CZ287911B6 - Tukový materiál, způsob jeho výroby a pomazánka, obsahující tento tukový materiál - Google Patents
Tukový materiál, způsob jeho výroby a pomazánka, obsahující tento tukový materiál Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287911B6 CZ287911B6 CZ19963284A CZ328496A CZ287911B6 CZ 287911 B6 CZ287911 B6 CZ 287911B6 CZ 19963284 A CZ19963284 A CZ 19963284A CZ 328496 A CZ328496 A CZ 328496A CZ 287911 B6 CZ287911 B6 CZ 287911B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- fatty acids
- fat
- oil
- following
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 title claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 title 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 41
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 40
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 40
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 27
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims description 39
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 14
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 46
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 15
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 14
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 14
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 3
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019841 confectionery fat Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 2
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- -1 M 3 triglycerides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 239000010480 babassu oil Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021085 polyunsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Consolidation Of Soil By Introduction Of Solidifying Substances Into Soil (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Plně ztužený, ale jinak chemicky neupravený tukový materiál, který má následující složení mastných kyselin: C.sub.12.n. 9 - 45 % hmotn., C.sub.14.n. 1 - 5 % hmotn., C.sub.16.n. 3 - 7 % hmotn., C.sub.18.n. > 40 % hmotn., ostatní až 10 % hmotn., tyto mastné kyseliny jsou uspořádány v následujících triglyceridových kombinacích: H.sub.3.n. 0 - 35 % hmotn., HHM 20 - 80 % hmotn., MHM 10 - 60 % hmotn., M.sub.3.n. 0 - 10 % hmotn., kde H reprezentuje nasycené mastné kyseliny s více než 15 atomy uhlíku a M reprezentuje nasycené mastné kyseliny s 12 nebo 14 atomy uhlíku, sekvence symbolů H a M reprezentuje pozici mastných kyselin v triglyceridové molekule.ŕ
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká tuku, použitelného jako tuhý materiál v plastických tukových pomazánkách, a způsobu výroby takového tuhého materiálu.
Dosavadní stav techniky
Plastické tukové pomazánky jsou obvykle sestaveny z vodné fáze a z tukové fáze, přičemž tuková fáze v současnosti zahrnuje tekutý základní materiál a menší množství tuhého materiálu pro strukturování tukové fáze, aby pomazánce byla poskytnuta požadovaná plasticita a roztíratelnost.
Z nutričních, zdravotních a přirozených důvodů je třeba vyhovět několika požadavkům:
- co nejmenší možné množství nasycených tuků
- co nejmenší možné množství trans nenasycených tuků
- co největší možné množství cis nenasycených tuků, zejména dokonale cis polynenasycených tuků
- žádné použití tak zvaných tropických olejů,
- minimální zpracování, zejména minimální použití chemických úprav.
Pro uspokojení těchto požadavků do největší možné míry je hlavním nástrojem použití tuhého materiálu, který má schopnost velmi účinného strukturování, přičemž může být použito relativně malé procentní množství tohoto tuhého materiálu počítaného vzhledem k celkovému množství tuku.
Patentový spis EP 89 082 popisuje tuhé materiály, které mohou být použity v relativně malých množstvích v tukové směsi margarínů a pomazánek. Nejméně 55 % hmotnostních tohoto materiálu je tvořeno triglyceridy o 44 až 48 atomech uhlíku. Tyto triglyceridy jsou tvořeny převážně 2 nasycenými nebo mono-trans-mastnými kyselinami s délkou řetězce 16 nebo více atomů uhlíku (označovanými „H“) a jedním zbytkem kyseliny laurové nebo myristové (označovanými „M“). Materiál je možno připravit náhodnou esterifikací příslušných mastných kyselin glycerolem nebo náhodnou interesterifikací směsí tuků, například plně ztuženého tuku z palmových jader a palmového tuku s frakcionací této směsi k izolaci frakce, obohacené o tak zvané H2M triglyceridy.
V EP-A 233 036 se popisuje tuhý tukový materiál, vyjádřený Z2 = 4 XY, kde X = HHH,
Y = HHM a Z = HHM. a-(l,3)-mastné kyseliny musí být náhodně rozděleny, čehož se dosahuje enzymatickým zpracováním tukové směsi. Jako zdroje M kyselin se užívá tropických olejů, jako jsou kokosový olej, olej z palmových jader a olej babassu.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří plně ztužený ale jinak chemicky neupravený tukový materiál, který má následující složení mastných kyselin v % hmotnostních:
C]2 9 až 45 %,
Cu 1 až 5 %
Ci6 3 až 7 %,
C18 >40%, ostatní mastné kyseliny až 10 %,
-1 CZ 287911 B6 tyto mastné kyseliny jsou uspořádány v následujících triglyceridových kombinacích:
H3 0 až 35 % HHM 20 až 80% MHM 10 až 60% M3 0 až 10% kde H reprezentuje nasycené mastné kyseliny svíce než 15 atomy uhlíku a M reprezentuje nasycené mastné kyseliny s 12 nebo 14 atomy uhlíku, sekvence symbolů H a M reprezentuje pozici mastných kyselin v triglyceridové molekule. Sekvence 123 a 321 jsou pro účely předkládaného vynálezu ekvivalentní, například HHM a MHH jsou považovány za stejnou sekvenci a společně jsou reprezentovány označením HHM. Z hlediska popsaného složení mastných kyselin sestává M převážně z kyselin s 12 atomy uhlíku s pouze malým množstvím kyselin se 14 atomy uhlíku, H sestává převážně z kyselin s 18 atomy uhlíku, malého množství kyselin s 16 atomy uhlíku a případně s minoritním množstvím kyselin s 20 až 24 atomy uhlíku. Výhodně je kombinované množství H3, HHM, MHM a M3 triglyceridů alespoň 85 %, zvláště výhodně 90 až 100 %.
