RU2118641C1 - Производные полиоксиалкиленов и замещенного янтарного ангидрида, способ обработки шерсти и способ инверсии эмульсии "вода в масле" - Google Patents
Производные полиоксиалкиленов и замещенного янтарного ангидрида, способ обработки шерсти и способ инверсии эмульсии "вода в масле" Download PDFInfo
- Publication number
- RU2118641C1 RU2118641C1 RU94046395A RU94046395A RU2118641C1 RU 2118641 C1 RU2118641 C1 RU 2118641C1 RU 94046395 A RU94046395 A RU 94046395A RU 94046395 A RU94046395 A RU 94046395A RU 2118641 C1 RU2118641 C1 RU 2118641C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- hydrogen
- compound
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims abstract description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title abstract description 10
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 claims abstract description 11
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 64
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 9
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 3
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003443 succinic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 3
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001136140 Pinus strobus Putative oxygen-evolving enhancer protein 2 Proteins 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005676 ethylene-propylene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005674 ethylene-propylene random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/22—Amides or hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/08—Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01C—CHEMICAL OR BIOLOGICAL TREATMENT OF NATURAL FILAMENTARY OR FIBROUS MATERIAL TO OBTAIN FILAMENTS OR FIBRES FOR SPINNING; CARBONISING RAGS TO RECOVER ANIMAL FIBRES
- D01C3/00—Treatment of animal material, e.g. chemical scouring of wool
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
- D06L1/12—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using aqueous solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
Использование - при обработке шерсти животного происхождения и при инверсии эмульсии "вода в масле". Сущность изобретения: получены производные замещенных янтарных кислот, обладающие поверхностно-активными свойствами. Указанные соединения используют в составе водной смеси для удаления ланолина при обработке шерсти, а также в качестве агента инверсии эмульсии "вода в масле". 3 с. и 11 з.п.ф-лы, 7 табл.
Description
Данное изобретение относится к обладающим поверхностно-активными свойствами веществам и, в частности, к новым обладающим поверхностно-активными свойствами производным замещенных янтарных кислот, а также к конкретным способам применения этих поверхностно-активных веществ.
В последние годы наблюдается все увеличивающийся спрос на хорошо проявившие себя поверхностно-активные вещества с повышенной способностью к биоразложению. Однако, существует большая практическая трудность разработки альтернатив отлично действующих веществ, которые в течение нескольких десятилетий сохраняли важное положение на рынке.
Патент EP 0107199 кл. C 07 C 69/533, 1984, относится к полуэфирам полиоксиэтиленгликоля и C8-C12-алк(ен)илзамещенных янтарных кислот и к их солям. Данные вещества описаны как анионные поверхностно-активные вещества, характеризуемые особенной пригодностью при кислых pH и обладающие совместимостью к жесткой воде.
Данное изобретение основано на разработке соединений, которые являются производными алкенильных производных янтарного ангидрида, в частности, содержащих C14-C22-алк(ен)-ильные группы и/или заместители функциональных групп где-нибудь в другом месте молекулы, приводящих к веществам, которые обладают значительно и удивительно необычными свойствами. В частности, они хорошо пригодны как неионогенные поверхностно-активные вещества, особенно в водных системах, имея неожиданные свойства в отношении точки помутнения, указывающие на их хорошее функционирование при повышенных температурах, а также они хорошо себя ведут в щелочных условиях. Кроме того, поверхностно-активные вещества по данному изобретению обладают хорошими свойствами по отношению к биоразложению.
В соответствии с этим в данном изобретении предлагается соединение формул (I) или (II)
y•A1 •OC•(HR)C•C(HR1)•CO•A• (CmH2mO)n•R2 (I),
где
один из R и R1 является C6-C22-алкенилом или алкилом, а другой является водородом;
A представляет -O- или -NR4-, где R4 - водород или C1-C6-алкил, в особенности метил или этил;
n имеет значения от 2 до 100 (и, поскольку является средней величиной, может быть нецелым);
m равно 2 или 3 (и может изменяться вдоль полиоксиалкиленовой цепи);
R2 - водород, или C1-C6-алкил, или CpH2pA•CO•(HR1C•C(HR)COA1y;
A1 - - O -O- или -NR4-,
где
R4 представляет водород или C1-C6-алкил, в частности, метил или этил;
причем когда A1 представляет -O-,
y означает катион, в частности H+, или катион щелочного металла, особенно катион натрия или калия, или ион аммония (особенно, NH4 +, ион аминоаммония или алканоламиноаммония);
когда A1 представляет -O- или -NH4-,
y означает C1-C6-алкильную группу (R3) или группу формулы
(Cm H2mO)n•R2,
где
m, n и R2 независимо имеют значения, указанные выше,
при условии, что, когда A представляет -O- или A1 представляет -O-, общее число атомов углерода в группах R, R 1 и в любой из групп R2 и R3 равно не менее 13 и, желательно, составляет от 13 до 50.
y•A1 •OC•(HR)C•C(HR1)•CO•A• (CmH2mO)n•R2 (I),
где
один из R и R1 является C6-C22-алкенилом или алкилом, а другой является водородом;
A представляет -O- или -NR4-, где R4 - водород или C1-C6-алкил, в особенности метил или этил;
n имеет значения от 2 до 100 (и, поскольку является средней величиной, может быть нецелым);
m равно 2 или 3 (и может изменяться вдоль полиоксиалкиленовой цепи);
R2 - водород, или C1-C6-алкил, или CpH2pA•CO•(HR1C•C(HR)COA1y;
A1 - - O -O- или -NR4-,
где
R4 представляет водород или C1-C6-алкил, в частности, метил или этил;
причем когда A1 представляет -O-,
y означает катион, в частности H+, или катион щелочного металла, особенно катион натрия или калия, или ион аммония (особенно, NH4 +, ион аминоаммония или алканоламиноаммония);
когда A1 представляет -O- или -NH4-,
y означает C1-C6-алкильную группу (R3) или группу формулы
(Cm H2mO)n•R2,
где
m, n и R2 независимо имеют значения, указанные выше,
при условии, что, когда A представляет -O- или A1 представляет -O-, общее число атомов углерода в группах R, R 1 и в любой из групп R2 и R3 равно не менее 13 и, желательно, составляет от 13 до 50.
Для удобства определения свободные кислотные формы соединений формул (I) и (II) определены как содержащие Y со значением H+. Конечно, это включает как ионизированную форму свободной кислоты, которая обычно преобладает при относительно щелочных значениях pH, так и неионизированную форму, которая обычно преобладает при относительно кислотных значениях pH.
Желательно, чтобы в общей формуле (I) A и A1 были оба -O-, оба -NR4-, в особенности -NH-, или A был -NR4-, в особенности -NH-, и A1 был -O-. Соответственно конкретные соединения формулы (I) являются воплощениями изобретения (см. ниже относительно R и R1).
(Iа) Y-•OOC•(HR)C•C(HR1)•COO• (CmH2mO)n•R2
где
m, n и R2 определены выше формулы (I); Y - катион, определенный выше для формулы (I); один из R и R1 - C14-C22, особенно C14-C20-алкенильная или алкильная группа, а другой - водород.
где
m, n и R2 определены выше формулы (I); Y - катион, определенный выше для формулы (I); один из R и R1 - C14-C22, особенно C14-C20-алкенильная или алкильная группа, а другой - водород.
(Iб) Y•O•OC•(HR)C•C(HR1)•CO•O•(Cm H2mO)n•R2,
где
m, n и R2 определены выше для формулы (I); Y - C1-C6-алкильная группа или группа с формулой (CmH2mO)n•R2, определенная выше для формулы (I); и R и R1 определены выше для формулы (I), но особенно, где один из R и R1 представляет C14-C22, особенно C14-C20-алкенильную или алкильную группу, а другой является водородом.
