SK283195B6 - Kreatínpyruváty, spôsob ich výroby a farmaceutický prostriedok - Google Patents
Kreatínpyruváty, spôsob ich výroby a farmaceutický prostriedok Download PDFInfo
- Publication number
- SK283195B6 SK283195B6 SK1556-98A SK155698A SK283195B6 SK 283195 B6 SK283195 B6 SK 283195B6 SK 155698 A SK155698 A SK 155698A SK 283195 B6 SK283195 B6 SK 283195B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- creatine
- pyruvates
- pyruvic acid
- pyruvate
- anion
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
- C07C59/19—Pyruvic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
Opisujú sa kreatínpyruváty s všeobecným vzorcom (I), kde x = 1 až 100, y = 1 až 10 a n = 0 až 10. Tieto kreatínpyruváty, ktoré sa dajú vyrobiť relatívne jednoduchou reakciou kreatínu s kyselinou pyrohroznovou, sa môžu používať na zvyšovanie vytrvalosti a sily v oblasti športu, na redukciu hmotnosti a telesnej nadváhy v oblasti zdravotníctva, pri liečení stavov s nedostatkom kyslíka, ako je ischémia, obezity a nadváhy, ako doplnkový prostriedok pre potraviny a ako lapač radikálov.ŕ
Description
Predložený vynález sa týka kreatínpyruvátov a spôsobu ich výroby, pričom ide o bezvodé soli kyseliny pyrohroznovej alebo o soli kyseliny pyrohroznovej obsahujúce vodu, s kreatínom a o zmesi týchto solí s kreatínom alebo s kyselinou pyrohroznovou.
Doterajší stav techniky
Je známe, že soli kyseliny pyrohroznovej, ktoré sa označujú ako pyruváty, majú cenné fyziologické a terapeutické vlastnosti na liečenie rôznych chorôb, ako napríklad obezity a nadváhy a môžu sa používať aj na zabránenie tvorby voľných radikálov, ako aj na zvyšovanie vytrvalosti (porov. napríklad s tým cieľom US 5 508 308, US 5 480 909, US 5 472 980, US 5 395 822, US 5 312 985, US 5 283 260, US 5 256 697, US 4 548 937, ako aj US 4 351 835.
V súlade so stavom techniky sú známe pyruváty alkalických kovov a pyruváty alkalických zemín, pričom ale pyruvát sodný a pyruvát draselný nie sú v dôsledku ich obsahu sodných, prípadne draselných, iónov vhodné na terapeutické použitie a ako doplnkové prísady potravín. Pyruvát horečnatý a pyruvát vápenatý sú síce fyziologicky neškodné, ale tieto soli majú tu rozhodujúcu nevýhodu, že nie sú dostatočne stále pri skladovaní, keďže ióny horčíka a ióny vápnika silne urýchľujú rozklad kyseliny pyrohroznovej a iónov pyruvátu, pričom sa okrem iného tvoria diméry, polyméry a cyklické zlúčeniny.
Predložený vynález si preto uložil ako základnú úlohu vyvinúť formy kyseliny pyrohroznovej, ktoré sú fyziologicky neškodné a súčasne sú dostatočne stále pri skladovaní.
Podstata vynálezu
Táto úloha bola vyriešená prípravou kreatínpyruvátov so všeobecným vzorcom (kreatín)x(pyruvát)y(H2O)n, pričom x = 1 až 100 y = 1 až 10 a n = 0 až 10
V zlúčeninách so všeobecným vzorcom (I) môže byť kreatín v súlade so stechiometrickými požiadavkami - prítomný vo forme iónov bez náboja alebo katión a pyruvát ako kyselina pyrohroznová alebo ako anión.
S prekvapením sa ukázalo, že kreatínpyruváty podľa vynálezu majú dobrú stabilitu pri skladovaní, aj keď kyselina pyrohroznová je veľmi nestála 2-oxokarboxylová kyselina a známe soli kreatinu sa veľmi ľahko rozkladajú za tvorby kreatínu. Vzhľadom na to, že kreatín je prítomný ako vnútorná soľ a predstavuje len slabú bázu, nedalo sa počítať s tým, že sa môžu vyrobiť stále soli kreatinu od monokarboxylových kyselín. V súhlase so stavom techniky sú totiž doteraz len soli kreatinu silných dikarboxylových kyselín a polykarboxylových kyselín (porov. WO 96/04 240).
Kreatínpyruváty so všeobecným vzorcom (I) podľa vynálezu obsahujú fyziologicky neškodný katión kreatinu so vzorcom (II)
CH3
Θ I (III
NH2
Kreatín je nielen látka, ktorá je telu vlastná a je cenným doplnkom potravín, ale má aj cenné terapeutické vlastnosti. Kreatín je známy viac ako 100 rokov ako svalová látka, pričom slúži pre svaly ako zdroj energie. V mnohých vedeckých prácach bolo dokázané, že sa môže užívaním kreatínu dosiahnuť zväčšenie svaloviny a výkonu svalov. Existujú aj vedecké poznatky o tom, že podžalúdková žľaza uvoľňuje vplyvom kreatinu zvýšené množstvo inzulínu. Inzulín podporuje príjem glukózy a aminokyselín bunkou svalu a vyvoláva syntézu proteínu. Okrem toho, inzulín znižuje tiež množstvo odbúravania proteínu.
Anión pyruvátu v krcatínpyruvátoch podľa vynálezu je prítomný obvykle so štruktúrou podľa vzorca (III).
o //X ---Οθ (III)
HjC' j O
V kreatínpyruvátoch obsahujúcich kryštalickú vodu môže byť anión pyruvátu prítomný tiež v 2,2-dihydroxy forme zodpovedajúcej vzorcu (IV).
HO OH
Kreatínpyruváty podľa vynálezu zahrnujú soli, ktoré obsahujú katión kreatinu a anión pyruvátu prípadne anión 2,2-dihydroxypropionátu, výhodne v molárnom pomere 1 :1 alebo približne v molárnom pomere 1:1. Zlúčeniny podľa vynálezu môžu prípadne predstavovať aj zmesi týchto solí s kreatínom alebo kyselinou pyrohroznovou.
Výroba kreatínpyruvátov podľa vynálezu môže prebiehať pomocou jednoduchej reakcie kreatinu s kyselinou pyrohroznovou v teplotnom rozmedzí -10 až 90 °C, výhodne v teplotnom rozmedzí 10 až 30 °C. Pritom sa nechá zreagovať kreatín a kyselina pyrohroznová v molárnom pomere 100 : 1 až 1 : 10 a výhodne 5 : 1 až 1 ; 2. Kreatín sa pritom môže používať vo forme obyčajnej vody ako monohydrát alebo ako vlhký produkt. Kyselina pyrohroznová sa môže používať ako bezvodá kyselina alebo ako vodný roztok.
Reakcia sa môže uskutočňovať v neprítomnosti rozpúšťadla alebo v prítomnosti rozpúšťadla alebo zrieďovacieho prostriedku, pričom sa ako rozpúšťadlo alebo zrieďovací prostriedok hodí široká paleta rozpúšťadiel. Vhodné sú alkoholy (ako je metanol, etanol izopropanol, cyklohexanol), étery (ako je dietyléter, tetrahydrofurán, 1,4-dioxán, etyléndimetyléter), ketóny (ako je acetón, metyletylketón, cyklohexanón) alebo estery (ako je metylester kyseliny octovej, etylester kyseliny octovej, etylester kyseliny mravčej) alebo ich zmesí. Reakcia sa pritom môže uskutočňovať v známych technologických zariadeniach, ako je miešačka, lopatkové sušiarne a nádrže s miešadlom.
Kreatínpyruváty obsahujúce kryštalickú vodu sa získajú prídavkom vody počas reakcie alebo po reakcii kyseliny pyrohroznovej s kreatínom a/alebo použitím vodného kreatínu a/alebo vodnej kyseliny pyrohroznovej. V rámci predloženého je tiež možné pridávať pri výrobe alebo po výrobe ešte iné látky, ako sú farmaceutické prostriedky, vitamíny, minerálne látky, stopové prvky, uhľohydráty, ako je glukóza, dextróza, maltóza alebo aminokyseliny, ako je L-karnitín alebo doplnkové prostriedky pre potraviny.
Predmetom vynálezu sú teda aj fyziologicky znesiteľné zloženia, ktoré obsahujú kreatínpyruváty spolu s najmenej jednou ďalšou fyziologicky znesiteľnou látkou vybranou zo skupiny zahrnujúcej farmaceutické pomocné prostriedky alebo nosiče, vitamíny, minerálne látky, uhľohydráty, aminokyseliny alebo iné doplnkové prostriedky pre potraviny.
->
Na základe svojich optimálnych vlastností, ako je fyziologická neškodnosť, vysoká stabilita pri skladovaní aj dobrá rozpustnosť vo vode a vysoká biopoužiteľnosť, sú kreatínpyruváty podľa vynálezu výborne vhodné na terapeutické použitie a ako doplnkový prostriedok pre potraviny, pričom tieto cenné biologicky a lekárske vlastností majú tak pyruváty, ako aj kreatín.
S prekvapením ukazujú kreatínpyruváty podľa vynálezu pri použití v lekárstve a ako doplnok pre potraviny zreteľný synergický účinok. Pritom sa hodia predovšetkým na liečenie stavov nedostatku kyslíka (ischémie), rovnako ako aj nadváhy a obezity, keďže sa počas liečenia znižuje odbúravanie svaloviny, pričom účinok kreatínpyruváty na výstavbu svaloviny má predovšetkým pri diétnych kôrach veľké prednosti. Takisto zabraňujú tvorbe voľných radikálov a sú schopné vychytať voľné radikály alebo oxidujúce species kyslíka. Synergické účinky sa ukazujú tiež predovšetkým pri použití kreatínpyruvátov v oblasti športu na stupňovanie vytrvalostného výkonu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Nasledujúce príklady majú znázorniť vynález. Pokiaľ nie je inak uvedené, vykonávali sa reakcie pri izbovej teplote. Reakčná teplota sa môže pravda meniť v širokom rozmedzí.
Príklad 1
26,4 g (0,3 mol) kyseliny pyrohroznovej sa rozpustí pri teplote miestnosti v 100 ml octanu etylnatého. K tomuto roztoku sa pridá 26,2 g (0,2 mol) kreatínu a zmes sa 4 hodiny mieša. Potom sa odfiltruje biela, jemne kryštalická hmota a zvyšok sa dvakrát premyje 25 ml octanu etylnatého. Produkt sa suší 4 hodiny pri 50 °C vo vákuovej sušiarni. Výťažok je 95,0 %. Kreatínpyruvát (1 ; 1) sa topí pri 106 až 110 °Č pri rozklade (kapilára). Elementárna analýza ϋ7Η125Ν5Ο5 Vypočítané: C 38,36%, H 5,94%, N 19,18%
Zistené: C 38,23 %, H 6,06 %, N 19,28%.
IR (KBr) (1/cm): 620, 829, 880, 976, 1049, 1110, 1177, 1209, 1269, 1354, 1404, 1605, 1663, 1697, 1734, 1763, 2518,2593,3147,3397, 'H NMR (D2O, 300 MHz) ; δ = 2,34 (s, 3H, MeCOO, 3,08 (s, 3H, MeN), 4,06 (s, 2H, CH2), obsah HPLC: kreatín 59,8 %, kyselina pyrohroznová 40,2 %.
Príklad 2
26,2 g (0,2 mol) kreatínu sa zmieša v trecej miske so 17,6 g (0,2 mol) kyseliny pyrohroznovej. Zmes je stále tuhšia až nakoniec stuhne na bielu, jemne kryštalickú hmotu. Výťažok je kvantitatívny (> 99 %). Teplota topenia kreatínpyruvátu (1 : 1) je 109 až 114 °C pri rozklade (kapilára).
Príklad 3
29,8 g (0,2 mol) monohydrátu kreatínu sa dôkladne premieša s 35,2 g (0,4 mol) kyseliny pyrohroznovej v kadičke. Zmes sa nechá sama osebe, pričom nakoniec stuhne na bielu, jemne kryštalickú hmotu. Produkt sa rozmelí v trecej miske a 4 hodiny sa suší pri 50 °C vo vákuovej sušiarni. Výťažok je kvantitatívny (> 99 %). Takto získaný kreatínpyruvát (1 : 2) sa topí pri 90 až 95 °C pri rozklade (kapilára).
Príklad 4
29,8 g (0,2 mol) monohydrátu kreatínu sa premieša s
8,8 g (0,1 mol) kyseliny pyrohroznovej pri prídavku 20 ml tetrahydrofuránu v trecej miske. Zmes je stále tuhšia až nakoniec stuhne na bielu, jemne kryštalickú hmotu. Produkt sa suší 4 hodiny pri 50 °C vo vákuovej sušiarni. Výťažok je kvantitatívny (99 %). Kreatínpyruvát (2 : 1) sa topí pri 118 až 120 °C pri rozklade (kapilára).
Claims (10)
1. Kreatínpyruváty s všeobecným vzorcom (I) (kreatín)x(pyruvát)y(H2O)n (I), pričom x - 1 až 100 y = 1 až 10 a n = 0 až 10.
2. Kreatínpyruváty podľa nároku 1, vyznačujúce sa t ý m ,žex= 1 až.5, y=laž2an = 0až2.
3. Kreatínpyruváty podľa jedného z nárokov 1 a 2, vyznačujúce sa tým, že anión pyruvátu je prítomný ako anión 2,2-dihydroxypropionátu.
4. Spôsob výroby kreatínpyruvátov podľa jedného z nárokov laž 3, vyznačujúci sa tým, že sa kyselina pyrohroznová a kreatín nechajú zreagovať v molárnom pomere kreatínu ku kyseline pyrohroznovej 100 : 1 až 1 : 10, pri teplotách -10°C až 90 °C.
5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa t ý m , že molámy pomer kreatínu ku kyseline pyrohroznovej je 5 : 1 až 1 : 2.
6. Spôsob podľa jedného z nárokov 4a 5, vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje pri teplotách medzi 10 až 30 °C.
7. Spôsob podľa jedného z nárokov 4až 6, vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti polárneho rozpúšťadla.
8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako rozpúšťadlo použijú alkoholy, étery, ketóny, estery alebo ich zmesi.
9. Farmaceutický prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje kreatínpyruvát všeobecného vzorca (I) podľa jedného z nárokov 1 až 3.
10. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 9 na použitie pri liečení stavov nedostatku kyslíka (ischémii), obezity a nadváhy, prísady pre potraviny a ako lapača radikálov, na zvyšovanie vytrvalosti a sily v oblasti športu, a na znižovanie hmotnosti a telesnej nadváhy v oblasti zdravotníctva.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19653225A DE19653225A1 (de) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Kreatin-pyruvate und Verfahren zu deren Herstellung |
| US08/893,423 US6166249A (en) | 1996-12-20 | 1997-07-11 | Creatine pyruvates |
| PCT/EP1997/007121 WO1998028263A1 (de) | 1996-12-20 | 1997-12-18 | Kreatin-pyruvate und verfahren zu deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK155698A3 SK155698A3 (en) | 1999-05-07 |
| SK283195B6 true SK283195B6 (sk) | 2003-03-04 |
Family
ID=26032506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1556-98A SK283195B6 (sk) | 1996-12-20 | 1997-12-18 | Kreatínpyruváty, spôsob ich výroby a farmaceutický prostriedok |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6172111B1 (sk) |
| EP (1) | EP0894083B1 (sk) |
| JP (1) | JP3090960B2 (sk) |
| CN (1) | CN1076343C (sk) |
| AT (1) | ATE186295T1 (sk) |
| AU (1) | AU727524B2 (sk) |
| BG (1) | BG63537B1 (sk) |
| BR (1) | BR9711954A (sk) |
| CA (1) | CA2255665C (sk) |
| CZ (1) | CZ293282B6 (sk) |
| DE (1) | DE59700666D1 (sk) |
| DK (1) | DK0894083T3 (sk) |
| ES (1) | ES2139465T3 (sk) |
| GR (1) | GR3031754T3 (sk) |
| HK (1) | HK1020718A1 (sk) |
| IL (1) | IL127148A (sk) |
| NO (1) | NO311354B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ332830A (sk) |
| PL (1) | PL330279A1 (sk) |
| RU (1) | RU2179970C2 (sk) |
| SK (1) | SK283195B6 (sk) |
| TR (1) | TR199900470T2 (sk) |
| WO (1) | WO1998028263A1 (sk) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1051914A1 (de) * | 1999-05-08 | 2000-11-15 | DSM Fine Chemicals Austria GmbH | Verwendung von Kreatin als Futterzusatz |
| US6242491B1 (en) | 1999-06-25 | 2001-06-05 | Rima Kaddurah-Daouk | Use of creatine or creatine compounds for skin preservation |
| DE19929995B4 (de) | 1999-06-30 | 2004-06-03 | Skw Trostberg Ag | Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen |
| WO2001003325A2 (de) * | 1999-06-30 | 2001-01-11 | Skw Trostberg Aktiengesellschaft | Verwendung von kreatin und/oder kreatin-derivaten zur behandlung von befindlichkeitsstörungen bei frauen |
| DE10003835A1 (de) * | 2000-01-28 | 2001-08-16 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Formulierungen bei Dehydratationszuständen |
| US20030212136A1 (en) | 2001-09-14 | 2003-11-13 | Vennerstrom Jonathan L. | Creatine ester pronutrient compounds and formulations |
| EP1688139A1 (en) * | 2000-09-14 | 2006-08-09 | Board of Regents of the University of Nebraska | Creatine ester pronutrient compounds and formulations |
| DE10064312C2 (de) * | 2000-12-22 | 2003-05-22 | Degussa | Cholinpyruvat-Hydrat, Verfahren zu dessen Herstellung, Cholinpyruvat-Hydrat enthaltende Formulierung sowie deren Verwendung |
| US6838562B2 (en) * | 2003-04-01 | 2005-01-04 | Sal Abraham | Process for preparing a creatine heterocyclic acid salt and method of use |
| DE10355716A1 (de) * | 2003-11-26 | 2005-06-23 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt Kreatin und/oder Kreatinderivaten und/oder Kreatinin und/oderKreatininderivaten und organischen Verdickern |
| US20070231370A1 (en) | 2004-06-09 | 2007-10-04 | Thomas Gastner | Guanidino Acetic Acid Used as an Animal Food Additive |
| DE102006031441B4 (de) * | 2006-07-05 | 2011-12-29 | Hans Matt | Orales Creatin-Supplement, sowie Verfahren zur Herstellung desselben |
| DE102007004781A1 (de) | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels |
| DE102007030495A1 (de) | 2007-06-30 | 2009-01-15 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände |
| DE102007053369A1 (de) | 2007-11-09 | 2009-07-02 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit |
| DE102007062288A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Alzchem Trostberg Gmbh | Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung |
| US20110123654A1 (en) * | 2008-06-06 | 2011-05-26 | Ralf Jaeger | Synergistic enhancement of cellular ergogenic nutrient uptake, like creatine or carnitine, with tarragon |
| US8466198B2 (en) * | 2008-09-02 | 2013-06-18 | Bruce Kneller | Compositions comprising creatine salts and methods of use thereof |
| US8999375B2 (en) | 2009-12-29 | 2015-04-07 | Hill's Pet Nutrition, Inc. | Compositions including pyruvate for companion animals and methods of use thereof |
| CA3108628A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Anabio Technologies Limited | A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell |
| WO2019185408A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Evonik Degussa Gmbh | Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1967400A (en) * | 1930-03-27 | 1934-07-24 | Schering Kahlbaum Ag | Production of guanidino fatty acids |
| FR4508M (sk) * | 1965-05-06 | 1966-10-17 | ||
| US4548937A (en) * | 1981-04-01 | 1985-10-22 | Montefiore Hospital | Method for preventing body fat deposition in mammals |
| EP0108820B1 (de) * | 1982-11-10 | 1986-10-08 | Laevosan-Gesellschaft m.b.H. | Infusionslösungen zur Herztherapie |
| US5091171B2 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
| GB9215746D0 (en) * | 1992-07-24 | 1992-09-09 | Hultman Eric | A method of increasing creatine supply depot |
| JP3213666B2 (ja) * | 1994-02-28 | 2001-10-02 | 治彦 末岡 | クレアチン飲料の製造方法 |
| US5627172A (en) * | 1994-03-04 | 1997-05-06 | Natural Supplement Association, Incorporated | Method for reduction of serum blood lipids or lipoprotein fraction |
| US5536751A (en) * | 1994-05-09 | 1996-07-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Pharmaceutical alpha-keto carboxylic acid compositions method of making and use thereof |
| IT1271687B (it) * | 1994-08-04 | 1997-06-04 | Flamma Spa | Sali organici idrosolubili della creatina |
| US5886040A (en) * | 1997-06-17 | 1999-03-23 | Amt Labs, Inc. | Creatine pyruvate salt with enhanced palatability |
-
1997
- 1997-12-18 SK SK1556-98A patent/SK283195B6/sk unknown
- 1997-12-18 PL PL97330279A patent/PL330279A1/xx unknown
- 1997-12-18 WO PCT/EP1997/007121 patent/WO1998028263A1/de active IP Right Grant
- 1997-12-18 IL IL12714897A patent/IL127148A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 JP JP10528354A patent/JP3090960B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 DE DE59700666T patent/DE59700666D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 ES ES97954423T patent/ES2139465T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 EP EP97954423A patent/EP0894083B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 CA CA002255665A patent/CA2255665C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 AT AT97954423T patent/ATE186295T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 DK DK97954423T patent/DK0894083T3/da active
- 1997-12-18 AU AU58576/98A patent/AU727524B2/en not_active Ceased
- 1997-12-18 NZ NZ332830A patent/NZ332830A/xx unknown
- 1997-12-18 CN CN97195889A patent/CN1076343C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 BR BR9711954A patent/BR9711954A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 TR TR1999/00470T patent/TR199900470T2/xx unknown
- 1997-12-18 RU RU98122207/04A patent/RU2179970C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 CZ CZ19983626A patent/CZ293282B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-11-18 BG BG102932A patent/BG63537B1/bg unknown
-
1999
- 1999-05-12 US US09/310,323 patent/US6172111B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-31 NO NO19992603A patent/NO311354B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-11-04 GR GR990402819T patent/GR3031754T3/el unknown
- 1999-12-09 HK HK99105752A patent/HK1020718A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK155698A3 (en) | 1999-05-07 |
| CA2255665C (en) | 2002-05-14 |
| NO311354B1 (no) | 2001-11-19 |
| CZ293282B6 (cs) | 2004-03-17 |
| DE59700666D1 (de) | 1999-12-09 |
| IL127148A0 (en) | 1999-09-22 |
| WO1998028263A1 (de) | 1998-07-02 |
| NO992603D0 (no) | 1999-05-31 |
| RU2179970C2 (ru) | 2002-02-27 |
| JPH11509560A (ja) | 1999-08-24 |
| JP3090960B2 (ja) | 2000-09-25 |
| GR3031754T3 (en) | 2000-02-29 |
| HK1020718A1 (en) | 2000-05-19 |
| BG102932A (en) | 1999-09-30 |
| BG63537B1 (bg) | 2002-04-30 |
| AU727524B2 (en) | 2000-12-14 |
| PL330279A1 (en) | 1999-05-10 |
| NZ332830A (en) | 2000-04-28 |
| BR9711954A (pt) | 1999-08-24 |
| EP0894083B1 (de) | 1999-11-03 |
| ATE186295T1 (de) | 1999-11-15 |
| CN1224416A (zh) | 1999-07-28 |
| EP0894083A1 (de) | 1999-02-03 |
| IL127148A (en) | 2002-11-10 |
| TR199900470T2 (xx) | 1999-06-21 |
| ES2139465T3 (es) | 2000-02-01 |
| CA2255665A1 (en) | 1998-07-02 |
| DK0894083T3 (da) | 2000-04-03 |
| CN1076343C (zh) | 2001-12-19 |
| AU5857698A (en) | 1998-07-17 |
| US6172111B1 (en) | 2001-01-09 |
| CZ362698A3 (cs) | 1999-03-17 |
| NO992603L (no) | 1999-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK283195B6 (sk) | Kreatínpyruváty, spôsob ich výroby a farmaceutický prostriedok | |
| US6166249A (en) | Creatine pyruvates | |
| US6232497B1 (en) | Method for producing alkali metal and alkaline earth metal pyruvates | |
| CN109694359B (zh) | 一种硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮aoz-d4的合成方法 | |
| US7026507B2 (en) | Method for the production of solid formulations of sodium 3-hydroxy-3-methylbutyrate | |
| US6342631B1 (en) | Method of producing calcium pyruvates | |
| RU2006122472A (ru) | Амлодипина гентизат и способ его получения | |
| AU725505B2 (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| US6306837B1 (en) | Heavy metal chelating agent for oral administration, its synthesis and its uses in medicine and health protection | |
| JPS6014026B2 (ja) | パンテテイン−ｓ−スルホン酸及びその塩の製造法 | |
| JP2687141B2 (ja) | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 | |
| PL104763B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowej postaci krystalicznej soli sodowej kwasu 7-cyjanoacetyloamino-3-acetoksymetylocefem-3-karboksylowego-4 | |
| MXPA98010488A (en) | Creatine pyruvates and method for their production | |
| RU1838296C (ru) | Производные арилсульфокислот, проявляющие гипогликемическую активность | |
| KR20000016221A (ko) | 크레아틴 피루베이트 및 이의 제조 방법 | |
| RU2057128C1 (ru) | Способ получения аскорбината кальция | |
| EP0923932A1 (en) | Composition containing antitumor agent | |
| RU2054000C1 (ru) | Кетопантенол, обладающий ацетилирующей активностью d-пантотената кальция | |
| SU677266A1 (ru) | Литиевые или кальциевые соли фторсодержащих бензойных кислот,про вл ющие противовоспалительное действие | |
| MXPA99011864A (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| EP0997453B1 (en) | Phenoxyisobutyric acid ammonium salts and pharmaceutical formulations containing them | |
| CZ457499A3 (cs) | Způsob výroby vápenatých pyruvátů | |
| FR2896801A1 (fr) | Nouveaux composes dipeptidiques, les compositions pharmaceutiques en renfermant ainsi que leur procede d'obtention | |
| JPH0586092A (ja) | グルタチオンモノエステル塩およびその製法 | |
| BE733626A (sk) |