidlo viskozita po 2 minutách (mPa.s)
po 15 minutách
12 003 2 6 000
SEll 11 500 26 000
SEl 9 24 000 24 500
C3 koagulovéno -
Tyto výsledky ukazují, že S211 je ekviva invertačnímu činidlu SYNPSRONIC NP9 a SE19 toto činidlo, a že sloučenina. C3 nepůsob: invertační činidlo.
lentní běžnému je lepší než účinně jako

Claims (12)

1. Derivát substituované kyseliny jantarové obecného vzorce 1 nebo II
Y.AHOC. (HR) c'.O (HR3) .00.A. (C^o.-R2 (I) ve kterém
jeden ze symbolů R a R1 představuje alkenylovou nebo lovou skupinu obsahující ó až 22 atomů uhlíku a znamená atom vodíku,. alky- druhý A představuje atom -0- nebo skupinu -NR4-, kde R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu hující 1 až 6 atomů uhlíku, obsa- n má hodnotu 2 až 100, m má hodnotu 2 nebo 3, a může se v polyoxyalkyl řetězci lišit, enovém Rt představuje atom vodíku nebo šikulovou skupinu hující 1 až 6 atomů uhlíku, obsa- r1 znamená -0-, -0' nebo -NR4-, kde R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu hující 1 až o atomů uhlíku, cbsa-
oricemz pokud •Λ' ’>-> t ;recs pokud A1 znamená -0- nebo -NR4-, skupinu R3 obsahující 1 až 6 obecného vzorce (Ο,,Η-,Ο)a.R:, ) ; Y alkylovou z nebo skupinu cly m, n, a R: představuj arcmú uhlí* »n z. ·ί < * nezávisle výše definovaný význam, s tím, že pokud A představuje atom -0- nebo A1 znamená -0' je celkový počet atomů uhlíku ve skupinách R, R1 a všech skupinách R2 a R3 alespoň 13, nebo
Υ.Α'.ΟΟ. (KR)C.C(HR1) .CO.A. (CaH.a0)a.CpH.p.A.C0. (KR*) C . C (HR) CO. A1. Y ve kterem n, m a každý ze symbolů R, R1, A, A1 a Y mají nezávisle výše definovaný význam, a má hodnotu 2 nebo 3
2. Derivát substituované kyseliny nároku 1, ve kterém jeden ze symbolů R.. a R1 představuje alke lovou skupinu obsahující 14 až 22-at znamená atom vodíku.
j antarové nylovou nebo :omů uhlíku a podle azuvdruhv
3. Derivát' substituované kyselí nároku 1 obecného vzorce Ia ntarové podle '000. (KR)C.C(KR4) .C00. ( C„H. ,0 ; .. R
Kte;
πϊδΊΐ νν:?.ά.·η aezinovč:
Y je kation, a jeden ze symbolů R a R1 představuje alkenylovou nebo alkylovou skupinu obsahující 14 až 22 atomů uhlíku, a druhý znamená atom vodíku.
4. Derivát substituované kyseliny jantarové podle nároku 1 obecného vzorce Ib
Y.OOC. (HR)C.C(HR1) .C00. (CaH.aO)a.R2 (Ib) ve kterém
R, R1, m, n a R: mají význam definovaný v nároku 1, a
Y znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupinu obecného vzorce (CaK.aO) a. R:, kde mají symboly m, n a R2 nezávisle význam definovaný v nároku 1.
5. Derivát substituované kyseliny jantarové podle nároku i obecného vzorce Ic
Y.OOC. (HR)C.C (HR1) .CO.NH. (CaK.aO) a. R: ve kterém ....
R, R', m, n a R: mají význam definovaný v nároku 1, a Y je kation.
ó. Derivát substituované kyseliny jantarové podle nároku 1 obecného vzorce Id
R‘ . í CaH-aO i -. NH . CC · {H.i) C . C (HR*) . CO. NH . ( Cý-i^O) „. R‘ (Id) nsrss
R a R:, a každý ze symbolů m, n a R: mají nezávisle význam definovaný v nároku 1.
7. Derivát substituované kyseliny jantarové nároků 4 až 6, ve kterém )odl jeden ze symbolů R a R1 představuje alkenylovou skupinu obsahující 14 až 22 atomů uhlíku, a druhý znamená atom vodíku.
