CZ299425B6 - Stabilizované smesi jodpropinylové slouceniny s donorem formaldehydu - Google Patents
Stabilizované smesi jodpropinylové slouceniny s donorem formaldehydu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ299425B6 CZ299425B6 CZ20000573A CZ2000573A CZ299425B6 CZ 299425 B6 CZ299425 B6 CZ 299425B6 CZ 20000573 A CZ20000573 A CZ 20000573A CZ 2000573 A CZ2000573 A CZ 2000573A CZ 299425 B6 CZ299425 B6 CZ 299425B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dimethylhydantoin
- weight
- substituted
- iodopropinyl
- compound
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- -1 iodopropynyl compound Chemical class 0.000 title abstract description 12
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 41
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical class CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 27
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 claims abstract description 23
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 32
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 12
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- SIQZJFKTROUNPI-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)NC1=O SIQZJFKTROUNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229940058012 1,3-dimethylol-5,5-dimethylhydantoin Drugs 0.000 claims description 3
- IVQCQIORBPXQGP-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)NC(=O)N(CO)C1=O IVQCQIORBPXQGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 abstract description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 5
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 6
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- ALDCPEBFUITPFV-UHFFFAOYSA-N butyl n-(3-iodoprop-2-ynyl)carbamate Chemical compound CCCCOC(=O)NCC#CI ALDCPEBFUITPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 125000005300 thiocarboxy group Chemical group C(=S)(O)* 0.000 description 2
- QHHRBQJYASKHJJ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O.NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O QHHRBQJYASKHJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOC(O)CC IDQBJILTOGBZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLKZOZYTRRDBO-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCCCI NJLKZOZYTRRDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIJQFTSZBHDYKW-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyloxane-2,6-dione Chemical compound CC1(C)CC(=O)OC(=O)C1 HIJQFTSZBHDYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]morpholine-2,6-dione Chemical compound C1C(=O)OC(=O)CN1CCN1CC(=O)OC(=O)C1 POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588626 Acinetobacter baumannii Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000881813 Pluralibacter gergoviae Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000480567 Pseudomonas aeruginosa C Species 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229940088638 glycereth-7 Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 229940078812 myristyl myristate Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- AHTFMWCHTGEJHA-UHFFFAOYSA-N s-(2,5-dioxooxolan-3-yl) ethanethioate Chemical compound CC(=O)SC1CC(=O)OC1=O AHTFMWCHTGEJHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011012 sanitization Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N tetradecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCC DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N thiocarboxylic acid group Chemical group C(=S)O AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Je popsán velmi stabilní širokospektrální prípravek kapalného konzervacního prostredku, který obsahuje smes dialkanolem substituovaného dimethylhydantoinu, jodpropinylové slouceniny, stabilizátoru hydantoinu, mocoviny nebo jejich derivátu a hydroxylového rozpouštedla. Výhodnými konstituenty jsou dimethyloldimethylhydantoin, 3-jod-2-propinylbutylkarbamát, dimethylhydantoin a glykolové rozpouštedlo. Konzervacní prostredek má výhodne koncentraci volného formaldehydu menší než 1 % hmotn. a celkovoukoncentraci formaldehydu od 5 do 25 % hmotn. Prípravek se pripravuje následným smícháním složek v nem obsažených. Je také popsána stabilizovaná jodpropinylová sloucenina výhodne obsahující dimethylhydantoin jako stabilizátor. Zpusob zabíjení nebo zpomalování rustu mikrobu se dosahuje ošetrením roztoku, který je vystaven rustu mikrobu, uvedeným prípravkem.
Description
Stabilizované směsi jodpropinylové sloučeniny s donorem formaldehydu
Oblast techniky
Tento vynález se týká širokospektrálního přípravku kapalného konzervačního prostředku, způsobu přípravy takového přípravku, stabilizovaného jodpropinylového roztoku, stejně jako způsobu zabíjení nebo zpomalování růstu mikrobů.
Dosavadní stav techniky
Potřeba účinných a ekonomických konzervačních přípravků je dobře známa. Existuje široká škála aplikací, kde je nezbytné dosáhnout inhibice růstu mikroorganismů, jako například v produktech péče o tělo, jako jsou šampóny, krémy, lotiony, kosmetika, mýdlo a v produktech do domácnosti, jako jsou prací prášky, písky na čištění pevných povrchů a aviváže. Doba použitelnosti těchto přípravků závisí na jejich odolnosti vůči mikrobiálnímu znehodnocení.
Navíc v mnohých průmyslových aplikacích jsou antimikrobiální látky užitečné v barvivech, dře20 vě, textiliích, adhezivech, tmelech, kůži, lánech, papírové drti, platech, palivech, olejích, gumě a kapalinách sloužících při opracování kovů. Potlačování bakterií a hub vytvářejících sliz v holendrech, v papírnách a v chladicích věžích je záležitostí podstatného průmyslového významu.
U výše uvedených aplikací se potřeba stabilních širokospektrálních konzervačních prostředků zvýšila. V těchto letech byly potřeby uspokojovány tuhými přípravky. Například kombinace donorů formaldehydu (např. dimethyloldimethylhydantoinu (DMDMH)) a halogenpropinylových sloučenin (např. 3-jod-2-propinylbutylkarbamátu (IPBC)) dosáhly výrazného komerčního úspěchu. Takové synergické kombinace jsou popsány v patentu US 4 844 891.
Navíc kvůli požadavkům vládních nařízení jsou potřebné produkty s nízkým obsahem volného formaldehydu. Výzkum v této oblasti se také prokázal být užitečným. Například v případě DMDMH vedly zlepšené formulace a způsob zpracování k přípravkům, které obsahují méně než 0,1 % volného formaldehydu, viz patentu US 5 405 862. Naproti tomu dřívější přípravky DMDMH obsahovaly více než 1 % volného formaldehydu, viz patent US 3 987 184.
V současnosti vedle požadavku na vyhovění výše uvedeným kriteriím, průmysl vyžaduje kapalné formy konzervačních prostředků, protože použití automatických systémů míchání kapalin se stává stále oblíbenějším. Naneštěstí konzervační prostředky, které jsou v kapalné formě vysoce stabilní, širokospektrá a mají nízký obsah volného formaldehydu, přesahují možnosti zpracování do formulací.
Nyní bylo zjištěno, že vysoce stabilní, širokospektrální přípravky kapalného konzervačního prostředku mohou být připraveny smícháním dimethylhydantoinů substituovaných alkanolem, jodpropinylových sloučenin, stabilizátorů a rozpouštědla. Tento vynález je z části založen na neoče45 kávaném zjištění, že jodpropinylové sloučeniny mohou být stabilizovány při vysokých teplotách přidáním stabilizátoru hydantoinového typu, jako je dimethylhydantoin.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je širokospektrální přípravek kapalného konzervačního prostředku, jehož podstata spočívá v tom, že sestává z 20 až 95 % hmotnostních dimethylhydantoinů substituovaného alkanolem, 1 až 5 % hmotnostních jodpropinylové sloučeniny, 1 až 30 % hmotnostních stabilizátoru jodpropinylové sloučeniny, kterým je 5,5-dimethylhydantoin a 0 až 60 % hmotnostních hydroxylového rozpouštědla.
-1 CZ 299425 B6
Výhodným ztělesněním tohoto vynálezu je přípravek kapalného konzervačního prostředku, jehož podstata spočívá vtom, že dimethylhydantoinem substituovaným alkanolem je 1,3-dimethylol5.5- dimethylhydantoin, l-methylol-5,5-dimethylhydantoin, 3-methylol-5,5-dimethylhydan5 toin, l-methylol-3-methyloloxymethylen-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dimethyloloxymethylen5.5- dimethylhydantoin nebo jejich směsi, účelně dimethylhydantoinem substituovaným alkanolem je směs dimethyloldimethylhydantoinu a monomethyloldimethylhydantoinu.
Jiným výhodným ztělesněním tohoto vynálezu je přípravek kapalného konzervačního prostředku, ío jehož podstata spočívá v tom, že jodpropinylovou sloučeninou je 3-jod-2-propinylbutylkarbamát.
Jiným výhodným ztělesněním tohoto vynálezu je přípravek kapalného konzervačního prostředku, jehož podstata spočívá v tom, že poměr stabilizátoru kjodpropinylové sloučenině je od 150:1 do
0,05:1.
Jiným výhodným ztělesněním tohoto vynálezu je přípravek kapalného konzervačního prostředku, jehož podstata spočívá v tom, že koncentrace volného formaldehydu je menší než 1 % hmotnostní a celková koncentrace formaldehydu je od 5 do 25 % hmotnostních.
Jiným výhodným ztělesněním tohoto vynálezu je přípravek kapalného konzervačního prostředku, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje od 75 do 85 % hmotnostních dimethylhydantoinu substituovaného alkanolem. Přitom je účelné, pokud jodpropinylovou sloučeninou je 3-jod-2propinylbutylkarbamát a obsah hydroxylového rozpouštědla je od 2 do 20 % hmotnostních.
Výhodným řešením je případ, kdy dimethylhydantoinem substituovaným alkanolem je směs dimethyloldimethylhydantoinu a monomethyloldimethylhydantoinu. Jiným výhodným řešením je případ, kdy hydroxylovým rozpouštědlem je propylenglykol nebo butylenglykol.
Předmětem tohoto vynálezu je také způsob přípravy přípravku kapalného konzervačního pro30 středku, jehož podstata spočívá v tom, že zahrnuje míchání 20 až 95 % hmotnostních dimethylhydantoinu substituovaného alkanolem a 5 až 20 % hmotnostních 5,5-dimethylhydantoinu, k vytvoření homogenní směsi, smíchání hydroxylového rozpouštědla a 1 až 5 % hmotnostních jodpropinylové sloučeniny s předchozí směsí k získání homogenního roztoku s celkovým obsahem formaldehydu alespoň 5 % hmotnostních a s méně než 0,2 % hmotnostních volného form35 aldehydu.
Výhodným provedením tohoto vynálezu je způsob popsaný svrchu, při kterém je přítomno 75 až 85 % hmotnostních dimethylhydantoinu substituovaného alkanolem.
Předmětem tohoto vynálezu je také stabilizovaný jodpropinylový roztok, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje jodpropinylovou sloučeninu a stabilizující množství 5,5-dimethylhydantoinu.
Výhodným provedením tohoto vynálezu je roztok, kde jodpropinylovou sloučeninou je 3-jod-2propinylbutylkarbamát.
Předmětem tohoto vynálezu je rovněž způsob zabíjení nebo zpomalování růstu mikrobů, jehož podstata spočívá v tom, že se roztok, který je vystaven růstu mikrobů, ošetřuje přípravkem vymezeným svrchu.
Dále se uvádějí podrobnější údaje, které souvisejí s předmětným vynálezem a které mají posloužit k jeho bližšímu objasnění.
Přípravky podle tohoto vynálezu mají překvapivě dobrou fyzikální stabilitu při nízkých teplotách a zvýšenou rozpustnost, která umožňuje snadnou přípravu vysoce koncentrovaných směsí. Tako-2CZ 299425 B6 vé vysoce koncentrované konzervační prostředky užitečné v automatických systémech míchání kapalin nemohly být dosud připraveny.
Přehled obrázků na výkresech
Obrázek 1 ilustruje výsledky 48hodinovému testu minimálních inhibičních koncentrací proti 8 bakteriálním organismům kapalného přípravku podle tohoto vynálezu a tuhého přípravku DMDMH a 1PBC.
Obrázek 2 ilustruje výsledky 72hodinového testu minimálních inhibičních koncentrací proti 4 houbovým organismům kapalného přípravku podle tohoto vynálezu a tuhého přípravku DMDMH a IPBC.
Detailní popis vynálezu
| široká % hmotnostní | výhodná % hmotnostní | |
| Alkanolem substituovaný DMH | 20až95 | 75až85 |
| Jodpropinylová sloučenina | 0,2až20 | laž5 |
| Stabilizátor | laž30 | 5až20 |
| Hydroxylové rozpouštědlo | 0až60 | 2až20 |
Poměr stabilizátoru a jodpropinylové sloučeniny může být v širokém rozmezí od asi 150:1 do
0,05:1, výhodně od 20:1 do 1:1, nejvýhodněji od asi 10:1 do 2:1.
Alkanolem substituované dimethylhydantoiny (dále též DMH) používané podle vynálezu jsou dobře známy a zahrnují sloučeniny definované v patentech US 3 987 184 a US 4 172 140, jejichž celý obsah je zde zahrnut formou odkazu. Jsou to kondenzační produkty 5,5-dimethylhydantoinu s 1, 2 nebo více moly formaldehydu (např. l,3-dimethylol-5,5-dimethylhydantoin, 1-methylol5,5-dimethylhydantoin, 3-methylol-5,5-dimethylhydantoin, l-methylol-3-methyloloxymethylen-5,5-dimethylhydantoin, l,3-dimethyloloxymethylen-5,5-dimethylhydantoin ajejich směsi).
Příklady sloučenin, které mohou být použity jako jodpropinylová složka podle vynálezu jsou fungicidně aktivní deriváty jodpropinylu. Ty zahrnují sloučeniny odvozené od propinylalkoholu nebo jodpropinylalkoholu, jako jsou estery, ethery, acetaly, karbamáty a uhličitany a jodpropinylové deriváty pyrimidinů, triazolinonů, tetrazolů, triazinonů, sulfamidů, benzothiazolů, amoniových solí, karboxamidů, hydroxamatů a močovin. Výhodnou mezi těmito sloučeninami je 3jod-2-propinylbutylkarbamát (dále též IPBC). Tyto sloučeniny jsou zahrnuty do široce užitečné třídy sloučenin, které mají obecné vzorce jako jsou I a II znázorněné dále:
HN—C—0-<CHR)-C=C—I ve kterém (I),
-3CZ 299425 B6
R je zvolen ze skupiny sestávající ze substituované a nesubstituované alkylové, arylové a alkarylové skupiny, která má 1 až 20 atomů uhlíku a man jsou nezávislá celá čísla od 1 do 3, ^2 ^3
I—C=C~(CHR)—C~W—C*R5 (π),
R, R4 ve kterém
R, a R2 mají význam jako R3 a R4 uvedené níže nebojsou spojeny za vytvoření cykloalkylové, cykloalkenylového, aromatického nebo heterocyklického kruhu obsahujícího atom kyslíku, dusíku nebo síry, nebo aminoskupiny, karbonylovou skupinu, karboxyskupinu, halogen, hydroxyskupinu, ketoskupinu nebo jejich thiokarboxylovou skupinou substi15 tuovaný derivát,
R3, R4 a R5 jsou nezávisle zvoleny z (A) vodíku, alkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkenylové skupiny, cykloalkenylové skupiny, arylové skupiny, heterocykl ického kruhu obsahujícího atom kyslíku, dusíku nebo síry, alkoxy skupiny, aminoskupiny, karbonylo20 vé skupiny, karboxyskupiny, halogenu, hydroxyskupiny, ketoskupiny nebo thiokarboxylové skupiny a (B) ze substituovaných derivátů alkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkenylové skupiny, cykloalkenylové skupiny, arylové skupiny, heterocykl ického kruhu, kde substituenty jsou alkylová skupina, cykloalkylová skupina, alkenylová skupina, cykloalkenylová skupina, arylová skupina, alkoxyskupina, aminoskupina, karbo25 xyskupina, halogen, hydroxyskupina, ketoskupina nebo thiokarboxylová skupina, a je 0 až 16,
W může být jednoduchá vazba, kyslík, NRj nebo (CR7R9)m, kde Rň je vodík, alkylová skupina, cykloalkylová skupina, alkenylová skupina, cykloalkenylová skupina, arylová skupina nebo heterocyklický kruh obsahující atom kyslíku, dusíku nebo síry, nebo substituovaný derivát alkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, alkenylové skupiny, cykloalkenylové skupiny nebo arylové skupiny, kde substituenty jsou alkylová skupina, cykloalkylová skupina, alkenylová skupina, cykloalkenylová skupina, arylová skupina, alkoxyskupina, aminoskupina, karbonylová skupina, karboxyskupina, halogen, hydroxyskupina, ketoskupina nebo thiokarboxylová skupina, kde R6, R7 a R8 mají význam jako R3 a R4 uvedené výše a m je celé číslo od 1 do 12.
Výše uvedená definice R(, zahrnuje mezi jinými aminoalkylovou skupinu.
Heterocyklické kruhy, na něž se odkazuje ve výše uvedených definicích mohou obsahovat od 5 do 8 členů, alkylové, cykloalkylové skupiny od 1 do 18 atomů, alkenylové nebo cykloalkenylové skupiny od 2 do 18 atomů uhlíku a arylové skupiny od 6 do 10 členů.
V obecném vzorci II, když R| a R2 jsou vodík, R3 a R4 jsou karbonylová skupina, R5 je CH=CH-CO2H, a je rovno 0 a W je kyslík, pak sloučeninou je jodpropinylmaleát,
O
I-C=C-CH2-O-C-CH « CH - CO2H.
-4CZ 299425 B6
Jiné sloučeniny zahrnují monojodpropinylové estery anhydridů, jako jsou anhydrid kyseliny jantarové a ftalové, stejně jako následující anhydridy: dianhydrid kyseliny ethylendiamintetraoctové, anhydrid kyseliny 3,3-dimethylglutarové, anhydrid kyseliny S-acetylmerkaptojantarové, anhyd5 rid kyseliny dichlormaleinové, anhydrid kyseliny 2-dodecen-l-yljantarové a anhydrid kyseliny cis-5-norbomen-endo-2,3-dikarboxylové. Tam, kde je požadována hydrofilie, mohou být díky jejich extrémně vysoké rozpustnosti ve vodě použity sodné soli. Výhodné anhydridy karboxylových kyselin zahrnují anhydridy kyseliny jantarové, itakonové, ftalové, tetrachlorftalové a diglykolové. Takové sloučeniny jsou definovány v patentech US 4 844 891 a US 5 073 570.
Stabilizátory použité ve vynálezu jsou hydantoin a močovina a jejich deriváty, nejvýhodněji 5,5dimethylhydantoin.
Hydantoiny a jejich deriváty mohou být představovány obecnými vzorci III, IV a V
O kde
R, až R4 jsou nezávisle zvoleny z H, Ci až C22.
N,N-methylenbis[N'-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]močovina a její deriváty:
(IV), kde
Ri až R5 jsou nezávisle zvoleny z H nebo C, až C22.
2,5-dioxo-4-imidazolidinylmočovina (5-ureidohydantoin) a její deriváty:
-5CZ 299425 B6 (V),
kde
Ri až R7 jsou nezávisle zvoleny z H, CH3, C2H5 nebo C3H7.
Močovina a její deriváty jsou představovány obecným vzorcem VI:
ve kterém
R, až R4 jsou nezávisle zvoleny z H nebo Cj až C,2.
Tam, kde všechny Rjsou H, je sloučeninou močovina.
Rozpouštědla, která mohou být použita při vynálezu zahrnují mono-, di- a polyhydroxyalkoholy. Například mohou být použity monohydroxyalkoholy s 1 až 5 atomy uhlíku, nejvýhodněji ethanol a propanol. Dihydroxyalkoholy (tj. glykoly) jako dioly se 2 až 8 atomy uhlíku, jako je propylenglykol a butylenglykol jsou výhodné. 1,3-butylenglykol je obzvláště výhodný. Jiné sloučeniny, kterých lze použít, zahrnují dipropylenglykol, glycerin, diglycerin, PPG-9, PPG-2-buteth-2, butoxypropanol, butoxydiglykol, PPG-2-butylether, glycereth-7, sorbitol, isopentyldiol, myristyl-myristát a fenoxyethanol.
Konzervační přípravky podle předloženého vynálezu mohou být snadno připraveny podle postu25 pů odborníkovi v oboru dobře známých. Výhodným postupem je napřed smíchání stabilizátoru s dimethylhydantoinem substituovaným dialkanolem při teplotách v rozmezí od 30 do 50 °C. Tato směs se 5 minut míchá při 30 °C. Může být zahřáta na 50 °C, aby se zvýšila rychlost rozpouštění. Potom se přidá hydroxylové rozpouštědlo a celá směs se 5 minut míchá. Nakonec se přidá jodpropinylová sloučenina a 15 minut se míchá, aby se vytvořil homogenní roztok. Celkový čas míchání je přibližně 30 minut.
Kapalný konzervační přípravek podle tohoto vynálezu má koncentraci volného formaldehydu menší než 1 % hmotnostní, výhodně menší než 0,2 % hmotnostního. Celková koncentrace formaldehydu je od 5 do 25 % hmotnostních a výhodně od 12 do 14 % hmotnostních.
Konzervační prostředky podle tohoto vynálezu mohou být použity jako aktivní sloučeniny pro boj s mikroorganismy, obzvláště ke konzervaci kosmetiky, produktů péče o tělo, produktů do domácnosti a průmyslových materiálů, jako jsou adheziva, klihy, papír a lepenka, textilie, kůže,
-6CZ 299425 B6 dřevo, barviva a zboží vyrobené z plastů, chladicí maziva a jiné materiály, které mohou být napadeny nebo rozkládány mikroorganismy. Složky používané ve výrobních závodech, například chladicí voda, která může být znehodnocena množením mikroorganismů, může také být přínosně ošetřena. Integrita jiných systémů obsahujících vodu, jako jsou bazény a lázně, může být také udržována za použití konzervačních prostředků podle tohoto vynálezu. Navíc mohou být použity k potlačování a eliminaci mikroorganismů desinfekcí a sanitací povrchů, jaké se nalézají v domovech, institucích a nemocnicích.
Příklady mikroorganismů, které mohou způsobit kontaminaci, degradaci nebo změnu průmyslo10 vých prostředí a materiálů, jsou bakterie, houby, kvasinky, řasy a organismy tvořící sliz. Aktivní sloučeniny podle tohoto vynálezu působí proti houbám, obzvláště plísním, houbám, které odbarvují a ničí dřevo (Basidiomycetes) a proti organismům vytvářejícím sliz a řasám.
Mikroorganismy následujících rodů jsou příkladem: Altemaria, jako je Altemaria tenuis, Asper15 gillus, jako je Aspergillus niger, Chaetomium, jako je Chaetomium globosum, Candida, jako je Candida albicans, Lentinus, jako je Lentinus tigrinus, Penicillium, jako je Penicillium glaucum, Trichophyton, jako je Trichophyton mentagrophytes, Aureobasidium, jako je Aureobasidium pullulans, Enterobacter, jako je Enterobacter gergoviae, Trichoderma, jako je Trichoderma viride, Escherichia, jako je Escherichia coli, Pseudomonas, jako je Pseudomonas aeruginosa a Pseudo20 monas cepacia a Staphylococcus, jako je Staphylococcus aureus a Staphylococcus epidermidas.
Používané koncentrace aktivních sloučenin podle tohoto vynálezu závisí na povaze a výskytu mikroorganismů, s nimiž se má bojovat a na složení materiálu, který se má konzervovat. Optimální množství, které se použije, se může stanovit prostřednictvím sérií testů. Používané kon25 centrace jsou obecně v rozmezí od 0,00005 (0,5 ppm) do 5 % hmotnostních, výhodně od 0,0001 do 1 %, ve vztahu k materiálu, který se má konzervovat.
Kapalné přípravky podle tohoto vynálezu se používají přímo jak jsou vyrobeny bez ředění.
V kterémkoli bodě jejich výroby mohou být rozlity do malých šarží (od 0,456 kg do tisíců kilo30 gramů). Kapalné přípravky mohou také být čerpány na základě hmotnostního měřítka do středně velkých šarží (od tisíců do desítek tisíců kilogramů).
Konzervační prostředky podle tohoto vynálezu také může být průběžně odměřovány ze skladovací nádrže do velkorozměrných výrobních běhů (od desítek tisíc do milionů kilogramů) v systémech sestavených ke kontinuálnímu míchání všech složek dokončeného produktu při přibližně stejné rychlosti, jakou je plněno do svého konečného balení. Míchací elementy kontinuálních míchaček jsou většinou tvarovány do formy spirál nebo šroubů, které rotací působí jak míchání, tak transport produkovaného přípravku.
Jelikož rozběh je pracovně velmi náročný, jsou k zajištění řádné kalibrace všech odměřovacích zařízení tyto systémy obecně používány pouze pro velmi velké objemy, dlouhé a kontinuální běhy.
Příklady provedení vynálezu
Všechna procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Za účelem plnější ilustrace předloženého vynálezu je pozornost zaměřena na následující příklady:
Příklad 1
V tomto příkladu je popsán konzervační prostředek podle předloženého vynálezu obsahující
81 % přípravku Glydant II (ochranná známka firmy Lonza Inc.), 12 % dimethylhydantoinu,
-7 CZ 299425 B6
4,5 % butylenglykolu a 2,5 % jodpropylbutylkarbamátu. Přípravek Glydant II obsahuje 65 %
DMDMH, 30 % MMDMH a 5 % DMH. Má celkový obsah formaldehydu 17 %.
Na začátku se DMH a přípravek Glydant II smíchají při teplotě 30 °C. Míchání pokračuje 5 5 minut, během nichž se teplota zvýší na 50 °C. Poté se přidá butylenglykol a míchání pokračuje minut. Nakonec se přidá IPBC a 15 minut se míchá s jinými konstituenty, aby se vytvořil konečný roztok. Poté, co se směs ochladí na teplotu místnosti, získá se čirý homogenní roztok. Roztok má celkový obsah formaldehydu 14% hmotnostních, obsah volného formaldehydu 0,05 % hmotnostního a obsah IPBC 2,3 %. Po skladování po dobu 1 měsíce při teplotě 50 °C io zůstává směs čirým, bezbarvým roztokem s 92% uchováním celkového obsahu formaldehydu a větším než 99% uchováním obsahu IPBC.
Tento roztok zůstává čirý a bezbarvý dokonce i po 2 měsících skladování při slunečním záření při teplotě místnosti. Je významné, že se dosáhne také kvantitativního uchování celkového form15 aldehydu a IPBC. Obsah volného formaldehydu je 0,06 %.
Příklad 2
Pro ilustraci vhodnosti kapalného konzervačního prostředku podle předloženého vynálezu k použití v automatizovaném systému míchání kapalin je stanovena viskozita a měrná hmotnost přípravku popsaného v příkladu 1. Ke stanovení viskozity se použije viskozimetr Brookfield Model RVT, Spindle No. 3 při rychlosti otáček 5 za minutu. Získají se následující výsledky:
Tabulka 1
| Teplota | Měrná hmotnost g/cm3 | Viskozita, Pa.s | |
| 5°C | 12 | ||
| 15 °C | 1,2043 | - | |
| 25 'C | 1,1992 | 4 | |
| 30 °C | 1,1960 | - | |
| 35'C | 1,1954 | - | |
| 45C | 3 | ||
| 65 °C | 1,1625 | 2 | |
| 85C | 1,1500 | 1 |
Hodnoty viskozity a měrné hmotnosti předložené v tabulce 1 pro kapalné konzervační prostředky podle tohoto vynálezu jsou typické pro kapaliny používané v systémech automatického míchání. Ideální parametry jsou závislé na použitém systému.
Příklad 3
K ukázání aktivity kapalného konzervačního prostředku popsaného v příkladu 1, byly na 8 bakteriálních organismech provedeny 48hodinové testy minimálních inhibičních koncentrací. Tyto testy srovnaly kapalné konzervační prostředky podle tohoto vynálezu s tuhým konzervač-8CZ 299425 B6 ním prostředkem na 100% aktivní bázi. Složení tuhého konzervačního prostředku bylo 95 % DMDMH a 5 % IPBC.
Výsledky získané z předchozích testů jsou uvedeny na obrázku 1.
Budiž poznamenáno, že výsledky získané pro kapalný přípravek podle vynálezu jsou při srovnání s tuhým přípravkem v podstatě srovnatelné. V jistých případech je kapalný přípravek lepší, jako v případě A. baumanii, S. epidermidis a E. coli. Tato data ukazují, že kapalné přípravky podle předloženého vynálezu mají široké spektrum aktivity proti široké škále bakterií.
Příklad 4
Testy minimálních inhibičních koncentrací (72 hodin) kapalného konzervačního prostředku popsaného v příkladu a tuhého konzervačního prostředku definovaného v příkladu 2 se provádějí s ohledem na 4 houbové organismy. Srovnání bylo provedeno na 100% aktivní bázi.
Obrázek 2 ilustruje, že kapalné konzervační prostředky podle předloženého vynálezu je tak účinné jako tuhé konzervační prostředky ve všech provedených testech a že tyto materiály mají široké spektrum aktivity proti různým houbám.
Příklad 5
Ke stanovení rozpustnosti, koncentrace volného formaldehydu a fyzikální stability přípravku podle tohoto vynálezu ve srovnání s přípravky bez dimethylhydantoinu byla připravena série přípravků. Přípravky jsou uvedeny v tabulce 2.
-9CZ 299425 B6
Tabulka 2
Kapalný přípravek Glydant plus srovnávací tabulka
| Složky-% | A 5503-84-1 | B 5503-84-2 | C 5503-90-1 | D 5503-111-1 | E 5503-111-2 | F 5503-115-1 | G 5503-115-2 |
| IPBC (Póly P-100) | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 | 2,50 |
| Glydant II | 74,70 | 72,85 | 74,70 | 81,00 | 81,00 | 81,00 | 81,00 |
| Propylenglykol 22,80 | 12,80 | 4,50 | 16,50 | 4,50 | |||
| Butylenglykol | 24,65 | 4,50 | |||||
| DMH | 10,00 | 12,00 | 12,00 | ||||
| Deionizovaná voda | 12,00 | ||||||
| Rozpustnost | v pořádku | v pořádku | v pořádku | v pořádku | v pořádku | ne dobrá, sraženina | |
| Fyzikální rozpustnost | sraženina po 3. cyklu zmrazení/ tání | v pořádku po 3. cyklu zmrazení/ tání | v pořádku po 3. cyklu zmrazení/ tání | v pořádku po 3. cyklu zmrazení/ tání | v pořádku po 3. cyklu zmrazení/ tání | v pořádku po 3. cyklu zmrazení/ tání | |
| % volného HCHO- počáteční | 0,20 | 0,24 | 0,07 | 0,03 | 0,05 | 0,17 | [ |
| % volného HCHO-1 měsíc, 40 °C | 0,19 | 0,19 | 0,19 | 0,02 | 0,03 | ||
| % volného HCHO - 2 měsíc, 40 °C | 0,21 | 0,25 | 0,06 | ||||
| %volného HCHO -1 měsíc, 50 “C | 0,24 | 0/23 | 0,11 | 0,05 | 0,05 |
-10CZ 299425 B6
Tabulka 2 - pokračování
| Složky - % | A 5503-84-1 | B 5503-84-2 | C 5503-90-1 | D 5503-1 ll-I | E 5503-111-2 | F 5503-115-1 | G 5503-115-2 |
| Poznámky | Nestabilní | Stabilní, | Stabilní a | Stabilní a | Stabilní a | Nestabilní a | Nerozpustný |
| a% | ale % | dobré % | nízké % | nízké % | % volného | ||
| volného | volného | volného | HCHOa% | HCHO a, | HCHO | ||
| HCHO | HCHO | HCHO, | celkového | celkový | příliš | ||
| příliš | příliš | ale% | HCHO-v | HCHO-v | vysoké | ||
| vysoké | vysoké | celkového | pořádku | pořádku, | |||
| HCHO | vhodný s | ||||||
| není dost | butylen- | ||||||
| vysoké | glykoiem |
Výše uvedená data ukazují, že kapalné přípravky podle tohoto vynálezu, jmenovitě přípravky 90-1, 111-1 a 111-2 mají vysokou rozpustnost, dobrou fyzikální stabilitu a extrémně nízký obsah volného formaldehydu ve srovnání s přípravky bez DMH, jmenovitě 84-1, 84-2, 115-1 a 115-2. Přípravky 111-1 a 111-2 jsou výhodné díky vyšší celkové koncentraci formaldehydu.
Příklad 5
Kapalné konzervační prostředky podle tohoto vynálezu byla za použití přípravků uvedených 15 v tabulce 3 testována za účelem stanovení volného formaldehydu, celkového formaldehydu a procenta IPBC po jednoměsíčních testech stability při teplotách 40 °C respektive 50 °C. Jak bude poznamenáno, přípravky obsahovaly 10, 12 a 15 dílů dimethylhydantoinů. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
-11 CZ 299425 B6
Tabulka 3
Výsledky testu chemické stability výhodných vodných kapalných systémů podle tohoto vynálezu
| Přípravek | A | B | C | D | E |
| 5503-109-1 | 5503-109-2 | 5503-111-1 | 5503-111-2 | 5503-111-3 | |
| Díly: Glydant II | 81 | 81 | 81 | 81 | 81 |
| IPBC | 2,5 | 2,5 | 2,5 | 2.5 | 2,5 |
| Propylenglykol | 6,5 | - | 4,5 | - | 1,5 |
| Butylenglykol | - | 6,5 | - | 4,5 | - |
| DMH | 10 | to | 12 | 12 | 15 |
| %volného HCHO | |||||
| (kriteriem pro volný HCHO je menší než 19%) | |||||
| Původní | 0.05 | 0,07 | 0703 | 0,05 | 0,02 |
| I měsíční stabilita při 40 °C | 0,05 | 0,05 | 0,02 | 0,03 | 0,03 |
| 1 měsíční stabilita při 50 °C | 0,07 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,02 |
| % celkového HCHO (kritériem pro celkový HCHO je 90% zachování) | |||||
| Původní | 14,08 | 14,05 | 14,07 | 14,09 | 14,11 |
| 1 měsíční stabilita při 40 °C | 13,04 | 13,10 | 12,33 | 13,16 | > 13,19 |
| 1 měsíční stabilita při 50 °C | 12,83 | 13,07 | 12,80 | 12,91 | i 12,84 |
| % zachování | |||||
| po testu stability při 50 °C | 91,0 | 93,0 | 91,0 | 92,0 | 91,0 |
| % IPBC (kriteriem pro IPBC je 90% zachování) | |||||
| Původní | 2,41 | 2,32 | 2,34 | 2,28 | 2,46 |
| 1 měsíční | |||||
| stabilita při 40 °C | 2,38 | 238 | 2,48 | 2,42 | 2,43 |
- 12CZ 299425 B6
Tabulka 3 - pokračování
| Přípravek | A | B | C | D | E |
| 5503-109-1 | 5503-109-2 | 5503-1 i 1-1 | 5503-111-2 | 5503-111-3 | |
| Díly: | |||||
| Glydant 11 | 81 | 81 | 81 | 81 | 81 |
| IPBC | 2,5 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | 2,5 |
| Propylenglykol | 6,5 | - | 4,5 | w | 1,5 |
| Butylenglykol | - | 6,5 | : - | 4,5 | - |
| DMH | 10 | 10 | \ 12 | 12 | 15 |
| 1 měsíční | |||||
| stabilita pří 50 | 2,23 | 2,20 | 2,24 | 2,27 | 2,26 |
| °C | |||||
| % zachování | |||||
| po testu | |||||
| stability při 50 | 93,0 | 95,0 | 96,0 | 99,6 | 92,0 |
Výše uvedená data ukazují, že po 1-měsíčním skladování měly všechny stabilizované přípravky stabilitu přes 90 %. Tato data ilustrují, že butylenglykol je výhodným rozpouštědlem.
Ve srovnání se systémem kapalného DMH bez přidaného stabilizátoru bylo zachování 1PBC po ío 4 týdnech skladování při 45 °C pouze asi 60 % a nevyhovuje kriteriím pro průmysl, který ve svých produktech konzervační prostředky používá.
Příklad 6
Přípravek podle tohoto vynálezu popsaný v příkladu 1 byl testován na chemickou stabilitu při zvýšených teplotách a ve skleněných a velmi hustých polyethylenových (HDPE) nádobách na slunečním světle. Přípravky byly analyzovány na procento celkového formaldehydu, procento volného formaldehydu a procento IPBC po 1,2 a 3 měsících.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
-13 CZ 299425 B6
Tabulka 4
| 1 | měsíc | 1 2 | měsíce | i i 3 i............................. sklo | měsíce | |
| 5503-125 | původní sklo | HDPE | sklo | HDPE | HDPE | |
| % | 13,02 | |||||
| celkového | ||||||
| HCHO | ||||||
| Teplota | 13,60 | 13,40 | j 13,90 | 12,80 | 13,11 | 13,21 |
| místosti | ||||||
| 40 °C | 13,40 | 13,60 | 13,10 | 13,10 | 12,76 | 12,87 |
| 50 °C | 13,10 | 13,10 | : - | - | - | - |
| Sluneční | 13,60 | 13,60 | 13,50 | 13,20 | 12,95 | 13,13 |
| světlo | ||||||
| Laboratorní | - | - | - | - | 12,93 | 13,13 |
| světlo | ||||||
| % celkového HCHO | 0,09 | |||||
| Teplota | 0,05 | 0,04 | 0,04 | 0,04 | 0,02 | 0,04 |
| místnosti | ||||||
| 40 “C | 0,04 | 0,06 | 0,06 | 0,05 | 0,04 | 0,06 |
| 50 °C | 0,06 | 0,05 | Ť -....... 1 1 1 | - | - | - |
| Sluneční | 0,05 | 0,06 | 0,09 | 0,06 | 0,07 | 0,07 |
| světlo | ||||||
| Laboratorní | - | - | - | - | 0,03 | 0,03 |
| světlo | ||||||
| % IPBC | 2,49 | |||||
| Teplota | 2,50 | 2,50 | 2,30 | 2,30 | 2,30 | 2,30 |
| místnosti |
- 14CZ 299425 B6
Tabulka 4 - pokračování
| { 1 měsíc | | | 2 měsíce | t | 3 měsíce | |
| 5503-125 původní sklo | HDPE | sklo | HDPE | sklo | HDPE |
| 40 °C 2,49 | 2,45 | i 2,50 | 2,50 | 2,40 | 2,40 |
| 50 °C 2,26 | 2,25 | - | * | 1 | |
| Sluneční 2,46 | 2,49 | 230 | 2,50 | 2,30 | 2,30 |
| světlo | |||||
| Laboratorní | - | - | - | 2,30 | 2,30 |
| světlo |
Výše uvedená data jasně ukazují, že přípravek zůstává stabilní za všech podmínek, tj. při teplotě místnosti, 40 °C, 50 °C a za přítomnosti slunečního světla i za laboratorního osvětlení.
Claims (15)
- PATENTOVÉ NÁROKY15 1. Širokospektrální přípravek kapalného konzervačního prostředku, vyznačující se t í m , že sestává z 20 až 95 % hmotnostních dimethylhydantoinu substituovaného alkanolem, 1 až 5 % hmotnostních jodpropinylové sloučeniny, 1 až 30 % hmotnostních stabilizátoru jodpropinylové sloučeniny, kterým je 5,5-dimethylhydantoin a 0 až 60 % hmotnostních hydroxylového rozpouštědla.
- 2. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 1, vyznačující se tím, že dimethylhydantoinem substituovaným alkanolem je l,3-dimethylol-5,5-dimethylhydantoin, l-methylol-5,5-dimethylhydantoin, 3-methylol-5,5-dimethylhydantoin, 1-methylol-3-methyloloxymethylen-5,5-dimethylhydantoin, l,3-dimethyloloxymethylen-5,5-dimethyl25 hydantoin nebo jejich směsi.
- 3. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 1, vyznačující se t í m , že dimethylhydantoinem substituovaným alkanolem je směs dimethyloldimethylhydantoinu a monomethyloldimethylhydantoinu.
- 4. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 1, vyznačující se tím, že jodpropinylovou sloučeninou je 3-jod-2-propinylbutylkarbamát.
- 5. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 1, vyznačující se35 t í m , že poměr stabilizátoru k jodpropinylové sloučenině je od 150:1 do 0,05:1.
- 6. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 1, vyznačující se t í m , že koncentrace volného formaldehydu je menši než 1 % hmotnostní a celková koncentrace formaldehydu je od 5 do 25 % hmotnostních.- 15 CZ 299425 B6
- 7. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 1, vyznačující se t í m , že obsahuje od 75 do 85 % dimethylhydantoinu substituovaného alkanolem.
- 8. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 7, vyznačující se5 t í m , že jodpropinylovou sloučeninou je 3-jod-2-propinylbutylkarbamát a obsah hydroxylového rozpouštědla je od 2 do 20 % hmotnostních.
- 9. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 8, vyznačující se t í m , že dimethylhydantoinem substituovaným alkanolem je směs dimethyloldimethylhydantoiío nu a monomethyloldimethylhydantoinu.
- 10. Přípravek kapalného konzervačního prostředku podle nároku 8, vyznačující se t í m , že hydroxylovým rozpouštědlem je propylenglykol nebo butylenglykol.15
- 11. Způsob přípravy přípravku kapalného konzervačního prostředku, vyznačující se t í m , že zahrnuje míchání 20 až 95 % hmotnostních dimethylhydantoinu substituovaného alkanolem a 5 až 20 % hmotnostních 5,5-dimethylhydantoinu, k vytvoření homogenní směsi, smíchání hydroxylového rozpouštědla a 1 až 5 % hmotnostních jodpropinylové sloučeniny s předchozí směsí k získání homogenního roztoku s celkovým obsahem formaldehydu alespoň 5 %20 hmotnostních a s méně než 0,2 % hmotnostních volného formaldehydu.
- 12. Způsob podle nároku 11, vy z n a č uj í c í se t í m , že je přítomno 75 až 85 % dimethylhydantoinu substituovaného alkanolem.25
- 13. Stabilizovaný jodpropinylový roztok, vyznačující se tím, že obsahuje jodpropinylovou sloučeninu a stabilizující množství 5,5-dimethylhydantoinu.
- 14. Roztok podle nároku 13,vyznačuj ící se tím, že jodpropinylovou sloučeninou je 3-jod-2-propinylbutylkarbamát.
- 15. Způsob zabíjení nebo zpomalování růstu mikrobů, vy zn ač uj íc í se tím, že se roztok, který je vystaven růstu mikrobů, ošetří přípravkem podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/099,726 US6143204A (en) | 1998-06-19 | 1998-06-19 | Stabilization of iodopropynl compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2000573A3 CZ2000573A3 (cs) | 2000-08-16 |
| CZ299425B6 true CZ299425B6 (cs) | 2008-07-23 |
Family
ID=22276334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20000573A CZ299425B6 (cs) | 1998-06-19 | 1999-06-18 | Stabilizované smesi jodpropinylové slouceniny s donorem formaldehydu |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6143204A (cs) |
| EP (1) | EP1022950B1 (cs) |
| JP (1) | JP3625768B2 (cs) |
| KR (1) | KR100397171B1 (cs) |
| CN (1) | CN1272765A (cs) |
| AR (1) | AR019681A1 (cs) |
| AT (1) | ATE247383T1 (cs) |
| AU (1) | AU731844B2 (cs) |
| BR (1) | BRPI9908371B1 (cs) |
| CA (1) | CA2300932C (cs) |
| CO (1) | CO5050338A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ299425B6 (cs) |
| DE (1) | DE69910535T2 (cs) |
| DK (1) | DK1022950T3 (cs) |
| ES (1) | ES2207243T3 (cs) |
| ID (1) | ID26492A (cs) |
| IL (1) | IL134478A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ502822A (cs) |
| PE (1) | PE20001169A1 (cs) |
| RU (1) | RU2176522C2 (cs) |
| TW (1) | TWI252733B (cs) |
| WO (1) | WO1999065316A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200000580B (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5965594A (en) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Mcintyre Group, Ltd. | Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation |
| DE19961621C2 (de) * | 1999-12-13 | 2002-11-14 | Schuelke & Mayr Gmbh | Bakterizide und fungizide flüssige Zubereitungen für technische Produkte |
| US20030039580A1 (en) * | 2001-02-26 | 2003-02-27 | Lonza Inc. | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent |
| MXPA05001977A (es) * | 2002-08-20 | 2005-09-30 | Lonza Ag | Composiciones antimicrobianas sinergeticas, con bajo contenido de formaldehido libre, estables de donadores de aldehido y acido dehidroacetico. |
| DE10239238A1 (de) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Schülke & Mayr GmbH | Flüssigkonzentrat zur Konservierung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten |
| DE10340608A1 (de) | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Infineon Technologies Ag | Polymerformulierung und Verfahren zur Herstellung einer Dielektrikumsschicht |
| DE10340609A1 (de) * | 2003-08-29 | 2005-04-07 | Infineon Technologies Ag | Polymerformulierung und Verfahren zur Herstellung einer Dielektrikumsschicht |
| CA2539185A1 (en) * | 2003-09-19 | 2005-03-31 | Arch Chemicals, Inc. | Stabilized halopropynyl compositions as preservatives |
| JP2007523642A (ja) * | 2004-01-28 | 2007-08-23 | ザ、リージェンツ、オブ、ザ、ユニバーシティ、オブ、ミシガン | ヒト前立腺癌の骨への移動および浸潤を調節する骨芽細胞因子 |
| DE102004037366A1 (de) * | 2004-07-30 | 2006-03-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | 5-Iodtetrazole |
| US7666827B2 (en) * | 2004-09-15 | 2010-02-23 | The Procter & Gamble Company | Wet wipe lotions comprising particulate material |
| CN100415203C (zh) * | 2004-11-01 | 2008-09-03 | 江苏隆力奇生物科技股份有限公司 | 护发素 |
| CN100391341C (zh) * | 2004-11-15 | 2008-06-04 | 北京桑普生物化学技术有限公司 | 一种含碘代丙炔基化合物的防腐剂组合物 |
| DE102004059041A1 (de) * | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien |
| DE102006010199A1 (de) * | 2006-03-06 | 2007-09-13 | Lanxess Deutschland Gmbh | Stabilisierung Iod-haltiger Biozide durch spezielle Azolverbindungen |
| CN101617661B (zh) * | 2008-07-03 | 2012-11-21 | 广东迪美生物技术有限公司 | 一种用于日化产品的复合防腐剂 |
| JP5229734B2 (ja) * | 2008-11-26 | 2013-07-03 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材保存組成物 |
| CN101897338A (zh) * | 2010-07-14 | 2010-12-01 | 铜陵高聚生物科技有限公司 | 一种水溶性防霉剂及其制备方法 |
| KR102207642B1 (ko) * | 2013-09-24 | 2021-01-25 | 미쓰비시 세이시 가부시키가이샤 | 가습 여과재 및 가습 필터 |
| JP2015196745A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | シヤチハタ株式会社 | 水性インキ |
| KR101905673B1 (ko) * | 2018-04-11 | 2018-10-11 | 대한민국 | 카바메이트계 화합물을 포함하는 살생물제 조성물 및 이를 이용한 방제방법 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0327220A1 (en) * | 1988-02-03 | 1989-08-09 | Lonza, Inc. | Synergistic biocidal composition |
| EP0571903A1 (en) * | 1992-05-21 | 1993-12-01 | Lonza Inc. | A method for preparing low free formaldehyde methylol-hydantoins and compositions thereof |
| WO1995029588A1 (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-09 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
| WO1996039836A1 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Troy Chemical Company | Method of stabilizing biocidal compositions of haloalkynyl compounds |
| JPH10158110A (ja) * | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Mitsui Chem Inc | 防菌防黴剤組成物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3987184A (en) * | 1974-06-07 | 1976-10-19 | Glyco Chemicals, Inc. | Dimethylol dimethylhydantoin solution |
| US4172140A (en) * | 1977-08-19 | 1979-10-23 | Glyco Chemicals, Inc. | Antimicrobial hydantoin derivative compositions and method of use |
| US4163797A (en) * | 1977-12-14 | 1979-08-07 | The Dow Chemical Company | Stabilized aqueous amide antimicrobial composition |
| US5073570A (en) * | 1988-09-14 | 1991-12-17 | Lonza Inc. | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents |
| US5346913A (en) * | 1992-05-26 | 1994-09-13 | Rohm And Haas Company | N-iodopropargyl hydantoin compounds, compositions, preparation, and use as antimicrobial agents |
| RU2061498C1 (ru) * | 1992-10-26 | 1996-06-10 | Вадим Анатольевич Максимец | Дезинфицирующая композиция |
| US5428050A (en) * | 1994-04-28 | 1995-06-27 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
| RU2095086C1 (ru) * | 1996-01-31 | 1997-11-10 | Елена Борисовна Иванова | Дезинфицирующий состав "велтолен" |
| US5886031A (en) * | 1997-01-27 | 1999-03-23 | Pacific Corporation | Hair-care cosmetic compositions having dandruff formation-suppressing effect |
| US5840323A (en) * | 1997-08-25 | 1998-11-24 | Colgate-Palmolive Co. | Agglomerated carrier containing a soil release polymer and an antibacterial agent for laundry applications |
| US5965594A (en) | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Mcintyre Group, Ltd. | Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation |
-
1998
- 1998-06-19 US US09/099,726 patent/US6143204A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-06-16 AR ARP990102891A patent/AR019681A1/es active IP Right Grant
- 1999-06-17 CO CO99037911A patent/CO5050338A1/es unknown
- 1999-06-18 EP EP99930578A patent/EP1022950B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 CA CA002300932A patent/CA2300932C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-18 ID IDW20000263D patent/ID26492A/id unknown
- 1999-06-18 BR BRPI9908371A patent/BRPI9908371B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 ES ES99930578T patent/ES2207243T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 WO PCT/US1999/014171 patent/WO1999065316A1/en active IP Right Grant
- 1999-06-18 IL IL13447899A patent/IL134478A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 JP JP2000554206A patent/JP3625768B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-18 CN CN99800971A patent/CN1272765A/zh active Pending
- 1999-06-18 NZ NZ502822A patent/NZ502822A/en unknown
- 1999-06-18 CZ CZ20000573A patent/CZ299425B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 RU RU2000106600/14A patent/RU2176522C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 DE DE69910535T patent/DE69910535T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 AT AT99930578T patent/ATE247383T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 KR KR10-2000-7001691A patent/KR100397171B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 AU AU47088/99A patent/AU731844B2/en not_active Ceased
- 1999-06-18 DK DK99930578T patent/DK1022950T3/da active
- 1999-09-06 TW TW088110234A patent/TWI252733B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-23 PE PE1999001318A patent/PE20001169A1/es not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-02-08 ZA ZA200000580A patent/ZA200000580B/xx unknown
- 2000-06-09 US US09/591,215 patent/US6582627B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0327220A1 (en) * | 1988-02-03 | 1989-08-09 | Lonza, Inc. | Synergistic biocidal composition |
| EP0571903A1 (en) * | 1992-05-21 | 1993-12-01 | Lonza Inc. | A method for preparing low free formaldehyde methylol-hydantoins and compositions thereof |
| WO1995029588A1 (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-09 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
| WO1996039836A1 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Troy Chemical Company | Method of stabilizing biocidal compositions of haloalkynyl compounds |
| JPH10158110A (ja) * | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Mitsui Chem Inc | 防菌防黴剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002518305A (ja) | 2002-06-25 |
| HK1031299A1 (en) | 2001-06-15 |
| BRPI9908371B1 (pt) | 2016-04-12 |
| US6143204A (en) | 2000-11-07 |
| ES2207243T3 (es) | 2004-05-16 |
| EP1022950B1 (en) | 2003-08-20 |
| CN1272765A (zh) | 2000-11-08 |
| NZ502822A (en) | 2001-08-31 |
| US6582627B1 (en) | 2003-06-24 |
| KR100397171B1 (ko) | 2003-09-06 |
| CZ2000573A3 (cs) | 2000-08-16 |
| RU2176522C2 (ru) | 2001-12-10 |
| PE20001169A1 (es) | 2000-10-26 |
| IL134478A0 (en) | 2001-04-30 |
| ID26492A (id) | 2001-01-11 |
| KR20010023072A (ko) | 2001-03-26 |
| DE69910535T2 (de) | 2004-06-24 |
| WO1999065316A1 (en) | 1999-12-23 |
| DK1022950T3 (da) | 2003-12-15 |
| ZA200000580B (en) | 2001-01-02 |
| RU2000106600A (ru) | 2004-03-20 |
| CA2300932C (en) | 2009-05-26 |
| CA2300932A1 (en) | 1999-12-23 |
| WO1999065316A9 (en) | 2000-03-23 |
| BR9908371A (pt) | 2005-10-11 |
| AR019681A1 (es) | 2002-03-13 |
| AU4708899A (en) | 2000-01-05 |
| AU731844B2 (en) | 2001-04-05 |
| DE69910535D1 (de) | 2003-09-25 |
| EP1022950A1 (en) | 2000-08-02 |
| JP3625768B2 (ja) | 2005-03-02 |
| ATE247383T1 (de) | 2003-09-15 |
| TWI252733B (en) | 2006-04-11 |
| CO5050338A1 (es) | 2001-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ299425B6 (cs) | Stabilizované smesi jodpropinylové slouceniny s donorem formaldehydu | |
| US5670160A (en) | Preservatives and their use | |
| JPH0667808B2 (ja) | 防腐剤組成物 | |
| DE19961621A1 (de) | Bakterizide und fungizide flüssige Zubereitungen für technische Produkte | |
| WO2019090098A1 (en) | Boosters for antimicrobial, preservative and biocidal applications | |
| SK127993A3 (en) | Mixtures with an antimicrobial action | |
| US6465498B2 (en) | Use of derivatives of methylene-bis-oxazolidine and compositions obtained thereby | |
| US20040102501A1 (en) | Stable, low free formaldehyde, synergistic antimicrobial compositions of aldehyde donors and dehydroacetic acid | |
| MXPA93003006A (en) | A method for preparing methylolydanthines contained free formaldehyde content and compositions of myself | |
| JPH03141202A (ja) | 微生物の生育を破壊又は阻止する為の方法と組成物 | |
| US20030039580A1 (en) | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent | |
| MXPA00001754A (en) | Stabilized mixtures of an iodopropargyl compound and a formaldehyde donor | |
| HK1031299B (en) | Stabilised mixtures of an iodopropargyl compound and a formaldehyde donor | |
| HK1031300A (en) | Stabilized mixtures of an iodopropargyl compound and a formaldehyde donor | |
| HK1084299A (en) | Stable, low free formaldehyde, synergistic antimicrobial compositions of aldehyde donors and dehydroacetic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20150618 |