DK175698B1 - Synergistisk biocidblanding - Google Patents
Synergistisk biocidblanding Download PDFInfo
- Publication number
- DK175698B1 DK175698B1 DK198900471A DK47189A DK175698B1 DK 175698 B1 DK175698 B1 DK 175698B1 DK 198900471 A DK198900471 A DK 198900471A DK 47189 A DK47189 A DK 47189A DK 175698 B1 DK175698 B1 DK 175698B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- mixture
- composition according
- preservative
- preservative composition
- water
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 6
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 33
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims abstract description 29
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 8
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 7
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- FFDKPTUQHPMZIZ-UHFFFAOYSA-N hept-2-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)C#CC FFDKPTUQHPMZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 6
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 3
- 229940078555 myristyl propionate Drugs 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YRZGMTHQPGNLEK-UHFFFAOYSA-N tetradecyl propionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC YRZGMTHQPGNLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 2
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- UKHVLWKBNNSRRR-ODZAUARKSA-M dowicil 200 Chemical compound [Cl-].C1N(C2)CN3CN2C[N+]1(C\C=C/Cl)C3 UKHVLWKBNNSRRR-ODZAUARKSA-M 0.000 description 2
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099367 lanolin alcohols Drugs 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 2
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 2
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 2
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940057981 stearalkonium chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058012 1,3-dimethylol-5,5-dimethylhydantoin Drugs 0.000 description 1
- YFIFVMVYTISCTD-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxyamino)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)NO YFIFVMVYTISCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIQZJFKTROUNPI-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)NC1=O SIQZJFKTROUNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEAZPMMELVEHMT-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethylamino)ethanol Chemical compound CC(O)NCO UEAZPMMELVEHMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESCLYSVQFEKTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-nitrobutane-1,1,4-triol Chemical compound OCCC(C)C(O)(O)[N+]([O-])=O PESCLYSVQFEKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=CC1=O.CN1SC(Cl)=CC1=O QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 102100034613 Annexin A2 Human genes 0.000 description 1
- 108090000668 Annexin A2 Proteins 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 244000162269 Lentinus lepideus Species 0.000 description 1
- 235000017066 Lentinus lepideus Nutrition 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- PVCJKHHOXFKFRP-UHFFFAOYSA-N N-acetylethanolamine Chemical compound CC(=O)NCCO PVCJKHHOXFKFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 229920000688 Poly[(2-ethyldimethylammonioethyl methacrylate ethyl sulfate)-co-(1-vinylpyrrolidone)] Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 241001138501 Salmonella enterica Species 0.000 description 1
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960004543 anhydrous citric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012470 diluted sample Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylene tetramine Natural products C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940104868 myristamine oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940093429 polyethylene glycol 6000 Drugs 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 229940096792 quaternium-15 Drugs 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 229940095673 shampoo product Drugs 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003666 tauryl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichloromethylsulfonyl)methane Chemical class ClC(Cl)(Cl)S(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl YBNLWIZAWPBUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
DK 175698 B1
Behovet for effektive og økonomiske konserveringsmidler er velkendt. Der foreligger et bredt sortiment af anvendelser, hvor inhibering af mikroorganismevækst er nødvendig, såsom for eksempel personlige hygiejniske produkter, som shampoos, cremer, lotioner, kosmetiske artikler, sæber og sådanne 5 husholdningsprodukter som vaskemidler, rensemidler til hårde overflader og blødgøringsmidler til tekstilstoffer. Lagerstabiliteten af disse præparater afhænger af deres resistens mod mikrobiologisk nedbrydning.
Hertil kommer, at antimikrobielle midler til mange industrielle anvendelser er 10 anvendelige i malinger, træ, tekstilstoffer, klæbemidler, forseglingsmidler, læder, reb, papirpulp, plast, brændstoffer, olie og gummi og metalbearbejdningsvæsker. Kontrollen med slimproducerende bakterier og svampe i pulp og papirmøller og køletåme er vigtige fra et kommercielt synspunkt.
15 Det har længe været kendt, at visse forbindelser er anvendelige som konserveringsmidler. For eksempel viser US-patentskrift nr. 3 987 184 anvendeligheden af 1,3-dimethylol-5,5-dimethylhydantoin (DMDMH) som en nyttig formaldehyddonor til konservering af personlige hygiejniske produkter, kosmetiske artikler og husholdningsprodukter og industrielle produkter. Selv om det 20 er billigt og effektivt mod et stort sortiment af bakterier, er drabshastigheden langsom ved inhibering af svampe og gærarter.
På den anden side er sådanne forbindelser som halogenpropynyl-carbamater kendt for deres fungicide aktivitet; de er dog meget dyre, og af 25 denne grund har de kun fundet anvendelse på specielle områder, hvor en høj pris kan tolereres.
Blandt andre kommercielt kendte konserveringsmidler skal anføres Quater-nium-15 (Dowicil 200, et varemærke fra Dow Chemical Company) . Det har 30 den ulempe, at det er et fast produkt, der må opløses i vand, før det kan anvendes i slutproduktet. I vandig opløsning udviser det pH ændringer, og det frembringer formuleringsproblemer, især hvad angår viskositet og farve.
I DK 175698 B1 I
I I
I Imidazolidinyl-urinstof (Germann 115, et varemærke fra Sutton Laboratories) I
I har praktisk talt ingen fungicid aktivitet. Fabrikanten af dette produkt anbefa- I
I ler faktisk, at det skal anvendes med parabener for at frembringe en fungicid I
I aktivitet. I
I - I
I Formaldehyd i fri tilstand, som i formalin, er kun effektivt i korte tidsrum. Hertil I
I kommer, at det inaktiveres af protein. I
I Blandinger af methylchlorisothiazolinon og methylisothiazolinon (Kathon CG, I
I 10 et varemærke fra Rohm & Haas) er ustabile i nærværelse af organiske svovl- I
I forbindelser, komponenter, der er almindeligt brugt i personlige hygiejniske I
I produkter. De reagerer også med peroxidurenheder, der måtte være til stede I
I i sådanne materialer som aminoxider. I
I 15 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol (Lexgard Bronopol, et varemærke fra Inolex) I
I har begrænset fungicid aktivitet, og der kræves parabener til tilvejebringelse I
I af mikrobiologisk aktivitet. I
I Alkyl-parabener (fx methyl, ethyl og propyl) har begrænset baktericid virk- I
20 ning. De opløses almindeligvis i olie, fordi de har ringe opløselighed i vand, I
hvilket fører til formuleringsvanskeligheder i forbindelse med personlige hygi- I
ejniske produkter og husholdningsprodukter. De inaktiveres ofte af alminde- I
I ligt anvendte materialer, såsom gelatine, methylcellulose og polyethylen gly- I
I I
I 25 I
H Udviklingen af en effektiv synergistisk kombination, der er billig, og som har I
en bredspektret aktivitet, har man i lang tid søgt efter. For eksempel har man I
i US-patentskrift nr. 4 454 146 foreslået et konserveringsmiddel, der har to I
komponenter (hvorved den første er benzoesyre, formaldehyd eller en bian- I
I 30 ding af isothiazolinon og en anden komponent, der indeholder forbindelser I
med kondenserede, aromatiske ringe). Hertil kommer, at US-patentskrift nr. I
3 699 231 beskriver en synergistisk blanding af natriumdimethyldithiocarba- I
mat og formaldehyd for at dræbe bakterier i borevæsker; US-patentskrift nr. 3 I
3 DK 175698 B1 939 561 omfatter blandinger af isothiazolinoner og bis(trichlormethyl)-sulfoner til inhibering af væksten af slim til industrielle formål og US-patentskrift nr. 4 655 815 beskriver en synergisme mellem 2-brom-2-brom-methylglutaronitril og en formaldehyddonor, såsom dimethyloldimethylhydan-5 toin, hydroxyaminopropanol, hydroxyethylnitropropandiol, blandinger af hydroxymethyl azadioxabicyclooctan og hydroxymethylamino-ethanol; chloral-lyl-triazoadamantinchlorid, chlorallyll-heximiniumchlorid og hexamethylen-tetramin halogencarbonhydrid kvaternære forbindelser.
10 Desværre er de ovenfor angivne blandinger ikke velegnede til personlige hygiejniske produkter på grund af deres uheldige toxicitet, især hud- og øjeirritation og/eller uforligelighed med sædvanligt anvendte ingredienser. j
Ifølge opfindelsen har man nu opdaget, at en synergistisk kombination af en 15 udvalgt formaldehyd-donor og en iodopropargyl-forbindelse frembringer både en bredspektret baktericid og fungicid aktivitet, der er velegnet til brug i per- j sonlige hygiejniske produkter og husholdningsprodukter. Et særligt overra- ! skende aspekt ved denne opdagelse er, at en yderst lille mængde af det dyre | halogenpropynyl-carbamat kan kombineres med formaldehyddonoren til 20 frembringelse af en blanding, der har særligt fremragende fungicid aktivitet.
Denne aktivitet kunne på ingen måde forudsiges på basis af de kendte biocide effekter af de individuelle komponenter.
De relative andele af de to komponenter kan variere over et bredt interval, og 25 det optimale forhold ville blive påvirket af de forskellige forbindelser, som udvælges, samt af den ønskede anvendelse. Det har vist sig, at den totale blanding, der indeholder så lidt som 1 del i 50 af den dyre iodopropargyl-forbindelse, vil have en fungicid aktivitet, der er større end den fungicide aktivitet svarende til samme vægtmængde af halogenpropynylcarbamatet alene.
30 Dette er særligt overraskende, fordi denne forbedring frembringes med formaldehyddonorer, der i det væsentlige ikke har nogen fungicid aktivitet.
j i
DK 175698 B1 I
Den første komponent af den synergistiske blanding ifølge opfindelsen kan I
vælges blandt de kendte formaldehyddonorer med kemiske og fysiske egen- I
skaber, der er forligelige med anvendelsen i personlige hygiejniske produk- I
ter. Sådanne produkter må naturligvis ikke være ildelugtende eller irriterende I
5 eller toxiske, når de påføres på huden. Eksempler på sådanne blandinger I
omfatter imidazolidinylurinstof, imidazolidinylurinstof II, Quatemium 15®, di- I
methyloldimethyldantoin, N,N”-methylen-bis[N-[1 -(hydroxymethyl)-2,5-dioxo- I
4-imidazolidinyl)urinstof] og N-(hydroxymethyl)-N-<1,3-dihydroxymethyl-2,5- I
dioxo-4-imida-zolidinyl)-N’-(hydroxymethyl)-urinstof; den cis-isomere af 1-(3- I
10 chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan-chlorid. I
Eksempler på forbindelser, der kan anvendes som den anden komponent I
ifølge opfindelsen, er de fungicidt aktive iodopropargyl-derivater. Disse om- I
fatter forbindelser, der er afledt af propargyl- eller iodopropargyl-alkoholer, I
15 såsom esterne, etheme, acetaleme, carbamateme og carbonateme og io- I
dopropargyl-derivateme af pyridiminer, triazolinoner, tetrazoler, triazinoner, I
sulfamider, benzothiazoler, ammoniumsalte, carboxamider, hydroxyamater M
og urinstoffer. Blandt disse foretrækkes 3-iod-2-propynyl-butyl-carbamat, I
IPBC. Denne forbindelse er et eksempel på den bredt anvendelige klasse af I
20 forbindelser med den almene formel: I
Γ Λ I
IC = C - (CK2)n - o- c- nI-r
^ I
25 I
hvori R er udvalgt blandt substituerede og usubstituerede alkyl-, aryl- og alky- ι I
larylgrupper med fra 1 til 20 carbonatomer, og m og n er uafhængigt hele tal I
fra 1 til 3. I
30 Som før anført varierer forholdet mellem de to komponenter i afhængighed af I
anvendelsen og den særligt udvalgte komponent. Stort set kan man anvende I
fra 50; 1 til 1:1 dele af den første til den anden komponent, fortrinsvis fra 30:1 I
til 2:1, især fra 20:1 til 10:1, hvorved delene er vægtdele. I
i H
5 DK 175698 B1
Midlerne ifølge opfindelsen har vist sig på effektiv måde at inhibere væksten af bakterier, svampe og gærarter. Specifikt omfatter svampe og gærarter, der kan inhiberes, Aspergillus niger, Candida albicans, Lentinus lepideus. Gloephyllum trabeum, Corioulus versicolor. Trichoderma vinde, Altemanla .5 altemata, Pencillium decumbens, Botrytis cinerea, Colletotnichum coffea-num, Verticillium dahliae og Trichophyton mentagrophytes. Eksempler på bakterier omfatter Salmonella choleraesuis, Serratia marcescens, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes, Aerobacter aerogenes, Bacillus subtilis, Proteus vulgaris, Strepticoccus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, 10 Escherichia coli og Staphylococcus auresu.
