JPH0667808B2 - 防腐剤組成物 - Google Patents

防腐剤組成物

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JPH0667808B2
JPH0667808B2 JP1022774A JP2277489A JPH0667808B2 JP H0667808 B2 JPH0667808 B2 JP H0667808B2 JP 1022774 A JP1022774 A JP 1022774A JP 2277489 A JP2277489 A JP 2277489A JP H0667808 B2 JPH0667808 B2 JP H0667808B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は生活工業等各分野で使用する防腐剤組成物（pr
eservative composition）に関する。有効かつ経済的防
腐剤に対する要求はよく知られている。微生物の生長の
抑止を必要とする広い種類の適用が存在する、例えばシ
ヤンプー、クリーム、ローシヨン、化粧品、石けんのよ
うなパーソナル・ケア製品および洗濯用洗剤、硬質表面
清浄剤、および織物柔軟剤のような家庭用製品である。
これら配合物の貯蔵寿命は微生物破壊に対するそれらの
抵抗によつて決まる。
その上、多くの工業的適用ではペイント、木材、織物、
接着剤、シーラント、なめし革、綱、紙パルプ、プラス
チツク、燃料、油、およびゴムおよび金属工作流体に抗
微生物薬剤が有用である。パルプおよび紙工場および冷
却塔中のへどろ生成バクテリヤおよびかびの抑制は現実
に商業上の重要問題である。
若干の化合物は長い間防腐剤として有用であることが知
られてきた。例えば、米国特許第3,987,184号はパーソ
ナル・ケア製品、化粧品、および家庭用および工業用製
品の保存に対する有用なホルムアルデヒド供与体として
1,3−ジメチロール−5,5−ジメチル−ヒダントイン（DM
DMH）の使用を示す。それは廉価でありそして広い種類
のバクテリアに対して有効ではあるが、かびおよび酵母
菌を抑止するには殺菌速度が遅い。
他方ハロプロピニルカーバメートのような化合物はその
防かび活性で知られている；しかし、それらは極端に高
価でありそして、その結果、高原価が正当化される特殊
分野においてのみ適用が見出される。
その他の商業上知られている防腐剤にはクオーターニウ
ム−15（Quaternium-15） ［Dowicil200、ダウ ケミカル カンパニー（Dow Chem
ical Company）の商標］を含む。これは固体製品である
欠点を有しこれは最終製品中に使用できる前に水に可溶
性にしなければならない。これは水溶液中ではpHドリフ
トを示しそして処方問題、特に粘度および色彩に関する
問題を起こす。
イミダゾリジニル尿素［Germall 115、サツトン ラボ
ラトリーズ（Sutton Laboratories）の商標］は実際上
防かび活性を有しない。この製品の製造業者は防かび作
用を与えるためにそれはパラベン類と共に使われるべき
ものと現に推薦する。
ホルマリン中のような遊離状態のホルムアルデハイドは
短時間だけ有効である。その上、これは蛋白質によつて
不活性化される。
メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノ
ンとの混合物［Kathon CG、ローム アンド ハース（R
ohm ＆ Haas）の商標］はパーソナル・ケア製品中に通
常使われる成分である有機硫黄化合物の存在においては
不安定である。それらはアミン酸化物のような物質中に
存在する過酸化物不純物とも反応する。
２−ブロモ−２−ニトロプロパン−1,3−ジオール［Lex
gard Bronopol、イノレツクス（Inolex）の商標］は限
定した防かび活性を有しそして微生物学的活性を与える
ためにはパラベン類が必要である。
アルキルパラベン類（例えば、メチル、エチルおよびプ
ロピル）は限定される殺菌作用を有する。それらは水に
僅かした溶けず、そして個人ケアおよび家庭用製品に対
する処方を困難にするので、一般に油中に溶解性にす
る。それらはゼラチン、メチルセルロース、およびポリ
エチレングリコールのような通常使われる材料によつて
しばしば不活性化される。
価格が廉くそして広い範囲の活性を有する有効な相助作
用組合わせの開発が長期にわたつて求められてきた。例
えば、米国特許第4,454,146号では２成分を有する防腐
剤組成物（第一は安息香酸、ホルムアルデハイドまたは
イソチアゾリノンの混合物そして第二成分は結合した芳
香族環を伴なう化合物を含む）を防腐剤適用に対して示
唆した。さらに、米国特許第3,699,231号は穿孔流体中
の細菌を殺すためのナトリウムジメチルジチオカーバメ
ートとホルムアルデハイドとの相助作用混合物を記載
し；米国特許第3,929,561号は工業的目的に対しへどろ
の成長を抑止するためにイソチアゾリノンおよびビス
（トリクロロメチル）サルホンの混合物で構成し；そし
て米国特許第4,655,815号は２−ブモロ−２−ブロモメ
チルグルタロニトリルと、ホルムアルデヒド供与体、た
とえばジメチロールジメチルヒダントイン、ヒドロキシ
アミノプロパノール、ヒドロキシエチルニトロプロパン
ジオール、ヒドロキシメチルアザジオキサビシクロオク
タンおよびヒドロキシメチルアミノエタノールの配合
物；クロロアリルトリアゾアダマンチンクロライド、ク
ロロアリルヘキシミニウムクロライドおよびヘキサメチ
レンテトラミンハロ炭化水素クオターナリーズとの間の
相乗作用を記載する。
不幸にも、上記組成物はそれらの不利な毒性、特に皮膚
および眼の炎症および／または普通に使われる成分との
非相溶性のためにパーソナル・ケアおよび家庭用品には
好適でない。
発明の概要 本発明に従えば、選ばれるホルムアルデハイド供与体と
ヨードプロパルギル化合物の相乗作用的組合わせはパー
ソナルケアおよび家庭用品に使うための好適な広い範囲
の殺菌的および殺かび的活性の双方を与える。この発見
の特に驚くべき特徴は高価なハロプロピニルカーバメー
トの極端な少量がホルムアルデヒド供与体と組合わされ
て特に顕著な殺かび活性を有する組成物を与えることが
できることである。この活性は個々の成分の既知の殺か
び効果に基づいてはどうしても予測することはできなか
つた。
２成分の相対的割合は広く変えることができそして最適
割合は選ばれる種々の化合物ならびに所望の適用によつ
て影響されるであろう。高価なヨードプロパルギル化合
物の50部中に１部ほどの少量しか含まない全組成物が同
重量のハロプロピニルカーバメート単独を上回る殺かび
活性を有するであろうことが発見された。この増進は本
質的に殺かび活性を有しないホルムアルデヒド供与体に
よつて達成されるのでこのことは特に驚くべきことであ
る。
発明の詳細な説明 本発明の相剰作用組成物の第一成分は個人的ケア製品に
おける使用と相容性の化学的および物理的特性を有する
よく知られたホルムアルデヒド供与体から選ぶことがで
きる。そのような製品は、もちろん皮膚に使つた場合臭
気を生じまたは刺激性または有毒であつてはならない。
そのような化合物の実例には次のものを含む； ジメチロールジメチルヒダントイン、N,N″−メチレン
ビス［Ｎ′−｛１−（ヒドロキシメチル）−2,5−ジオ
キソ−４−イミダゾリジニル｝尿素］およびＮ−（ヒド
ロキシメチル）−Ｎ−（1,3−ジヒドロキシメチル−2,5
−ジオキソ−４−イミダゾリジニル）−Ｎ′−（ヒドロ
キシメチル）尿素;1−（３−クロロアリル）−3,5,7−
トリアザ−１−アゾニアアダマンタンクロライドのシス
異性体。ミダゾリジニル尿素、イミダゾリジニル尿素II
及びクオーターニウム15はいずれもホルムアルデヒド供
与体であることが「アニオン性シャンプーにおける遊離
ホルムアルデヒド」（"Free Formaldehyde in Anionic
Shampoos," J.Soc.Cosmet.Chem.,35（May／June 198
4）,157−169）において開示されている。この文献によ
ると、上記のホルムアルデヒド供与体はいずれも優れた
ホルムアルデヒド供与体であることがわかる。
本発明の第２成分として使うことができる化合物の実例
は殺かび性活性ヨードプロパルギル誘導体である。これ
らにはエステル、エーテル、アセタール、カルバメート
およびカーボネートのようなプロパルギルまたはヨード
プロパルギルアルコールから誘導される化合物およびピ
リミジン、トリアゾリノン、テトラゾール、トリアジノ
ン、サルフアミド、ベンゾチアゾール、アンモニウム
塩、カーボキサミド、ヒドロキサメート、および尿素の
ヨードプロパルギル誘導体を含む。これらの化合物の中
でも好ましいのは３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ーバメート、IPBCである。この化合物は次の一般式を有
する広範に有用な種類の化合物内に含まれる： （式中のＲは１から20個までの炭素原子を有する置換ま
たは不置換のアルキル、アリールおよびアルキルアリー
ル基から成る群から選ばれ、そしてｍおよびｎは１から
３までの独立的整数である）。
上に記したように、２成分の割合は適用および選ばれる
個々の成分に応じて変化する。大ざつぱに言つて重量で
50:1から1:1部までの第一対第二成分を使うことがで
き、好ましくは30:1から2:1まで、最も好ましくは20:1
から10:1までである。
本発明の組成物は細菌、かび、および酵母菌の成長を抑
止するのに有効であることが判明した。特に抑止するこ
とができるかびおよび酵母菌にはアスペルギラスニガー
（Aspergillus niger）、カンデイア アルビカンス（C
andia albicans）、レンチナス レピデウス（Lentinus
lepideus）、グロエオフイラム トラベウム（Gloeoph
yllum trabeum）、コリオウラス ベルシカラー（Corio
ulus versicolor）、トリコデルマ ビリデ（Trichoder
ma viride）、アルターナリア アルターナタ（Alterna
ria alternata）、ペンシリウム デカンベンス（Penci
llium decumbens）、ボトリテイス サイネリア（Botry
tis cinerea）、コレツトトリクム コツフイアナム（C
olletotrichum coffeanum）、ベルテイシリウム ダー
リエ（Verticillium dahliae）、およびトリコフイトン
メンタグロフイテス（Trichophyton mentagrophyte
s）を含む。菌の実例にはサルモネラ コレラシウス（S
almonella choleraesuis）、セラテイア マルセツセン
ス（Serratia marcescens）、クレブシーラ ニユーモ
ニア（Klebsiella pneumonia）、エンテロバクテル エ
ロゲネス（Enterobacter aerogenes）、エロバクテル
エロゲネス（Aerobacter aerogenes）、バシルス サブ
テイリス（Bacillus sublilis）、プロテウス バルガ
リス（Proteus vulgaris）、ストレプトコツカス フエ
カリス（Streptococcu faecalis）、プソイドモナス
エルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）、エツシエリキ
ヤ コリ（Escherichia coli）、およびスタフイロコツ
カス オウレウス（Staphylococcus aureus）を含む。
パーソナル・ケアおよび家庭用品中への本発明の組成物
の配合は標準的実施によつて行なわれる。
実施例中に記載したものに加えて、典型的パーソナル・
ケア処方は次の表中に示される： シヤンプーは均質性を保証するために撹拌しながら、く
えん酸、塩化ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムおよ
び防腐剤を水に溶かし次いでココジエタノールアミドを
加えることによつてつくられる。
このシヤンプーを処方するために、防腐剤を除き総ての
成分を水に加えそして65℃に熱する。撹拌しながら室温
まで冷却する間に防腐剤を加えて透明溶液を達成する。
もしも必要であれば、50％くえん酸およびトリエタノー
ルアミンによつてpHを7.0に調節する。
このシヤンプーの調製において、くえん酸を水に溶か
し、混合物を加熱しそして残余成分を与えられる順に加
える。ポリエチレングリコール6000ジステアレートを75
℃で溶かす。混合物を撹拌しその間にそれを室温まで冷
却させる。防腐剤は室温において添加する。
この処方では、半分の水を70℃に加熱しそしてグリセリ
ルモノステアレートおよびPOE−20ソルビタントリステ
アレートを撹拌しながら加える。70℃に予熱した第四塩
および水添した澱粉加水分解物を加えそして撹拌を15−
30分続ける。別の容器中で残りの水に塩化カリウムを溶
かし、65℃に熱しそして静止していバツチに加える。エ
マルシヨンを撹拌しながら40℃まで徐徐に冷却させる。
ポリクオーターニウム−10をゆるく撹拌しながら水中に
分散させそして70℃に加熱する。ステアラルコニウムク
ロライド、ラウリル硫酸ナトリウム、水添した澱粉加水
分解物、ポリクオーターニウム−11およびエトキシル化
ラウリルアルコールを一度に添加しそして添加後によく
混合する。配合物をゆるく撹拌しながら冷却しそして防
腐剤を添加する。
防腐剤を含まないＡ、Ｂ相用の成分を別個の容器中で混
合する。相を75℃で溶融し、そしてＢ相をＡ相にかきま
ぜながら徐々に加えて混合する。混合物を撹拌を続けな
がら室温まで冷却する。冷却サイクル中に防腐剤を加え
る。
下記は家庭用製品の実例である： 成分は掲載順に水に加えそして添加後透明溶液になるま
でかきまぜる。
くえん酸を撹拌しながら水に溶かし、そして残りの成分
を掲載順に加えて製品を均質にする。
第四塩、防腐剤および水を均質になるまで混合する。
この製品をつくるには、防腐剤を水に加えそして次に増
粘剤をオスター配合機を使用し撹拌しながら低速度で徐
々に加える。材料が石油ジエリーの外観を呈するまで速
度を増加させる。これをまず55℃に加熱して好適な容器
に移す。
相剰作用組成物を上記で例証したようにしてパーソナル
・ケアまたは家庭用製品と配合する。一般に存在する合
計防腐剤の量は0.01から1.0重量％まで、最も好ましく
は0.01から0.4重量％までであろう。
組成物を処方するには、当然、相剰作用の組み合わせ量
は抑止すべき微生物に対して充分有効でなければならな
い。そのような最低抑止濃度は標準的試験技法を使用し
て単純な実験室的試験によつて容易に決定できる。
本発明をより完全に説明するために以下の実施例に注意
を導く： 実施例 相剰作用組成物によつて生じる微生物学的効果を証する
ために、クリームおよびローシヨン処方物をつくつた。
ジメチロールジメチルヒダントイン（DMDMH）および３
−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート（IPBC）
を種々の使用水準で加えそして微生物学的チヤレンジ・
テストを実施した。
クリームは次の組成を有していた：成分 重量部 PEG−20グリセリルステアレート 4.0 グリセリルモノステアレート 6.0 セテアリールアルコール（TA16185） 1.5 ミリスチルプロピオネート 8.0 グリセリン、99％ 5.0 脱イオン水 75.5 クリームをつくるために、まず油相を60−65℃で可溶化
した。水槽（グリセリンおよび水）を同一温度に熱しそ
して油相に添加して混合した。温度を48−52℃に保ちそ
して防腐剤システムを加えた。製品を撹拌しながら室温
ま冷却した。
ローシヨンは次の組成を有していた： ローシヨン（TEAステアレートローシヨンとして知られ
る）をつくるためには、Ａ相およびＢ相を別個に65℃に
熱した。次いでＣ相を混合しながらＡ相に加えそしてそ
の混合物を60℃でＢ相に加えた。防腐剤をこの後の温度
で加えた。もしも必要であれば、混合物のpHは50％の酢
酸によつて7.0に調節しそして撹拌しながらローシヨン
を室温に冷却して処方を完成させる。
種々の量の防腐剤を含有する40gの一定量の処方物にカ
ンジダ・アルビカンス（Candida albicans…ATCCNo.102
31）およびアスペルギラス・ニガー（Aspergillus nige
r…ATCCNo.16404）を処方物のグラム当りおよそ５×106
微生物の濃度でまず接種して微生物学的挑戦試験を実施
した。試料の温度は48−52℃に保ちそして試料の粘度は
接種後微生物の均質な分布を保証するように十分低くし
た。試料は全部で７日間18−22℃において培養した。1m
lの定量を０、１、２、３および７日目に各試料から採
取し、そして濃度を106減数まで徐々に稀釈した。各稀
釈試料をマイコフイル寒天媒質中に平らにのばしそして
３から７日間20−25℃で培養した。培養後、1ml当りの
コロニー数の読み（cfu／ml）を０から７日までの試料
から行なつた。データは第１−３表中に示される。
上記の表から本発明の相剰作用的組合わせは試験した微
生物に関して成分の何れよりも著しく良好であることが
特記されるであろう。さらに、イミダゾリジニル尿素が
ホルムアルデヒドと同様の効果を持ち、従って、ホルム
アルデヒド等価体として使用できることを示すために、
イミダゾリジニル尿素とホルムアルデヒドとの殺菌効果
を比較した。
実施例と同様に、クリームを用いて微生物学的試験を行
った。その結果を以下の第４表及び第５表に示す。
上記第４表及び第５表より、イミダゾリジニル尿素にお
いても対照化合物として用いたホルムアルデヒドにおい
ても、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
と組み合わせることによりそれぞれ優れた殺菌効果を示
すことがわかる。従って、イミダゾリジニル尿素もジメ
チルジメチロールヒダントインと同様に優れたホルムア
ルデヒド供与体であることがわかる。ジメチルジメチロ
ールヒダントイン、イミダゾリジニル尿素、イミダゾリ
ジニル尿素 及びクオーターニウム15はいずれも等価なホルムアルデ
ヒド供与体であることから、これらの化合物のうちから
任意に選んで本発明において用いても同様の効果を得ら
れることは当業者にとって明かである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/06 8615−4Ｃ 7/40 7252−4Ｃ Ｃ１１Ｄ 9/50 Ｄ０６Ｍ 13/322 //(Ａ０１Ｎ 47/36 47:12） (Ａ０１Ｎ 47/38 47:12）

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）無毒性で無臭のホルムアルデヒド供
    与体と （ｂ）ヨードプロピニルエステル、エーテル、アセター
    ル、カルバメート及びカーボネートから選ばれるヨード
    プロピニル化合物とを 成分（ａ）対（ｂ）の重量比が75:1〜1:1で含む防腐剤
    組成物。
  2. 【請求項２】混合物がジメチロールジメチルヒダントイ
    ンおよび３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメー
    トを含む請求項（１）に記載の組成物。
  3. 【請求項３】成分（ａ）がN,N″−メチレンビス〔Ｎ′
    −｛１−（ヒドロキシメチル）−2,5−ジオキソ−４−
    イミダゾリジル｝尿素〕、Ｎ−（ヒドロキシメチル）−
    Ｎ−（1,3−ジヒドロキシメチル−2,5−ジオキソ−４−
    イミダゾリル）− Ｎ′−（ヒドロキシメチル）尿素または１−（３−クロ
    ロアリル）−3,5,7−トリアザ−１−アゾニアアダマン
    タンクロライドのシス異性体である請求項（１）に記載
    の組成物。
  4. 【請求項４】成分（ｂ）が３−ヨード−２−プロピニル
    ブチルカルバメートである請求項（１）に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】成分（ａ）対（ｂ）の重量比が50:1〜1:1
    である請求項（１）に記載の組成物。
  6. 【請求項６】成分（ａ）対（ｂ）の重量比が20:1〜10:1
    である請求項（１）に記載の組成物。
  7. 【請求項７】請求項（１）に記載の組成物の有効量を含
    有する界面活性剤を含むパーソナル・ケア組成物。
  8. 【請求項８】組成物がスキンクリーム、ローシヨン、シ
    ヤンプーまたは石けんである請求項（７）に記載のパー
    ソナル・ケア組成物。
  9. 【請求項９】請求項（１）に記載の組成物の有効量を含
    有する界面活性剤で構成される家庭用品組成物。
  10. 【請求項１０】組成物が洗剤、硬質表面清浄剤、織物柔
    軟剤、または部屋の脱臭剤である請求項（９）に記載の
    家庭用品組成物。
  11. 【請求項１１】該微生物を請求項（１）に記載の組成物
    と接触させることを特徴とする微生物の成長を抑止する
    方法。
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