где
m, n и R2 определены выше для формулы (I); Y - C1-C6-алкильная группа или группа с формулой (CmH2mO)n•R2, определенная выше для формулы (I); и R и R1 определены выше для формулы (I), но особенно, где один из R и R1 представляет C14-C22, особенно C14-C20-алкенильную или алкильную группу, а другой является водородом.
(Iв) y•O•OC•(HR)C•C(HR1)•CO•NH• (CmH2mO)n•R2
где
y, m, n и R2 определены выше для формулы (I); R и R1 определены выше для формулы (I), но особенно, где один из R и R1 представляет C14-C22-, особенно C14-C20-алкенильную или алкильную группу, а другой является водородом.
где
y, m, n и R2 определены выше для формулы (I); R и R1 определены выше для формулы (I), но особенно, где один из R и R1 представляет C14-C22-, особенно C14-C20-алкенильную или алкильную группу, а другой является водородом.
(Iг) R2•(CmH2mO)n•NH•OC•(HR)•C•C(HR1) C•CO•NH•(CmH2mO)n•R2, где
каждый из m, n и R2 независимо такой, как определено выше для формулы (I); R и R1 определены выше для формулы (I), но особенно, где один из R и R1 представляет C14-C22-, особенно C14-C20-алкенильную или алкильную группу, а другой является водородом.
каждый из m, n и R2 независимо такой, как определено выше для формулы (I); R и R1 определены выше для формулы (I), но особенно, где один из R и R1 представляет C14-C22-, особенно C14-C20-алкенильную или алкильную группу, а другой является водородом.
Так, где в формуле (I) y представляет катион, желательно, чтобы он был H+, катионом щелочного металла или катионом аммония, в частности NH4 +, аминоаммонийным катионом, таким как тетраметиламмоний или алканоламиноаммонийным ионом, например ионом HO•CH2CH2NH3 +; когда y представляет C1-C6-алкильную группу, он, в частности, означает метильную, этильную или (линейную или разветвленную) бутильную группу.
Желательно, чтобы группа R2 в формуле (I) была либо H, либо метильной, этильной, пропильной или бутильной (включая разветвленную пропильную и бутильную) группой. Когда R2 является H, есть тенденция к относительно большей гидрофильности веществ, а когда он является группой - к относительно меньшей гидрофильности. Выбор группы R2 будет определяться желаемыми общими свойствами соединения.
Соединения по изобретению включают по меньшей мере одну полиоксиалкиленовую цепь, составленную из остатков этиленгликоля и/или пропиленгликоля. Цепь может быть гомополимерной цепью либо из остатков этиленгликоля, либо из остатков пропиленгликоля, а также блочного или статического сополимера, содержащей остатки как этиленгликоля, так и пропиленгликоля. В соединениях, включающих более, чем одну полиоксиалкиленовую цепь, эти цепи могут быть одинаковыми или различными.
Что касается полиоксиалкиленовой цепи, определенной как группа (CmH2mO)n в формуле (I) (включая 1а, 1б, 1в), длину цепи этой группы, то есть значение параметра n, обычно выбирают так, чтобы обеспечить желаемые свойства предполагаемого вещества. В типичных случаях, когда полиоксиалкиленовая цепь является цепью полиэтиленгликоля, в ней обычно содержится от 3 до 50, в особенности от 3 до 35, например, 10-35 остатков этиленгликоля, а когда она является полиоксипропиленовой цепью, она обычно содержит от 10 до 50 и более, предпочтительно от 12 до 20 остатков пропиленгликоля. Когда цепь является блочным или статистическим сополимером этилен- и пропиленгликолевых остатков. В типичных случаях выбранная длина цепи будет соответствовать вышеприведенным диапазонам, но соответствовать численно соотношению остатков этилен- и пропиленгликоля в цепи. Конечно, численные значения повторяющейся длины полиоксиалкиленовой цепи являются усредненными. Как обычно имеет место в поверхностно-активных веществах, содержащих полиоксиалкиленовую цепь, чем длиннее цепь и чем выше доля остатков этиленгликоля, тем продукт является более гидрофильным.
Из числа соединений по изобретению особенно желаемы те, в которых группа R или R1 является C14-C22, особенно, C14-C20-, в частности, C14-C18-алкенильной или алкильной группой. Подобным образом, предпочтительны соединения, где группа R или R1 является алкенильной группой, чем соединения, где эта группа является алкилом. Соединения, где группа R или R 1 является алкенильной группой, в особенности C14-C20-алкенильной группой, являются предпочтительным вариантом изобретения.
Соединения по данному изобретению, в особенности те, в которых группа R или R1 является C14-C22-алкенильной или алкильной группой, обладают абсолютно неожиданными свойствами в том смысле, что имеет место тенденция роста точки помутнения с увеличением длины цепи R или R1, особенно, когда эта цепь является алкенильной цепью. Часто особенно заметен переход от C12- к C14-цепям. При длинах цепи больше C14 может иметь место тенденция некоторого обратного падения точки помутнения, но она часто остается значительно выше, чем у соединений с длиной цепи, допустим, C12. Эта тенденция для точки помутнения говорит об увеличении водорастворимости соединений с ростом длины цепи, что абсолютно неожиданно и противоречит известному опыту работы с поверхностно-активными веществами. Однако, при более длинных цепях соединения становятся менее эффективными смачивателями, что согласуется с увеличивающейся гидрофобной природой группы R/R1. На примере ряда соединений с формулой
H+•-OOC•(HR)C•C(HR1)•CO•O• (C2H4O)n•R2,
где
n и R2 приведены ниже, точки помутнения (oC) для соединений с группами R или R1 в диапазоне от 10 до 18 даны в табл.1.
H+•-OOC•(HR)C•C(HR1)•CO•O• (C2H4O)n•R2,
где
n и R2 приведены ниже, точки помутнения (oC) для соединений с группами R или R1 в диапазоне от 10 до 18 даны в табл.1.
Заявитель не может объяснить это поведение и, насколько известно, оно является уникальным для поверхностно-активных веществ.
В значительной степени важно, что в водных системах поверхностно-активные вещества обычно наиболее эффективны при или около их точек помутнения. Более высокие точки помутнения свидетельствуют о веществах, которые, вероятно, будут эффективными при сравнительно более высоких температурах, а поверхностно-активные вещества часто используют при температурах, умеренно выше комнатной. Большие длины цепи связаны с увеличенной растворимостью в масле; поэтому значение точки помутнения указывает на то, что лучшая растворимость в масле, вероятно, связана с более высокими эффективными температурами. Это очень полезная комбинация свойств. Данный эффект более заметен для соединений, где группа R или R1 является алкенильной группой, в частности, потому, что соединения, где она является алкилом, обычно имеют более низкие точки помутнения, чем соответствующие алкенильные соединения.
Соединения формулы (I), где A1 представляет -O-, а Y - H+, можно получить реакцией алкенильного или алкильного производного ангидрида янтарной кислоты с соединением с формулой
H•A•(CmH2mO)n•R2,
где
A, m, n и R2 определены выше.
H•A•(CmH2mO)n•R2,
где
A, m, n и R2 определены выше.
Реакцию между ангидридом и полиалкиленгликолем, моноалкильным простым эфиром полиалкиленгликоля или соответствующими аминопроизводными можно легко осуществить в присутствии или отсутствии катализатора, путем контактирования гликоля или аминопроизводного с алкенильным или алкильным производным янтарного ангидрида. В типичных случаях реакция проходит при температурах ниже 200oC и даже ниже 100oC. Реагенты используют по меньшей мере приблизительно в стехиометрических соотношениях. В частности, при использовании стехиометрических соотношений, кажется, обычно нет необходимости в последующей очистке, однако, при желании ее можно осуществить.