8. Derivát·- substituované kyseliny jantarové podle nároků 1 až 7, ve kterém m ma hodnotu z, p pokud je přítomno má hodnotu 2, n má hodnotu 3 až 50, a
Y představuje kation, kterým je H+, kation alkalického kovu, nebo amoniový kation, nebo methylovou, ethylovou či butvlovcu skuDinu.
5·. Zoůsob ošetření v.lnv oro odstranění vosku
OVCI , ze se v_os s bsahem vosku z ovčí vlny pere vcdnou směsí obsahující účinné ;ncžství derivátu substituované kyseliny jantarové obecného morce I nebo II, jak je definován v nárocích 1 až 8.
s e
10. Způsob podle nároku 9, vyznačující tím, že derivátem substituované kyseliny jantarové je derivát obecného vzorce Ia, ve kterém m ΓΡ. á h O Q Γ. C t U 2 , n má hodnotu 3 až 10, a představuje alkylovou skupinu obsahují uhlíku.
cí 1 až 6 atomů
11. Způsob inverze emulze typu veda v oleji obsahující vyznačuj i c r ve vodné fázi polyakryiamid, tím, že se do emulze typu voda v oleji přidá derivát substituované kyseliny jantarové obecného vzorce I nebo II, jak je definován v nárocích 1 až 8, a následně se tato emulze typu voda v oleji k její inverzi naředí vodou.
12. Způsob podle nároku 11, vyznačuj ící se tím, že derivátem substituované kyseliny jantarové je derivát obecného vzorce Ia, ve kterém má hodnotu 2, má hodnotu 8 až .25, a představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
- 35
13. Derivát substituované kyseliny jantarové obecného vzorce I nebo II
Y . A1. OC . ( HR) C . C (HR1) . CO . A. ( C_H-_O).. R ve kterém jeden ze symbolů R a Rl představuje alkenylovou nebo lovou skupinu s přímým řetězcem obsahující 6 atomů uhlíku a druhý znamená atom vodíku,
A. představuje atom -0- nebo skupinu -NR4-, kde
R4 znamená atom vodíku nebo aikvlovou s kutánu cbsaalkyaž 22 hující 1 až 6 st má hodnotu 2 až 100, uhlíku, m má hodnotu 2 nebo 3, a může se v polyoxyalkyl řetězci lišit, ?? představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu hující 1 až β atomů uhlíku,
A? znamená -0-, -0' nebo -NR4-, kde
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až o atomů uhlíku, přičemž pokud A? znamená -θ’, Y představuje kation, a pokud A? znamená .-0- nebo -NR4-, představuje Y alkylovou skupenu cosanujzez i az o atomu uz._z.ou z.e-oo· s.ouozz.z obecného vzorce (CaH.aO i a. R:, kde mají symboly m, n, a R' nezávisle výše definovaný význam, enovem tím, že ookud A. oředstavuie atom
_ « á ct ··> čt.
-i á celkový počet atomů uhlíku ve skupinách R, R1 a všech skupinách R‘ a R3 alespoň 13, nebo
Y.AHOC. (HR)C.C(HR1) .co.a.
CffiH.aO) n. CpH._. A. CO. (HR1) C . C (HR) CO. A1. Y
R, R1, A, A1 a Y mají nezávisle výše a ve kterém n, m a každý ze symbolů definovaný význam, p má hodnotu 2 nebo 3.
14. Derivát substituované kyseliny jantarové podle nároků 1 až S, ve kterém jeden ze symbolů R a R1 představuje alkenylovou nebo alkylovou skupinu s přímým řetězcem obsahující 6 až 22 atomů uhlíku a druhý znamená atom vodíku.
CZ943280A 1992-06-26 1993-06-25 Surface-active agents derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and use thereof CZ328094A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929213571A GB9213571D0 (en) 1992-06-26 1992-06-26 Surfactants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ328094A3 true CZ328094A3 (en) 1995-06-14