Všechna uváděná procentní množství jsou procenty hmotnostními.
Výhodně jsou triglyceridy přítomny v následujících kombinacích:
H3 2 až 25 % zvláště výhodně 5 až 15 %
HHM 30 až 80 % 40 až 75 %
MHM 10 až 50% 10 až 30%
M3 0 až 5 % 0 až 3 %
Výhodně je obsah kyselin se 12 atomy uhlíku 10 až 45 %, zvláště výhodně 18 až 40 %, obsah kyselin se 16 atomy uhlíku je výhodně 3 až 5 % a obsah kyselin s 18 atomy uhlíku je výhodně 50 až 70 %.
Předkládaný vynález se rovněž týká způsobu výroby tukového materiálu, použitelného jako tuhého materiálu, přičemž tento způsob nezahrnuje krok míchání nebo (inter)esterifíkace, plným ztužením oleje, který má (a) 9 až 55 % kyseliny laurové, (b) 20 až 55 % kyseliny olejové, (c) méně než 12 % nasycených mastných kyselin se 14 až 18 atomy uhlíku a (d) 15 až 35 % kyseliny linolenové a kyseliny linolové; celkový obsah (a) až (d) je více než 90 % a výhodně více než 95 %, a případnou frakcionací plně ztuženého oleje a opětovným získáním alespoň jedné z frakcí. Olej, použitý pro tento způsob, může být výhodně odvozen z vhodně vybraných semínek řepky olejné, například jako je popsáno ve zveřejněném spisu WO 92/20236.
Olej výhodně obsahuje 10 až 45%, zvláště výhodně 18 až 40% kyseliny laurové, obsah nasycených mastných kyselin se 14 až 16 atomy uhlíku je výhodně 4 až 10 %.
Předkládaný vynález se rovněž týká tuhého materiálu, získatelného jedním z předcházejících postupů. Výhodně je shora popsaný tukový materiál podle předkládaného vynálezu vyroben prostřednictvím způsobu podle vynálezu s nebo bez kroku frakcionace.
Tuhé materiály podle vynálezu nebyly podrobeny jakýmkoliv chemickým modifikačním úpravám, až na ztužení. Tato hydrogenace se provádí až do úplného dokončení. Následně je tuhý materiál v podstatě bez trans mastných kyselin. Kombinací triglyceridové struktury a pouze malých množství kyselin se 14 až 16 atomy uhlíku je nalezena optimální kombinace umožňující vytvoření margarínů a jiných pomazánek s extrémně výhodným profilem mastných kyselin, vyjádřeno Keysovým číslem (viz níže). Nebylo nutné použít jakékoliv tropické oleje. Tuhý materiál mohl být vyroben s použitím pouze jednoduchého zpracování bez potřeby složitých esterifikačních a interesterifikačních zařízení nebo složitých míchacích zařízení.
-2CZ 287911 B6
Předkládaný vynález se nakonec rovněž týká pomazánky, zahrnující 5 až 90 % hmotn. tukové fáze a 95 až 10 % hmotn. vodné fáze, přičemž tuková fáze zahrnuje 4 až 20 % hmotn., výhodně 6 až 20 % hmotn. a zvláště výhodně 8 až 14 % hmotn. tuhého materiálu, kteiý byl popsán shora, zbývajícím tukem je tekutý olej. Pokud je to nezbytné, mohou nižší procentní množství vyžadovat frakcionaci ztužených tukových materiálů, aby se z nich odstranily frakce s nižší teplotou tání. Frakcionace za vlhka je pro daný účel považována za nej vhodnější.
Jako tekutý olej je použit výhodně nízkoerukový řepkový, slunečnicový, saflorový, kukuřičný nebo sójový olej nebo směs 2 nebo více těchto olejů.
Plné ztužení znamená, že hydrogenace se provádí až do dokončení reakce tak dlouho dokud je reálně proveditelná. V praxi může být jen výjimečně dosaženo jodové číslo 0. Výhodně se reakce provádí dokud jodové číslo není menší než 3, zvláště výhodně menší než 2. To tedy znamená, že ztužený tuk může ještě obsahovat zbytkové množství nenasycených mastných kyselin.
Ve zvláště výhodném provedení má tuk v pomazánce následující N-profil:
| N,o = | 6 až 25 % hmotn. a výhodně |
| n20 = | 4 až 20 % hmotn. |
| n30 = | 0,5 až 8 % hmotn. |
| n35 = | < 3,5 % hmotn. |
až 14 % hmotn., až 10% hmotn.,
0,5 až 3 % hmotn., < 2 % hmotn., přičemž N-profil vyjadřuje obsah tuhých látek v závislosti na teplotě, jak bude uvedeno dále v příkladech provedení.
Tuky, popsané v předcházejícím popisu, nejsou pouze užitečné jako tuhé materiály v tukových pomazánkách, ale jsou zároveň stejně tak vhodné pro použití jako cukrářské tuky nebo jejich složky. Zejména produkty s velkým obsahem HHM a H3 jsou vhodné pro tento účel. Navíc jsou tyto tuky vhodné jako komponent v tak zvaných inhibitorech zákalu nebo v protizakalovacích činidlech v cukrářských tukových směsích.
Vynález bude v následujícím popisu vysvětlen prostřednictvím příkladů. Množství vyjádřená v dílech nebo procentech, jsou hmotnostní, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 a 2
Tuhý materiál byl vyroben plným ztužením řepkového oleje s vysokým obsahem kyseliny laurové s následujícím celkovým složením mastných kyselin:
| Mastné kyseliny | Celkem |
| C10 (kaprinová) | 0,1 % |
| C12 (laurová) | 38,8 % |
| C14 (myristová) | 4,4 % |
| C16 (palmitová) | 3,0 % |
| Cl 6:1 (palmitolejová) | 0,2 % |
| Cl8 (stearová) | 1,4% |
| Cl 8:1 (olejová) | 31,8% |
| Cl8:2 (linolová) | 12,4% |
| Cl8:3 (linolenová) | 6,6 % |
-3CZ 287911 B6
| Mastné kyseliny | Celkem |
| C20 (arachová) | 0,4 % |
| C20:l (eikosenová) | 0,7 % |
| C22 (behenová) | 0,2 % |
Celkové rozložení mastných kyselin a rozložení mastných kyselin ve dvou polohách plně ztuženého řepkového oleje s vysokým obsahem kyseliny laurové je uvedeno v následující 5 tabulce:
| Mastné kyseliny | Celkové | Ve dvou polohách |
| C10 (kaprinová) | 0,1 % | - |
| C12 (laurová) | 38,2 % | 3,4 % |
| C14 (myristová) | 4,0 % | 0,3 % |
| Cl 6 (palmitová) | 3,8 % | 0,8 % |
| C18 (stearová) | 52,4 % | 95,3 % |
| C20 (arachová) | 1,3 % | 0,2 % |
| C22 (behenová) | 0,2 % | - |
Použitím 1,3 náhodného výběru (Coleman, Μ. H. a Fulton, W. C., 5th Int. Conf. Biochem.
Problems of Lipids, Pergamon Press, London (1961)) bylo stanoveno následující složení ío triglyceridů:
| T riglyceridováskupina | |
| HHH | 7,8 % |
| HHM | 39,1 % |
| HMH | 0,4 % |
| MHM | 48,6 % |
| HMM | 1,9 % |
| MMM | 2,3 % |
kde H: nasycené mastné kyseliny s řetězcem atomů uhlíku, delším než 15, M: nasycené mastné kyseliny s délkami řetězců atomů uhlíku 12 a 14.
Plně ztužený řepkový olej s vysokým obsahem kyseliny laurové byl použit jako margarínový tuhý materiál s množstvím 8 % v slunečnicovém oleji (příklad 1) a 10 % v slunečnicovém oleji (příklad 2).
Pomazánky byly zpracovány v laboratorním měřítku běžnou sekvencí A-A-C s lychlostí zpracování 5,5 kg/g, výstupní teplota na druhé A-jednotce (800 otáček za minutu) byla 9,7 °C a výstupní teplota na C-jednotce (100 otáček za minutu) byla 14,5 °C.
V tomto zpracovacím zařízení je A-jednotka škrabákový tepelný výměník a C-jednotka je 25 kiystalizační jednotka, která je velmi dobře známá v oboru výroby margarínů a pomazánek.
83,3 % tukové fáze bylo zpracováno s 16 % vody, 0,6 % sušené syrovátky a 0,1 % sorbátu draselného.
Jako srovnávací příklad byl vyroben margarín podle shora popsaného popisu, který měl tukovou 30 fázi sestávající ze 13 % tuhého materiálu, získaného náhodnou interesterifikací stejných množství palmojádrového tuku (teplota tání 39 °C) a palmového tuku (teplota tání 58 °C), a 87 % neztuženého slunečnicového oleje.
-4CZ 287911 B6
Složení mastných kyseliny a triglyceridů bylo:
| Mastná kyselina | % hmot. |
| C6 | 0,1 |
| C8 | 2,2 |
| C10 | 2 |
| C12 | 23,7 |
| C14 | 7,6 |
| C16 | 26,1 |
| C18 | 37 |
| C18:l* | 1 |
| C20 | 0,3 |
| Triglyceridová skupina | % hmot. |
| HHH | 19,7 |
| HHM | 24 |
| HMH | 12 |
| MHM | 7,1 |
| HMM | 14,2 |
| MMM | 4,2 |
| Ostatní # | 18,8 |
* Cl 8:1 zahrnuje jak kyselinu olejovou (cis) tak i kyselinu elaidovou (trans).
# Tato skupina zahrnuje triglyceridy obsahující 1 nebo více mastných kyselin s řetězcem o délce 10 nebo méně atomů uhlíku a nenasycené kyseliny.
Obsahy tuhých látek, množství nasycených mastných kyselin (SAFA) a Keysova čísla těchto tří vyrobených margarínů jsou uvedeny v následující tabulce. Obsahy tuhých látek při 10 °C, 20 °C, 30 °C a 35 °C, N - profily, byly měřeny prostřednictvím NMR, jak je popsáno v publikaci Fette, Seifen, Anstrichmittel 80, (1978), strany 180 - 186. Keysova čísla byla vypočítána podle vzorce:
Kn = %C12 + %C14 + %C16 + % trans mastných kyselin - 0,5 * % PUFA kde PUFA reprezentuje součet procentních množství kyseliny linolové a kyseliny linolenové.
Tvrdost (Stevensova čísla) a řídkost byly stanoveny na vzorcích jeden týden po výrobě.
Všechny produkty byly v podstatě bez trans mastných kyselin.
| Příklad 1 | Příklad 2 | Srovnávací př. | |
| Margarín vyroben z | 8 % plně ztuž. řepko- | 10 % plně ztuž. řepko- | 13 % interesterifíkova- |
| vého oleje s vysokým | vého oleje s vysokým | ného tuhého materiálu | |
| obs. kyseliny laurové | obs. kyseliny laurové | a 87 % slunečnicového | |
| a 92 % slunečnicového | a 90 % slunečnicového | oleje | |
| oleje | oleje | ||
| Tuhé l.(%) N10 | 9,2 | 11,9 | 12 |
| N20 | 4,8 | 6,7 | 7,2 |
| N30 | 1 | 2 | 3,2 |
| N35 | 0,3 | 0,6 | 0,6 |
| SAFA | 19,6 % | 21,3 % | 23,8 % |
| Keys | -19,5 | -18 | -14,2 |
| Stevens St5 | 58 | 77 | 86 |
| St 10 | 51 | 69 | 66 |
| St 15 | 34 | 50 | 49 |
| St 20 | 16 | 28 | 26 |
| Řídkost 34 °C | 92 | 112 | 156 |
Z této tabulky je zřejmé, že margaríny, vyrobené s nízkým množstvím neinteresterifíkovaného, plně ztuženého tuhého materiálu mají stejné nebo téměř stejné hodnoty tvrdosti jako margaríny
-5CZ 287911 B6 vyrobené s větším množstvím interesterifikovaného tuhého materiálu. Tedy plně ztužený tuhý materiál přispívá více k tvrdosti na množství SAFA.
Použití plně ztužených tuhých materiálů má za následek tukové směsi, které obsahují méně SAFA, zejména méně kyselin se 16 atomy uhlíku v řetězci, a tudíž přispívají více k účinku snížení cholesterolu, který je vyjádřen Keysovým číslem.
Margaríny vyráběné s neinteresterifikovaným, plně ztuženým materiálem mají menší hodnoty řídkosti než margaríny vyráběné s interesterifikovaným tuhým materiálem. Důsledkem jsou podstatě zlepšené vlastnosti tání.
Konzistence produktů zůstává konstantní při změnách teploty a po 4 týdnech skladování.
Příklad 3
Plně ztužený řepkový olej s vysokým obsahem kyseliny laurové, použitý v příkladech 1 a 2, byl použit jako tuhý materiál v množství 10 % v neztuženém slunečnicovém oleji. Výsledná tuková směs byla smíchána s 65 % vodné fáze, aby se vyrobila 35% tuková pomazánka.
Vodná fáze (65 %) obsahovala:
63,1 % vody,
1,3 % želatiny,
0,5 % odstředěného sušeného mléka,
0,1 % sorbátu draselného.
Pomazánka byla zpracována v laboratorním měřítku běžnou sekvencí A-A-A-C s rychlostí zpracování 3,7 kg/h, výstupní teplotou na třetí A-jednotce (1000 otáček za minutu) 9,0 °C, a výstupní teplotou na C-jednotce (1000 otáček za minutu) 15,9 °C.
Jako srovnávací příklad byla vyrobena 35% pomazánka podle shora uvedeného popisu, obsahující tukovou fázi, která obsahovala 14 % tuhého materiálu získaného náhodnou interesterifikací 57 % hmotnostních palmojádrového tuku (teplota tání 41 °C) a 43 % hmotnostních palmového tuku (teplota tání 58 °C), a 86 % slunečnicového oleje.
Složení mastných kyseliny a triglyceridů v tuhém materiálu bylo:
| Mastná kyselina | % hmotn. |
| C6 | — |
| C8 | 2,1 |
| C10 | 2,3 |
| C12 | 25,9 |
| C14 | 8,2 |
| C16 | 23,7 |
| C18 | 36 |
| C18:l * | 1,3 |
| C20 | 0,4 |
| C22 | 0,1 |
| Triglyceridová skupina | % hmotn. |
| HHH | 16,8 |
| HHM | 23,3 |
| HMH | 11,6 |
| MHM | 7,9 |
| HMM | 15,8 |
| MMM | 5,4 |
| Ostatní # | 19,2 |
* kyselina olejová a kyselina elaidová, # triglyceridy, obsahující kyseliny s krátkým řetězcem (< = C10) nebo nenasycené kyseliny.
Obsahy tuhých látek, množství nasycených mastných kyseliny (SAFA) a Keysova čísla těchto dvou tukových fází a rovněž fyzikální vlastnosti těchto dvou vyrobených 35% tukových pomazá
-6CZ 287911 B6 nek jsou uvedeny v následující tabulce. Obsahy tuhých látek při 10 °C, 20 °C, 30 °C a 35 °C, N profily, byly měřeny prostřednictvím NMR, jak je popsáno v publikaci Fette, Seifen, Anstrichmittel 80, (1978), strany 180 - 186.
Tvrdost (Stevensova čísla) byla stanovena na vzorcích jeden týden po výrobě.
Hodnoty tvrdosti ukazují, že produkt vyrobený s plně ztuženým tuhým materiálem má, zejména při nižších teplotách, větší hodnoty tvrdosti ve srovnání s pomazánkou vyrobenou s interesterifikovaným tuhým materiálem. Opět tedy plně ztužený tuhý materiál přispívá více k tvrdosti na množství SAFA, přičemž důsledkem je snížené množství tuhého materiálu a nutričně mnohem výhodnější produkty.
Pomazánky byly testovány na zkušebním panelu. Oba produkty vykazovaly dobré vlastnosti tání. Roztíratelnost produktu vyrobeného s plně ztuženým tuhým materiálem byla shledána jako vynikající.
Měření vodivosti ukázala, že oba produkty měly kontinuální tukovou fázi a zůstávaly s kontinuální tukovou fází rovněž po zpracování.
| 35% tuková pomazánka, vyrobená z | Příklad 3 10 % plně ztuž. řepkového oleje s vysokým obs. kyseliny laurové a 90% slunečnicového oleje | Srovnávací příklad 14 % interesterifikovaného tuhého materiálu a 86 % slunečnicového oleje |
| Tuhé l.(%) N10 | 11,9 | 11,3 |
| N20 | 6,7 | 6,5 |
| N30 | 2 | 3,4 |
| N35 | 0,6 | 0,7 |
| SAFA | 21,3 % | 24,7 % |
| Keys | -18 | -13,4 |
| Stevens St5 | 56 | 32 |
| St 10 | 52 | 28 |
| St 15 | 48 | 27 |
| St20 | 26 | 23 |
Příklad 4
Byl vyroben tuhý materiál plným ztužením řepkového oleje, který obsahoval 29,5 % kyseliny laurové. Výsledkem byl tuhý materiál s následujícím celkovým složením mastných kyselin a složením mastných kyselin ve dvou polohách:
| Mastné kyseliny | Celkově | Ve dvou polohách |
| C10 (kaprinová) | 0,1 % | - |
| C12 (laurová) | 16,3 % | 1,5% |
| C14 (myristová) | 1,8% | 0,1 % |
| C16 (palmitová) | 4,5 % | 0,9 % |
| Cl8 (stearová) | 75,3 % | 97,3 % |
| C20 (arachová) | 1,6% | 0,2 % |
| C22 (behenová) | 0,4 % | - |
Použitím 1,3 náhodného výběru bylo stanoveno následující složení triglyceridů:
| Triglyceridová skupina | |
| HHH | 17,9% |
| HHM | 47,4 % |
| HMH | 0,7 % |
| MHM | 31,1 % |
| HMM | 1,8% |
| MMM | 1,2 % |
kde H: nasycené mastné kyseliny s řetězcem atomů uhlíku delším než 15
M: nasycené mastné kyseliny s délkami řetězců atomů uhlíku 12 a 14.
Podle postupu popsaného v příkladu 1 byl plně ztužený řepkový olej použit jako margarínový tuhý materiál v množství 9 % ve slunečnicovém oleji. Obsah tuhých látek výsledné tukové směsi byl:
o
N10 10,1 %
N20 6,2%
N30 2,1 %
N35 1,4% .5
Obsah SAFA v této tukové směsi byl 20,5 % a její Keysovo číslo bylo -19,5.
Navíc byl tento plně ztužený řepkový olej použit jako tuhý materiál v množství 18 % ve slunečnicovém oleji. Obsah tuhých látek výsledné tukové směsi byl:
!0
N10 19,6%
N20 15,7 %
N30 8,8%
N35 3,7% !5
To je vynikající tuková směs pro výrobu pokrmových tuků.
Příklad 5
Byl vyroben tuhý materiál plným ztužením řepkového oleje, který obsahoval 16,1 % kyseliny laurové. Výsledkem byl tuhý materiál s následujícím celkovým složením mastných kyselin a složením mastných kyselin ve dvou polohách:
| Mastné kyseliny | Celkové | Ve dvou polohách |
| C10 (kaprinová) | 0,1 % | - |
| C12 (laurová) | 16,3 % | 1,5 % |
| C14 (myristová) | 1,8% | 0,1 % |
| C16 (palmitová) | 4,5 % | 0,9 % |
| C18 (stearová) | 75,3 % | 97,3 % |
| C20 (arachová) | 1,6% | 0,2 % |
| C22 (behenová) | 0,4 % | - |
-8CZ 287911 B6
Použitím 1,3 náhodného výběru bylo stanoveno následující složení triglyceridu:
| Triglyceridová skupina | |
| HHH | 44,9 % |
| HHM | 43% |
| HMH | 0,9 % |
| MHM | 10,2 % |
| HMM | 0,9 % |
| MMM | 0,2% |
kde H: nasycené mastné kyseliny s řetězcem atomů uhlíku delším než 15, M: nasycené mastné kyseliny s délkami řetězců atomů uhlíku 12 a 14.
Vysoká hladina trinasycených triglyceridů s délkou řetězce větší než 15 atomů uhlíku, HHH, způsobuje, že tento tuhý materiál je méně výhodný pro použití v pomazánce, protože by měl relativně velké hodnoty N30 a N35. Důsledkem by byla pomazánka s nevýhodnými vlastnostmi tání (vysoké hodnoty řídkosti). Z tohoto důvodu byl tento tuhý materiál frakcionován. Výsledkem byla oleinová frakce (56% výtěžnost) s mnohem menším obsahem HHH a značně zvýšeným obsahem HHM. Složení mastných kyselin a triglyceridů této oleinové frakce je uvedeno v následující tabulce:
Mastná kyselina
Triglyceridová skupina % hmotn.
% hmotn.
| C10 | 0,1 | HHH | 20 |
| C12 | 24,8 | HHM | 60,9 |
| C14 | 2,5 | HMH | 1,2 |
| C16 | 4 | MHM | 16,3 |
| C18 | 67,2 | HMM | 1,1 |
| C20 | 1,2 | MMM | 0,3 |
| C22 | 0 | Ostatní # | 0,2 |
Podle postupu popsaného v příkladu 1 byl tento plně ztužený řepkový olein použit jako margarínový tuhý materiál v množství 9 % ve slunečnicovém oleji. Obsah tuhých látek ve výsledné směsi byl:
N10 19,6 %
N20 15,7%
N30 8,8%
N35 3,7%
Obsah SAFA této tukové směsi byl 20,5 % a její Keysovo číslo -20,1.
Příklad 6
Tuhý materiál podle příkladu 1 byl frakcionován s použitím acetonu jako rozpouštědla. Hmotnostní poměr tuhého materiálu k acetonu byl 1 : 4. Teplota frakcionace byla 26 °C. Výtěžnost stearinu byla 44 %. Potom byla stearinová frakce rafinována s použitím běžných prostředků. Složení stearinové frakce bylo stanoveno prostřednictvím analýzy celkového složení mastných kyselin a složení mastných kyselin ve dvou polohách a měřením počtu uhlíkových atomů:
-9CZ 287911 B6
| Mastné kyseliny | Triglyceridy | ||
| C10 | 0,1 % | M3 | 0,1 |
| C12 | 22,7 % | MHM | 21,3 |
| C14 | 4,1 % | MMH | 1,2 |
| C15 | 0,1 % | HHM | 46,4 |
| C16 | 5,8 % | HMH | 1,5 |
| C17 | 0,1 % | h3 | 29 |
| C18 | 64,2 % | Ostatní | 0,5 |
| C18:l | 0,1 % | ||
| C19 | 0,1 % | ||
| C20 | 2,2 % | ||
| C22 | 0,3 % | ||
| C24 | 0,2 % |
Byla připravena margarínová tuková směs ze 6 % tohoto stearinového tuhého materiálu a 94 % rafinovaného slunečnicového oleje. Tato tuková směs měla následující vlastnosti:
| N10 | 19,6 % |
| N20 | 15,7% |
| N30 | 8,8 % |
| N35 | 3,7 % |
SAFA 13,6
Keysovo číslo -21,8
Z této tukové směsi byl vyroben margarín podle popisu v příkladu 1. Produkt měl následující vlastnosti:
| Stevens (po jednom týdnu) | |
| 5 °C | 48 |
| 10 °C | 43 |
| 15 °C | 30 |
| 20 °C | 19 |
| Řídkost (po jednom týdnu) | 96 |
Podobný produkt byl vyroben až na použití nízkoerukového řepkového oleje namísto slunečnicového oleje jako tekutého oleje. Fyzikální vlastnosti tohoto produktu jsou velmi podobné, Keysovo číslo je -9,1, zatímco obsah SAFA se sníží na 8 %.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Plně ztužený, alejinak chemicky neupravený tukový materiál, vy zn a č uj íc í se tím, že má následující složení mastných kyselin v % hmotnostních:C12 9 až 45 %,C]4 1 až 5 %,C16 3 až 7 %,C18 >40%, ostatní mastné kyseliny až 10 %, tyto mastné kyseliny jsou uspořádány v následujících triglyceridových kombinacích:H3 0 až 35 % hmotnostních,HHM 20 až 80 % hmotn.,MHM 10 až 60% hmotn.,M3 0 až 10 % hmotn., kde H reprezentuje nasycené mastné kyseliny svíce než 15 atomy uhlíku a M reprezentuje nasycené mastné kyseliny s 12 nebo 14 atomy uhlíku, sekvence symbolů H a M reprezentuje pozici mastných kyselin v triglyceridové molekule.
- 2. Tukový materiál podle nároku 1, vyznačující se t í m, že mastné kyseliny jsou uspořádány v následujících triglyceridových kombinacích:H3 2 až 25 % hmotnostních,HHM 30 až 80 % hmotn., MHM 10 až 50 % hmotn., M3 0 až 5 % hmotn.
- 3. Tukový materiál podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje až 5 % hmotnostních ostatních mastných kyselin.
- 4. Způsob výroby tukového materiálu, definovaného v nárocích 1 až 3, přičemž tento způsob nezahrnuje krok míchání nebo (inter)esterifikace, vyznačující se plným ztužením oleje, který má obsah (a) 9 až 55 % hmotnostních kyseliny laurové, (b) 20 až 55 % hmotn. kyseliny olejové, (c) méně než 12 % hmotn. nasycených mastných kyselin se 14 až 18 atomy uhlíku a (d) 15 až 35 % hmotn. kyseliny linolenové a kyseliny linolové; celkový obsah (a) až (d) je více než 90 % hmotn., a případnou frakcionací plně ztuženého oleje a opětovným získáním alespoň jedné z frakcí.
- 5. Způsob podle nároku 4, v y z n a č u j í c í se t i m, že olej je odvozen z řepkových semínek.
- 6. Způsob podle nároku 4 nebo 5, vyzn ač u j í c í se tí m, že celkový obsah (a) až (d) je více než 58 % hmotn.
- 7. Pomazánka, zahrnující 5 až 90 % hmotn. tukové fáze a 95 až 10 % hmotn. vodné fáze, vyznačující se tím, že tuková fáze zahrnuje 4 až 20 % hmotn. tukového tuhého materiálu podle nároků 1 až 3, přičemž zbývajícím tukem je tekutý olej.-11CZ 287911 B6
- 8. Pomazánka podle nároku 7, vyznačující se tím, že tuková fáze zahrnuje 8 až 14 % hmotn. tukového tuhého materiálu podle nároků 1 až 3.
- 9. Pomazánka podle nároků 7 až 8, v y z n a č u j í c í se t í m , že má následující N - profil v % hmotnostních:N10= 6 až 25%,N20= 4 až 20%,N30 = 0,5 až 8 %,N35= <3,5%, kde N - profil je obsah tuhých látek v závislosti na teplotě.
- 10. Pomazánka podle nároků 7 až 9, vy zn ač u j í cí se t í m , že má následující N-profil v % hmotnostních:Nio= 8 až 14%,N20= 4 až 10%,N30 = 0,5 až 3 %,N3S= <2%.
- 11. Pokrmový tuk, vyznačující se tím, že obsahuje 15 až 30 % hmotnostních tuhého tukového materiálu podle nároků 1 až 3 a 85 až 70 % hmotnostních tekutého oleje.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94201322 | 1994-05-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ328496A3 CZ328496A3 (en) | 1997-04-16 |
| CZ287911B6 true CZ287911B6 (cs) | 2001-03-14 |
Family
ID=8216866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963284A CZ287911B6 (cs) | 1994-05-10 | 1995-05-03 | Tukový materiál, způsob jeho výroby a pomazánka, obsahující tento tukový materiál |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5587195A (cs) |
| EP (1) | EP0758845B1 (cs) |
| AT (1) | ATE175842T1 (cs) |
| AU (1) | AU701066B2 (cs) |
| CA (1) | CA2187025C (cs) |
| CZ (1) | CZ287911B6 (cs) |
| DE (1) | DE69507467T2 (cs) |
| DK (1) | DK0758845T3 (cs) |
| ES (1) | ES2128057T3 (cs) |
| GR (1) | GR3030015T3 (cs) |
| HU (1) | HU221023B1 (cs) |
| PL (1) | PL181710B1 (cs) |
| SK (1) | SK280486B6 (cs) |
| WO (1) | WO1995030336A1 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0862368B1 (en) | 1995-11-10 | 1999-12-29 | Unilever N.V. | Edible fat spread |
| EP0846421A1 (en) * | 1996-11-06 | 1998-06-10 | Unilever N.V. | Triglyceride fat crystallization |
| EP0971596A4 (en) * | 1997-01-22 | 2000-07-05 | Rich Products Corp | WHIPPED CREAM TOPPING |
| DE69812211T2 (de) * | 1997-05-02 | 2003-12-18 | Csm Nederland B.V., Diemen | Blätterteigfette mit niedrigem Gehalt an gesättigten Fettsäuren |
| DE69817745T2 (de) * | 1997-12-15 | 2004-07-01 | Loders Croklaan B.V. | Nicht-temperierte laurinarme Fettzusammensetzungen |
| US6388113B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
| US20030003195A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-01-02 | Unilever Bestfoods North America, Division Of Conopco, Inc. | Oily paste which contains herbs |
| US7524523B2 (en) * | 2002-12-10 | 2009-04-28 | Unilever Bestfoods, North America, Division Of Conopco, Inc. | Oil in water emulsion |
| BRPI0617550B1 (pt) * | 2005-09-26 | 2014-10-21 | Unilever Nv | Gordura dura, processo para a produção de uma gordura dura, gordura de margarina e espalhável |
| US7923050B2 (en) * | 2008-03-17 | 2011-04-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil composition for coating |
| US8435592B2 (en) * | 2010-09-13 | 2013-05-07 | General Mills, Inc. | Shortening particle compositions and dough products made therefrom |
| US8518470B2 (en) | 2010-09-13 | 2013-08-27 | General Mills, Inc. | Shortening particle compositions and products made therefrom |
| EP3132685B1 (en) | 2012-04-27 | 2018-08-29 | General Mills, Inc. | Dough composition |
| EP2692238A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-05 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársasag | New fat blend composition |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3706578A (en) * | 1970-09-30 | 1972-12-19 | Procter & Gamble | All-rapeseed oil shortenings |
| JPS4928643A (cs) * | 1972-07-11 | 1974-03-14 | ||
| US4385001A (en) * | 1981-06-18 | 1983-05-24 | Uop Inc. | Selective reduction of edible oils |
| US4424162A (en) * | 1981-08-31 | 1984-01-03 | Uop Inc. | Selective hydrogenation of fatty materials |
| US4424163A (en) * | 1982-01-11 | 1984-01-03 | Uop Inc. | Selective reduction of edible fats and oils |
| DE3360419D1 (en) * | 1982-03-12 | 1985-08-29 | Unilever Nv | Margarine fat blend, and a process for producing said fat blend |
| US4510092A (en) * | 1982-03-19 | 1985-04-09 | Uop Inc. | Continuous reduction of edible oils |
| US4510091A (en) * | 1982-03-19 | 1985-04-09 | Uop Inc. | Continuous reduction of edible oils |
| US4479902A (en) * | 1982-08-03 | 1984-10-30 | Uop Inc. | Selective reduction of edible fats and oils; platinum and palladium on titania |
| GB2185990B (en) * | 1986-02-05 | 1990-01-24 | Unilever Plc | Margarine fat |
| US5512482A (en) * | 1990-04-26 | 1996-04-30 | Calgene, Inc. | Plant thioesterases |
| DE69103845T2 (de) * | 1990-08-02 | 1995-02-02 | Unilever Nv | Verbesserung essbarer Fette. |
| WO1992015200A1 (en) * | 1991-03-06 | 1992-09-17 | Nabisco, Inc. | Low-palmitic, reduced-trans margarines and shortenings |
| DE69204231T2 (de) * | 1991-07-03 | 1996-01-25 | Unilever Nv | Pralinenfüllung enthaltend ein Zusatzmittel gegen Fettbelag. |
| ES2076825T3 (es) * | 1992-03-11 | 1995-11-01 | Loders Croklaan Bv | Composiciones de chocolate mejoradas basadas en aditivos grasos duros. |
| ES2080620T3 (es) * | 1992-05-08 | 1996-02-01 | Unilever Nv | Grasas trans-endurecidas con buen glaseado. |
| DK0641167T3 (da) * | 1992-05-22 | 2000-03-13 | Unilever Nv | Bloom-inhiberende fedtblandinger |
-
1995
- 1995-05-03 SK SK1452-96A patent/SK280486B6/sk unknown
- 1995-05-03 HU HU9603104A patent/HU221023B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-03 AT AT95917989T patent/ATE175842T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-03 AU AU24093/95A patent/AU701066B2/en not_active Ceased
- 1995-05-03 EP EP95917989A patent/EP0758845B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-03 WO PCT/EP1995/001681 patent/WO1995030336A1/en active IP Right Grant
- 1995-05-03 DE DE69507467T patent/DE69507467T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-03 DK DK95917989T patent/DK0758845T3/da active
- 1995-05-03 CA CA002187025A patent/CA2187025C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-03 PL PL95317159A patent/PL181710B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-03 CZ CZ19963284A patent/CZ287911B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-03 ES ES95917989T patent/ES2128057T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-08 US US08/437,191 patent/US5587195A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-04-20 GR GR990401096T patent/GR3030015T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1995030336A1 (en) | 1995-11-16 |
| HU9603104D0 (en) | 1997-01-28 |
| GR3030015T3 (en) | 1999-07-30 |
| HU221023B1 (hu) | 2002-07-29 |
| HUT75988A (en) | 1997-05-28 |
| DK0758845T3 (da) | 1999-09-13 |
| SK145296A3 (en) | 1997-06-04 |
| CA2187025A1 (en) | 1995-11-16 |
| EP0758845A1 (en) | 1997-02-26 |
| AU2409395A (en) | 1995-11-29 |
| ATE175842T1 (de) | 1999-02-15 |
| DE69507467T2 (de) | 1999-08-19 |
| CA2187025C (en) | 2000-10-17 |
| US5587195A (en) | 1996-12-24 |
| PL317159A1 (en) | 1997-03-17 |
| DE69507467D1 (de) | 1999-03-04 |
| ES2128057T3 (es) | 1999-05-01 |
| CZ328496A3 (en) | 1997-04-16 |
| SK280486B6 (sk) | 2000-02-14 |
| PL181710B1 (en) | 2001-09-28 |
| AU701066B2 (en) | 1999-01-21 |
| EP0758845B1 (en) | 1999-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0129293B1 (en) | Edible fat and a process for producing such fat | |
| CA1176100A (en) | Fat blend | |
| AU2003227724B2 (en) | Triglyceride fat | |
| EP0151450B1 (en) | Low-trans fats and oil- and water emulsion spreads containing such fats | |
| SK283139B6 (sk) | Margarínová tuková zmes, spôsob prípravy tuhého tuku a plastická emulzná nátierka | |
| CA2412735C (en) | Preparation of a blend of triglycerides | |
| CZ287911B6 (cs) | Tukový materiál, způsob jeho výroby a pomazánka, obsahující tento tukový materiál | |
| WO2007022897A1 (en) | Non-hydrogenated hardstock fat | |
| AU2001274062A1 (en) | Preparation of a blend of triglycerides | |
| CN117769357A (zh) | 结构化脂肪 | |
| CA2039465A1 (en) | Edible fats | |
| CZ147197A3 (en) | Process for preparing fat mixture | |
| EP0109721B1 (en) | Margarine fat blend | |
| MXPA97004529A (en) | Margarine grease mixture and emulsion w / o plastic to join, that understand this gr mix |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080503 |