CZ362698A3 - Kreatinpyruváty a způsob jejich výroby - Google Patents

Kreatinpyruváty a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ362698A3
CZ362698A3 CZ983626A CZ362698A CZ362698A3 CZ 362698 A3 CZ362698 A3 CZ 362698A3 CZ 983626 A CZ983626 A CZ 983626A CZ 362698 A CZ362698 A CZ 362698A CZ 362698 A3 CZ362698 A3 CZ 362698A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
creatine
pyruvates
pyruvic acid
obesity
creatinoyruvates
Prior art date
Application number
CZ983626A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ293282B6 (cs
Inventor
Ivo Pischel
Stefan Weiss
Original Assignee
Skw Trostberg Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19653225A external-priority patent/DE19653225A1/de
Application filed by Skw Trostberg Aktiengesellschaft filed Critical Skw Trostberg Aktiengesellschaft
Publication of CZ362698A3 publication Critical patent/CZ362698A3/cs
Publication of CZ293282B6 publication Critical patent/CZ293282B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
    • C07C59/19—Pyruvic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

Oblast techniky
Předložený vynález se týká kreatinpyruvátů a způsobu jejich výroby, přičemž se jedná o bezvodá sole kyseliny pyrohroznové nebo o sole kyseliny pyrohroznové obsahující vodu , s kreatinem a o směsi těchto solí s kreatinem nebo s kyselinou oyroh-oznovou.
Dosavadní_stav_technik^
Je známo, že sole kyseliny pyrohroznové , které se označují jako pyruváty, mají cenné fyziologické a terapeutické vlastnosti pro léčení různých onemocnění , jako například otylosti a nadváhy, a mohou se používat i pro zabránění tvorby volných radikálů jakož i pro zvyšování vytrvalosti / srán, například za tím účelem US 5, 508 308, US 5, 480 909,
US 5, 472 980, US 5, 395 822, US 5, 312 985, US 5,
283 260, US 5, 256 697, US 4, 548 937, jakož i US 4, 351 835.
V souladu se stavem techniky jsou známy pyruváty alkalických kovů a pyruváty alkalických zemin, přičemž ale pyruvát sodný a pyruvát draselný nejsou v důsledku jejich obsahu sodných popřípadě drasel ných iontů vhodné pro terapeutická použití a jako doolňkové přísady potravin. Pyruvát hořečnatý a pyruvát vápenatý jsou sice fyziologicky nezávadné,ale tyto sole mají tu rozhodující nevýhodu,že nejsou • ·
-2dostatečně stálé p*i skladování, neboí ionty hořčíku. aionty vápníku silně urychlují rozklad kyseliny pyrohroznové a iontů pyruvátu,přičemž se mimo jiné tvoří dimery, polymery a cyklické sloučeniny.
Předložený vynález si proto uložil jako zá kladní úlohu vyvinout formy kyseliny pyrohroznové, které jsou fyziologicky nezávadné a současně jsou dostatečně stálé p*i skladování.
Pods tata_v,vnálezu
Tato úloha byla vyřešena přípravou kreatinoyruvátů obecného vzorce / /kreatin/x/pyruvát/y/H2O/n /1/,
o^ičemž x = 1 až 100
y = 1 až 10 a
n = 0 až 10
Ve sloučeninách obecného vzorce /1/ může být kreatin - v souladu se stechiometrickými Dožadavky- přítomen ve formě iontu bez náboje nebo jako kation a pyruvát jako kyselina pyrohroznové nebo jako anion.
S p^ekvaoením se ukázalo, že kreatinpyruváty podle vynálezu vykazují dobrou stabilitu p*i sklado vání, ačkoliv kyselina pyrohroznová je velice nestálá 2-oxokarboxylová kyselina a známé sole kreatinu se velice snadno rozkládají za tvorby kreati• ·
-3• fc ninu . Vzhledem k tomu, že kreatin je přítomen jako vnitřní sůl a oředstavuje jen slabou bázi, nedalo se počítat s tím, že se mohou vyrobit stálé sole kreatinu od monokarboxylových kyselin. V souhlasu se stavem technikyjsou totiž dosud známy pouze sole kreatinu silných dikarboxylových kyselin a oolykarboxylových kyselin / srovn. WO 96/04 240/.
