CZ293282B6 - Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem - Google Patents
Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293282B6 CZ293282B6 CZ19983626A CZ362698A CZ293282B6 CZ 293282 B6 CZ293282 B6 CZ 293282B6 CZ 19983626 A CZ19983626 A CZ 19983626A CZ 362698 A CZ362698 A CZ 362698A CZ 293282 B6 CZ293282 B6 CZ 293282B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- creatine
- pyruvate
- creatinpyruvate
- pyruvic acid
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- DLNGCCQFGNSBOP-UHFFFAOYSA-N 2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetic acid;2-oxopropanoic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O.NC(=N)N(C)CC(O)=O DLNGCCQFGNSBOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 claims abstract description 30
- 239000006046 creatine Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 claims abstract description 18
- 229940076788 pyruvate Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M Pyruvate Chemical compound CC(=O)C([O-])=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims abstract description 5
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 206010033307 Overweight Diseases 0.000 claims abstract description 4
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims abstract description 3
- 230000007103 stamina Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 pyruvate anion Chemical class 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 3
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 claims description 2
- HPQUMJNDQVOTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxypropanoic acid Chemical compound CC(O)(O)C(O)=O HPQUMJNDQVOTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 3
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- 150000004728 pyruvic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- MEJYXFHCRXAUIL-UHFFFAOYSA-N 2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetic acid;hydrate Chemical compound O.NC(=N)N(C)CC(O)=O MEJYXFHCRXAUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229960004826 creatine monohydrate Drugs 0.000 description 2
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical compound CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M sodium pyruvate Chemical compound [Na+].CC(=O)C([O-])=O DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHFYEFAILLBNHD-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C(C)=C(C(O)=O)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 DHFYEFAILLBNHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940018333 calcium pyruvate Drugs 0.000 description 1
- UZWMCCLZMHPPKW-UHFFFAOYSA-L calcium;2-oxopropanoate Chemical compound [Ca+2].CC(=O)C([O-])=O.CC(=O)C([O-])=O UZWMCCLZMHPPKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229940109239 creatinine Drugs 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- HUKIJZIDGFUNMG-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCC(=O)CC1C(=O)OC HUKIJZIDGFUNMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QWKNPFZSYOPEHF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(carbamoylamino)-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate Chemical compound COC(=O)CN(NC(N)=O)CC(=O)OC QWKNPFZSYOPEHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 210000000663 muscle cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000019449 other food additives Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- JKVUQLWTIZFTMF-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxopropanoate Chemical compound [K+].CC(=O)C([O-])=O JKVUQLWTIZFTMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000017854 proteolysis Effects 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940054269 sodium pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
- C07C59/19—Pyruvic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
Kreatinpyruvát obecného vzorce /kreatin/.sub.x.n./pyruvát/.sub.y.n./H.sub.2.n.O/.sub.n.n., přičemž x=1 až 100, y=1 až 10 a n=0 až 10, způsob jeho výroby reakcí kreatinu s kyselinou pyrohroznovou a fyziologicky přijatelná kompozice s jeho obsahem. Tento kreatinpyruvát se může používat pro zvyšování vytrvalosti a síly v oblasti sportu, pro redukci hmotnosti a tělesné otylosti v oblasti zdravotnictví, při léčení stavů s nedostatkem kyslíku, jako ischemie, otylosti a nadváhy, jako doplňkový prostředek pro potraviny a vychytávač radikálů.ŕ
Description
Předložený vynález se týká kreatinpyruvátů a způsobu jejich výroby, přičemž se jedná o bezvodé soli kyseliny pyrohroznové a soli kyseliny pyrohroznové obsahující vodu s kreatinem a o směsi těchto solí s kreatinem nebo s kyselinou pyrohroznovou.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že soli kyseliny pyrohroznové, které se označují jako pyruváty, mají cenné fyziologické a terapeutické vlastnosti pro léčení různých onemocnění, jako například otylosti a nadváhy a mohou se používat i pro zabránění tvorby volných radikálů, jakož i pro zvyšování vytrvalosti /srovnej například za tím účelem US 5 508 308, US 5 480 909, US 5 472 980, US 5 395 822, US 5 312 985, US 5283 260, US 5 265 697, US 4 548 937, jakož i US 4 351 835.
V souladu se stavem techniky jsou známy pyruváty alkalických kovů a pyruváty alkalických zemin, přičemž ale pyruvát sodný a pyruvát draselný nejsou v důsledku jejich obsahu sodným popřípadě draselných iontů vhodné pro terapeutická použití a jako doplňkové přísady potravin. Pyruvát hořečnatý a pyruvát vápenatý jsou sice fyziologicky nezávadné, ale tyto soli mají tu rozhodující nevýhodu, že nejsou dostatečně stálé při skladování, neboť ionty hořčíku a ionty vápníku silně urychlují rozklad kyseliny pyrohroznové a iontů pyruvátu, přičemž se mimo jiné tvoří dimery, polymery a cyklické sloučeniny.
Předložený vynález si proto uložil jako základní úlohu vyvinout formy kyseliny pyrohroznové, které jsou fyziologicky nezávadné a současně jsou dostatečně stálé při skladování.
Podstata vynálezu
Tato úloha byla vyřešena přípravou kreatinpyruvátu obecného vzorce I /kreatin/x/pyruvát/y/H2O/n přičemž x = laž 100, y = 1 až 10 a n = 0 až 10.
(I),
Ve sloučeninách obecného vzorce I může být kreatin - v souladu se stechiometrickými požadavky - přítomen ve formě iontu bez náboje nebo jako kation a pyruvát jako kyselina pyrohroznová nebo jako anion.
S překvapením se ukázalo, že kreatinpyruváty podle vynálezu vykazují dobrou stabilitu při skladování, ačkoliv kyselina pyrohroznová je velice nestálá 2-oxokarboxylová kyselina a stálé soli kreatinu se velice snadno rozkládají za tvorby kreatininu. Vzhledem ktomu, že kreatin je přítomen jako vnitřní sůl a představuje jen slabou bázi, nedalo se počítat s tím, že se mohou vyrobit stálé soli kreatinu od monokarboxylových kyselin. V souhlasu se stavem techniky jsou totiž dosud známy pouze soli kreatinu silných dikarboxylových kyselina polykarboxylových kyselin /srovnej WO 96/04 240/.
-1 CZ 293282 B6
Kreatinpyruvát obecného vzorce I podle vynálezu obsahuje fyziologicky nezávadné kation kreatinu vzorce II
/11/ .
Kreatin je nejen látka, která je tělu vlastní a je cenným doplňkem potravin, nýbrž má i cenné 5 terapeutické vlastnosti. Kreatin je znám více než 100 let jako svalová látka, přičemž slouží pro svaly jako zdroj energie. V řadě vědeckých prací bylo dokázáno, že se může užíváním kreatinu dosáhnout zvětšení svaloviny a výkonu svalů. Existují i vědecké poznatky o tom, že slinivka břišní uvolňuje vlivem kreatinu zvýšené množství inzulínu. Inzulín podporuje příjem glukózy a aminokyselin buňkou svalu a vyvolává syntézu proteinu. Kromě toho inzulín snižuje také ío množství odbourání proteinu.
Anion pyruvátu v kreatinpyruvátu podle vynálezu je přítomen obvykle se strukturou vzorce III.
/111/, v kreatinpyruvátu obsahujícím krystalickou vodu může být anion pyruvátu přítomný také v 2,2-dihydroxy-formě vzorce IV
/IV/ .
Kreatinpyruváty podle vynálezu zahrnují soli, které obsahují kation kreatinu a anion pyruvátu, popřípadě anion 2,2-dihydroxypropionátu s výhodou v molámím poměru 1 : 1 nebo přibližně v molámím poměru 1:1. Sloučeniny podle vynálezu mohou popřípadě představovat i směsi 20 těchto solí s kreatinem nebo kyselinou pyrohroznovou.
Výroba kreatinpyruvátu podle vynálezu může probíhat pomocí jednoduché reakce kreatinu s kyselinou pyrohroznovou v teplotním rozmezí - 10 až 90 °C, s výhodou v teplotním rozmezí
-2CZ 293282 B6
I až 30 °C. Přitom se nechá zreagovat kreatin a kyselina pyrohroznová vmolámím poměru
100: 1 až 1 : 10 a s výhodou 5 : 1 až 1 : 2. Kreatin se přitom může používat ve formě prosté vody, jako monohydrát nebo jako vlhký produkt. Kyselina pyrohroznová se může používat jako bezvodá kyselina nebo jako vodný roztok.
Reakce se může provádět v nepřítomnosti rozpouštědla nebo v přítomnosti rozpouštědla nebo zřeďovacího prostředku, přičemž se jako rozpouštědlo nebo zřeďovací prostředek hodí široká paleta rozpouštědel. Vhodné jako alkoholy /jako methanol, ethanol, izopropanol, cyklohexanol/, ethery /jak diethylether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxan, ethylendimethylether/, ketony /jako aceton, methylethylketon, cyklohexanon/ nebo estery /jako methylester kyseliny octové, ethylester kyseliny octové, ethylester kyseliny mravenčí/ nebo jejich směsi. Reakce se přitom může provádět ve známých technologických zařízeních jako míchačky, lopatkových sušárnách a nádržích s míchadlem.
Kreatinpyruvát obsahující krystalickou vodu se získá přídavkem vod během reakce nebo po reakci kyseliny pyrohroznové s kreatin a/nebo použitím vodného kreatinu a/nebo vodné kyseliny pyrohroznové. V rámci předloženého vynálezu je také možné přidávat při výrobě nebo po výrobě ještě jiné látky, jako farmaceutické formulační prostředky, vitaminy, minerální látky, stopové prvky, uhlohydráty jako glukózu, dextrózu, maltózu nebo aminokyseliny jako je L-kamitin nebo jiné doplňkové prostředky pro potraviny.
Předmětem vynálezu je tedy i fyziologicky přijatelná kompozice, která obsahuje kreatinpyruvát spolu nejméně s jednou další fyziologicky přijatelnou látkou vybranou ze skupiny zahrnující farmaceutické pomocné prostředky nebo nosiče, vitaminy, minerální látky, sacharidy, aminokyseliny nebo jiné doplňkové prostředky pro potraviny.
Na základě svých optimálních vlastností, jako fyziologické nezávadnosti, vysoké stability při skladování, stejně tak jako dobré rozpustnosti ve vodě a vysoké biopoužitelnosti hodí se kreatinpyruvát podle vynálezu výborně pro terapeutická použití v lékařství a jako doplňkový prostředek pro potraviny, přičemž tyto cenné biologické a lékařské vlastnosti mají jak pyruváty, tak i kreatin.
S překvapením ukazuje kreatinpyruvát podle vynálezu při použití v lékařství a jako doplněk pro potraviny zřetelný synergický účinek. Přitom se hodí zejména pro léčení stavů nedostatku kyslíku /ischemie/ stejně tak jako nadváhy a otylosti, neboť se během léčení snižuje odbourávání svaloviny, přičemž účinek kreatinpyruvátu na výstavbu svaloviny má zejména při dietních kůrách velké přednosti. Rovněž zabraňuje tvorbě volných radikálů a je schopen vychytat volné radikály nebo oxidující species kyslíku. Synergické účinky se ukazují také zejména při použití kreatinpyruvátu v oblasti sportu pro stupňování vytrvalostního výkonu.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady mají znázornit vynález.
Příklad 1
26,4 g /0,3 mol/ kyseliny pyrohroznové se rozpustí při teplotě místnosti ve 100 ml octanu ethylnatého. K tomuto roztoku se přidá 26,2 g /0,2 mol/ kreatinu a směs se 4 hodiny míchá. Potom se odfiltruje bílá, jemně krystalická hmota a zbytek se dvakrát promyje 25 ml octanu ethylnatého. Produkt se suší 4 hodiny při 50 °C ve vakuové sušárně. Výtěžek činí 95,0 %. Kreatinpyruvát /1:1/ taje při 106 až 110 °C za rozkladu /kapilára/.
-3CZ 293282 B6
Elementární analýza C7H13N3O5 : vypočteno : C 38,26 %, H 5,94 %, N 19.18%: nalezeno:
C 38,23 %, H 6,06 %, N 19,28 %; IR /KBr/ /1/cm/: 620, 829, 880, 976, 1049, 1110, 1177, 1209,
1269, 1354, 1404, 1605, 1663, 1697, 1734, 1763, 2518, 2593, 3147, 3397,: 'H-NMR /D?O,
300 MHz/; δ = 2,34 /s, 3H, MeCO/, 3,08 /s, 3H, MeN/, 4,06 /s, 2H, CH?/; obsah HPLC : kreatin
59,8 %, kyselina parohroznová 40,2 %.
Příklad 2
26,2 g /0,2 mol/ kreatinu se smíchá v třecí misce se 17,6g /0,2 mol/ kyseliny pyrohroznové.
Směs je stále tužší, až konečně ztuhne na bílou, jemně krystalickou hmotu. Výtěžek je kvantitativní /> 99 %/. Teplota tání kreatinpyruvátu /1:1/je 109 až 114 °C za rozkladu /kapilára/.
Příklad 3
29,8 g /0,2 mol/ monohydrátu kreatinu se důkladně promíchá s 35,2 g /0,4 mol/ kyseliny pyrohroznové v kádince. Směs se ponechá sama sobě, přičemž konečně ztuhne na bílou, jemně krystalickou hmotu. Produkt se rozmělní v třecí misce a 4 hodiny se suší při 50 °c ve vakuové 20 sušárně. Výtěžek je kvantitativní /> 99 %/. Takto získaný kreatinpyruvát /1 : 2/ taje při 90 až °C za rozkladu /kapilára/.
Příklad 4
29,8 g /0,2 mol/ monohydrátu kreatinu se promíchá s 8,8 g /0,1 mol/ kyseliny pyrohroznové za přídavku 20 ml tetrahydrofuranu v třecí misce. Směs je stále tužší, až konečně ztuhne na bílou, jemně krystalickou hmotu. Produkt se suší 4 hodiny při 50 °C ve vakuové sušárně. Výtěžek je kvantitativní /99 %/. Kreatinpyruvát /2 : 1/ taje při 118 až 120 °C za rozkladu /kapilára/.
Claims (10)
1. Kreatinpyruvát obecného vzorce I /kreatin/x/pyruvát/y/H2O/n (I), přičemž znamenají x = 1 až 100, y= 1 až 10 a n = 0 až 10.
45
2. Kreatinpyruvát podle nároku 1, vzorce I, kde x = 1 až 5, y = 1 až 2 a n = 0 až 2.
3. Kreatinpyruvát podle jednoho z nároků 1 až 2, vzorce I, kde anion pyruvátu je přítomen jako anion, 2,2-dihydroxypropionátu.
50
4. Způsob výroby kreatinpyruvátu vzorce I podle jednoho z nároků 1 až 3, vyznačující se tí m, že se kyselina pyrohroznová a kreatin nechají reagovat vmolámím poměru kreatinu ke kyselině pyrohroznové 100 : 1 až 1 : 10, při teplotách - 10 až + 90 °C.
5. Způsob podle nároku 4, vy zn ač u j í c í se t í m , že molámí poměr kreatinu ke kyseli55 ně pyrohroznové je 5 : 1 až 1 : 2.
-4CZ 293282 B6
6. Způsob podle jednoho z nároků 4a 5, vyznačující se tím, že reakce se provádí při teplotách mezi 10 až 30 °C.
7. Způsob podle jednoho z nároků 4 až 6, v y z n a č u j í c í se t í m , že se reakce provádí v přítomnosti polárního rozpouštědla.
8. Způsob podle nároku 7, v y z n a č u j í c í se tím. že se jako rozpouštědlo použijí alkoholy, ethery, ketony, estery nebo jejich směsi.
9. Fyziologicky přijatelná kompozice, která obsahuje kreatinpyruvát podle jednoho z nároku 1 až 3 nejméně s jednou další fyziologicky přijatelnou látkou vybranou ze skupiny zahrnující farmaceutické pomocné prostředky nebo nosiče, vitaminy, minerální látky, sacharidy, aminokyseliny nebo jiné doplňkové prostředky potravin.
10. Použití kreatinpyruvátu podle jednoho z nároků 1 až 3 pro výrobu prostředku ke zvyšování vytrvalosti a síly v oblasti sportu, k redukci hmotnosti a tělesné otylosti v oblasti zdravotnictví, při léčení stavů s nedostatkem kyslíku, jako ischemie, otylosti a nadváhy jako přísady pro potraviny a jako vychytávače radikálů.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19653225A DE19653225A1 (de) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Kreatin-pyruvate und Verfahren zu deren Herstellung |
| US08/893,423 US6166249A (en) | 1996-12-20 | 1997-07-11 | Creatine pyruvates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ362698A3 CZ362698A3 (cs) | 1999-03-17 |
| CZ293282B6 true CZ293282B6 (cs) | 2004-03-17 |
Family
ID=26032506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19983626A CZ293282B6 (cs) | 1996-12-20 | 1997-12-18 | Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6172111B1 (cs) |
| EP (1) | EP0894083B1 (cs) |
| JP (1) | JP3090960B2 (cs) |
| CN (1) | CN1076343C (cs) |
| AT (1) | ATE186295T1 (cs) |
| AU (1) | AU727524B2 (cs) |
| BG (1) | BG63537B1 (cs) |
| BR (1) | BR9711954A (cs) |
| CA (1) | CA2255665C (cs) |
| CZ (1) | CZ293282B6 (cs) |
| DE (1) | DE59700666D1 (cs) |
| DK (1) | DK0894083T3 (cs) |
| ES (1) | ES2139465T3 (cs) |
| GR (1) | GR3031754T3 (cs) |
| IL (1) | IL127148A (cs) |
| NO (1) | NO311354B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ332830A (cs) |
| PL (1) | PL330279A1 (cs) |
| RU (1) | RU2179970C2 (cs) |
| SK (1) | SK283195B6 (cs) |
| TR (1) | TR199900470T2 (cs) |
| WO (1) | WO1998028263A1 (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1051914A1 (de) * | 1999-05-08 | 2000-11-15 | DSM Fine Chemicals Austria GmbH | Verwendung von Kreatin als Futterzusatz |
| US6242491B1 (en) * | 1999-06-25 | 2001-06-05 | Rima Kaddurah-Daouk | Use of creatine or creatine compounds for skin preservation |
| DE19929995B4 (de) | 1999-06-30 | 2004-06-03 | Skw Trostberg Ag | Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen |
| WO2001003325A2 (de) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Skw Trostberg Aktiengesellschaft | Verwendung von kreatin und/oder kreatin-derivaten zur behandlung von befindlichkeitsstörungen bei frauen |
| DE10003835A1 (de) * | 2000-01-28 | 2001-08-16 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Formulierungen bei Dehydratationszuständen |
| EP1688139A1 (en) * | 2000-09-14 | 2006-08-09 | Board of Regents of the University of Nebraska | Creatine ester pronutrient compounds and formulations |
| US20030212136A1 (en) | 2001-09-14 | 2003-11-13 | Vennerstrom Jonathan L. | Creatine ester pronutrient compounds and formulations |
| DE10064312C2 (de) * | 2000-12-22 | 2003-05-22 | Degussa | Cholinpyruvat-Hydrat, Verfahren zu dessen Herstellung, Cholinpyruvat-Hydrat enthaltende Formulierung sowie deren Verwendung |
| US6838562B2 (en) * | 2003-04-01 | 2005-01-04 | Sal Abraham | Process for preparing a creatine heterocyclic acid salt and method of use |
| DE10355716A1 (de) | 2003-11-26 | 2005-06-23 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oderKreatininderivaten und organischen Verdickern |
| BRPI0511842B1 (pt) | 2004-06-09 | 2014-08-12 | Alzchem Trostberg Gmbh | Uso de ácido guanidino acético como aditivo para ração animal |
| DE102006031441B4 (de) * | 2006-07-05 | 2011-12-29 | Hans Matt | Orales Creatin-Supplement, sowie Verfahren zur Herstellung desselben |
| DE102007004781A1 (de) | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels |
| DE102007030495A1 (de) | 2007-06-30 | 2009-01-15 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände |
| DE102007053369A1 (de) | 2007-11-09 | 2009-07-02 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit |
| DE102007062288A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Alzchem Trostberg Gmbh | Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung |
| US20110123654A1 (en) * | 2008-06-06 | 2011-05-26 | Ralf Jaeger | Synergistic enhancement of cellular ergogenic nutrient uptake, like creatine or carnitine, with tarragon |
| US8466198B2 (en) * | 2008-09-02 | 2013-06-18 | Bruce Kneller | Compositions comprising creatine salts and methods of use thereof |
| WO2011082080A1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-07-07 | Hill's Pet Nutrition, Inc. | Compositions including pyruvate for companion animals and methods of use thereof |
| CA2914514C (en) | 2013-06-12 | 2021-03-30 | Anabio Technologies Limited | A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell. |
| EP3772985A1 (en) | 2018-03-27 | 2021-02-17 | Evonik Operations GmbH | Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1967400A (en) * | 1930-03-27 | 1934-07-24 | Schering Kahlbaum Ag | Production of guanidino fatty acids |
| FR4508M (cs) * | 1965-05-06 | 1966-10-17 | ||
| US4548937A (en) * | 1981-04-01 | 1985-10-22 | Montefiore Hospital | Method for preventing body fat deposition in mammals |
| ATE22655T1 (de) * | 1982-11-10 | 1986-10-15 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Infusionsloesungen zur herztherapie. |
| US5091171B2 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
| GB9215746D0 (en) * | 1992-07-24 | 1992-09-09 | Hultman Eric | A method of increasing creatine supply depot |
| FR2698628B1 (fr) * | 1992-12-02 | 1995-02-17 | Fournier Ind & Sante | Analogues de 15-déoxyspergualine, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique. |
| JP3213666B2 (ja) * | 1994-02-28 | 2001-10-02 | 治彦 末岡 | クレアチン飲料の製造方法 |
| US5627172A (en) * | 1994-03-04 | 1997-05-06 | Natural Supplement Association, Incorporated | Method for reduction of serum blood lipids or lipoprotein fraction |
| US5536751A (en) * | 1994-05-09 | 1996-07-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Pharmaceutical alpha-keto carboxylic acid compositions method of making and use thereof |
| IT1271687B (it) * | 1994-08-04 | 1997-06-04 | Flamma Spa | Sali organici idrosolubili della creatina |
| US5886040A (en) * | 1997-06-17 | 1999-03-23 | Amt Labs, Inc. | Creatine pyruvate salt with enhanced palatability |
-
1997
- 1997-12-18 EP EP97954423A patent/EP0894083B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 IL IL12714897A patent/IL127148A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 RU RU98122207/04A patent/RU2179970C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 CZ CZ19983626A patent/CZ293282B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 NZ NZ332830A patent/NZ332830A/xx unknown
- 1997-12-18 CN CN97195889A patent/CN1076343C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 DK DK97954423T patent/DK0894083T3/da active
- 1997-12-18 JP JP10528354A patent/JP3090960B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 SK SK1556-98A patent/SK283195B6/sk unknown
- 1997-12-18 ES ES97954423T patent/ES2139465T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 WO PCT/EP1997/007121 patent/WO1998028263A1/de active IP Right Grant
- 1997-12-18 BR BR9711954A patent/BR9711954A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 DE DE59700666T patent/DE59700666D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 PL PL97330279A patent/PL330279A1/xx unknown
- 1997-12-18 AU AU58576/98A patent/AU727524B2/en not_active Ceased
- 1997-12-18 CA CA002255665A patent/CA2255665C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 TR TR1999/00470T patent/TR199900470T2/xx unknown
- 1997-12-18 AT AT97954423T patent/ATE186295T1/de not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-11-18 BG BG102932A patent/BG63537B1/bg unknown
-
1999
- 1999-05-12 US US09/310,323 patent/US6172111B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-31 NO NO19992603A patent/NO311354B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-11-04 GR GR990402819T patent/GR3031754T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1076343C (zh) | 2001-12-19 |
| NO311354B1 (no) | 2001-11-19 |
| NZ332830A (en) | 2000-04-28 |
| DE59700666D1 (de) | 1999-12-09 |
| BR9711954A (pt) | 1999-08-24 |
| AU5857698A (en) | 1998-07-17 |
| GR3031754T3 (en) | 2000-02-29 |
| NO992603L (no) | 1999-05-31 |
| BG102932A (en) | 1999-09-30 |
| JPH11509560A (ja) | 1999-08-24 |
| CZ362698A3 (cs) | 1999-03-17 |
| BG63537B1 (bg) | 2002-04-30 |
| PL330279A1 (en) | 1999-05-10 |
| EP0894083A1 (de) | 1999-02-03 |
| JP3090960B2 (ja) | 2000-09-25 |
| US6172111B1 (en) | 2001-01-09 |
| SK155698A3 (en) | 1999-05-07 |
| ES2139465T3 (es) | 2000-02-01 |
| CN1224416A (zh) | 1999-07-28 |
| CA2255665A1 (en) | 1998-07-02 |
| IL127148A0 (en) | 1999-09-22 |
| SK283195B6 (sk) | 2003-03-04 |
| DK0894083T3 (da) | 2000-04-03 |
| RU2179970C2 (ru) | 2002-02-27 |
| TR199900470T2 (xx) | 1999-06-21 |
| NO992603D0 (no) | 1999-05-31 |
| EP0894083B1 (de) | 1999-11-03 |
| IL127148A (en) | 2002-11-10 |
| HK1020718A1 (en) | 2000-05-19 |
| AU727524B2 (en) | 2000-12-14 |
| ATE186295T1 (de) | 1999-11-15 |
| WO1998028263A1 (de) | 1998-07-02 |
| CA2255665C (en) | 2002-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293282B6 (cs) | Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem | |
| US6166249A (en) | Creatine pyruvates | |
| US5863939A (en) | Creatine ascorbates and a method of producing them | |
| JPH111487A (ja) | Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸亜鉛塩及びその製造方法 | |
| US6232497B1 (en) | Method for producing alkali metal and alkaline earth metal pyruvates | |
| US7026507B2 (en) | Method for the production of solid formulations of sodium 3-hydroxy-3-methylbutyrate | |
| US6342631B1 (en) | Method of producing calcium pyruvates | |
| AU725505B2 (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| JP2006265202A (ja) | α−リポ酸アミノ酸塩 | |
| CA1290761C (en) | Chemical complex of potassium acetylsalicylate and preparation thereof | |
| EP0141267A1 (en) | Acid salts of valproic acid | |
| JPS6014026B2 (ja) | パンテテイン−ｓ−スルホン酸及びその塩の製造法 | |
| KR20000016221A (ko) | 크레아틴 피루베이트 및 이의 제조 방법 | |
| MXPA98010488A (en) | Creatine pyruvates and method for their production | |
| RU2057128C1 (ru) | Способ получения аскорбината кальция | |
| JPH0670000B2 (ja) | メナジオンコリン重亜硫酸付加物及びその製法 | |
| GB2344996A (en) | A solid stable aggregate formed from a pyruvate component and a carbohydrate component | |
| MXPA99011864A (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| KR100461572B1 (ko) | Ｌ-카르니틴 칼슘 염과 이의 제조방법 | |
| HK1020718B (en) | Creatine pyruvates and method for their production | |
| KR790001640B1 (ko) | L-아스코르브산-2-술페이트의 제조방법 | |
| KR20040015025A (ko) | 페닐렌-비스-벤즈이미다졸-테트라설폰산 이나트륨 염의제조 방법 | |
| CZ457499A3 (cs) | Způsob výroby vápenatých pyruvátů | |
| HK1068813B (en) | Method for the production of solid formulations of sodium 3-hydroxy-3-methylbutyrate | |
| WO2005076747A2 (en) | Double salts of (-)-hydroxycitric acid with an amine and a group ii a metal and a process for preparing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20061218 |