Family

ID=10717766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ943280A CZ328094A3 (en) 1992-06-26 1993-06-25 Surface-active agents derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and use thereof

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0647248A1 (cs)
JP (1) JPH07508546A (cs)
KR (1) KR950702215A (cs)
AU (1) AU679918B2 (cs)
CA (1) CA2139003A1 (cs)
CZ (1) CZ328094A3 (cs)
FI (1) FI946075A7 (cs)
GB (2) GB9213571D0 (cs)
HU (1) HUT68780A (cs)
NZ (1) NZ253297A (cs)
RU (1) RU2118641C1 (cs)
SK (1) SK159694A3 (cs)
TW (1) TW256854B (cs)
WO (1) WO1994000508A1 (cs)
ZA (1) ZA934479B (cs)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9317476D0 (en) * 1993-08-23 1993-10-06 Ici Plc Surfactants
GB9317478D0 (en) * 1993-08-23 1993-10-06 Ici Plc Surfactants
HUT74607A (en) * 1994-02-24 1997-01-28 Ici Plc Emulsifier compositions
GB9424353D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Ici Plc Surfactants
DE19505100A1 (de) * 1995-02-15 1996-08-22 Basf Ag Alk(en)yldicarbonsäurebisester, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Herstellung
US5872287A (en) * 1995-06-09 1999-02-16 Mitsui Chemicals, Inc. Amphipathic compound having succinic acid skeleton
WO1997041178A1 (en) * 1996-05-02 1997-11-06 Ici Americas Inc. Aqueous dispersions containing substituted succinic anhydride derivatives
FR2750044A1 (fr) * 1996-06-21 1997-12-26 Oreal Utilisation de derives de l'anhydride succinique dans des compositions de nettoyage de la peau
GB9704126D0 (en) * 1997-02-27 1997-04-16 Ici Plc Surfactants
US5928433A (en) 1997-10-14 1999-07-27 The Lubrizol Corporation Surfactant-assisted soil remediation
GB9806723D0 (en) * 1998-03-28 1998-05-27 Zeneca Ltd Dispersants
GB9923816D0 (en) * 1999-10-11 1999-12-08 Ici Plc Polymeric surfactants
FR2804015B1 (fr) 2000-01-21 2005-12-23 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations
US6780209B1 (en) 2000-01-24 2004-08-24 The Lubrizol Corporation Partially dehydrated reaction product process for making same, and emulsion containing same
FR2811564B1 (fr) 2000-07-13 2002-12-27 Oreal Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
GB0101771D0 (en) * 2001-01-24 2001-03-07 Ici Plc Anionic surfactants
WO2007131860A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-22 Unilever N.V. Aqueous liquid cleaning compositions and their use
CN102257111B (zh) 2008-12-25 2014-06-11 陶氏环球技术有限责任公司 具有宽pH稳定性的表面活性剂组合物
FR2954107B1 (fr) 2009-12-23 2012-04-20 Oreal Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion contenant un alcane lineaire volatil
WO2012029038A1 (de) 2010-09-01 2012-03-08 Basf Se Amphiphil zur solubilisierung schwerlöslicher wirkstoffe
US9168218B2 (en) 2011-01-25 2015-10-27 L'oreal S.A. Use of photoluminescent polymers in cosmetic products
GB201220886D0 (en) 2012-11-20 2013-01-02 Croda Int Plc Penetrants for agrochemical formulations
US20140186411A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
US9433578B2 (en) 2013-05-17 2016-09-06 L'oreal Stable bubbles via particle absorption by electrostatic interaction
US9452406B2 (en) 2013-05-17 2016-09-27 L'oreal Bubble encapsulation via silicilic acid complexation
US10028895B2 (en) 2013-05-17 2018-07-24 L'oreal Emulsion stabilization via silicilic acid complexation
WO2014184660A2 (en) 2013-05-17 2014-11-20 L'oreal Emulsion stabilization
EP3032951B1 (en) 2013-08-14 2023-05-31 Croda, Inc. Adjuvancy combination
BR112016002915A2 (pt) 2013-08-14 2017-08-01 Croda Inc formulação agroquímica pulverizável, formulação concentrada, uso de um éster graxo de um poliol c3 a c8, ou oligômero do mesmo, e, métodos para reduzir o desvio de pulverização e para tratamento de vegetação para controlar pestes e/ou fornecer nutrientes
CN105611833B (zh) 2013-10-18 2018-03-30 禾大公司 烷氧基化的聚山梨醇酯助剂
GB201403599D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Croda Int Plc Micronutrient compositions
EP3075436B1 (en) * 2015-04-02 2018-08-01 Afton Chemical Limited Diesel exhaust fluid solutions and methods of using the same
DE102015015911A1 (de) 2015-12-09 2017-06-14 Nanopartica Gmbh Hocheffizientes Nanotransportsystem durch kovalent gebundene Alkenylbernsteinsäureanhydrid-Derivate an dendritischen Polymeren
GB201609160D0 (en) 2016-05-25 2016-07-06 Croda Europ Ltd Polymeric coating compositions
BR112018077203B1 (pt) 2016-07-01 2022-09-27 Croda, Inc Redução de desvio de aspersor
JP6841610B2 (ja) * 2016-07-15 2021-03-10 松本油脂製薬株式会社 洗浄剤組成物及び洗浄方法
JP7152428B2 (ja) 2017-06-13 2022-10-12 クローダ，インコーポレイティド 農薬電解質組成物
GB201805083D0 (en) 2018-03-28 2018-05-09 Croda Int Plc Agrochemical polymer dispersants
BR112022020024A2 (pt) 2020-04-03 2022-12-13 Croda Int Plc Adjuvantes agroquímicos
JP2023538047A (ja) 2020-08-17 2023-09-06 クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー 農薬アジュバント
GB202015908D0 (en) 2020-10-07 2020-11-18 Croda Int Plc Suspension concentrate dispensants
CA3210470A1 (en) 2021-03-02 2022-09-09 Croda International Plc Agrochemical adjuvants from stachybotrys chartarum
CA3237287A1 (en) 2021-11-09 2023-05-19 Kathryn KNIGHT Suspension concentrate dispersants
CN118870972A (zh) 2022-02-14 2024-10-29 禾大国际股份公开有限公司 农用化学品助剂
WO2023152569A1 (en) 2022-02-14 2023-08-17 Croda International Plc Agrochemical adjuvants
CN120379536A (zh) 2022-12-19 2025-07-25 禾大国际股份公开有限公司 水解蛋白质分散剂

