CZ296684B6 - Zpusob výroby triglyceridového tuku - Google Patents
Zpusob výroby triglyceridového tuku Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296684B6 CZ296684B6 CZ20024096A CZ20024096A CZ296684B6 CZ 296684 B6 CZ296684 B6 CZ 296684B6 CZ 20024096 A CZ20024096 A CZ 20024096A CZ 20024096 A CZ20024096 A CZ 20024096A CZ 296684 B6 CZ296684 B6 CZ 296684B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- fat
- oil
- triglycerides
- fractionation
- Prior art date
Links
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 75
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims abstract description 26
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 19
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 47
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 235000019625 fat content Nutrition 0.000 claims description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 2
- 125000005471 saturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 64
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 14
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000036996 cardiovascular health Effects 0.000 description 1
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 1
- 230000004077 genetic alteration Effects 0.000 description 1
- 231100000118 genetic alteration Toxicity 0.000 description 1
- 229940116364 hard fat Drugs 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 235000018343 nutrient deficiency Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008279 sol Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0016—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in hydrocarbons or halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0025—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zpusob výroby triglyceridového tuku, obsahujícíhostearinový podíl slunecnicového oleje s vysokým obsahem kyseliny stearové a kyseliny olejové a margarínové tukové fáze, obsahující uvedený stearin vesmesi s tekutým rostlinným olejem v hmotnostním pomeru 20:80 az 80:20.
Description
Oblast techniky
Předkládané řešení se týká způsobu výroby směsi triglyceridů a potravinářských výrobků s obsahem této směsi.
Dosavadní stav techniky
Rostlinné oleje jsou hlavními složkami pro výrobu margarínu (umělého jedlého tuku) a podobných tukově spojitých emulzních pomazánek. Ovšem přírodní rostlinné oleje buď nemají triglyceridové složení pro zlepšení vlastní tvárné soudržnosti (konzistence) konečného výrobku, nebo získané pomazánky vykazují různé výrobní vadya/nebo výživové nedostatky.
K tomu, aby se rostlinný tuk stal vhodnou tukovou fází pro výrobu pomazánek, je nezbytné další zpracování. Obvykle se poměrně velké množství nezpracovaného tekutého oleje smísí s poměrně malým množstvím tuku, který je zvolen s ohledem na svou schopnost strukturovat tekutý olej. Takovým tukem je obvykle pevný tuk, který byl podroben jednomu nebo více krokům zpracování. Současný vývoj v potravinářství směřuje obecně k omezení umělých ovlivnění potravin a zvláště pak tuků. Předpokládá se, že bude značně upuštěno zvláště od chemického zpracování, jako je hydrogenace.
Při vývoji nových margarínových tuků je jedním ze sledovaných cílů nalezení a pěstování rostlin, které vytvářejí tuk, jenž je po sklizni a vyčištění vhodný pro výrobu margarínu bez dalšího zpracování. Nynější margarínové tuky mají vysokou výživnou hodnotu vzhledem k vysokému obsahu nenasycených mastných kyselin, ale nedostatek poměrně vysokého obsahu stearové kyseliny a zvláště SUS-triglyceridů, což je nezbytné pro strukturaci tekuté části tukové směsi. (U = nenasycená mastná kyselina o 18 či více atomech uhlíku; S = nasycená mastná kyselina o 16 nebo více atomech uhlíku). Přílišné množství stearové kyseliny je na druhé straně z výživových důvodů potřeba vyloučit. Nadějnou cestou k získání zlepšených olejů je pěstování nových slunečnicových rostlin.
Určitý úspěch už byl zaznamenán při získání olejů, které nemají pouze vysoký obsah kyseliny olejové, ale také zvýšený obsah kyseliny stearové a nazývají se „HSHOSF“ oleje. WO 95/20313 předkládá mutantní semena slunečnic, z nichž může být získán olej HSHOSF s obsahem kyseliny stearové až do 54 % hmotnostních.
Obsah kyseliny olejové dosahuje až 85 % hmotnostních a obsah kyseliny linolové do 2 % hmotnostních je požadovaně malý.
Tyto oleje je možné označit jako přírodní, neboť se získávají nikoli genetickým pozměněním, ale klasickými pěstitelskými postupy. Byly vyvinuty při pokusu získat margarínový tuk, který nepotřebuje další zpracovávání. Měly umožnit výrobu margarínu, připraveného pouze z přírodního tuku. V principu vysoký obsah (> 20 % hmotnostních) přírodních SOS-triglyceridů v těchto nových olejích podle WO 95/20313 totiž slibuje dobrou strukturaci směsi margarínového tuku. (O = kyselina olejová). U takových olejů se očekávalo, že budou sloužit jako margarínový tuk bez obvyklého přídavku odděleného tvrdého tuku. Vysoký obsah mono-nasycených kyselin (kyseliny olejové) je pak výhodný pro výživnou hodnotu a pro oxidační stálost.
Ovšem margaríny, vyráběné z těchto tuků, vykazovaly vážné výrobní nedostatky vzhledem ke špatné kinetice krystalizace tuků a k nepřijatelně vysoké tvrdosti margarínu při teplotě, používané v chladničce.
- 1 CZ 296684 B6
Nadto množství nasycených mastných kyselin v konečném výrobku přesahuje množství, které je stále ještě přijatelné pro tuk, jenž má vyhovovat standardům zdravé výživy.
Podle WO 95/20313 mohou být nové oleje použity ve směsi margarínové tuku po naředění běžným tekutým olejem. Takové tekuté oleje obecně obsahují > 90 % hmotnostních U3 + SU2 triglyceridů (U = nenasycená mastná kyselina o 18 či více atomech uhlíku; S = nasycená mastná kyselina o 16 nebo více atomech uhlíku). Ačkoli naředěním se uvedené výrobní nedostatky staly méně zjevnými, nezmizely a množství nasycených mastných kyselin ve výrobku je stále příliš vysoké. Naředění rostoucí měrou snižuje množství strukturačních triglyceridů na množství tak malé, že již není možná žádná vlastní strukturace tukové fáze.
WO 97/35987 předkládá olej ze slunečnicových semen, mající vysoký obsah kyseliny stearové, 30 až 65 % hmotnostních. Ovšem tento olej má také vysoký obsah kyseliny palmitové, dosahující alespoň 15 % hmotnostních této kyseliny. To znamená, že bude posuzován jako rozporuplný (kontroverzní) tropický olej, neboť v mnoha zemích se pokládá za nepřijatelný pro výrobu potravin. Nadto je kyselina stearová jasně upřednostňována před kyselinou palmitovou pro řízení krevního cholesterolu. Vzhledem k prvnímu důvodu může být stěží nalezen účinek na kardiovaskulární zdravotní stav, zatímco druhý důvod se týká záporných účinků na zdraví jedince.
Olej ze slunečnicových semen, předložený ve WO 96/39804, rovněž obsahuje vysoké množství kyseliny palmitové a má tedy i stejné nevýhody, jako oleje uváděné ve WO 97/35987.
Předkládané řešení se zakládá na zjištění, že z olejů HSHOSF, jejichž příkladem je tuk podle WO 95/20313, může být přesto připraven vysoce kvalitní margarínový tuk za předpokladu, že se nepoužije celý HSHOSF tuk, ale pouze jeho stearinový podíl, který se následně smíchá s běžným, levným rostlinným olejem.
Ve srovnání s roztíratelným výrobkem, vyrobeným z neupraveného oleje podle WO 95/20313, margarín získaný podle tohoto vynálezu vykazuje vlastnosti jemného výrobku, jako je dobrá roztíratelnost při teplotách blízkých teplotám v chladničce, vynikající chování při tání v ústech a stálost vůči vypocování (exsudaci) oleje při vysokých okolních teplotách. Účinnost tukové směsi se rovná účinnosti známých, vysoce kvalitních tukových směsí, které však často obsahují nepřírodní složku, jako je hydrogenovaný tuk.
K výrobě margarínové tukové směsi podle předkládaného řešení se nepoužívají žádné chemické látky, takže může být ohodnocen jako přírodní margarínový tuk.
Použití stearinových podílů tuků jako části tukové fáze k vyřešení dalších obtíží, týkajících se výroby pomazánek, je již dlouho známé. Dobré pomazánky (směsi) by měly být připravovány tak, aby jejich tuková fáze sestávala z alespoň 70 % přírodního máslového tuku a zbytku v podobě rostlinného oleje. Patent US 4 438 149 se zabýval tou obtíží, že pokud byly připraveny pomazánky, jejichž tuková fáze obsahovala méně než 70 % máslového tuku, výrobek vykazoval příliš měkkou soudržnost při teplotě místnosti. Bylo zjištěno, že pokud byl použit stearinový podíl máslového tuku, byl pro výrobu směsi potřebný levnější máslový tuk, zatímco roztíratelnost výrobku se zlepšila.
Podstata vynálezu
Předkládané řešení zahrnuje výrobu triglyceridového tuku, vhodného pro strukturaci tekutého rostlinného oleje, která spočívá v tom, že slunečnicový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové a kyseliny olejové (HSHOSF), který obsahuje alespoň 12 % hmotnostních zbytků kyseliny stearové a alespoň 40 % hmotnostních zbytků kyseliny olejové, je podroben buď frakcionaci zavlhka, nebo frakcionaci zasucha a stearinový podíl se shromažďuje.
-2CZ 296684 B6
Stearinový podíl tukové směsi může být získán vystavením výchozího oleje typu HSHOSF standardním podmínkám frakcionace, ať už zavlhka nebo zasucha. Shromažďuje se potom podíl, obsahující více než 30 % hmotnostních SUS a více než 40 % hmotnostních SUU triglyceridů.
