RU2787769C1 - Способ получения малотоксичного n-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина - Google Patents
Способ получения малотоксичного n-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2787769C1 RU2787769C1 RU2021133889A RU2021133889A RU2787769C1 RU 2787769 C1 RU2787769 C1 RU 2787769C1 RU 2021133889 A RU2021133889 A RU 2021133889A RU 2021133889 A RU2021133889 A RU 2021133889A RU 2787769 C1 RU2787769 C1 RU 2787769C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aniline
- trienyl
- cyclohepta
- hydroxyphenylmethylene
- toxic
- Prior art date
Links
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N Salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- UGFOXDJWSNRLBY-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=CC1C1(N)CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=CC1C1(N)CC=CC=C1 UGFOXDJWSNRLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims abstract description 6
- WSTDNSQTVRYOLZ-UHFFFAOYSA-N Tropylium tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F.C1=CC=CC=C[CH]1 WSTDNSQTVRYOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- FWLVMYVWZGRACE-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylaniline Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1C=CC=CC=C1 FWLVMYVWZGRACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003097 Mucus Anatomy 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- DFFZLBLWWGWKOZ-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-1,3,5-triene;trihydroxy(oxo)-$l^{5}-chlorane Chemical compound OCl(O)(O)=O.C1C=CC=CC=C1 DFFZLBLWWGWKOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- -1 1 - (7-cyclohepta-1,3,5-trienyl) aniline - N-benzylidene-4- (7-cyclohepta-1,3,5-trienyl) aniline Chemical compound 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000601 Intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 210000004400 Mucous Membrane Anatomy 0.000 description 1
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N N,1-diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005374 Poisoning Diseases 0.000 description 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 1
- 231100000215 acute (single dose) toxicity testing Toxicity 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001259 diclofenac Drugs 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина формулы I. Предлагаемый способ включает одностадийное взаимодействие салицилового альдегида, анилина с тетрафторборатом тропилия при комнатной температуре, при этом время синтеза составляет 1 ч, в качестве растворителя используют этанол и выделяют целевой продукт. Технический результат: разработка одностадийного и безопасного способа получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина. 2 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина.
Известен способ получения аналога N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина - N-бензилиден-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина, который осуществляется в две стадии. В первую стадию получают N-бензилидеанилин взаимодействием бензойного альдегида с анилином. Во вторую стадию N-бензилиденанилин тропилируют перхлоратом тропилия в среде тетрагидрофурана.
Недостатком этого способа является многостадийность процесса, использование взрывчатого перхлората тропилия (Акентьева Т.А. Синтез и свойства тропил- и дибензосуберенилзамещенных ароматических аминов: дис. канд. хим. наук. - Иваново 2013. - С. 44-46, 64-66).
Наиболее близким аналогом является одностадийный способ получения N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)-анилина, который осуществляется взаимодействием трех компонентов: салицилового альдегида, анилина и тетрафторбората тропилия в среде тетрагидрофурана при выдерживании реакционной массы в течение 3 часов (Акентьева Т.А., Махмудов P.P. Однореакторный многокомпонентный синтез производных 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина // Журнал общей химии. - 2017. - Т. 87. - Вып. 7. - С. 1204-1206. One-pot multicomponent synthesis of 4-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)aniline derivatives. 
Makhmudov R.R. Russian Journal of General Chemistry. - 2017. - Volume 87. - Issue 7. - Page 1631-1633. DOI: 10.1134/S1070363217070301).
Недостатком данного способа является использование в качестве растворителя тетрагидрофурана, обладающего общетоксичным действием, большее время выдерживания химического процесса и сложная процедура выделения целевого продукта.
Технический результат изобретения - разработка одностадийного, безопасного способа получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина формулы I, позволяющего получать продукты в производственных масштабах.
Сущность изобретения заключается в следующем.
Соединение I получают взаимодействием салицилового альдегида, анилина и тетрафторбората тропилия в среде этанола при выдерживании реакционной массы при комнатной температуре в течение 1 часа, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Реакции идут по следующей схеме:
Преимуществом заявленного соединения формулы I является то, что оно относится к малотоксичным соединениям - острая токсичность LD50 составляет 3000 мг/кг.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Синтез N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина (соединение формулы I). Смесь 0,28 г (3,0 ммоль) анилина, 0,53 г (3,0 ммоль) тетрафторбората тропилия, 0,37 г (3,0 ммоль) салицилового альдегида в 7 мл этанола выдержали при комнатной температуре в течение 1 часа. Выделившиеся кристаллы отфильтровали, промыли этанолом, высушили. Выход продукта 0,25 г (89%).
Пример 2. Острая токсичность соединения формулы I
Определение острой токсичности проводили на мышах обоего пола массой от 18-22 г по 10 животных в группе на дозу. Исследуемые вещества вводили перорально в 3% крахмальной слизи в диапазоне от 100 до 3000 мг/кг. Наблюдение за животными осуществляли в течение 10 дней. Оценивали состояние волосяного и кожного покровов, окраску слизистых оболочек, потребление воды и пищи, изменение массы тела. Контрольной группе животных вводили перорально 3% крахмальную слизь.
Как показали результаты исследований острой токсичности, достоверно значимых отклонений в массе экспериментальных животных выявлено не было, что свидетельствует об отсутствии симптомов интоксикации. LD50 исследуемого соединения при однократном пероральном введении составляет 3000 мг/кг, (диклофенак LD50=62.5 мг/кг, ибупрофен LD50=636 мг/кг). Данное соединение является малотоксичным.
Claims (3)
- Способ получения малотоксичного N-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина формулы I
- ,
- включающий одностадийное взаимодействие салицилового альдегида, анилина с тетрафторборатом тропилия при комнатной температуре, отличающийся тем, что время синтеза составляет 1 ч, в качестве растворителя используют этанол и выделяют целевой продукт.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2787769C1 true RU2787769C1 (ru) | 2023-01-12 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2568641C2 (ru) * | 2013-12-26 | 2015-11-20 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова"(ФГБОУ ВО Прмская ГСХА) | Способ получения 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина и его гидрохлорида, проявляющих антимикробную активность |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2568641C2 (ru) * | 2013-12-26 | 2015-11-20 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова"(ФГБОУ ВО Прмская ГСХА) | Способ получения 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина и его гидрохлорида, проявляющих антимикробную активность |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| T.A. AKENT'EVA et al., One-pot multicomponent synthesis of 4-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)aniline derivatives, RUSS. J. GEN. CHEM., 2017, Vol. 87, No. 7, pp. 1631-1633. T.A. АКЕНТЬЕВА и др., Синтез N-арилметилен-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилинов и изучение их антиокислительного действия на бензин, UNIVERSUM: ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ, 2016, 10(28), 1-3. T.A. АКЕНТЬЕВА и др., Производные 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина и оценка их биологической активности, БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ, 2021, Т. 68, стр. 156-162. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fletcher Jr et al. | 1, 5-Anhydro-xylitol | |
| RU2787769C1 (ru) | Способ получения малотоксичного n-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина | |
| Polglase et al. | Some Peptides and Peptide Derivatives Containing Leucine and Alanine | |
| RU2786532C1 (ru) | Способ получения малотоксичного n-2-гидроксифенилметил-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина, проявляющего антимикробную активность | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| Neifert et al. | Hexahydroxybenzene and Some of its Derivatives1 | |
| RU2809006C1 (ru) | Применение 2,4-дифенил-9H-карбазола в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2809002C1 (ru) | Применение 1-ацетил-2-(2-оксобутил)-6-хлориндолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2809053C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 7-МЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
| RU2634731C1 (ru) | Комплексное соединение 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила с янтарной кислотой, проявляющее антидотную активность, и способ его получения | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| RU2747027C1 (ru) | Способ получения смеси 4(или 5)-нитротетраэтилродаминов | |
| RU2642060C2 (ru) | 4-Амино-3-метоксиметил-5-фенил-1Н-пиразол | |
| RU2428418C1 (ru) | Способ получения n-нитрометильных азолов | |
| RU2751632C1 (ru) | Комплексное соединение 5-гидрокси-6-метилурацила с N-ацетилцистеином, проявляющее антигипоксическую активность, и способ его получения | |
| RU2785140C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 1-{ 1-МЕТИЛПИРРОЛО[1,2-a]ХИНОКСАЛИН-5(4H)-ИЛ} ЭТАН-1-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| JPH07508495A (ja) | オキシテトラサイクリンの精製方法および中間体 | |
| RU2785141C1 (ru) | Применение 1-(6-тозил-5,6,7,8-тетрагидро-2,6-нафтиридин-3-ил)этан-1-она в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2545091C1 (ru) | 1-R-4,9-ДИОКСО-1H-НАФТО[2,3-d][1,2,3]ТРИАЗОЛ-4-ОКСИМ-2-ОКСИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, ОБЛАДАЮЩИЕ ЦИТОТОКСИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| RU2817789C1 (ru) | Применение (z)-6-метокси-2-(2-оксобутилиден)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2784521C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 8-ХЛОР-1-МЕТИЛ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| RU2809146C1 (ru) | Применение 1-ацетил-5,6-диметил-2-(2-оксопропил)индолин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов | |
| RU2782022C1 (ru) | Способ получения 4-арил-1-морфолино-3-(2-оксо-2Н-бензо[b][1,4]тиазин-3(4Н)-илиден)-бутан-1,2,4-трионов, проявляющих флуоресцентные свойства | |
| RU2808993C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 1-МЕТИЛ-8,9-ДИМЕТОКСИ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ | |
| RU2810715C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-7-МЕТИЛ-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ |