DK175698B1 - Synergistisk biocidblanding - Google Patents

Synergistisk biocidblanding Download PDF

Info

Publication number
DK175698B1
DK175698B1 DK198900471A DK47189A DK175698B1 DK 175698 B1 DK175698 B1 DK 175698B1 DK 198900471 A DK198900471 A DK 198900471A DK 47189 A DK47189 A DK 47189A DK 175698 B1 DK175698 B1 DK 175698B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
mixture
composition according
preservative
preservative composition
water
Prior art date
Application number
DK198900471A
Other languages
English (en)
Other versions
DK47189A (da
DK47189D0 (da
Inventor
Marwin Rosen
Kenneth J Iandoli
Original Assignee
Lonza Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag filed Critical Lonza Ag
Publication of DK47189D0 publication Critical patent/DK47189D0/da
Publication of DK47189A publication Critical patent/DK47189A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK175698B1 publication Critical patent/DK175698B1/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966Triazines or their condensed derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005Antimicrobial preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

DK 175698 B1
Behovet for effektive og økonomiske konserveringsmidler er velkendt. Der foreligger et bredt sortiment af anvendelser, hvor inhibering af mikroorganismevækst er nødvendig, såsom for eksempel personlige hygiejniske produkter, som shampoos, cremer, lotioner, kosmetiske artikler, sæber og sådanne 5 husholdningsprodukter som vaskemidler, rensemidler til hårde overflader og blødgøringsmidler til tekstilstoffer. Lagerstabiliteten af disse præparater afhænger af deres resistens mod mikrobiologisk nedbrydning.
Hertil kommer, at antimikrobielle midler til mange industrielle anvendelser er 10 anvendelige i malinger, træ, tekstilstoffer, klæbemidler, forseglingsmidler, læder, reb, papirpulp, plast, brændstoffer, olie og gummi og metalbearbejdningsvæsker. Kontrollen med slimproducerende bakterier og svampe i pulp og papirmøller og køletåme er vigtige fra et kommercielt synspunkt.
15 Det har længe været kendt, at visse forbindelser er anvendelige som konserveringsmidler. For eksempel viser US-patentskrift nr. 3 987 184 anvendeligheden af 1,3-dimethylol-5,5-dimethylhydantoin (DMDMH) som en nyttig formaldehyddonor til konservering af personlige hygiejniske produkter, kosmetiske artikler og husholdningsprodukter og industrielle produkter. Selv om det 20 er billigt og effektivt mod et stort sortiment af bakterier, er drabshastigheden langsom ved inhibering af svampe og gærarter.
På den anden side er sådanne forbindelser som halogenpropynyl-carbamater kendt for deres fungicide aktivitet; de er dog meget dyre, og af 25 denne grund har de kun fundet anvendelse på specielle områder, hvor en høj pris kan tolereres.
Blandt andre kommercielt kendte konserveringsmidler skal anføres Quater-nium-15 (Dowicil 200, et varemærke fra Dow Chemical Company) . Det har 30 den ulempe, at det er et fast produkt, der må opløses i vand, før det kan anvendes i slutproduktet. I vandig opløsning udviser det pH ændringer, og det frembringer formuleringsproblemer, især hvad angår viskositet og farve.
I DK 175698 B1 I
I I
I Imidazolidinyl-urinstof (Germann 115, et varemærke fra Sutton Laboratories) I
I har praktisk talt ingen fungicid aktivitet. Fabrikanten af dette produkt anbefa- I
I ler faktisk, at det skal anvendes med parabener for at frembringe en fungicid I
I aktivitet. I
I - I
I Formaldehyd i fri tilstand, som i formalin, er kun effektivt i korte tidsrum. Hertil I
I kommer, at det inaktiveres af protein. I
I Blandinger af methylchlorisothiazolinon og methylisothiazolinon (Kathon CG, I
I 10 et varemærke fra Rohm & Haas) er ustabile i nærværelse af organiske svovl- I
I forbindelser, komponenter, der er almindeligt brugt i personlige hygiejniske I
I produkter. De reagerer også med peroxidurenheder, der måtte være til stede I
I i sådanne materialer som aminoxider. I
I 15 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol (Lexgard Bronopol, et varemærke fra Inolex) I
I har begrænset fungicid aktivitet, og der kræves parabener til tilvejebringelse I
I af mikrobiologisk aktivitet. I
I Alkyl-parabener (fx methyl, ethyl og propyl) har begrænset baktericid virk- I
20 ning. De opløses almindeligvis i olie, fordi de har ringe opløselighed i vand, I
hvilket fører til formuleringsvanskeligheder i forbindelse med personlige hygi- I
ejniske produkter og husholdningsprodukter. De inaktiveres ofte af alminde- I
I ligt anvendte materialer, såsom gelatine, methylcellulose og polyethylen gly- I
I I
I 25 I
H Udviklingen af en effektiv synergistisk kombination, der er billig, og som har I
en bredspektret aktivitet, har man i lang tid søgt efter. For eksempel har man I
i US-patentskrift nr. 4 454 146 foreslået et konserveringsmiddel, der har to I
komponenter (hvorved den første er benzoesyre, formaldehyd eller en bian- I
I 30 ding af isothiazolinon og en anden komponent, der indeholder forbindelser I
med kondenserede, aromatiske ringe). Hertil kommer, at US-patentskrift nr. I
3 699 231 beskriver en synergistisk blanding af natriumdimethyldithiocarba- I
mat og formaldehyd for at dræbe bakterier i borevæsker; US-patentskrift nr. 3 I
3 DK 175698 B1 939 561 omfatter blandinger af isothiazolinoner og bis(trichlormethyl)-sulfoner til inhibering af væksten af slim til industrielle formål og US-patentskrift nr. 4 655 815 beskriver en synergisme mellem 2-brom-2-brom-methylglutaronitril og en formaldehyddonor, såsom dimethyloldimethylhydan-5 toin, hydroxyaminopropanol, hydroxyethylnitropropandiol, blandinger af hydroxymethyl azadioxabicyclooctan og hydroxymethylamino-ethanol; chloral-lyl-triazoadamantinchlorid, chlorallyll-heximiniumchlorid og hexamethylen-tetramin halogencarbonhydrid kvaternære forbindelser.
10 Desværre er de ovenfor angivne blandinger ikke velegnede til personlige hygiejniske produkter på grund af deres uheldige toxicitet, især hud- og øjeirritation og/eller uforligelighed med sædvanligt anvendte ingredienser. j
Ifølge opfindelsen har man nu opdaget, at en synergistisk kombination af en 15 udvalgt formaldehyd-donor og en iodopropargyl-forbindelse frembringer både en bredspektret baktericid og fungicid aktivitet, der er velegnet til brug i per- j sonlige hygiejniske produkter og husholdningsprodukter. Et særligt overra- ! skende aspekt ved denne opdagelse er, at en yderst lille mængde af det dyre | halogenpropynyl-carbamat kan kombineres med formaldehyddonoren til 20 frembringelse af en blanding, der har særligt fremragende fungicid aktivitet.
Denne aktivitet kunne på ingen måde forudsiges på basis af de kendte biocide effekter af de individuelle komponenter.
De relative andele af de to komponenter kan variere over et bredt interval, og 25 det optimale forhold ville blive påvirket af de forskellige forbindelser, som udvælges, samt af den ønskede anvendelse. Det har vist sig, at den totale blanding, der indeholder så lidt som 1 del i 50 af den dyre iodopropargyl-forbindelse, vil have en fungicid aktivitet, der er større end den fungicide aktivitet svarende til samme vægtmængde af halogenpropynylcarbamatet alene.
30 Dette er særligt overraskende, fordi denne forbedring frembringes med formaldehyddonorer, der i det væsentlige ikke har nogen fungicid aktivitet.
j i
DK 175698 B1 I
Den første komponent af den synergistiske blanding ifølge opfindelsen kan I
vælges blandt de kendte formaldehyddonorer med kemiske og fysiske egen- I
skaber, der er forligelige med anvendelsen i personlige hygiejniske produk- I
ter. Sådanne produkter må naturligvis ikke være ildelugtende eller irriterende I
5 eller toxiske, når de påføres på huden. Eksempler på sådanne blandinger I
omfatter imidazolidinylurinstof, imidazolidinylurinstof II, Quatemium 15®, di- I
methyloldimethyldantoin, N,N”-methylen-bis[N-[1 -(hydroxymethyl)-2,5-dioxo- I
4-imidazolidinyl)urinstof] og N-(hydroxymethyl)-N-<1,3-dihydroxymethyl-2,5- I
dioxo-4-imida-zolidinyl)-N’-(hydroxymethyl)-urinstof; den cis-isomere af 1-(3- I
10 chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan-chlorid. I
Eksempler på forbindelser, der kan anvendes som den anden komponent I
ifølge opfindelsen, er de fungicidt aktive iodopropargyl-derivater. Disse om- I
fatter forbindelser, der er afledt af propargyl- eller iodopropargyl-alkoholer, I
15 såsom esterne, etheme, acetaleme, carbamateme og carbonateme og io- I
dopropargyl-derivateme af pyridiminer, triazolinoner, tetrazoler, triazinoner, I
sulfamider, benzothiazoler, ammoniumsalte, carboxamider, hydroxyamater M
og urinstoffer. Blandt disse foretrækkes 3-iod-2-propynyl-butyl-carbamat, I
IPBC. Denne forbindelse er et eksempel på den bredt anvendelige klasse af I
20 forbindelser med den almene formel: I
Γ Λ I
IC = C - (CK2)n - o- c- nI-r
^ I
25 I
hvori R er udvalgt blandt substituerede og usubstituerede alkyl-, aryl- og alky- ι I
larylgrupper med fra 1 til 20 carbonatomer, og m og n er uafhængigt hele tal I
fra 1 til 3. I
30 Som før anført varierer forholdet mellem de to komponenter i afhængighed af I
anvendelsen og den særligt udvalgte komponent. Stort set kan man anvende I
fra 50; 1 til 1:1 dele af den første til den anden komponent, fortrinsvis fra 30:1 I
til 2:1, især fra 20:1 til 10:1, hvorved delene er vægtdele. I
i H
5 DK 175698 B1
Midlerne ifølge opfindelsen har vist sig på effektiv måde at inhibere væksten af bakterier, svampe og gærarter. Specifikt omfatter svampe og gærarter, der kan inhiberes, Aspergillus niger, Candida albicans, Lentinus lepideus. Gloephyllum trabeum, Corioulus versicolor. Trichoderma vinde, Altemanla .5 altemata, Pencillium decumbens, Botrytis cinerea, Colletotnichum coffea-num, Verticillium dahliae og Trichophyton mentagrophytes. Eksempler på bakterier omfatter Salmonella choleraesuis, Serratia marcescens, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes, Aerobacter aerogenes, Bacillus subtilis, Proteus vulgaris, Strepticoccus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, 10 Escherichia coli og Staphylococcus auresu.
Inkorporeringen af midlet ifølge opfindelsen i personlige hygiejniske produkter og husholdningsprodukter udføres i henhold til standardpraksis.
15 Typiske formuleringer for personlige hygiejniske produkter ud over dem, der er beskrevet i eksemplerne, er angivet i de følgende tabeller.
Personligt hygiejnisk produkt tradionel shampoo 20 Bestanddel__% (vægt) Funktionalitet_
Natriumlaurylsulfat 35,00 Overfladeaktivt middel
Cocodiethanolamid 4,00 Viskositetsopbyggende middel 25 Natriumchlorid 0,80
Citronsyre 0,17
Konserveringsmiddel q. s.
Vand, deioniseret 60,03 30 Shampoo-produktet fremstilles ved at opløse citronsyren, natriumchloridet, natriumlaurylsulfatet og konserveringsmiddel i vand og ved derpå at tilsætte cocodiethanol amidet, mens man omrører for at sikre homogenitet.
I DK 175698 B1 I
I I
I 6 I
I Personligt hygiejnisk produkt I
; Shampoo I
' I
I ! Bestanddel % (vægt) Funktionalitet. I
I - I
I Natriumlauryléther- 35,0 Overfladeaktivt middel I
I (2)-sulfat I
I TEA taurylsulfat 25,0 Overfladeaktivt middel I
I Cocodiethanolamid 3,0 Skumaccelererende middel I
I 10 Hydrolyseret animalsk 1,0 Konditioneringsmiddel I
protein I
I Konserveringsmiddel q s. I
I Vand, deioniseret 36,0 I
I 15 For at formulere denne shampoo tilsættes alle bestanddelene med undtagel- I
I se af konserveringsmidlet til vand, og der opvarmes til 65°C. Konserverings- H
I midlet tilsættes til opnåelse af en klar opløsning, mens man afkøler til stue- H
I temperatur under omrøring. Om nødvendigt indstilles pH på 7,0 med 50% H
I citronsyre og triethanolamin. I
I 20 I
I Personligt hygiejnisk produkt I
Baby- shampoo I
I Bestanddel % (vægt) Funktionalitet I
I 25 I
I Cocoamphicarboxygly- 20,0 Amphotere overfladeaktive I
I ginat, natriumlausulfat og midler og koncentrater I
I natrium-laurethsulfat I
Cocoamphocarboxygly- 10,0 Amphotert overfladeaktivt I 30 cinat middel
I Sorbitan-monolaurat 5,0 Øjeirritation I
I lindringsmiddel (20) POE I
DK 175698 B1 7 !
Polyethylenglycol 1,3 Viskositetsopbyggende 6000 distearat
Citronsyre 0,3
Konserveringsmiddel q. s.
5 Vand, deioniseret 63,36
Ved fremstillingen af denne shampoo opløses citronsyren i vandet, blandin- j gen opvarmes, og de resterende bestanddele tilsættes i den angivne række følge. Polyethylenglycol 6000 distearat opløses ved 75°C. Man omrører 10 blandingen, mens man lader den afkøle til stuetemperatur. Konserveringsmidlet tilsættes ved stuetemperatur.
Personligt hygiejnisk produkt Kationisk hårkonditioneringsmiddel 15
Bestanddel % (vægt) Funktionalitet
Stearyldimethylbenzyl- 8,0 Konditioneringsmiddel ammoniumchlorid 20 Hydrogeneret stivelses- 3,0 Fugtighedsbevarende hydrolysat middel
Glycerolmonostearat, 1,0 Emulgeringsmiddel, s.e. opacificeringsmiddel POE-20 sorbitan-tristearat 0,5 Emulgeringsmiddel 25 Kaliumchlorid 0,4
Konserveringsmiddel q. s.
Vand, deioniseret 87,1
Ved denne formulering opvarmes halvdelen af vandet til 70°C, og glyceryl-30 monostearat og POE-20 sorbitan-tristearat tilsættes under omrøring. Det quatemære salt, forvarmet til 70 °C og det hydrogenerede stivelseshydrolysat tilsættes, og omrøringen fortsættes i 15-30 minutter. I en separat beholder opløses kaliumchloridet i den resterende del af vandet, opvarmes til 65°C
I DK 175698 B1 I
I i
I og sættes til resten af portionen. Man lader emulsionen afkøle langsomt til I
I 40°C under omrøring. I
I Personligt hygiejnisk produkt Konditionerende hårmousse I
I 5 I
I Bestanddel _% (vægt) Funktionalitet_ I
I Acetamid MEA 5,0 Smøremiddel
Stearalkoniumchlorid 4,5 Konditioneringsmiddel I
I 10 Natriumlaurylsulfat 3,5 Emulgeringsmiddel I
I Hydrogeneret stivelses- 5,0 Fugtighedsbevarende I
I hydrolysat middel
Polyquatemium-ll 4,0 Holdeevne I
I Polyquatemium-10 0,7 Holdeevne I
I 15 Laurylalkohol (23) 0,5 Solubiliseringsmiddel I
I ethoxylat I
I Konserveringsmiddel q s. I
Vand, deioniseret 76,5
I 20 Polyquaternium-10 dispergeres i vand under mild omrøring og opvarmes til I
I 70°C. Stearalkoniumchlorid, natriumlaurylsulfat, hydrogeneret stivelseshydro- I
I lyse, Polyquaternium-11 og den ethoxylerede laurylalkohol tilsættes en ad I
I gangen og blandes godt efter tilsætningen. Blandingen afkøles under forsig- I
I tig omrøring, og man tilsætter konserveringsmidlet. I
I 25 I
DK 175698 B1 9
Personligt hygiejnisk produkt Vand fra stødende solbeskyttelsesmiddel
Bestanddel % (vagt) Funktionalitet____
5 Fase A
Myristylpropionat 2,0 Blødgøringsmiddel
Silicone-fluidum 10,0 Frastødningsmiddel
Octyldimethyl-p-amino- 5,0 Solbeskyttelsesmiddel benzoesyre 10 Glycerylstearat 1,5 Emulgeringsmiddel, opacificeringsmiddel
Stearinsyre, tre gange 3,5 Emulgeringsmiddel for presset sæbe
Minkolie 5,0 Hudkonditioneringsmiddel | 15 '
Fase B
j Hydrogeneret stivelses- 5,0 Fugtighedsbevarende ! hydrolysat middel
Triethanolamin 1,0 Emulgeringsmiddel for sæbe 20 Konserveringsmiddel q .s.
Vand, deioniseret 66,7
Bestanddelene for faser A og B, uden konserveringsmidlet, blandes i separate beholdere. Faserne smeltes ved 75°C og blandes ved at tilsætte fase B 25 langsomt til fase A under omrøring. Blandingen afkøles til stuetemperatur, mens omrøringen fortsættes. Konserveringsmidlet til sættes under afkølingscyklen.
Det følgende er eksempler på husholdningsprodukter: 30
I DK 175698 B1 ‘ I
I I
I Husholdningsprodukt
I Flydende detergent til let belastning I
Bestanddel %(vægt) Funktionalitet I
I i I Natriumlaurylether- 14,50 Overfladeaktivt middel
I sulfat (60%) I
I Natrium- (lineært alkyl)- 28,50 Overfladeaktivt middel I
I sulfonat (60%) I
I 10 Cocodiethanolamid 4,50 Viskositetsopbyggende middel I
I Citronsyre (50%) 0,15 I
I Konserveringsmiddel q. s. I
I Vand, deioniseret 52,35 I
I 15 Bestanddelene kombineres med vand i den angivne rækkefølge og omrøres I
efter tilsætning af hver af dem, indtil der dannes en klar opløsning. I
I Husholdningsprodukt I
I Detergent til fine stoffer I
I 20 I
Bestanddel __% (vægt) Funktionalitet .._ I
I Myristaminoxid 5,00 Skumaccelererende middel I
I Cocodiethanolamid 2,00 Viskositetsskumaccelererende I
I 25 middel I
I Natrium-(lineært 15,00 Overfladeaktivt middel I
I alkylat)-sulfonat, 60% I
I Natrium-alfa-olefin- 25,00 Overfladeaktivt middel I
I sulfonat, 40% I
I 30 Citronsyre, vandfri 0,25 Overfladeaktivt middel I
I Konserveringsmiddel q. 5. I
I Vand 52,75 I
DK 175698 B1 11
Citronsyren opløses i vandet, og under omrøring tilsættes de resterende bestanddele i den angivne rækkefølge, indtil produktet er homogent.
Husholdningsprodukt • 5 Blødgøringsmiddel for stof
Bestanddel_% (vægt) Funktionalitet _
Ditalgdiamidometho- 4,0 Blødgøringsmiddel 10 sulfat eller ditaigdimethylainmonium- 4,0 chlorid PEG stearat 400 1,5 Emulgeringsmiddel og 15 opacificeringsmiddel
Konserveringsmiddel q..s.
Vand 96,0
Det kvarternære salt, konserveringsmidlet og vandet blandes indtil homoge- 20 nitet.
Husholdninsprodukt Faststofsqel som de-sodoriserinqsmiddel til __stuer__
Bestanddel__% (vægt)__Funktionalitet _
Tragantgummi eller 15,0 Fortykkelsesmiddel johannesbrødsgummi___
Konserveringsmiddel__qs.__
Vand 85,0
I DK 175698 B1 I
I I
For at fremstille dette produkt tilsættes konserveringsmidlet til vandet, og I
I deipå tilsættes fortykkelsesmidlet gradvist, mens man omrører méd lav ha- I
I stighed under anvendelse af en Oster-blander. Hastigheden forøges til en høj I
I værdi, indtil materialet antager et udseende som vaseline. Det overføres til I
5 en passende beholder ved først at opvarme til 55eC. I
I Det synergistiske middel blandes med et personligt hygiejnisk produkt eller I
husholdningsprodukt, som eksemplificeret i det foregående. Generelt vil det
I totale konserveringsmiddel foreligge i en mængde af 0,01 til 1,0 vægtprocent, I
I 10 især mellem 0,01 og 0,4 vægtprocent. I
I Ved formulering af midlet må mængden af den synergistiske kombination I
I naturligvis være tilstrækkelig til at være effektiv mod de mikroorganismer, der I
I skal inhiberes. En sådan minimal inhiberende koncentration kan let bestem- I
I 15 mes ved simple laboratorieforsøg under anvendelse af standardiseret prøve- I
I teknik. I
I For at illustrere opfindelsen mere fuldstændigt skal der henvises til følgende I
I 20 EKSEMPEL I
I For at påvise de mikrobiologiske virkninger, der frembringes af det syner- I
gistiske middel, fremstillede man en creme- og en lotion-formulering. Di- I
I methyloldimethylhydantoinet (DMDMH) og 3-iodo--2-propynylbutyl- I
I 25 carbamatet (IPBC) blev tilsat i forskellige anvendelsesniveauer, og der udfør- I
tes mikrobioligiske prøver. I
I Cremen havde følgende sammensætning:
I 30 Bestanddel Vægtprocent I
I PEG-20 Glycerolstearat 4,0 I
I Glycerylmonostearat 6,0
I Cetearylalkohol (TA 16185) 1,5 I
DK 175698 B1 13
Myristylpropionat 8,0
Glycerol, 99% 5,0
Vand, deioniseret 75,5 5 For at fremstille cremen solubiliserede man først oliefasen ved 60-65°C. Vandfasen (glycerol og vand) blev opvarmet til den samme temperatur og tilsat til oliefasen under blanding. Temperaturen blev holdt på 48-52°C, og man tilsatte konserveringsmiddelsystemet. Produktet blev under omrøring afkølet til stuetemperatur.
10
Lotionen havde følgende sammensætning:
Bestanddel_% (vægt)_Funktionalitet_
Fase A
15 Stearinsyre USP/NF 3,0 Emulgeringsmiddel
Myristylpropionat 2,0 Blødgøringsmiddel
Glycerylmonostearat 1,5 Emuigeringsmiddel
Cetylalkohol 1,0 Sekundært emulgerings middel 20 Ethoxylerede (5) 0,5 Blødgøringsmiddel lanolinalkoholer
Ethoxylerede (25) 0,3 Emulgeringsmiddel lanolinalkoholer
Fase B
25 Hydrogeneret stivelse- 5,0 Fugtighedsbevarende hydrolysat middel
Triethanolamin (99%) 0,4 Emulgeringsmiddel
Konserveringsmiddel cj. s.
Vand, deioniseret 85,3 30 Fase C
Hydrolyseret animalsk 1,0 Fugtighedsmiddel protein
I DK 175698 B1 I
I i
For at fremstille lotionen (kendt som en TEA stearatlotion) blev fase A og fa- I
se B opvarmet separat til 65°C. Fase C blev derpå tilsat til fase A under om- I
røring, og blandingen blev tilsat til fase B ved 60°C. Konserveringsmidlet blev I
tilsat ved denne sidst angivne temperatur. Om nødvendigt indstilles pH af I
5 blandingen til 7,0 med 50% eddikesyre, og lotionen blev afkølet til stuetem- I
peratur under omrøring for at fuldstændiggøre formuleringen. I
Mikrobiologiske prøver blev gennemført ved først at pode 40 g aliquoter af I
I den formulering, der indeholder forskellige mængder af konserveringsmidler I
I 10 med Candida albicans {ATCC nr. 10231) og Aspergillus niger (ATCC nr. I
I 16404) i koncentrationer af ca. 5 x organismer pr. g formulering. Temperatu-
I ren af prøverne blev holdt på 48-52°C, hvor prøveviskositeten var tilstrække- I
ligt lav til at sikre homogen fordeling af organismer efter podning. Der blev I
I inkuberet prøver ved 18-22 °C i totalt 7 dage. Der blev udtaget en 1 ml ali- I
I 15 quot fra hver prøve efter 0, 1, 2, 3 og 7 dage, og der blev fortyndet trinvist I
ned til en 106 reduktion af koncentrationen. Hver fortyndet prøve blev pladet I
I ud i mycophilt agar-medium og inkuberet i 3 til 7 dage ved 20-25 °C. Efter I
I inkubering udførte man aflæsninger af antallet af kolonier pr. ml (cfu/ml) fra I
I prøverne svarende til 0 og 7 dage. De pågældende data præsenteres i tabel- I
I 20 lerne 1 til 3. I
DK 175698 B1 15 TABEL 1
Synergistiske effekter af DMDMH og IPBC Candida Albicans i GMS Creme 5
System DMDMH IPBC Total Forhold Tællinger
nr. % % vægt, % DMDMH/IPBC 3dageCFU
30 0,00 0,00 0,00 2.000.000 26 0,22 0,00 0,22 600.000 10 5 0,00 0,0244 0,0244 900 1 0,22 0,0244 0,2444 9,02 <10 26 0,22 0,00 0,22 600.000 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 6 0,22 0,0122 0,2322 18,03 <10 15 26 0,22 0,00 0,22 600.000 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 11 0,22 0,0061 0,2261 36,06 200 26 0,22 0,00 0,22 600.000 20 0,00 0,0030 0,0030 700.000 20 16 0,22 0,0030 0,2230 73,33 2.000 27 0,165 0,00 0,165 2.000.000 5 0,00 0,0244 0,0244 900 2 0,165 0,0244 0,1894 6,76 <10 27 0,165 0,00 0,165 2.000.000 25 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 7 0,165 0,0122 0,1772 13,52 <10 27 0,165 0,00 0,165 2.000.000 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 12 0,165 0,0061 0,1671 27,05 20 30 28 0,11 0,00 0,11 900.000 5 0,00 0,0244 900 3 0,11 0,0244 0,1344 4,51 <10 28 0,11 0,00 0,11 900.000
I DK 175698 B1 I
I I
I 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
I 8 . 0,11 0,0122 0,1222 9,02 <10 I
28 0,11 0,00 0,11 900.000 I
I 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 I
I 5 13 0,11 0,0061 0,1161 18,03 1.100 . I
I 28 0,11 0,00 0,11 900.000 I
I 20 0,00 0,0030 0,0030 700.000 I
18 0,11 0,0030 0,1130 36,66 8.000 I
I 29 0,055 0,00 0,055 4.000.000 I
I 10 5 0,00 0,0244 0,0244 900 I
I 4 0,055 0,0244 0,794 2,25 <10 I
29 0,055 0,00 0,055 4.000.000 I
I 10 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
I 9 0,055 0,0122 0,0672 4,51 10 I
I 15 29 0,055 0,00 0,055 4.000.000 I
I 15 0,00 0,0061 0,0061 500.000 I
I 14 0,055 0,0061 0,0611 9,02 200 I
I TABEL 2 I
I 20 I
I Synergistiske effekter af DMDMH og IPBC Candida Albicans i TEA stearat- I
I lotion I
I System DMDMH IPBC Total Forhold Tællinger I
I _jtt._% % vægt, % PMDMH/IPBC 3 dage CFU I
I 25 7 0,00 0,0000 0,000 7.000.000 I
8 0,22 0,0000 0,2200 2.000 I
I 11 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
I 1 0,22 0,0122 0,2322 18,03 <10 I
I 8 0,22 0,0000 0,2200 2.000 I
I 30 12 0,00 0,0061 0,0061 40.000 I
I 2 0,22 0,0061 0,2261 36,06 <10 I
I 9 0,165 0,0000 0,165 4.000.000 I
I 11 0,00 0,0122 0,0122 20.000 I
DK 175698 B1 17 3 0,165 0,0122 0,1772 13,52 <10.
9 0,165 0,0000 0,165 4,000.000 12 0,00 0,0061 0,0061 40.000 4 0,165 0,0061 0,1711 27,05 <10 5 10 0,11 0,0000 0,11 7Ό00.000 11 0,00 0,0122 0,0122 20.000 5 0,11 0,0122 0,1222 9,02 <10 10 0,11 0,0000 0,11 7.000.000 12 0,00 0,0061 0,0061 40.000.
10 6 0,11 0,0061 0,1161 18,03 <10 TABEL 3
Synergistiske effekter af DMDMH og IPBC Asp Niger i GMS Creme 15
System DMDMH IPBC Total Forhold Tællinger
nr._% % vægt, % DMDMH/IPBC 1 dag CFU
30 0,00 0,00 0,00 200.000 28 0,11 0,00 0,11 30.000 20 5 0,00 0,0244 0,0244 3.000.000 3 0,11 0,0244 0,1344 4,51 30.000 28 0,11 0,00 0,11 30.000 10 0,00 0,0122 0,0122 700.000 8 0,11 0,0122 0,1222 9,02 <10 25
Det fremgår af de foregående tabeller, at den synergistiske kombination ifølge opfindelsen er betydeligt bedre end svarende til enhver af komponenterne, hvad angår den undersøgte mikroorganisme..

Claims (10)

1. Konserverende blanding, der omfatter en blanding af (a) en ikke-toxisk, I H ikke-ilde lugtende formaldehyddonor og (b) en halogenpropynyl-forbindelse I I 5 valgt bland iodopropargylestere, ethere, acetater, carbamater og carbonater, I kendetegnet ved, at vægtforholdet imellem komponent (a) og (b) er fra I I 50:1 til 1:1. I
2. Konserverende blanding ifølge krav 1,kendetegnet ved, at blandin- I I 10 gen indeholder dimethyloldimethylhydantoin og 3- iodod- 2- I I propynylbutylcarbamat. I
3. Konserverende blanding ifølge krav 1,kendetegnet ved, at kompo- I I nent (a) er imidazolidinyl-urinstof, imidazolidinyl-urinstof II eller Quaternium I I 15 15. I
4. Konserverende blanding ifølge krav 1, k e n d e t e g n e t ved, at kompo- I I nent (b) er 3-iodo-2-propynylbutyl-carbamat. I 20
5. Konserverende blanding ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vægtforholdet I I mellem komponent (a) og (b) ligger mel lem 20:1 og 1:1.
6. Personligt hygiejnisk blanding, kendetegnet ved, at det omfatter et I I overfladeaktivt middel, der indeholder en effektiv mængde af midlet ifølge I I 25 ethvert af de foregående krav. H
7. Personligt hygiejnisk blanding ifølge krav 6, kendetegnet ved, at I I blandingen er en hudcreme, en lotion, en shampoo eller en sæbe. I I 30
8. Husholdningsproduktblanding, kendetegnet ved, at den omfatter et I I overfladeaktivt middel, der indeholder en effektiv mængde af blandingen iføl- I ge krav 1-6. I DK 175698 B1
9. Husholdningsproduktblanding ifølge krav 8, kendetegnet ved, at blandingen er et detergent, et rensemiddel til hårde overflader, et blødgø-. ringsmiddel til stoffer eller et desodoriseringsmiddel til lokaler. * 5
10. Fremgangsmåde til inhibering af væksten af mikroorganismer, kende tegnet ved, at man bringer disse organismer i kontakt med blandingen ifølge et hvilket som helst af krav 1-5. i
DK198900471A 1988-02-03 1989-02-02 Synergistisk biocidblanding DK175698B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/151,702 US4844891A (en) 1988-02-03 1988-02-03 Admixtures of iodopropargyl compounds and a formaldehyde donor
US15170288 1988-02-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK47189D0 DK47189D0 (da) 1989-02-02
DK47189A DK47189A (da) 1989-08-04
DK175698B1 true DK175698B1 (da) 2005-01-24

Family

ID=22539907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK198900471A DK175698B1 (da) 1988-02-03 1989-02-02 Synergistisk biocidblanding

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4844891A (da)
EP (1) EP0327220B1 (da)
JP (1) JPH0667808B2 (da)
KR (1) KR950006926B1 (da)
CN (1) CN1041989C (da)
AT (1) ATE93681T1 (da)
AU (1) AU606260B2 (da)
BR (1) BR8900229A (da)
CA (1) CA1331141C (da)
DE (1) DE68908730T2 (da)
DK (1) DK175698B1 (da)
ES (1) ES2059715T3 (da)
IL (1) IL88902A (da)
MX (1) MX163599B (da)
ZA (1) ZA89234B (da)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5190944A (en) * 1988-12-22 1993-03-02 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides
DE3930725A1 (de) * 1989-09-14 1991-03-21 Benckiser Gmbh Joh A Extra-milde duschgel- und haarshampoo-formulierung mit niedriger tensidkonzentration
US5037843A (en) * 1990-03-05 1991-08-06 The Mcintyre Group, Ltd. Antimicrobial preservative system and method comprising a formaldehyde substituted hydantoin
CA2054221C (en) * 1990-10-31 1999-09-14 David Oppong Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
CA2054533C (en) * 1990-11-27 2002-04-16 Samuel Eugene Sherba Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 2-mercaptopyridine n-oxide and methods of controlling microbes
US5209930A (en) * 1990-12-10 1993-05-11 Rohm And Haas Company Preparation and use of n-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and derivatives as antimicrobial agents
US5156665A (en) * 1991-01-03 1992-10-20 Rohm And Haas Company Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl compounds and isothiazolones and methods of controlling microbes
US5849517A (en) * 1991-05-08 1998-12-15 Streck Laboratories, Inc. Method and composition for preserving antigens and nucleic acids and process for utilizing cytological material produced by same
US5459073A (en) * 1991-05-08 1995-10-17 Streck Laboratories, Inc. Method and composition for preserving antigens and process for utilizing cytological material produced by same
US5460797A (en) * 1991-05-08 1995-10-24 Streck Laboratories, Inc. Method for fixing tissues and cells for analysis using oxazolidine compounds
US5464850A (en) * 1991-10-04 1995-11-07 Ciba Corning Diagnostics Corp. Synergistic preservative systems for chemistry reagents
US5286719A (en) * 1991-10-28 1994-02-15 Mona Industries, Inc. Phospholipid virucidal compositions
US5215976A (en) * 1991-10-28 1993-06-01 Mona Industries, Inc. Phospholipids useful as spermicidal agents
US5648348A (en) * 1991-10-28 1997-07-15 Mona Industries, Inc. Phospholipid antimicrobial compositions
DE4141953A1 (de) * 1991-12-19 1993-06-24 Bayer Ag Mikrobizide mittel
US5252246A (en) * 1992-01-10 1993-10-12 Allergan, Inc. Nonirritating nonionic surfactant compositions
DE4217523A1 (de) * 1992-05-27 1993-12-02 Bayer Ag Mittel zum Schutz von Schnittholz
CA2123227C (en) * 1992-09-10 2009-04-28 Wayne L. Ryan Method and composition for preserving antigens and process for utilizing cytological material produced by same
JP2886446B2 (ja) * 1994-03-03 1999-04-26 関西ペイント株式会社 塗膜保護用シート
US5552425A (en) * 1994-04-28 1996-09-03 Isp Chemicals Inc. Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures
US5428050A (en) * 1994-04-28 1995-06-27 Isp Chemicals Inc. Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures
US6335374B1 (en) 1994-10-07 2002-01-01 Troy Technology Corporation, Inc. Penetrating protectant
US5648083A (en) * 1995-02-10 1997-07-15 The Procter & Gamble Company Personal care compositions and wipe products containing the compositions
CN1097453C (zh) * 1995-02-15 2003-01-01 普罗克特和甘保尔公司 结晶羟基蜡作为水包油稳定剂用于洁肤液体组合物
US6080707A (en) * 1995-02-15 2000-06-27 The Procter & Gamble Company Crystalline hydroxy waxes as oil in water stabilizers for skin cleansing liquid composition
US6080708A (en) * 1995-02-15 2000-06-27 The Procter & Gamble Company Crystalline hydroxy waxes as oil in water stabilizers for skin cleansing liquid composition
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
US5661149A (en) * 1995-12-29 1997-08-26 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative
US5882357A (en) * 1996-09-13 1999-03-16 The Regents Of The University Of California Durable and regenerable microbiocidal textiles
US6241783B1 (en) 1996-09-13 2001-06-05 The Regents Of The University Of California Formaldehyde scavenging in microbiocidal articles
US5871762A (en) * 1996-10-07 1999-02-16 The Procter & Gamble Company Cosmetic applicators which contain stable oil-in-water emulsions
US5886031A (en) * 1997-01-27 1999-03-23 Pacific Corporation Hair-care cosmetic compositions having dandruff formation-suppressing effect
US5968528A (en) * 1997-05-23 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Skin care compositions
USH2013H1 (en) 1997-05-23 2002-02-05 The Procter & Gamble Company Skin care compositions
DE19722858B4 (de) 1997-05-23 2004-01-29 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen auf der Basis von Iodpropinyl- und Formaldehyd-Depot-Verbindungen und deren Verwendung als Konservierungsmittel
USH2043H1 (en) * 1997-05-23 2002-08-06 The Procter & Gamble Company Skin care compositions
DE19753982A1 (de) * 1997-12-05 1999-06-10 Henkel Kgaa Geschirrspülmittel mit antibakterieller Wirkung
US5965594A (en) * 1998-03-30 1999-10-12 Mcintyre Group, Ltd. Antimicrobial liquid preservative solutions and process for preparation
US6143204A (en) * 1998-06-19 2000-11-07 Lonza Inc. Stabilization of iodopropynl compounds
DE19829475A1 (de) * 1998-07-01 2000-01-05 Troy Chemie Gmbh Umsetzungsprodukte aus Formaldehyd und Kohlenhydraten bzw. Kohlenhydratderivaten sowie deren Verwendung als Konservierungsmittel
US5935556A (en) * 1998-07-30 1999-08-10 The Procter & Gamble Company Sunscreen compositions
US6010996A (en) * 1998-10-01 2000-01-04 Albemarle Corporation Biocidal surfactant compositions and their use
US6133300A (en) * 1999-10-15 2000-10-17 Troy Technology Corporation, Inc. Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one
US6290945B1 (en) 1999-10-28 2001-09-18 Bbj Environmental Solutions, Inc. Aqueous deodorizer compositions with controlled release
US20030166483A1 (en) * 2000-04-04 2003-09-04 Michael Heinzel Use of 3-iodine-2-propinyl-carbamates as antimicrobial active agent
DE10016371A1 (de) * 2000-04-04 2001-10-18 Henkel Kgaa Verwendung von 3-Iod-2-propinyl-carbamaten als antimikrobieller Wirkstoff
US6432433B1 (en) 2000-06-05 2002-08-13 Isp Investments Inc. Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use
ATE547557T1 (de) * 2000-06-08 2012-03-15 Lonza Ag Aldehydabspalter zur stabilisierung von peroxiden bei der papierherstellung
US6770287B1 (en) * 2000-06-19 2004-08-03 The Regents Of The University Of California Biocidal cellulosic material
US20030039580A1 (en) * 2001-02-26 2003-02-27 Lonza Inc. Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent
EP1363497A1 (en) 2001-03-01 2003-11-26 Lonza Inc. Combination of an iodopropynyl derivative with a ketone acid or its salt and/or with an aromatic carboxylic acid or its salt
TWI318100B (en) 2001-03-01 2009-12-11 Lonza Ag Preservative blends containing quaternary ammonium compounds
ATE352204T1 (de) * 2002-08-20 2007-02-15 Lonza Ag Stabile synergistische antimikrobielle zusammensetzungen aus aldehyddonatoren und deshydroessigsüure mit niedrigem gehalt an freiem formaldehyd
DE10244442A1 (de) 2002-09-24 2004-04-01 Schülke & Mayr GmbH Emissionsarme Formaldehyd-Depot-Zubereitungen und deren Verwendung
US8377459B2 (en) * 2003-07-09 2013-02-19 The Procter & Gamble Company Composition for wet wipes that enhances the efficacy of cleansing while being gentle to the skin
DE10340830B4 (de) 2003-09-04 2006-04-13 Schülke & Mayr GmbH Verbesserte mikrobizide Zusammensetzung auf Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien
WO2006004571A2 (en) * 2004-01-16 2006-01-12 The Procter & Gamble Company Aqueous laundry detergent compositions having improved softening properties and improved aesthetics
DE102004014447A1 (de) * 2004-03-24 2005-10-20 Schuelke & Mayr Gmbh Emissionsarme Formaldehyd-Depot-Zubereitungen
US20080145443A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Diaper rash composition and method
JP5229734B2 (ja) * 2008-11-26 2013-07-03 住化エンビロサイエンス株式会社 木材保存組成物
JP2015196745A (ja) * 2014-03-31 2015-11-09 シヤチハタ株式会社 水性インキ

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB960732A (en) * 1962-01-16 1964-06-17 Dow Chemical Co Method for preventing the growth of micro organisms in aqueous media
US3228829A (en) * 1963-11-04 1966-01-11 Dow Chemical Co Preservation of aqueous dispersions
US3830913A (en) * 1971-04-29 1974-08-20 Rush Hampton Antifungal and antibacterial grapefruit derivative
US3923870A (en) * 1973-07-11 1975-12-02 Troy Chemical Corp Urethanes of 1-halogen substituted alkynes
US4202882A (en) * 1973-12-03 1980-05-13 Herbert Schwartz Novel deodorizing method
US3987184A (en) * 1974-06-07 1976-10-19 Glyco Chemicals, Inc. Dimethylol dimethylhydantoin solution
US4172140A (en) * 1977-08-19 1979-10-23 Glyco Chemicals, Inc. Antimicrobial hydantoin derivative compositions and method of use
US4323602A (en) * 1980-05-14 1982-04-06 Roberts Consolidated Industries, Inc. Water repellent and preservative for wood products
US4496576A (en) * 1980-10-23 1985-01-29 Mallinckrodt, Inc. Compositions of p-hydroxybenzoic acid esters and methods of preparation and use
EP0091740A3 (en) * 1982-03-19 1984-04-18 Syntex (U.S.A.) Inc. A composition and process for treating hair
DE3377615D1 (en) * 1982-11-23 1988-09-15 Sutton Lab Inc Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives
US4655815A (en) * 1985-03-27 1987-04-07 Calgon Corporation Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor
DE3508928A1 (de) * 1985-03-13 1986-09-18 Giulini Chemie Gmbh, 6700 Ludwigshafen Kombination zur antimikrobiellen und antioxidativen stabilisierung von externa und koerperpflegemitteln

Also Published As

Publication number Publication date
IL88902A (en) 1992-11-15
KR950006926B1 (ko) 1995-06-26
CA1331141C (en) 1994-08-02
BR8900229A (pt) 1989-09-12
JPH02191204A (ja) 1990-07-27
ATE93681T1 (de) 1993-09-15
JPH0667808B2 (ja) 1994-08-31
US4844891A (en) 1989-07-04
ZA89234B (en) 1990-06-27
DK47189A (da) 1989-08-04
DE68908730D1 (de) 1993-10-07
MX163599B (es) 1992-06-03
AU2958089A (en) 1989-08-03
KR890012543A (ko) 1989-09-18
EP0327220A1 (en) 1989-08-09
DK47189D0 (da) 1989-02-02
IL88902A0 (en) 1989-08-15
DE68908730T2 (de) 1994-01-27
CN1041989C (zh) 1999-02-10
EP0327220B1 (en) 1993-09-01
CN1036882A (zh) 1989-11-08
AU606260B2 (en) 1991-01-31
ES2059715T3 (es) 1994-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK175698B1 (da) Synergistisk biocidblanding
US8501206B2 (en) Liquid concentrate for preserving cosmetics
CA2455983C (en) Preservative systems and their use in cosmetic preparations
US5648348A (en) Phospholipid antimicrobial compositions
KR100216863B1 (ko) 신체보호용 조성물
US5631273A (en) Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures
US5428050A (en) Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures
US6475991B2 (en) Use of α-alkylglucosides and α-alkylglucoside esters as anti-microbial an agents
RU2204382C2 (ru) Консервант, способ его получения, средство для протирания
CN100456932C (zh) 游离甲醛低的稳定的醛供体和脱氢乙酸的增效抗菌组合物
US6114366A (en) Broad spectrum preservative
EP3554233B1 (en) Quaternary amine formulations and uses thereof
US5500217A (en) Personal care formulations
CN109875906B (zh) 防腐增强剂
CA1155129A (en) N-(hydroxymethyl)-n-(1,3-dihydroxymethyl-2,5 dioxo-4-imidazolidinyl)-n&#39;-(hydroxymethyl) urea and preservative compositions prepared therefrom
JP7187740B2 (ja) 新規の使用
JP7286908B2 (ja) 局所用組成物
CN120676866A (zh) 对微生物侵袭稳定化的化妆品和清洁产品
CN113795238B (zh) 局部组合物
US20030039580A1 (en) Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent
JP7114847B2 (ja) 新規な使用
CN113795239A (zh) 外用组合物
JPH02169501A (ja) ホルムアルデヒドの抑制方法

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired