HUT69319A - Process for producing organic polysiloxane microemulsions - Google Patents

Process for producing organic polysiloxane microemulsions Download PDF

Info

Publication number
HUT69319A
HUT69319A HU9402461A HU9402461A HUT69319A HU T69319 A HUT69319 A HU T69319A HU 9402461 A HU9402461 A HU 9402461A HU 9402461 A HU9402461 A HU 9402461A HU T69319 A HUT69319 A HU T69319A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
groups
component
acid
weight
organopolysiloxane
Prior art date
Application number
HU9402461A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9402461D0 (en
Inventor
Kurt Ullrich
Michael Geck
Hans-Juergen Lautenschlager
Bernward Deubzer
Petra Stinglhammer
Peter Habereder
Original Assignee
Wacker Chemie Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie Gmbh filed Critical Wacker Chemie Gmbh
Publication of HU9402461D0 publication Critical patent/HU9402461D0/hu
Publication of HUT69319A publication Critical patent/HUT69319A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/02—Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
    • B01D19/0409—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance compounds containing Si-atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/0017—Multi-phase liquid compositions
    • C11D17/0021—Aqueous microemulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/162—Organic compounds containing Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás organopolisziloxán-mikroemulziók előállítására, melynek során a komponenseket tetszés szerinti sorrendben egymáshoz adagoljuk és összekeverjük.
Finom eloszlású organopolisziloxán-emulziók és -mikroemulziók előállítása már ismert.
Az EP-A 138 192 számú szabadalmi leírás szerint első lépésben organopolisziloxánból, emulgeátorból és vízből olajkoncentrátumot képeznek, amelyet egy második lépésben nagyon gyorsan, időveszteség nélkül vízben kell diszpergálni, hogy megfelelően finoman eloszlatott diszperziót kapjanak.
Aminofunkciós organopolisziloxánok áttetsző mikroemulzióinak előállítására az EP-A 532 256 számú szabadalmi leírás alapján első lépésként szilikonolajból és emulgeátorból elegyet és ebből egy második lépésben kevés víz hozzáadásával homogén koncentrált elegyet kell előállítani, amelyet egy harmadik lépésben vízzel hígítanak és egy negyedik lépésben savval kevernek össze.
Az US-A 5 073 593 számú szabadalmi leírásban speciális amino-funkciós polisziloxán mikroemulzió előállítását ismertetik, amely szerint olajból, nemionos emulgeátorból és glikolból elegyet állítanak elő és ezt egy második lépésben savval és kevés vízzel összekevernek; ebből koncentrált előemulzió képződik, amelyet ezt követően vízben diszpergálnak.
Az EP-A 138 192, EP-A 532 256 és US-A 5 073 593 számú szabadalmi leírások szerinti eljárásban az a közös, hogy a tulajdonképpeni mikroemulzió előállítása előtt először olajból, emulgeátor(ok)ból, adott esetben további adalékanyagokból és ·· · ♦ * <
• · » ··· ·ν9 • »··· « · · • ·· · ·· 4· kevés vízből koncentrátumot kell előállítani, amelyet minden esetben több eljárási lépésben kell végrehajtani és elő van írva az is, hogy a mikroemulzió alkotóit meghatározott sorrendben kell összekeverni.
Amino-alkil-csoporttal szubsztituált polisziloxán bázisú finoman eloszlatott szilikonemulziók előállítása során az US-A 5 057 572 számú szabadalmi leírás szerint ugyan nem szükséges előzőleg szilikonolajból, emulgeátor(ok)ból, vízből és savból álló koncentrátumot előállítani; elengedhetetlen azonban hogy a finoman eloszlatott emulzió előállítására szolgáló komponensek keverékét ne melegítsék legalább 50 °C hőmérsékletűre .
A találmány feladata, olyan egyszerűen kivitelezhető eljárás biztosítása stabil organopolisziloxán-mikroemulziók előállítására, amelynek során elsősorban nem kell koncentrátumot előállítani, a komponensek adagolásakor nem kell adagolási sorrendet betartani és nincs szükség melegítésre.
A találmány tárgya eljárás organopolisziloxán-mikroemulziók előállítására, melynek során
A) organopolisziloxán,
B) emulgeátor,
C) víz, adott esetben
D) kotenzid és adott esetben
E) sav komponenseket tetszés szerinti sorrendben egymáshoz adagolunk és összekeverünk.
A találmány szerint előállított organopolisziloxán—mikroemulziók megjelenése az áttetszőtől a víztisztáig tér jed és előnyösen 50 nm, elsősorban legfeljebb 20 nm közepes részecskenagyságú részecskéket tartalmaznak. Az ismert mikroemulziók termodinamikailag stabilak és spontán képződnek. A szakterület álláspontjával szemben előállításukkor nincs szükség hő vagy nagy nyíróerő formájában energiabevitelre. Csupán összekeverést hajtunk végre, hogy a komponenseket érintkezésbe hozzuk egymással és homogén organopolisziloxán-mikroemulziót kapjunk. Az organopolisziloxán-mikroemulziókká alakításkor végzett keverés során a felhasznált energia mennyisége igen csekély. Például egy liter mikroemulziót elő lehet állítani 2 Watt teljesítményt leadó laborméretű mágneskeverővei, míg a korábbi eljárásokkal 1 liter organopolisziloxán-mikroemulzió előállítása nagy keverési teljesítményt igényelt, így körülbelül 450 Watt teljesítményt leadó rotor/sztátor keverőt vagy legalább körülbelül 26 Watt teljesítményt leadó szárnyas keverőt .
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott egyes komponensek állhatnak az egyes alkotókból vagy a különböző összetevők keverékéből. Felhasználhatjuk például B) komponensként különböző emulgeátorok elegyét.
A mikroemulziók olaj a vízben típusúak, azaz organopolisziloxánokat (A) tartalmazó nem folytonos olaj fázissal és folytonos vizes fázissal rendelkeznek.
A találmány szerinti eljárásban mikroemulzióvá feldolgozott organopolisziloxánok (A) előnyösen legalább egy aminofunkciós organopolisziloxánt tartalmaznak. Előnyösen az organopolisziloxán legalább 50 tömeg%-a, főként legalább 75 tömeg%-a aminofunkciós organopolisziloxánokból áll.
A találmány szerinti eljárásban organopolisziloxánokként (A) előnyösen (I) általános képletű organopolisziloxánokat, RnR'msi°(4-n-m)/2 a képletben
R azonosak vagy egymástól eltérőek, és jelentésük adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos szénhidrogénvagy 1-18 szénatomos szénhidrogén-oxi-csoportok,
R' azonosak vagy egymástól eltérőek, és jelentésük Si-C—kötésű poláros csoportokat tartalmazó szubsztituált szénhidrogéncsoportok vagy hidroxicsoportok, n értéke 0, 1, 2 vagy 3, m értéke 0, 1, 2 vagy 3, és n + m összege átlagosan 1,8-2,2 és m értékét úgy választjuk meg, hogy a poliorganosziloxán legalább egy R' helyettesítővei rendelkezzék, alkalmazunk.
Bár az (I) általános képletből nem látható, az R szubsztituensek egy része a szilíciumatomhoz közvetlenül kapcsolódó hidrogénatommal helyettesíthető. Ez azonban nem előnyös.
Előnyösen n + m összege átlagosan 1,9-től 2,1 értékig térj ed.
R szénhidrogéncsoportok jelentése például alkilcsoportok, így a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pen !
- 6 til-csoport; hexilcsoportok, így a hexilcsoport; heptilcsoportok, így a heptilcsoport,· oktilcsoportok, így az oktil- és izooktilcsoport, így a 2,2,4-trimetil-pentil-csoport; nonilcsoportok, így a nonilcsoport; decilcsoportok, így a decilcsoport; dodecilcsoportok, így a dodecilcsoport; oktadecilcsoportok, így az oktadecilcsoport; alkenilcsoportok, így a vinil-, allil- és az 5-hexén-l-il-csoport; cikloalkilcsoportok, így a ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptilcsoportok és metil-ciklohexil-csoportok; arilcsoportok, így a fenil-, naftil- és antril- és fenantrilcsoport; alkil-aril-csoportok, így ο-, m-, p-tolilcsoportok, xililcsoportok és etil-fenil-csoport; aralkilcsoportok, így a benzilcsoport, az a- és a β-fenil-etil-csoport.
A szubsztituált R helyettesítők jelentése például ciano-alkil-csoportok, így a β-ciano-etil-csoport, és halogénezett szénhidrogéncsoportok, például halogén-alkil-csoportok, így a 3,3,3-trifluor-propil-csoport, a 2,2,2,21,2',2'—hexafluor-izopropil-csoport, a heptafluor-izopropil-csoport, és halogén-aril-csoportok, így az ο-, m- és p-klór-fenil-csoport.
Az adott esetben szubsztituált szénhidrogén-oxi-csoport jelentésű R helyettesítők például közvetlenül a szilíciumatomhoz kapcsolódó oxigénatomon keresztül kapcsolódó, az R szubsztituensre fent példaként megnevezett szubsztituált és szubsztituálatlan szénhidrogéncsoportok, elsősorban 1-18 szénatomos alkoxi- és fenoxicsoportok, speciálisan a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- és fenoxi-csoport. Az R szubsztituenseknek előnyösen legfeljebb 5%-ának jelentése adott esetben szubsztituált szénhidrogén-oxi-csoport.
Az aminofunkciós szénhidrogéncsoport jelentésű R' csoportok például amino-alkil-csoportok, így a τ-amino-propil—csoport és a β-amino-etil-t-amino-propil-csoport, amino—aril—csoportok; Si-C-kapcsolódású, ciklusos, aminofunkciós csoportok; amidofunkciós csoportok, így a r-acetamido-propil-csoport, részben vagy teljesen acetilezett β-amino-etil-τ-amino-propil-csoportok; hidroxicsoportok, a szilíciumatomhoz alkilén- vagy ariléncsoporton keresztül kapcsolódó karbonsav- vagy szulfonsavcsoportok és ezek észterei; merkapto-alkil-csoportok; Si-C-kapcsolódású szénhidrogéncsoportok, amelyek epoxi-, hidroxi-, amido- és/vagy karboxicsoportokkal rendelkeznek.
Az R' csoport jelentése előnyösen aminofunkciós csoport .
Az előnyösen aminofunkciós csoport jelentésű R' csoportok például a (II) általános képletű csoportok,
(II) a képletben
R1
R2 jelentése 1-18 szénatomos kétértékű csoport, jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos szénhidrogéncsoport, értéke 2, 3, 4, 5 vagy 6 és értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4.
Az 1-18 szénatomos kétértékű csoport jelentésű R1 szubsztituens például telített egyenes vagy elágazó szénláncú vagy gyűrűs alkiléncsoport, így metilén-, etiléncsoport, vala mint propilén-, butilén-, pentilén-, hexilén-, 2-metil-propilén-, ciklohexilén- és oktadeciléncsoport vagy telítetlen alkilén- vagy ariléncsoportok, így a hexiléncsoport és a feniléncsoportok, és a propilén és a 2-metil-propilén-csoport különösen előnyös.
Az adott esetben helyettesített 1-18 szénatomos szénhidrogéncsoport jelentésű R2 szubsztituensek jelentése például az R szubsztituensre közölt példákkal egyezik meg.
A fenti (II) általános képletben előnyösen
R1 jelentése 2-6 szénatomos, kétértékű szénhidrogéncsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, metil- vagy ciklohexilcsoport, a értéke 2 vagy 3, és b értéke 0 vagy 1.
Különösen előnyösek a lineáris poli(dimetil-sziloxán)—ok, amelyek adott esetben R csoportként a metilcsoportok mellett legfeljebb 5% 1-3 szénatomos alkoxi- vagy hidroxi-végcsoportokkal rendelkeznek. Ezek a poli(dimetil-sziloxánok) R' csoportként H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H2N(CH2)2NHCH2CH(CH3)CH2-, H2N(CH2)3-, ciklohexil-NH-(CH2)3- vagy piperazinil—(CH2)3-csoportokkal rendelkeznek.
Az R helyettesítők jelentése előnyösen metil-, etil-, fenil-, metoxi- és/vagy vinilcsoport. A könnyebb hozzáférhetőség miatt az R helyettesítők előnyösen 50%-ának, különösen előnyösen legalább 80%-ának jelentése metilcsoport.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott organopolisziloxán (keverék) (A) előnyösen folyékony. Ezen belül a találmány szerinti eljárásban alkalmazott organopolisziloxánok viszkozitása 100-50 000 mPa-s 25 °C hőmérsékleten mérve.
Amennyiben aminofunkciós organopolisziloxánt (A) alkalmazunk előnyös, ha aminszáma 0,05-től 3,0-ig, főként 0,1—tői 1,0-ig terjedő érték. Egy aminofunkciós anyag aminszámát 1 g aminofunkciós anyag titrálásakor fogyott 1 n sósav cm3-ben kifejezett mennyisége adja.
Különösen az alábbi emulgeátorok (B) felelnek meg a találmány szerinti eljárásban történő alkalmazásra:
1. Alkil-szulfátok, például 8-18 szénatomos szénlánccal, 8-18 szénatomos alkil-éter-szulfátok, amelyek hidrofób csoportja 1-40 etilén-oxid (EO), illetve propilén-oxid (PO) egységet tartalmaz.
2. Szulfonátok, például 8-18 szénatomos alkil-szulfonátok,
8-18 szénatomos alkil-aril-szulfonátok, szulfo-borostyánkősav 4-15 szénatomos egyértékű alkoholokkal vagy alkil-fenolokkal képzett észterei és félészterei.
3. Karbonsavak és poli(alkilén-glikol)-éter-karbonsavak alkálifém- és ammóniumsói, amelyek az alkil-, aril-, alkil-aril- vagy aralkil-részben 8-20 szénatomot és 1-40 EO-, illetve PO-egységet tartalmaznak.
4. Részlegesen észterezett foszforsavak és azok alkálifémés ammóniumsói, például a szerves részben 8-20 szénatomos alkil- és alkil-aril-foszfátok, az alkil-, illetve alkil-aril-részben 8-20 szénatomot és 1-40 EO-egységet tartalmazó alkil-éter-, illetve alkil-aril-éter-foszfátok.
5. Alkil-poliglikol-éterek, előnyösen olyanok, amelyek 2-40 EO-egységet és az alkilrészben 4-20 szénatomot tartalmaznak .
···<
6. 2-40 EO-egységet tartalmazó, az alkil- és aril-részben
8-20 szénatomos alkil-aril-poliglikol-éterek.
7. 8-40 E0-, illetve PO-egységet tartalmazó etilén-oxid/pro- pilén-oxid (EO/PO)-blokkpolimerek.
8. 2-40 EO-egységet tartalmazó 6-24 szénatomos zsírsav-poliglikol-észterek.
9. R-0-Zo (III) általános képletű alkil-poliglikozidok, az általános képletben
R jelentése átlagosan 8-24 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen alkilcsoport és
Zo jelentése átlagosan o = 1-10 hexóz- vagy pentóz-egységet vagy ezek keverékét tartalmazó oligoglikozidcsoport.
10. Poláros csoportokat tartalmazó lineáris organopolisziloxánok, amelyek alkoxicsoportokat és 24-ig terjedő számú szénatomot és/vagy 40-ig terjedő számú EO- és/ vagy P0-csoportokat tartalmaznak.
11. 8-24 szénatomos primer, szekunder és tercier zsírsavaminok ecetsavval, kénsavval, sósavval és foszforsawal képzett sói.
12. Az alkilcsoportokban 6-24 szénatomos, kvaterner metil-alkil- és metil-alkil-benzil-ammónium sóik, főként halogenidek, szulfátok, foszfátok, acetátok és hidroxidok.
13. Az alkil láncban 18-ig terjedő szénatomszámú alkil-piridinium-, alkil-imidazolidium- és alkiloxazolinium-sók, speciálisan azok halogenidjei, szulfátjai, foszfátjai és acetátjai.
Előnyös több emulgeátor alkalmazása.
Előnyös emulgeátorok az 5., 6. és 9. pontban felsorolt nemionos emulgeátorok, különösen előnyösek az 5. pontban felsorolt alkil-poliglikol-éterek, speciálisan a 2-20 EO-egységet és az alkilrészben 4-20 szénatomot tartalmazó alkil-poliglikol-éterek, és a 9. pontban megnevezett átlagosan 8-14 szénatomos telített alkilcsoportot tartalmazó alkil-poliglikozidok, amelyek átlagos glikozidezési foka (n) 1,1 és 3 közötti.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazhatunk kotenzideket (D) például a részecskeméret kisebbítése és az emulgeátorok (B) szükséges mennyiségének csökkentése érdekében.
Kotenzideken (D) közepes mőltömegu poláros vegyületeket értünk, így 3-8 szénatomos alkoholokat, alkalmas di- és poliolokat, aminokat, észtereket és ketonokat.
Különösen megfelelő kotenzidek (D) például 1-propanol,
2- propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 1-hexanol, 2-hexanol, 3-hexanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, 4-heptanol, 1-oktanol, 2-oktanol, 3-oktanol és 4-oktanol; glicerin, 1,2-butándiol, 1,3-butándiol és 1,2-hexándiol; 1-amino-bután, 2-amino—bután, 2-amino-2-metil-propán, 1-amino-pentán, 2-amino-pentán, 1-amino-hexán, 1-amino-heptán és 1-amino-oktán; etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, pentil-, izopentil- és hexil-acetát; metil-, etil- és terc-butil-propionát; metil-, etil-, propil- és butil-bútirát; 2-butanon, 2-pentánon, 3-pentánon, 4-metil-2-pentánon, 2-hexanon, 3-hexanon, 2-heptanon,
3- heptanon, 4-heptanon, 5-metil-3-heptanon, 2-oktanon és 3-ok tanon.
Előnyös kotenzidek (D) például a fentiekben példaként felsorolt 5-8 szénatomos 1-alkanolok, glicerin, propil-, butil- és pentil-acetát, valamint 2-pentánon.
Különösen előnyös kotenzidek (D) az 1-pentanol, 1-hexanol, 1-oktanol és glicerin.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazhatunk savakat (E) egy kívánt pH-érték beállítására, vagy egy másik komponenssel savaddiciós sók képzésére. Savak alkalmazása akkor előnyös, ha olyan (I) általános képletű organopolisziloxánokat (A) használunk fel, amelyekben R' jelentése aminofunkciós csoport .
A fent nevezett R' aminofunkciós szénhidrogéncsoportokkal a megfelelő ammóniumfunkciós csoporttá alakítható ásványi savak például a sósav, perklórsav, kénsav, kénessav, salétromsav, salétromossav, hidrogén-fluorid, foszforsav, difoszforsav és polifoszforsav. Alkalmas karbonsavak például a hangyasav, ecetsav, propionsav, butánsav, citromsav, triklór-, diklór- és klór-ecetsav, trifluor-ecetsav, ciano-ecetsav, fenil—ecetsav, benzoesav, m- és p-nitro-benzoesav, oxálsav, malonsav és tej sav.
Különösen előnyös az ecetsav és hangyasav.
A találmány szerinti eljárásban az organopolisziloxán (A), emulgeátor (B), víz (C), kotenzid (D) és sav (E) komponensek mellett még adalékanyagokat (F) is alkalmazhatunk. Az adalékanyagok (F) főként baktericidek, fungicidek, algicidek, mikrobicidek, illatanyagok, korróziógátlók, színezőanyagok, pigmentek, szűrítőszerek és töltőanyagok.
Az organopolisziloxán (A) részaránya olaj fázisként a
folytonos vizes fázisban széles határok között változtatható aszerint, hogy milyen szilárd anyag tartalmú mikroemulziót kívánunk előállítani. Előnyösen a mikroemulzió össztömegére vonatkoztatva 5-60 tömeg%, főként 10-40 tömeg% organopolisziloxánt (A), 1-30 tömeg%, főként 2-25 tömeg% emulgeátort (B) , 0-15 tömeg%, főként 0-10 tömeg% kotenzidet (D), 0-3 tömeg%, főként 0-1,5 tömeg% savat (E) és 0-3 tömeg%, főként 0-1,5 tömeg% adalékanyagot (F) alkalmazunk és a maradékot víz (C) teszi ki. A víz (C) részaránya előnyösen legalább 31 tömeg%.
Az A-F komponensek összekeverése változtatható sorrendben nyíróerő alkalmazása nélküli keveréssel, például bordás-, karos-, horgony- és rácskeverővei, kisebb mennyiségek esetén üvegbottal vagy spatulával végzett keveréssel vagy rázással történik.
A komponensek keverékére azok összekeverésekor kifejtett nyomás előnyösen atmoszférikus,· az uralkodó hőmérséklet előnyösen 10-30 °C; főként adott esetben a keverési eljárás során a termodinamikai folyamatok által megnövelt vagy lecsökkentett (szoba)hőmérséklet.
A találmány szerinti eljárást előnyösen aminofunkciós organopolisziloxán (A), emulgeátor(ok) (B), víz (C) , adott esetben kotenzid(ek) (D), adott esetben sav (E) és adalékanyag (o)k (F) keveréssel vagy rázással történő összekeverésével hajtjuk végre. A keverés változtatható sorrendben történhet. Amennyiben több organopolisziloxánt (Αχ, A2, . . . ) , emulgeátort (Blf B2,...), kotenzidet (Dj, D2,...), savat (Elz E2,...) és/vagy adalékanyagot (Fj, F2,...) alkalmazunk, a keverési sorrendet megválaszthatjuk úgy is, hogy például a • · · ·
Bi emulgeátort vízzel, A^ olajjal, kotenziddel, A2 olajjal, B2 emulgeátorral keverünk össze vagy például Αχ olajat Ωχ kotenziddel, Bj_ emulgeátorral, vízzel, B2 emulgeátorral, A2 olajjal keverünk össze vagy más sorrendet választunk. A vizet is adagolhatjuk egyszerre, de több részletben is a komponensek hozzáadásának különböző helyein.
A komponenseket előnyösen egymás után adagoljuk, de megtehetjük ezt egyidejűleg is. A komponensek beadagolását előnyösen keverés közben, illetve minden komponens beadagolása után rövid ideig tartó összerázással végezzük, ezek a műveletek azonban nem kötelezőek; az összekeverést végezhetjük valamennyi komponens beadagolása után is.
Amennyiben a komponenseket egymás után adagoljuk, nem kötelező a keverési és állási idők betartása az egyes vagy bizonyos komponensek beadagolása után és/vagy a további komponensek beadagolása előtt; valamennyi komponens közvetlenül egymás után beadagolható, majd összekeverhető. A különböző komponensek beadagolása közötti keverési vagy állási idők azonban tarthatnak néhány perctől néhány hónapig. A mikroemulzió utolsó komponenseinek beadagolása után előnyös 5 perctől 24 óráig tartó keverési, illetve állási idők betartása.
A mikroemulziókat alkalmazhatjuk mindenütt, ahol szilikonemulziók és -mikroemulziók alkalmazására eddig is szükség volt. Különösen alkalmasak mint készítmények vagy mint egy készítmény alkotórésze szálak és szövetek impregnálására, kozmetikai, tisztító és polírozószerekben, építési anyagok vagy építési félkész termékek bevonására vagy impregnálására szolgáló készítményekben, habgátló szerekben és ragasztóanyagok
- 15 távoltartását szolgáló bevonóanyagokban. így felhasználhatók üveg-, kerámia- és szénszálak bevonására, textilszálak és szövetek impregnálására és bevonására, például szálak írező anyagaként, kozmetikumokban, így kézkrémekben, testápolókban, samponokban, haj öblítőkben, haj rögzítőkben, borotvakrémekben és borotváltozáskor használt arcápolókban; politúrokban, így bútor-, padló- és autopolitúrokban; viaszokban, így padlóviaszokban és fertőtlenítőszerekben; gipsz hidrofobizálására a szerkezeti elemek formázása előtt vagy után, természetes vagy műkövek beton, cement és falazat impregnálására; gázbeton habosítás előtti vagy utáni hidrofobizálására, építmények és azok elemei bevonására szolgáló készítményekben, így diszperziós festékekben, főként szilikonfestékekben; öntapadó címkék hordozójaként szolgáló papírt bevonó rétegben vagy rétegként és polimereket a formáról leválasztó szerként.
A mikroemulziók, elsősorban az aminofunkciós organopol is ziloxánok (A) mikroemulzióinak felhasználása különösen előnyös textilszálak és -szövetek impregnálására és bevonására szolgáló szerként vagy szerekben. A mikroemulziók a velük kezelt textilszálaknak és felületeknek például nagyon kellemes, puha fogást kölcsönöznek.
Példák
Az alábbi példákban, ha mást nem adunk meg, valamennyi mennyiségi- és százalékadat tömegre vonatkozik. Amennyiben nem adunk meg mást, az alábbi példák szerinti eljárásokat atmoszféranyomáson (körülbelül 0,1 MPa) és szobahőmérsékleten (körülbelül 20 °C) hajtjuk végre, illetve olyan hőmérsékleten és nyomáson, amely a reaktánsok egyáshoz adagolása révén szoba
hőmérsékleten pótlólagos fűtés vagy hűtés nélkül vagy a keverőkészülékek komponensekre gyakorolt hatása révén önmagától kialakul.
Aminofunkciós organopolisziloxánok (A) :
Ai:
(dimetil-sziloxi) -metil- [N- (2-amino-etil) - (3-amino—propil)]-sziloxi-egységekből és véghelyzetű metoxi-dimetil—szilil-csoportokból felépülő organopolisziloxán; viszkozitás: 1200 mPa-s 25 °C-on; aminszám: 0,6.
A2:
(dimetil-sziloxi) -metil- [N- (2-amino-etil) - (3-amino—propil)]-sziloxi-egységekből és véghelyzetű metoxi-dimetil—szilil-csoportokból felépülő organopolisziloxán; viszkozitás: 1000 mPa-s 25 °C-on; aminszám: 0,3.
A3:
(dimetil-sziloxi) -metil- [N- (2-amino-etil) - (3-amino—propil)]-sziloxi-egységekből és véghelyzetű metoxi-dimetil—szilil-csoportokból felépülő organopolisziloxán; viszkozitás: 6500 mPa-s 25 °C-on; aminszám: 0,13.
A4:
(dimetil-sziloxi) -metil-(N-ciklohexil-(3-amino-propil)]-sziloxi-egységekből és véghelyzetű trimetil-szilil-csoportokból felépülő organopolisziloxán; viszkozitás:
1000 mPa-s 25 °C-on; aminszám: 0,3.
Emulgeátorok (B) :
Bi:
átlagosan 8 etilén-oxid-egységet tartalmazó izotridecil—etoxilát.
• · · • · · • · · · ·
Β2 : átlagosan 6 etilén-oxid-egységet tartalmazó izotridecil—etoxilát.
B3:
etilén-oxid-egységet tartalmazó butil—etoxilát.
B4:
1,35 glikozidezési fokú (50%-os vízben) 8-11 szénatomos alkil-poliglikozid.
1. példa tömegrész Αχ polisziloxánból, tömegrész Βχ emulgeátorból, tömegrész B3 emulgeátorból, tömegrész vízből (C) és
0,57 tömegrész jégecetből (E) álló mikroemulzió előállítása.
Az 1. komponenshez egymás után hozzáadtuk a többi komponenst. Minden egyes komponens hozzáadását rövid (körülbelül 15 másodpercig tartó) rázás, illetve keverés követett. Az utolsó komponens hozzáadása után az elegyet még 30 percig állni hagytuk.
A mikroemulzió alkotórészeinek adagolási sorrendje az alábbi volt:
a) Βχ komponenshez hozzáadtuk a B3, C,
E, Αχ komponenst.
b) Βχ komponenshez hozzáadtuk a B3,
E, Αχ, C komponenst.
c) E komponenshez hozzáadtuk az Αχ, Βχ, B3, C komponenst.
d) Βχ komponenshez
e) B3 komponenshez
f) Αχ komponenshez hozzáadtuk a B3, hozzáadtuk a Βχ, hozzáadtuk az E,
C, Αχ, E komponenst.
Αχ, E, C komponenst.
Βχ, B3, C komponenst • · ····
g) C komponenshez hozzáadtuk a B]_, B3, Αχ, E komponenst.
h) C komponenshez hozzáadtuk a B^, B3, E, Αχ komponenst.
Az a)-h) eljárások mindegyikében víztiszta mikroemulziót kaptunk. Részecskenagyságot egy esetben sem tudtunk meghatározni (Autosizer 2 C, Fa. Malvern műszerrel mérve), mert a részecskék túl kicsik (<<10 nm) voltak. A mikroemulziók több mint 3 hónapig stabilak voltak, azonban körülbelül 1 hét múltán enyhén sárga színűvé váltak.
2. példa tömegrész Αχ polisziloxánból, tömegrész B3 emulgeátorból, tömegrész B4 emulgeátorból (50%-os vizes oldat), tömegrész vízből (C) és
0,28 tömegrész jégecetből (E) álló mikroemulzió előállítása.
Az 1. komponenshez egymás után hozzáadtuk a többi komponenst. Minden egyes komponens hozzáadását rövid (körülbelül 15 másodpercig tartó) rázás, illetve keverés követett. Az utolsó komponens hozzáadása után az elegyet még 1 órán át állni hagytuk.
A mikroemulzió alkotórészeinek adagolási sorrendje az alábbi volt:
a) B4 komponenshez hozzáadtuk a B3, C, E, Αχ komponenst.
b) B3 komponenshez hozzáadtuk a B4, E, Αχ, C komponenst.
c) C komponenshez hozzáadtuk az E, B4, B3, Αχ komponenst.
Az a)-c) eljárások mindegyikében víztiszta, a B4 emulgeátor saját színével barnás sárgára színezett mikroemulziót kaptunk. A részecskeméret minden esetben <20 nm (Autó19 ··· • · ·
sizer 2 C, Fa. Malvern műszerrel mérve) volt. A mikroemulziók több mint 3 hónapig stabilak voltak.
3. példa tömegrész A2 polisziloxánból, tömegrész B2 emulgeátorból, tömegrész vízből (C), tömegrész glicerinből (D), és
0,16 tömegrész jégecetből (E) álló mikroemulzió előállítása.
Az 1. komponenshez egymás után hozzáadtuk a többi komponenst. Minden egyes komponens hozzáadását rövid (körülbelül 15 másodpercig tartó) rázás, illetve keverés követett. Az utolsó komponens hozzáadása után az elegyet még 1 órán át állni hagytuk.
A mikroemulzió alkotórészeinek adagolási sorrendje az alábbi volt:
a) B2 komponenshez hozzáadtuk a D
C, E, A2 komponenst.
b)
C komponenshez hozzáadtuk a B2,
D, A2, E komponenst.
c)
C komponenshez hozzáadtuk a B2,
A2, E, D komponenst.
Az a)-c) eljárások mindegyikében víztiszta mikroemulziót kaptunk. A részecskeméret minden esetben <20 nm (Auto sizer 2 C, Fa. Malvern műszerrel mérve) volt. A mikroemulziók több mint 6 hónapig stabilak voltak.
4. példa tömegrész A3 polisziloxánból, tömegrész B2 emulgeátorból, tömegrész B3 emulgeátorból, tömegrész vízből (C) és ·· · ·
0,07 tömegrész jégecetből (E) álló mikroemulzió előállítása.
Az 1. komponenshez egymás után hozzáadtuk a többi komponenst. Minden egyes komponens hozzáadását rövid (körülbelül 15 másodpercig tartó) rázás, illetve keverés követett. Az utolsó komponens hozzáadása után az elegyet még 1 órán át állni hagytuk.
A mikroemulzió alkotórészeinek adagolási sorrendje az alábbi volt:
a) B2 komponenshez hozzáadtuk a B3, C, E, A3 komponenst.
b) B2 komponenshez hozzáadtuk a B3, E, A3, C komponenst.
c) C komponenshez hozzáadtuk az E, B2, B3, A3 komponenst.
Az a) és c) eljárásokban víztiszta, a b) esetben áttetsző mikroemulziót kaptunk. A mikroemulziók több mint 3 hónapig stabilak maradtak.
5. példa tömegrész A4 polisziloxánból, tömegrész B2 emulgeátorból, tömegrész B3 emulgeátorból, tömegrész vízből (C) és
0,32 tömegrész hangyasavból (85%-os) (E) álló emulzió előállítása.
Az 1. komponenshez egymás után hozzáadtuk a többi komponenst. Minden egyes komponens hozzáadását rövid (körülbelül 15 másodpercig tartó) rázás, illetve keverés követett. Az utolsó komponens hozzáadása után az elegyet még 30 percig állni hagytuk.
A mikroemulzió alkotórészeinek adagolási sorrendje az
• · · alábbi volt:
a) B2 komponenshez hozzáadtuk a Ββ, C, E, A4 komponenst.
b) B2 komponenshez hozzáadtuk a B3, E, A4, C komponenst.
c) A4 komponenshez hozzáadtuk az E, B2, B3, C komponenst.
Az a)-c) eljárások mindegyikében a tisztától enyhén áttetszőig terjedő külsejű mikroemulziót kaptunk. A részecskeméret minden esetben <50 nm (Autosizer 2 C, Fa. Malvern) volt.

Claims (3)

Szabadalmi igénypontok
1. Eljárás organopolisziloxán-mikroemulziók előállítására, melynek során
A) organopolisziloxán,
B) emulgeátor,
C) víz, adott esetben
D) kotenzid és adott esetben
E) sav komponenseket tetszés szerinti sorrendben egymáshoz adagolunk és összekeverünk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, amelyben A organopolisziloxánokként (I) általános képletű organopolisziloxánokat, RnR'msi°(4-n-m)/2 (I) a képletben
R azonosak vagy egymástól eltérőek, és jelentésük adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos szénhidrogénvagy 1-18 szénatomos szénhidrogén-oxi-csoportok,
R' azonosak vagy egymástól eltérőek, és jelentésük Si-C—kötésű poláros csoportokat tartalmazó szubsztituált szénhidrogéncsoportok vagy hidroxicsoportok, n értéke 0, 1, 2 vagy 3, m értéke 0, 1, 2 vagy 3, és n + m összege átlagosan 1,8-2,2 és m értékét úgy választjuk meg, hogy a poliorganosziloxán legalább egy R' helyette sítővel rendelkezzék, alkalmazunk.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, ahol R' jelentése (II) általános képletű csoport,
-R1-[NR2(CH2)a]bNHR2 (II) a képletben
R1 jelentése 1-18 szénatomos kétértékű csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált 1-18 szénatomos szénhidrogéncsoport,
a értéke 2, 3, 4, 5 vagy 6 és b értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4.
ΙΛ TÍ’jL· ÍAííí/l$
HU9402461A 1993-08-27 1994-08-26 Process for producing organic polysiloxane microemulsions HUT69319A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4328917A DE4328917A1 (de) 1993-08-27 1993-08-27 Herstellung von Organopolysiloxan-Microemulsionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9402461D0 HU9402461D0 (en) 1994-11-28
HUT69319A true HUT69319A (en) 1995-09-28

Family

ID=6496210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9402461A HUT69319A (en) 1993-08-27 1994-08-26 Process for producing organic polysiloxane microemulsions

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5712343A (hu)
EP (1) EP0646618B1 (hu)
JP (1) JP2591912B2 (hu)
KR (1) KR950005907A (hu)
CN (1) CN1052019C (hu)
AT (1) ATE146500T1 (hu)
BR (1) BR9403341A (hu)
CA (1) CA2129911A1 (hu)
CZ (1) CZ207094A3 (hu)
DE (2) DE4328917A1 (hu)
ES (1) ES2095116T3 (hu)
HU (1) HUT69319A (hu)
PL (1) PL304803A1 (hu)
RU (1) RU94030472A (hu)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5741760A (en) * 1993-08-04 1998-04-21 Colgate-Palmolive Company Aqueous cleaning composition which may be in microemulsion form comprising polyalkylene oxide-polydimethyl siloxane
US5759983A (en) * 1993-08-04 1998-06-02 Colgate-Palmolive Co. Aqueous cleaning composition which may be in microemulsion form comprising polyalkylene oxide -polydimethyl siloxane and ethoxylated secondary alcohol
DE19517346A1 (de) * 1995-05-11 1996-11-14 Wacker Chemie Gmbh Emulsionen von Organosiliciumverbindungen für die Hydrophobierung von Baustoffen
US6294608B1 (en) * 1995-05-11 2001-09-25 Wacker-Chemie Gmbh Emulsions of organosilicon compounds for imparting water repellency to building materials
DE19628035A1 (de) * 1996-07-11 1998-01-15 Wacker Chemie Gmbh Wäßrige Cremes von Organosiliciumverbindungen für Hydrophobierung von Baustoffen
DE19705707A1 (de) * 1997-02-14 1998-08-20 Huels Silicone Gmbh Wässrige, siliziumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen mit kleiner Partikelgröße
DE19835227A1 (de) * 1998-08-04 2000-02-24 Rudolf Gmbh & Co Kg Chem Fab Wäßrige Mikroemulsionen, enthaltend Organopolysiloxane
DE19857204A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Henkel Kgaa Wäßrige Schaumregulatoremulsion
US6013683A (en) * 1998-12-17 2000-01-11 Dow Corning Corporation Single phase silicone and water compositions
DE19904496A1 (de) * 1999-02-04 2000-08-10 Wacker Chemie Gmbh Wäßrige Cremes von Organosiliciumverbindungen
US6451905B2 (en) 1999-02-16 2002-09-17 Crompton Corporation Shear stable aminosilicone emulsions
JP2001089221A (ja) * 1999-09-24 2001-04-03 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd セメント組成物
DE10005855A1 (de) * 2000-02-10 2001-08-23 Wacker Chemie Gmbh Flächengebilde aus Polyester
DE10011564C1 (de) * 2000-03-09 2001-09-27 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanemulsionen
US6475974B1 (en) * 2000-09-01 2002-11-05 Dow Corning Corporation Mechanical microemulsions of blended silicones
KR100658091B1 (ko) * 2001-01-09 2006-12-14 주식회사 코오롱 사이드 커튼타입 에어백 및 그의 제조방법
AU2003202556A1 (en) * 2002-01-18 2003-07-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric rinse compositions
DE10253044A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Wacker-Chemie Gmbh Hochkonzentrierte Öl-in-Wasser-Emulsionen von Siliconen
DE102004034266A1 (de) * 2004-07-15 2006-02-09 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Schichtsilikat-enthaltende Polysiloxan-Zusammensetzungen
DE102004040266A1 (de) 2004-08-19 2006-02-23 Wacker-Chemie Gmbh Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminosiloxanen
ATE533832T1 (de) * 2005-10-24 2011-12-15 Procter & Gamble Textilpflegezusammensetzungen und systeme mit siliciumorganischen mikroemulsionen sowie verfahren damit
US7678752B2 (en) * 2005-10-24 2010-03-16 The Procter & Gamble Company Fabric care composition comprising organosilicone microemulsion and anionic/nitrogen-containing surfactant system
US8070895B2 (en) 2007-02-12 2011-12-06 United States Gypsum Company Water resistant cementitious article and method for preparing same
EP2045320B1 (de) * 2007-09-19 2012-04-25 Bubbles & Beyond Gmbh Reinigungsmittel zur Entfernung von Farbschichten von Oberflächen, Verfahren zur Herstellung des Mittels und Verfahren zur Reinigung
US8329308B2 (en) 2009-03-31 2012-12-11 United States Gypsum Company Cementitious article and method for preparing the same
DE102010021465A1 (de) 2010-05-25 2011-12-01 Clariant International Ltd. Wässrige Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen
GB201010837D0 (en) * 2010-06-28 2010-08-11 Reckitt Benckiser Nv Composition
JP5585509B2 (ja) * 2011-03-28 2014-09-10 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンエマルションの製造方法
CN102218233A (zh) * 2011-05-27 2011-10-19 保利民爆济南科技有限公司 一种专用电路板消泡剂
DE102011107873B4 (de) 2011-07-19 2015-12-03 Stahl International Bv Verfahren zur Herstellung von Seitenketten enthaltenden Polyurethan-Polyharnstoffen und deren wässrigen Dispersionen
DE102012208766A1 (de) * 2012-05-24 2013-11-28 Wacker Chemie Ag Wässrige Zusammensetzungen und deren Verwendung
JP5743284B2 (ja) 2012-10-23 2015-07-01 信越化学工業株式会社 自己乳化性マイクロエマルション組成物及び繊維処理剤
US9717676B2 (en) 2013-07-26 2017-08-01 The Procter & Gamble Company Amino silicone nanoemulsion
US20150274970A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Wacker Chemical Corporation Control of internal viscosity in in situ polymerized organopolysiloxane emulsions
US9243213B1 (en) * 2014-07-28 2016-01-26 The Procter & Gamble Company Fabric treatment composition comprising an aminosiloxane polymer nanoemulsion
US9982223B2 (en) * 2015-01-28 2018-05-29 The Procter & Gamble Company Amino silicone nanoemulsion
US10182980B2 (en) 2015-01-28 2019-01-22 The Procter & Gamble Company Method of making an amino silicone nanoemulsion
EP3250672B1 (en) * 2015-01-28 2018-12-12 The Procter & Gamble Company Silicone nanoemulsion comprising c3-c6 alkylene glycol alkyl ether
CA2997090C (en) * 2015-09-03 2019-01-29 Phillips 66 Company Antifoam compositions for use in oils
EP3344738A4 (en) * 2015-09-03 2019-02-20 Phillips 66 Company COMPOSITION FOR USE IN OILS
DE102016207603A1 (de) * 2016-05-03 2017-11-09 Wacker Chemie Ag Wässrige Emulsionen enthaltend aminofunktionelle Organopolysiloxane und nicht-ionische Emulgatoren
US10494582B2 (en) * 2016-08-30 2019-12-03 Phillips 66 Company Composition for use in oils
SE542554C2 (en) * 2016-09-06 2020-06-02 Organoclick Ab Emulsified liquid composition comprising amino functional siloxane and uses therof
JP7092733B2 (ja) * 2019-10-30 2022-06-28 信越化学工業株式会社 アミノ変性シリコーンのエマルジョン、毛髪化粧料および繊維処理剤
DE102021124578A1 (de) 2021-09-22 2023-03-23 Wolfgang Hechtl Imprägniercreme, Verwendung und Verfahren zur Herstellung der Imprägniercreme

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK532877A (da) * 1976-12-10 1978-06-11 Elf Aquitaine Koncentrat til fremstilling af mikroemulsioner af olie og vand med stort saltindhold
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
DE3723697A1 (de) * 1987-04-24 1988-11-17 Pfersee Chem Fab Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
JP2750899B2 (ja) * 1989-06-19 1998-05-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法
DE3925846A1 (de) * 1989-08-04 1991-02-14 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von lagerstabilen, waessrigen polysiloxan- bzw. polysiloxan-paraffinoel-emulsionen
US5268126A (en) * 1989-08-04 1993-12-07 Huels Aktiengesellschaft Emulsifiers for the preparation of aqueous polysiloxane emulsions and aqueous polysiloxane-paraffin oil emulsions with long shelf lives
US5035826A (en) * 1989-09-22 1991-07-30 Colgate-Palmolive Company Liquid crystal detergent composition
FR2655276B1 (fr) * 1989-12-04 1992-11-27 Rhone Poulenc Chimie Microemulsions concentrees de matieres organiques diluables sous forme d'emulsions stables et leur procede de preparation.
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen
JPH058737A (ja) * 1991-07-03 1993-01-19 Hino Motors Ltd 車両のステアリング装置
US5244598A (en) * 1991-09-13 1993-09-14 General Electric Company Method of preparing amine functional silicone microemulsions

Also Published As

Publication number Publication date
CN1052019C (zh) 2000-05-03
US5712343A (en) 1998-01-27
JPH0797455A (ja) 1995-04-11
CA2129911A1 (en) 1995-02-28
HU9402461D0 (en) 1994-11-28
EP0646618A1 (de) 1995-04-05
EP0646618B1 (de) 1996-12-18
JP2591912B2 (ja) 1997-03-19
ES2095116T3 (es) 1997-02-01
PL304803A1 (en) 1995-03-06
KR950005907A (ko) 1995-03-20
CN1106844A (zh) 1995-08-16
BR9403341A (pt) 1995-04-11
CZ207094A3 (en) 1995-03-15
DE4328917A1 (de) 1995-03-02
DE59401324D1 (de) 1997-01-30
RU94030472A (ru) 1996-06-20
ATE146500T1 (de) 1997-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT69319A (en) Process for producing organic polysiloxane microemulsions
KR950006158B1 (ko) 고분산성 오르가노실록산 에멀죤
JP2693374B2 (ja) オルガノポリシロキサンおよびアルキルポリグリコシドを基礎とする水性乳濁液
CA1250684A (en) Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
US6037407A (en) Process for the preparation of aqueous emulsions of silicone oils and/or gums and/or resins
KR20110102459A (ko) 수중 실리콘 오일 에멀젼
US6475974B1 (en) Mechanical microemulsions of blended silicones
US5763505A (en) Process for the preparation of aqueous emulsions of silicon oils and/or gums and/or resins
JP4829396B2 (ja) 乳化重合法
US4973476A (en) Leave-in hair conditioners
JPH11222554A (ja) 高分子量ポリオルガノシロキサンエマルジョンおよびそれを含有する化粧料
US7462669B2 (en) Cationic emulsion composition of high polymeric organosiloxane and preparation thereof
JP2002020490A (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含んでなる化粧料
JPS63307811A (ja) シャンプ−組成物及びその製造方法
JP2568085B2 (ja) シヤンプ−
JP2001089316A (ja) 化粧品原料
JP2000095661A (ja) 化粧料
JPH07188557A (ja) オルガノポリシロキサン乳化物およびその製造方法、ならびにそれらを含有してなるシャンプー組成物
JP3449822B2 (ja) シリコーン乳濁液組成物
JP2002069189A (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョン及びそれを含有する化粧料
JPWO2002072703A1 (ja) ポリオルガノシロキサンエマルジョン、その製造方法および化粧料原料
JP2023094660A (ja) 水中油型ジオルガノポリシロキサンエマルジョン組成物および該組成物の製造方法
JP2003026542A (ja) ヘアトリートメント剤

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee