CZ287714B6 - Směsi obsahující sloučeninu cínu jako jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, zesíťujícího při teplotě místnosti na organopolysiloxanové elastomery - Google Patents
Směsi obsahující sloučeninu cínu jako jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, zesíťujícího při teplotě místnosti na organopolysiloxanové elastomery Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287714B6 CZ287714B6 CZ19941183A CZ118394A CZ287714B6 CZ 287714 B6 CZ287714 B6 CZ 287714B6 CZ 19941183 A CZ19941183 A CZ 19941183A CZ 118394 A CZ118394 A CZ 118394A CZ 287714 B6 CZ287714 B6 CZ 287714B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- components
- bis
- amount
- room temperature
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 79
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 39
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title claims description 22
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 title claims description 16
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 25
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 25
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 23
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 19
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 abstract description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 3
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229920002631 room-temperature vulcanizate silicone Polymers 0.000 abstract 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- -1 hydrocarbon radicals Chemical class 0.000 description 47
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 21
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 20
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 14
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 8
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 8
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 8
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- JCGDCINCKDQXDX-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-trimethoxysilylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC[Si](OC)(OC)OC JCGDCINCKDQXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-triethoxysilylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC[Si](OCC)(OCC)OCC IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- FOQJQXVUMYLJSU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1-triethoxysilylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(C)[Si](OCC)(OCC)OCC FOQJQXVUMYLJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004964 aerogel Substances 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CC[Si](C)(OC)OC HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000006390 lc 2 Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- PXEPBRRYHKUTDN-UHFFFAOYSA-N n'-(3-tripropoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCNCCN PXEPBRRYHKUTDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- QDRBLVPOSAEDIZ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1-triethoxysilylpropan-2-yl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC(C)[Si](OCC)(OCC)OCC QDRBLVPOSAEDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROWWCTUMLAVVQB-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethanamine Chemical compound CCO[Si](CN)(OCC)OCC ROWWCTUMLAVVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYTROFMCUJZKNA-UHFFFAOYSA-N triethyl triethoxysilyl silicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)O[Si](OCC)(OCC)OCC GYTROFMCUJZKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFPDOPYDOVONOM-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(1-trimethoxysilylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)[Si](OC)(OC)OC NFPDOPYDOVONOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Abstract
Řešení se týká směsí obsahujících sloučeninu cínu jako jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, zesíťujícího při teplotě místnosti na organopolysiloxanové elastomery, které jako hlavní součásti obsahují diorganopolysiloxan, obsahující jako koncové jednotky triorganosiloxyskupiny, přičemž organické zbytky jsou uhlovodíkové zbytky, které mohou být halogenované, reakční produkt bis-silylalkanu, obsahující na jednu molekulu nejméně dva jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované alkoxyskupinou, vázané ke křemíku přes atom kyslíku, nebo jeho oligomer, s diorganocíndiacylátem, v množství 0,01 až 1 % hmotnostní cínu, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi, organokřemičitou sloučeninu, obsahující v molekule nejméně jednu aminoskupinu, popřípadě iminoskupinu, vázanou ke křemíku přes atom uhlíku, v množství 1 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi, popřípadě plnidlo v množství 10 až 50 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost použitého množŕ
Description
Směsi obsahující sloučeninu cínu jako jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, zesíťujícího při teplotě místnosti na organopolysiloxanové elastomery
Oblast techniky
Vynález se týká jedné z komponent dvousložkového systému, vytvářejícího při teplotě místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery. Tato komponenta je tvořena směsí, obsahující jako jednu součást organickou sloučeninu cínu.
Dosavadní stav techniky
Směsi, obsahující sloučeninu cínu a představující jednu ze dvou komponent systému k přípravě organopolysiloxanových elastomerů zesíťováním při teplotě místnosti jsou známy z patentu US 4 490 500, R. A. Smith, Generál Electric Co., vydaného 25.12.1984. Podle uvedené tiskoviny se směs tohoto typu připraví například smísením (1) produktu reakce tetraethylsilikátu a dibutylcíndilaurátu, (2) gamma-aminopropyltriethoxysilanu, (3) pyrogenně vyrobeného oxidu křemičitého, který byl zpracován s hexamethyldisilazanem, (4) uhličitanu vápenatého a (5) dimethylpolysiloxanu, obsahujícího vinylidenové skupiny.
Směsi, obsahující sloučeninu cínu a představující jednu ze dvou komponent k přípravě organopolysiloxanových elastomerů zesíťováním za teploty místnosti jsou rovněž popsány v EP-A 304 958, M. Fukayama a kol., Toray Silicone Co., zveřejněném 01. 03. 1989. V tomto dokumentu se například uvádí směs, tvořená (1) l,2-bis-(triethoxysilyl)-ethanem, (2) reakčním produktem gamma-aminopropyltrimethoxysilanu s gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilanem a (3) dibutylcíndilaurátem.
Nyní bylo třeba vyřešit úkol, jak připravit takové směsi, obsahující sloučeninu cínu a představující jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, vytvářejícího za teploty místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery, které by vyhovovaly následujícím kriteriím:
nepříliš nákladná příprava
- homogenita směsi i v nepřítomnosti rozpouštědel
- ohebnost
- vyrovnávací schopnost až stálost a pevnost
- schopnost při nanesení na plochy se dále nerozšiřovat bez mechanického působení
- vzhled transparentní až černý.
Tyto charakteristiky by měly být zachovány i při delším skladování jak při nízkých, tak při vysokých teplotách okolí. Dalším požadavkem je, aby tyto směsi při smísení s druhou komponentou dvousložkového systému, vytvářejícího za teploty místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery, poskytovaly jako produkty takové elastomery, které jsou vysoce stálé vůči vlivům počasí, vodní páry a horké vody a které i bez předchozího základního nátěru po uplynutí doby zpracování, tj. doby mezi začátkem vzájemného směšování obou komponent a znatelného zesíťování výborně drží na nejrůznějších materiálech, a to nejen křemičitého typu jako je sklo, ale i na kovech a umělých hmotách.
Tyto vlastnosti elastomerů, získaných smísením komponent a jejich zesíťováním, se nemají měnit ani při delším skladování směsí před jejich smísením, ani v závislosti na teplotě zesíťování anebo se mohou měnit jen velice nepatrně.
Uvedený úkol je vyřešen tímto vynálezem.
-1 CZ 287714 B6
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu jsou směsi, obsahující sloučeniny cínu a představující jednu z komponent dvousložkového systému, který vytváří při teplotě místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery. Tyto směsi obsahují následující hlavní aktivní komponenty:
a) diorganopolysiloxan, obsahující jako koncové jednotky triorganosiloxyskupiny, přičemž organické zbytky jsou uhlovodíkové zbytky, které mohou být halogenované,
b) reakční produkt bis-silylalkanu (v následujícím nazávaný zkráceně disilaalkan), obsahující na jednu molekulu nejméně dva jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované alkoxyskupinou, vázané ke křemíku přes atom kyslíku, nebo jeho oligomer, s diorganocíndiacylátem, v množství 0,01 až 1 % hmotnostní cínu, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi,
c) organokřemičitou sloučeninu, obsahující v molekule nejméně jednu aminoskupinu, popřípadě iminoskupinu, vázanou ke křemíku přes atom uhlíku, v množství 1 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi, popřípadě
d) plnidlo v množství 10 až 50% hmotnostních, vztaženo na hmotnost použitého množství organopolysiloxanu (a) a popřípadě
e) bis-silylalkan a/nebo silan, obsahující na jednu molekulu nejméně 3 jednomocné uhlovodíkové zbytky, popřípadě substituované alkoxyskupinou zbytky, popřípadě substituované alkoxyskupinou a vázané ke křemíku přes atom kyslíku, nebo jeho oligomer, v množství 5 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi.
Diorganopolysiloxanem (a) s koncovými triorganosiloxyskupinami je s výhodou sloučenina vzorce I (CH3)2YSiO(SiR2O)nSiY(CH3)2 (I) kde R představuje stejné nebo různé uhlovodíkové zbytky, každý s 1 až 8 uhlíkovými atomy, tyto zbytky mohou být halogenovány; Y je methyl nebo vinyl a n znamená celé kladné číslo takové hodnoty, při které viskozita příslušného diorganopolysiloxanu (a) činí v průměru 1 000 až 10 000 mPa.s při 25 °C, s výhodou 1 000 až 50 000 mPa.s při 25 °C.
Příklady uhlovodíkových zbytků v diorganopolysiloxanech (a) a tím současně i příklady pro uhlovodíkové zbytky R přestavují zbytky alkylové jako je methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl a ethylhexyl. Dále to mohou být uhlovodíkové zbytky s alifatickými dvojnými vazbami uhlíkuhlík jako je vinyl, cykloalkylové zbytky jako je cyklohexyl a methylcyklohexyl, arylové zbytky jako fenyl, alkylarolové zbytky jako je tolyl a aralkylové zbytky jako je benzyl.
Jako příklady halogenovaných uhlovodíkových zbytků v diorganopolysiloxanech (a) a tím současně i příklady halogenovaných uhlovodíkových zbytků R se uvádějí zejména fluorované uhlovodíkové zbytky jako je 3,3,3-trifluorpropyl a difluorfenyl.
Obzvláště výhodným organickým zbytkem v diorganopolysiloxanech (a) a tím současně i organickým zbytkem R a Y je methyl.
Diorganopolysiloxany (a) jsou známy a jsou dostupné v obchodě.
-2CZ 287714 B6
Směsi podle vynálezu mohou obsahovat jeden druh diorganopolysiloxanů (a). Mohou ale také obsahovat směs nejméně dvou různých druhů odpovídajících organopolysiloxanů.
Reakční produkty sílánu, obsahujícího na 1 molekulu nejméně dva jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované jednou alkoxyskupinou, vázané ke křemíku přes kyslík, nebo jeho oligomerů, s diorganocíndiacylátem a příprava takovýchto reakčních produktů jsou známy. Kromě již v úvodní části citovaného patentu US 4 490 500 je možno dále poukázat například na DE-AS 1 167 527, Farbenfabriken Bayer AG, vydaný 09. 04. 1964, na US 3 186 963 I. T. Lewis a kol, Midland Silicones Ltd., vydaný 01. 06. 1965, na US 3 927 052, L. R. Vizzuraga, Fibers Industries lne., vydaný 16. 12. 1975, na US 4 102 860, E. Wolfahrt a kol., Wacker-Chemie GmbH, vydaný 25.07. 1978, na US 4 460 761, A. Schiller a kol., Wacker-Chemie GmbH, vydaný 17. 06. 1984 a na US 4 462 936, W. Hechtl a kol., Wacker-Chemie GmbH, vydaný 31. 07. 1984.
Příprava reakčních produktů (b) podle vynálezu reakcí bis-silylalkany nebo jeho oligomerů s diorganocíndiacylátem se provádí analogickým postupem jako jsou způsoby přípravy výše uvedených reakčních produktů silanů nebo jejich oligomerů s diorganocíndiacylátem.
Bis-silylalkany, obsahující v jedné molekule nejméně dva jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované jednou alkoxyskupinou, vázané na křemík přes atom kyslíku, které se používají k přípravě reakčních produktů (b) odpovídají s výhodou vzorci H
Ra Rb 3 ! 1 2 ' 4 (R’O)vaSi-R2-Si(OR4)3_b (II) ve kterém R má význam uvedený výše, R3 má stejný význam jako R, R1 a R4 znamenají jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované jednou alkoxyskupinou, obsahující v každém zbytku 1 až 8 uhlíkových atomů, R2 je případně substituovaný dvojmocný uhlovodíkový zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, a a b znamenají 0, 1 nebo 2, s výhodou 0 nebo 1. Mohou se použít též příslušné oligomery.
Zbytky R a R3 stejně jako R1 a R4 mohou být stejné nebo různé.
Všechny údaje a příklady, týkající se zbytků R v organopolysiloxanech (a) platí také pro zbytky R a R3 ve výše uvedeném vzorci Π.
Když představují R1 a R4 uhlovodíkový zbytek, jedná se přitom výhodně o alkyl s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém zbytku. Jsou to například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyi, n-butyl nebo případně vedle sek.butylu ještě směs nejméně dvou různých zbytků uvedeného druhu.
Jako příklady uhlovodíkových zbytků R1 a R4 substituovaných alkoxyskupinou se uvádějí zbytky následujících vzorců:
CH3O(CH2)2CH3CH2O(CH2)2CH3OCH2(CH3)HCCH3OCH(CH3)H2C-3CZ 287714 B6
Jako příklady nesubstituovaných zbytků R2 se uvádějí zbytky vzorců
-ÍCH2)2-, -(CH2)3- -(CH2)4- a -(CH2)8Jako příklady substituovaných zbytků R2 se uvádějí zbytky vzorců
-CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)CH2CH2- a -CH2CH(C2H5) (CH2)4.
Oligomery bis-silylalkanů se rozumí sloučeniny, získané například částečnou hydrolýzou příslušných bis-silylalkanů. Tyto látky mají nejméně 2 a nejvýše 10 křemíkových atomů vázaných mezi sebou přes siloxanový kyslík a na atom křemíku průměrně nejméně 0,5 skupin R*O- a R4O-.
Jako příklady bis-silylalkanů nebo jejich oligomerů, ze kterých reakcí s diorganocíndiacylátem vznikají reakční produkty (b), se uvádějí l,l-bis-(trimethoxysilyl)-ethan, l,2-bis-(trimethoxysilyl)-ethan, l,l-bis(methyldimethoxysilyl)-ethan, 1,1-a l,2-bis-(trithoxysilyl)-ethan, 1,2-bis-(triethoxysilyl)propan, l-(triethoxysilyl)-2-(methyl-<li-ethoxysilyl)-ethan a 1,3—bis triethoxysilylethylj-tetraethoxydisiloxan.
Může být použit bis-silylalkan jediného výše definovaného druhu nebo jeho oligomer pro reakci s diorganocíndiacylátem k přípravě reakčních produktů (b). Stejně tak může být ale použita směs nejméně dvou různých křemíkových sloučenin tohoto druhu, například směs vytvořená 1,2bis(triethoxysilyl)-ethanu a l,2-bis-(trimethoxysilyl)-ethanu.
Diorganocíndiacyláty odpovídají s výhodou vzorci ΠΙ
R2Sn(OOCR5)2 (ΠΙ) ve kterém R má význam uvedený výše a R5 znamená stejné alkylové zbytky, každý s 1 až 12 uhlíkovými atomy. Příklady uváděné pro alkylový zbytek R platí v plném rozsahu i pro zbytky R5.
Jako příklady diorganocíndiacylátů, které reakcí s bis-silylalkany a/nebo jejich oligomery výše uvedených typů, definovaných pod (b), poskytují reakční produkty (b), se uvádějí následující sloučeniny:
di-n-butylcíndiacetát, di-n-butylcíndilaurát a di-2-ethylhexylcíndiacetát.
K přípravě reakčních produktů (b) může být použit jeden druh diorganocíndiacylátů nebo směs nejméně dvou druhů různých diorganocíndiacylátů odpovídajících vzorci (III).
Sloučeniny křemíku, definované výše pod (b) a tedy i bis-silylalkany výše uvedeného vzorce (II) nebo jejich oligomery se při přípravě reakčních produktů (b) používají s výhodou v množstvích 4 až 25 gramekvivalentů R*O- a R4O- skupin na grammol diorganocíndiacylátů.
Směsi dle vynálezu obsahují reakční produkty (b) s výhodou v množstvích 0,01 až 1 % hmotn. cínu, zejména v množství 0,05 až 0,5 % hmotn. cínu, vztaženo na celkovou hmotnost příslušné směsi.
-4CZ 287714 B6
Organokřemičitými sloučeninami (c) s nejméně jednou amino resp. iminoskupinou, vázanou ke křemíku přes uhlík, jsou s výhodou silany, které mají v každé molekule nejméně jednu aminoskupinu resp. iminoskupinu vázanou ke křemíku přes uhlík a nejméně jeden jednomocný uhlovodíkový zbytek, případně substituovaný amino- nebo alkoxyskupinou, vázaný ke křemíku přes atom kyslíku a siloxany s nejméně jednou amino- resp. iminoskupinou vázanou ke křemíku přes uhlík. Takovéto organokřemičité sloučeniny jsou známy například z patentu US 3 678 003, W. Kaiser a kol., Wacker-Chemie GmgH, vydaného 18. 07. 1972 a US 4 191 817, A. Schiller a kol., Wacker-Chemie GmbH., vydaného 04. 03. 1980.
Při přípravě směsí dle tohoto vynálezu mohou být použity kterékoliv z organokřemičitých sloučenin, uváděných v právě citovaných dokumentech, nebo organokřemičité sloučeniny, spadající do rozsahu v těchto dokumentech uváděných obecných vzorců, pokud odpovídají definici organokřemičitých sloučenin (c) dle tohoto vynálezu.
Jako příklady silanů výše uvedeného typu se uvádějí sloučeniny následujících vzorců:
CH3Si(O(CH2)2NH2)2(CH2)2NH2 (CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2
H2N(CH2)2O(CH2)3Si(OCH2CH2NH2)3
H2N(CH2)2O(CH2)3Si(OC2H5)3 a sloučeniny následujících názvů:
gamma-aminopropyltriethoxysilan, aminomethyltriethoxysilan, 3-(2-aminoethylamino)-propyltri-n-propoxysilan a delta-aminobutyltriethoxysilan.
Důležitým jediným příkladem organopolysiloxanu s nejméně jednou amino- resp. iminoskupinou v molekule vázanou ke křemíku přes uhlík je reakční produkt sílánu vzorce TV
H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3 (IV) s dimethylpolysiloxanem, který má v koncových jednotkách vždy jednu hydroxyskupinu vázanou na atom křemíku, o viskozitě 80 mPa.s při 25 °C.
Směsi podle tohoto vynálezu obsahují organokřemičité sloučeniny (c) s výhodou v množství 1 až 30 % hmotn., přednostně v množství 5 až 20 % hmotn., vztaženo vždy na celkovou hmotnost příslušné směsi.
Směsi podle tohoto vynálezu mohou obsahovat ztužující a/nebo neztužující plnidlo. S výhodou obsahují směsi podle vynálezu plnidlo ztužující. Toto plnidlo představuje složku směsi označenou (d).
Jako ztužující plnidlo (d), tedy plnidlo se specifickým povrchem nejméně 50 m2/g, se s výhodou používá oxid křemičitý. Jako ztužující plnidlo se přednostně používá oxid křemičitý se specifickým povrchem 100 až 400 m2/g, zejména 120 až 300 m2/g. Obzvláště výhodným pro použití jako ztužující plnidlo (d) je oxid křemičitý vyrobený pyrogenně. Podle požadavku mohou být také jako ztužující plnidlo použity odvodněné hydrogely kyseliny křemičité, tedy tzv. „aerogely“ nebo jiné druhy vysráženého oxidu křemičitého se specifickým povrchem nejméně 50 m2/g, ovšem při dodržení požadované struktury.
-5CZ 287714 B6
V tomto popise uváděné hodnoty specifického povrchu oxidu křemičitého nebo jiných plnidel jsou hodnoty BET, které byly stanoveny podle postupu uvedeného v ASTM Speciál Technical Publication č. 51,1941, str. 95 a násl.
Ztužující plnidlo (d) se s výhodou používá v množství 10 až 50 % hmotn. vztaženo na hmotnost použitého organopolysiloxanu (a).
Ztužující plnidlo, výhodně oxid křemičitý se specifickým povrchem nejméně 50 m2/g, přednostně pyrogenně vyrobený, se s výhodou může před použitím do směsi podle tohoto vynálezu hydrofobizovat působením organokřemičité sloučeniny.
Jako organokřemičitá sloučenina, kterou se hydrofobizuje ztužující plnidlo, zejména oxid křemičitý, se s výhodou používá sloučenina vzorce V (RaSijnX (V) ve kterém R má význam uvedený výše, X znamená halogen, OH, OR1, kde R1 má význam uvedený výše, dále S, OOCR6, kde R6 je uhlovodíkový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo dále NR7, kde R7 je vodík nebo má stejný význam jako R6, a m představuje číslo 1 nebo 2. Mezi těmito sloučeninami má obzvláštní význam hexamethyldisilazan.
Hydrofobizace ztužujícího plnidla (d), zejména oxidu křemičitého se specifickým povrchem nejméně 50 m2/g, působením organokřemičité sloučeniny se provádí s výhodou zejména v přítomnosti diorganopolysiloxanu s koncovými jednotkami, tvořenými triorganosiloxyskupinami (a), kde organickými zbytky jsou zbytky uhlovodíkové, případně halogenované, za současné přítomnosti vody při mechanickém působení na směs při zvýšené teplotě. Po provedené hydrofobizaci se voda a přebytečná organokřemičitá sloučenina použitá k hydrofobizaci ze směsi, vzniklé při hydrofobizaci, odstraní. Tento postup je znám například z patentu US 4 101 499, J. Herzig, Bayer AG, vydaného 18. 07. 1978.
Tato hydrofobizace a na ni navazující odstraňování vody a přebytečné organokřemičité sloučeniny se provádí samozřejmě před tím, než se takto získaná směs smísí s dalšími složkami směsi podle vynálezu. Při hydrofobizaci se voda použije s výhodou v množství 0,1 až 20% hmotn., s výhodou 2 až 10 % hmotn. vztaženo na hmotnostní množství diorganopolysiloxanu (a), přítomného při hydrofobizaci.
Směsi podle tohoto vynálezu mohou obsahovat i neztužující plnidla.
Jako příklady neztužujících plnidel (d), tj. plnidel se specifickým povrchem menším než 50 m2/g, se uvádějí saze, křemenná moučka, křemelina, Neuburgská křemelina, diatomit, křemičitan vápenatý, křemičitan zirkonu, uhličitan vápenatý a oxid hlinitý. I tato neztužující plnidla mohou přitom nést na svém povrchu organosilylové skupiny nebo mohou být předem upravena jiným způsobem. Dalšími příklady neztužujících plnidel jsou organické polymery ve vláknité nebo práškovité formě jako polyvinylchloridový prášek. Obzvláště výhodný je uhličitan vápenatý.
Pokud se při přípravě reakčního produktu (b) použije bis-silylalkan, který má na jednu molekulu pouze dva jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované alkoxyskupinou, vázané ke křemíku přes kyslík anebo nejvýše 8 gramekvivalentů jednomocných uhlovodíkových zbytků, případně substituovaných alkoxyskupinou, vázaných ke křemíku přes kyslík, na jeden mol diorganocíndiacylátu, musí směsi podle vynálezu obsahovat ještě (e) bis-silylalkan a/nebo silan, obsahující na jednu molekulu nejméně tři jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované alkoxyskupinou, vázané ke křemíku přes kyslík, nebo jejich oligomer.
-6CZ 287714 B6
Všechno, co bylo uvedeno o bis-silylalkanech, použitých k přípravě reakčních produktů (b) včetně příkladů, platí v plném rozsahu i pro bis-silylalkany (e), pokud obsahují na jednu molekulu více jak dva hydrolyzovatelné zbytky.
Kromě bis-silylalkanu mohou směsi podle vynálezu ještě obsahovat případně silan s nejméně třemi jednomocnými uhlovodíkovými zbytky, případně substituovanými alkoxyskupinou, vázanými ke křemíku přes kyslík na jednu molekulu, nebo jeho oligomer. Tyto silany odpovídají s výhodou vzorci VI
KSiíOR1)^ (VI) ve kterém R má výše uvedený význam, R1 představuje jednomocný uhlovodíkový zbytek s 1 až 8 uhlovodíkovými atomy, případně substituovaný alkoxyskupinou, vázaný ke křemíku přes kyslík, a c je 0 nebo 1. Mohou být použity i oligomery uvedených silanů.
Všechno, co bylo uvedeno o zbytku R v organopolysiloxanech (a) a o zbytku R1 v bis—silylalkenech platí včetně příkladů i pro zbytky R a R1 ve výše uváděném vzorci VI.
Jako příklady silanů nebo jejich oligomerů se uvádějí následující látky:
tetraethoxysilan, tetra-n-butoxysilan, vinyltriethoxysilan, dimethyldiethoxysilan, hexaethoxydisiloxan a ethoxypolysiloxany s obsahem SiO2 30 až 40 % hmotn., např. produkt, který je na trhu pod obchodním názvem „Ethylsilika 40“.
Směsi podle vynálezu obsahují organokřemičité sloučeniny (e) v množství 5 až 10% hmot., obzvláště 10 až 30 % hmot., vztaženo na celkovou hmotnost příslušné směsi.
V této souvislosti je třeba poznamenat, že součet procenticky vyjádřených množství jednotlivých složek při dodržení uváděných přípustných rozmezí, musí v konkrétním případě samozřejmě činit 100.
Zbytky vázané na SiOC-jsou výhodně u komponent (b), (c) a (e) stejné.
Navíc ke složkám (a), (b), (c) a výhodně i (d) a (e) mohou směsi dle vynálezu obsahovat případně ještě další látky, pokud jsou tyto látky vůči uváděným základním komponentám inertní a hodí se jako přísady do směsí, obsahujících sloučeniny cínu a tvořících jednu komponentu dvousložkového systému, vytvářejícího při teplotě místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery.
Jako příklady těchto látek lze uvést zejména látky, které jsou definovány pod (a). Před přidáním ke směsi musí být prosty ztužujícího plnidla (d), zejména oxidu křemičitého. Jejich množství činí s výhodou nejvýše 80 % hmotn. vztaženo na celkové množství příslušné směsi.
Další příklady látek inertních vůči ostatním složkám směsi, které mohou být do směsí podle vynálezu dodatečně přidávány, jsou pigmenty jako saze, oxid titaničitý, oxid železitý, dále rozpustná barviva, voňavky, thixotropní činidla jako hydrogenovaný ricinový olej, a ztužující plnidla, jako je oxid křemičitý se specifickým povrchem nejméně 50 m2/g, na který bylo před smísením v obzvláště výhodném případě provedení působeno organopolysiloxanem typu definovaného pod (a), organokřemičitou sloučeninou jako je hexamethyldisilazan nebo jinou sloučeninou jako je hexamethyldisilazan nebo jinou sloučeninou, která spadá do rozsahu
-7CZ 287714 B6 obecného vzorce (V) uváděného v souvislosti s hydrofobizací ztužovadel, (d) a to takovým způsobem, že vznikl produkt zcela prostý silanových skupin.
Druhá komponenta než je směs obsahující sloučeninu cínu, ta, se kterou se směs, obsahující sloučeninu cínu směšuje, aby vznikl materiál, ze kterého se dá při teplotě místnosti připravit zesíťováním organopolysiloxanový elastomer, může obsahovat samozřejmě stejné složky, jaké se až dosud používaly u jiných komponent obdobného typu. Jsou to zejména diorganopolysiloxany, které se mají zesíťovat, a většinou odpovídají vzorci VII
HO(SiR2 8O)pH (VII)
V tomto vzorci znamená R8 stejné nebo různé jednomocné organické zbytky vázané na SiC- a p je celé číslo v hodnotě nejméně 10.
Uvnitř nebo podél siloxanového řetězce právě uvedeného vzorce (VII) pro diorganopolysiloxany, které mají v koncových jednotkách vždy jednu hydroxyskupinu vázanou na Si mohou být navíc k diorganosiloxanovým jednotkám (SiR2 8O) zařazeny ještě jiné siloxanové jednotky, což u látek vzorců tohoto typu není obvyklé. Jako příklady těchto jiných siloxanových jednotek, které jsou většinou přítomny jen jako více či méně těžko odstranitelné nečistoty, lze uvést skupiny jako 20 R8SiO3/2, R38SíOi/2 a SiO^, kde R8 má význam uvedený výše. Množství těchto jiných siloxanových jednotek by nemělo překročit 1 % počtu siloxanových jednotek obsažených v příslušných diorganopolysiloxanech.
Ještě další siloxanové jednotky, jako například takové, které odpovídají vzorci VIII
-OSiR2 8R9SiR2 8O- (VID) kde R8 má význam uvedený výše a R9 představuje dvojmocný uhlovodíkový zbytek, například fenylen, mohou být přítomny ve větších množstvích.
Jako příklady organického zbytku R8 se uvádějí uhlovodíkové zbytky jako je alkyl, například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, hexyl a oktadecyl; dále zbytky s alifatickými dvojnými vazbami uhlík-uhlík jako je vinyl, allyl, ethylallyl a butadienyl; dále arylové zbytky jako fenyl, alkarylové zbytky jako tolyl a aralkylové zbytky jako betafenylethyl.
Tyto uhlovodíkové zbytky mohou být substituovány, zejména halogenovány. Jako příklady se uvádějí 3,3,3-trifuorpropyl, chlorfenyl a bromtolyl. Dalšími příklady organických zbytků R8 jsou zbytky kyanalkylové jako beta-kyanethyl.
Tyto organopolysiloxany, které mají v koncových jednotkách po jedné hydroxyskuině, vázané na Si, mohou být přitom ve směsi s polymery, vzniklými v jejich přítomnosti volně radikálovou polymerací resp. směsnou polymerací s přidanými polymerizovatelnými sloučeninami, jako je styrene, vinylacetát, kyselina akrylová, kyselina methakrylová, estery kyseliny akrylové a methakrylové, akrylonitril anebo směs nejméně dvou takovýchto polymerizovatelných sloučenin, jako je směs styrenu a n-butylakrylátu. Tyto polymerizáty nemusí být všechny ve směsi s diorganopolysiloxany. Spíše mohou být v malém množství na diorganopolysiloxan nakapány.
Přinejmenším převažující díl zbytků R8, pokud není nakapán žádný polymerizát, tvoří vzhledem ke snadné přístupnosti s výhodou zbytky methylové. Případně přítomné jiné zbytky R8 jsou zejména zbytky vinylové nebo fenylové nebo vinylové a fenylové.
Viskozita organopolysiloxanů, které mají být zesíťovány, činí s výhodou 100 až 500 000 mPa.s při 25 °C.
-8CZ 287714 B6
Než se organopolysiloxany, které mají být zesíťovány, smísí se směsí podle vynálezu, mohou obsahovat případně nejen polymerizáty, vzniklé v jejich přítomnosti a které byly zmíněny výše. Kromě těchto polymerizátů mohou ještě obsahovat látky, které jsou přinejmenším při teplotě místnosti inertní a které tvoří obvyklé součásti, které vytvářejí vytvrzováním organopolysiloxanové elastomery. Jako příklady těchto látek se uvádějí ztužující plnidla, neztužující plnidla, pigmenty, rozpustná barviva, voňavky, inhibitory koroze, inhibitory oxidace, tepelné stabilizátory, peroxidy, organopolysiloxanové pryskyřice tvořené z jednotek (CH3)3SiOi/2- a S1O4/2Takovéto organopolysiloxanové pryskyřice mohou být přítomny s výhodou v množství nejvýše 1 % hmotn. vztaženo na hmotnost organopolysiloxanu, který má být zesíťován. Dále mohou být přítomny čistě organické pryskyřice vzniklé v nepřítomnosti diorganopolysiloxanů, jako je polyvinylchloridový prášek, potom změkčovadla, organopolysiloxany definované pod (a), polyglykoly, které mohou být etherifikovány nebo esterifikovány a konečně blokové směsné polymerizáty oxyalkylenorganosiloxanové.
Jako příklady ztužujících plnidel, které mohou být přítomny směsi s organopolysiloxany, které mají být zesíťovány, před tím, než se smísí se směsí dle vynálezu resp. když se s ní směšují, se uvádějí pyrogenně vyrobený oxid křemičitý se specifickým povrchem nejméně 50 m2/g, aerogely nebo jiné druhy vysráženého oxidu křemičitého se specifickým povrchem nejméně 50m2/g. Alespoň část těchto plnidel může na svém povrchu mít organosilylové skupiny.
Příklady, které byly v předchozí části popisu uváděny pro neztužující plnidla platí v plném rozsahu pro neztužující plnidla, které mohou být přítomny ve směsi a organopolysiloxany určenými kzesíťování dříve než jsou uvedeny do styku se směsí dle tohoto vynálezu resp. když jsou s ní do styku uváděny.
Směsi podle tohoto vynálezu se směšují s druhou komponentou dvousložkového systému, ze kterého se při teplotě místnosti zesíťováním vytváří organopolysiloxanový elastomer a jehož jedna složka obsahuje sloučeninu cínu v takových množstvích, při kterých v získaných hotových směsích, vytvářejících dvousložkový systém, který poskytuje při teplotě místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery a jehož jedna složka obsahuje sloučeninu cínu, je dodržen obvyklý poměr mezi organopolysiloxanem a sloučeninou, která je výše definována pod (e). Množství cínu, přepočteno na cín jako prvek, přitom činí výhodně 10 až 1 000 ppm hmotn., zejména 50 až 500 ppm hmotn. vztaženo na celkovou hmotnost hotové směsi.
Výhodně se směsi podle vynálezu dávkují v množstvích 1 až 20 % hmotn., zejména 5 až 15 % hmotn. a v obzvláště výhodném provedení 10 až 15 % hmotn. vztaženo na použité množství druhé komponenty.
Materiál, získaný smísením směsi dle vynálezu s druhou komponentou dvousložkového systému, ze kterého zesíťováním při teplotě místnosti se vytvářejí organopolysiloxanové elastomery, mohou být využity k jakýmkoliv účelům, při kterých lze použít dvousložkový systém, ze kterého při teplotě místnosti zesíťováním vznikají organopolysiloxanové elastomery a ve kterém jedna komponenta obsahuje sloučeninu cínu. V úvahu přichází například použití jako lepidla v elektrotechnice, elektronice, v průmyslu automobilovém a leteckém, dále k těsnění spár a podobných prázdných prostorů v pozemním a důlním stavitelství, pro lepené zasklívání (Structural Glazing), tzn. způsob, při kterém jsou transparentní nebo opakní skleněné desky nebo elementy spojovány lepením vzájemně mezi sebou nebo s rámy, dále jako materiál ke spojování okrajů při výrobě isolovaných skleněných jednotek a k vytváření ochranných povlaků.
-9CZ 287714 B6
Příklady provedení vynálezu
V příkladech, které následují, se všechny údaje množství, díly i procenta, vztahují k hmotnosti, pokud není uvedeno jinak.
Pokud je v příkladech uvedeno, že je pasta pevná (nonslump), znamená to, že při zkoušce podle Evropské normy 27 390 nevystupuje ze svislé kolejky s dimenzionovaným profilem (šířka 20 mm ± 0,2 mm, hloubka 10 mm ± 0,2 mm) více než 2 mm.
Příklad 1
a) Do hnětacího zařízení bylo vneseno 100 dílů dimethylpolysiloxanu, majícího v koncových jednotkách vždy jednu vinylovou skupinu, o viskozitě 20 000 mPa.s při 25 °C, a bylo pod dusíkem smíseno s 19 díly hexamethyldisilazanu a 7 díly vody. Po 15 minutách zpracovávání při teplotě místnosti byla získána stejnoměrná směs, do které bylo přidáno 63 dílů oxidu křemičitého o specifickém povrchu 300 m2/g, vyrobeného pyrogenně v plynné fázi. Takto vzniklá směs byla hnětena nejdříve 1 hodinu při teplotě místnosti a potom dvě hodiny při 100 °C. Potom byl plynný obsah hnětače odsát a bylo tak dosaženo snížení tlaku na 80 hPa (abs.). Zbylý obsah hnětače byl zahřát na 140 °C a dále hněten při této teplotě 2 hodiny. Po ochlazení na teplotu místnosti a připuštění vzduchu bylo 100 dílů takto získané směsi zředěno 30 díly dimethylpolysiloxanu, obsahujícího v koncových jednotkách vždy jednu vinylovou skupinu o viskozitě 20 000 mPa.s při 25 °C.
b) Směs 3 dílů bis-(triethoxysilyl)-ethanu a 1 dílu di-n-butylcíndiacetátu byla zahřívána 6 hodin na teplotu 120 °C při tlaku okolní atmosféiy za stálého míchání. Současně byl vznikající ethylacetát plynule oddestilován. Potom bylo zjištěno na infračerveném spektru, že valenční vibrace karboxylové skupiny di-n-butylcíndiacetátu (1 600 cm1) zanikla.
c) 72,2 dílů směsi, jejíž příprava byla popsána v odstavci a) tohoto příkladu, bylo v planetovém směšovači smíseno nejdříve při teplotě místnosti a tlaku okolní atmosféry s 18 díly bis-(triethoxysilyl)-ethanu, potom s 6 díly 3-aminopropyltriethoxysilanu a nakonec s 3,3 díly reakčního produktu, jehož příprava je popsána v tomto příkladě v odstavci b). Snížením tlaku v hnětači byly nakonec odstraněny plynné podíly směsi, které způsobovaly bubliny.
Byla získána transparentní, homogenní, vláčně měkká a pevná pasta. Tyto vlastnosti se nezměnily ani po 7 dnech skladování při 70 °C ani po dvouměsíčním skladování při 50 °C ve vzduchotěsně uzavřené cínové tubě.
Příklad 2
a) Postup, popsaný v příkladě 1 v odstavci b) byl opakován s tím rozdílem, že bylo použito 4 dílů bis-(trimethoxysilyl)-ethanu místo 3 dílů bis-(triethoxysilyl)-ethanu. Přitom byl oddestilováván methylacetát namísto ethylacetátu.
b) V planetovém směšovači bylo smíseno za teploty místnosti a tlaku okolní atmosféry 50 dílů dimethylpolysiloxanu majícího v koncových jednotkách vždy jednu vinylovou skupinu o viskozitě 20 000 mPa.s při 25 °C, s 15 díly sazí o specifickém povrchu 45 m2/g. Potom bylo vmícháno 25,5 dílů bis-(trimethoxysilyl)-ethanu, 9 dílů 3-(2-aminoethyl)-amino-propyltrimethoxysilanu a 0,5 dílu reakčního produktu, jehož příprava je popsána v tomto příkladu v odstavci a), rovněž při teplotě místnosti a za tlaku okolní atmosféry. Snížením tlaku v hnětači byly nakonec odstraněny plynné podíly, které ve vzniklé hmotě tvořily bubliny.
-10CZ 287714 B6
Byla získána černá, homogenní vláčně měkká a pevná pasta. Její vlastnosti se nezměnily ani po 7 dnech skladování při 70 °C ani po 2 měsících skladování při 50 °C ve vzduchotěsně uzavřené cínové tubě.
Příklad 3
Srovnávací pokus 1
a) Směs 3,5 dílů tetraethoxysilanu a 1 dílu di-n-butyl-cíndilaurátu byla zahřívána za stálého míchání 2 hodiny při teplotě 140 °C a tlaku okolní atmosféry. Potom bylo zjištěno na infračerveném spektru, že valenční vibrace karboxylové skupiny (1 600 cm-1) zanikla.
b) V planetovém směšovači bylo smíseno 26 dílů dimetylpolysiloxanu majícího v koncových jednotkách vždy jednu vinylovou skupinu o viskozitě 20 000 mPa.s při 25 °C nejdříve s 24 díly uhličitanu vápenatého o specifickém povrchu 2,5 m2/g a potom s 12 díly hydrofobní kyseliny křemičité o specifickém povrchu 140 m2/g a obsahu uhlíku 2,5 % při teplotě místnosti a tlaku okolní atmosféry. Potom bylo rovněž při teplotě místnosti a tlaku okolní atmosféry vnímáno postupně 12,7 dílu tetraethoxysilanu, 24 dílů 3-aminopropyl-triethoxysilanu a 1,3 dílu reakčního produktu, jehož příprava je popsána v tomto příkladě v odstavci a). Snížením tlaku v hnětači byly nakonec odstraněny plynné podíly, které ve vzniklé hmotě tvořily bubliny.
Byla získána bíle zbarvená, homogenní, vláčně měkká pevná pasta. Tyto vlastnosti se nezměnily ani po 7 dnech skladování při 70 °C ani po 2 měsících skladování při 50 °C ve vzduchotěsně uzavřené cínové tubě.
Příklad 4
Srovnávací pokus 2
a) 22 dílů 3-aminopropyl-tirethoxysilanu a 50 dílů 3-glycidoxypropyl-trimethoxysilanu bylo spolu homogenně smícháno při teplotě místnosti a tlaku okolní atmosféry. Vzniklá směs byla potom ponechána za stejných podmínek v uzavřené nádobě 7 dní stát.
b) V planetovém směšovacím hnětači bylo smíseno 75 dílů směsi, jejíž příprava byla popsána v příkladě 1 odstavec a) nejdříve s 17,4 díly bis(trimethoxysilyl)-ethanu a potom s 7,3 díly reakčního produktu, jehož příprava byla popsána v tomto příkladě v odstavci a) a nakonec s 0,3 díly di-n-butylcíndilaurátu. Směšování bylo provedeno za teploty místnosti a při tlaku okolní atmosféry. Snížením tlaku v hnětači byly nakonec odstraněny plynné podíly, které ve vytvořeném materiálu způsobovaly bubliny.
Byla získána transparentní, homogenní, vláčně měkká pevná pasta. Po sedmidenním skladování pasty při 70 °C nebo po dvouměsíčním skladování při 50 °C ve vzduchotěsně uzavřené cínové tubě byla pasta znovu ohodnocena. Její viskozita se zvýšila. Kromě toho se zabarvila do žlutá.
V dalších příkladech je popsáno použití hmot, jejichž příprava byla popsána v příkladech 1 až 4, do dvousložkových systémů, které vytváření při teplotě místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery.
Příklad 5
V planetovém směšovacím hnětači byl smíseno 60 dílů dimethylpolysiloxanu obsahujícího v koncových jednotkách vždy jednu hydroxyskupinu vázanou k atomu Si o viskozitě
-11 CZ 287714 B6
000 mPa.s při 25 °C nejdříve s 50 díly dimethylpolysiloxanu na koncích blokovaného trimethylsiloxyskupinami o viskozitě 100 mPa.s při 25 °C, potom s 2 díly 2,4,6-tri-n-butylfenolpolyetylenglykoletheru s 13 ethylenoxidovými jednotkami na jednu molekulu a nakonec s 90 díly uhličitanu vápenatého, jehož povrch byl potažen kyselinou stearovou a který měl 5 specifický povrch 20 m2/g. Nakonec byly snížením tlaku v hnětači odstraněny plynné podíly, které ve vzniklé hmotě vytvářely bubliny.
Takto získaná druhá komponenta dvousložkového systému vytvářejícího při teplotě místnosti zesíťováním organopolysiloxanové elastomery kde první komponentou je míněna komponenta ío obsahující sloučeninu cínu, je homogenní, vláčně měkká a pevná.
100 dílů této druhé komponenty se smíchává s 10 díly pasty první komponenty, jejíž příprava byla popsána v příkladě 1 v odstavci c) a v příkladech 2, 3, 4 v odstavcích b).
Výsledky jsou shrnuty do tabulek I a Π, které následují.
K tabulkám se vztahují následující vysvětlivky:
1) Mechanické hodnoty elastomerů byly stanoveny na fóliích silných 1,5 až 2,2 mm, které byly po 14 dnech skladování při 23 °C a 50% relativní vlhkosti vzduchu odstraněny z hladké vodorovné tukem natřené podložky, na které byly vytvořeny.
2) stanoveno podle DIN 53504 s normalizovanou tyčí S3A Kolísání tloušťky tyče: nejvýše ± 0,1 mm
3) 3. stanoveno podle DIN 53505
4) 4. při 23 °C a 50% vzdušné vlhkosti
Tabulka I
| Smis obsahující sloučeninu Sn připravená podle přikladu | Před použitím skladováno | Podmínky při zesíťování | doba zpracování v minutách | pevnost v tahu 2) [N/mm2] | protažení při přetržení2) % | napiti při 100% protažení2) [N/mm2] | Shore-A tvrdost 3) |
| lc | - | 4) | 16 | 1,9 | 510 | 0,51 | 26 |
| lc | 7 dní při 70 °C | 4) | 20 | 1,9 | 520 | 0,51 | 28 |
| lc | 2 mís. při 50 °C | 4) | 50 | - | - | - | |
| 2b | - | 4) | 17 | 1,4 | 370 | 0,45 | 23 |
| 2b | 7 dní při 70 °C | 4) | 24 | 1,5 | 450 | 0,42 | 25 |
| 2b | 2 mís. při 50°C | 4) | 19 | - | - | - | - |
| 3 | - | 4) | 27 | 0,45 | 380 | 0,20 | 13 |
| 3 | 7 dní při 70 °C | 4) | 34 | 0,52 | 510 | 0,15 | 13 |
| 3 | 2 mís. při 50°C | 4) | 58 | - | - | - | - |
| 4 | - | 4) | 56 | 2,2 | 710 | 0,41 | 25 |
| 4 | 7 dní při 70°C | 4) | 120 | 2,1 | 700 | 0,40 | 25 |
| 4 | 2 mís. při 50°C | 4) | 300 | - | - | - | - |
- 12CZ 287714 B6
Tabulka II
Stálost elastomerů1) vyrobených podle příkladů 1 až 4 (lc, 2b a srovnávací pokusy v příkladech 3 a 4) vůči vodní páře při 70 °C.
| Příklad | |||||||||||
| mechanické hodnoty | lc | 2b | 3 | 4 | |||||||
| +) | ++) | ~+) | +) | ++) | +++) | +) | ++) 1 *~) | +) | +++) | ||
| pevnost v tahu 2) [N/mm2] | 1,9 | 0,82 | 0,49 | 1,4 | 0,60 | 0,40 | 0,45 | depolymerace | 2,2 | 1,6 | 1,3 |
| protažení při přetržení 2) [%] | 510 | 620 | 470 | 370 | 670 | 620 | 380 | depolymerace | 710 | 590 | 660 |
| napětí při 100% protažení 2) [N/mm2] | 0,51 | 0,37 | 0,23 | 0,45 | 0,30 | 0,20 | 0,20 | depolymerace | 0,41 | 0,30 | 0,22 |
| Shora A tvrdost 3) | 26 | 19 | 15 | 23 | 14 | 12 | 13 | depolymerace | 25 | 21 | 15 |
+) Po zesíťování4) a skladování ’) **) Po zesíťování 4) a skladování1) s následným dvoutýdenním skladováním při 70 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu ***) Po zesíťování 4) a skladování1) s následným osmitýdenním skladováním při 70 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu
Příklad 6
Materiál, jehož příprava byla popsána v příkladě 5 a ze kterého zesíťováním vzniká elastomer, byl ve formě proužku nechán zesíťovat na podložkách uvedených v tabulce III. Podložky nebyly opatřeny základním nátěrem a před nanesením proužků byly odmaštěny pomocí rozpouštědla.
Výsledky zkoušky pevnosti adhese na podložkách jsou shrnuty do tabulky ΙΠ.
K tabulce III se vztahují následující vysvětlivky:
A) Po 7 dnech od nanesení proužku na podložku, následné skladování systému při 23 °C a 50% vlhkosti vzduchu
B) Po 7 dnech od nanesení proužku na podložku, následné skladování vzniklého systému při 23 °C a 50% relativní vlhkosti vzduchu a další čtrnáctidenní skladování vzniklého systému pod vodou při 60 °C.
C) Po 7 dnech od nanesení proužku na podložku, následné skladování vzniklého systému při 23 °C a 50% vlhkosti vzduchu a další skladování po dobu 28 dní pod vodou při 60 °C.
+ Dobrá adhese = kohesní trhlina = trhlina v elastomerů průměrná adhese - adhesní trhlina a kohesní trhlina = oddělování od podložky a trhlina v elastomerů špatná adhese - adhesní trhlina = oddělování od podložky
-13CZ 287714 B6
Tabulka III
Adhese elastomerů připravených ze směsí obsahujících sloučeniny cínu podle příkladů 1-4
| Příklady | ||||||||||||
| Podložka | lc | 2b | 3 | 4 | ||||||||
| A | B | C | A | B | C | A | B | c | A | B | C | |
| sklo | + | + | + | + | + | 0 | + | — | — | + | + | 0 |
| hliník | + | + | + | + | + | + | + | — | — | — | 0 | — |
| anodický oxidovaný hliník | + | + | + | + | + | + | — | — | — | 0 | 0 | |
| nerez ocel | + | + | + | + | 0 | + | + | — | — | — | + | + |
| zinkový plech | + | + | + | + | 0 | + | + | — | — | — | + | 0 |
| tvrdý polyvinylchlorid | + | 0 | + | + | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - |
Z tabulek I až III je patrno, že obzvláště dobrou stabilitu při skladování vykazují směsi lc a 2b, které obsahují reakční produkt bis-silylalkenu s diorganocíndiacylátem podle tohoto vynálezu.
Když se smísí 10 dílů této směsi se 100 díly druhé komponenty (základní hmoty), získají se tak materiály, které poskytují zesíťováním při teplotě místnosti elastomery, které mají obzvláště příznivé vlastnosti:
obzvláště dobrou mechanickou pevnost
- jsou neobyčejně stabilní vůči horké vodě a vodní páře drží obzvláště dobře na různých materiálech i když se na ně působí horkou vodou
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Směsi obsahující sloučeninu cínu jako jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, zesíťujícího při teplotě místnosti na organopolysiloxanové elastomery, vyznačující se tím, že jako hlavní součásti obsahujía) diorganopolysiloxan, obsahující jako koncové jednotky trioganosiloxyskupiny, přičemž organické zbytky jsou uhlovodíkové zbytky, které mohou být halogenované,b) reakční produkt bis-silylalkanu, obsahující na jednu molekulu nejméně dva jednomocné uhlovodíkové zbytky, případně substituované alkoxyskupinou, vázané ke křemíku přes atom kyslíku, nebo jeho olimer, s diorganocíndiacylátem, v množství 0,01 až 1 % hmotnostní cínu, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi,c) organokřemičitou sloučeninu, obsahující v molekule nejméně jednu aminoskupinu, popřípadě iminoskupinu, vázanou ke křemíku přes atom uhlíku, v množství 1 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi, popřípaděd) plnidlo v množství 10 až 50 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost použitého množství organopolysiloxanu (a) a popřípaděe) bis-silylalkan a/nebo silan, obsahující na jednu molekulu nejméně 3 jednomocné uhlovodíkové zbytky, popřípadě substituované alkoxyskupinou a vázané ke křemíku přesCZ. 287714 B6 atom kyslíku, nebo jeho oligomer, v množství 5 až 30 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost odpovídající směsi.5 2. Směsi podle nároku 1, vyznačující se tím, že SiOC-vázané organické zbytky, obsažené ve složkách (b), (c) a (e), jsou stejné.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4137698A DE4137698A1 (de) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | Zinnverbindung enthaltende massen als eine der beiden komponenten von bei raumtemperatur zu organopolysiloxanelastomeren vernetzenden zweikomponentensystemen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ118394A3 CZ118394A3 (en) | 1994-12-15 |
| CZ287714B6 true CZ287714B6 (cs) | 2001-01-17 |
Family
ID=6444931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19941183A CZ287714B6 (cs) | 1991-11-15 | 1992-11-13 | Směsi obsahující sloučeninu cínu jako jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, zesíťujícího při teplotě místnosti na organopolysiloxanové elastomery |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5597882A (cs) |
| EP (1) | EP0612335B1 (cs) |
| JP (1) | JP2559997B2 (cs) |
| KR (1) | KR0131238B1 (cs) |
| CN (1) | CN1034180C (cs) |
| AT (1) | ATE133438T1 (cs) |
| BR (1) | BR9206756A (cs) |
| CA (1) | CA2123578C (cs) |
| CZ (1) | CZ287714B6 (cs) |
| DE (2) | DE4137698A1 (cs) |
| ES (1) | ES2082519T3 (cs) |
| FI (1) | FI110121B (cs) |
| HU (1) | HU216914B (cs) |
| MX (1) | MX9206582A (cs) |
| NO (1) | NO305035B1 (cs) |
| SK (1) | SK279682B6 (cs) |
| TW (1) | TW254951B (cs) |
| WO (1) | WO1993010186A1 (cs) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9607897D0 (en) * | 1996-04-17 | 1996-06-19 | Dow Corning Sa | Organosiloxane compositions |
| DE19616795A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Huels Silicone Gmbh | Katalysator/Vernetzer-Komponente für RTV-Siliconkautschukmischungen |
| US5936032A (en) * | 1997-02-26 | 1999-08-10 | General Electric Company | Two component fast-curing-RTV adhesive sealant suitable for low-ratio packaging |
| US6034171A (en) * | 1997-04-02 | 2000-03-07 | Dow Corning S.A. | Organosiloxane compositions |
| US6156822A (en) * | 1998-11-12 | 2000-12-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Prepared reinforced elastomer, elastomer composite and tire having component thereof |
| US6172138B1 (en) * | 1998-11-12 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Reinforced elastomer preparation, elastomer composite and tire having component thereof |
| US6166108A (en) * | 1998-11-12 | 2000-12-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of reinforced elastomer, elastomer composite and tire having component thereof |
| US6855123B2 (en) | 2002-08-02 | 2005-02-15 | Flow Cardia, Inc. | Therapeutic ultrasound system |
| US8506519B2 (en) | 1999-02-16 | 2013-08-13 | Flowcardia, Inc. | Pre-shaped therapeutic catheter |
| JP2003533257A (ja) * | 2000-05-15 | 2003-11-11 | シー・アール・バード・インク | 内視鏡用アクセサリー装着メカニズム |
| US8133236B2 (en) * | 2006-11-07 | 2012-03-13 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter having protective feature against breakage |
| US9955994B2 (en) | 2002-08-02 | 2018-05-01 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter having protective feature against breakage |
| US7137963B2 (en) * | 2002-08-26 | 2006-11-21 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter for disrupting blood vessel obstructions |
| US6942677B2 (en) * | 2003-02-26 | 2005-09-13 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter apparatus |
| US7220233B2 (en) * | 2003-04-08 | 2007-05-22 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter devices and methods |
| US7335180B2 (en) | 2003-11-24 | 2008-02-26 | Flowcardia, Inc. | Steerable ultrasound catheter |
| US7604608B2 (en) * | 2003-01-14 | 2009-10-20 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter and methods for making and using same |
| EP1449858A3 (de) * | 2003-02-13 | 2004-10-13 | Hermann Otto GmbH | Kondensationsvernetzende Siliconmasse |
| US7758510B2 (en) | 2003-09-19 | 2010-07-20 | Flowcardia, Inc. | Connector for securing ultrasound catheter to transducer |
| KR100953707B1 (ko) * | 2004-08-24 | 2010-04-19 | 생-고뱅 세라믹스 앤드 플라스틱스, 인코포레이티드 | 반도체 프로세싱 부품 및 이를 사용하는 반도체 제조방법 |
| US7540852B2 (en) | 2004-08-26 | 2009-06-02 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter devices and methods |
| US8221343B2 (en) | 2005-01-20 | 2012-07-17 | Flowcardia, Inc. | Vibrational catheter devices and methods for making same |
| FR2887552B1 (fr) * | 2005-06-24 | 2007-10-12 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'une composition organopolysiloxanique vulcanisable des la temperature ambiante pour former un elastomere auto adherent |
| DE102006001126A1 (de) | 2006-01-09 | 2007-07-12 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Dentalabformmassen, daraus hergestellte gehärtete Produkte und Verwendung von Tensiden zur Herstellung von Dentalabformmassen |
| US9282984B2 (en) * | 2006-04-05 | 2016-03-15 | Flowcardia, Inc. | Therapeutic ultrasound system |
| US8246643B2 (en) | 2006-11-07 | 2012-08-21 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter having improved distal end |
| DE102007037198A1 (de) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| ATE525057T1 (de) | 2007-12-18 | 2011-10-15 | 3M Innovative Properties Co | Dentalzusammensetzung mit einem tensid und eine f-haltige verbindung, herstellungs- und verwendungsverfahren dafür |
| DE202008009873U1 (de) | 2008-07-22 | 2008-10-02 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Dentale Bleichmittelzusammensetzung und Dentallack |
| DE202009018142U1 (de) | 2009-05-09 | 2011-02-24 | Kettenbach Gmbh & Co. Kg | Härtbare Zusammensetzungen, daraus hergestellte gehärtete Produkte und deren Verwendung |
| US8226566B2 (en) | 2009-06-12 | 2012-07-24 | Flowcardia, Inc. | Device and method for vascular re-entry |
| EP2266526A1 (en) | 2009-06-15 | 2010-12-29 | 3M Innovative Properties Company | Polyether group containing dental composition containing an F-containing compound, process of production and use thereof |
| CA2857320C (en) | 2012-01-18 | 2020-08-11 | Bard Peripheral Vascular, Inc. | Vascular re-entry device |
| US10238895B2 (en) | 2012-08-02 | 2019-03-26 | Flowcardia, Inc. | Ultrasound catheter system |
| US20180140321A1 (en) | 2016-11-23 | 2018-05-24 | C. R. Bard, Inc. | Catheter With Retractable Sheath And Methods Thereof |
| US11596726B2 (en) | 2016-12-17 | 2023-03-07 | C.R. Bard, Inc. | Ultrasound devices for removing clots from catheters and related methods |
| US10758256B2 (en) | 2016-12-22 | 2020-09-01 | C. R. Bard, Inc. | Ultrasonic endovascular catheter |
| US10582983B2 (en) | 2017-02-06 | 2020-03-10 | C. R. Bard, Inc. | Ultrasonic endovascular catheter with a controllable sheath |
| CN110546206B (zh) * | 2017-12-15 | 2022-05-24 | 瓦克化学股份公司 | 基于含有有机氧基基团的有机聚硅氧烷的可交联物质 |
| EP3824869B1 (en) | 2019-11-20 | 2023-09-27 | Zhermack S.p.a. | Curable composition for dental impression |
| EP3824868B1 (en) | 2019-11-20 | 2023-10-11 | Zhermack S.p.a. | Curable composition for dental impression |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB866561A (en) * | 1958-02-26 | 1961-04-26 | Midland Silicones Ltd | Improved polysiloxane compositions |
| US3186963A (en) * | 1960-09-05 | 1965-06-01 | Midland Silicones Ltd | Siloxane elastomers |
| DE1167527B (de) * | 1961-12-06 | 1964-04-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung elastischer Formkoerper und UEberzuege aus Organopolysiloxanen |
| DE1964502C3 (de) * | 1969-12-23 | 1973-11-22 | Wacker Chemie Gmbh | Verbesserung der Haftfestigkeit von zu Elastomerer ?rtbaren Organopolysiloxanmassen |
| US3927052A (en) * | 1970-11-02 | 1975-12-16 | Fiber Industries Inc | Catalyst |
| US4102860A (en) * | 1975-05-30 | 1978-07-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Silicon-tin compounds as condensation catalysts in the preparation of organopolysiloxane elastomers |
| DE2535334B2 (de) * | 1975-08-07 | 1978-09-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur homogenen Verteilung hochdisperser aktiver Füllstoffe in Poly organosiloxanen |
| DE2737303C3 (de) * | 1977-08-18 | 1980-07-17 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen |
| US4462936A (en) * | 1980-10-21 | 1984-07-31 | Wacker-Chemie Gmbh | Reaction products of silicic acid esters and organic tin compounds |
| US4490500A (en) * | 1981-02-26 | 1984-12-25 | General Electric Company | Completely solventless two component RTV silicone composition |
| DE3212008A1 (de) * | 1982-03-31 | 1983-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, bei zutritt von wasser bei raumtemperatur zu elastomeren vernetzende massen |
| DE3566674D1 (en) * | 1984-07-26 | 1989-01-12 | Dow Corning | Silicone elastomers with good adhesion |
| JPH07113083B2 (ja) * | 1987-08-28 | 1995-12-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5938989B2 (ja) | 2011-03-30 | 2016-06-22 | Jsr株式会社 | 多層レジストプロセス用無機膜形成組成物及びパターン形成方法 |
-
1991
- 1991-11-15 DE DE4137698A patent/DE4137698A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-09-14 TW TW081107202A patent/TW254951B/zh active
- 1992-11-11 CN CN92112647A patent/CN1034180C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-13 JP JP5508978A patent/JP2559997B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-13 CZ CZ19941183A patent/CZ287714B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-11-13 MX MX9206582A patent/MX9206582A/es unknown
- 1992-11-13 EP EP92923364A patent/EP0612335B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-13 KR KR1019940701586A patent/KR0131238B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-13 HU HU9401397A patent/HU216914B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-11-13 WO PCT/EP1992/002621 patent/WO1993010186A1/de active IP Right Grant
- 1992-11-13 BR BR9206756A patent/BR9206756A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-11-13 DE DE59205191T patent/DE59205191D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-13 ES ES92923364T patent/ES2082519T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-13 SK SK565-94A patent/SK279682B6/sk unknown
- 1992-11-13 AT AT92923364T patent/ATE133438T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-11-13 CA CA002123578A patent/CA2123578C/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-05-03 NO NO941617A patent/NO305035B1/no unknown
- 1994-05-11 FI FI942195A patent/FI110121B/fi not_active IP Right Cessation
- 1994-09-06 US US08/240,742 patent/US5597882A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK56594A3 (en) | 1994-11-09 |
| HU216914B (hu) | 1999-10-28 |
| FI942195L (fi) | 1994-05-11 |
| TW254951B (cs) | 1995-08-21 |
| HUT66954A (en) | 1995-01-30 |
| FI110121B (fi) | 2002-11-29 |
| US5597882A (en) | 1997-01-28 |
| EP0612335A1 (de) | 1994-08-31 |
| NO305035B1 (no) | 1999-03-22 |
| MX9206582A (es) | 1993-05-01 |
| CA2123578A1 (en) | 1993-05-27 |
| CZ118394A3 (en) | 1994-12-15 |
| EP0612335B1 (de) | 1996-01-24 |
| SK279682B6 (sk) | 1999-02-11 |
| ATE133438T1 (de) | 1996-02-15 |
| DE59205191D1 (de) | 1996-03-07 |
| FI942195A0 (fi) | 1994-05-11 |
| CN1072429A (zh) | 1993-05-26 |
| CN1034180C (zh) | 1997-03-05 |
| BR9206756A (pt) | 1995-10-31 |
| DE4137698A1 (de) | 1993-05-19 |
| ES2082519T3 (es) | 1996-03-16 |
| NO941617L (no) | 1994-05-03 |
| KR0131238B1 (ko) | 1998-04-13 |
| CA2123578C (en) | 1998-12-08 |
| HU9401397D0 (en) | 1994-08-29 |
| JP2559997B2 (ja) | 1996-12-04 |
| JPH06510561A (ja) | 1994-11-24 |
| WO1993010186A1 (de) | 1993-05-27 |
| NO941617D0 (no) | 1994-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ287714B6 (cs) | Směsi obsahující sloučeninu cínu jako jednu ze dvou komponent dvousložkového systému, zesíťujícího při teplotě místnosti na organopolysiloxanové elastomery | |
| JPS6319537B2 (cs) | ||
| US7094858B2 (en) | Process for the preparation of crosslinkable materials based on organosilicon compounds | |
| JP3419718B2 (ja) | Ｒｔｖ−１−アルコキシ組成物、その製造方法およびその使用 | |
| EP0390083A1 (en) | Liquid silicone resin compositions | |
| US4978704A (en) | Storage-stable organopolysiloxane compositions moisture-curable into elastomeric state | |
| JP7043609B2 (ja) | オルガニルオキシ基含有オルガノポリシロキサンをベースとする架橋性化合物 | |
| JP2017537186A (ja) | 架橋性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| AU616947B2 (en) | organopolysiloxane compositions which crosslink at a room temperature to form paint-compatible to overcoatable elastomers | |
| KR102246572B1 (ko) | 오르가닐옥시기를 포함하는 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교 가능한 물질 | |
| JP5130056B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド | |
| JP3330974B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP3768778B1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition and electric/electronic apparatus | |
| US4460761A (en) | Organopolysiloxane compositions which are stable under anhydrous conditions and elastomers formed therefrom | |
| JP2001527110A (ja) | アルコールの分解下でエラストマーに架橋可能なオルガノポリシロキサン材料 | |
| US20070100110A1 (en) | Cross-linkable products based on organosilicon compounds | |
| EP0220809A2 (en) | Process for forming a seal | |
| JP5066433B2 (ja) | 硬化性組成物の製造方法およびコーティング用硬化性組成物 | |
| US6218498B1 (en) | Organosilicon compounds having urea groups, method for producing same and their utilization | |
| JP3149190B2 (ja) | アルコールの脱離下に架橋してエラストマーを形成することができるオルガノポリシロキサン材料 | |
| US20110245377A1 (en) | Cross-linkable masses based on organosilicon compounds | |
| JPH0848883A (ja) | 湿分硬化性オルガノシロキサン組成物及びオルガノシロキサン組成物の可使時間延長方法 | |
| JP3492918B2 (ja) | クリーンルーム用シーリング材 | |
| EP0299641A2 (en) | A curable composition | |
| TW202210602A (zh) | 水穩定的聚矽氧黏著劑 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20041113 |