Inkorporeringen af midlet ifølge opfindelsen i personlige hygiejniske produkter og husholdningsprodukter udføres i henhold til standardpraksis.
15 Typiske formuleringer for personlige hygiejniske produkter ud over dem, der er beskrevet i eksemplerne, er angivet i de følgende tabeller.
Personligt hygiejnisk produkt tradionel shampoo 20 Bestanddel__% (vægt) Funktionalitet_
Natriumlaurylsulfat 35,00 Overfladeaktivt middel
Cocodiethanolamid 4,00 Viskositetsopbyggende middel 25 Natriumchlorid 0,80
Citronsyre 0,17
Konserveringsmiddel q. s.
Vand, deioniseret 60,03 30 Shampoo-produktet fremstilles ved at opløse citronsyren, natriumchloridet, natriumlaurylsulfatet og konserveringsmiddel i vand og ved derpå at tilsætte cocodiethanol amidet, mens man omrører for at sikre homogenitet.
I DK 175698 B1 I
I I
I 6 I
I Personligt hygiejnisk produkt I
; Shampoo I
' I
I ! Bestanddel % (vægt) Funktionalitet. I
I - I
I Natriumlauryléther- 35,0 Overfladeaktivt middel I
I (2)-sulfat I
I TEA taurylsulfat 25,0 Overfladeaktivt middel I
I Cocodiethanolamid 3,0 Skumaccelererende middel I
I 10 Hydrolyseret animalsk 1,0 Konditioneringsmiddel I
protein I
I Konserveringsmiddel q s. I
I Vand, deioniseret 36,0 I
I 15 For at formulere denne shampoo tilsættes alle bestanddelene med undtagel- I
I se af konserveringsmidlet til vand, og der opvarmes til 65°C. Konserverings- H
I midlet tilsættes til opnåelse af en klar opløsning, mens man afkøler til stue- H
I temperatur under omrøring. Om nødvendigt indstilles pH på 7,0 med 50% H
I citronsyre og triethanolamin. I
I 20 I
I Personligt hygiejnisk produkt I
Baby- shampoo I
I Bestanddel % (vægt) Funktionalitet I
I 25 I
I Cocoamphicarboxygly- 20,0 Amphotere overfladeaktive I
I ginat, natriumlausulfat og midler og koncentrater I
I natrium-laurethsulfat I
Cocoamphocarboxygly- 10,0 Amphotert overfladeaktivt I 30 cinat middel
I Sorbitan-monolaurat 5,0 Øjeirritation I
I lindringsmiddel (20) POE I
DK 175698 B1 7 !
Polyethylenglycol 1,3 Viskositetsopbyggende 6000 distearat
Citronsyre 0,3
Konserveringsmiddel q. s.
5 Vand, deioniseret 63,36
Ved fremstillingen af denne shampoo opløses citronsyren i vandet, blandin- j gen opvarmes, og de resterende bestanddele tilsættes i den angivne række følge. Polyethylenglycol 6000 distearat opløses ved 75°C. Man omrører 10 blandingen, mens man lader den afkøle til stuetemperatur. Konserveringsmidlet tilsættes ved stuetemperatur.
Personligt hygiejnisk produkt Kationisk hårkonditioneringsmiddel 15
Bestanddel % (vægt) Funktionalitet
Stearyldimethylbenzyl- 8,0 Konditioneringsmiddel ammoniumchlorid 20 Hydrogeneret stivelses- 3,0 Fugtighedsbevarende hydrolysat middel
Glycerolmonostearat, 1,0 Emulgeringsmiddel, s.e. opacificeringsmiddel POE-20 sorbitan-tristearat 0,5 Emulgeringsmiddel 25 Kaliumchlorid 0,4
Konserveringsmiddel q. s.
Vand, deioniseret 87,1
Ved denne formulering opvarmes halvdelen af vandet til 70°C, og glyceryl-30 monostearat og POE-20 sorbitan-tristearat tilsættes under omrøring. Det quatemære salt, forvarmet til 70 °C og det hydrogenerede stivelseshydrolysat tilsættes, og omrøringen fortsættes i 15-30 minutter. I en separat beholder opløses kaliumchloridet i den resterende del af vandet, opvarmes til 65°C
I DK 175698 B1 I
I i
I og sættes til resten af portionen. Man lader emulsionen afkøle langsomt til I
I 40°C under omrøring. I
I Personligt hygiejnisk produkt Konditionerende hårmousse I
I 5 I
I Bestanddel _% (vægt) Funktionalitet_ I
I Acetamid MEA 5,0 Smøremiddel
Stearalkoniumchlorid 4,5 Konditioneringsmiddel I
I 10 Natriumlaurylsulfat 3,5 Emulgeringsmiddel I
I Hydrogeneret stivelses- 5,0 Fugtighedsbevarende I
I hydrolysat middel
Polyquatemium-ll 4,0 Holdeevne I
I Polyquatemium-10 0,7 Holdeevne I
I 15 Laurylalkohol (23) 0,5 Solubiliseringsmiddel I
I ethoxylat I
I Konserveringsmiddel q s. I
Vand, deioniseret 76,5
I 20 Polyquaternium-10 dispergeres i vand under mild omrøring og opvarmes til I
I 70°C. Stearalkoniumchlorid, natriumlaurylsulfat, hydrogeneret stivelseshydro- I
I lyse, Polyquaternium-11 og den ethoxylerede laurylalkohol tilsættes en ad I
I gangen og blandes godt efter tilsætningen. Blandingen afkøles under forsig- I
I tig omrøring, og man tilsætter konserveringsmidlet. I
I 25 I
DK 175698 B1 9
Personligt hygiejnisk produkt Vand fra stødende solbeskyttelsesmiddel
Bestanddel % (vagt) Funktionalitet____
5 Fase A
Myristylpropionat 2,0 Blødgøringsmiddel
Silicone-fluidum 10,0 Frastødningsmiddel
Octyldimethyl-p-amino- 5,0 Solbeskyttelsesmiddel benzoesyre 10 Glycerylstearat 1,5 Emulgeringsmiddel, opacificeringsmiddel
Stearinsyre, tre gange 3,5 Emulgeringsmiddel for presset sæbe
Minkolie 5,0 Hudkonditioneringsmiddel | 15 '
Fase B
j Hydrogeneret stivelses- 5,0 Fugtighedsbevarende ! hydrolysat middel
Triethanolamin 1,0 Emulgeringsmiddel for sæbe 20 Konserveringsmiddel q .s.
Vand, deioniseret 66,7
Bestanddelene for faser A og B, uden konserveringsmidlet, blandes i separate beholdere. Faserne smeltes ved 75°C og blandes ved at tilsætte fase B 25 langsomt til fase A under omrøring. Blandingen afkøles til stuetemperatur, mens omrøringen fortsættes. Konserveringsmidlet til sættes under afkølingscyklen.
Det følgende er eksempler på husholdningsprodukter: 30
I DK 175698 B1 ‘ I
I I
I Husholdningsprodukt
I Flydende detergent til let belastning I
Bestanddel %(vægt) Funktionalitet I
I i I Natriumlaurylether- 14,50 Overfladeaktivt middel
I sulfat (60%) I
I Natrium- (lineært alkyl)- 28,50 Overfladeaktivt middel I
I sulfonat (60%) I
I 10 Cocodiethanolamid 4,50 Viskositetsopbyggende middel I
I Citronsyre (50%) 0,15 I
I Konserveringsmiddel q. s. I
I Vand, deioniseret 52,35 I
I 15 Bestanddelene kombineres med vand i den angivne rækkefølge og omrøres I
efter tilsætning af hver af dem, indtil der dannes en klar opløsning. I
I Husholdningsprodukt I
I Detergent til fine stoffer I
I 20 I
Bestanddel __% (vægt) Funktionalitet .._ I
I Myristaminoxid 5,00 Skumaccelererende middel I
I Cocodiethanolamid 2,00 Viskositetsskumaccelererende I
I 25 middel I
I Natrium-(lineært 15,00 Overfladeaktivt middel I
I alkylat)-sulfonat, 60% I
I Natrium-alfa-olefin- 25,00 Overfladeaktivt middel I
I sulfonat, 40% I
I 30 Citronsyre, vandfri 0,25 Overfladeaktivt middel I
I Konserveringsmiddel q. 5. I
I Vand 52,75 I
DK 175698 B1 11
Citronsyren opløses i vandet, og under omrøring tilsættes de resterende bestanddele i den angivne rækkefølge, indtil produktet er homogent.
Husholdningsprodukt • 5 Blødgøringsmiddel for stof
Bestanddel_% (vægt) Funktionalitet _
Ditalgdiamidometho- 4,0 Blødgøringsmiddel 10 sulfat eller ditaigdimethylainmonium- 4,0 chlorid PEG stearat 400 1,5 Emulgeringsmiddel og 15 opacificeringsmiddel
Konserveringsmiddel q..s.
Vand 96,0
Det kvarternære salt, konserveringsmidlet og vandet blandes indtil homoge- 20 nitet.
Husholdninsprodukt Faststofsqel som de-sodoriserinqsmiddel til __stuer__
Bestanddel__% (vægt)__Funktionalitet _
Tragantgummi eller 15,0 Fortykkelsesmiddel johannesbrødsgummi___
Konserveringsmiddel__qs.__
Vand 85,0
I DK 175698 B1 I
I I
For at fremstille dette produkt tilsættes konserveringsmidlet til vandet, og I
I deipå tilsættes fortykkelsesmidlet gradvist, mens man omrører méd lav ha- I
I stighed under anvendelse af en Oster-blander. Hastigheden forøges til en høj I
I værdi, indtil materialet antager et udseende som vaseline. Det overføres til I
5 en passende beholder ved først at opvarme til 55eC. I
I Det synergistiske middel blandes med et personligt hygiejnisk produkt eller I
husholdningsprodukt, som eksemplificeret i det foregående. Generelt vil det
I totale konserveringsmiddel foreligge i en mængde af 0,01 til 1,0 vægtprocent, I
I 10 især mellem 0,01 og 0,4 vægtprocent. I
I Ved formulering af midlet må mængden af den synergistiske kombination I
I naturligvis være tilstrækkelig til at være effektiv mod de mikroorganismer, der I
I skal inhiberes. En sådan minimal inhiberende koncentration kan let bestem- I
I 15 mes ved simple laboratorieforsøg under anvendelse af standardiseret prøve- I
I teknik. I
I For at illustrere opfindelsen mere fuldstændigt skal der henvises til følgende I
I 20 EKSEMPEL I
I For at påvise de mikrobiologiske virkninger, der frembringes af det syner- I
gistiske middel, fremstillede man en creme- og en lotion-formulering. Di- I
I methyloldimethylhydantoinet (DMDMH) og 3-iodo--2-propynylbutyl- I
I 25 carbamatet (IPBC) blev tilsat i forskellige anvendelsesniveauer, og der udfør- I
tes mikrobioligiske prøver. I
I Cremen havde følgende sammensætning:
I 30 Bestanddel Vægtprocent I
I PEG-20 Glycerolstearat 4,0 I
I Glycerylmonostearat 6,0
I Cetearylalkohol (TA 16185) 1,5 I
DK 175698 B1 13
Myristylpropionat 8,0
Glycerol, 99% 5,0
Vand, deioniseret 75,5 5 For at fremstille cremen solubiliserede man først oliefasen ved 60-65°C. Vandfasen (glycerol og vand) blev opvarmet til den samme temperatur og tilsat til oliefasen under blanding. Temperaturen blev holdt på 48-52°C, og man tilsatte konserveringsmiddelsystemet. Produktet blev under omrøring afkølet til stuetemperatur.
10
Lotionen havde følgende sammensætning:
Bestanddel_% (vægt)_Funktionalitet_
Fase A
15 Stearinsyre USP/NF 3,0 Emulgeringsmiddel
Myristylpropionat 2,0 Blødgøringsmiddel
Glycerylmonostearat 1,5 Emuigeringsmiddel
Cetylalkohol 1,0 Sekundært emulgerings middel 20 Ethoxylerede (5) 0,5 Blødgøringsmiddel lanolinalkoholer
Ethoxylerede (25) 0,3 Emulgeringsmiddel lanolinalkoholer
Fase B
25 Hydrogeneret stivelse- 5,0 Fugtighedsbevarende hydrolysat middel
Triethanolamin (99%) 0,4 Emulgeringsmiddel
Konserveringsmiddel cj. s.
Vand, deioniseret 85,3 30 Fase C
Hydrolyseret animalsk 1,0 Fugtighedsmiddel protein
I DK 175698 B1 I
I i
For at fremstille lotionen (kendt som en TEA stearatlotion) blev fase A og fa- I
se B opvarmet separat til 65°C. Fase C blev derpå tilsat til fase A under om- I
røring, og blandingen blev tilsat til fase B ved 60°C. Konserveringsmidlet blev I
tilsat ved denne sidst angivne temperatur. Om nødvendigt indstilles pH af I
5 blandingen til 7,0 med 50% eddikesyre, og lotionen blev afkølet til stuetem- I
peratur under omrøring for at fuldstændiggøre formuleringen. I
Mikrobiologiske prøver blev gennemført ved først at pode 40 g aliquoter af I
I den formulering, der indeholder forskellige mængder af konserveringsmidler I
I 10 med Candida albicans {ATCC nr. 10231) og Aspergillus niger (ATCC nr. I
I 16404) i koncentrationer af ca. 5 x organismer pr. g formulering. Temperatu-
I ren af prøverne blev holdt på 48-52°C, hvor prøveviskositeten var tilstrække- I
ligt lav til at sikre homogen fordeling af organismer efter podning. Der blev I
I inkuberet prøver ved 18-22 °C i totalt 7 dage. Der blev udtaget en 1 ml ali- I
I 15 quot fra hver prøve efter 0, 1, 2, 3 og 7 dage, og der blev fortyndet trinvist I
ned til en 106 reduktion af koncentrationen. Hver fortyndet prøve blev pladet I
I ud i mycophilt agar-medium og inkuberet i 3 til 7 dage ved 20-25 °C. Efter I
I inkubering udførte man aflæsninger af antallet af kolonier pr. ml (cfu/ml) fra I
I prøverne svarende til 0 og 7 dage. De pågældende data præsenteres i tabel- I
I 20 lerne 1 til 3. I
DK 175698 B1 15 TABEL 1
Synergistiske effekter af DMDMH og IPBC Candida Albicans i GMS Creme 5
System DMDMH IPBC Total Forhold Tællinger
nr. % % vægt, % DMDMH/IPBC 3dageCFU
30 0,00 0,00 0,00 2.000.000 26 0,22 0,00 0,22 600.000 10 5 0,00 0,0244 0,0244 900 1 0,22 0,0244 0,2444 9,02 <10 26 0,22 0,00 0,22 600.000 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 6 0,22 0,0122 0,2322 18,03 <10 15 26 0,22 0,00 0,22 600.000 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 11 0,22 0,0061 0,2261 36,06 200 26 0,22 0,00 0,22 600.000 20 0,00 0,0030 0,0030 700.000 20 16 0,22 0,0030 0,2230 73,33 2.000 27 0,165 0,00 0,165 2.000.000 5 0,00 0,0244 0,0244 900 2 0,165 0,0244 0,1894 6,76 <10 27 0,165 0,00 0,165 2.000.000 25 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 7 0,165 0,0122 0,1772 13,52 <10 27 0,165 0,00 0,165 2.000.000 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 12 0,165 0,0061 0,1671 27,05 20 30 28 0,11 0,00 0,11 900.000 5 0,00 0,0244 900 3 0,11 0,0244 0,1344 4,51 <10 28 0,11 0,00 0,11 900.000
I DK 175698 B1 I
I I
I 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
I 8 . 0,11 0,0122 0,1222 9,02 <10 I
28 0,11 0,00 0,11 900.000 I
I 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 I
I 5 13 0,11 0,0061 0,1161 18,03 1.100 . I
I 28 0,11 0,00 0,11 900.000 I
I 20 0,00 0,0030 0,0030 700.000 I
18 0,11 0,0030 0,1130 36,66 8.000 I
I 29 0,055 0,00 0,055 4.000.000 I
I 10 5 0,00 0,0244 0,0244 900 I
I 4 0,055 0,0244 0,794 2,25 <10 I
29 0,055 0,00 0,055 4.000.000 I
I 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
I 9 0,055 0,0122 0,0672 4,51 10 I
I 15 29 0,055 0,00 0,055 4.000.000 I
I 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 I
I 14 0,055 0,0061 0,0611 9,02 200 I
I TABEL 2 I
I 20 I
I Synergistiske effekter af DMDMH og IPBC Candida Albicans i TEA stearat- I
I lotion I
I System DMDMH IPBC Total Forhold Tællinger I
I _jtt._% % vægt, % PMDMH/IPBC 3 dage CFU I
I 25 7 0,00 0,0000 0,000 7.000.000 I
8 0,22 0,0000 0,2200 2.000 I
I 11 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
I 1 0,22 0,0122 0,2322 18,03 <10 I
I 8 0,22 0,0000 0,2200 2.000 I
I 30 12 0,00 0,0061 0,0061 40.000 I
I 2 0,22 0,0061 0,2261 36,06 <10 I
I 9 0,165 0,0000 0,165 4.000.000 I
I 11 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
DK 175698 B1 17 3 0,165 0,0122 0,1772 13,52 <10.
9 0,165 0,0000 0,165 4,000.000 12 0,00 0,0061 0,0061 40.000 4 0,165 0,0061 0,1711 27,05 <10 5 10 0,11 0,0000 0,11 7Ό00.000 11 0,00 0,0122 0,0122 20.000 5 0,11 0,0122 0,1222 9,02 <10 10 0,11 0,0000 0,11 7.000.000 12 0,00 0,0061 0,0061 40.000.
10 6 0,11 0,0061 0,1161 18,03 <10 TABEL 3
Synergistiske effekter af DMDMH og IPBC Asp Niger i GMS Creme 15
System DMDMH IPBC Total Forhold Tællinger
nr._% % vægt, % DMDMH/IPBC 1 dag CFU
30 0,00 0,00 0,00 200.000 28 0,11 0,00 0,11 30.000 20 5 0,00 0,0244 0,0244 3.000.000 3 0,11 0,0244 0,1344 4,51 30.000 28 0,11 0,00 0,11 30.000 10 0,00 0,0122 0,0122 700.000 8 0,11 0,0122 0,1222 9,02 <10 25
Det fremgår af de foregående tabeller, at den synergistiske kombination ifølge opfindelsen er betydeligt bedre end svarende til enhver af komponenterne, hvad angår den undersøgte mikroorganisme..
Claims (10)
1. Konserverende blanding, der omfatter en blanding af (a) en ikke-toxisk, I H ikke-ilde lugtende formaldehyddonor og (b) en halogenpropynyl-forbindelse I I 5 valgt bland iodopropargylestere, ethere, acetater, carbamater og carbonater, I kendetegnet ved, at vægtforholdet imellem komponent (a) og (b) er fra I I 50:1 til 1:1. I
2. Konserverende blanding ifølge krav 1,kendetegnet ved, at blandin- I I 10 gen indeholder dimethyloldimethylhydantoin og 3- iodod- 2- I I propynylbutylcarbamat. I
3. Konserverende blanding ifølge krav 1,kendetegnet ved, at kompo- I I nent (a) er imidazolidinyl-urinstof, imidazolidinyl-urinstof II eller Quaternium I I 15 15. I
4. Konserverende blanding ifølge krav 1, k e n d e t e g n e t ved, at kompo- I I nent (b) er 3-iodo-2-propynylbutyl-carbamat. I 20
5. Konserverende blanding ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vægtforholdet I I mellem komponent (a) og (b) ligger mel lem 20:1 og 1:1.
6. Personligt hygiejnisk blanding, kendetegnet ved, at det omfatter et I I overfladeaktivt middel, der indeholder en effektiv mængde af midlet ifølge I I 25 ethvert af de foregående krav. H
7. Personligt hygiejnisk blanding ifølge krav 6, kendetegnet ved, at I I blandingen er en hudcreme, en lotion, en shampoo eller en sæbe. I I 30
8. Husholdningsproduktblanding, kendetegnet ved, at den omfatter et I I overfladeaktivt middel, der indeholder en effektiv mængde af blandingen iføl- I ge krav 1-6. I DK 175698 B1
9. Husholdningsproduktblanding ifølge krav 8, kendetegnet ved, at blandingen er et detergent, et rensemiddel til hårde overflader, et blødgø-. ringsmiddel til stoffer eller et desodoriseringsmiddel til lokaler. * 5
10. Fremgangsmåde til inhibering af væksten af mikroorganismer, kende tegnet ved, at man bringer disse organismer i kontakt med blandingen ifølge et hvilket som helst af krav 1-5. i
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/151,702 US4844891A (en) | 1988-02-03 | 1988-02-03 | Admixtures of iodopropargyl compounds and a formaldehyde donor |
| US15170288 | 1988-02-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK47189D0 DK47189D0 (da) | 1989-02-02 |
| DK47189A DK47189A (da) | 1989-08-04 |
| DK175698B1 true DK175698B1 (da) | 2005-01-24 |
Family
ID=22539907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198900471A DK175698B1 (da) | 1988-02-03 | 1989-02-02 | Synergistisk biocidblanding |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4844891A (da) |
| EP (1) | EP0327220B1 (da) |
| JP (1) | JPH0667808B2 (da) |
| KR (1) | KR950006926B1 (da) |
| CN (1) | CN1041989C (da) |
| AT (1) | ATE93681T1 (da) |
| AU (1) | AU606260B2 (da) |
| BR (1) | BR8900229A (da) |
| CA (1) | CA1331141C (da) |
| DE (1) | DE68908730T2 (da) |
| DK (1) | DK175698B1 (da) |
| ES (1) | ES2059715T3 (da) |
| IL (1) | IL88902A (da) |
| MX (1) | MX163599B (da) |
| ZA (1) | ZA89234B (da) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5190944A (en) * | 1988-12-22 | 1993-03-02 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides |
| DE3930725A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-03-21 | Benckiser Gmbh Joh A | Extra-milde duschgel- und haarshampoo-formulierung mit niedriger tensidkonzentration |
| US5037843A (en) * | 1990-03-05 | 1991-08-06 | The Mcintyre Group, Ltd. | Antimicrobial preservative system and method comprising a formaldehyde substituted hydantoin |
| CA2054221C (en) * | 1990-10-31 | 1999-09-14 | David Oppong | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| CA2054533C (en) * | 1990-11-27 | 2002-04-16 | Samuel Eugene Sherba | Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 2-mercaptopyridine n-oxide and methods of controlling microbes |
| US5209930A (en) * | 1990-12-10 | 1993-05-11 | Rohm And Haas Company | Preparation and use of n-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and derivatives as antimicrobial agents |
| US5156665A (en) * | 1991-01-03 | 1992-10-20 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl compounds and isothiazolones and methods of controlling microbes |
| US5849517A (en) * | 1991-05-08 | 1998-12-15 | Streck Laboratories, Inc. | Method and composition for preserving antigens and nucleic acids and process for utilizing cytological material produced by same |
| US5459073A (en) * | 1991-05-08 | 1995-10-17 | Streck Laboratories, Inc. | Method and composition for preserving antigens and process for utilizing cytological material produced by same |
| US5460797A (en) * | 1991-05-08 | 1995-10-24 | Streck Laboratories, Inc. | Method for fixing tissues and cells for analysis using oxazolidine compounds |
| US5464850A (en) * | 1991-10-04 | 1995-11-07 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Synergistic preservative systems for chemistry reagents |
| US5286719A (en) * | 1991-10-28 | 1994-02-15 | Mona Industries, Inc. | Phospholipid virucidal compositions |
| US5215976A (en) * | 1991-10-28 | 1993-06-01 | Mona Industries, Inc. | Phospholipids useful as spermicidal agents |
| US5648348A (en) * | 1991-10-28 | 1997-07-15 | Mona Industries, Inc. | Phospholipid antimicrobial compositions |
| DE4141953A1 (de) * | 1991-12-19 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
| US5252246A (en) * | 1992-01-10 | 1993-10-12 | Allergan, Inc. | Nonirritating nonionic surfactant compositions |
| DE4217523A1 (de) * | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Mittel zum Schutz von Schnittholz |
| CA2123227C (en) * | 1992-09-10 | 2009-04-28 | Wayne L. Ryan | Method and composition for preserving antigens and process for utilizing cytological material produced by same |
| JP2886446B2 (ja) * | 1994-03-03 | 1999-04-26 | 関西ペイント株式会社 | 塗膜保護用シート |
| US5552425A (en) * | 1994-04-28 | 1996-09-03 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
| US5428050A (en) * | 1994-04-28 | 1995-06-27 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
| US6335374B1 (en) | 1994-10-07 | 2002-01-01 | Troy Technology Corporation, Inc. | Penetrating protectant |
| US5648083A (en) * | 1995-02-10 | 1997-07-15 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions and wipe products containing the compositions |
| CN1097453C (zh) * | 1995-02-15 | 2003-01-01 | 普罗克特和甘保尔公司 | 结晶羟基蜡作为水包油稳定剂用于洁肤液体组合物 |
| US6080707A (en) * | 1995-02-15 | 2000-06-27 | The Procter & Gamble Company | Crystalline hydroxy waxes as oil in water stabilizers for skin cleansing liquid composition |
| US6080708A (en) * | 1995-02-15 | 2000-06-27 | The Procter & Gamble Company | Crystalline hydroxy waxes as oil in water stabilizers for skin cleansing liquid composition |
| US5733362A (en) * | 1995-12-08 | 1998-03-31 | Troy Corporation | Synergistic bactericide |
| US5661149A (en) * | 1995-12-29 | 1997-08-26 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative |
| US5882357A (en) * | 1996-09-13 | 1999-03-16 | The Regents Of The University Of California | Durable and regenerable microbiocidal textiles |
| US6241783B1 (en) | 1996-09-13 | 2001-06-05 | The Regents Of The University Of California | Formaldehyde scavenging in microbiocidal articles |
| US5871762A (en) * | 1996-10-07 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic applicators which contain stable oil-in-water emulsions |
| US5886031A (en) * | 1997-01-27 | 1999-03-23 | Pacific Corporation | Hair-care cosmetic compositions having dandruff formation-suppressing effect |
| US5968528A (en) * | 1997-05-23 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions |
| USH2013H1 (en) | 1997-05-23 | 2002-02-05 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions |
| DE19722858B4 (de) | 1997-05-23 | 2004-01-29 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzungen auf der Basis von Iodpropinyl- und Formaldehyd-Depot-Verbindungen und deren Verwendung als Konservierungsmittel |
| USH2043H1 (en) * | 1997-05-23 | 2002-08-06 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions |
| DE19753982A1 (de) * | 1997-12-05 | 1999-06-10 | Henkel Kgaa | Geschirrspülmittel mit antibakterieller Wirkung |
| US5965594A (en) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Mcintyre Group, Ltd. | Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation |
| US6143204A (en) * | 1998-06-19 | 2000-11-07 | Lonza Inc. | Stabilization of iodopropynl compounds |
| DE19829475A1 (de) * | 1998-07-01 | 2000-01-05 | Troy Chemie Gmbh | Umsetzungsprodukte aus Formaldehyd und Kohlenhydraten bzw. Kohlenhydratderivaten sowie deren Verwendung als Konservierungsmittel |
| US5935556A (en) * | 1998-07-30 | 1999-08-10 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US6010996A (en) * | 1998-10-01 | 2000-01-04 | Albemarle Corporation | Biocidal surfactant compositions and their use |
| US6133300A (en) * | 1999-10-15 | 2000-10-17 | Troy Technology Corporation, Inc. | Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US6290945B1 (en) | 1999-10-28 | 2001-09-18 | Bbj Environmental Solutions, Inc. | Aqueous deodorizer compositions with controlled release |
| US20030166483A1 (en) * | 2000-04-04 | 2003-09-04 | Michael Heinzel | Use of 3-iodine-2-propinyl-carbamates as antimicrobial active agent |
| DE10016371A1 (de) * | 2000-04-04 | 2001-10-18 | Henkel Kgaa | Verwendung von 3-Iod-2-propinyl-carbamaten als antimikrobieller Wirkstoff |
| US6432433B1 (en) | 2000-06-05 | 2002-08-13 | Isp Investments Inc. | Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use |
| ATE547557T1 (de) * | 2000-06-08 | 2012-03-15 | Lonza Ag | Aldehydabspalter zur stabilisierung von peroxiden bei der papierherstellung |
| US6770287B1 (en) * | 2000-06-19 | 2004-08-03 | The Regents Of The University Of California | Biocidal cellulosic material |
| US20030039580A1 (en) * | 2001-02-26 | 2003-02-27 | Lonza Inc. | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent |
| EP1363497A1 (en) | 2001-03-01 | 2003-11-26 | Lonza Inc. | Combination of an iodopropynyl derivative with a ketone acid or its salt and/or with an aromatic carboxylic acid or its salt |
| TWI318100B (en) | 2001-03-01 | 2009-12-11 | Lonza Ag | Preservative blends containing quaternary ammonium compounds |
| ATE352204T1 (de) * | 2002-08-20 | 2007-02-15 | Lonza Ag | Stabile synergistische antimikrobielle zusammensetzungen aus aldehyddonatoren und deshydroessigsüure mit niedrigem gehalt an freiem formaldehyd |
| DE10244442A1 (de) | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Schülke & Mayr GmbH | Emissionsarme Formaldehyd-Depot-Zubereitungen und deren Verwendung |
| US8377459B2 (en) * | 2003-07-09 | 2013-02-19 | The Procter & Gamble Company | Composition for wet wipes that enhances the efficacy of cleansing while being gentle to the skin |
| DE10340830B4 (de) | 2003-09-04 | 2006-04-13 | Schülke & Mayr GmbH | Verbesserte mikrobizide Zusammensetzung auf Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien |
| WO2006004571A2 (en) * | 2004-01-16 | 2006-01-12 | The Procter & Gamble Company | Aqueous laundry detergent compositions having improved softening properties and improved aesthetics |