Kreatinnyruváty obecného vzorce /1/ podle vynálezu obsahují fyziologicky nezávadný kation kreatinu vzorce /11/
/11/,
Kreatin je nejen látka, která je tělu vlastní, a je ceným doolňkem ootravin, nýbrž má i cenné terapeutické vlastnosti. Kreatin je znám více než 100 let jako svalová látka,přičemž slouží pro svaly jako zdroj energie. V řadě vědeckých orací bylo dokázáno, že se může užíváním kreatin dosáhnout zvětšení svaloviny a výkonu svalů. Existují i vědecké poznatky o tom,že slinivka břišní uvolňuje vlivem kreatinu zvýšené množství inzulínu..Inzálin podporuje příjem glukózy a ami• ·
-4nokyselin buňkou svalu a vyvolává syntézu proteinu. Kromě toho inzulín snižuje také množství odbourání proteinu.
Anion pyruvátu v kreatinpyruvátech podle vynálezu je přítomen Pbvykle se struktureu podle vzorce
III.
/111/, v kreatinpyruvátech obsahujících krystalickou vodu může být anion pyruvátu přítomný také v 2,2-dihydroxy-for mě odpovídající vzorci IV
/IV/
Kreatinoyruváty podle vynálezu zahrnují sole, které obsahují kation kreatinu a anion pyruvátu pop*ínadě union 2,2-dihydroxyprooionétu s výhodou v molárním poměru 1 : 1 nebo přibližně v molárním poměru 1 : 1. Sloučeniny podle vynálezu mohou po oříoadě oředstavovat i směsi těchto solí s kreatinem nebo kyselinou pyrohroznovou.
Výroba kreatinoyruvátů podle vynálezu může probíhat pomocí jednoduché reakce kreatinu s kyselinou oyrohroznovou v teolotním rozmezí - 10 až 90 °G , s výhodou v teolotním rozmezí 10 až 30 °C. Při tom se nechá zreagovat kreatin a kyselina pyrohroznová v molárním ooměru 100 : 1 až 1 : 10 a s výhodou 5 : 1 až 1 : 2. Kreatin se p^i tom může používat ve formě prosté vody, jako monohydrát nebo jako vlhký produkt Kyselina pyrohroznová se může používat jako bezvodá kyselina nebo jako vodný roztok.
Reakce se může provádět v nepřítomnosti rozoouštědla nebo v přítomnosti rozpouštědla nebo z*e3ovacího orostředku , přičemž se jako rozoouštědlo nebo zřeůovací prostředek hodí široká paleta roz pouštědel. Vhodné jsou alkoholy/ jako methanol,ethanol. isopropanol, cvklohexanol/, ethery / jako di ethylether, tetrahvdrofuran, 1,4-dioxan, ethylendimethylether/, ketony / jako aceton, methylethylketon, cyklohexanon/ nebo estery / jako methylester kyseliny octové, ethylester kyseliny octové,ethylester kyseliny mravenčí/ nebo jej ch směsi. Reakce se oři tom může provádět ve známých technologických zařízeních jako míchačkách, lopatkových sušárnách a nádržích s míchadlem.
• ·
-6Kreatinpyruváty obsahující krystalickou vodu se získají přídavkem vody během reakce nebo po reakci kyseliny pyrohroznové s kreatinem a/nebo použitím vodného kreatinu a/nebo vodné kyseliny pyrohroznové. V rámci předloženého vynálezu je také možnép*idávat při výrobě nebo po výrobě ještě jiné látky jako farmaceutické formulační prostředky, vitaminy, minerální látky, stopové prvky,uhlohydráty jako glukózu, dextrózu, maltózu nebo amino kyseliny jako L-carnitin nebo jiné„ doplňkové prostředky pro potraviny.
Předmětem vynálezu jsou tedy i fyziologicky snesitelná složení, která obsahují kreatinpyruváty spolu s nejméně jednou další fyziologicky snesitel nou látkou vybranou ze skuoiny zyhrnující farmnceu tické pomocné prostředky nebo nosiče, vitaminy, minerální látky, uhlohydráty, aminokyseliny nebo jiné doolňkové prostředky oro potraviny.
Na základě svých optimálních vlastností jako fyziologické nezávadnosti, vysoké stability p*i skladování stejně tak jako dobré rozpustnosti ve vodě a vysoké biopoužitelnosti hodí se kreatinpyruváty oodle vynálezu výborně pro terapeutická použití v lékařství a jako doplňkový prostředek oro potraviny, přičemž tyto cenné biologické a lékařské vlastnosti mají jak pyruváty tak i kreatin.
S překvapením ukazují kreatinpyruváty oodle vynálezu při použití v lékařství a jako doolňěk pro potravinyzřetelný synergický účinek.P^i tom se hodí zejména pro léčení stavů nedostatku kyslíku /ischemie/ stejně tak jako nadváhy a otylosti,ne• · · · · ·
-7bol se během léčení snižuje odbourávání svaloviny,D*ičemž účinek kreatinpyruvátu na výstavbu svalovány má zejména D*i dietních kůrách velké nřednosti.Rovněž zabraňují tvorbě volných radikálů a jsou schoony vychytat volné radikály nebo oxidující species kyslíku. Synergické účinky se ukazují také zejména pi použití kreatinoyruvátů v oblasti sportu oro stupňování vytrvalostního výkonu. P*íklad^ orovedení.vynálezu
Následující příklady mají znázornit vynález.
Přiklad 1
26,4 g / 0,3 molu / kyseliny pyrohroznové se rozoustí oi teplotě místnosti ve 100 ml octanu ethylnatého . K tomuto roztoku se p*údá 26,2 g /0,2 molu/ kreatinu a směs se 4 hodiny míchá. Potom se odfiltruje bílá, jemně krystalická hmota.a zbytek se dvakrát oromyje 25 ml octanu ethylnatého. Produkt se suší 4 hodiny o*i 50 °C ve vakuové sušárně. Výtěžek činí 95,0 %. Kreatinoyruvát /1:1/ taje při 106 až 110 °C za rozkladu / kauilára/.
Elementární analýza Cr,H, ,N-,0c : vyoočteno :
I 13 3 5
C 33,36 %, H 5,94 %> N 19,18 %·, nalezeno : C 38,23 % H 6,06 %, N 19,28 %; IR /KBr/ /1/cm/: 620,829,880, 976, 1049, 1110, 1177, 1209, 1269, 1354, 1404,
1605, 1663, 1697, 1734, 1763, 2518, 2593, 3147,
3397, : 1H-NMR /DgO, 300 MHz/; Γ = 2,34 / s,3H,
MeCO/ , 3,08 /s,3H, MeN/, 4,06 /s,2H, CH2/; obsah HPLC : kreatin 59,8 %t kyselina parohroznová 40,2 %.
Příklad 2
26,2 g /0,2 molu / kreatinu se smíchá v třecí • ·
-8misce se 17,6 g / 0,2 molu / kyseliny pyrohroznové. Směs je stále tužší až konečně ztuhne na bílou, jemně krystalickou hmotu. Výtěžek je kvantita tivní / > 99 % / . Teplota tání kreatinpyruvátu / 1 : 1 / je 109 až 114 °C za rozkladu / kapilára/
Příklad 3
29,8 g / 0,2 molu / monohydrátu kreatinu se důkldně promíchá s 35,2 g / 0,4 molu / kyseliny oyrohroznové v kádince. Směs se ponechá sama sobě, přičemž konečně ztuhne nabílou, jemně krystalickou hmotu.Produkt se rozmělní v třecí misce a 4 hodiny se suší p*i 50 °C ve vakuové sušárně. Výtěžek je kvantitativní />99 % /. Takto získaný kreatinpyruvát /1 : 2/ taje p*i 90 až 95 °C za rozkladu /ka pilára/.
Příklad 4
29,8 g / 0,2 molu / monohydrátu kreatinu se oromíchá s 8,8 g / 0,1 molu/ kyseliny pyrohroznové za přídavku 20 ml tetrahydrofuranu v třecí misce. Směs je stále tužší až konečně ztuhne na bílou,jemně krystalickou hmotu. Produkt se suší 4 hodiny při 50 °C ve vakuové sušárně. Výtěžek je kvantitativní / 99 %/, Kreatinpyruvát /2:1/ taje při 118 až 120 °C za rozkladu / kapilára/.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ nároky
    1. Kreatinpyruváty obecného vzorce I /kreatin/x/Oyruvát/y /Η2°/η C^z přičemž znamenají x = 1 až 100 y = 1 až 10 a n = O až 10.
  2. 2. Kreatinpyruváty podle nároku 1 , vyznačující se tím, že x = 1 až 5 , y = 1 až 2 a n = O až 2.
  3. 3. Kreatinpyruváty podle jednoho z nároků 1 a 2 , vyznačující se tím, že anion pyruvátu je přítomen jako anion 2,2-dihy droxyorooionátu.
  4. 4. Způsob výroby kreatinpyruvátů podle jednoho z nároků 1 až 3 , vyznačující se t í m , že se kyselina pyrohroznová a kreatin nechají zreagovat v molárním poměru kreatinu ke kyselině pyrohroznové 100 : 1 až 1 : 10 ,p*í teplotách - 10 až 90 °C.
  5. 5. Způsob podle nároku 4, vyznačuj í c í se t í m , že molární poměr kreatinu ke kyselině pyrohroznové je 5 · 1 až, 1 : 2.
  6. 6. Způsob podle jednoho z nároků 4 a 5 , v yznačující se tím, že, reakce se provádí při teplotách mezi 10 až 3θ °C.
    -107. Způsob podle jednoho z nároků 4 až 6, v yzna dující se tím, že se reakce provádí v přítomnosti oolárního rozpouštědla.
  7. 8. Způsob podle nároku 7, vyznačuj ιοί se tím, že se jako rozpouštědlo použijí alkoholy, ethery, ketony, estery nebo jejich směsi.
  8. 9. Fyziologicky snesitelná složení,která obsahují kreatinoyruváty podle jednoho z nároků 1 až 3 spolu s nejméně jednou další fyziologicky snesitelnou látkou vyhrabou ze skupiny zahrnující farmaceutické pomocné Drostředky nebo nosičejvitaminy, minerální látky , uhlohvdráty, aminokyseliny nebo jiné doplňkové prostředky ootravin.
  9. 10. Použití kreatinoyruvátů podle jednoho z nároků 1 až 3 ke zvyšování vytrvalosti a síly v oblasti soortu, k redukci hmotnosti a tělesné otylosti v oblasti zdravotnictví, při léčení stavů s nedostatkem kyslíku, jako ischemie, otylosti a nadváhy jako přísady pro potraviny a jako lapačů radikálů.
CZ19983626A 1996-12-20 1997-12-18 Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem CZ293282B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19653225A DE19653225A1 (de) 1996-12-20 1996-12-20 Kreatin-pyruvate und Verfahren zu deren Herstellung
US08/893,423 US6166249A (en) 1996-12-20 1997-07-11 Creatine pyruvates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ362698A3 true CZ362698A3 (cs) 1999-03-17
CZ293282B6 CZ293282B6 (cs) 2004-03-17

Family

ID=26032506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19983626A CZ293282B6 (cs) 1996-12-20 1997-12-18 Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6172111B1 (cs)
EP (1) EP0894083B1 (cs)
JP (1) JP3090960B2 (cs)
CN (1) CN1076343C (cs)
AT (1) ATE186295T1 (cs)
AU (1) AU727524B2 (cs)
BG (1) BG63537B1 (cs)
BR (1) BR9711954A (cs)
CA (1) CA2255665C (cs)
CZ (1) CZ293282B6 (cs)
DE (1) DE59700666D1 (cs)
DK (1) DK0894083T3 (cs)
ES (1) ES2139465T3 (cs)
GR (1) GR3031754T3 (cs)
HK (1) HK1020718A1 (cs)
IL (1) IL127148A (cs)
NO (1) NO311354B1 (cs)
NZ (1) NZ332830A (cs)
PL (1) PL330279A1 (cs)
RU (1) RU2179970C2 (cs)
SK (1) SK283195B6 (cs)
TR (1) TR199900470T2 (cs)
WO (1) WO1998028263A1 (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1051914A1 (de) * 1999-05-08 2000-11-15 DSM Fine Chemicals Austria GmbH Verwendung von Kreatin als Futterzusatz
US6242491B1 (en) * 1999-06-25 2001-06-05 Rima Kaddurah-Daouk Use of creatine or creatine compounds for skin preservation
AU6153200A (en) * 1999-06-30 2001-01-22 Skw Trostberg Aktiengesellschaft Use of creatine and/or creatine derivatives for treating feelings of ill-health in women
DE19929995B4 (de) 1999-06-30 2004-06-03 Skw Trostberg Ag Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen
DE10003835A1 (de) * 2000-01-28 2001-08-16 Sueddeutsche Kalkstickstoff Formulierungen bei Dehydratationszuständen
US20030212136A1 (en) 2001-09-14 2003-11-13 Vennerstrom Jonathan L. Creatine ester pronutrient compounds and formulations
EP1688139A1 (en) * 2000-09-14 2006-08-09 Board of Regents of the University of Nebraska Creatine ester pronutrient compounds and formulations
DE10064312C2 (de) * 2000-12-22 2003-05-22 Degussa Cholinpyruvat-Hydrat, Verfahren zu dessen Herstellung, Cholinpyruvat-Hydrat enthaltende Formulierung sowie deren Verwendung
US6838562B2 (en) * 2003-04-01 2005-01-04 Sal Abraham Process for preparing a creatine heterocyclic acid salt and method of use
DE10355716A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-23 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oderKreatininderivaten und organischen Verdickern
WO2005120246A1 (de) 2004-06-09 2005-12-22 Degussa Ag Guanidinoessigsäure als futtermittelzusatz
DE102006031441B4 (de) * 2006-07-05 2011-12-29 Hans Matt Orales Creatin-Supplement, sowie Verfahren zur Herstellung desselben
DE102007004781A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels
DE102007030495A1 (de) 2007-06-30 2009-01-15 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände
DE102007053369A1 (de) 2007-11-09 2009-07-02 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit
DE102007062288A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Alzchem Trostberg Gmbh Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung
US20110123654A1 (en) * 2008-06-06 2011-05-26 Ralf Jaeger Synergistic enhancement of cellular ergogenic nutrient uptake, like creatine or carnitine, with tarragon
US8466198B2 (en) * 2008-09-02 2013-06-18 Bruce Kneller Compositions comprising creatine salts and methods of use thereof
JP2013515781A (ja) 2009-12-29 2013-05-09 ヒルズ・ペット・ニュートリシャン・インコーポレーテッド コンパニオン動物のためのピルベートを含む組成物、およびその使用法
CA2914514C (en) 2013-06-12 2021-03-30 Anabio Technologies Limited A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell.
BR112020019467A2 (pt) 2018-03-27 2020-12-29 Evonik Operations Gmbh Uso de ácido guanidinoacético e/ou creatina em aquicultura

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1967400A (en) * 1930-03-27 1934-07-24 Schering Kahlbaum Ag Production of guanidino fatty acids
FR4508M (cs) * 1965-05-06 1966-10-17
US4548937A (en) * 1981-04-01 1985-10-22 Montefiore Hospital Method for preventing body fat deposition in mammals
EP0108820B1 (de) * 1982-11-10 1986-10-08 Laevosan-Gesellschaft m.b.H. Infusionslösungen zur Herztherapie
US5091171B2 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
GB9215746D0 (en) * 1992-07-24 1992-09-09 Hultman Eric A method of increasing creatine supply depot
JP3213666B2 (ja) * 1994-02-28 2001-10-02 治彦 末岡 クレアチン飲料の製造方法
US5627172A (en) * 1994-03-04 1997-05-06 Natural Supplement Association, Incorporated Method for reduction of serum blood lipids or lipoprotein fraction
US5536751A (en) * 1994-05-09 1996-07-16 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Pharmaceutical alpha-keto carboxylic acid compositions method of making and use thereof
IT1271687B (it) * 1994-08-04 1997-06-04 Flamma Spa Sali organici idrosolubili della creatina
US5886040A (en) * 1997-06-17 1999-03-23 Amt Labs, Inc. Creatine pyruvate salt with enhanced palatability

Also Published As

Publication number Publication date
CN1076343C (zh) 2001-12-19
TR199900470T2 (xx) 1999-06-21
EP0894083A1 (de) 1999-02-03
ES2139465T3 (es) 2000-02-01
NO992603L (no) 1999-05-31
SK283195B6 (sk) 2003-03-04
US6172111B1 (en) 2001-01-09
CZ293282B6 (cs) 2004-03-17
JP3090960B2 (ja) 2000-09-25
NO311354B1 (no) 2001-11-19
HK1020718A1 (en) 2000-05-19
AU5857698A (en) 1998-07-17
IL127148A (en) 2002-11-10
SK155698A3 (en) 1999-05-07
RU2179970C2 (ru) 2002-02-27
GR3031754T3 (en) 2000-02-29
EP0894083B1 (de) 1999-11-03
JPH11509560A (ja) 1999-08-24
WO1998028263A1 (de) 1998-07-02
PL330279A1 (en) 1999-05-10
NZ332830A (en) 2000-04-28
CA2255665A1 (en) 1998-07-02
BG102932A (en) 1999-09-30
BR9711954A (pt) 1999-08-24
DK0894083T3 (da) 2000-04-03
ATE186295T1 (de) 1999-11-15
BG63537B1 (bg) 2002-04-30
AU727524B2 (en) 2000-12-14
CA2255665C (en) 2002-05-14
NO992603D0 (no) 1999-05-31
CN1224416A (zh) 1999-07-28
DE59700666D1 (de) 1999-12-09
IL127148A0 (en) 1999-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ362698A3 (cs) Kreatinpyruváty a způsob jejich výroby
US6166249A (en) Creatine pyruvates
US4329338A (en) Compositions for use as cosmetics
US6232497B1 (en) Method for producing alkali metal and alkaline earth metal pyruvates
US7026507B2 (en) Method for the production of solid formulations of sodium 3-hydroxy-3-methylbutyrate
AU725505B2 (en) Method for producing calcium pyruvates
US6342631B1 (en) Method of producing calcium pyruvates
RU1838296C (ru) Производные арилсульфокислот, проявляющие гипогликемическую активность
US2891943A (en) Novel antibiotically active products
KR20000016221A (ko) 크레아틴 피루베이트 및 이의 제조 방법
RU2730472C1 (ru) Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция
CN114230481B (zh) 一种低毒杀菌糖基酰胺离子液体及其制备方法和应用
MXPA98010488A (en) Creatine pyruvates and method for their production
GB2344996A (en) A solid stable aggregate formed from a pyruvate component and a carbohydrate component
Gerebtzoff et al. Histochemical Study of Fat Deposits in Chronic Intoxication of the Dog by γ-Hexachloro cyclo hexane
KR790001640B1 (ko) L-아스코르브산-2-술페이트의 제조방법
MXPA99011864A (en) Method for producing calcium pyruvates
RU2054000C1 (ru) Кетопантенол, обладающий ацетилирующей активностью d-пантотената кальция
DE1518011C (de) (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäure und deren pharmakologisch verträglichen Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung
CZ457499A3 (cs) Způsob výroby vápenatých pyruvátů
EA035960B1 (ru) Комплекс арабиногалактана с цитратом магния в качестве кормовой добавки
DE19935305A1 (de) Feste, stabile Brenztraubensäure/Kohlenhydrat(-Derivat)- Aggregate bzw. deren Hydrate und Verfahren zu ihrer Herstellung
WO2005076747A2 (en) Double salts of (-)-hydroxycitric acid with an amine and a group ii a metal and a process for preparing the same
CZ280394B6 (cs) Vícejaderné komplexní sloučeniny horčíku s aminodikarbonovými kyselinami, halogenem a způsob jejich přípravy a použití

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20061218