CZ207094A3 - Process for preparing organopolysiloxane emulsions - Google Patents

Process for preparing organopolysiloxane emulsions Download PDF

Info

Publication number
CZ207094A3
CZ207094A3 CZ942070A CZ207094A CZ207094A3 CZ 207094 A3 CZ207094 A3 CZ 207094A3 CZ 942070 A CZ942070 A CZ 942070A CZ 207094 A CZ207094 A CZ 207094A CZ 207094 A3 CZ207094 A3 CZ 207094A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
radicals
organopolysiloxane
weight
emulsifier
microemulsions
Prior art date
Application number
CZ942070A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Dr Geck
Hans-Juergen Dr Lautenschlager
Bernward Dr Deubzer
Petra Stinglhammer
Peter Dr Habereder
Kurt Ullrich
Original Assignee
Wacker Chemie Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie Gmbh filed Critical Wacker Chemie Gmbh
Publication of CZ207094A3 publication Critical patent/CZ207094A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/02—Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
    • B01D19/0409—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance compounds containing Si-atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/0017—Multi-phase liquid compositions
    • C11D17/0021—Aqueous microemulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/162—Organic compounds containing Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Způsob výroby organopolysiloxanových emulzí
Oblast techniky
Předložený vynález se týká způsobu výroby organolysiloxanových mikroemulzí, při kxerém se složky přidávají a mísí v libovolném pořadí.
Dosavadní stav techniky
Výroba jemnozrných organopolysiloxanových emulzí a mikroemulzí je již známa.
Podle EP-A 138 192 se z organopolysiloxanu, emulgátoru a vody vytvoří v prvním kroku olejový koncentrát, který se ve druhém kroku musí velmi rychle a bez časové prodlevy dispergovat ve vodě, aby se získala dostatečně jemnozrnná disperze.
K výrobě transparentních mikroemulsí orgyanopolysiloxanů s aminovou funkcí je podle EP-A 532 256 nutné vyrobit v prvním kroku směs ze silikonového oleje a emulgátoru a z něj ve druhém kroku přídavkem malého množství vody homogenní koncentrovanou směs, která se ve třetím kroku zředí vodou a ve čtvrtém kroku smísí s kyselinou.
V US-A 5,073,593 se popisuje výroba mikroemulsí specielního polysiloxanu s aminovou funkcí, přičemž se
-2vyrobí směs z oleje, neionogeního emulgátoru a glykolu a ta se ve druhém stupni smísí s kyselinou a malým množstvím vody; takto vzniklá koncentrovaná prekurzorová emulze se následně disperguje ve vodě.
Postupům podle EP-A 138 192, EP-A 532 256 a US-A 5,073,593 je společné, že před výrobou vlastní mikroelulze se nejprve musí vyrobit koncentrát z oleje, emulgátoru (emulgátorů), případně dalších přísad a malého množství vody, takže se v každém případě musí provést několik výrobních kroků a je dáno určité pořadí vmíchávání složek mikroelmulze.
Při výrobě jemnozrnných silikonových emulzí na bázi polysiloxanů substituovaných aminoalkylovou skupinou podle US-A 5,057,572 ze silikonového oleje, emulgátoru (emulgátorů) , vody a kyseliny není sice výroba koncentrátu předem nutná, je ale nezbytné zahřát směs komponent k výrobě jemnozrnných emulzí na teplotu nejméně 50 ’C.
Úkolem předloženého vynálezu je připravit stabilní organopolysiloxanové mikroemulze jednoduše proveditelným způsobem, při kterém se zejména nemusí připravovat žádný koncentrát, nemusí se dodržovat pořadí přidávání složek a není nutný žádný ohřev.
Podstata vynálezu
Vynález se týká způsobu výroby organopolysiloxanových mikroemulzí, při kterém se složky
A)
B) organopolysiloxan, emulgátor,
-3C)
D) voda, případně kotenzid a případně
E) kyselina přidají v libovolném pořadí a smísí.
Organopolysiloxanové mikroemulze vyrobené podle vynálezu jsou transparentní až průzračně čiré a vykazují s výhodou střední velikost částic nejvýše 50 nm, obzvláště nejvýše 20 nm. Známé mikroemulze samy o sobě jsou termodynamicky stabilní a tvoří se spontánně. V protikladu k názoru odborníků není při výrobě nutné vynaloženi energie ve formě tepla nebo silných smykových sil. Promíchání se provádí pouze proto, aby se složky dostaly vzájemně do kontaktu a vznikla homogení organopolysiloxanová mikroemulze. Množství energie, vnesené při míchání do organopolysiloxanových mikroemulzí jsou velmi malá. Příkladně je možné vyrobit jeden litr mikroelulze pomocí laboratorního magnetického míchadla s výkonem 2 Vatt, zatímco obvyklé postupy k výrobě 1 1 organopolysiloxanové mikroemulze vyžadují vysoké výkony míchadel, jako míchadlo rotor/stator s výkonem 450 Vatt nebo nejméně lopatkové míchadlo s výkonem 26 Vatt.
Jednotlivé komponenty použité ve způsobu podle vynálezu mohou sestávat z jedné jediné složky nebo ze směsi různých složek. Příkladně se může jako složka B použít směs různých emulgátorů.
Mikroemulze jsou typu olej ve vodě, to znamená, že vykazují diskontinuální olejovou fázi, která obsahuje organopolysiloxany A a kontinuální vodnou fázi.
✓
-4Organopolysiloxany (A) , které se způsobem podle vynálezu zpracovávaj í na mikroemulze, obsahuj í s výhodou nejméně jeden organopolysiloxan s aminovou funkcí. S výhodou sestává nejméně 50%, obzvláště nejméně 75 % organopolysiloxanu typu organopolysiloxan s aminovou funkcí.
S výhodou se jako organopolysiloxany typu A při provádění způsobu podle vynálezu používají organopolysiloxany obecného vzorce (I) RnR mSi0(4-n-m)/2 (I) kde znamená
R stejné nebo různé, případně substituované uhlovodíkové zbytky nebo uhlovodíkové oxy-zbytky s 1 až 18 uhlíkovými atomy
R stejné nebo různé substituované uhlovodíkové zbytky obsahující polární skupiny vázané vazbou Si-C nebo hydroxylové skupiny n je celé číslo hodnoty 0, 1, 2 nebo 3 m je celé číslo hodnoty 0, 1, 2 nebo 3, a součet čísel n + m má průměrnou hodnotu od 1,8 do 2,2 a m se volí tak, aby organopolysiloxan obsahoval nejméně jeden zbytek R .
Ačkoliv to v obecném vzorci (I) není uvedeno, může být část zbytku R nahražena vodíkovými atomy vázanými přímo na atomy křemíku. Není to však výhodné.
-5S výhodou nabývá součet čísel n + m průměrné hodnoty
1,9 až 2,1.
Příklady pro uhlovodíkové zbytky R jsou alkylové zbytky, jako metyl-, etyl-, n-propyl- isopropyl, n-butyl-, isobutyl-, terč.butyl-, η-pentyl-, isopentyl-, neopentyl-, tec.pentyl-; hexylové zbytky jako n-hexyl-, heptylové zbytky jako n-heptyl; oktylové zbytky jako n-oktyl a isooktylové zbytky, jako 2,2,4-trimetylpentyl-; nonylové zbytky, jako n-nonyl-; decylové zbytky jako n-decyl-; dodecylové zbytky jako n-dodecyl; oktadecylové zbytky jako n-oktadecyl-; alkenylové zbytky jako vinyl-, allyl- a 5-hexen-l-yl-; cykloalkylové zbytky jako cyklopentyl-, cylohexyl-, cykloheptyl- a metylcyklohexyl-; alkylové zbytky jako fenyl-, naftyl- a antrhyl- a fenanthryl-; alkarylové zbytky jako o-, m-, p-touyl-, xylyl- a etylfenyl-; aralkylové zbytky jako benzyl-, a- a β-fenyl-.
Příklady substituovaných zbytků R jsou kyanalkylové zbytky jako β-kyanetylový zbytek, a halogenované uhlovodíkové zbytky, příkladně halogenalkylové zbytky, jako
3,3,3-trifluor-n-propyl-, 2,2,2,2 ,2 ,2 -hexafluorisopropyl-, heptafluorisopropyl-, a halogenarylové zbytky, jako o-, m- a p-chlorfenyl-.
Příklady případně substituovaných uhlovodíkových zbytků R jsou substituované a nesubstituované uhlovodíkové zbytky R vázané přes kyslíkový atom vázaný přímo na atom křemíku, obzvláště alkylové zbytky s 1 až 18 uhlíkovými atomy a zbytky typu fenoxy-, zvláště metoxy-, etoxy-, isopropoxy- a fenoxy-. S výhodou je nejvýše 5 % zbytků R případně substituovaných oxyuhlovodíkových zbytků.
-6Příkladem pro zbytky R jsou uhlovodíkové zbytky s aminovou funkcí, příkladně aminoalkylové zbytky, jako as-aminopropylový zbytek a β-aminoetyl-ae-aminopropylový zbytek; aminoarylové zbytky; cyklické zbytky s vazbou Si-C aminovou funkci; zbytky s amidovou funkcí jako ae-acetamidopropyl, částečně nebo zcela acetylované β-aminoetyl-aeaminopropylové zbytky, hydroxylové skupiny, zbytky karboxylových nebo sulfonových kyselin vázané pomocí alkylenové nebo arylenové skupiny na atom křemíku nebo jejich estery; merkaptoalkylové zbytky; uhlovodíkové zbytky s vazbou Si-C, které obsahují hydroxylovou, epoxidovou, amidovou a/nebo karboxylovou skupinu.
S výhodou je zbytek R zbytek s aminovou funkcí.
Příklady výhodných zbytků R s aminovou funkcí jsou zbytky obecného vzorce (II)
-R1-[NR2(CH2)a]bNHR2, (II) kde
znamená dvojmocný uhlovodíkový zbytek C4 až Clg, znamená vodíkový atom nebo případně substituovaný uhlovodíkový zbytek C^ až C^g, má hodnotu 2, 3, 4, 5, nebo 6 a má hodnotu 0, 1, 2, 3, nebo 4.
-ΊPříklady dvojmocných uhlovodíkových zbytků R^ s až C^g jsou nasycené alkylenové zbytky s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo cyklické jako metylen- a etylen-, dále propylen-, butylen-, pentylen-, hexylen-, 2-metylpropylen-, cyklohexylen- a oktadecynelové zbytky nebo nenasycené alkylenové nebo arylenové zbytky jako hexenylena fenylové zbytky, přičemž n-propylový zbytek a 2-metylpropylenový zbytek jsou obzvláště výhodné.
Příklady pro případně substituované uhlovodíkové zbytky R s až C^g jsou příklady uvedené pro R.
Ve dříve uvedeném obecném vzorci (II) znamenají s výhodou dvojmocný uhlovodíkový zbytek C2 až Cg,
R^ vodíkový atom, metylový nebo cyklohexylový zbytek a má hodnotu 2 nebo 3 a b má hodnotu 0 nebo 1.
Zvlášť výhodné které případně jako zbytků nejvýše 5 % hydroxylových skupin v jsou lineární polydimetylsiloxany, zbytek R obsahují vedle metylových alkoxylových skupin až C3 nebo koncové poloze.
Tyto polydimetylsiloxany s výhodou obsahují jako zbytek R zbytky
H2N (CH2)NH(CH2)3-, H2N(CH2)NHCH2CH(CH3)3CH2-, h2n(ch2)3-,
-8ΗΝ
N-(CH2)3nebo €>
N-(CH2)3Výhodnými zbytky R jsou metyl-, etyl-, fenyl-, metoxya/nebo vinylový zbytek. S ohledem na snadnější přístupnost je s výhodou 50 % zbytků R, obzvláště nejméně 80 % zbytků R metylový zbytek.
Organopolysiloxan (směs) A použitý k provádění způsobu podle vynálezu je s výhodou kapalný. Zvlášť výhodné k provádění způsobu podle vynálezu jsou organopolysiloxany s viskozitou od 100 mPa.s do 50000 mPa.s, vždy měřeno při teplotě 25 ”C.
Použije-li se organopolysiloxan A, je výhodné, aby měl aminové číslo od 0,05 do 3,0, obzvláště od 0,1 do 1,0. Aminové číslo látky, obsahující aminovou funkci se stanoví jako spotřeba v cm 1 N kyseliny chlorovodíkové při titraci 1 g látky s aminovou funkcí.
Dále uvedené emulgátory B jsou obzvláště vhodné k provádění způsobu podle vynálezu :
Alkylsulfonany, příkladně s délkou řetězce od 8 do 18 uhlíkových atomů, alky leter sulf onany s 8 až 18 uhlíkovými atomy v hydrofobním zbytku a 1 - 40 jednotek etylenoxidu (EO), případně propylenoxidu (PO).
1.
-92. Sulfonany, příkladně alkylsulfonany s 8 až 18 uhlíkovými axomy, alkylarylsulfonany s 8 až 18 uhlíkovými atomy, estery a poloestery kyseliny sulfojantarové s jednomocnými alkoholy nebo alkylfenoly se 4 až 15 uhlíkovými atomy; případně se mohou tyto alkoholy nebo alkylfenoly etoxylovat s 1 až 40 j ednotkami EO.
3. Amoniové soli a soli alkalických kovů karboxylových kyselin a kyselin póly(alkylenglykol)eterkarboxylových s 8 až 20 uhlíkovými atomy v alkylovém, arylovém, alkarylovém nebo aralkylovém zbytku a 1 až 40 jednotkami EO případně PO.
4. Částečné estery kyseliny fosforové a jejich amoniové soli a soli alkalických kovů, příkladně alkyla alkarylfosfáty s 8 až 20 uhlíkovými atomy v organickém zbytku, alkyleterfosfáty případně alkyryleterfosfáty s 8 až 20 uhlíkovými atomy v alkylovém, případně alkarylovém zbytku a 1 až 40 jednotkami EO.
5. Alkylarylpolyglykoletery, s výhodou se 2 až 40 jednotkami EO a alkylovými zbytky se 4 až 20 uhlíkovými atomy.
6. Alkylarylpolyglykoletery se 2 až 40 jednotkami EO a 8 až 20 uhlíkovými atomy v alkylových a v arylových zbytcích.
7. Blokové polymery etylenoxid/propylenoxid (EO/PO) s 8 až 40 jednotkami EO případně PO.
-108. Polyglykolestery mastných kyselin se 6 až 24 uhlíkovými atomy a 2 až 40 jednotkami EO.
9. Alkylpolyglykozidy obecného vzorce R -0-Zo (III), kde R znamená lineární nebo rozvětvený, nasycený nebo nenasycený alkylový zbytek s průměrným počtem 8 až 24 uhlíkových atomů a Zo znamená oligoglykozidový zbytek s průměrem o = 1 - 10 hexosových nebo pentosových jednotek nebo jejich směsi.
10. Polární skupiny obsahující lineární organopolysiloxany s alkoxylovými skupinami a do 24 uhlíkových atomů a/nebo až do 40 skupin EO a/nebo skupin PO.
11. Soli primárních, sekundárních a terciárních mastných aminů s 8 až 24 uhlíkovými atomy s kyselinou octovou, sírovou, chlorovodíkovou a fosforovou.
12. Kvarterní metylalkyl- a metylalkylbenzylamoniové soli, jejichž alkylové skupiny obsahují 6 až 24 uhlíkových atomů, obzvláště halogenidy, sulfáty, fosfáty, acetáty a hydroxidy.
13. Alkylpyridiniové, alkylimidazoliniové a alkyloxazoliniové soli, jejichž alkylové řetězce obsahují až 18 uhlíkových atomů, zejména ve formě jejich halogenidů, sulfátů, fosfátů a acetátů.
S výhodou se použije několik emulgátorů.
Výhodnými emulgátory jsou neionické emulgátory uvedené výše ad 5., 6. a 9., zcela zvláštně alkylpolyglykoleter
-11uvedený ad 5., specielně alkylpolyglykoleter se 2-20 jednotkami EO a alkylovými zbytky se 4 až 20 uhlíkovými atomy, a alkylpolyglykozidy s nasyceným alkylovým zbytkem s průměrně 8-14 uhlíkovými atomy a středním stupněm glykozidace n mezi 1,1 a 3, uvedené ad 9.
Příkladně se mohou ke zmenšení velikosti částic a k omezení potřebných množství emulgátorů B při provádění způsobu výroby podle vynálezu použít kotenzidy D.
Kotenzidy D se rozumí polární sloučeniny střední molekulové hmotnosti, jako alkoholy molekulové velikosti Cg až Cg, vhodné di- a polyoly, aminy, estery a ketony.
Příklady zvlášť vhodných kotenzidů D jsou 1-propanol,
2- propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-metyl-2-propanol, l-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 1-hexanol, 2-hexanol,
3- hexanol, l-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, 4rheptanol,
1- oktanol, 2-oktanol, 3-oktanol a 4-oktanol; glycerin,
1,2-butandiol, 1,3-butandiol a 1,2-hexandiol; 1-aminobutan,
2- aminobutan, 2-amino-2-metylpropan, 1-aminopentan,
2-aminopentan, 1-aminohexan, 1-aminoheptan a 1-aminooctan; etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, pentyl-, isopentyl- a hexylacetát; metyl-, etyl- a terč. butylpropionát; metyl-, etyl-, propyl- a butylbutyrát;
2-butanon, 2-pentanon, 3-pentanon, 4-metyl-2-pentanon,
2-hexanon, 3-hexanon, 2-heptanon,, 3-heptanon, 4-heptanon,
5-metyl-3-heptanon, 2-oktanon a 3-oktanon.
Příklady vhodných kotenzidů D jsou 1-alkanoly dříve uvedených příkladů s řetězcem C$ až Cg, glycerin, propyl-, butyl- a pentylacetát a dále 2-pentanon.
-12Jako kotenzidy D jsou zvlášť výhodné 1-pentanol, 1-hexanol, 1-oktanol a glycerin.
Při provádění způsobu podle vynálezu se mohou použít kyseliny E k nastavení požadované pH - hodnoty nebo k vytvoření adičních kyselých solí s další složkou. Výhodné je použití kyselin, jestliže se použije organopolysiloxan obecného vzorce (I), kde R znamená zbytek s aminovou skupinou.
Příklady minerálních kyselin, které mohou příkladně s výše uvedenými uhlovodíkovými zbytky R s aminovou funkcí reagovat za vzniku odpovídaj ících zbytků s aminovou funkcí, jsou kyselina chlorovodíková, perchlorová, sírová, siřičitá, dusičná, fluorovodíková, fosforová, pyrofosoforečná, a kyseliny polyfosforečné. Příklady vhodných karboxylových kyselin jsou kyselina mravenčí, octová, propionová, kyseliny butanové, kyselina citrónová, trichlor-, dichlor- a chloroctová, trifluoroctová, kyanoctová, fenyloctová, benzoová, m- a p-nitrobenzoová, šťavelová, malonová a mléčná.
Zvlášť výhodnými jsou kyselina octová a mravenčí.
Při provádění způsobu výroby podle vynálezu se mohou kromě složek organopolysiloxan A, emulgátor B, voda C, kotenzid D a kyselina E použít ještě přísady F. Přísady F jsou obzvláště baktericidy, fungicidy, algicidy mikrobicidy, vonné látky, inhibitory koroze, barviva, pigmenty, zahušťovadla a plniva.
Podíly organopolysiloxanů A jako olejové fáze v kontinuální vodné fázi se mohou v širokých mezích měnit, podle toho, jaký obsah pevné fáze v mikroemulzích se poža-13duje. S výhodou se použije až 60 % hmotnostních polysiloxanu A, obzvláště 10 až 40 % hmotnostních, emulgátoru
B 1 až 30 % hmotnostních, obzvláště 2 až 25 % hmotnostních, kotenzidu D 0 až 15 % hmotnostních, obzvláště 0 až 10 % hmotnostních, kyseliny E 0 až 3 % hmotnostních, obzvláště 0 až 1,5 % hmotnostních a přísad F 0 až 3 % hmotnostních, obzvláště 0 až 1,5 % hmotnostních, vždy vztaženo na celkovou hmotnost mikroemulze, přičemž zbytek tvoří voda C. Podíl vody C činí s výhodou nejméně 31 % hmotnostních.
Směšování složek A až F se provádí v různém pořadí mícháním bez použití smykových sil, příkladně s použitím listových, trámcových, kotvových a mřížových míchadel, při malých násadách také příkladně skleněnou tyčinkou nebo špachtlí nebo protřepáním.
Tlak působící při směšování na směs komponent je s výhodou atmosférický tlak; převažující teplota je s výhodou 10 až 30 *C, obzvláště případně při míchání v důsledku termodynamických procesů zvýšená nebo snížená teplota (teplota místnosti) .
Ve výhodné formě provedení způsobu podle vynálezu se mícháním nebo třepáním smísí, organopolysiloxan s aminovou funkcí (A), emulgátor(y) (B) , voda (C) , případně kotenzid(y) (D), případně kyselina (E) a přísada (přísady) (F). Směšování se může provádět v proměnlivém pořadí. Jestliže se použije několik organopolysiloxanů (Al, A2, ...), emulgátorů (Bl, B2, ...), kotenzidů (Dl, D2, ...), kyselin (El, E2, ...) a/nebo přísad (F1, F2, ...), může se také jejich pořadí měnit podle druhu, kdy se příkladně smísí emulgátor Bl s vodou, olejem Al, kotenzidem Dl, olejem A2,
-14emulgátorem B2 nebo příkladně olej Al s kotenzidem Dl, emulgátorem Bl, vodou, emulgátorem B2, olejem A2, nebo se zvolí jiné pořadí. Také použitá voda se může přidat v jedné dávce nebo se může dodávat po částech v různých fázích přidávání složek.
Složky se s výhodou přidávaj i postupně, mohou se také ale nadávkovat najednou. S výhodou se během přidávání složek míchá, případně se po každém přidání složky krátce protřepe, není to ale nutné; je možné poprvé promísit teprve po přidání všech složek. Jestliže se složky přidávají postupně, není nutné dodržovat určité časy pro míchání nebo odstavení po přídavku jednotlivých nebo určitých složek a/nebo před přidáním dalších složek; všechny složky se mohou nadávkovat najednou a smísit. Mezi přidáváním různých složek se ale může míchat nebo ponechat v klidu po dobu několika minut až po dobu několika měsíců. Výhodné je dodržet po přidání poslední složky obsažené v mikroemulzi dobu míchání nebo odstavení od 5 minut do 24 hodin.
Mikroemulze se mohou použít všude, kde se dosud používaly silikonové emulze a mikroemulze. Zvlášť vhodné jsou jako prostředek nebo jako součást prostředku k impregnaci vláken a tkanin, v kosmetice, čisticích a leštících prostředcích, v nátěrových nebo impregnačních prostředcích pro stavební hmoty a jejich polotovary, v protipěnových prostředcích a pro nátěry inertní vůči lepivým látkám.
Mohou se používat k hlazení skla, keramiky a uhlíkových vláken, k impregnaci a povrchové úpravě textilních vláken - příkladně jako kluzný prostředek pro vlákna - a textilních tkanin, v kosmetice jako krémy na ruce, Body-Lotion, šampony, vlasové přípravky, vlasová ztužovadla, holicí krémy a vody, v politurách, jako v politurách na nábytek, podlahy
-15a automobily, do vosků, jako podlahové vosky a v desinfekčních prostředcích, k hydrofobizaci sádry před nebo po tvarování stavbních dílů, k impregnaci přírodního nebo umělého kamene, betonu, cementu, zdivá, k hydrofobizaci plynobetonu před nebo po jeho vypěnění, v nátěrových hmotách pro stavby a jejich části, jako disperzní barvy, obzvláště v silikonových barvách, k vytváření povlaků na papíru použitém jako nosič pro samolepící etikety a jako separační prostředek pro polymery.
Zvlášf výhodné je použití mikroemulzí, obzvláště mikroemulzí organopolysiloxanu A s aminovou funkcí, jako prostředku nebo v prostředcích k impregnaci a úpravě povrchů textilních vláken a tkanin. Mikroemulze propůjčují textilním vláknům a plošným útvarům, které jimi byly ošetřeny, velmi příjemný měkký omak.
Příklady provedeni vynálezu
V dále uvedených příkladech jsou, pokud není uvedeno jinak, všechny množstevní a procentní údaje vztaženy na hmotnost. Pokud není uvedeno jinak, provádí se dále uvedené příklady při atmosférickém tlaku (asi 0,1 MPa (abs.)) a teplotě (asi 20 ’C), případně při teplotách a tlacích, které se vyvinou při smísení reakčních složek při teplotě místnosti bez dodatečného ohřívání nebo chlazení nebo působením míchacích orgánů na složky případně směsi.
Organopolvsiloxanv A s aminovou funkcí
Al :
Organopolysiloxan sestávající z jednotek dimetylsiloxy-16metyl-(N-[2-aminoetyl]-3-aminopropyl)-siloxy- s koncovou skupinou metoxydimetylsilyl-; viskozita : 1200 mPa.s při teplotě 25 °C; aminové číslo : 0,6.
A2 :
Organopolysiloxan sestávající z jednotek dimetylsiloxymetyl-(N-[2-aminoetyl]-3-aminopropyl)-siloxy- s koncovou skupinou metoxydimetylsilyl-; viskozita : 1000 mPa.s při teplotě 25 ’C; aminové číslo : 0,3.
A3 :
Organopolysiloxan sestávající z jednotek dimetylsiloxymetyl-(N-[2-aminoetyl ]-3-aminopropyl)-siloxy- s koncovou skupinou metoxydimetylsilyl-; viskozita : 6500 mPa.s při teplotě 25 °C; aminové číslo : 0,13.
A4 :
Organopolysiloxan sestávající z jednotek dimetylsiloxymetyl- (N-cyklohexyl-3-aminopropyl)-siloxy- s koncovou skupinou trimetylsilyl-; viskozita : 1000 mPa.s při teplotě 25 °C; aminové číslo : 0,3.
Emulgátory (B)
B1
Isotridecyletoxylát s průměrným obsahem 8 etylenoxidových. j ednotek.
B2
Isotridecyletoxylát s průměrným obsahem 6 etylenoxidových j ednotek.
B3 n-Butyletoxylát se 2 etylenoxidovými jednotkami.
-17B4
Alkylpolyglykosid Cg/C^j se stupněm glykosidace 1,35 (50 %ní ve vodě).
Příklad 1
Výroba mikroemulze z hmotnostních dílů polysiloxanu Al, hmotnostních dílů emulgátoru BI, hmotnostních dílů emulgátoru B3, hmotnostních dílů vody (C) a 0,57 hmotnostních dílů ledové kyseliny octové (E) .
Po předložení 1. složky se bezprostředně po sobě přidají ostatní složky. Po každém přidání složky se krátce (asi 15 sekund) protřepe nebo zamíchá. Po přidání poslední složky se ponechá ještě 30 minut odstát.
Dodrželo se následující pořadí přidávání složek mikroemulze :
a) předloženo Bl; přidávání B3, C, E, Al
b) předloženo Bl; přidávání B3, E, Al, C
c) předloženo E; přidávání Al, Bl, B3, C
d) předloženo Bl; přidávání B3, C, Al, E
e) předloženo B3; přidávání Bl, Al, E, C
f) předloženo Al; přidávání E, Bl, B3, C
g) předloženo C; přidávání Bl, B3, Al, E
h) předloženo C; přidávání Bl, B3, E, Al
Ve všech případech a) až h) se získají průzračně čiré mikro-18emulze. Velikost částic nebylo možné v žádném případě zjistit (měřeno přístrojem Autosizer 2 C fy. Malvern), protože částice jsou příliš malé ( « 10 nm) . Mikroemulze zůstávají po dobu déle než 3 měsíce stabilní, po uplynutí doby asi 1 týdne se začínají lehce zbarvovat do žlutá.
Příklad 2
Výroba mikroemulze z hmotnostních dílů polysiloxanu Al, hmotnostních dílů emulgátoru B3, hmotnostních dílů emulgátoru B4 (50 %ní ve vodě) , hmotnostních dílů vody C a 0,28 hmotnostních dílů ledové kyseliny octové (E) .
Po předloženi 1. složky se bezprostředně po sobě j přidají ostatní složky. Po každém přidání složky se krátce (asi 15 sekund) protřepe nebo zamíchá. Po přidání poslední složky se ponechá ještě 1 hodinu odstát.
Dodrželo se následující pořadí přidávání složek mikroemulze :
a) předloženo B4; přidávání B3, C, E, Al
b) předloženo B3; přidávání B4, E, Al, C
c) předloženo C; přidávání E, B4, B3, Al a
Ve všech případech a) až c) se získají průzračně čiré mikroemulze zbarvené žlutohnědě v důsledku vlastního zabarvení emulgátoru B4. Velikost částic byla v každém případě < 20 nm (měřeno přístrojem Autosizer 2 C fy. Malvern).
Mikroemulze zůstávají po dobu déle než 3 měsíce stabilní.
-19Příklad 3
Výroba mikroemulze z hmotnostních dílů polysiloxanu A2, hmotnostních dílů emulgátoru B2, hmotnostních dílů vody (C) , hmotnostních dílů glycerinui (D) a 0,16 hmotnostních dílů ledové kyseliny octové (E).
Po předložení 1. složky se bezprostředně po sobě přidají ostatní složky. Po každém přidání složky se krátce (asi 15 sekund) protřepe nebo zamíchá. Po přidání poslední složky se ponechá ještě 1 hodinu odstát.
Dodrželo se následující pořadí přidávání složek mikroemulze :
a) předloženo B2; přidávání D, C, Ε, A2
b) předloženo C; přidávání B2, D, A2, E
c) předloženo C; přidávání B2, A2, E, D
Ve všech případech a) až c) se získají průzračně čiré mikroemulze. Velikost částic byla v každém případě < 20 nm (měřeno přístrojem Autosizer 2 C fy. Malvern). Mikroemulze zůstávají po dobu déle než 6 měsíců stabilní.
Příklad 4
Výroba mikroemulze z hmotnostních dílů polysiloxanu A3, hmotnostních dílů emulgátoru B2, hmotnostních dílů emulgátoru B3,
-2065 hmotnostních dílů vody (C) a 0,07 hmotnostních dílů ledové kyseliny octové (E) .
Po předložení 1. složky se bezprostředně po sobě přidají ostatní složky. Po každém přidání složky se krátce (asi 15 sekund) protřepe nebo zamíchá. Po přidání poslední složky se ponechá ještě 1 hodinu odstát.
Dodrželo se následující pořadí přidávání složek mikroemulze :
a) předloženo B2; přidávání B3, C, Ε, A3
b) předloženo B2; přidávání B3, Ε, A3, C
c) předloženo C; přidávání E, B2, B3, A3
V případech a) a c) se získá průzračně čirá mikroemulze, v případě b) transparentní mikroemulze. Mikroemulze zůstávají po dobu déle než 3 měsíce stabilní.
Příklad 5
Výroba mikroemulze z hmotnostních dílů polysiloxanu A4, hmotnostních dílů emulgátoru B2, hmotnostních dílů emulgátoru B3, hmotnostních dílů vody (C) a 0,32 hmotnostních dílů kyseliny mavenčí (85 %ní) (E) .
Po předložení 1. složky se bezprostředně po sobě přidají ostatní složky. Po každém přidání složky se krátce (asi 15 sekund) protřepe nebo zamíchá. Po přidání poslední složky se ponechá ještě 30 minut odstát.
-21Dodrželo se následující pořadí přidáváni složek mikroemulze :
a) předloženo B2; přidávání B3, c, E, A4
• b) předloženo B2; přidávání B3. E, A4, C
c) předloženo A4; přidávání E, B2, B3, C
Ve všech případech a) až c) se získá čirá až lehce transparentní mikroemulze. Velikost částic byla v každém případě < 50 nm (měřeno přístrojem Autosizer 2 C fy. Malvern).

Claims (3)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Způsob výroby organopolysiloxanových emulzí, vyznačující se tím, že se složky
A) organopolysiloxan,
B) emulgátor,
C) voda, případně
D) kotenzid a případně
E) kyselina přidají v libovolném pořadí a smísí.
2. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se jako organopolysiloxany typu A použijí organopolysiloxany obecného vzorce (I) RnR mSi0(4-n-m)/2 (1) kde znamená
R stejné nebo různé, případně substituované uhlovodíkové zbytky nebo uhlovodíkové oxy-zbytky s 1 až 18 uhlíkovými atomy,
R stejné nebo různé substituované uhlovodíkové zbytky obsahující polární skupiny, vázané vazbou Si-C nebo hydroxylové skupiny, n je celé číslo hodnoty 0, 1, 2 nebo 3 m je celé číslo hodnoty 0, 1, 2 nebo 3, a součet čísel n + ni má průměrnou hodnotu od 1,8 do 2,2 a m se volí tak, aby organopolysiloxan
-23obsahoval nejméně jeden zbytek R .
3. Způsob podle nároku 2 , vyznačující se tím, že R znmanená zbytky obecného vzorce (II)
-R1-[NR2(CH2)a]bNHR2, (II) kde
R1 znamená dvojmocný uhlovodíkový zbytek C-^ až C-g,
R2 znamená vodíkový atom nebo případně substituovaný uhlovodíkový zbytek C-^ až C^g, a má hodnotu 2, 3, 4, 5, nebo 6 a b má hodnotu 0, 1, 2, 3, nebo 4.
CZ942070A 1993-08-27 1994-08-26 Process for preparing organopolysiloxane emulsions CZ207094A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4328917A DE4328917A1 (de) 1993-08-27 1993-08-27 Herstellung von Organopolysiloxan-Microemulsionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ207094A3 true CZ207094A3 (en) 1995-03-15

Family

ID=6496210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ942070A CZ207094A3 (en) 1993-08-27 1994-08-26 Process for preparing organopolysiloxane emulsions

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5712343A (cs)
EP (1) EP0646618B1 (cs)
JP (1) JP2591912B2 (cs)
KR (1) KR950005907A (cs)
CN (1) CN1052019C (cs)
AT (1) ATE146500T1 (cs)
BR (1) BR9403341A (cs)
CA (1) CA2129911A1 (cs)
CZ (1) CZ207094A3 (cs)
DE (2) DE4328917A1 (cs)
ES (1) ES2095116T3 (cs)
HU (1) HUT69319A (cs)
PL (1) PL304803A1 (cs)
RU (1) RU94030472A (cs)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5741760A (en) * 1993-08-04 1998-04-21 Colgate-Palmolive Company Aqueous cleaning composition which may be in microemulsion form comprising polyalkylene oxide-polydimethyl siloxane
US5759983A (en) * 1993-08-04 1998-06-02 Colgate-Palmolive Co. Aqueous cleaning composition which may be in microemulsion form comprising polyalkylene oxide -polydimethyl siloxane and ethoxylated secondary alcohol
DE19517346A1 (de) * 1995-05-11 1996-11-14 Wacker Chemie Gmbh Emulsionen von Organosiliciumverbindungen für die Hydrophobierung von Baustoffen
US6294608B1 (en) * 1995-05-11 2001-09-25 Wacker-Chemie Gmbh Emulsions of organosilicon compounds for imparting water repellency to building materials
DE19628035A1 (de) * 1996-07-11 1998-01-15 Wacker Chemie Gmbh Wäßrige Cremes von Organosiliciumverbindungen für Hydrophobierung von Baustoffen
DE19705707A1 (de) * 1997-02-14 1998-08-20 Huels Silicone Gmbh Wässrige, siliziumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen mit kleiner Partikelgröße
DE19835227A1 (de) * 1998-08-04 2000-02-24 Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab Wäßrige Mikroemulsionen, enthaltend Organopolysiloxane
DE19857204A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Henkel Kgaa Wäßrige Schaumregulatoremulsion
US6013683A (en) * 1998-12-17 2000-01-11 Dow Corning Corporation Single phase silicone and water compositions
DE19904496A1 (de) * 1999-02-04 2000-08-10 Wacker Chemie Gmbh Wäßrige Cremes von Organosiliciumverbindungen
US6451905B2 (en) 1999-02-16 2002-09-17 Crompton Corporation Shear stable aminosilicone emulsions
JP2001089221A (ja) * 1999-09-24 2001-04-03 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd セメント組成物
DE10005855A1 (de) * 2000-02-10 2001-08-23 Wacker Chemie Gmbh Flächengebilde aus Polyester
DE10011564C1 (de) * 2000-03-09 2001-09-27 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanemulsionen
US6475974B1 (en) * 2000-09-01 2002-11-05 Dow Corning Corporation Mechanical microemulsions of blended silicones
KR100658091B1 (ko) * 2001-01-09 2006-12-14 주식회사 코오롱 사이드 커튼타입 에어백 및 그의 제조방법
AU2003202556A1 (en) * 2002-01-18 2003-07-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric rinse compositions
DE10253044A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Wacker-Chemie Gmbh Hochkonzentrierte Öl-in-Wasser-Emulsionen von Siliconen
DE102004034266A1 (de) * 2004-07-15 2006-02-09 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Schichtsilikat-enthaltende Polysiloxan-Zusammensetzungen
DE102004040266A1 (de) 2004-08-19 2006-02-23 Wacker-Chemie Gmbh Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminosiloxanen
ATE533832T1 (de) * 2005-10-24 2011-12-15 Procter & Gamble Textilpflegezusammensetzungen und systeme mit siliciumorganischen mikroemulsionen sowie verfahren damit
US7678752B2 (en) * 2005-10-24 2010-03-16 The Procter & Gamble Company Fabric care composition comprising organosilicone microemulsion and anionic/nitrogen-containing surfactant system
US8070895B2 (en) 2007-02-12 2011-12-06 United States Gypsum Company Water resistant cementitious article and method for preparing same
EP2045320B1 (de) * 2007-09-19 2012-04-25 Bubbles & Beyond Gmbh Reinigungsmittel zur Entfernung von Farbschichten von Oberflächen, Verfahren zur Herstellung des Mittels und Verfahren zur Reinigung
US8329308B2 (en) 2009-03-31 2012-12-11 United States Gypsum Company Cementitious article and method for preparing the same
DE102010021465A1 (de) 2010-05-25 2011-12-01 Clariant International Ltd. Wässrige Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen
GB201010837D0 (en) * 2010-06-28 2010-08-11 Reckitt Benckiser Nv Composition
JP5585509B2 (ja) * 2011-03-28 2014-09-10 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンエマルションの製造方法
CN102218233A (zh) * 2011-05-27 2011-10-19 保利民爆济南科技有限公司 一种专用电路板消泡剂
DE102011107873B4 (de) 2011-07-19 2015-12-03 Stahl International Bv Verfahren zur Herstellung von Seitenketten enthaltenden Polyurethan-Polyharnstoffen und deren wässrigen Dispersionen
DE102012208766A1 (de) * 2012-05-24 2013-11-28 Wacker Chemie Ag Wässrige Zusammensetzungen und deren Verwendung
JP5743284B2 (ja) 2012-10-23 2015-07-01 信越化学工業株式会社 自己乳化性マイクロエマルション組成物及び繊維処理剤
US9717676B2 (en) 2013-07-26 2017-08-01 The Procter & Gamble Company Amino silicone nanoemulsion
US20150274970A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Wacker Chemical Corporation Control of internal viscosity in in situ polymerized organopolysiloxane emulsions
US9243213B1 (en) * 2014-07-28 2016-01-26 The Procter & Gamble Company Fabric treatment composition comprising an aminosiloxane polymer nanoemulsion
US9982223B2 (en) * 2015-01-28 2018-05-29 The Procter & Gamble Company Amino silicone nanoemulsion
US10182980B2 (en) 2015-01-28 2019-01-22 The Procter & Gamble Company Method of making an amino silicone nanoemulsion
EP3250672B1 (en) * 2015-01-28 2018-12-12 The Procter & Gamble Company Silicone nanoemulsion comprising c3-c6 alkylene glycol alkyl ether
CA2997090C (en) * 2015-09-03 2019-01-29 Phillips 66 Company Antifoam compositions for use in oils
EP3344738A4 (en) * 2015-09-03 2019-02-20 Phillips 66 Company COMPOSITION FOR USE IN OILS
DE102016207603A1 (de) * 2016-05-03 2017-11-09 Wacker Chemie Ag Wässrige Emulsionen enthaltend aminofunktionelle Organopolysiloxane und nicht-ionische Emulgatoren
US10494582B2 (en) * 2016-08-30 2019-12-03 Phillips 66 Company Composition for use in oils
SE542554C2 (en) * 2016-09-06 2020-06-02 Organoclick Ab Emulsified liquid composition comprising amino functional siloxane and uses therof
JP7092733B2 (ja) * 2019-10-30 2022-06-28 信越化学工業株式会社 アミノ変性シリコーンのエマルジョン、毛髪化粧料および繊維処理剤
DE102021124578A1 (de) 2021-09-22 2023-03-23 Wolfgang Hechtl Imprägniercreme, Verwendung und Verfahren zur Herstellung der Imprägniercreme

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK532877A (da) * 1976-12-10 1978-06-11 Elf Aquitaine Koncentrat til fremstilling af mikroemulsioner af olie og vand med stort saltindhold
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
DE3723697A1 (de) * 1987-04-24 1988-11-17 Pfersee Chem Fab Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
JP2750899B2 (ja) * 1989-06-19 1998-05-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法
DE3925846A1 (de) * 1989-08-04 1991-02-14 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von lagerstabilen, waessrigen polysiloxan- bzw. polysiloxan-paraffinoel-emulsionen
US5268126A (en) * 1989-08-04 1993-12-07 Huels Aktiengesellschaft Emulsifiers for the preparation of aqueous polysiloxane emulsions and aqueous polysiloxane-paraffin oil emulsions with long shelf lives
US5035826A (en) * 1989-09-22 1991-07-30 Colgate-Palmolive Company Liquid crystal detergent composition
FR2655276B1 (fr) * 1989-12-04 1992-11-27 Rhone Poulenc Chimie Microemulsions concentrees de matieres organiques diluables sous forme d'emulsions stables et leur procede de preparation.
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen
JPH058737A (ja) * 1991-07-03 1993-01-19 Hino Motors Ltd 車両のステアリング装置
US5244598A (en) * 1991-09-13 1993-09-14 General Electric Company Method of preparing amine functional silicone microemulsions

Also Published As

Publication number Publication date
CN1052019C (zh) 2000-05-03
US5712343A (en) 1998-01-27
JPH0797455A (ja) 1995-04-11
CA2129911A1 (en) 1995-02-28
HU9402461D0 (en) 1994-11-28
EP0646618A1 (de) 1995-04-05
HUT69319A (en) 1995-09-28
EP0646618B1 (de) 1996-12-18
JP2591912B2 (ja) 1997-03-19
ES2095116T3 (es) 1997-02-01
PL304803A1 (en) 1995-03-06
KR950005907A (ko) 1995-03-20
CN1106844A (zh) 1995-08-16
BR9403341A (pt) 1995-04-11
DE4328917A1 (de) 1995-03-02
DE59401324D1 (de) 1997-01-30
RU94030472A (ru) 1996-06-20
ATE146500T1 (de) 1997-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ207094A3 (en) Process for preparing organopolysiloxane emulsions
KR950006158B1 (ko) 고분산성 오르가노실록산 에멀죤
JP2693374B2 (ja) オルガノポリシロキサンおよびアルキルポリグリコシドを基礎とする水性乳濁液
EP2273971B1 (en) Oil-in-water organopolysiloxane emulsion composition, cosmetic ingredient comprising this composition, and method of producing a hair cosmetic using this composition
KR910007587B1 (ko) 미세한 입자 크기를 갖는 폴리오르가노실록산 에멀션의 제조방법
JP5131647B2 (ja) アミノ変性シリコーンマイクロエマルジョン調製用組成物、アミノ変性シリコーンマイクロエマルジョンの製造方法およびアミノ変性シリコーンマイクロエマルジョン
JP2001106788A (ja) 乳化重合法
JPH06313167A (ja) 有機ケイ素化合物系エマルジョン組成物
KR20020014814A (ko) 가수분해성 실란 에멀젼 및 그의 제조방법
CN102791799A (zh) 硅树脂乳液及其在疏水熟石膏中的用途
JPS6261219B2 (cs)
JP4036354B2 (ja) オルガノポリシロキサンを主成分とする防水処理剤組成物
JP2868763B2 (ja) インジゴで染色された織物およびその処理方法
JP2009126888A (ja) 大粒径オルガノポリシロキサンラテックス組成物
JP3353697B2 (ja) アミノ変性シリコーン乳化物の製造方法
JP2006506478A (ja) 高度に濃縮した水中油形シリコーンエマルション
US6184406B1 (en) Aqueous emulsions containing organohydropolysiloxanes
JP3449822B2 (ja) シリコーン乳濁液組成物
WO2021235334A1 (ja) 撥水剤組成物及び繊維処理剤
US20010018305A1 (en) Polyester fabric and process for the preparation thereof