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA735106B (en) * 1973-07-26 1975-02-26 South African Wool Board Method of cleaning raw wool
HU184618B (en) * 1979-10-26 1984-09-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Surface active materials containing carboxyl group stable in hard water
IL70368A (en) * 1982-12-13 1987-11-30 Chevron Res Nonionic emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith
US4661275A (en) * 1985-07-29 1987-04-28 The Lubrizol Corporation Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products
GB8522052D0 (en) * 1985-09-05 1985-10-09 Ici Plc Polymerisation process
US4968321A (en) * 1989-02-06 1990-11-06 Texaco Inc. ORI-inhibited motor fuel composition

Also Published As

Publication number Publication date
HUT68780A (en) 1995-07-28
JPH07508546A (ja) 1995-09-21
AU4350593A (en) 1994-01-24
FI946075L (fi) 1994-12-23
GB9313096D0 (en) 1993-08-11
WO1994000508A1 (en) 1994-01-06
TW256854B (cs) 1995-09-11
FI946075A0 (fi) 1994-12-23
AU679918B2 (en) 1997-07-17
EP0647248A1 (en) 1995-04-12
ZA934479B (en) 1995-03-22
RU2118641C1 (ru) 1998-09-10
GB9213571D0 (en) 1992-08-12
CA2139003A1 (en) 1994-01-06
RU94046395A (ru) 1996-11-20
KR950702215A (ko) 1995-06-19
NZ253297A (en) 1997-02-24
SK159694A3 (en) 1995-06-07
FI946075A7 (fi) 1994-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ328094A3 (en) Surface-active agents derived from polyoxyalkylenes and anhydrides of substituted succinic acids and use thereof
JPH08103646A (ja) アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物
US5789371A (en) Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
JPH07508788A (ja) ポリビニルピロリドンを含む濃縮水性液体洗剤
JP4386576B2 (ja) オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用
US20190177655A1 (en) Laundry builders and surfactants derived from bio-based hydroxyacids and epoxides
EP0864638B1 (en) Detergent composition
US3770701A (en) Heteric nonionic surfactants having enhanced detergency
JP4323249B2 (ja) 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する非イオン界面活性剤組成物
US11597892B2 (en) Method for washing hard article
EP3315488A1 (en) Amino acid based amphoteric surfactant
JP3176094B2 (ja) 高含有率ポリオキシアルキレングリセリンエーテル脂肪酸エステルの製造法
JP4439055B2 (ja) ヒドロキシアルカンスルホン酸脂肪酸エステル類
JP6689053B2 (ja) ポリグリセリンポリオキシエチレン脂肪族エーテル型非イオン界面活性剤
JPH02219899A (ja) 洗浄剤
JP2002356697A (ja) 界面活性剤およびその用途
JP2007161776A (ja) 洗浄剤組成物
JP7640465B2 (ja) 洗浄又は親水化処理剤組成物
JPH0711294A (ja) 洗浄剤組成物
JPH083586A (ja) 低起泡性非イオン界面活性剤及び低起泡性洗浄剤組成物
JP3035272B2 (ja) 耐硬水性石鹸の製造方法
JPH04150935A (ja) 非イオン界面活性剤の製造法
JP2003327994A (ja) 非イオン界面活性剤
JPS608279B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
KR20140101314A (ko) 피혁용 세정제 조성물