CZ304092B6 - Zpusob výroby kovových komplexu - Google Patents
Zpusob výroby kovových komplexu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ304092B6 CZ304092B6 CZ20100308A CZ2010308A CZ304092B6 CZ 304092 B6 CZ304092 B6 CZ 304092B6 CZ 20100308 A CZ20100308 A CZ 20100308A CZ 2010308 A CZ2010308 A CZ 2010308A CZ 304092 B6 CZ304092 B6 CZ 304092B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acid
- salts
- metal
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 38
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- LCGWXMONLSJYQR-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)diazenyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)C1N=NC1C(=O)NC(=O)NC1=O LCGWXMONLSJYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- -1 nickel metal complex Chemical class 0.000 description 30
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 8
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 8
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 5
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- OAZDCJVJMWHYPJ-UHFFFAOYSA-N 5-diazonio-2,4-dioxo-1h-pyrimidin-6-olate Chemical compound [O-]C=1NC(=O)NC(=O)C=1[N+]#N OAZDCJVJMWHYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical class OC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O VZYDKJOUEPFKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-quinolone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)NC2=C1 HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N strontium nitrate Chemical compound [Sr+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 2
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N (diaminomethylideneamino)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.N[NH2+]C(N)=N OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UPMAOXLCTXPPAG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol Chemical compound C1CCCC2CC(O)CCC21 UPMAOXLCTXPPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(=O)NC2=C1 ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRVOXOGJJXLSSY-UHFFFAOYSA-N 1-diazoguanidine Chemical class NC(=N)N=[N+]=[N-] FRVOXOGJJXLSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical class CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 1-nitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 138-42-1 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMDBZGCCRMDYKZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioxo-1,4-dihydroquinoxaline-6-sulfonic acid Chemical compound N1C(=O)C(=O)NC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 QMDBZGCCRMDYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6,6-pentamethylhept-2-ene Chemical group CC(C)=CC(C)(C)CC(C)(C)C DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URRHKOYTHDCSDA-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetramethyldodec-2-ene Chemical group CC(C)CCC(C)CCC(C)CC=C(C)C URRHKOYTHDCSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCCBZCMSYUSCFM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl JCCBZCMSYUSCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GNDKYAWHEKZHPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUJBBTCBAOLDOI-UHFFFAOYSA-N 3-(3-sulfamoylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C=CC=2)S(N)(=O)=O)=C1 RUJBBTCBAOLDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSYQJNPRQUFCGL-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 WSYQJNPRQUFCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWAYEPXDGHYGRW-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 KWAYEPXDGHYGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDPFPDNDNZUKPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitronaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O YDPFPDNDNZUKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHHDJHHNEURCNV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HHHDJHHNEURCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZESWUEBPRPGMTP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZESWUEBPRPGMTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QWKKYJLAUWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XDTYUYVIGLIFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNWWQOFRQZWSC-UHFFFAOYSA-N 5-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1[N+]([O-])=O FTNWWQOFRQZWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAPHEIOXULZTDR-UHFFFAOYSA-N 5-nitronaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZAPHEIOXULZTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWCROLXQGCRCL-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3NC2=C1 MCWCROLXQGCRCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Chemical class 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001260 acyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005526 alkyl sulfate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical class NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L barium acetate Chemical compound [Ba+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- XIEPJMXMMWZAAV-UHFFFAOYSA-N cadmium nitrate Inorganic materials [Cd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XIEPJMXMMWZAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L cadmium sulfate Chemical compound [Cd+2].[O-]S([O-])(=O)=O QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000331 cadmium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 1
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 1
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical class OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRNOAELBRPKVHC-UHFFFAOYSA-N dodecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(N)=O WRNOAELBRPKVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019326 ethyl hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003089 ethylhydroxy ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate Chemical compound [La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N methylsulfonylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASQZVMZPZFWONG-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ASQZVMZPZFWONG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N)=CC=CC2=C1 ZFIFHAKCBWOSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBLLSQMOMPTMC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C21 SWBLLSQMOMPTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diformate Chemical compound [Ni+2].[O-]C=O.[O-]C=O HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,12-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCO KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- ZAPBVGYSDPTODT-UHFFFAOYSA-N oxirane prop-1-ene Chemical group C1CO1.C=CC.C=CC ZAPBVGYSDPTODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Chemical class 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAYKLJBSARHIDI-UHFFFAOYSA-K trichloroalumane;hydrate Chemical compound O.Cl[Al](Cl)Cl CAYKLJBSARHIDI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229960001939 zinc chloride Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
- C09B29/0051—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
- C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
- C09B29/3673—Barbituric acid and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Resení se týká zpusobu prípravy komplexu kovu a azobarbiturové kyseliny vzorce IIa, ve kterém je kov vybraný ze skupiny sestávající z Ca, Zn, Cu, Fe, Cd, Sr, Ba, Cr, Sn, Al, Mg, Pd, La a Ni, pricemz tento komplex prípadne obsahuje zabudovanou slouceninu, který je charakteristický tím, ze mono- nebo didraselná sul azobarbiturové kyseliny vzorce IIa nebo její hydrát se nechá reagovat se solí kovu vybraného z výse uvedené skupiny, výhodne pri pH<7 a takto vzniklý komplex kovu se prípadne nechá dále reagovat, výhodne pri pH 1 az 7, se slouceninou, která do nej má být zabudována.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby kovových komplexů monodraselných solí kyseliny azobarbiturové, které popřípadě obsahují alespoň jednu zabudovanou sloučeninu.
Dosavadní stav techniky
Použití kyseliny azobarbiturové ajejich kovových solí, především solí s vícemocnými kovy, jako pigmentů, je již popsáno v DE-A 2 064 093. Jako vhodný způsob výroby solí s vícemocnými kovy je popsána reakce kyseliny barbiturové s přenašečem azoskupin, například benzosulfonylazidem, v alkalickém médiu podle metody popsané Regnitzem (Angewandte Chemie, 79, 786 (1967)), za přítomnosti odpovídající kovové soli, nebo reakce kyseliny azobarbiturové se solemi vícemocných kovů.
Podle EP-A 297 397 se používají pro výrobu diazosloučenin alfa,gama-diketonů, jako je napří klad kyselina barbiturová, jako přenašeče azoskupin azidoformamidiniové soli. Mimo jiné je zde také popsána výroba odpovídajících azosloučenin, jako je například kyselina azobarbiturová, kopulací takto vyrobené kyseliny diazobarbiturové s kyselinou barbiturovou v sodno-alkalickém mediu.
Podle EP-A 73 463 jsou známé interkalační sloučeniny kovových solí azoderivátů určitých alfa,gama-diketonů, mimo jiné také kyseliny barbiturové a jejich použití jako pigmentů. Jako způsob výroby kyseliny azobarbiturové je popsána reakce kyseliny barbiturové s přenašečem azoskupin v neutrálním, popřípadě alkalickém médiu podle metody popsané Regnicem (viz výše) s nebo bez meziizolace nejprve vzniklé kyseliny diazobarbiturové. Jako přenašeč azoskupin je zde však používán výhradně dusitan sodný, čímž se kyselina barbiturová získává jako sodná sůl. Sodná sůl kyseliny azobarbiturové, vyrobená syntézou popsanou v literatuře, obsahuje značné množství, až 15 % molámích nezreagované kyseliny diazobarbiturové. Z kyseliny diazobarbiturové, obsažené ve formě nečistot v sodné soli kyseliny azobarbiturové, vznikají při následující reakci sjinými kovovými solemi, obzvláště se solemi niklu (výroba C.I. Pigmentu Yellow 150) a interkalaci rovněž nežádoucí vedlejší produkty, výsledkem čehož jsou znečištěné pigmenty.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je způsob přípravy komplexu kovu a azobarbiturové kyseliny vzorce Ha, ve kterém je kov vybraný ze skupiny sestávající z Ca, Zn, Cu, Fe, Cd, Sr, Ba, Cr, Sn, Al, Mg, Pd, La a Ni, přičemž tento komplex případně obsahuje zabudovanou sloučeninu, který je charakteristický tím, že mono- nebo didraselná sůl azobarbiturové kyseliny vzorce Ila
(114 nebo její hydrát se nechá reagovat se solí kovu vybraného zvýše uvedeného skupiny, výhodně při pH < 7 a takto vzniklý komplex kovu se případně nechá dále reagovat, výhodně při pH 1 až 7, se sloučeninou, která do něj má být zabudována.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že monodraselné soli, odpovídající vzorci Ha, a jejich hydráty jsou podstatně lépe vhodné pro syntézu odpovídajících kovových komplexů kyseliny azobarbiturové ajejich interkalačních sloučenin, jako například C.L Pigment Yellow 150, než obvykle používané sodné soli, neboť syntéza probíhá mnohem rychleji.
Další výhoda monodraselných solí spočívá v tom, že za obvyklých podmínek syntézy se dosáhne stále reprodukovatelné kvality produktu, což není případ při práci s odpovídajícími sodnými solemi. Vzhledem k tomu, že kvalita produktu na straně eduktu se projevuje na kvalitě produktu z něj připraveného pigmentu reakcí s odpovídajícími kovovými solemi, mají draselné soli podle předloženého vynálezu také bezprostřední vliv na pigmenty z nich připravené. Monodraselné soli jsou tedy ve srovnání s obvykle používanými sodnými solemi obzvláště výhodné pro výrobu kovových komplexů azosloučenin, obzvláště kyseliny azobarbiturové, jakož i jejích interkalačních sloučenin. Tyto draselné soli se mohou vyskytovat také jako hydráty. To znamená, že ve své krystalické formě mají obsaženou krystalovou vodu. Výhodně obsahují monodraselné soli asi 0,5 až 1 molámí ekvivalent krystalové vody.
Obzvláště výhodné jsou monodraselné soli kyseliny azobarbiturové vzorce Ha ve formě monohydrátu.
Přitom je obzvláště vhodný takový monohydrát, který za podmínek Differential-Scanning Calorimetry (DSC) při hodnotě zahřívání 10 K/min odštěpuje jeden molámí ekvivalent krystalové vody při teplotě 135 °C ± 10 °C.
Rovněž výhodný je takový monohydrát, který za podmínek Differential-Scanning Calorimetry (DSC) při hodnotě zahřívání 10 K/min odštěpuje jeden molámí ekvivalent krystalové vody při teplotě 230 °C± 10 °C.
Pro zjednodušení se v následujícím označuje monohydrát, který svojí krystalovou vodu ztrácí při teplotě asi 135 °C, jako α-forma a monohydrát, který svoji krystalovou vodu ztrácí při teplotě asi 230 °C, jako β-forma. Rentgenové difrakční spektrum obou hydrátových modifikací nevykazuje žádné rozdíly.
Dále je výhodná monodraselná sůl kyseliny azobarbiturové s obsahem krystalové vody 0,4 až 0,6 molárních ekvivalentů, obzvláště s asi 0,5 molárními ekvivalenty krystalové vody, která za podmínek Differential-Scanning Calorimetry (DSC) při hodnotě zahřívání 10 K/min odštěpuje krystalovou vodu při teplotě 195 °C ± 10 °C.
Obě modifikace a a β se chovají také v následující reakci s odpovídajícími kovovými solemi na kovové komplexy kyseliny azobarbiturové, jakož i jejích interkalačních sloučenin rozdílně. Toto je vidět například při výrobě C.í. Pigmentu Yellow 150 (viz příklady 10 a 11). Tak se získá například při použití α-formy při výrobě odpovídajícího niklového kovového komplexu pigment, který po dispergaci vede k zelenavě žlutým barevným tónům vysoké barvivosti, zatímco odpovídající pigment, vyrobený z β-formy monohydrátu, vede ke značně červenavě žlutým barevným tónům nepatrné barvivosti. Technicky významná je výhoda reprodukovatelnosti těchto výsledků, přičemž reakce na kovové komplexy probíhá rychleji než s odpovídajícími sodnými solemi. Toto platí ostatně pro všechny monodraselné a didraselné soli obecného vzorce I.
Výhodně se při způsobu podle vynálezu monodraselné soli používají ve formě svých vodných suspensí, výhodně jako vodný filtrační koláč.
Výhodně tvoří při způsobu podle vynálezu získaná kovová komplexní sloučenina vrstevnatou krystalovou mřížku, u které je tvořena vazba uvnitř vrstvy v podstatě přes vodíkové můstky a/nebo kovové ionty. Výhodně se přitom jedná o kovové sloučeniny, které vytvářejí krystalovou mřížku, která sestává z vrstev v podstatě rovinných.
-2CZ 304092 B6
Kovové komplexy se zabudovanými jinými sloučeninami se mohou vyskytovat jako klatráty, interkalační sloučeniny nebo pevné roztoky.
Jako kovové komplexy přicházejí v úvahu také takové, u kterých je do krystalové mřížky kovového komplexu zabudovaná jiná kov obsahující sloučenina, například sůl nebo kovový komplex. V tomto případě může být část kovu v kovovém komplexu nahrazena jiným kovovým iontem nebo se mohou další kovové ionty nacházet ve více nebo méně silném vzájemném působení s kovovým komplexem.
Zabudované mohou být jak organické, tak také anorganické sloučeniny, které mohou být ve formě klatrátů, pocházející z nejrůznějších tříd sloučenin. Z čistě praktického hlediska jsou výhodné takové sloučeniny, které jsou za normálních podmínek (25 °C, 0,1 MPa) kapalné nebo pevné.
Z kapalných látek jsou opět výhodné takové, které mají teplotu varu (0,1 MPa) 100 °C a vyšší, výhodně 150 °C a vyšší. Vhodné sloučeniny jsou výhodně acyklické a cyklické organické sloučeniny, například alifatické a aromatické uhlovodíky, které mohou být substituované, například hydroxyskupinou, karboxyskupinou, aminoskupinou, substituovanou aminoskupinou, aminokarbonylovou skupinou, substituovanou aminokarbonylovou skupinou, skupinou SO2NH2, substituovanou skupinou SO2NH2, skupinou SO3H, atomem halogenu, nitroskupinou, kyanoskupinou, SO2-alkylovou skupinu, SO2-arylovou skupinou, -O-alkylovou skupinou, -O-arylovou skupinou a -O-acylovou skupinou.
Substituenty ve významu arylové skupiny značí výhodně fenylovou nebo naftylovou skupinu, které mohou být substituované například atomem halogenu, jako je fluor, chlor a brom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, nitroskupinou a kyanoskupinou.
Substituenty ve významu alkylové skupiny značí výhodně alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která může být substituovaná například atomem halogenu, jako je fluor, chlor a brom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou a kyanoskupinou.
Substituenty ve významu cykloalkylové skupiny značí výhodně cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, obzvláště s 5 až 6 uhlíkovými atomy, která může být substituovaná například atomem halogenu, jako je fluor, chlor a brom, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou a kyanoskupinou.
Substituenty ve významu arylalkylové skupiny značí výhodně fenylalkylovou nebo naftylalkylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, které mohou být substituované například atomem halogenu, jako je fluor, chlor a brom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, nitroskupinou a kyanoskupinou.
Substituenty ve významu acylové skupiny značí výhodně alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou a naftylovou skupinou substituovanou karbamoylovou skupinu, popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou a naftylovou skupinou substituovanou sulfamoylovou skupinu nebo popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou a naftylovou skupinou substituovanou guanylovou skupinu, přičemž uvedené alkylové zbytky mohou být substituované například atomem halogenu, jako je fluor, chlor a brom, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou a kyanoskupinou a uvedené fenylové a naftylové zbytky mohou být substituované například atomem halogenu, jako je fluor, chlor a brom, hydroxyskupi-3CZ 304092 Β6 nou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminoskupinou, nitroskupinou a kyanoskupinou.
Jednotlivě je možno například uvést : parafiny a parafinové oleje; triisobutylen, tetraisobutylen, směsi alifatických a aromatických uhlovodíků, jako odpadají například při rafínaci ropy; chlorované parafínové uhlovodíky, jako je dodecylchlorid nebo stearylchlorid; alkoholy s 10 až 30 uhlíkovými atomy, jako je 1-dekanol, 1-dodekanol, 1-hexadekanol, 1-oktadekanol ajejich směsi, oleinalkohol a 1,12-oktadekandiol; mastné kyseliny ajejich soli a směsi, například kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina dodekanová, kyselina hexadekanová, kyselina oktadekanová a kyselina olejová; estery mastných kyselin, jako jsou například methylestery mastných kyselin s 10 až 20 uhlíkovými atomy; amidy mastných kyselin, jako je například amid kyseliny stearové, monoethanolamid kyseliny stearové a diethanolamid kyseliny stearové; nitril kyseliny stearové; mastné aminy, jako je například dodecylamin, cetylamin, hexadecylamin, oktadecylamin ajiné; soli mastných aminů se sulfonovými a karboxylovými kyselinami; isocyklické uhlovodíky, jako je například cyklododekan, dekahydronaftalen, o-xylen, m-xylen, p-xylen, mesitylen, směs dodecylbenzenů, tetralin, naftalen, 1-methylnaftalen, 2-methylnaftalen, bifenyl, difenylmethan, acenaften, fluoren, anthracen, fenanthren, m-terfenyl, p-terfenyl; o-dichlorbenzen, p-dichlorbenzen, nitrobenzen, 1-chlornaftalen, 2-chlornaftalen, 1-nitronaftalen; isocyklické alkoholy a fenoly ajejich odvozeniny, jako je například benzylalkohol, dekahydro-2-naftol, difenylether; sulfony, jako je například difenylsulfon, methylfenylsulfon a 4,4'-bis-2-(hydroxyethoxyjdifenylsulfon; isocyklické karboxylové kyseliny a jejich deriváty, jako je kyselina benzoová, kyselina 3-nitrobenzoová, kyselina skořicová, kyselina 1-naftalenkarboxylová, kyselina fialová, dibutylester kyseliny fialové, dioktylester kyseliny fialové, kyselina tetrachlorftalová, 2-nitrobenzamid, 3-nitrobenzamid, 4-nitrobenzamid, 4-chlorbenzamid; sulfonové kyseliny, jako je kyselina 2,5-dichlorbenzensulfonová, kyselina 3-nitrobenzensuIfonová, kyselina 4-nitrobenzensulfonová, kyselina 2,4-dimethylbenzensulfonová, kyselina 1-naftalensulfonová, kyselina 2-naftalensulfonová, kyselina 5-nitro-l-naftalensulfonová, kyselina 5-nitro-2-naftalensulfonová, směs kyselin di-.s<?A-butyl-naftalensulfonových, kyselina biťenyl-4-sulfonová, kyselina 1,4— nafialendisulfonová, kyselina 1,5-nafitalendisulfonová, kyselina 2,6-nafitalendisulfonová, kyselina 2,7-nafitalendisulfonová, kyselina 3-nitro-l,5-naftalendisulfonová, kyselina anthrachinon-1sulfonová, kyselina anthrachinon-2-sulfonová, kyselina difenyl-4,4'-disulfonová, kyselina 1,3,6-naftalentrisulfonová a soli těchto kyselin, například soli sodné, draselné, vápenaté, zinečnaté, nikelnaté a měďnaté; a sulfonamidy, jako je například benzensulfonamid, 2-nitrobenzensulfonamid, 3-nitrobenzensulfonamid, 4-nitrobenzensulfonamid, 2-chlorbenzensulfonamid, 3-chlorbenzensulfonamid, 4-chlorbenzensulfonamid, 4-methoxy-benzensulfonamid, 3,3'-sulfonyl-bisbenzensulfonamid, 4,4'-oxy-bis-benzensulfonamid, 1-nafialensulfonamid a 2-naftalensulfonamid.
Amidy karboxylových kyselin a sulfonových kyselin jsou výhodnou skupinou v úvahu přicházejících sloučenin, obzvláště vhodná je také močovina a substituované močoviny, jako je fenylmočovina, dodecylmočovina ajiné, jakož i jejich polykondensáty s aldehydy, obzvláště formaldehydem; heterocykly, jako je kyselina barbiturová, benzimidazolon, kyselina benzimidazolon5-sulfonová, 2,3-dihydroxychinoxalin, kyselina 2,3_dihydroxychinoxalin-6-sulfonová, karbazol, kyselina karbazol-3,6-disulfonová, 2-hydroxychinolin, 2,4-dihydroxychinolin, kaprolaktam, melamin, 6-fenyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin, 6-methyl-l,3,5-triazin-2,4-diamin a kyselina kyanurová.
Výhodné kovové komplexy mohou obsahovat zabudované povrchově aktivní sloučeniny, obzvláště tensidy, které jsou například známé z publikace K. Lindner, Tenside-Textil-hilfsmittel-Waschrohstoffe, 2. Auflage, Band I, Wissenschafitliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 1964. Při tom se jedná o anionaktivní, neionogenní nebo kationaktivní sloučeniny nebo amfolyty. Vhodné anionaktivní sloučeniny jsou například pravá mýdla, soli aminokarboxylových sloučenin, soli nižších, popřípadě vyšších acyklických aminokarboxylových kyselin, sulfáty mastných kyselin, sulfáty esterů mastných kyselin, sulfáty amidů mastných kyselin a podobně, primární alkylsulfáty, sulfáty oxoalkoholů, sekundární alkylsulfáty, sulfáty esterifikovaných nebo etherifi-4CZ 304092 B6 kovaných polyoxysloučenin, sulfáty substituovaných polyglykoletherů (sulfatované adukty ethylenoxidu), sulfáty acylovaných nebo alkylovaných alkanolaminů, sulfonáty mastných kyselin, jejich esterů, amidů a podobně, primární alkylsulfonáty, sekundární alkylsulfonáty, alkylsulfonáty s esterově vázanými acyleny, alkylfenylsulfonáty, popřípadě alkylfenylethersulfonáty, sulfonáty esterů polykarboxylových kyselin, alkylbenzensulfonáty, alkylnaftalensulfonáty, mastné aromatické sulfonáty, alkylbenzimidazolsulfonáty, fosfáty, polyfosfáty, fosfonáty, fosfináty, thiosulfáty, hydrosulfity, sulfináty a persulfáty. Vhodné neionogenní sloučeniny jsou například estery a ethery polyalkoholů, alkylpolyglykolethery, acylpolyglykolethery, alkylarylpolyglykolethery a acylované, popřípadě alkylované alkanolaminopolyglykolethery. Vhodné kationaktivní sloučeniny jsou například alkylaminové soli, kvartérní amoniové soli, alkylpyridiniové soli, jednoduché a kvartérní imidazolinové soli, alkyldiaminy, popřípadě alkylpolyaminy, acyldiaminy, popřípadě acylpolyaminy, acylalkanolaminy, alkanolaminestery, alkyl-OCH2-N-pyridiniové soli, alkyl— CO-NH-CH2-N—pyridiniové soli, alkylethylenmočoviny, sulfoniové sloučeniny, fosfoniové sloučeniny, arseniové sloučeniny, alkylguanidiny a acylbiguanidiny. Vhodné amfolyty jsou například alkylbetainy, sulfobetainy a aminokarboxylové kyseliny. Výhodně se používají neionogenní tensidy, obzvláště ethylenoxidové adiční produkty mastných alkoholů, mastných aminů, jakož i oktylfenolu nebo nonylfenolu.
Další důležitou skupinou zabudovaných sloučenin jsou přírodní pryskyřice a pryskyřičné kyseliny, jako je například kyselina abietová a její reakční produkty a soli. Takovéto reakční produkty jsou například hydrogenované, dehydrogenované a disproporciované kyseliny abietové. Tyto se mohou dále dimerisovat, polymerovat nebo modifikovat adicí anhydridu kyseliny maleinové a kyseliny fumarové. Zajímavé jsou také na karboxylové skupině modifikované pryskyřičné kyseliny, jako jsou methylestery, hydroxyethylestery, glykolestery, glycerolestery a pentaerythritestery, jakož i nitrily pryskyřičných kyselin a aminy pryskyřičných kyselin, jakož i dehydroabietylalkohol.
Rovněž jsou pro zabudování vhodné polymery, výhodně ve vodě rozpustné polymery, například blokové polymery ethylenu a propylenoxidu, výhodně s Mn větším než 1000, obzvláště 1000 až 10000 g/mol, polyvinylalkohol, kyseliny poly(meth)akrylové, modifikované celulózy, jako jsou karboxymethylcelulózy, hydroxyethylcelulózy a hydroxypropylcelulózy, methylhydroxyethylcelulózy a ethylhydroxyethylcelulózy.
Také jsou pro zabudování vhodné kondensační produkty na bázi
A) sulfonovaných aromátů,
B) aldehydů a/nebo ketonů a popřípadě
C) jedné nebo více sloučenin, zvolených ze skupiny nesulfonovaných aromátů, močoviny a derivátů močoviny.
Výraz „na bázi“ znamená, že kondenzační produkt byl vyroben vedle A, B a popřípadě C popřípadě z dalších reaktantů. Výhodně jsou kondensační produkty v rámci předloženého vynálezu však vyrobeny pouze z A, B a popřípadě C.
Jako sulfonované aromáty komponenty A) se v rámci předloženého vynálezu rozumí také sulfomethylované aromáty. Výhodné sulfonované aromáty jsou kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny dihydroxybenzensulfonové, sulfonované ditolylethery, sulfomethylovaný 4,4'-dihydroxydifenylsulfon, sulfonovaný difenylmethan, sulfonovaný bifenyl, sulfonovaný hydroxybifenyl, obzvláště 2-hydroxybifenyl, sulfonovaný terfenyl nebo benzensulfonové kyseliny·
-5 CZ 304092 B6
Jako aldehydy a/nebo ketony komponenty B) přicházejí v úvahu obzvláště alifatické, cykloalifatické a aromatické. Výhodné jsou alifatické aldehydy, přičemž obzvláště výhodný je formaldehyd, jakož i další alifatické aldehydy se 3 až 5 uhlíkovými atomy.
Jako nesulfonované aromáty komponenty C) přicházejí například v úvahu fenol, kresol, 4,4'dihydroxydifenylsulfon nebo dihydroxydifenylmethan.
Jako močovinové deriváty je možno uvést například dimethylolmočovinu, alkylmočovinu, melamin nebo guanidin.
Jako výhodný kondensační produkt se používá produkt na bázi
A) alespoň jednoho sulfonovaného aromátu, zvoleného ze skupiny zahrnující kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny dihydroxybenzensulfonové, sulfonované ditolylethery, sulfomethylovaný 4,4'-dihydroxydifenylsulfon, sulfonovaný difenylmethan, sulfonovaný bifenyl, sulfonovaný hydroxybifenyl, obzvláště 2-hydroxybifenyl, sulfonovaný terfenyl nebo benzensulfonové kyseliny,
B) formaldehyd a popřípadě
C) jedné nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující fenol, kresol, 4,4'-dihydroxydifenylsulfon, dihydroxydifenylmethan, močovinu, dimethylolmočovinu, melamin a guanidin.
Výhodné kondensační produkty jsou produkty na bázi, 4,4'-dihydroxydifenylsulfonu, sulfonovaného ditolyletheru a formaldehydu; 4,4'-dihydroxydifenylsulfonu, kyseliny fenolsulfonové a formaldehydu; 4,4'-dihydroxydifenylsulfonu, hydrogensiřicitanu sodného, formaldehydu a močoviny; kyseliny naftalensulfonové, 4,4'-dihydroxydifenylsulfonu a formaldehydu; sulfonované terfenylu a formaldehydu; a/nebo sulfonovaného 2-hydroxybifenylu a formaldehydu, jakož i kyseliny naftalensulfonové a formaldehydu.
Obzvláště výhodně se jako zabudované sloučeniny používají melamin nebo deriváty melaminu, obzvláště sloučeniny obecného vzorce IV
RgHN
NHRg
NHRe (IV), ve kterém
Rň značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná hydroxylovými skupinami.
Zcela obzvláště výhodně R6 značí vodíkový atom.
Množství látky, které má být zabudované do krystalové mřížky kovového komplexu, činí zpravidla 5 až 200 % hmotnostních, vztaženo na množství hostitelské sloučeniny. Výhodně je zabudováno 10 až 100 % hmotnostních. Jedná se při tom o množství látky, které není vymytelné vhodným rozpouštědlem a které vyplývá z elementární analýzy. Přirozeně se může přidat také více nebo méně látky, než jsou uvedená množství, přičemž se může upustit od vymytí přebytku. Výhodná jsou množství 10 až 150 % hmotnostních.
-6CZ 304092 B6
Zabudované sloučeniny, interkalační sloučeniny a pevné roztoky kovových komplexů jsou o sobě z literatury známé. Jsou popsané, stejně jako jejich výroba, například v EP 0 074 515 a EP 0 073 463.
Výhodná forma provedení způsobu podle předloženého vynálezu pro výrobu kovových komplexů se vyznačuje tím, že se po zabudování hodnota pH zvýší na více než 4,5, výhodně 4,5 až 7, zatímco zabudování samotné se provádí při hodnotě pH nižší než 4,5.
Jako kovové soli přicházejí v úvahu výhodně ve vodě rozpustné kovové soli výše uvedených kovů, obzvláště chloridy, bromidy, acetáty, dusičnany a podobně. Výhodně používané kovové soli mají rozpustnost ve vodě více než 20 g/1, obzvláště více než 50 g/1 při teplotě 20 °C.
Vhodné kovové soli pro výrobu solí a komplexů azosloučenin jsou například chlorid hořečnatý, síran hořečnatý, chlorid vápenatý, octan vápenatý, mravenčan vápenatý, chlorid bamatý, dusičnan bamatý, octan bamatý, uhličitan bamatý, dusičnan strontnatý, chlorid manganatý, síran manganatý, chlorid železitý, dusičnan železitý, síran železnatý, chlorid kobaltnatý, dusičnan kobaltnatý, síran kobaltnatý, dusičnan nikelnatý, síran nikelnatý, chlorid nikelnatý, octan nikelnatý, mravenčan nikelnatý, síran hlinitý, dusičnan hlinitý, síran chromitý, dusičnan chromitý, chlorid zinečnatý, síran zinečnatý, octan zinečnatý, chlorid kadernnatý, síran kademnatý, dusičnan kademnatý, síran měďnatý, chlorid měďnatý, octan měďnatý, mravenčan měďnatý, dusičnan lanthanu a chloridhydrát hlinitý.
Mohou se použít také směsi solí, které mohou obsahovat různé z uvedených kovů. Použití takovýchto směsí solí se doporučuje obzvláště pro dosažení mezitónů barevného konečného produktu.
Vynález se týká dále kovových komplexů, které jsou získatelné výše uvedeným způsobem. Dále se týká substrátů, obzvláště papíru a plastů, které jsou obarvené, popřípadě pigmentované, alespoň jedním z výše popsaných kovových komplexů.
Pod pojmem kovové komplexy se rozumí v rámci předloženého vynálezu také kovové soli.
Jako obzvláště vhodné sloučeniny, určené k zabudování, je možno uvést cyklické nebo acyklické nebo organické sloučeniny, které byly již výše popsané, obzvláště melamin nebo deriváty melaminu nebo polykondensáty, výhodně takové na bázi močoviny a formaldehydu, jakož i ethylenoxodipropylenoxidové blokové kopolymery.
Draselné kovové komplexy popsané v předloženém vynálezu, které obsahují jiné zabudované sloučeniny, jsou výborně vhodné pro pigmentační účely použití. Například jsou vhodné pro pigmentování laků všech druhů pro výrobu tiskových barev, klihových barev nebo pojivových barev, pro barvení ve hmotě syntetických, polysyntetických nebo přírodních makromolekulámích látek, jako je například polyvinylchlorid, polystyren, polyamid, polyethylen nebo polypropylen. Mohou se také použít pro barvení ve hmotě při předení přírodních, regenerovaných nebo umělých vláken, jako jsou například celulózová vlákna, polyesterová vlákna, polykarbonátová vlákna, polyakrylonitrilová vlákna nebo polyamidová vlákna, jakož i k potiskování textilií a papíru. Z těchto pigmentů se mohou vyrobit mletím nebo hnětením za přítomnosti neionogenních, anionaktivních nebo kationaktivních tensidů, jemnozrnné, stabilní, vodné pigmentace dispersních a nátěrových barev, použitelné pro barvení papíru, pro pigmentový potisk textilií, pro laminátový tisk nebo pro barvení ve hmotě při předení viskózy.
-7CZ 304092 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 α-modifikace monohydrátu monodraselné soli kyseliny azobarbiturové
Do 810 g destilované vody se vnese 136 g hydrogenuhličitanu aminoguanidinu a rozpustí se se 280 g 30% kyseliny chlorovodíkové. Potom se pomocí asi 780 g ledu ochladí na teplotu asi 10 °C a potom se smísí se 232 g 37% roztoku dusitanu draselného ve vodě při asi 15 °C. Reakční směs se míchá po dobu 15 minut při teplotě asi 15 °C, načež se smísí se 2,0 g kyseliny amidosírové. Potom se přidá 269 g kyseliny barbiturové, směs se zahřeje na teplotu 55 °C a míchá se po dobu 2 hodin. Po této době se hodnota pH upraví pomocí vodného hydroxidu draselného na pH 2,5 a míchá se po dobu 30 minut, načež se pomocí vodného hydroxidu draselného upraví hodnota pH na 4,8 a míchá se po dobu 30 minut. Potom se vsázka zahřeje na teplotu 80 °C a míchá se po dobu 3 hodin při pH 4,8, načež se izoluje na odsávací nuči, promyje se do nepřítomnosti elektrolytu, usuší se při teplotě 40 °C v horkovzdušné sušárně a rozemele se. Získá se takto 334 g oranžovočervené práškovité látky.
Vypočteno pro monodraselnou sůl x 1 H2O
C 28,4 H2,l N 24,8 K. 11,6 zjištěno
C 27,8 H 2,4 N 24,3 K 12,0
Diferenciální scanning calorimetry (DSC) je speciální formou diferenciální termoanalysy. DSCanalýza se měří na přístroji firmy Mettler v peci typu DSC 20. Vzorky se zkoumají v kelímku se třikrát proděravěným víčkem při hodnotě zahřívání 10 K/min.
Za uvedených podmínek dává sloučenina, vyrobená podle výše popsaného předpisu, endotermní signál při 135 °C (uvedená teplota 135 °C může kolísat o ± 10 °C, což je způsobeno hranicemi reprodukovatelnosti DSC-metody). Z diferenciální termoanalýzy ve spojení s Fourierovou transformační IR-analýzou vyplývá, že při uvedené teplotě je odevzdán jeden molární ekvivalent vody.
Příklad 2 β-modifikace monohydrátu monodraselné soli kyseliny azobarbiturové
Ve 2700 g destilované vody se pomocí laboratorního míchadla homogenně rozmíchá 300 g amodifikace monohydrátu monodraselné soli kyseliny azobarbiturové, vyrobené podle příkladu 1, pomocí kyseliny chlorovodíkové se nastaví hodnota pH na 3,0 a reakční směs se míchá v autoklávu po dobu 8 hodin při teplotě 140 °C. Potom se ochladí na teplotu 80 °C, produkt se izoluje na odsávací nuči, promyje se do nepřítomnosti elektrolytu, usuší se v teplovzdušné sušárně při teplotě 40 °C a rozemele se. Získá se takto 240 g oranžovočervené práškovité látky.
Vypočteno pro monodraselnou sůl x 1 H2O
C 28,4 H2,l N 24,8 K 11,6 zjištěno
C 28,4 H 2,2 N 24,8 K 11,0
Při DSC-analýze dává sloučenina, vyrobená podle výše popsaného předpisu, endotermní signál při 230 °C (uvedená teplota může kolísat o ± 10 °C, což je způsobeno hranicemi reprodukovatel-8CZ 304092 B6 nosti DSC-metody). Z diferenciální termoanalysy ve spojení s Fourierovou transformační IRanalýzou vyplývá, že při uvedené teplotě je odevzdán jeden molámí ekvivalent vody.
Příklad 3
Polohydrát monodraselné soli kyseliny azobarbiturové
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě 1, suší se však ve vakuové sušárně při teplotě 120 °C. Získá se takto 316 g oranžovočervené práškovité látky.
Vypočteno pro monodraselnou sůl x 1/2 H2O
C 30,0 H 1,6 N 26,2 K 12,2 zjištěno
C 29,2 H 1,9 N 25,0 K 12,1
Při DSC-analýze dává sloučenina, vyrobená podle výše popsaného předpisu, endotermní signál při 195 °C (uvedená teplota může kolísat o ± 10 °C, což je způsobeno hranicemi reprodukovatelnosti DSC-metody). Z diferenciální termoanalýzy ve spojení s Fourierovou transformační IRanalýzou vyplývá, že při uvedené teplotě je odevzdána 1/2 molámího ekvivalentu vody.
Příklad 4
Melaminem interkalovaný Ni-komplex kyseliny azobarbiturové
425 g vlhké pasty α-modifikace monohydrátu monodraselné soli kyseliny azobarbiturové, vyrobené podle příkladu 1, s obsahem sušiny 40 %, což odpovídá obsahu suché látky 170 g, se homogenně rozmíchá pomocí laboratorního míchadla v 500 ml destilované vody, zahřeje se na teplotu 95 °C a smísí se se 126 g melaminu. Potom se přidá 1060 g vodného 5% roztoku chloridu nikelnatého a míchá se po dobu 1,5 hodiny při teplotě 95 °C. Hodnota pH se potom upraví pomocí hydroxidu draselného na 5,5, načež se produkt izoluje na odsávací nuči, promyje se do nepřítomnosti elektrolytů, při teplotě 80 °C se ve vakuové sušárně usuší a rozemele se. Získá se takto 288 g zelenavě žluté práškovité látky.
Takto získaný pigmentový prášek se posuzuje v nátěru bílého laku. Proto se pigment zapracuje do systému alkydmelaminové pryskyřice v souladu s údaji DIN 53 328, část 31.
Barevné místo : x = 0,4350 y = 0,4671 přičemž přičemž X, Y a Z jsou hodnoty normální barvy.
(Normální barevný systém je popsaný v Bayer Farben Revue, Sonderheft 3/2 D, 1986; str. 12 až 14).
-9CZ 304092 B6
Příklad 5
Melaminem interkalovaný Ni-komplex kyseliny azobarbiturové
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladě 4, použije se však vlhká pasta monohydrátu monodraselné soli β-modifikace kyseliny azobarbiturové, vyrobená podle příkladu 2. Získá se takto 288 g žlutavé práškovité látky.
Takto získaný pigmentový prášek se posuzuje v nátěru bílého laku. Proto se pigment zapracuje do systému alkydmelaminové pryskyřice v souladu s údaji DIN 53 328, část 31.
Barevné místo : x = 0,4406 y = 0,4624
Barvivost: 71 % barvivosti pigmentu, získaného podle příkladu 4.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy komplexu kovu a azobarbiturové kyseliny vzorce Ha, ve kterém je kov vybraný ze skupiny sestávající z Ca, Zn, Cu, Fe, Cd, Sr, Ba, Cr, Sn, Al, Mg, Pd, La a Ni, přičemž tento komplex případně obsahuje zabudovanou sloučeninu, vyznačující se tím, že mono- nebo didraselná sůl azobarbiturové kyseliny vzorce Ha (lb) nebo její hydrát se nechá reagovat se solí kovu vybraného z výše uvedené skupiny, výhodně při pH < 7, a takto vzniklý komplex kovu se případně nechá dále reagovat, výhodně při pH 1 až 7, se sloučeninou, která do něj má být zabudována.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19945245A DE19945245A1 (de) | 1999-09-21 | 1999-09-21 | Mono- und Dikaliumsalze von Azoverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ304092B6 true CZ304092B6 (cs) | 2013-10-16 |
Family
ID=7922795
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20100308A CZ304092B6 (cs) | 1999-09-21 | 2000-09-20 | Zpusob výroby kovových komplexu |
| CZ20003466A CZ301830B6 (cs) | 1999-09-21 | 2000-09-20 | Monodraselné soli kyseliny azobarbiturové a zpusob jejich výroby |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20003466A CZ301830B6 (cs) | 1999-09-21 | 2000-09-20 | Monodraselné soli kyseliny azobarbiturové a zpusob jejich výroby |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6281338B1 (cs) |
| EP (1) | EP1086992B1 (cs) |
| JP (1) | JP4516679B2 (cs) |
| KR (1) | KR20010050534A (cs) |
| CN (1) | CN1288887A (cs) |
| CA (1) | CA2320507A1 (cs) |
| CZ (2) | CZ304092B6 (cs) |
| DE (2) | DE19945245A1 (cs) |
| ES (1) | ES2219240T3 (cs) |
| MX (1) | MXPA00008880A (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE253619T1 (de) * | 2000-04-04 | 2003-11-15 | Bayer Ag | Organische pigmente für farbfilter in lcd |
| DE10035494A1 (de) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
| JP4158748B2 (ja) | 2004-07-02 | 2008-10-01 | 東洋インキ製造株式会社 | アゾバルビツール酸金属錯体顔料およびその製造方法 |
| US7749573B2 (en) | 2004-12-24 | 2010-07-06 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Actinic radiation curable ink-jet ink and image forming method using the same |
| DE102005033583A1 (de) | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung unter Anwendung eines mehrstufigen Temperungsverfahren |
| DE102006032591A1 (de) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
| CN101560334B (zh) * | 2009-05-13 | 2012-09-19 | 湘潭华莹精化有限公司 | 偶氮巴比妥酸钾钠混合盐制备颜料黄150的方法 |
| ES2386854T3 (es) | 2009-07-08 | 2012-09-03 | Lanxess Deutschland Gmbh | Procedimiento para la preparación de pigmentos |
| KR101142343B1 (ko) * | 2009-12-24 | 2012-06-14 | (주)경인양행 | 피리미딘 또는 그 유도체를 포함하는 안료 조성물 |
| EP3197954B1 (en) | 2014-09-23 | 2018-06-13 | Basf Se | Pigment composition |
| EP3222672A1 (de) * | 2016-03-23 | 2017-09-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| KR102339147B1 (ko) * | 2017-10-20 | 2021-12-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 막, 컬러 필터, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0093306A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und neue Azoverbindungen |
| US4628082A (en) * | 1981-09-02 | 1986-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivatives of azobarbituric acid or salts or complexes thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD96076A5 (cs) | 1970-12-28 | 1973-03-05 | ||
| JPS5225408A (en) * | 1975-08-20 | 1977-02-25 | Japan Petroleum Exploration Co | Bed crack detecting method using vertical and horizontal wave |
| DE3215876A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Einschlussverbindungen, interkalationsverbindungen und feste loesungen farbiger organischer metallverbindungen |
| JPS5852358A (ja) * | 1981-09-02 | 1983-03-28 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾバルビツル酸誘導体類、およびそれらの固溶体、包接化合物および内位添加化合物 |
| JPS58196261A (ja) * | 1982-04-29 | 1983-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ化合物類の製造方法および新規なアゾ化合物類 |
| DE3721851A1 (de) * | 1987-07-02 | 1989-01-12 | Bayer Ag | Herstellung von diazo- und azoverbindungen |
-
1999
- 1999-09-21 DE DE19945245A patent/DE19945245A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-09-08 DE DE50006048T patent/DE50006048D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 EP EP00119348A patent/EP1086992B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 ES ES00119348T patent/ES2219240T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-11 MX MXPA00008880A patent/MXPA00008880A/es unknown
- 2000-09-14 JP JP2000279760A patent/JP4516679B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-18 CA CA002320507A patent/CA2320507A1/en not_active Abandoned
- 2000-09-19 US US09/665,506 patent/US6281338B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 CZ CZ20100308A patent/CZ304092B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-09-20 KR KR1020000055151A patent/KR20010050534A/ko not_active Withdrawn
- 2000-09-20 CZ CZ20003466A patent/CZ301830B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-09-21 CN CN00128806A patent/CN1288887A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4628082A (en) * | 1981-09-02 | 1986-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivatives of azobarbituric acid or salts or complexes thereof |
| EP0093306A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und neue Azoverbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1086992A1 (de) | 2001-03-28 |
| JP2001152039A (ja) | 2001-06-05 |
| CZ301830B6 (cs) | 2010-07-07 |
| MXPA00008880A (es) | 2002-08-06 |
| JP4516679B2 (ja) | 2010-08-04 |
| CN1288887A (zh) | 2001-03-28 |
| ES2219240T3 (es) | 2004-12-01 |
| CA2320507A1 (en) | 2001-03-21 |
| US6281338B1 (en) | 2001-08-28 |
| EP1086992B1 (de) | 2004-04-14 |
| CZ20003466A3 (cs) | 2002-03-13 |
| KR20010050534A (ko) | 2001-06-15 |
| DE50006048D1 (de) | 2004-05-19 |
| DE19945245A1 (de) | 2001-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4672090B2 (ja) | 金属錯体顔料 | |
| JP4688992B2 (ja) | 顔料配合物 | |
| KR20000029057A (ko) | 신규한 금속 착물 안료 | |
| MXPA01007405A (es) | Preparaciones de pigmentos. | |
| CZ304092B6 (cs) | Zpusob výroby kovových komplexu | |
| US6448385B2 (en) | Continuous process for preparing metal complex pigments | |
| DE10328999B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexpigmenten mit niedriger Dispergierhärte | |
| CZ364599A3 (cs) | Kovové komplexní pigmenty, způsob jejich výroby a jejich použití | |
| MXPA99009294A (en) | Novel metal complex pigments | |
| MXPA99009295A (en) | Metal complex pigments | |
| MXPA99009293A (en) | Pigment preparations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20190920 |