Frakcionace se vhodně zastaví, jakmile vykrystalizovalo prvních 25 % hmotnostních pevného tuku.
Frakcionace zavlhka používá rozpouštědlo, zvolené ze skupiny, sestávající z acetonu, hexanu nebo petroletheru. Používá se poměr rozpouštědla vůči oleji v rozmezí 4 až 6 1 rozpouštědla na kg oleje. Pro krystalizaci je olej ochlazen na teplotu 0 až 5 °C.
Frakcionace zasucha, která je upřednostňovaným způsobem výroby, probíhá v následujících stupních:
1. zahřátím HSHOSF na teplotu alespoň 65 °C,
2. ochlazením zkapalněného oleje, rychlostí přibližně 1 °C za minutu a za stálého míchání, na 35 °C;
3. dalším ochlazením vyšší rychlosti, přibližně 1,5 °C za minutu, na 20 °C;
4. pomalým ochlazením a stabilizaci při 5 až 20 °C, zejména při 15 °C.
Stearin se z výsledné kašovité směsi odděluje filtrováním pod tlakem za použití tlaku přibližně
MPa (20 barů). Množství vyrobeného stearinu by typicky nemělo být větší než dvojnásobek množství SUS triglyceridů, přítomných v původním oleji. Typicky by z oleje, obsahujícího 20 % hmotnostních SUS triglyceridů, nemělo být odděleno více než 40 % hmotnostních stearinu. Stearin obvykle sestává z 50 % hmotnostních pevného materiálu a 50 % hmotnostních tekutého oleinu, zachyceného v pevných krystalech. S výhodou je obsah pevných látek ve stearinu vyšší než 50 % hmotnostních.
Stearinové podíly s výhodou obsahují méně než 40 % hmotnostních SUU triglyceridů a více než 30 % hmotnostních SUS, lépe pak více než 40 % hmotnostních SUS triglyceridů.
Předložené řešení dále zahrnuje výrobu tekuté fáze, která obsahuje smísení získaného stearinového podílu s tekutým rostlinným olejem obsahujícím více než 90 % hmotnostních U3 + SU2, přičemž se směsný poměr stearinu a oleje pohybuje od 20 : 80 do 80 : 20 dílů hmotnostních.
Směs jako taková se hodí pro použití jako margarínový tuk, ovšem ke zmíněným složkám mohou být přimíšeny i jiné triglyceridové tuky v množství do 10 % hmotnostních; například 2 % hmotnostní palmového oleje.
Nejupřednostňovanější tukové směsi obsahují 18 až 40 % hmotnostních SUS triglyceridů a do 40 % hmotnostních SUU triglyceridů.
Pokud v předkládaném popisu předloženého řešení není uvedeno jinak, „S“ označuje nasycenou mastnou kyselinu s alespoň 16 atomy uhlíku. „U“ označuje nenasycenou mastnou kyselinu, obsahující alespoň 18 atomů uhlíku, jako kyselinu linolovou, kyselinu linolenovou, kyselinu arachidonovou a podobně, ovšem s výhodou se jedná o kyselinu olejovou. S výhodou je alespoň 80 % hmotnostních složky U tvořeno kyselinou olejovou.
Složka tekutého oleje je zvolena ze skupiny, sestávající ze slunečnicového oleje, slunečnicového oleje s vysokým obsahem kyseliny olejové, bavlníkového oleje, kukuřičného oleje, olivového oleje, řepkového oleje, linolového oleje, lněného oleje a směsí těchto olejů.
Směsi tukové fáze, které jsou zvláště výhodné pro použití při výrobě margarínu, vykazují N-hodnoty (obsahy pevného tuku) v rozmezích: N35 = 0-5; N20 = 5 - 25 a N10 < 45.
-3CZ 296684 B6
N-hodnoty jsou stanoveny pulzními měřeními nukleární magnetické rezonance podle publikace: Fette, Seifen, Anstrichmittel 80, 180 až 186, 1987. Tuk nebyl předem stabilizován, to znamená, že tuk se taví při teplotě přibližně 80 °C, na této teplotě je udržován po dobu 30 minut, poté je ochlazen na 0 °C, je při této teplotě uchováván po dobu 30 minut a poté je ohřát na teplotu měření. Při teplotě měření je tuk uchováván po dobu 30 minut, během níž je měřena hodnotaN.
Směsi podle předkládaného řešení mohou být použity v různých potravinářských výrobcích s obsahem tuku. V takových výrobcích s výhodou alespoň 20 % hmotnostních tukové fáze sestává ze směsi podle předkládaného řešení. Upřednostňovanými potravinářskými výrobky jsou margaríny a podobné pomazánky na bázi emulze vody v oleji s obsahem tuku od 10 do 85 % hmotnostních.
Pro výrobu margarínů a pomazánek může být použito běžných přísad, postupů a vybavení, které jsou dobře známé odborníkovi v oboru a je možné je najít v učebnicích jako: K. A. Alexandersen, Margarine Processing Plants and Equipment (díl 4, Bailey's Industrial Oil and Fat Products, Wiley and Sons lne., New York 1996).
Použití vynalezených tukových směsí jako tukové fáze v margarínu nebo pomazánkách je dalším ztělesněním tohoto vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Frakcionace slunečnicového oleje s vysokým obsahem zbytků kyseliny stearové a kyseliny olejové.
Olej pro frakcionaci má následovně složení mastných kyselin:
% hmotnostní
Cl 6:0
C18:0
C20:0
C22:0
C18:l
C18:2
6.5
2,0
2.5
Chromatografíe na stříbrné fázi prokazuje následující složení triglyceridů:
SUS 19,5 % hmotnostního, z nichž SOS 18,2 % hmotn.
SUU 60,4 % hmotnostního, z nichž SOO 53,2 % hmotn.
UUU 20,1 % hmotnostního.
(S = Cl6+ saturované mastné kyseliny, U = Cl8+ nenasycené mastné kyseliny, O = kyselina olejová).
Výsledkem frakcionace je shromáždění stearinového podílu, který obsahuje 25 % nejvýše tajících tuků ze směsi.
1,25 g výchozího oleje bylo zahříváno až do úplného zkapalnění. Poté byl za stálého míchání rychlostí 30 otáček za minutu zkapalněný olej v průběhu přibližně 1 hodiny ochlazen na 30 °C. Při zvýšené rychlosti ochlazování 1,5 °C za minutu byl olej ochlazen na přechodnou teplotu 20 °C. Následně byl pomalu ochlazen na konečných 15 °C. Během krystalizace tuku byl pravidelně měřen obsah pevné fáze (SPC, solid phase content) kašovité směsi. Postup frakcionace byl ukončen, jakmile byl SPC přibližně rovný množství SUS triglyceridů ve výchozím produktu. Výsledná kašovitá směs byla poté lisována ve filtračním lisu za vynaložení tlaků do 2 MPa
-4CZ 296684 B6 (20 barů). Tohoto tlaku bylo dosaženo narůstáním tlaku rychlostí 200 kPa za minutu. Získaný stearinový podíl představoval 25 % hmotnostních výchozího materiálu. Účinnost separace byla přibližně 0,6 (60 % pevného materiálu ve stearinovém podílu).
Podle kapalinové chromatografie na stříbrné fázi (AgLC) obsahoval tento stearinový podíl následující triglyceridy:
SUS 60,2 % hmotnostního, z nichž SOS 57,8 % hmotn.
SUU 29,2 % hmotnostního, z nichž SOO 26,4 % hmotn.
UUU 9,6 % hmotnostního.
Příklad 2
Směs margarínového tuku
Zvolen byl běžný slunečnicový olej, mající následující profil mastných kyselin (v % hmotnostních):
kyselina palmitová 7 % kyselina stearová 5 % kyselina olejová 30 % kyselina linolová 58 %
Olej zůstal plně tekutý po ochlazení na 7 °C (typickou teplotu, dosahovanou v chladničce).
Jeden hmotnostní díl stearinu, získaného z frakcionace podle Příkladu 1, byl smíchán se 3 hmotnostními díly tohoto slunečnicového oleje.
Tuková směs obsahovala: SUS 20,1 % hmotnostního
SUU 22,3 % hmotnostního
UUU 57,7 % hmotnostního
Tabulka I znázorňuje N-hodnoty (obsahy pevného tuku) předkládané tukové směsi podle vynálezu, stejně jako původního nezpracovaného slunečnicového oleje s vysokým obsahem kyseliny stearové a kyseliny olejové.
Tabulka I
teplota tuku/oleje, °C | tuková směs podle vynálezu, % pevných látek* | nezprac. slunečnicový olej s vys. obsahem kys. stearové a |
olejové, | % pevných látek* | |
5 | 23,5 | 58,0 |
10 | 20,4 | 46,1 |
15 | 18,1 | 28,3 |
20 | 14,4 | 7,3 |
25 | 10,0 | 0,3 |
30 | 2,9 | O |
35 | 0,3 | 0 |
množství nasyc. mastn. kyselin | 24,4 | 33,0 |
* měřeno pulzní NMR standardními postupy: stabilizace při 0 °C po dobu 16 hodin.
-5CZ 296684 B6
Tyto údaje, týkající se pevného tuku, vysvětlují, proč se tuková směs podle předkládaného řešení zdála být velmi vhodnou pro výrobu margarínu nebo pomazánky. Zvláště s ohledem na stálost při teplotách okolí 20 °C a vyšších.
Kromě toho při teplotě chlazení, 5 °C, je obsah pevného tuku mnohem menší než 58 % hmotnostních původního oleje, což je výhodné pro roztíratelnost výrobku. Předkládané řešení poskytuje nejen stálý margarín, ale při srovnání se srovnávacím materiálem má výrobek také významně snížené hladiny nasycených mastných kyselin.
Příklad 3
Výroba margarínu
Dvě pomazánky s 80 % hmotnostními tuku byly vyrobeny za použití standardního vybavení v laboratorním měřítku (škrabákových teplotních výměníků, to je „A-jednotek“ a kolíkových míchačů, tj. „C-jednotek“) a za použití tukových fází zTabulky 1 jako výchozích látek.
Připraven byl premix, to je předsměs (T = 60 °C) s obsahem tukové fáze, běžné vodné fáze a potravinářského emulgátoru (0,3 % destilovaných) nenasycených monoglyceridů). Ke zpracování premixu byla použita sekvence jednotek A-A-C-A-C.
Objemy: A jednotky 18,3 ml; první C-jednotka 150 ml; druhá C-jednotka 75 ml. Výtěžnost: 2,5 kg/hodinu. Rychlost otáčení hřídele všech A-jednotek: 600 otáček za minutu, u C-jednotek: 250 otáček za minutu. Výstupní teploty škrabákových teplotních výměníků: přibližně 6 °C. Výrobky byly po naplnění do tub nejprve skladovány při teplotě plnění 12 °C a poté při níže uvedených teplotách.
Po dobu několika týdnů byly sledovány vzhled a struktura výrobků.
Pro stanovení tvrdosti byl použit Stevensův analyzátor profilu struktury. Povrch válcové hlavy sondy: 4,4 mm2. Rychlost pronikání: lmm/sekundu, hloubka průniku: 10mm.
Stevensovy hodnoty byly měřeny po jednom týdnu skladování při teplotách, uvedených níže v Tabulce II.
Tabulka II
T (°C) | pomazánka na bázi tuk. směsi podle vynálezu Stevens 4,4 v g | pomazánka na bázi nezprac. slunečnicového oleje* Stevens 4,4 v g |
5 | 95 | 3056 |
10 | 62 | 980 |
20 | 34 | 24 |
*s vysokým obsahem kyseliny stearové a kyseliny olejové
Výsledkem použití tukové směsi podle předloženého řešení byly přijatelné hodnoty tvrdosti v celém teplotním rozmezí, zatímco srovnávací výrobek byl při nízkých teplotách příliš tvrdý a měl sklon být příliš měkký při teplotách okolí.
-6CZ 296684 B6
Pro cyklický teplotní test byly oba výrobky vystaveny teplotě 25 °C po dobu 24 hodin. Po testu se rozdíly v tvrdosti staly dokonce zřetelnějšími.
Výrobek podle předkládaného řešení snesl vysokou teplotu okolí a plně obnovil své vlastnosti po umístění do prostředí o původní teplotě chlazení. Oproti tomu srovnávací výrobek trpěl při 25 °C silnou exsudací oleje a byl blízko zhroucení struktury.
Příklad 4
Předkládaný vynález byl použit u jiného HSHOSF oleje, který měl podle chromatografie na stříbrné fázi složení triglyceridů, odpovídající Tabulce III (S: C16+ nasycená mastná kyselina; L: kyselina linolová, O: kyselina olejová).
Tabulka III
třída triglyceridů | % hmotnostní |
SOS | 15,9 |
SLS | 0,5 |
SOO | 49,3 |
SLO/SOL/OSL | 7,0 |
OOO | 21,3 |
zbytek | 6,0 |
Postup frakcionace zasucha byl prováděn tak, jak je popsáno v Příkladu 1. Výtěžek činil 25,5 % hmotnostního stearinového podílu s charakteristikami, uvedenými v Tabulce IV.
Tabulka IV
třída triglyceridů | % hmotnostní |
SOS | 44 |
SLS | 3 |
SUU | 38,57 |
UUU | 14,5 |
Po smíchání stearinového podílu s běžným slunečnicovým olejem v poměru 1:2 byla získána tuková směs. Opět může být vyroben vysoce kvalitní margarín plněný do tuby, který je zřejmý z Tabulky V a vykazuje obsah pevných tuků ze zmíněné tukové fáze.
Claims (11)
1. Způsob výroby triglyceridového tuku vhodného pro strukturování tekutého rostlinného oleje, vyznačující se tím, že slunečnicový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové a kyseliny olejové, obsahující alespoň 12 % hmotnostních zbytků kyseliny stearové a alespoň 40 % hmotnostních zbytků kyseliny olejové, se podrobí buď frakcionaci zamokra, nebo frakcionaci zasucha s následným shromážděním stearinových podílů.
2. Způsob výroby podle nároku 1, vyznačující se tím, že frakcionace se provádí jako frakcionace zamokra, při níž se používá rozpouštědlo zvolené ze skupiny sestávající z acetonu, hexanu, petroletheru, a dále se používá poměr rozpouštědla vůči oleji od 4 do 6 litrů rozpouštědla na kilogram oleje, přičemž frakcionace se provádí při teplotě 0 až 5 °C.
3. Způsob výroby podle nároku 1, vyznačující se tím, že frakcionace se provádí jako frakcionace zasucha obsahující kroky, v nichž se nejprve ochladí zkapalněný olej s vysokým obsahem kyseliny stearové a kyseliny olejové na teplotu v rozmezí od 20 do 35 °C a poté se ochladí na teplotu stabilizace v rozmezí od 5 do 20 °C.
4. Způsob výroby podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že stearinový podíl zahrnuje méně než 40 % hmotnostních triglyceridů, obsahujících zbytek nasycené mastné kyseliny s alespoň 16 atomy uhlíku a dva zbytky nenasycené mastné kyseliny s alespoň 18 atomy uhlíku, to je triglyceridů SUU, a více než 30 % hmotnostních triglyceridů, obsahujících dva zbytky nasycené mastné kyseliny s alespoň 16 atomy uhlíku a jeden zbytek nenasycené mastné kyseliny s alespoň 18 atomy uhlíku, to je triglyceridů SUS, s výhodou pak více než 40 % hmotnostních posledně uvedených triglyceridů SUS.
5. Způsob výroby tukové fáze, vyznačující se tím, že zahrnuje kroky, v nichž se smísí stearinový podíl podle nároků 1 až 4 s tekutým rostlinným olejem, obsahujícím více než 90 % hmotnostních složek U3 + SU2, přičemž směsný poměr stearinu vůči oleji je v rozmezí od 20:80 do 80:20 hmotnostních dílů.
-8CZ 296684 B6
6. Způsob výroby podle nároku 5, vyznačující se tím, že tuková fáze obsahuje 18 až 40 % hmotnostních triglyceridů SUS a nejvýše 40 % hmotnostních triglyceridů SUU.
7. Způsob výroby podle nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že jako alespoň 80 % hmotnostních složky U se používá kyselina olejová.
8. Způsob výroby podle nároků 5 až 7, vyznačující se tím, že obsahy pevného tuku, tedy hodnoty N směsi tukové fáze, jsou N35 = 0 až 5, N20 = 5 až 25, a N10 je větší než 45, přičemž se tyto hodnoty měří pulzní nukleární magnetickou rezonancí na nestabilizovaném tuku při uvedených teplotách.
9. Potravinářský výrobek, vyznačující se tím, že obsahuje tukovou fázi, z níž alespoň 20 % hmotnostních sestává z tukové fáze uvedené v předcházejících nárocích.
10. Potravinářský výrobek podle nároku 9, vyznačující se tím, že tímto potravinářským výrobkem je margarín nebo pomazánka s obsahem tuku od 10 do 85 % hmotnostních.
11. Použití tukové směsi podle nároků 5 až 8 jako tukové fáze margarínu nebo pomazánky.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP00202068 | 2000-06-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20024096A3 CZ20024096A3 (cs) | 2003-04-16 |
CZ296684B6 true CZ296684B6 (cs) | 2006-05-17 |
Family
ID=8171628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20024096A CZ296684B6 (cs) | 2000-06-15 | 2001-05-22 | Zpusob výroby triglyceridového tuku |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6475548B2 (cs) |
EP (1) | EP1290119B1 (cs) |
AT (1) | ATE306529T1 (cs) |
AU (2) | AU2001274062B2 (cs) |
BR (1) | BR0111588B1 (cs) |
CA (1) | CA2412735C (cs) |
CZ (1) | CZ296684B6 (cs) |
DE (1) | DE60113993T2 (cs) |
DK (1) | DK1290119T3 (cs) |
HU (1) | HUP0302775A3 (cs) |
PL (1) | PL197866B1 (cs) |
SK (1) | SK285334B6 (cs) |
WO (1) | WO2001096507A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200209113B (cs) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6388113B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
PL197866B1 (pl) * | 2000-06-15 | 2008-05-30 | Unilever Nv | Sposób wytwarzania trójglicerydowego tłuszczu, sposób wytwarzania fazy tłuszczowej zawierającej taki tłuszcz i jego zastosowanie |
US6551640B1 (en) * | 2000-08-15 | 2003-04-22 | General Mills, Inc. | Dough especially for baked goods and method for making |
HUP0303217A3 (en) * | 2000-11-21 | 2007-09-28 | Unilever Nv | Edible spread containing a natural fat phase |
EP1478238B8 (en) | 2002-02-28 | 2007-11-07 | Unilever N.V. | Triglyceride fat suitable for spread manufacture |
US20050132441A1 (en) * | 2003-11-12 | 2005-06-16 | Damude Howard G. | Delta15 desaturases suitable for altering levels of polyunsaturated fatty acids in oilseed plants and oleaginous yeast |
EP1698683A4 (en) * | 2003-12-26 | 2008-06-04 | Fuji Oil Co Ltd | METHOD FOR DRY FRACTION OF FATS OR OIL |
DE102004052832A1 (de) | 2004-10-29 | 2006-05-11 | Eppendorf Ag | Verfahren zum Dosieren von Flüssigkeitsvolumina und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
DK2007214T4 (da) * | 2006-02-08 | 2014-09-22 | Fuji Oil Europe | Spiselige produkter med lavt indhold af mættede og trans-umættede fedter |
EP1878786A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-16 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Liquid and stable oil fractions |
AR061984A1 (es) * | 2006-07-14 | 2008-08-10 | Consejo Superior Investigacion | Aceites fraccionados liquidos y estables |
ES2306585B1 (es) * | 2006-10-16 | 2009-10-23 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Aceites fraccionados liquidos y estables. |
WO2009013473A1 (en) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Loders Croklaan B.V. | Confectionery compositions |
WO2010099181A2 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Dow Agrosciences Llc | Compositions suitable for food systems and methods for forming the same |
MY152014A (en) | 2009-03-25 | 2014-08-15 | Fuji Oil Co Ltd | Method for producing hard butter composition |
EP2319329A1 (en) | 2009-10-22 | 2011-05-11 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) | High melting point sunflower fat for confectionary |
EP2781161B1 (en) | 2011-11-02 | 2019-01-16 | Fuji Oil Holdings Inc. | Oil or fat composition, chocolate and combined confectionery |
WO2014016250A1 (en) | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Advanta International Bv | 1,3-specific intraesterification |
WO2014070199A1 (en) * | 2012-11-02 | 2014-05-08 | Dow Agrosciences Llc | Manufacture of high purity stearin from high oleic acid and low palmitic acid sunflower oil |
MY156572A (en) | 2013-04-01 | 2016-03-15 | Malaysian Palm Oil Board Mpob | A process for fractionating crude triglyceride oil |
EP3100613B1 (fr) | 2015-06-01 | 2020-03-18 | St. Hubert | Utilisation d'une stearine de karite en tant qu'agent de texture dans des emulsions eau-dans-huile |
IT201600117079A1 (it) * | 2016-11-18 | 2018-05-18 | Barilla Flli G & R | Composizione alimentare tipo margarina per sfoglie a ridotto contenuto di grassi saturi |
US20210307348A1 (en) * | 2018-09-14 | 2021-10-07 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársaság | Fat spread product, process for preparing the same, and its use as table spread or in bakery |
EP4346426A1 (en) * | 2021-05-26 | 2024-04-10 | Upfield Europe B.V. | Edible fat-containing products |
WO2024110581A1 (en) * | 2022-11-25 | 2024-05-30 | Upfield Europe B.V. | Edible fat-containing products and methods for their preparation |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2972541A (en) * | 1957-09-16 | 1961-02-21 | Glidden Co | Domestic oil hard butters, coatings thereof, and process for preparing said butters |
US3070445A (en) * | 1959-05-13 | 1962-12-25 | Twincon Nv | Process for the preparation of a cocoa butter substitute as well as for the preparation of chocolate and the shaped products thus obtained |
NL8003142A (nl) * | 1980-05-30 | 1982-01-04 | Unilever Nv | Werkwijze voor het fractioneren van olieen en vetten, alsmede vetmengsels bereid met de verkregen fracties. |
NL8101639A (nl) * | 1981-04-02 | 1982-11-01 | Unilever Nv | Smeersel op basis van botervet. |
CH658163A5 (fr) * | 1983-10-07 | 1986-10-31 | Nestle Sa | Procede de production de fractions comestibles de matieres grasses et leur utilisation. |
JPH0749592B2 (ja) * | 1986-08-04 | 1995-05-31 | 不二製油株式会社 | 油脂物質の乾式分別法 |
US5045243A (en) * | 1988-07-01 | 1991-09-03 | Fuji Oil Company, Limited | Method for dry fractionation of fats and oils |
GB8911819D0 (en) * | 1989-05-23 | 1989-07-12 | Unilever Plc | Counter current dry fractional crystallization |
CA2171763C (en) * | 1993-09-14 | 2000-11-28 | Cornelis Laurentius Sassen | Natural triglyceride fats |
EP0651046A1 (en) * | 1993-11-02 | 1995-05-03 | N.V. Vandemoortele International | Method for dry fractionation of fatty substances |
PT934692E (pt) | 1994-01-31 | 2003-02-28 | Consejo Superior Investigacion | Sementes e plantas de girassol com um teor elevado em acido estearico |
ES2151052T3 (es) * | 1994-03-29 | 2000-12-16 | Unilever Nv | Fraccionamiento de aceites trigliceridos. |
EP0776357B1 (en) * | 1994-08-17 | 2000-11-08 | Unilever Plc | Oil modification |
US5710366A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-20 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Helianthus annuus bearing an endogenous oil wherein the levels of palmitic acid and oleic acid are provided in an atypical combination via genetic control |
US6084164A (en) | 1996-03-25 | 2000-07-04 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Sunflower seeds with enhanced saturated fatty acid contents |
JP3588902B2 (ja) * | 1996-03-28 | 2004-11-17 | 不二製油株式会社 | 油脂の乾式分別法 |
CA2279511A1 (en) * | 1997-02-06 | 1998-08-13 | Petrus Henricus J. Van Dam | Fractionation of triglyceride fats |
US6229033B1 (en) * | 1998-05-11 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof |
AU783474B2 (en) * | 1999-06-04 | 2005-10-27 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
PL197866B1 (pl) * | 2000-06-15 | 2008-05-30 | Unilever Nv | Sposób wytwarzania trójglicerydowego tłuszczu, sposób wytwarzania fazy tłuszczowej zawierającej taki tłuszcz i jego zastosowanie |
-
2001
- 2001-05-22 PL PL360395A patent/PL197866B1/pl unknown
- 2001-05-22 CZ CZ20024096A patent/CZ296684B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-22 SK SK1758-2002A patent/SK285334B6/sk unknown
- 2001-05-22 EP EP01940516A patent/EP1290119B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-22 DE DE60113993T patent/DE60113993T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-22 DK DK01940516T patent/DK1290119T3/da active
- 2001-05-22 WO PCT/EP2001/005867 patent/WO2001096507A1/en active IP Right Grant
- 2001-05-22 BR BRPI0111588-0A patent/BR0111588B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-22 AU AU2001274062A patent/AU2001274062B2/en not_active Expired
- 2001-05-22 CA CA2412735A patent/CA2412735C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-22 HU HU0302775A patent/HUP0302775A3/hu unknown
- 2001-05-22 AT AT01940516T patent/ATE306529T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-05-22 AU AU7406201A patent/AU7406201A/xx active Pending
- 2001-06-13 US US09/880,200 patent/US6475548B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-11-08 ZA ZA200209113A patent/ZA200209113B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2001096507A1 (en) | 2001-12-20 |
HUP0302775A2 (hu) | 2004-01-28 |
SK285334B6 (sk) | 2006-11-03 |
EP1290119A1 (en) | 2003-03-12 |
DE60113993D1 (de) | 2006-02-23 |
CZ20024096A3 (cs) | 2003-04-16 |
BR0111588B1 (pt) | 2011-12-13 |
EP1290119B1 (en) | 2005-10-12 |
PL197866B1 (pl) | 2008-05-30 |
US6475548B2 (en) | 2002-11-05 |
US20020018841A1 (en) | 2002-02-14 |
ZA200209113B (en) | 2004-02-25 |
DK1290119T3 (da) | 2005-12-19 |
BR0111588A (pt) | 2003-05-06 |
SK17582002A3 (sk) | 2003-05-02 |
PL360395A1 (en) | 2004-09-06 |
ATE306529T1 (de) | 2005-10-15 |
AU2001274062B2 (en) | 2004-07-08 |
HUP0302775A3 (en) | 2004-12-28 |
CA2412735A1 (en) | 2001-12-20 |
CA2412735C (en) | 2011-02-22 |
DE60113993T2 (de) | 2006-07-06 |
AU7406201A (en) | 2001-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ296684B6 (cs) | Zpusob výroby triglyceridového tuku | |
EP0041299B1 (en) | Fat blend substantially free of hydrogenated and interesterified fats and use of said fat blend in margarines | |
RU2315483C2 (ru) | Способ производства жира с высоким содержанием триглицеридов, пищевой продукт, жировая фаза и спред, содержащие его | |
EP0129293B1 (en) | Edible fat and a process for producing such fat | |
CA1176100A (en) | Fat blend | |
EP0115655B1 (en) | Water-in-oil emulsions | |
AU2001274062A1 (en) | Preparation of a blend of triglycerides | |
JP4226654B2 (ja) | トリグリセリド脂肪の結晶化 | |
Omar et al. | Palm oil crystallisation: A review | |
US3658555A (en) | Spreadable fats | |
EP0089082B1 (en) | Margarine fat blend, and a process for producing said fat blend | |
CZ291285B6 (cs) | Jedlý rostlinný tuk | |
MX2012004683A (es) | Grasa de girasol de alto punto de fusion para confiteria. | |
US4087564A (en) | Fractionated co-randomized fat blend and use | |
JPH0434368B2 (cs) | ||
CZ287911B6 (cs) | Tukový materiál, způsob jeho výroby a pomazánka, obsahující tento tukový materiál | |
JP2018088863A (ja) | 油脂組成物及び該油脂組成物を含有する可塑性油脂組成物 | |
JP7409579B1 (ja) | シア脂分別画分 | |
NO141533B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av margarinfett som er fritt for grynethet | |
PL205286B1 (pl) | Tłuszcz triglicerydowy, sposób jego wytwarzania i zawierająca go kompozycja spożywcza |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080522 |