RU2730472C1 - Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция - Google Patents
Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2730472C1 RU2730472C1 RU2019145711A RU2019145711A RU2730472C1 RU 2730472 C1 RU2730472 C1 RU 2730472C1 RU 2019145711 A RU2019145711 A RU 2019145711A RU 2019145711 A RU2019145711 A RU 2019145711A RU 2730472 C1 RU2730472 C1 RU 2730472C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ascorbinate
- aminobutyrate
- calcium
- gamma
- acetone
- Prior art date
Links
- 239000011575 calcium Substances 0.000 title claims abstract description 28
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 20
- 229940065734 gamma-aminobutyrate Drugs 0.000 title claims abstract description 13
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- 230000000141 anti-hypoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/04—Calcium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция. Способ заключается во взаимодействии аскорбината кальция и гамма-аминобутирата кальция, взятых в эквимолярных соотношениях, по реакции сопропорционирования и последующем выделении и сушке целевого продукта ацетоном. Технический результат: предложен новый способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция, позволяющий получить конечный продукт с выходом 94% за более короткое время. 1 пр.
Description
Изобретение относится к химии комплексных соединений, в частности, к получению гамма-аминобутиратоаскорбината кальция CaC10H15O8N, который может быть использован в качестве антигипоксического средства в медицине, а также в ветеринарии.
Известен способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция формулы CaC10H15O8N, проявляющий высокую антигипоксическую активность, что предполагает возможность его использования в медицине [1].
Способ заключается во взаимодействии карбоната кальция с раствором гамма-аминомасляной и аскорбиновой кислот приводящий к получению целевого продукта с выходом 80% [1]. К недостаткам данного способа следует отнести необходимость отделения фильтрованием избытка карбоната кальция, что увеличивает время получения этого соединения и приводит к снижению его выхода.
Задачей изобретения является разработка нового способа, который заключается в использовании в качестве исходных веществ гамма-аминобутирата и аскорбината кальция и протеканию реакции между ними в водном растворе, и который лишен выше указанных недостатков.
Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция CaC10H15O8N заключается в взаимодействии гамма-аминобутирата кальция Ca(C4H8O2N)2 и аскорбината кальция Са(С6Н7O6)2, взятых в эквимолярных соотношениях, в водном растворе при постоянном механическом перемешивании при комнатной температуре до получения прозрачного раствора ярко-желтого цвета с последующим его упариванием на водяной бане до половины объема, осаждением целевого продукта ацетоном и последующим его отделением.
Пример 1. В 50 мл воды растворяют 9,75 г (0,025 моль) аскорбината кальция и 6,1 г (0,025 моль) гамма-аминобутирата кальция и перемешивают при комнатной температуре до получения прозрачного раствора ярко-желтого цвета. Полученный раствор упаривают до половины объема на водяной бане, добавляют к нему 0,25 л ацетона. Образующуюся смолообраз-ную массу отделяют от водно-ацетонового раствора декантацией, промывают небольшими порциями ацетона и растирают до получения сухого светло-желтого порошка целевого продукта.
Соединение получается в виде аморфного светло-желтого порошка массой 7,21 г, выход составляет 91%.
При анализе соединения найдено, масс. %: Са - 12,67, С - 37,98, Н - 4,79, О - 40,18, N - 4,38.
Вычислено, масс. %: Са - 12,62, С - 37,85, Н - 4,73, О - 40,38, N - 4,42.
ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам CaC10H15O8N, полученного по способу [1]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.
Пример 2. Пример 1. В 50 мл воды растворяют 9,75 г (0,025 моль) аскорбината кальция и 6,1 г (0,025 моль) гамма-аминобутирата кальция и перемешивают при комнатной температуре до получения прозрачного раствора ярко-желтого цвета. Полученный раствор упаривают до половины объема на водяной бане, добавляют к нему 0,25 л ацетона. Образующуюся смолообразную массу отделяют от водно-ацетонового раствора декантацией, промывают небольшими порциями ацетона и растирают до получения сухого светло-желтого порошка целевого продукта.
Соединение получается в виде аморфного светло-желтого порошка массой 7,23 г, выход составляет 91%.
При анализе соединения найдено, масс. %: Са - 12,55, С - 38,03, Н - 4,61, O - 40,30, N - 4,51.
Вычислено, масс. %: Са - 12,62, С - 37,85, Н - 4,73, О - 40,38, N - 4,42.
ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам CaC10H15O8N, полученного по способу [1]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.
Пример 3. В 0,1 л воды растворяют 19,5 г (0,05 моль) аскорбината кальция и 12,2 г г (0,05 моль) гамма-аминобутирата кальция и перемешивают при комнатной температуре до получения прозрачного раствора ярко-желтого цвета. Полученный раствор упаривают до половины объема на водяной бане, добавляют к нему 0,5 л ацетона. Образующуюся смолообраз-ную массу отделяют от водно-ацетонового раствора декантацией, промывают небольшими порциями ацетона и растирают до получения сухого светло-желтого порошка целевого продукта.
Соединение получается в виде аморфного светло-коричневого порошка массой 24,09 г, выход составляет 94%.
При анализе соединения найдено, масс. %: Са - 12,69, С - 37,91, Н - 4,81, О - 40,15, N - 4,44.
Вычислено, масс. %: Са - 12,62, С - 37,85, Н - 4,73, О - 40,38, N - 4,42.
ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам CaC10H15O8N, полученного по способу [1]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе.
1. Кебец Н.М. Синтез смешаннолигандных комплексов металлов с витаминами и аминокислотами и изучение их биологических свойств на животных: специальность 03.00.04 «Биохимия», 03.00.13 «Физиология»: диссертация на соискание ученой степени доктора биологических наук / Кебец Нинэль Мансуровна; Российский государственный аграрный университет - МСХА им. К.А. Тимирязева. - Москва, 2006. - С.92.
Claims (1)
- Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция, заключающийся во взаимодействии аскорбината кальция и гамма-аминобутирата кальция, взятых в эквимолярных соотношениях, по реакции сопропорционирования и последующем выделении и сушке целевого продукта ацетоном.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019145711A RU2730472C1 (ru) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019145711A RU2730472C1 (ru) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2730472C1 true RU2730472C1 (ru) | 2020-08-24 |
Family
ID=72237728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019145711A RU2730472C1 (ru) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2730472C1 (ru) |
-
2019
- 2019-12-31 RU RU2019145711A patent/RU2730472C1/ru active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| TOPOL`NIK E.V. et al. Effect of GABA ascorbinate on epileptiform reactions of cortical neurons and some metabolic consequences of hypoxia in the rat brain, Neurophysiology, 1999, v.31, no.3, p.215-217. * |
| КЕБЕЦ Н.М. Синтез смешаннолигандных комплексов металлов с витаминами и аминокислотами и изучение их биологических свойств на животных, дисс. на соиск. уч. ст. доктора биологических наук, МСХА им. К.А. Тимирязева, Москва, 2006, с.92. * |
| КЕБЕЦ Н.М. Синтез смешаннолигандных комплексов металлов с витаминами и аминокислотами и изучение их биологических свойств на животных, дисс. на соиск. уч. ст. доктора биологических наук, МСХА им. К.А. Тимирязева, Москва, 2006, с.92. TOPOL`NIK E.V. et al. Effect of GABA ascorbinate on epileptiform reactions of cortical neurons and some metabolic consequences of hypoxia in the rat brain, Neurophysiology, 1999, v.31, no.3, p.215-217. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ362698A3 (cs) | Kreatinpyruváty a způsob jejich výroby | |
| RU2638157C1 (ru) | Способ получения комплексных кислых солей двухвалентных металлов дикарбоновых кислот | |
| RU2730472C1 (ru) | Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция | |
| US6232497B1 (en) | Method for producing alkali metal and alkaline earth metal pyruvates | |
| RU2458050C2 (ru) | Способ получения неостигмина метилсульфата и неостигмина йодида | |
| RU2823434C1 (ru) | Способ получения бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
| RU2706359C1 (ru) | Способ получения триглицината кобальта дигидрата | |
| RU2787421C1 (ru) | Способ получения L-аспартата кальция тетрагидрата | |
| RU2547266C2 (ru) | Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью | |
| RU2766287C1 (ru) | Способ получения стимулятора зерновых культур | |
| RU2787769C1 (ru) | Способ получения малотоксичного n-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина | |
| RU2726431C1 (ru) | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы | |
| SU449048A1 (ru) | Способ получени 2,2=диалкил=5=окси(или меркапто)=изоиндолиниевых солей | |
| RU2783114C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
| RU2798120C1 (ru) | Бис{ 2-[(2Z)-4-гидрокси-4-оксобут-2-еноилокси]-N,N-диэтилэтанаминия} бутандионат и способ его получения | |
| SU950720A1 (ru) | Способ получени 4-карбокси-2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-1-оксила | |
| US5962734A (en) | Method of producing calcium pyruvates | |
| SU382626A1 (ru) | Способ получения эфиров 4-ни тропиразол-1-уксусной кислоты | |
| RU2619949C1 (ru) | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения | |
| RU2009144C1 (ru) | Способ получения 5-арил-2-гидрокси-2- (трифенилфосфоранилиден) -метоксикарбонилметил- 2,3-дигидро-3-фуранонов | |
| SU407886A1 (ru) | Способ получения молекулярного комплекса пантотената кальция с хлористым кальцием | |
| SU337381A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ р ИЗОТИУРОНИЙЭТАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ | |
| RU2445307C1 (ru) | Способ получения транс-урокановой кислоты |