Обычно продукт является смесью изомеров, соответствующих двум направлениям реакции раскрытия ангидридного кольца. По-видимому, алкенильная или алкильная цепь имеет незначительное стерическое влияние на соотношение изомеров, при этом соотношение изомеров обычно составляет около 60:40, а главный изомер образуется при нуклеофильной атаке на карбонильную группу ангидрида, расположенную далеко от алкенильной или алкильной группы.
Соединения по изобретению, где Y - различный катион, могут быть получены путем образования соли из свободной кислоты (Y = H+). Когда Y представляет катион щелочного металла или аммония, образование солей осуществляют непосредственно реакцией с соответствующим основанием, например гидроокисью или карбонатом щелочного металла, такого, как натрий или калий, аммиаком или амином, включая алканоламины, такие как этаноламин.
Соединения по изобретению, где A1 не означает -O-, то есть, где Y не означает катиона, могут быть получены реакцией из свободной кислоты. Обычно последующая реакция заключается в получении сложного эфира, в особенности сложного эфира со спиртовой частью из алкилового эфира полиалкиленгликоля или C 1-C6-спирта. Как правило, из сложных эфиров спиртов с короткой цепью, особенно метиловых или этиловых сложных эфиров, можно получить сложные эфиры с более длинной цепью и соответствующие амиды, используя реакцию трансэтерификации или амидирования соответствующим спиртом (YOH) или амином (YNH2) (где Y определен выше). Этерификацию свободной кислоты можно провести обычным образом, например, используя кислотный катализатор, которым может быть серная, толуолсульфо- или фосфорная кислота. Особенно пригодны фосфорные кислоты, поскольку после нейтрализации они могут выступать как полезный компонент моющих композиций, в которые входят поверхностно-активные вещества по данному изобретению.
Таким образом, соединения формул Iа, Iб, Iв и Iг могут быть получены следующим образом:
Iа) реакцией полиоксиалкиленгликоля или производного формулы HO•(CmH2mO)n•R2 с C14-C22-алк(ен)ильным производным янтарного ангидрида с образованием соединения формулы
HOOC•(HR)C•C•(HR1)•CO•C CmH2mO)n•R2
и (когда Y отличается от H) реакцией со щелочным веществом;
Iб) Этерификацией соединения формулы 1а, особенно, где Y представляет H, с низкомолекулярным спиртом, в частности, метанолом, этанолом или бутанолом, с дальнейшей (если нужно) транс-этерификацией со спиртом YOH с получением желаемого продукта;
Iв) реакцией аминополиоксиалкиленгликоля или производного формулы: H2N•(CmH2mO)n•R2 с алк(ен)ильным производным янтарного ангидрида с образованием соединения формулы
HOOC•(HR)C•C(HR1)•CO•NH• (CmH2mO)n•R2
и (когда Y отличается от H) реакцией со щелочным веществом;
Iг) реакцией аминополиоксиалкиленгликоля или производного формулы H2N•(CmH2mO)n•R2 с алк(ен)ильным производным янтарного ангидрида с образованием соединения формулы
HOOC•(HR)C•C(HR1)•CO•NH• (CmH2mO)n•R2
с последующей этерификацией низкомолекулярным спиртом, в частности метанолом или этанолом, и с последующей реакцией амидирования амином YNH2 с образованием целевого продукта.
Iа) реакцией полиоксиалкиленгликоля или производного формулы HO•(CmH2mO)n•R2 с C14-C22-алк(ен)ильным производным янтарного ангидрида с образованием соединения формулы
HOOC•(HR)C•C•(HR1)•CO•C CmH2mO)n•R2
и (когда Y отличается от H) реакцией со щелочным веществом;
Iб) Этерификацией соединения формулы 1а, особенно, где Y представляет H, с низкомолекулярным спиртом, в частности, метанолом, этанолом или бутанолом, с дальнейшей (если нужно) транс-этерификацией со спиртом YOH с получением желаемого продукта;
Iв) реакцией аминополиоксиалкиленгликоля или производного формулы: H2N•(CmH2mO)n•R2 с алк(ен)ильным производным янтарного ангидрида с образованием соединения формулы
HOOC•(HR)C•C(HR1)•CO•NH• (CmH2mO)n•R2
и (когда Y отличается от H) реакцией со щелочным веществом;
Iг) реакцией аминополиоксиалкиленгликоля или производного формулы H2N•(CmH2mO)n•R2 с алк(ен)ильным производным янтарного ангидрида с образованием соединения формулы
HOOC•(HR)C•C(HR1)•CO•NH• (CmH2mO)n•R2
с последующей этерификацией низкомолекулярным спиртом, в частности метанолом или этанолом, и с последующей реакцией амидирования амином YNH2 с образованием целевого продукта.
Соединения формулы (II), где Y - H+ могут быть получены реакцией 2 молей алк(ен)ильного производного янтарного ангидрида с одним молем соединения с формулой
H•A•(CmH2mO)n•Cp H2p•A•H
где
m, n, p и каждый из A независимо определены выше. Соединения, где Y является другим катионом, или C1-C6-алкильной группой (R3), или группой с формулой CmH2mO)n•R2, где m, n и R2 независимо определены выше, могут быть получены как было описано выше для соединений с формулой (I).
H•A•(CmH2mO)n•Cp H2p•A•H
где
m, n, p и каждый из A независимо определены выше. Соединения, где Y является другим катионом, или C1-C6-алкильной группой (R3), или группой с формулой CmH2mO)n•R2, где m, n и R2 независимо определены выше, могут быть получены как было описано выше для соединений с формулой (I).
Соединения по изобретению могут быть получены другими методами. Например, ангидрид можно вводить в реакцию с низшим спиртом и полученный полиэфир этерифицировать полиалкиленгликолем или простым алкиловым эфиром полиалкиленгликоля или конденсировать с алкиленоксидом и при желании создавать концевые группы низшего спирта. Длину цепи полиалкиленгликоля можно регулировать применением полиалкиленгликоля или простого алкилового эфира полиалкиленгликоля с узким диапазоном молекулярного веса, в то время, как последний процесс приводит к широкому распределению длин цепей.
Алкенильные производные янтарного ангидрида могут быть получены реакцией малеинового ангидрида, предпочтительно с избытком олефина с 6 - 22, особенно с 14 - 22 атомами углерода, например с 50 - 200% избытком при температуре в диапазоне 150 - 400oC, а предпочтительно 180 - 250oC, с удалением избытка олефина, например, путем отгонки, которую удобно осуществлять в вакууме. Не требуется катализатора, однако, предпочтительно присутствие антиоксиданта. Данные ангидриды являются хорошо известными торговыми продуктами. В алкенильных производных янтарного ангидрида, полученных так, как описано выше, обычно двойная связь находится в положении 2 алкенильного заместителя.
Для получения продуктов, где группа R и R1 является алкильной группой, можно либо гидрировать ненасыщенные продукты, либо, и предпочтительно, можно гидрировать промежуточное алкенильное производное янтарного ангидрида с образованием алкильного производного янтарного ангидрида. В типичных случаях гидрирование проводят на катализаторе гидрирования, таком как никель Ренея или Pd/C катализатор. Можно работать при температуре от 15 до 100oC и абсолютном давлении 0 - 200 бар; при желании можно использовать растворитель. Например, реакцию гидрирования алкенильного производного янтарного ангидрида можно осуществить при 20oC, используя катализатор 5 мас.% Pd на угле в течение, например, 6 - 24 ч.
Желательно, чтобы алкильная или алкенильная группа R и R1 соединений по изобретению имела линейную цепь. Если цепь нелинейная, то желательно, чтобы она в среднем имела в сумме не более двух, а предпочтительно только одну боковую цепь. Предпочтительно, чтобы вся молекула содержала в сумме не более трех боковых цепей во всех присутствующих алкильных и алкенильных группах.
Легко получаются продукты со слабым запахом, и, поскольку полиалкиленгликоли и простые алкильные эфиры полиалкиленгликоля или их аминопроизводные легко транспортируемы, их можно изготавливать в местах, удаленных от установок для получения алкиленоксидов, если они используются как реагенты.
Соединения по изобретению обладают эмульгирующими свойствами и способностью к смачиванию и диспергированию. Они находят применение в эмульсиях типа "масло в воде" в качестве жидкостей для обработки металлов, основанных на полурастворимом масле и синтетических материалах, для транспортировки сырой нефти и в топливных системах; как умягчители для ухода за кожей; домашние моющие композиции, такие как жидкости для стирки; в дисперсиях органических и неорганических порошков в красках и покрытиях (например, наполнителя и пигментов) и в агрохимических композициях (например, пестицидах); как смачиватели в так называемых промышленных и лабораторных очищающих веществах (например, средствах для удаления транспортной пленки, промывки бутылок).
Конкретные применения поверхностно-активных веществ по данному изобретению включают очистку шерсти и использование как инвертирующего агента при производстве акриламида или подобных продуктов. Ниже эти применения описаны более подробно.
После стрижки овец шерстяной настриг содержит, кроме шерстяного волокна, разнообразные материалы, включая ланолин (шерстяной воск). Ланолин является сложной смесью жирных материалов, выделяемых в шерсть кожей овцы. Перед использованием шерсти в ткани ланолин из нее удаляют путем промывания шерсти водной смесью, содержащей поверхностно-активные вещества, обычно при умеренно повышенных температурах, например, при 40-80oC, в особенности при 50-70oC. Этот процесс называют очисткой шерсти (DE, 2435862, кл. D 01 C 3/00, 1979). Испытания указывают на то, что поверхностно-активные вещества по данному изобретению являются очень эффективными при очистке шерсти; в частности, они сохраняют свою активность долго после многократных циклов очистки, даже когда они используются для очистки шерсти с очень тонкими волокнами, например шерсти мериноса, которую трудно очищать, поскольку доля ланолина относительно высока и волокна обладают большой поверхностью, которую нужно обработать. Хотя конкретный выбор соединения по изобретению для этого отделочного применения будет зависеть от особых условий работы, было обнаружено, что особенно эффективны соединения формулы (Ia) (см. выше), в особенности, когда m равно 2, n лежит в диапазоне от 2 до 25, в частности, от 3 до 10, и где R2 является C1-C6-алкильной группой, в особенности метильной группой. При данном применении поверхностно-активное вещество обычно используют в концентрации от 0,1 до 5, в особенности от 0,2 до 1,5 г/л.
Соответственно изобретение включает способ обработки шерсти с целью удаления ланолина, согласно которому промывают шерсть, содержащую ланолин, водной смесью, включающей эффективное количество соединения с вышеприведенными формулами (I) или (II), в особенности соединение с вышеприведенной формулой (Ia), особенно, где m равно 2, а n лежит в диапазоне от 3 до 10, и где R2 представляет C1-C6-алкильную группу, в частности метильную группу.
Производство полимеров, таких как полиакриламид, обычно осуществляют путем эмульсионной полимеризации, при которой полимер образуется в водной фазе (в которой он растворим). Хорошо известно то, что полиакриламиды могут давать водные растворы с высокими вязкостями даже при низких концентрациях; это является основой их применения в качестве загустителей и средств, повышающих вязкость в водных системах. Если водная фаза во время полимеризации была непрерывной, она быстро может стать очень вязкой, приводя к сложностям при перемешивании и извлечении продукта. Для того, чтобы избежать этой проблемы, водная фаза обычно является диспергированной фазой в непрерывной масляной фазе, то есть в виде эмульсии типа "вода в масле", включающей эмульгатор для стабилизации эмульсии "вода в масле". Вязкость масляной фазы во время полимеризации не увеличивается в той степени, как вязкость водной фазы, поскольку полимер остается в водной фазе. Однако, обычно полимер используют в водной среде; поэтому, иногда эмульсия должна быть инвертирована для получения водной непрерывной фазы. Обычно это делают разбавлением эмульсии "вода в масле" водой. Как правило, перед разбавлением эмульсии "вода в масле" водой к ней добавляют поверхностно-активный агент, который промотирует такую инверсию (US, 4786681, кл. C 08 F 2/32, 1988). Испытания указывают на то, что соединения по данному изобретению являются эффективными инвертирующими агентами для таких эмульсий. Хотя конкретный выбор соединения по изобретению для данной цели будет зависеть от особых рабочих условий, было обнаружено, что особенно эффективными являются соединения вышеприведенной формулы (Ia), особенно, где m равно 2, n лежит в диапазоне от 8 до 25, в особенности от 10 до 15, и где R2 представляет H или C1-C6-алькильную группу, в особенности метильную, этильную, пропильную или бутильную группы. Количество поверхностно-активного агента, используемого для инверсии таких эмульсий, будет зависеть от эмульсии, в частности от доли дисперсионной водной фазы и концентрации полимера в водной фазе. Как правило, типичными являются количества в диапазоне 1 - 5% от эмульсии "вода в масле".
Соответственно, изобретение включает способ инверсии эмульсии "вода в масле", содержащей в водной фазе полиакриламид, который включает введение в эмульсию "вода в масле" соединения с вышеприведенными формулами (I) или (II), в частности соединения с вышеприведенной формулой (Ia), особенно при m равном 2, а n лежащем в диапазоне от 8 до 25, особенно от 10 до 15, и где R2 представляет H или C1-C6-алкильную группу, особенно метильную, этильную, пропильную или бутильную группу; а также последующее разбавление эмульсии "вода в масле" водой
Следующие примеры иллюстрируют изобретения, включая получение и свойства соединений по изобретению и их применения, особенно, показывая универсальность и полезность соединений по изобретению. Если не оговорено иначе, все части и процентные содержания выражены по весу.
Следующие примеры иллюстрируют изобретения, включая получение и свойства соединений по изобретению и их применения, особенно, показывая универсальность и полезность соединений по изобретению. Если не оговорено иначе, все части и процентные содержания выражены по весу.
Методы испытаний
Точка помутнения (ТП) измерялась согласно ASTMD 2024-65; результаты представлены в oC.
Точка помутнения (ТП) измерялась согласно ASTMD 2024-65; результаты представлены в oC.
Смачивание (С) оценивали смачиванием по Дрейвсу, используя испытание на пасме (ASTMD 2281-68); результаты представлены в секундах (с) (или минутах (мин) - для смачивателей с медленным действием.
Высота пены (ВП) по Россу-Майлсу оценивалась согласно ASTMD 1173-53 при 60oC; результаты представлены в мм.
Поверхностное натяжение (ПН) измеряли на 0,1% (об/об) растворе капельным методом при 23oC; результаты представлены в мН/м (1 мН/м = 1 дин/см).
Примеры синтеза ПС1 - ПС24
Различные соединения по изобретению, приведенные ниже в табл. 2, были получены реакцией стехиометрических количеств акенильных производных янтарного ангидрида с полиэтиленгликолем (ПЭГ), простым алкиловым эфиром полиэтиленгликоля или аминопроизводным путем нагревания смеси до примерно 100oC. Каждые 30 мин отбирали пробы до завершения реакции, которое определяли инфракрасной спектроскопией и/или по кислотному числу смеси.
Различные соединения по изобретению, приведенные ниже в табл. 2, были получены реакцией стехиометрических количеств акенильных производных янтарного ангидрида с полиэтиленгликолем (ПЭГ), простым алкиловым эфиром полиэтиленгликоля или аминопроизводным путем нагревания смеси до примерно 100oC. Каждые 30 мин отбирали пробы до завершения реакции, которое определяли инфракрасной спектроскопией и/или по кислотному числу смеси.
Соответствующие натриевые соли получали добавлением раствора NaOH к кислому продукту до тех пор, пока величина pH не поднялась до 9. Затем натриевую соль выделяли путем отгонки растворителя или использовали в виде раствора в воде.
Соответствующие сложные метиловые эфиры были получены добавлением серной кислоты и метанола. Во время реакции метанол отгоняли с такой скоростью, чтобы сохранять объем постоянным в течение 2 - 12 ч. Затем для нейтрализации серной кислоты добавляли бикарбонат натрия и продукт отфильтровывали. Другие сложные эфиры с низшими спиртами получали соответствующими методами.
Были также получены сравнительные вещества с подобной структурой общим описанным методом, но с заменой надлежащих исходных материалов. Они помечены префиксом "С" перед числом.
Были измерены различные свойства соединений и результаты приведены в табл. 3. Для дополнительной иллюстрации в табл. 3 включен имеющийся в продаже этоксилат нонилфенола (с 9 молями Э0 на моль фенола) со ссылкой "НФЭ".
Свойства соединения ПС1 таковы:
Поверхностное натяжение (0,1% (об./об.) раствор, (капельный метод при 23oC) мН/м - 28,4
Температура текучести (oC) - -15
Вязкость сПз/25oC - 165
Высота пены (мм) по Россу-Майлсу при 60oC - 0; 5 мин - 7,5; 3
Плотность (г/см3 при 23oC) - 1,006
Смачивание (по Дрейвсу), с - 10,5
Точка помутнения, oC - 40 - 53
Примеры применений ПП1 - ПП4
Пример ПП1 - полуводные очистители
Полуводная очистка включает очистку, например металлических компонентов растворителем с последующей стадией промывки водой. Часто в таком применении используют растворители, полученные из терпенов. Во время стадии промывки водой для ускорения удаления растворителя с очищаемого компонента можно добавлять поверхностно-активные агенты. Такие поверхностно-активные агенты, также известные как средства, способствующие промывке, должны удовлетворять двум критериям. Во-первых, они должны обеспечивать удаление растворителя и быть растворимыми в очищающем растворителе. Во-вторых, они не должны стабилизировать смеси растворителя с водой, предотвращая таким образом эффективное разделение смеси, приводящее к плохим последствиям при утилизации отходов. Нижеприведенные материалы А и Б обладают необходимыми поверхностно-активными свойствами для того, чтобы быть эффективными как средства, способствующие промывке, в полуводных очищающих композициях. Они также растворимы в терпеновых растворителях. Неожиданно испытания показали, что они вызывают быстрое и более эффективное разделение растворителя и воды по сравнению с другими поверхностно-активными веществами, обычно используемыми для такого применения.
Поверхностное натяжение (0,1% (об./об.) раствор, (капельный метод при 23oC) мН/м - 28,4
Температура текучести (oC) - -15
Вязкость сПз/25oC - 165
Высота пены (мм) по Россу-Майлсу при 60oC - 0; 5 мин - 7,5; 3
Плотность (г/см3 при 23oC) - 1,006
Смачивание (по Дрейвсу), с - 10,5
Точка помутнения, oC - 40 - 53
Примеры применений ПП1 - ПП4
Пример ПП1 - полуводные очистители
Полуводная очистка включает очистку, например металлических компонентов растворителем с последующей стадией промывки водой. Часто в таком применении используют растворители, полученные из терпенов. Во время стадии промывки водой для ускорения удаления растворителя с очищаемого компонента можно добавлять поверхностно-активные агенты. Такие поверхностно-активные агенты, также известные как средства, способствующие промывке, должны удовлетворять двум критериям. Во-первых, они должны обеспечивать удаление растворителя и быть растворимыми в очищающем растворителе. Во-вторых, они не должны стабилизировать смеси растворителя с водой, предотвращая таким образом эффективное разделение смеси, приводящее к плохим последствиям при утилизации отходов. Нижеприведенные материалы А и Б обладают необходимыми поверхностно-активными свойствами для того, чтобы быть эффективными как средства, способствующие промывке, в полуводных очищающих композициях. Они также растворимы в терпеновых растворителях. Неожиданно испытания показали, что они вызывают быстрое и более эффективное разделение растворителя и воды по сравнению с другими поверхностно-активными веществами, обычно используемыми для такого применения.
Следующие экспериментальные данные демонстрируют этот эффект. Путем встряхивания 5 раз в мерном цилиндре были получены смеси 0,6% поверхностно-активного вещества, 9,4% терпенового растворителя и 90% воды. Смесь оставляли стоять при комнатной температуре на двадцать часов, в течение которых периодически измеряли уровень разделения фаз. В табл. 4 приведены полученные результаты.
Пример ПП2 - очистка шерсти
Десять образцов шерсти по 20 г последовательно промывали в одной и той же ванне с 0,1% (об./об.) раствором поверхностно-активного вещества в воде (1 л) при 60oC. После этого определяли оставшийся жир в последнем промываемом образце путем экстракции органическим растворителем, в типичных случаях дихлорметаном или хлороформом. % оставшегося жира в следующих продуктах такой:
"SYNPERONIC" NR9 (**) - 1,71
"SYNPERONIC" 87K (*) - 2,16
ПС1 - 1,24
** - Имеющийся в продаже алкоксилат C13-C15-спирта
* Имеющийся в продаже этоксилат нонилфенола
Пример ПП2 - очистка шерсти
Дальнейшие испытания по очистке шерсти проводили, используя тонкую шерсть мериноса (с волокнами диаметром около 20 мкм) при дозе поверхностно-активного вещества 0,5 г/л в водном очищающем растворе, содержащем 4 мас.% KCl (для стимулирования накопления соли во время неоднократного использования очищающего раствора). Очистку проводили при 65oC в чанах с моющим средством для очистки и при 50oC в промывочных чанах. Очищающие растворы повторно использовали несколько раз и после каждой обработки записывали весовое процентное содержание ланолина, остающегося на шерсти; данные приведены в табл. 5. Продукт ПП1 сравнивали с четырьмя другими очищающими поверхностно-активными веществами (см. табл. 6).
Десять образцов шерсти по 20 г последовательно промывали в одной и той же ванне с 0,1% (об./об.) раствором поверхностно-активного вещества в воде (1 л) при 60oC. После этого определяли оставшийся жир в последнем промываемом образце путем экстракции органическим растворителем, в типичных случаях дихлорметаном или хлороформом. % оставшегося жира в следующих продуктах такой:
"SYNPERONIC" NR9 (**) - 1,71
"SYNPERONIC" 87K (*) - 2,16
ПС1 - 1,24
** - Имеющийся в продаже алкоксилат C13-C15-спирта
* Имеющийся в продаже этоксилат нонилфенола
Пример ПП2 - очистка шерсти
Дальнейшие испытания по очистке шерсти проводили, используя тонкую шерсть мериноса (с волокнами диаметром около 20 мкм) при дозе поверхностно-активного вещества 0,5 г/л в водном очищающем растворе, содержащем 4 мас.% KCl (для стимулирования накопления соли во время неоднократного использования очищающего раствора). Очистку проводили при 65oC в чанах с моющим средством для очистки и при 50oC в промывочных чанах. Очищающие растворы повторно использовали несколько раз и после каждой обработки записывали весовое процентное содержание ланолина, остающегося на шерсти; данные приведены в табл. 5. Продукт ПП1 сравнивали с четырьмя другими очищающими поверхностно-активными веществами (см. табл. 6).
Результаты, приведенные в табл. 5, показывают то, что соединение по данному изобретению хорошо действует как агент для очистки шерсти и, в частности, проявляет хорошее сохранение действия в сравнении с современными агентами, даже при обработке шерсти, о которой известно, что ее трудно очищать.
Пример ПП4 - инверсия эмульсии полиакриламида
Полимеризовали следующую смесь путем нагревания до примерно 40oC, используя в качестве первичного эмульгатора находящееся в продаже полимерное поверхностно-активное вещество, известное под торговым названием "HYPERMER" 2296 (г).
Полимеризовали следующую смесь путем нагревания до примерно 40oC, используя в качестве первичного эмульгатора находящееся в продаже полимерное поверхностно-активное вещество, известное под торговым названием "HYPERMER" 2296 (г).
Акриламид - 135,0
Акриловая кислота - 58,0
Деминерализованная вода - 179,0
Углеводородный растворитель (Isopar L) - 168,0
Гидроокись натрия - до pH 6
Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТК) (5%) - 5,2
Азобисизобутиронитрил - 0,4
Первичный эмульгатор - 8 - 12
К образцу эмульсии полимера в качестве инвертирующего агента добавляли 3% каждого из нижеприведенных поверхностно-активных веществ и смесь оставляли в покое на 2 - 3 дня. После этого отбирали пробу эмульсии и получали 1% смесь в воде. Через 2 мин перемешивания измеряли вязкость. Затем продолжали перемешивание и через 15 мин снова измеряли вязкость. Измеренные вязкости даны в табл. 7.
Акриловая кислота - 58,0
Деминерализованная вода - 179,0
Углеводородный растворитель (Isopar L) - 168,0
Гидроокись натрия - до pH 6
Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТК) (5%) - 5,2
Азобисизобутиронитрил - 0,4
Первичный эмульгатор - 8 - 12
К образцу эмульсии полимера в качестве инвертирующего агента добавляли 3% каждого из нижеприведенных поверхностно-активных веществ и смесь оставляли в покое на 2 - 3 дня. После этого отбирали пробу эмульсии и получали 1% смесь в воде. Через 2 мин перемешивания измеряли вязкость. Затем продолжали перемешивание и через 15 мин снова измеряли вязкость. Измеренные вязкости даны в табл. 7.
Эти результаты показывают то, что ПС11 эквивалентен обычному инвертирующему агенту "SYNPERONIC" NP 9, ПС19 лучше, а также то, что соединение С3 не действует эффективно как инвертирующий агент.
Claims (14)
1. Производные замещенных янтарных кислот, обладающие поверхностно-активными свойствами, имеющие формулу I
YA1OC(HR)CC(HR1)COA(CmH2mO)nR2, I
где один из R и R1 является прямой C6-C22-алкенильной или алкильной цепью, а другой является водородом;
A представляет -O- или NR4, где R4 - водород или C1-C6-алкил;
n = 2-100;
m = 2 или 3 (и может изменяться вдоль полиоксиалкиленовой цепи);
A1- -O-, -O- или NR4-, где R4 - водород или C1 - C6-алкил; причем когда A1 - -O-, Y - катион; и когда A1- -O- или -NR4-, тo Y означает C1-C6-алкильную группу (R3) или группу формулы
(CmH2mO)nR2,
где m, n и R2 независимо имеют указанные значения,
при условии, что когда A- -O- или A1- -O-, общее число атомов углерода в группах R, R1 и в любой из групп R2 и R3 равно не менее 13;
R2 - водород, C1-C6-алкил или СpH2pACO(HR1)CC(HR)COA1Y, где n, m и каждый из R, R1, A, A1 и Y независимо имеют указанные значения;
p = 2 или 3.
YA1OC(HR)CC(HR1)COA(CmH2mO)nR2, I
где один из R и R1 является прямой C6-C22-алкенильной или алкильной цепью, а другой является водородом;
A представляет -O- или NR4, где R4 - водород или C1-C6-алкил;
n = 2-100;
m = 2 или 3 (и может изменяться вдоль полиоксиалкиленовой цепи);
A1- -O-, -O- или NR4-, где R4 - водород или C1 - C6-алкил; причем когда A1 - -O-, Y - катион; и когда A1- -O- или -NR4-, тo Y означает C1-C6-алкильную группу (R3) или группу формулы
(CmH2mO)nR2,
где m, n и R2 независимо имеют указанные значения,
при условии, что когда A- -O- или A1- -O-, общее число атомов углерода в группах R, R1 и в любой из групп R2 и R3 равно не менее 13;
R2 - водород, C1-C6-алкил или СpH2pACO(HR1)CC(HR)COA1Y, где n, m и каждый из R, R1, A, A1 и Y независимо имеют указанные значения;
p = 2 или 3.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что один из R и R1 представляет C14-C22-алкенил или алкил, а другой - водород.
3. Соединение по п. 1 формулы Ia
Y-OOC(HR)CC(HR1)COO(CmH2mO)nR2, Ia
где m, n и R2 определены в п. 1;
Y - катион,
R и R-1 - один является C14-C22-алкенильной или алкильной группой, а другой - водородом.
Y-OOC(HR)CC(HR1)COO(CmH2mO)nR2, Ia
где m, n и R2 определены в п. 1;
Y - катион,
R и R-1 - один является C14-C22-алкенильной или алкильной группой, а другой - водородом.
4. Соединение по п.1 формулы Iб
YOOC(HR)CC(HR1)COO(CmH2mO)nR2, Iб
где R, R1, m, n и R2 определены в п. 1;
Y - C1-C6-алкильная группа или группа формулы
(CmH2mO)nR2,
где m, n и R2 независимо определены в п. 1.
YOOC(HR)CC(HR1)COO(CmH2mO)nR2, Iб
где R, R1, m, n и R2 определены в п. 1;
Y - C1-C6-алкильная группа или группа формулы
(CmH2mO)nR2,
где m, n и R2 независимо определены в п. 1.
5. Соединение по п. 1 формулы Iв
Y-OOC(HR)CC(HR1)CONH(CmH2mO)nR2, Iв
где R, R1, m, n и R2 определены в п. 1;
Y - катион.
Y-OOC(HR)CC(HR1)CONH(CmH2mO)nR2, Iв
где R, R1, m, n и R2 определены в п. 1;
Y - катион.
6. Соединение по п. 1 формулы Iг
R2(CmH2mO)nNHOC(HR)CC(HR1)CONH(CmH2mO)nR2, Iг
где R и R1, а также каждый из m, n и R2 независимо определены в п. 1.
R2(CmH2mO)nNHOC(HR)CC(HR1)CONH(CmH2mO)nR2, Iг
где R и R1, а также каждый из m, n и R2 независимо определены в п. 1.
7. Соединение по любому из пп.4 - 6, отличающееся тем, что один из R и R1 является C14-C22-алкенильной группой, а другой - водородом.
8. Соединение по любому одному из пп. 1 - 7, отличающееся тем, что m = 2, p = 2, если присутствует, n = 3 - 50 и Y - катион, который является H+, катионом щелочного металла или катионом аммония, или метильной, этильной или бутильной группой.
9. Способ обработки шерсти для удаления ланолина, включающий промывку содержащей ланолин шерсти водной смесью с эффективным количеством поверхностно-активного вещества, отличающийся тем, что поверхностно-активное вещество является соединением формул I, определенными в любом одном из пп.1 - 8.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что соединение является соединением формулы Iа, где m = 2, n = 3-10 и где R2 - C1-C6-алкильная группа.
11. Способ инверсии эмульсии "вода в масле", содержащей в водной фазе полиакриламид, который включает введение в эмульсию "вода в масле" агента инверсии, последующее разбавление эмульсии "вода в масле" водой для ее обращения, отличающийся тем, что агент инверсии является поверхностно-активным соединением формулы I
YA1OC(HR)CC(HR1)COA(CmH2mO)nR2, I
где один из R и R1 является C6 - C22-алкенилом или алкилом, а другой является водородом;
A - -O- или -NR4-, где R4 - водород или C1 - C6-алкил;
n = 2 - 100;
m = 2 или 3 (и может изменяться вдоль полиоксиалкиленовой цепи);
A1- -O-,-O- или NR4, где R4 - водород или C1 - C6-алкил, причем когда A1 представляет -O-, Y означает катион и когда A1 представляет -O- или -NR4-, Y означает C1-C6-алкильную группу (R3) или группу формулы
(CmH2mO)nR2,
где m, n и R2 независимо имеют указанные значения, при условии, что когда A представляет -O- или A1 представляет -O-, общее число атомов углерода в группах R, R1 и в любой из групп R2 и R3 равно по крайней мере 13;
R2 - водород, C1 - C6-алкил или CpH2pACO(HR1)CC(HR)COA1Y, где n, m и каждый из R, R1, A, A1 и Y независимо имеют указанные значения;
p = 2 или 3.
YA1OC(HR)CC(HR1)COA(CmH2mO)nR2, I
где один из R и R1 является C6 - C22-алкенилом или алкилом, а другой является водородом;
A - -O- или -NR4-, где R4 - водород или C1 - C6-алкил;
n = 2 - 100;
m = 2 или 3 (и может изменяться вдоль полиоксиалкиленовой цепи);
A1- -O-,-O- или NR4, где R4 - водород или C1 - C6-алкил, причем когда A1 представляет -O-, Y означает катион и когда A1 представляет -O- или -NR4-, Y означает C1-C6-алкильную группу (R3) или группу формулы
(CmH2mO)nR2,
где m, n и R2 независимо имеют указанные значения, при условии, что когда A представляет -O- или A1 представляет -O-, общее число атомов углерода в группах R, R1 и в любой из групп R2 и R3 равно по крайней мере 13;
R2 - водород, C1 - C6-алкил или CpH2pACO(HR1)CC(HR)COA1Y, где n, m и каждый из R, R1, A, A1 и Y независимо имеют указанные значения;
p = 2 или 3.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что используемое поверхностно-активное вещество является соединением формулы I, определенной в п. 11, в которой один из R и R1 является прямой C6 - C22-алкенильной или алкильной цепью, а другой - водородом.
13. Способ по п. 11, отличающийся тем, что используемое поверхностно-активное вещество является соединением формулы Iа
Y-OOC(HR)CC(HR1)COO(CmH2mO)nR2,
где m = 2;
n = 8 - 25;
R2 - H или C1-C6-алкильная группа;
Y - катион;
R и R1 - один является C14-C22-алкенильной или алкильной группой, а другой - водородом.
Y-OOC(HR)CC(HR1)COO(CmH2mO)nR2,
где m = 2;
n = 8 - 25;
R2 - H или C1-C6-алкильная группа;
Y - катион;
R и R1 - один является C14-C22-алкенильной или алкильной группой, а другой - водородом.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что используемое поверхностно-активное вещество является соединением формулы Iа, определенной в п. 13, в которой один из R и R1 является прямой C6 - C22-алкенильной или алкильной цепью, а другой - водородом.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9213571.4 | 1992-06-26 | ||
GB929213571A GB9213571D0 (en) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Surfactants |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94046395A RU94046395A (ru) | 1996-11-20 |
RU2118641C1 true RU2118641C1 (ru) | 1998-09-10 |
Family
ID=10717766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94046395A RU2118641C1 (ru) | 1992-06-26 | 1993-06-25 | Производные полиоксиалкиленов и замещенного янтарного ангидрида, способ обработки шерсти и способ инверсии эмульсии "вода в масле" |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0647248A1 (ru) |
JP (1) | JPH07508546A (ru) |
KR (1) | KR950702215A (ru) |
AU (1) | AU679918B2 (ru) |
CA (1) | CA2139003A1 (ru) |
CZ (1) | CZ328094A3 (ru) |
FI (1) | FI946075A0 (ru) |
GB (2) | GB9213571D0 (ru) |
HU (1) | HUT68780A (ru) |
NZ (1) | NZ253297A (ru) |
RU (1) | RU2118641C1 (ru) |
SK (1) | SK159694A3 (ru) |
TW (1) | TW256854B (ru) |
WO (1) | WO1994000508A1 (ru) |
ZA (1) | ZA934479B (ru) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9317478D0 (en) * | 1993-08-23 | 1993-10-06 | Ici Plc | Surfactants |
GB9317476D0 (en) * | 1993-08-23 | 1993-10-06 | Ici Plc | Surfactants |
HUT74772A (en) * | 1994-02-24 | 1997-02-28 | Ici Plc | Adjuvant composition, dispersible concentrate, diluted formulation, process for treating vegetation and method for working metal |
GB9424353D0 (en) * | 1994-12-02 | 1995-01-18 | Ici Plc | Surfactants |
DE19505100A1 (de) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Basf Ag | Alk(en)yldicarbonsäurebisester, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Herstellung |
US5872287A (en) * | 1995-06-09 | 1999-02-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Amphipathic compound having succinic acid skeleton |
AU2934797A (en) * | 1996-05-02 | 1997-11-19 | Ici Americas Inc. | Aqueous dispersions containing substituted succinic anhydride derivatives |
FR2750044A1 (fr) * | 1996-06-21 | 1997-12-26 | Oreal | Utilisation de derives de l'anhydride succinique dans des compositions de nettoyage de la peau |
GB9704126D0 (en) * | 1997-02-27 | 1997-04-16 | Ici Plc | Surfactants |
US5928433A (en) | 1997-10-14 | 1999-07-27 | The Lubrizol Corporation | Surfactant-assisted soil remediation |
GB9806723D0 (en) | 1998-03-28 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Dispersants |
GB9923816D0 (en) * | 1999-10-11 | 1999-12-08 | Ici Plc | Polymeric surfactants |
FR2804015B1 (fr) | 2000-01-21 | 2005-12-23 | Oreal | Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations |
US6780209B1 (en) | 2000-01-24 | 2004-08-24 | The Lubrizol Corporation | Partially dehydrated reaction product process for making same, and emulsion containing same |
FR2811564B1 (fr) | 2000-07-13 | 2002-12-27 | Oreal | Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique |
GB0101771D0 (en) | 2001-01-24 | 2001-03-07 | Ici Plc | Anionic surfactants |
WO2007131860A1 (en) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Unilever N.V. | Aqueous liquid cleaning compositions and their use |
US8338356B2 (en) | 2008-12-25 | 2012-12-25 | Dow Global Technologies Llc | Surfactant compositions with wide pH stability |
FR2954107B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-04-20 | Oreal | Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion contenant un alcane lineaire volatil |
JP2013541605A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-11-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 難水溶性活性成分を可溶化するための両親媒性物質 |
US9168218B2 (en) | 2011-01-25 | 2015-10-27 | L'oreal S.A. | Use of photoluminescent polymers in cosmetic products |
GB201220886D0 (en) | 2012-11-20 | 2013-01-02 | Croda Int Plc | Penetrants for agrochemical formulations |
US20140186411A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | L'oreal | Low viscosity meta-stable photoprotection composition |
US9452406B2 (en) | 2013-05-17 | 2016-09-27 | L'oreal | Bubble encapsulation via silicilic acid complexation |
US10028895B2 (en) | 2013-05-17 | 2018-07-24 | L'oreal | Emulsion stabilization via silicilic acid complexation |
WO2014184660A2 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | L'oreal | Emulsion stabilization |
US9433578B2 (en) | 2013-05-17 | 2016-09-06 | L'oreal | Stable bubbles via particle absorption by electrostatic interaction |
WO2015023426A1 (en) | 2013-08-14 | 2015-02-19 | Croda, Inc. | Spray drift reduction |
CN105451551B (zh) | 2013-08-14 | 2018-09-07 | 禾大公司 | 助剂组合 |
WO2015057439A1 (en) | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Croda, Inc. | Alkoxylated polysorbate ester adjuvants |
GB201403599D0 (en) | 2014-02-28 | 2014-04-16 | Croda Int Plc | Micronutrient compositions |
EP3075436B1 (en) * | 2015-04-02 | 2018-08-01 | Afton Chemical Limited | Diesel exhaust fluid solutions and methods of using the same |
DE102015015911A1 (de) | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Nanopartica Gmbh | Hocheffizientes Nanotransportsystem durch kovalent gebundene Alkenylbernsteinsäureanhydrid-Derivate an dendritischen Polymeren |
GB201609160D0 (en) | 2016-05-25 | 2016-07-06 | Croda Europ Ltd | Polymeric coating compositions |
AU2017288924B2 (en) | 2016-07-01 | 2021-05-13 | Croda, Inc. | Spray drift reduction |
JP6841610B2 (ja) * | 2016-07-15 | 2021-03-10 | 松本油脂製薬株式会社 | 洗浄剤組成物及び洗浄方法 |
CN115399317B (zh) | 2017-06-13 | 2024-08-27 | 禾大公司 | 农业化学电解质组合物 |
GB201805083D0 (en) | 2018-03-28 | 2018-05-09 | Croda Int Plc | Agrochemical polymer dispersants |
CA3173462A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-07 | Croda International Plc | Agrochemical adjuvants |
JP2023538047A (ja) | 2020-08-17 | 2023-09-06 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | 農薬アジュバント |
GB202015908D0 (en) | 2020-10-07 | 2020-11-18 | Croda Int Plc | Suspension concentrate dispensants |
JP2024508874A (ja) | 2021-03-02 | 2024-02-28 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | スタキボトリス・チャータラムからの農薬アジュバント |
CA3237287A1 (en) | 2021-11-09 | 2023-05-19 | Kathryn KNIGHT | Suspension concentrate dispersants |
AU2023219259A1 (en) | 2022-02-14 | 2024-08-01 | Croda International Plc | Agrochemical adjuvants |
AU2023218608A1 (en) | 2022-02-14 | 2024-08-01 | Croda International Plc | Agrochemical adjuvants |
WO2024133323A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Croda International Plc | Hydrolysed protein dispersants |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU184618B (en) * | 1979-10-26 | 1984-09-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Surface active materials containing carboxyl group stable in hard water |
IL70368A (en) * | 1982-12-13 | 1987-11-30 | Chevron Res | Nonionic emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith |
US4661275A (en) * | 1985-07-29 | 1987-04-28 | The Lubrizol Corporation | Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products |
US4968321A (en) * | 1989-02-06 | 1990-11-06 | Texaco Inc. | ORI-inhibited motor fuel composition |
-
1992
- 1992-06-26 GB GB929213571A patent/GB9213571D0/en active Pending
-
1993
- 1993-06-22 ZA ZA934479A patent/ZA934479B/xx unknown
- 1993-06-24 GB GB939313096A patent/GB9313096D0/en active Pending
- 1993-06-25 CA CA002139003A patent/CA2139003A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-25 HU HU9403701A patent/HUT68780A/hu unknown
- 1993-06-25 NZ NZ253297A patent/NZ253297A/en unknown
- 1993-06-25 WO PCT/GB1993/001335 patent/WO1994000508A1/en not_active Application Discontinuation
- 1993-06-25 SK SK1596-94A patent/SK159694A3/sk unknown
- 1993-06-25 JP JP6502165A patent/JPH07508546A/ja active Pending
- 1993-06-25 AU AU43505/93A patent/AU679918B2/en not_active Ceased
- 1993-06-25 RU RU94046395A patent/RU2118641C1/ru active
- 1993-06-25 KR KR1019940704735A patent/KR950702215A/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-06-25 EP EP93913432A patent/EP0647248A1/en not_active Withdrawn
- 1993-06-25 CZ CZ943280A patent/CZ328094A3/cs unknown
- 1993-06-26 TW TW082105101A patent/TW256854B/zh active
-
1994
- 1994-12-23 FI FI946075A patent/FI946075A0/fi unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0647248A1 (en) | 1995-04-12 |
GB9313096D0 (en) | 1993-08-11 |
CA2139003A1 (en) | 1994-01-06 |
GB9213571D0 (en) | 1992-08-12 |
AU4350593A (en) | 1994-01-24 |
JPH07508546A (ja) | 1995-09-21 |
SK159694A3 (en) | 1995-06-07 |
TW256854B (ru) | 1995-09-11 |
FI946075A (fi) | 1994-12-23 |
WO1994000508A1 (en) | 1994-01-06 |
FI946075A0 (fi) | 1994-12-23 |
NZ253297A (en) | 1997-02-24 |
AU679918B2 (en) | 1997-07-17 |
KR950702215A (ko) | 1995-06-19 |
RU94046395A (ru) | 1996-11-20 |
ZA934479B (en) | 1995-03-22 |
HUT68780A (en) | 1995-07-28 |
CZ328094A3 (en) | 1995-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2118641C1 (ru) | Производные полиоксиалкиленов и замещенного янтарного ангидрида, способ обработки шерсти и способ инверсии эмульсии "вода в масле" | |
FI110775B (fi) | 2-propyyliheptanolin alkoksylaatin käyttö | |
US6204297B1 (en) | Nonionic gemini surfactants | |
AU2002257654B2 (en) | Low foaming/defoaming compositions containing alkoxylated quaternary ammonium compounds | |
EP0254208B1 (de) | Schaumarme und/oder schaumdämpfende Tensidgemische und ihre Verwendung | |
US6680412B2 (en) | Alcohol alkoxylates used as low-foam, or foam inhibiting surfactants | |
CN1564860A (zh) | 清洁组合物 | |
JP4386576B2 (ja) | オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用 | |
JP3610434B2 (ja) | 非イオン界面活性剤 | |
JP3525820B2 (ja) | ノニオン性界面活性剤 | |
JP2003336092A (ja) | 濃縮型液体洗浄剤組成物 | |
JP2800164B2 (ja) | 低起泡性非イオン界面活性剤 | |
EP0267662A2 (en) | Detersive systems and low foaming aqueous surfactant solutions containing a mono (C1-4 alkyl)-di (C6-20 alkyl)-amine oxide compound | |
JP2005047871A (ja) | 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する非イオン界面活性剤組成物 | |
WO1998015345A1 (en) | Detergent compositions containing low concentration levels of gemini surfactants | |
JP2007231176A (ja) | 低泡性非イオン性界面活性剤 | |
JPH09137189A (ja) | 高浸透中性洗浄剤 | |
CN115058296A (zh) | 一种低泡杀菌的表面活性剂组合物 | |
JP2017503090A (ja) | 羊毛の精錬方法 | |
AU2014334185A1 (en) | Set, comprising a cloth and a liquid, and composition for the hydrophilization of surfaces | |
KR900004552B1 (ko) | 시프 염기 계면활성제의 제조방법 | |
JPH083586A (ja) | 低起泡性非イオン界面活性剤及び低起泡性洗浄剤組成物 | |
CA1090671A (en) | Hard surface detergent composition | |
JPH06116864A (ja) | 衣料用柔軟仕上剤 | |
Johnson | New nonionic detergents based on epoxidized oils. II |