CZ299865B6 - Mekcená polyvinylbutyralová pryskyrice a fólie vyrobená z polyvinylbutyralové pryskyrice - Google Patents

Mekcená polyvinylbutyralová pryskyrice a fólie vyrobená z polyvinylbutyralové pryskyrice Download PDF

Info

Publication number
CZ299865B6
CZ299865B6 CZ0200298A CZ200298A CZ299865B6 CZ 299865 B6 CZ299865 B6 CZ 299865B6 CZ 0200298 A CZ0200298 A CZ 0200298A CZ 200298 A CZ200298 A CZ 200298A CZ 299865 B6 CZ299865 B6 CZ 299865B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
polyvinyl butyral
butyral resin
pvb
resin
plasticizer
Prior art date
Application number
CZ0200298A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ200298A3 (cs
Inventor
J. D´erico@John
A. Jemmott@Berkeley
S. Krach@Mary
R. Moran@James
Original Assignee
Solutia Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24323287&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ299865(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Solutia Inc. filed Critical Solutia Inc.
Publication of CZ200298A3 publication Critical patent/CZ200298A3/cs
Publication of CZ299865B6 publication Critical patent/CZ299865B6/cs

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10605—Type of plasticiser
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2329/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Derivatives of such polymer
    • C08J2329/14—Homopolymers or copolymers of acetals or ketals obtained by polymerisation of unsaturated acetals or ketals or by after-treatment of polymers of unsaturated alcohols
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
    • Y10T428/3163—Next to acetal of polymerized unsaturated alcohol [e.g., formal butyral, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)

Abstract

Predmetem vynálezu je polyvinylbutyralová pryskyrice a fólie tvorená polyvinylbutyralovou pryskyricí s obsahem hydroxylových skupin 17 až 19,4 % hmotnostních, prepoctených na polyvinylalkohol, mekcená 35 až 45 díly triethylenglykol-di-2-ethylhexanoátu na 100 dílu polyvinylbutyralové pryskyrice.

Description

Oblast techniky
Vynález se týká měkčeného polyvinylbutyralu PVB a zvláště PVB fólie obsahující kompatibilní změkčovadlo.
Měkčená PVB fólie je používána v laminátech, které propouštějí světlo, aby se mohly aplikovat jako stavební okna a okna dopravních prostředků, výkladních skříní, ochranná skla pro, obrazy, , dokumenty a podobně, obsahující jednu nebo více pevných vrstev, například sklo. Měkčená fólie absorbuje energii a zabraňuje poškození, například když po náhlém zastavení člen posádky dopravního prostředku narazí hlavou na pevné vrstvy laminovaného okna nebo když je cizí objekt mrštěn proti vnější straně laminátu. Aby se podpořila adheze ke sklu, obsahuje PVB pryskyřice v polymemím řetězci hydroxylové skupiny.
Změkčovadlo musí být pečlivě vybráno, aby přispívalo k vyváženosti užitkových vlastností v laminátu. Snahou je nalézt finančně dostupné řešení měkčeného PVB pro bezpečné lamináty s cennými komerčními vlastnostmi.
Dosavadní stav techniky
Ze stavu techniky jsou známé kompozice obsahující polyvinylacetalové pryskyřice a další složky a dosavadní úsilí v této oblasti bylo zaměřeno na dosažení co nejlepších vlastností laminátových skel, aniž by došlo ke snížení propustnosti skla a dalších požadovaných vlastností. Tyto kompozice tvoří většinou mezi vrstvu mezi dvěma skly.
US 2 492 512 popisuje kompozici obsahující polyvinylacetaly výhodně s ,obsahem hydroxylových skupin 7 až 95 % a další komponentu na bázi vosku, vytvářející polymer.
Ve zlepšené kompozici podle US 2 453 570 je uvedena kombinace polyvinylacetalové pryskyřice s obsahem 16 až 20 % hydroxylových skupin přepočtených na polyvinylalkohol, méně než 3 % acetátových skupin přepočtených na polyvinyIaeetát a jako zbývající složka butyraldehydacetal.
Tato kompozice dále obsahuje síru a částečný ester polyhydroxyalkoholu s polynenasycenou alifatickou kyselinou. Kompozice tohoto složení se při zahřátí mění na produkty rezistentní k rozpouštědlům.
Kompozice podle US 2 637 706 je do jisté míry odolná k rozpouštědlům a má větší pevnost než samotná pryskyřice. Jedná se o adhezivní kompozici obsahující nejméně jeden produkt fenol40 formaldehydové kondenzace a nejméně jeden polyvinylpropional, polyvinylbutyral, póly vinyl· pental a polyvinylhexal.
Jako další složky kromě polyvinylacetalové pryskyřice jsou uváděny estery mastných kyselin a polyhydroxyalkoholů, jako např. v US 2 453 569, US 3 361 699 uvádí navíc ještě určitý hmot45 nostní podíl změkčovadla.
Laminátová skla podle US 2 526 728 obsahující mezivrstvu polyvinylbutyralové pryskyřice s obsahem hydroxylových skupin 17 až 20% a změkčovadla jsou dostatečně pevná v Širším rozsahu teplot a jsou vhodná k dalšímu mechanickému zpracování.
PVB pryskyřice se vyrábí známým vodným nebo rozpouštědlo vým acetalizačním procesem reakcí PVOH s butyraldehydem za přítomnosti kyselého katalyzátoru, s následnou neutralizací katalyzátoru, separací, stabilizací a sušením pryskyřice. Je komerčně dostupná od Monsanto Copany jako pryskyřice Butvar®.
- 1 CZ 299865 B6
Měkčený PVB jako fólie při nekritické tloušťce asi 0,13 až 1,3 mm se vytváří míšením pryskyřice a změkčovadla a s výhodou (v komerčních systémech) extrudací směsné kompozice přes fóliovou formu, to je tlačením roztaveného, měkčeného PVB přes horizontálně dlouhý, vertikálně úzký otvor matrice v podstatě utvářející velikost, do které je fólie tvarována, nebo litím roztaveného polymeru pocházejícího z extruzní matrice na válec matrice v těsné blízkosti výstupu z matrice, což vede k docíleni požadovaných povrchových charakteristik najedno straně polymeru. Pokud má povrch válce minutové píky a minima, bude mít strana fólie, která je v kontaktu s válcem, drsný povrch obecně tvořící prohlubně a hrbolky. Drsnosti na druhé straně může být dosaženo tvarem extrudačního otvoru matice, jako např. na obr. 4 v US 4 281 980. Jiné známé metody přípravy drsného povrchu na jedné nebo na obou stranách vytlačované fólie zahrnují popis a kontrolu jednoho z následujících parametrů: distribuce molekulové hmotnosti polymeru, obsahu vody a teploty tání. Tyto metody jsou uvedeny v US 2 904 844, US 2 909 810, US 994 654, US 575 540 a v evropském patentu EP 0 185 863. Zpracování následující po extruzi v matrici také zdrsňuje povrch fólie. Je známo, že tato drsnost je dočasná, aby bylo usnadněno odvzdušnění v průběhu laminace, zvýšená teplota a tlak v průběhu vazby fólie ji pak změní na hladkou. Laminace na sklo se provádí podle obecně známých metod.
Podstata vynálezu
Hlavním cílem tohoto vynálezu je poskytnout měkčenou PVB kompozici vykazující zdokonalenou kompatibilitu změkčovadla s PVB pryskyřicí a fólii vytvořenou z této měkčené kompozice, přičemž změkčovadlo je syntetizováno ze snadno dostupných, relativné levných výchozích látek.
TriethyIenglykol-di-2-ethylhexanoát působí v PVB kompozici jako změkčovadlo PVB pryskyřice. Jeho účinné množství kompatibilní s pryskyřicí závisí na vlastnostech požadovaných pro aplikaci laminátu. Obecně se používá 35 až 45 dílů změkčovadla na 100 dílů PVB pryskyřice (PPHR).
Kompatibilita změkčovadla a pryskyřice je důležitá v zachování celistvosti fólie při její mezivrstevní aplikaci mezi skleněnými vrstvami v bezpečném laminátu, při vystavení všem rozmanitým podmínkám, které se mohou vyskytnout při použití laminátu a mezi vrstvy. Pokud ztráta změkčovadla vypocováním z fólie je příliš velká, je užitkovost laminátu nepříznivě ovlivněna natolik, že se zvyšuje teplota zvratu skla v kompozici fólie a klesá výsledná užitkovost laminátu.
PVB pryskyřice má hmotnostně průměrnou molekulovou hmotnost větší než 70 000, s výhodou asi 100 000 až 250 000, jak bylo změřeno geíovou permeační chromatografií za užití nízkého úhlu rozptylu laserového světla. Na základě hmotnosti PVB pryskyřice obsahuje i 7 až 19,4 % hmotn; hydroxylových skupin, přepočtených na polyvinylalkohol PVOH, s výhodou 17 až 19 % hmotn. hydroxylových skupin, přepočtených na polyvinylalkohol PVOH; 0 až 10 %, s výhodou 0 až 3 % reziduálních esterových skupin, přepočtených na polyvinyléter, například acetát, s přebytkem acetalu, s výhodou butyraldehydacetalu, ale volitelně zahrnující menší množství acetalových skupin jiných než butyral, například 2-ethylhexal, jak je uveden v patentu US 5 137 954 uděleném 11.srpna 1992.
Byly vyvinuty měkčené PVB kompozice vykazující zdokonalenou kompatibilitu změkčovadla a PVB (vzájemnou afinitu pryskyřice a změkčovadla) ve srovnání s dosavadním stavem techniky.
Předmětem, vynálezu je tedy polyvinylbutyralová pryskyřice s obsahem hydroxylových skupin 17 až 19,4 hmotnostních procent, s výhodou 17 až 19% hmotnostních procent, přepočtených na polyvinylalkohol, měkčená 35 až 45 díly triethylenglykol-di-2-ethylhexanoátu 3GEH na 100 dílů polyvinylbutyralové piyskyřice.
Je také popsána fólie tvořená polyvinylbutyralovou pryskyřicí s obsahem hydroxylových skupin 17 až 19,4 hmotnostních %, s výhodou 17 až 19 hmotnostních %, přepočtených na polyvinyl-2CZ 299865 Bó alkohol, měkčená 35 až 45 díly triethylenglykol-di-ethylhexanoátu na 100 dílů polyvinylbutyralové pryskyřice.
Fólie podle vynálezu volitelně obsahuje přísady pro zvýšení užitkovosti jako například ί barvy, pigmenty, stabilizátory proti ultrafialovému světlu, antioxidant, adhezní kontrolní soli a podobně.
Přehled obrázku na výkrese
II _
K celkovému popisu vynálezu náleží doprovodný výkres, který je grafickým znázorněním kompatibility 3GEH a PVB při proměnlivých množstvích polyvinylalkoholu PVOH v PVB.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady ilustrují, ale neomezují vynález. Množství a procenta jsou hmotnostní. Vlastnosti uvedené v příkladech jsou měřeny v podstatě v souladu s následujícími postupy.
PVB reziduální hydroxyl (= PVOH): ASTM 1396.
Spontánním vypocováním (S.E.) se měří kompatibilita změkcovadla a PVB pryskyřice při extrémech očekávaných operačních teplot a vlhkosti. Smíchá se změkčovadlo a PVB vyvinuté (v pojmech množství změkcovadla) na teplotu zvratu skla Tg 31 ± 1 °C po dobu 8 minut při 150 °C v Brabenderově mixéru vybaveném sigmoidními noži při otáčkách 50 za minutu. Za použití zahřívaného hydraulického lisu (149 °C, 5,5 MPa po dobu minut, vtlačí se PVB do 0,76 mm úzkých fólií, rozetře na vzorky 17,5x 38 mm, suší se 5 dnů v exsikátoru a zváží se, aby se zjistila suchá hmotnost. Vzorky se dají do vlhkého exsikátoru (uzavřená nádoba obsahující vodu pro dosažení 100 % relativní vlhkosti (RH)) udržovaného při různých teplotách po dobu 7 dní. Aby se odstranilo vypocené změkčovadlo, otře se lehce z povrchu vzorku a poté se vzorky suší v exsikátoru 5 dní. Hmotnostní úbytek se vypočte jako % původní hmotnosti změkcovadla jako spontánní vypocování.
Příklady I až 5
Směs PVB pryskyřice s uvedeným PVB reziduálním obsahem hydroxylových skupin s různým množstvím kapalného 6GEH změkčovadla se zformuje do fólie a testuje na kompatibilitu za pou. žití testu spontánního vypocování (S.E.). Smíchají se díly změkčovadla na 100 dílů PVB pryskyřice, což vede k 31 ± 1 °C Tg. Výsledky jsou v tabulce 1 a (S.E.) výkresu.
Tabulka 1
Příklad PPHR %PVOH
1 37,6 Π,Ι
2 39,2 18,1
3 40,2 Γ 18,6
4 41,7 19,4
5 43,1 19,9
Výsledky spontánního vypocování uvedené na výkresu pro příklady 1 až 3 ve srovnání s příklady 4, 5 ilustrují neočekávanou kompatibilitu 3GEH změkčovadla s druhy PVB pryskyřice v úzkém rozmezí 17,1 až 18,6 % PVOH natolik, že se projevuje méně než 1% úbytek změkčovadla v celém spektru teplot a vlhkosti, což bude pravděpodobně platit i pro PVB fólie při komerčním použití. Ačkoli graf na výkresu naznačuje, že zahřívání kompozic vede podle příkladů 4, 5 ke
-3CZ 299865 B6 zvýšeným teplotám, například asi 95 °F (35 °C) by zabránilo nadměrnému vypocování, toto nemůže být uplatněno v komerční praxi, jelikož při tak vysokých teplotách se přiléhající vrstvy měkčené fólie budou při skladování vzájemně lepit (tvořit blok). Méně než 3% úbytek je považován za maximální horní limit, který by měl nastat při méně než 19,5 % PVOH. Výhodná úroveň
PVOH je 17 až 19%.
Příklady 6 až 9
41; ww
Fólie různých 3GEH měkčených PVB kompozic byly skladovány ve válcové formě při 50 °F (10 °C) asi 9 měsíců ve skladu při obsahu vlhkosti asi 0,4 až 0,6 %. Kompozice fólií byly následující:
Tabulka 1
Příklad PPHR %PVOH
6 41 18,3
7 39,5 18,6
8 44 20,0
9 42 20,3
Když byly tyto válce rozvinuty a testovány vizuálně, fólie podle příkladů 8,9 měly nepřijatelnou povrchovou vrstvu změkčovadla ve srovnání s fóliemi podle příkladů 6, 7, které žádnou takovou neměly. Laboratorní výsledky podle příkladů 1 až 5 jsou těmito příklady komerčního použití potvrzeny.
Předchozí popis je pouze pro ilustraci a nesmí být chápán v omezeném smyslu. Různé modifikace a změny budou odborníkům v dané oblasti zřejmé. Proto jsou výše uvedené příklady pouze ilustrující a rozsah vynálezu je určený následujícími nároky.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    - -- -1. Polyvinylbutyralová' pryskyřice s obsahem hydroxylových skupin 17 až 19,4 % hmotnostních, přepočtených na polyvinylalkohol, měkčená 35 až 45 díly triethylenglykol-dí-2-ethylhexa35 noátu na 100 dílů polyvinylbutyralové pryskyřice.
  2. 2. Měkčená polyvinylbutyralová pryskyřice podle nároku 1, kde obsah hydroxylových skupin představuje 17 až 19 % hmotnostních přepočtených na polyvinylalkohol.
    40
  3. 3, Fólie tvořená polyvinyíbutyralovou pryskyřicí s obsahem hydroxylových skupin 17 až
    19,4% hmotnostních, přepočtených na polyvinylalkohol, měkčená 35 až 45 díly triethylenglykol—di-ethylhexanoátu na 100 dílů polyvinylbutyralové pryskyřice.
  4. 4. Fólie podle nároku 3, kde obsah hydroxylových skupin představuje 17 až 19 % hmotnost45 nich přepočtených na polyvinylalkohol.
CZ0200298A 1995-12-29 1996-12-24 Mekcená polyvinylbutyralová pryskyrice a fólie vyrobená z polyvinylbutyralové pryskyrice CZ299865B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/580,952 US6559212B1 (en) 1995-12-29 1995-12-29 Plasticized polyvinyl butyral and sheet

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ200298A3 CZ200298A3 (cs) 1999-05-12
CZ299865B6 true CZ299865B6 (cs) 2008-12-17

Family

ID=24323287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0200298A CZ299865B6 (cs) 1995-12-29 1996-12-24 Mekcená polyvinylbutyralová pryskyrice a fólie vyrobená z polyvinylbutyralové pryskyrice

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6559212B1 (cs)
EP (1) EP0877665B1 (cs)
JP (1) JP3675841B2 (cs)
KR (1) KR100452588B1 (cs)
CN (1) CN1106278C (cs)
AT (1) ATE195686T1 (cs)
CA (1) CA2241653C (cs)
CZ (1) CZ299865B6 (cs)
DE (1) DE69609992T2 (cs)
ES (1) ES2151193T3 (cs)
MX (1) MX9805320A (cs)
PT (1) PT877665E (cs)
WO (1) WO1997024230A1 (cs)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4216969B2 (ja) * 1999-09-30 2009-01-28 積水化学工業株式会社 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
DE10100681B4 (de) * 2001-01-09 2005-11-24 Kuraray Specialities Europe Gmbh Weichmacherhaltige Polyvinylbutyrale, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung, insbesondere zur Herstellung von Folien zum Einsatz in Verbundsicherheitsgläsern
DE10129422A1 (de) * 2001-06-19 2003-01-02 Huels Troisdorf Weichmacherhaltige PVB-Folie
US6992130B2 (en) 2002-07-23 2006-01-31 Kuraray Co., Ltd. Polyvinyl acetal and its use
MXPA05004456A (es) * 2002-10-29 2005-07-26 Du Pont Intercapas de polivinilbutiral que tienen propiedades acusticas mejoradas y metodo de preparacion de las mismas.
US7041375B2 (en) * 2003-06-09 2006-05-09 Solutia Incorporated Polyvinyl butyral sheet with bifunctional surface modifying agent
US20050238887A1 (en) * 2004-04-27 2005-10-27 D Errico John J Infrared reflecting multiple layer glass panels
DE102004043907A1 (de) * 2004-09-10 2006-03-16 Kuraray Specialities Europe Gmbh Weichmacherhaltige PVB-Folien mit Etherbindungen enthaltenden Carbonsäureestern als Co-Weichmacher
US20060231189A1 (en) * 2005-04-15 2006-10-19 Solutia, Inc. Low moisture polymer sheets
US20080064800A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Bruce Edward Wade Poly(vinyl butyral) Dispersions Comprising a Non-Ionic Surfactant
KR20090073178A (ko) * 2006-10-23 2009-07-02 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 폴리비닐아세탈 시트 및 그 제조 방법
US20080268204A1 (en) * 2007-04-29 2008-10-30 David Paul Bourcier Multiple layer polymer interlayers having an embossed surface
DE102008001655A1 (de) * 2008-05-08 2009-11-12 Kuraray Europe Gmbh Weichmacherhaltige Folien aus Polyvinylacetal mit Cyclohexan-1,2-dicarbon-säureestern als Weichmacher
US7901780B2 (en) * 2008-06-25 2011-03-08 Solutia Inc. Polymer interlayers comprising blends of plasticized poly(vinyl butyral) and poly(cyclohexanedimethylene terephthalate-co-ethylene terephthalate) copolyester
EP2258546B1 (de) 2009-05-12 2012-03-21 Kuraray Europe GmbH Verfahren zur Herstellung von laminierten Schichtkörpern mit dekorativen Gaseinschlüssen
DE102009027657A1 (de) 2009-07-13 2011-01-20 Kuraray Europe Gmbh Weichmacherhaltige Folien aus Polyvinylacetal mit Adipatdialkylestern als Weichmacher
EP2548729A1 (de) 2011-07-22 2013-01-23 Kuraray Europe GmbH Folien aus weichmacherhaltigem Polyvinyl(iso)acetal
US10005899B2 (en) * 2014-12-08 2018-06-26 Solutia Inc. Blends of poly(vinyl acetal) resins for compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties
WO2016159208A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 積水化学工業株式会社 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
US10668691B2 (en) 2016-06-21 2020-06-02 Solutia Inc. Polymeric interlayers and multiple layer panels made therefrom exhibiting enhanced properties and performance
US10737470B2 (en) 2016-06-21 2020-08-11 Solutia Inc. Polymeric interlayers and multiple layer panels made therefrom exhibiting enhanced properties and performance
US10589495B2 (en) 2016-06-21 2020-03-17 Solutia Inc. Polymeric interlayers and multiple layer panels made therefrom exhibiting enhanced properties and performance
US10926516B2 (en) 2016-06-21 2021-02-23 Solutia Inc. Polymeric interlayers and multiple layer panels made therefrom exhibiting enhanced properties and performance
US10611906B2 (en) 2016-06-21 2020-04-07 Solutia Inc. Polymeric interlayers and multiple layer panels made therefrom exhibiting enhanced properties and performance

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2274672A (en) * 1938-04-30 1942-03-03 Pittsburgh Plate Glass Co Safety glass
JPH01252556A (ja) * 1988-03-31 1989-10-09 Kuraray Co Ltd 安全合せガラス用中間膜組成物

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2453569A (en) * 1945-06-30 1948-11-09 Monsanto Chemicals Plasticized polyvinyl acetal resin
US2453570A (en) * 1945-06-30 1948-11-09 Monsanto Chemicals Plasticized polyvinyl acetal resin
US2492512A (en) * 1946-01-26 1949-12-27 Milprint Inc Plasticized composition of polyvinyl acetal
US2526728A (en) 1948-08-19 1950-10-24 Du Pont Glass laminations and interlayers therefor
US2637706A (en) * 1950-07-14 1953-05-05 Ind Tape Corp Adhesives comprising phenol-formaldehyde resins, certain polyvinyl acetal resins and ricinoleate esters
US3361699A (en) * 1965-02-25 1968-01-02 Libbey Owens Ford Glass Co Laminated glazing unit and method for producing same
US3262837A (en) 1965-09-21 1966-07-26 Monsanto Co Laminated safety glass
US3551281A (en) 1966-07-29 1970-12-29 Sekisui Chemical Co Ltd Laminated safety glass with polyvinylacetal interlayer containing organotin compound
US3590991A (en) 1969-04-25 1971-07-06 Du Pont Packaging material and package: useful in packaging oriented plastic strapping
GB1283265A (en) * 1969-05-26 1972-07-26 Seikisui Chemical Co Ltd Process for the extrusion of a homogeneous mixture of a thermoplastic material with a liquid
GB1359509A (en) 1970-06-15 1974-07-10 Scheiber P Decoder apparatus for use in a multidirectional sound system
US3855055A (en) 1971-03-30 1974-12-17 Sekisui Chemical Co Ltd Laminated safety glass and interlayer therefor
JPS512926B1 (cs) 1971-03-30 1976-01-30
US3884865A (en) 1973-06-18 1975-05-20 Monsanto Co Plasticized polyvinyl butyral interlayers
JPS5141316B2 (cs) 1973-07-17 1976-11-09
BR7501362A (pt) * 1974-03-09 1976-11-30 Sekisui Chemical Co Ltd Estrutura de vidro laminada intercamada para estrutura de vidro laminada e processo para preparar uma estrutura de vidro laminada
DE2646280C2 (de) 1976-10-14 1985-10-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Weichmacherhaltige Polyvinylbutyralfolien mit reduzierter Haftung an Glas
US4297262A (en) 1979-08-31 1981-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyvinyl butyral plasticized with tetraethyleneglycol di-n-heptanoate
US4276351A (en) 1980-06-30 1981-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyvinyl butyral plasticized with tetraethyleneglycol di-2-ethylhexanoate
JPS5772284A (en) 1980-10-21 1982-05-06 Fujitsu Ltd Method of producing electric contactor
FR2495169B1 (fr) * 1980-12-02 1986-07-04 Saint Gobain Vitrage Plastifiant pour polyvinylbutyral, application a la realisation d'intercalaires pour vitrages feuilletes de securite et produits ainsi obtenus
US4452935A (en) * 1981-06-01 1984-06-05 Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Interlayer film for laminated glass
JPS5825376A (ja) 1981-08-08 1983-02-15 Nippon Kouatsu Electric Co ２液性接着剤の混合方法
JPS5846266A (ja) 1981-09-12 1983-03-17 Asahi Seikou Kk 軸受箱の防塵装置
DE3417653A1 (de) 1984-05-12 1985-11-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Weichmacherhaltige thermoplastische polyvinylbutyralformmassen mit reduziertem haftvermoegen an glas
DE3417654A1 (de) 1984-05-12 1985-11-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Reduzierung des haftvermoegens an glas von thermoplastischen, weichmacherhaltigen polyvinylbutyralformmassen
DE3429440A1 (de) 1984-08-10 1986-02-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Polyvinylbutyral mit reduzierter klebrigkeit und verbesserter reissfestigkeit
JPS6146425A (ja) 1984-08-11 1986-03-06 Nippon Denso Co Ltd デイ−ゼル機関用燃料噴射率制御装置
GB8725744D0 (en) 1987-11-03 1987-12-09 Du Pont Canada Dual-ovenable nylon container
US4942102A (en) * 1988-01-15 1990-07-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Holographic optical elements having a reflection hologram formed in a photopolymer
JPH03154639A (ja) 1989-11-13 1991-07-02 Nippon Soken Inc 金属製触媒担体
JP3201778B2 (ja) * 1991-06-26 2001-08-27 積水化学工業株式会社 合わせガラス用中間膜及びそれを用いた合わせガラス
DE4309638A1 (de) 1993-03-25 1994-09-29 Hoechst Ag Weichmacherhaltige Polyvinylbutyrale mit gegenüber Silikatglas verbesserten haftungsreduzierenden Eigenschaften, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPH07172878A (ja) 1993-12-22 1995-07-11 Sekisui Chem Co Ltd 合わせガラス用中間膜
JP3154639B2 (ja) 1994-04-21 2001-04-09 帝人株式会社 耐加水分解性芳香族ポリエステルおよび繊維
KR100334149B1 (ko) 1997-07-17 2002-04-26 니시자와 스스므 적층유리용 중간막 및 적층유리

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2274672A (en) * 1938-04-30 1942-03-03 Pittsburgh Plate Glass Co Safety glass
JPH01252556A (ja) * 1988-03-31 1989-10-09 Kuraray Co Ltd 安全合せガラス用中間膜組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2241653A1 (en) 1997-07-10
DE69609992T2 (de) 2001-05-10
WO1997024230A1 (en) 1997-07-10
PT877665E (pt) 2000-12-29
US6559212B1 (en) 2003-05-06
EP0877665B1 (en) 2000-08-23
ATE195686T1 (de) 2000-09-15
US20030144396A1 (en) 2003-07-31
JP2001515527A (ja) 2001-09-18
CZ200298A3 (cs) 1999-05-12
CA2241653C (en) 2005-08-23
CN1209092A (zh) 1999-02-24
MX9805320A (es) 1998-10-31
DE69609992D1 (de) 2000-09-28
ES2151193T3 (es) 2000-12-16
KR19990076845A (ko) 1999-10-25
EP0877665A1 (en) 1998-11-18
KR100452588B1 (ko) 2004-12-23
CN1106278C (zh) 2003-04-23
JP3675841B2 (ja) 2005-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ299865B6 (cs) Mekcená polyvinylbutyralová pryskyrice a fólie vyrobená z polyvinylbutyralové pryskyrice
JP4658449B2 (ja) 可塑化ポリビニルブチラール類、その製造方法および特に積層安全ガラスに使用するフィルムの使用方法
KR100554212B1 (ko) 부분 아세틸화된 폴리비닐알코올로 이루어진 가소성시이트
EP1036775B1 (en) Intermediate film for laminated glass and laminated glass
AU2002357978B2 (en) Film for composite security disks with self-adhesiveness
JPH07172878A (ja) 合わせガラス用中間膜
EP3412450A1 (en) Laminate
JP2001240435A (ja) 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
JPH07309990A (ja) 合わせガラス用中間膜
TW461858B (en) Laminar product and process for preparing the same
SU1082326A3 (ru) Пластифицированна полимерна композици
JPH07223849A (ja) 帯電防止性合わせガラス用中間膜及びそれを用いた合わせガラス
WO1992000349A1 (en) Plasticized polyvinyl butyral and sheet formed thereof
JPH08143342A (ja) 合わせガラス用中間膜
JP2000203899A (ja) 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
MXPA00005277A (en) Intermediate film for laminated glass and laminated glass
JPH10273344A (ja) 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス
JPH10182195A (ja) 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20161224