| DE102004014447A1 (de) * | 2004-03-24 | 2005-10-20 | Schuelke & Mayr Gmbh | Emissionsarme Formaldehyd-Depot-Zubereitungen |
| US20080145443A1 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Diaper rash composition and method |
| JP5229734B2 (ja) * | 2008-11-26 | 2013-07-03 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材保存組成物 |
| JP2015196745A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | シヤチハタ株式会社 | 水性インキ |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB960732A (en) * | 1962-01-16 | 1964-06-17 | Dow Chemical Co | Method for preventing the growth of micro organisms in aqueous media |
| US3228829A (en) * | 1963-11-04 | 1966-01-11 | Dow Chemical Co | Preservation of aqueous dispersions |
| US3830913A (en) * | 1971-04-29 | 1974-08-20 | Rush Hampton | Antifungal and antibacterial grapefruit derivative |
| US3923870A (en) * | 1973-07-11 | 1975-12-02 | Troy Chemical Corp | Urethanes of 1-halogen substituted alkynes |
| US4202882A (en) * | 1973-12-03 | 1980-05-13 | Herbert Schwartz | Novel deodorizing method |
| US3987184A (en) * | 1974-06-07 | 1976-10-19 | Glyco Chemicals, Inc. | Dimethylol dimethylhydantoin solution |
| US4172140A (en) * | 1977-08-19 | 1979-10-23 | Glyco Chemicals, Inc. | Antimicrobial hydantoin derivative compositions and method of use |
| US4323602A (en) * | 1980-05-14 | 1982-04-06 | Roberts Consolidated Industries, Inc. | Water repellent and preservative for wood products |
| US4496576A (en) * | 1980-10-23 | 1985-01-29 | Mallinckrodt, Inc. | Compositions of p-hydroxybenzoic acid esters and methods of preparation and use |
| EP0091740A3 (en) * | 1982-03-19 | 1984-04-18 | Syntex (U.S.A.) Inc. | A composition and process for treating hair |
| DE3377615D1 (en) * | 1982-11-23 | 1988-09-15 | Sutton Lab Inc | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives |
| US4655815A (en) * | 1985-03-27 | 1987-04-07 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor |
| DE3508928A1 (de) * | 1985-03-13 | 1986-09-18 | Giulini Chemie Gmbh, 6700 Ludwigshafen | Kombination zur antimikrobiellen und antioxidativen stabilisierung von externa und koerperpflegemitteln |
-
1988
- 1988-02-03 US US07/151,702 patent/US4844891A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-06 IL IL88902A patent/IL88902A/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-01-11 ZA ZA89234A patent/ZA89234B/xx unknown
- 1989-01-16 MX MX14553A patent/MX163599B/es unknown
- 1989-01-18 ES ES89300468T patent/ES2059715T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-18 DE DE89300468T patent/DE68908730T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-18 EP EP89300468A patent/EP0327220B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-18 AT AT89300468T patent/ATE93681T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 BR BR898900229A patent/BR8900229A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-02-02 AU AU29580/89A patent/AU606260B2/en not_active Ceased
- 1989-02-02 CN CN89100616A patent/CN1041989C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-02 KR KR1019890001224A patent/KR950006926B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-02 DK DK198900471A patent/DK175698B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-02-02 JP JP1022774A patent/JPH0667808B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-03 CA CA000590097A patent/CA1331141C/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL88902A (en) | 1992-11-15 |
| KR950006926B1 (ko) | 1995-06-26 |
| CA1331141C (en) | 1994-08-02 |
| BR8900229A (pt) | 1989-09-12 |
| JPH02191204A (ja) | 1990-07-27 |
| ATE93681T1 (de) | 1993-09-15 |
| JPH0667808B2 (ja) | 1994-08-31 |
| US4844891A (en) | 1989-07-04 |
| ZA89234B (en) | 1990-06-27 |
| DK47189A (da) | 1989-08-04 |
| DE68908730D1 (de) | 1993-10-07 |
| MX163599B (es) | 1992-06-03 |
| AU2958089A (en) | 1989-08-03 |
| KR890012543A (ko) | 1989-09-18 |
| EP0327220A1 (en) | 1989-08-09 |
| DK47189D0 (da) | 1989-02-02 |
| IL88902A0 (en) | 1989-08-15 |
| DE68908730T2 (de) | 1994-01-27 |
| CN1041989C (zh) | 1999-02-10 |
| EP0327220B1 (en) | 1993-09-01 |
| CN1036882A (zh) | 1989-11-08 |
| AU606260B2 (en) | 1991-01-31 |
| ES2059715T3 (es) | 1994-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK175698B1 (da) | Synergistisk biocidblanding | |
| US8501206B2 (en) | Liquid concentrate for preserving cosmetics | |
| CA2455983C (en) | Preservative systems and their use in cosmetic preparations | |
| US5648348A (en) | Phospholipid antimicrobial compositions | |
| KR100216863B1 (ko) | 신체보호용 조성물 | |
| US5631273A (en) | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures | |
| US5428050A (en) | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures | |
| US6475991B2 (en) | Use of α-alkylglucosides and α-alkylglucoside esters as anti-microbial an agents | |
| RU2204382C2 (ru) | Консервант, способ его получения, средство для протирания | |
| CN100456932C (zh) | 游离甲醛低的稳定的醛供体和脱氢乙酸的增效抗菌组合物 | |
| US6114366A (en) | Broad spectrum preservative | |
| EP3554233B1 (en) | Quaternary amine formulations and uses thereof | |
| US5500217A (en) | Personal care formulations | |
| CN109875906B (zh) | 防腐增强剂 | |
| CA1155129A (en) | N-(hydroxymethyl)-n-(1,3-dihydroxymethyl-2,5 dioxo-4-imidazolidinyl)-n'-(hydroxymethyl) urea and preservative compositions prepared therefrom | |
| JP7187740B2 (ja) | 新規の使用 | |
| JP7286908B2 (ja) | 局所用組成物 | |
| CN120676866A (zh) | 对微生物侵袭稳定化的化妆品和清洁产品 | |
| CN113795238B (zh) | 局部组合物 | |
| US20030039580A1 (en) | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent | |
| JP7114847B2 (ja) | 新規な使用 | |
| CN113795239A (zh) | 外用组合物 | |
| JPH02169501A (ja) | ホルムアルデヒドの抑制方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |