CZ2002764A3 - Pesticidní tetrahydropyridiny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití - Google Patents
Pesticidní tetrahydropyridiny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2002764A3 CZ2002764A3 CZ2002764A CZ2002764A CZ2002764A3 CZ 2002764 A3 CZ2002764 A3 CZ 2002764A3 CZ 2002764 A CZ2002764 A CZ 2002764A CZ 2002764 A CZ2002764 A CZ 2002764A CZ 2002764 A3 CZ2002764 A3 CZ 2002764A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- group
- haloalkyl
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 15
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical class N1(CCCC=C1)* 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 111
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 54
- -1 phenoxy, benzyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 21
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 142
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 82
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006767 (C2-C6) haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 65
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 36
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- XLQSXGGDTHANLN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Br)C=C1 XLQSXGGDTHANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 102100032066 EMI domain-containing protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710133019 EMI domain-containing protein 1 Proteins 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidinone Natural products CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical group OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- MCRPKBUFXAKDKI-UHFFFAOYSA-N ethyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=NC=C1 MCRPKBUFXAKDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical class N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical group OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC=C1 GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká pesticidních tetrahydropyridinů, způsobu jejich přípravy a jejich použití pro ochranu rostlin.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se konkrétně týká sloučenin obecného vzorce I
kde
Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogencykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, skupina -SF5, skupina -C (=0) N (R5) 2, skupina -0-C(=0)N2 • · • ♦ ·· · ·
(R5)2z skupina -CN, skupina -N02, skupina -S (=0) 2N (R5) 2, -S(=0)palkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -S(=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S(=0)palkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S(=0)phalogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina, kde každá fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina je buď nesubstituovaná nebo mono- až penta-substituovaná na aromatickém kruhu nezávisle na sobě substituenty vybraný ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, skupina N02, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
R3 je atom vodíku, hydroxylová skupina, atom halogenu, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo -0-C(=0)-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
R4 je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogencykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-alkylová skupina obsahující 3 až 6 ato··*····»*··· ··· · · · · · · ·««··· · « · ···· ·· ·· ···· ·· ···· mů uhlíku, -C (=0)-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-0-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -NR6-C(=0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -NR6-C(=0)-O-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina —C (=0) N (R5) 2, skupina -0-C (=0) N (R5) 2, skupina -CN, skupina -N02, skupina -S(=0) 2N (R5)2, -S (=0)p-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -S(=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S(=0)p-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S (=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina; nebo fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina, která je mono- až penta-substituovaná, nezávisle na ostatních substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, skupina N02, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v cykloalkoxylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů ·« · 9 uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, -NR6-C(=0)-O-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -NR6-C(=0)-O-alkenylová skupina obsahující v alkenylové části 2 až 6 atomů uhlíku, -NR6-C(=0)-O-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -C (R7)=N-W-Rg, fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina, heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina, kde, v závislosti na možnostech substituce kruhu, heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina jsou popřípadě mono- až trisubstituovány substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 6 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina;
dvě skupiny R5 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
Rg je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo benzylová skupina;
R7 je atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v cykloalkoxylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -NH(alkyl)ová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina -N(alkyl)2 obsahující v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
R8 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo -C(=0)-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
m je 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5;
njeO, 1, 2, 3, 4 nebo 5;
p je 0, 1 nebo 2;
q je 0 nebo 1
W je O nebo skupina NH nebo N-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
a, pokud je to vhodné, jejich E/Z izomerů, E/Z izomerních směsí a/nebo jejich tautomerů, vždy ve volné formě nebo ve formě soli;
způsobu přípravy a použití těchto sloučenin, pesticidů, jejichž aktivní složka je vybraná z těchto sloučenin nebo z jejich agrochemicky přijatelných solí, způsobu výroby a použití těchto prostředků, rostlinného rozmnožovacího materiálu, který byl ošetřen těmito prostředky a způsobu kontroly škůdců.
Z literatury jsou známy určité deriváty piperidinů, které jsou aktivními složkami pesticidů. Biologické vlastnosti těchto známých sloučenin však nejsou plně uspokojivé v oblasti kon• · · · troly škůdců, což je důvod, proč je potřeba připravit další sloučeniny s pesticidními vlastnostmi, zejména pro kontrolu škůdců a členů třídy Acarina; toto je problém, který se řeší podle předkládaného vynálezu vyvinutím sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I, a pokud je to vhodné, jejich tautomery, mohou tvořit soli, například kyselé adiční soli. Tyto soli se tvoří například se silnými anorganickými kyselinami, typicky minerálními kyselinami, například s kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou nebo halogenovodíkovými kyselinami nebo silnými organickými karboxylovými kyselinami, typicky alkankarboxylovými kyselinami obsahující v alkanové části 1 až 4 atomy uhlíku, substituovanými (pokud je to vhodné) například atomem halogenu, jako je například kyselina octová, jako jsou popřípadě nenasycené dikarboxylové kyseliny, například kyselina šťavelová, kyselina malonová, kyselina maleinová, kyselina fumarová nebo kyselina ftalová, jako jsou hydroxykarboxylové kyseliny, například kyselina askorbová, kyselina mléčná, kyselina jablečná, kyselina vinná nebo kyselina citrónová, nebo benzoová kyselina nebo s organickými sulfonovými kyselinami, typicky alkansulfonovými kyseinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku nebo arylsulfonovými kyselinami substituovanými, pokud je to vhodné, například atomem halogenu, například methan- nebo p-toluensulfonová kyselina. V širším smyslu mohou sloučeniny vzorce I obsahující alespoň jednu kyselinovou skupinu tvořit soli s bázemi. Vhodnými solemi s bázemi jsou například soli kovů, jako jsou soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, například sodné, draselné nebo hořečnaté soli, nebo soli s amoniakem nebo organickými aminy, jako je morfolin, piperidin, pyrrolidin, mono-, di- nebo tri-alkylamin obsahující nižší alkylové skupiny, například ethyl, diethyl, triethyl nebo dimethylpropylamin, nebo mono-, di- nebo trihydroxyalkylamin obsahující nižší alkylové skupiny, například mono-, di- nebo triethanolamin. Pokud je to vhodné, mohou také • · • · · · · « · · · <*·»· 9· ·· ···· ·* ···· vzniknout odpovídající vnitřní soli. Může se připravit volná forma. Ze solí sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné agrochemicky využitelné soli. Podle předkládaného vynálezu výše a níže se volnými sloučeninami obecného vzorce I nebo jejich solemi rozumí, pokud je to vhodné, také jejich odpovídající soli nebo se solemi rozumí také volné sloučeniny obecného vzorce I. Totéž platí pro tautomery sloučenin obecného vzorce I a jejich soli.
Pokud není uvedeno jinak, mají obecné termíny používané výše a níže následující významy.
Atom halogenu - jako takový nebo jako strukturní jednotka jiných skupin a sloučenin jako je halogenalkylová skupina, halogencykloalkylová skupina, halogenalkenylová skupina, halogenalkynylová skupina a halogenalkoxyskupina - je atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, zejména atom fluoru, chloru nebo bromu, zvláště atom fluoru nebo chloru, zejména atom chloru.
Pokud není uvedeno jinak, skupiny a sloučeniny obsahující atom uhlíku vždy obsahují 1 až 20 včetně, s výhodou 1 až 18, zejména 1 až 10, zvláště 1 až 6, zejména 1 až 4, zvláště 1 až 3, výhodně 1 nebo 2, atomy uhlíku, přičemž methylová skupina je zvláště výhodná.
Alkylová skupina - jako taková nebo jako strukturní jednotka jiných skupin a sloučenin, jako je halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, alkoxyalkylová skupina, halogenalkoxyskupina, alkoxykarbonylová skupina, alkylthioskupina, halogenalkylthioskupina, alkylsulfonylová skupina a alkylsulfonyloxyskupina je v každém případě v závislosti na konkrétním počtu atomů uhlíku v příslušné skupině nebo sloučenině, buď přímá skupina, například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, n-butylová skupina, n-hexylová skupina, n-oktylová skupina, n-decylová skupina, n-dodecylová skupina, n-hexadecylová skupina nebo n-oktadecylová skupina, nebo rozvětvená • · • · •» · · «· «········«·· • 9 · ·« * · « ·
P »····· · « · v ··»»«· «+···» ····«· skupina, například isopropylová skupina, isobutylová skupina, sek-butylová skupina, terc-butylová skupina, isopentylová skupina, neopentylová skupina nebo isohexylová skupina.
Alkenylová skupina a alkynylová skupina - jako takové nebo jako strukturní jednotky jiných skupin a sloučenin, jako je například halogenalkenylová skupina, halogenalkynylová skupina, alkenyloxyskupina, halogenalkenyloxyskupina, alkynyloxyskupina nebo halogenalkynyloxyskupina - jsou přímé nebo rozvětvené a v tomto pořadí obsahují dvě nebo s výhodou jednu nenasycenou vazbu uhlík-uhlík. Příklady těchto skupin jsou vinylová skupina, prop-2-en-l-ylová skupina, 2-methylprop-2-en-l-ylová skupina, but-2-en-l-ylová skupina, but-3-en-l-ylová skupina, prop-2-in-l-ylová skupina, but-2-in-l-ylová skupina a but-3in-l-ylová skupina.
Cykloalkylová skupina - jako taková nebo jako strukturní prvek jiných skupina sloučenin, například alkylové skupiny - je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina a cyklooktylová skupina. Cyklopentylová skupina a cyklohexylová skupina jsou výhodné, zvláště výhodná je cyklopropylová skupina .
Skupiny a sloučeniny obsahující atom uhlíku substituované atomem halogenu, jako je halogenalkylová skupina a halogenalkoxyskupina, mohou být částečně halogenované nebo perhalogenované, v případě polyhalogenace je možné, aby byly atomy halogenu stejné nebo různé. Příklady halogenalkylových skupin - jako takových nebo jako strukturních jednotek jiných skupin a sloučenin, jako je halogenalkoxyskupina - jsou methylová skupina, která je mono- až trisubstituovaná atomem fluoru, chloru a/nebo bromu, jako je skupina CHF2, skupina CF3 nebo skupina CH2CI; nebo ethylová skupina, která je mono- až pentasubstituovaná atomem fluoru, chloru a/nebo bromu, jako je ·· φ · «· · φ · · * ·«· ·· · · · Φ • ΦΦ ΦΦ Φ · · · · · « · · ·
Skupina CH2CF3, skupina CF2CF3, skupina CF2CCI3, skupina CF2CHCI2, skupina CF2CHF2, skupina CF2CFC12, skupina CH2CH2C1, skupina CF2CHBr2, skupina CF2CHC1F, skupina CF2CHBrF nebo skupina CC1FCHC1F; propylová skupina nebo isopropylová skupina, mono- až heptasubstituovaná atomem fluoru, chloru a/nebo bromu, jako skupina CH2CHBrCH2Br, skupina CF2CHFCF3, skupina CH2_ CF2CF3, skupina CF2CF2CF3, skupina CH(CF3)2 nebo skupina CH2CH2CH2C1; a butylová skupina nebo jeden z jejích izomerů, mono- až nonasubstituovaná atomem fluoru, chloru a/nebo bromu, jako je skupina CF (CF3) CHFCF3, skupina CF2(CF2)2CF3 nebo skupina CH2(CF2)2CF3.
Arylová skupina je zejména fenylová skupina nebo naftylová skupina, zejména fenylová skupina.
Heterocyklylová skupina je pětičlenný až sedmičlenný, nasycený nebo nenasycený, s výhodou aromatický kruh obsahující jeden až čtyři heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry. S výhodou jsou aromatické pětičlenné nebo šestičlenné kruhy, které obsahují jeden atom dusíku jako heteroatom a popřípadě další heteroatom, s výhodou atom dusíku nebo atom síry, zejména atom dusíku. Výhodnými heterocyklylovými skupinami jsou například pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, imidazolylová skupina, 1,2,4-triazolylová skupina, tetrazolylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyridazinylová skupina, thiazolylová skupina, isothiazolylová skupina, isoxazolylová skupina, indolylová skupina, indazolylová skupina, benzimidazolylová skupina, benzothiazolylová skupina, furanylová skupina, tetrahydrofuranylová skupina a thienylová skupina; tetrazolylová skupina je výhodná, zejména tetrazolylová skupina, která je substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinou, ethylovou skupinou, propylovou skupinou nebo isopropylovou skupinou, zejména ethylovou skupinou.
• · · · · · · · · · · · . «a·*·····»·* « 4· · · ··· · ίο ···· ·· «· ···· ·· «···
Výhodným provedením podle předkládaného vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde
a) Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, skupina -C(=0)N(CH3) 2, skupina -CN nebo skupina -NO2, zejména jsou to nezávisle na sobě atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo halogenalkoxy skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku;
zvláště je to nezávisle na ostatních atom fluoru, chloru, methylová skupina, trifluormethylová skupina, methoxyskupina nebo trifluormethoxyskupina;
zvláště je to nezávisle na ostatních atom fluoru, trifluormethylová skupina nebo trifluormethoxyskupina;
nejvýhodněji jsou dva substituenty stejné, man jsou 1, a Ri a R2 jsou v poloze para;
b) R3 je atom vodíku, hydroxylová skupina, atom halogenu nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
zejména atom vodíku, hydroxylová skupina, atom fluoru nebo methoxyskupina;
zvláště atom vodíku nebo hydroxylová skupina, s výhodou hydroxylová skupina;
c) R4 je alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxy11 • ·· • · * · · · ··· • · · * · 9 ·· ··· · « » «··· skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, -C(=0)-alkylová skupina obsahující v alkylové části 3 až 6 atomů uhlíku, —C(=0)-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -C(=0)-O-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -C(=0)-0-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -NH-C(=0)-O-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -NH-C(=0)-O-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, skupina —C (=0) N (R5) 2, skupina -CN, skupina -S (=0) 2N (R5) 2, -S (=0) p-alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, -S(=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, -0-S(=0)p-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S (=0) p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina; nebo fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina, která je nezávisle na ostatních mono- až pentasubstituovaná substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v alkylové části až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v alkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, • w · · ·· ·· · · • · · · · · ·« · · · · · · · · · · ···· ·· «· ···· ·· ···· alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, -NH-C(=0)-O-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -NH-C(=0)-0halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -C (R7)=N-W-R8, fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina, heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina, kde heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; zejména kde
R4 je fenylová skupina, která je nezávisle mono- nebo disubstituovaná, zejména mono-substituovaná, zvláště v poloze para, substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom fluoru, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, -NH-C(=0)-O-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina -C (R?) =N-W-R8, pyridyloxyskupina, pyridazinyloxyskupina a tetrazolylová skupina, kde tetrazolylové skupiny jsou substituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinou obsahující 3 atomy uhlíku;
d) R5 je alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku; zvláště methylová skupina;
e) R6 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku; zejména atom vodíku;
• ·· • * · · · · · · « ·»·· ♦· «· ««·· «« «···
| f) | m je 1, | 2, | nebo 3; | zejména | 1 | nebo | 2; | zvláště 1; |
| g) | n je 1, | 2, | nebo 3; | zejména | 1 | nebo | 2; | zvláště 1; |
h) p je 1 nebo 2; zvláště 2;
i) q je i;
k) R7 je atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v cykloalkoxylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxy skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -NH(alkyl) obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina -N(alkyl)2 obsahující v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
l) Rg je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo -C(=0)-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
m) W je 0 nebo skupina NH; zejména 0.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu uvedené v tabulce 2.
Dalším předmětem podle předkládaného vynález je tedy způsob, který je odborníkům pracujícím v této oblasti známý, přípravy nových sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí, vyznačující se tím, že « * * ·· 9 9 9 9 9 9 • « <» · «· * 9 » · · • 99 · * · » · *
999 9 · ·
99 «9 9999 99 9999
1) za účelem přípravy sloučeniny obecného vzorce I, kde q je 0, se sloučenina obecného vzorce II
kde (Ri)m, (R2)n, R4 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a X je ion opačného náboje, jako je halogenidový ion, sulfát nebo fosfát, a který je známý nebo se může připravit známými způsoby, reaguje s redukčním činidlem, například NaBH4, pokud je to vhodné v rozpouštědle, které za reakčních podmínek inertní a
2) takto získaná sloučenina vzorce I, kde q je 0, se popřípadě reaguje s oxidačním činidlem, zejména peroxidem vodíku.
Takto se mohou získat sloučeniny vzorce II.
3) pokud (Ri)m, a (R2)n jsou stejné, sloučenina vzorce III
O—R kde R je alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, se reaguje se dvěma moly sloučeniny vzorce IV (Ri)m oBr (IV), » · · « · 4 • ·· • ·· · · · která je známá nebo se může připravit pomocí známých způsobů a kde (Ri)m je stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše, v přítomnosti hořčíku nebo n-butyllithia; a
4) takto získaná sloučenina vzorce V
(V) , kde Ri a m jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše, se reaguje se sloučeninou vzorce VI r4-ch2-x (VI), kde R4 je stejná, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše a X je odstupující skupina, s výhodou atom chloru nebo atom bromu.
Dalším předmětem podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí, vyznačující se tím, že
5) za účelem získání sloučeniny vzorce I, kde '(Ri)m a (ϊ*2)η jsou stejné nebo různé a R3 je hydroxylová skupina, se sloučenina vzorce IV reaguje s isonikotinonitrilem v přítomnosti hořčíku nebo n-butyllithiua, a po kyselé hydrolýze se získá sloučenina vzorce VII
O « ·· · · · · · · · « ♦ ··· · * ··« * • » · « · · · · · ···· ·· <· ···» ·» ···· kde (Ri)m je stejná, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše, se reaguje se sloučeninou vzorce VIII (R2)n'-y=\ \—Br (VIII), která je známá nebo se může připravit pomocí známých postupů a kde (R2)n je stejná, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše, v přítomnosti hořčíku nebo n-butyllithia; a takto získaná sloučenina vzorce IX
kde (Ri)m a (R2)n jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše, se dále reaguje analogickým způsobem, jako je popsáno v krocích 4), 1) a popřípadě 2) za získání sloučeniny obecného vzorce I.
6) za účelem přípravy sloučeniny vzorce I, kde R3 je atom vodíku, se sloučenina vzorce IX reaguje s redukčním činidlem, například triethylsilanem, v přítomnosti trifluoroctové kyseliny nebo trifluormethansulfonové kyseliny, za vzniku sloučeniny vzorce X
kde (Ri)m a (R2)n jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše a tato sloučenina vzorce X se dále reaguje analogickým způsobem, jako je popsáno v krocích 4), 1) a popřípadě 2).
7) za účelem přípravy sloučeniny obecného vzorce I, kde R3 je alkoxyskupina, se sloučenina vzorce IX reaguje s alkylhalogenidem v přítomnosti silné báze, jako je hydrid sodný, za vzniku sloučeniny vzorce XI
kde (Ri)m a (R2)n jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I výše, a tato sloučenina vzorce XI se dále reaguje analogickým způsobem, jako je popsáno v krocích 4), 1) a popřípadě 2) za získání sloučeniny obecného vzorce I.
a/nebo, pokud je to vhodné, se sloučenina vzorce I získaná podle způsobu podle předkládaného vynálezu nebo jinými způsoby, přítomná ve volné formě nebo ve formě soli, převede na jinou sloučeninu vzorce I, směs izomerů získaných podle způsobu podle předkládaného vynálezu se rozdělí a požadované izomery se izolují a/nebo se volná sloučenina vzorce I získaná pomocí způsobu nebo jinak převede na sůl nebo se sůl sloučeniny vzorce I získaná podle způsobu nebo jinak převede na volnou sloučeninu vzorce I nebo na jinou sůl.
Výchozí látky vzorců III, IV, VI a VIII uvedené výše a níže, které se použijí pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, ve volné formě nebo ve formě soli, jsou známé nebo se mohou připravit pomocí známých postupů. Sloučeniny obecného vzorce « · • «· ·» ·· ·· « · · · * · · ft ♦ • · ♦ · « ♦ • · 9 9 9 9 »··
9999 99 99 9999 99 9999
II, V, IX, X a XI jsou částečně známé. Pokud jsou nové, tvoří také součást podle předkládaného vynálezu.
Reakce popsané výše a níže se provádějí známým způsobem, například v nepřítomnosti nebo pokud je to vhodné, v přítomnosti vhodného rozpouštědla nebo ředidla nebo jejich směsi, za chlazení, při teplotě místnosti nebo za zahřívání, například při teplotách -80 °C až při teplotě varu reakčního média, s výhodou -20 °C až +150 °C a pokud je to vhodné, v uzavřené nádobě, za tlaku, v atmosféře inertního plynu a/nebo v nevodných podmínkách. Zvláště výhodné reakční podmínky jsou popsány v příkladech.
Odstupující skupinou se výše a níže rozumí všechny odstranitelné skupiny, které jsou při chemických reakcích obvyklé a jsou odborníkům v této oblasti známé; zejména se jedná o atomy halogenů, jako je atom fluoru, chloru, bromu, jodu, skupinu -O-C(=O)-A, skupinu -O-P(=0)(W)2, skupinu -O-Si(alkyl)3 obsahující v každé alkylové části 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu -0(alkyl) obsahující v každé alkylové části 1 až 8 atomů uhlíku, -0-arylovou skupinu, skupinu -O-S(=O)2W, skupinu -S-P(=0)(W)2, skupinu -S-P(=S)(W)2, skupinu -S-S-(alkyl) obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, -S-S-arylovou skupinu, skupinu -S-(alkyl) obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, -S-arylovou skupinu, skupinu -S(=O)W, nebo skupinu -S(=O)2W, kde W je popřípadě substituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 8 atomů uhlíku, popřípadě substituovaná arylová skupina, popřípadě substituovaná benzylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo di (alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 8 atomů uhlíku, kde alkylové skupiny jsou na sobě nezávislé; skupina N03, skupina N02 nebo sulfátová skupina, sulfitová skupina, fosfátová skupina, fosfitová skupina, karboxylátová skupina, iminoesterová skupina, N2 nebo karbamátová skupina. Zvláště
4
4444
4 4 4 4 4 4 4 44 výhodnými odstupujícími skupinami jsou atom chloru a atom bromu, zejména atom chloru.
Jako oxidační činidla se používají anorganické peroxidy, jako je peroxoboritan sodný, manganistan draselný nebo peroxid vodíku; nebo mCPBA nebo organické peroxokyseliny, jako je perbenzoová kyselina, nebo peroctová kyselina nebo směsi organických kyselin a peroxidu vodíku, jako je kyselina octová/peroxid vodíku.
Reakční způsob 1) se s výhodou provádí v alkoholech, jako je methanol nebo ethanol, při teplotě v rozmezí 0 až +50 °C, s výhodou při teplotě místnosti. Výhodným redukčním činidlem je tetrahydridoboritan sodný.
Ve variantě způsobu 2) se s výhodou jako rozpouštědlo použijí alkoholy, jako je methanol nebo ethanol. Je výhodné pracovat při teplotě místnosti; vhodnými oxidačními činidly jsou zejména peroxid vodíku nebo perkyseliny, zejména peroxid vodíku.
Ve variantách způsobu 3) a 5) se jako rozpouštědla použijí s výhodou dialkylether nebo tetrahydrofuran; způsob se provádí při teplotě -70 °C až teplotě místnosti a metalačním činidlem je hořčík nebo n-butyllithium.
Ve variantě způsobu 4) se jako rozpouštědla, použijí inertní rozpouštědla, jako je benzen, toluen, xyleny, acetonitril, propionitril, ethylacetát, propylacetát, butylacetát, aceton, diethylketon, methylethylketon nebo methylisobutylketon. Teplota se pohybuje v rozmezí mezi teplotou místnosti až teplotou varu odpovídajícího rozpouštědla, kdy teplota baru je výhodná.
Ve variantě způsobu 6) se jako redukční činidlo použije s výhodou triethylsilan v přítomnosti kyseliny, jako je kyselina trifluoroctová nebo trifluormethansulfonová kyselina.
Φ Φ · • φφ φφφ •φ φφφφ φφ φφ φ φ φ φ φ φ φ φφφ •Φ φφφφ
Ve variantě způsobu 7) se jako rozpouštědlo s výhodou použijí dimethylformamid nebo tetrahydrofuran, s výhodou dimethylformamid; výhodnou bází je hydrid sodný.
Sloučenina obecného vzorce I získaná podle způsobu nebo jinak se může převést známými postupy na jinou sloučeninu vzorce I nahrazením jednoho nebo více substituentů výchozí sloučeniny vzorce I běžným způsobem, jiným substituentem nebo substituenty podle vynálezu.
V závislosti na výběru vhodných reakčních podmínek a výchozích látek je možné nahradit pouze jeden substituent jiným substituentem podle předkládaného vynálezu v jednom reakčním kroku nebo se může několik substituentů nahradit různými substituenty podle předkládaného vynálezu ve stejném reakčním kroku.
Soli sloučenin obecného vzorce I se mohou připravit známým způsobem. Například je možné získat soli sloučenin, obecného vzorce I s bázemi, reakcí volných sloučenin s vhodnou bází nebo s vhodným iontově výměnným činidlem.
Soli sloučenin obecného vzorce I se mohou běžnými způsoby převést na volné sloučeniny obecného vzorce I, například reakcí s vhodnou kyselinou nebo vhodným iontově výměnným činidlem.
Soli sloučenin vzorce I se mohou převést známými postupy na jiné soli sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I ve volné formě nebo ve formě soli mohou existovat ve formě jednoho z možných izomerů nebo ve formě jejich směsi, například v závislosti na počtu, absolutní a relativní konfiguraci asymetrických atomů uhlíku vyskytujících se v molekule a/nebo v závislosti na konfiguraci nearomatických dvojných vazeb vyskytujících se v molekule jako čisté izomery, jako jsou antipody a/nebo diastereoizomery, nebo jejich směsi, jako jsou enantiomerní směsi, například racemáty, diastereoizomerní směsi nebo racemické směsi. Předkládaný vy• φ ·· ·9 *Φ ·· ΦΦ
Φ Φ · Φ «· Φ · φ Φ Φ • ΦΦ Φ · Φ Φ Φ Φ ** Χ ΦΦΦΦΦΦ ΦΦΦ
ΦΦΦΦ ΦΦ φφ ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦΦΦ nález se týká jak čistých izomerů a všech možných směsí izomerů a toto platí výše a níže dokonce i když nejsou v každém případě uvedeny stereochemické podrobnosti.
V závislosti na výběru výchozích látek a způsobů se diastereoizomerní směsi, směsi racemátů a směsi izomerů na dvojných vazbách sloučenin obecného vzorce I ve volné formě nebo ve formě soli, které lze získat pomocí způsobu podle vynálezu nebo jinak, mohou oddělit známým způsobem, na základě fyzikálně chemických rozdílů v jejich složkách, na čisté diastereizomery nebo racemáty, například pomocí frakční krystalizace, destilace a/nebo chromatografie.
Enantiomerní směsi, které se mohou takto získat, jako jsou racemáty, se mohou rozštěpit pomocí známých postupů na optické antipody, například rekrystalizací z opticky aktivního rozpouštědla, chromatografií na chirálních absorbentech, například vysokotlakou kapalinovou chromatografií na acetylcelulóze, pomocí vhodných mikroorganismů, štěpením pomocí specifických, imobilizovaných enzymů, prostřednictvím vzniku inkluzních sloučenin, například pomocí chirálních crown etherů, kdy se komplexuje pouze jeden enantiomer, nebo převedením na diastereoizomerní soli a oddělením diastereoizomerní směsi získané tímto způsobem, například na základě různých rozpustností, pomocí frakční krystalizace, na diastereizomery, ze kterých se požadovaný enantiomer může uvolnit působením vhodných činidel.
Podle předkládaného vynálezu, nehledě na izolaci odpovídajících izomerních směsí, se mohou také použít obecně známé způsoby diastereoselektivní nebo enantioselektivní syntézy, za získání čistých diastereoizomerů nebo enantiomerů, například pomocí způsobů podle předkládaného vynálezu za použití eduktů s odpovídající vhodnou stereochemií.
Je výhodné izolovat nebo syntetizovat biologicky aktivnější izomer, například enantiomer nebo diastereoizomer, nebo směs ·
• · 99 • · 9 9 • 99 * · • 99 9 9 9 • 99 «· 9···
9« ·9
9 9 ·
9 ·
9 9 • 9 999 9 izomerů, například enantiomerní směs nebo diastereoizomerní směs za předpokladu, že jednotlivé složky mají různou biologickou účinnost.
Sloučeniny obecného vzorce I ve volné formě nebo ve formě soli se mohou také získat ve formě hydrátů a/nebo mohou také obsahovat jiná rozpouštědla, použitá například při krystalizaci sloučenin podle předkládaného vynálezu v pevné formě.
Předkládaný vynález se týká všech těchto forem způsobů, podle kterých se vychází ze sloučeniny získané jako výchozí látka nebo meziprodukt v kterémkoli stupni způsobu a provádí se všechny nebo některé chybějící kroky nebo se za reakčních podmínek získá výchozí látka ve formě derivátu nebo soli aPnebo racemátu nebo enantiomeru.
Ve způsobu podle předkládaného vynálezu se použijí výchozí látky a meziprodukty ve volné formě nebo ve formě soli, které vedou s výhodou ke sloučeninám obecného vzorce I nebo jejich solím popsaným na počátku jako zvláště výhodné.
Předkládaný vynález se týká zejména způsobu přípravy popsaného v příkladu Pl.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou aktivními látkami s preventivním a/nebo kurativním účinkem pro použití při kontrole škůdců a poskytují velice výhodné spektrum biologické aktivnity s výhodnou snášenlivostí u teplokrevných živočichů, ryb a rostlin dokonce při nízkých koncentracích. Aktivní složky podle předkládaného vynálezu jsou aktivní proti všem nebo jednotlivým vývojovým stádiím živočišných škůdců vykazujících normální citlivost, a také těm, kteří vykazují odolnost, jako jsou škůdci nebo členové rodu Acarina. Insekticidní a akaricidní účinek aktivních látek podle předkládaného vynálezu se může projevovat přímo, tj. zahubením škůdce buď okamžitě nebo po uplynutí určitého časového úseku, ·· ·· ν» 99 *9 ··
9 9 9 · · · 9 9 9 9 9
99 9 9 9 9 * » • 9 9 9 9 9 · · · 9··φ 99 99 9999 99 9999 například při „svlékání nebo nepřímo, například snížením počtu kladených vajíček a/nebo rychlosti líhnutí, kdy dobrá účinnost odpovídá pesticidní míře (mortalitě) nejméně 50 až 60 %.
Mezi jmenované hmyzí škůdce patří například ti, kteří jsou uvedeni v Evropské patentové přihlášce EP-A-736252. Škůdci uvedení v této přihlášce jsou tedy uvedeni formou odkazu jako předmět podle předkládaného vynálezu. Aktivní složky podle předkládaného vynálezu jsou zejména vhodné pro kontrolu Boophilus microplus, Nilaparvata lugens a Tetranychus urticae, s výhodou pro kontrolu škůdců na zelenině, ovoci a rýži.
Mohou se kontrolovat škůdci jmenovaného typu, kteří se vyskytují na rostlinách, zejména na zemědělských plodinách a okrasných rostlinách v zemědělství, zahradnictví s lesnictví, nebo na částech těchto rosltin, jako je ovoce, květy, listy, stonky, hlízy nebo kořeny, tj. rostoucích nebo sklizených, za použití aktivních složek podle předkládaného vynálezu, kdy se tato ochrana týká částí některých rostlin, které ještě nevyrostly.
Mezi cílové plodiny patří zejména obiloviny jako je pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, kukuřice nebo čirok; řepa, jako je cukrová řepa nebo krmná řepa; ovoce, jako jsou malvice, peckovice, a měkké ovoce, jako jsou jablka, hrušky, švestky, broskve, mandle, třešně nebo bobule, například jahody, maliny nebo ostružiny; luštěniny, jako jsou fazole, čočka, hrách nebo sójové boby; olejnaté rostliny, jako je řepka olejka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosové ořechy, rostliny, ze kterých se získává ricínový olej, kakaové boby nebo podzemnice olejná; okurkovité rostliny, jako jsou dýně, okurky nebo melouny; vláknité rostliny, jako je bavlna, len, konopí nebo juta; citrusové ovoce, jako jsou pomeranče, citrony, grapefruity nebo mandarinky; zelenina, jako je špenát, salát, chřest, zelí, mrkev, cibule, rajčata, brambory nebo paprika; avokado, skořice *· »· Φ· φφ φφ ♦· • · « * · · » · φφ*· • φφ φ φ φφφ φ * φ · · » « φφφ «··· ·· ne φφφφ φφ φφφφ nebo kafr; a tabák, ořechy, káva, baklažán, cukrová třtina, čaj, pepř, víno, chmel, banánovníky, přírodní gumovníkové rostliny a okrasné rostliny.
Dalšími indikačními objekty pro aktivní složky podle předkládaného vynálezu je ochrana skladovaných produktů a skladů materiálů a v hygienické oblasti, zejména při ochraně domácích zvířat a dobytka proti škůdcům jmenovaného typu.
Předkládaný vynález se tedy také týká pesticidů, jako jsou emulgovatelné koncentráty, suspenzní koncentráty, snadno roztoky připravené k přímému rozprašování nebo ředění, patahovací pasty, zředěné emulze, prášky pro rozstřikování, dispergovatelné prášky, smáčivé prášky, prášky, granuláty nebo látky opouzdřené v polymerních látkách (vybrané podle předpokládaného použití a okolností), obsahující nejméně jednu aktivní látku podle předkládaného vynálezu.
Aktivní složka se v těchto prostředcích použije v čisté formě a pevná aktivní složka, například o specifické velikosti částic nebo s výhodou s nejméně jednou přísadou běžně používanou v oblasti takových prostředků, jako jsou extendéry, například rozpouštědla nebo pevné nosiče nebo povrchově aktivní sloučeniny (surfaktanty).
Mezi přísady, které se mohou použít při přípravě prostředků podle vynálezu, patří pevné nosiče, rozpouštědla, stabilizátory, činidla „s pomalým uvolňováním, barviva a pokud je to vhodné, povrchově aktivní látky. Nosiči a přísadami mohou být jakékoli látky běžně používané v materálech pro ochranu rostlin, zejména pro kontrolu slimáků a hlemýžďů. Přísady jako jsou rozpouštědla, pevné nosiče, povrchově aktivní činidla, neionogenní povrchově aktivní látky, kationtové povrchově aktivní látky, aniontové povrchově aktivní látky a další přísady do prostředků podle předkládaného vynálezu mohou být například stejné, jako ty, které jsou popsány v EP-A-736252 a jsou zde • o ·· *· ·· ·· ·· * ·« · ··«· ··«· • ·· «· *·· · «···«· ···· · oc. ···«·· ··· ···· ·· ·>«· ·· ···· tímto způsobem uvedeny jako odkaz a jsou předmětem podle předkládaného vynálezu.
Pravidlem je, že prostředky obsahují 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až 95 %, aktivní složky a 1 až 99,9 %, zejména 5 až 99,9 % nejméně jedné pevné nebo kapalné přísady, přičemž může tvořit 0 až 25 %, zejména 0,1 až 20 % prostředku povrchově aktivní látka (procentuální hodnoty jsou ve všech případech uvedeny jako hmotnostní). Zatímco jako komerční produkty jsou vhodné koncentrové prostředky, koncový uživatel bude užívat zředěné prostředky, které mají podstatně nižší koncentraci aktivní složky. Výhodnými prostředky mají zejména následující složení (% = procenta hmotnostní).
Emulgovatelné koncentráty:
| Aktivní složka: | 1 až 95 | %, s výhodou 5 až 20% |
| Surfaktant: | 1 až 30 | %, s výhodou 10 až 20 % |
| Rozpouštědlo: | 5 až 98 | %, s výhodou 70 až 85 % |
| Prášky: | ||
| Aktivní složka: | 0,1 až | 10 %, s výhodou 0,1 až 1 % |
| Pevný nosič: | 99,9 až | 90 %, s výhodou 99,9 až 99 % |
| Suspenzní koncentráty: | ||
| Aktivní složka: | 5 až 75 | %, s výhodou 10 až 50 % |
| Voda: | 94 až 24 %, s výhodou 88 až 30 % | |
| Surfaktant: | 1 až 40 | %, s výhodou 2 až 30 % |
| Smáčivé prášky: | ||
| Aktivní složka: | 0,5 až | 90 %, s výhodou 1 až 80 % |
| Surfaktant: | 0,5 až : | 20 %, s výhodou 1 až 15 % |
| Pevný nosič: | 5 až 99 | %, s výhodou 15 až 98 % |
Granuláty:
Aktivní složka Pevný nosič:
0,5 až 30 %, 99,5 až 70 % s výhodou 3 až 15 % s výhodou 97 až 85 %
Aktivnita prostředku podle předkládaného vynálezu se může značně rozšířit a upravit na základě okolností přidáním jiných insekticidních látek. Dalšími aktivními látkami jsou například látky z následujících tříd: organické sloučeniny fosforu, nitrofenoly a jejich deriváty, formamidiny, acylmočoviny, karbamáty, pyrethroidy, nitroenaminy a jejich deriváty, pyrroly, thiomočoviny a jejich deriváty, chlorované uhlovodíky a přípravky Bacillus thuringiensis. Prostředky podle předkládaného vynálezu mohou také obsahovat další pevné a kapalné přísady, jako jsou stabilizátory, například rostlinné oleje, které jsou popřípadě epoxidované (například epoxidovaný kokosový olej, řepkový olej nebo sójový olej), činidla potlačující tvorbu pěny, například silikonový olej, konzervační látky, činidla upravující viskozitu, pojivá a/nebo zahušťovadla, a také umělá hnojivá nebo jiné aktivní složky pro dosažení konkrétního účinku, například akaricidy, baktericidy, fungicidy, nematocidy, moluscicidy nebo selektivní herbicidy.
Prostředky podle předkládaného vynálezu se připraví známým způsobem, v nepřítomnosti přísad, například mletím, prosíváním a/nebo stlačením pevných složek nebo směsi aktivních složek, například na specifickou velikost částic a v přítomnosti nejméně jedné přísady, například dokonalým promísením a/nebo mletím aktivní složky nebo směsi aktivních složek s přísadami. Tyto způsoby přípravy prostředků podle předkládaného vynálezu a použití sloučenin obecného vzorce I pro přípravu těchto prostředků tvoří také předmět podle předkládaného vynálezu.
Způsoby aplikace prostředků, t j. způsoby kontroly škůdců jmenovaných typů, jako je postřikování, atomizace, práškování, potahování, moření, rozptylování nebo zalévání, které se vybe• · · ··· ··· · · · ···· ·· ·· ···· ·· ···· rou podle zamýšleného použití a okolností a použití prostředků pro kontrolu škůdců jmenovaného typu, jsou dalším předmětem podle předkládaného vynálezu. Typické koncentrace aktivní složky se pohybují mezi 0,1 až 1000 ppm, s výhodou 0,1 až 500 ppm. Aplikovaná množství jsou obecně 1 až 2000 g aktivní složky na hektar, zejména 10 až 1000 g/ha, a s výhodou 20 až 600 g/ha.
Výhodný způsob aplikace pro ochranu plodin je aplikovat aktivní látku na listy rostlin, kdy počet aplikací a aplikované množství závisí na intenzitě napadení škůdcem. Aktivní složka však může pronikat do rostliny přes kořeny (systémové působení) impregnací stanoviště rostliny kapalným prostředkem nebo aplikací aktivní látky v pevné formě na stanoviště rostliny, například do půdy, například ve formě granulí (aplikace do půdy). V případě rýžových rostlin se mohou granule odměřovat do zaplaveného rýžového pole.
Prostředky podle předkládaného vynálezu jsou také vhodné pro ochranu rostlinného propagačního materiálu, včetně geneticky modifikovaného propagačního materiálu, například semen, jako je ovoce, hlíz nebo zrní nebo semenáčků rostlin, před živočišnými škůdci. Propagační materiál se může ošetřit před začátkem kultivace, semena se například moří před vysetím. Aktivní látky podle předkládaného vynálezu se mohou také - aplikovat na semena (potahování) například namočením semen v kapalném prostředku nebo jejich potažením pevným prostředkem. Prostředky se mohou také aplikovat, když se propagační materiál umisťuje na místo pěstování, například když se semea vysévají do brázdy. Postupy ošetření rostlinného propagačního materiálu a takto ošetřený propagační materiál jsou dalším předmětem podle předkládaného vynálezu.
Vynález bude dále ilustrován pomocí příkladů. Tyto příklady nepředstavují v žádném ohledu omezení rozsahu vynálezu.
• ·«
Teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia a podíly rozpouštědel ve směsi jsou uvedeny jako objemové díly.
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy Pl
Příprava sloučeniny vzorce
3,4 g hořčíku se převrství 20 ml diethyletheru a potom se pomalu za míchání přikape 30,0 g 4-brombenzotrifluoridu v 80 ml diPo 1 hodině míchání se pomalu přikape 6,1 ml ethylesteru isonikotinové kyseliny v 40 ml diethyletheru a míchání pokračuje dalších 5 hodin. Potom se směs opatrně hydrolyzuje ve zředěné kyselině octové, promyje se dvakrát vodou a jednou roztokem chloridu sdoného, organická fáze se suší nad síranem • · · φ φ · · • ·· φ φ
Zbytek se čistí pomocí chromasměsí hexan/ethylacetát (2:1). krystalizuje ze směsi diethylkrystaly o teplotě tání 161sodným a odpaří se ve vakuu, tografie na silikagelu za eluce Získá se žlutý olej, který se ether/hexan. Získají se béžové
163 °C.
b) Příprava sloučeniny vzorce B r
2,0 g sloučeniny vzorce A výše a 1,4 g sloučeniny vzorce
EU
// (C)
Cl se 72 hodin zahřívá k varu v 50 ml toluenu. Po ochlazení reakční směsi a přikapání diethyletheru se sloučenina vzorce C krystalizuje za získání bezbarvých krystalů o teplotě tání 233-242 °C.
1,2 g sloučeniny vzorce B v 20 ml methanolu se po částech smísí s 0,14 g borohydridu sodného a míchá se 1 hodinu. Po přidání 1 ml acetonu se reakční směs smísí s ethylacetátem a promyje se dvakrát vodou a jednou roztokem chloridu sodného, organická fáze se suší nad síranem sodným a odpaří se ve vakuu. Sloučenina D se získá ve formě bezbarvé pěny.
d) Příprava sloučeniny uvedené v názvu
0,84 g sloučeniny D v 25 ml methanolu se míchá 48 hodin při teplotě místnosti společně s 2,8 ml 30% peroxidu vodíku. Reakční směs se smísí s ethylacetátem a promyje se dvakrát vodou a jednou roztokem chloridu sodného, organická vrstva se suší nad síranem sodným a odpaří se ve vakuu. Sloučenina se krystalizuje ze směsi dichlormethan/hexan a získají se bezbarvé krystaly o teplotě tání 156-167 °C.
Příklad P2
Ostatní sloučeniny z tabulek 1 a 2 se mohou připravit analogickým způsobem, jako je popsáno výše. V tabulkách znamená t.t. teplotu tání ve °C, Me je methylová skupina, Et je ethylová skupina, i-prop je isopropylová skupina, i-but je isobutylová skupina a c-prop je cyklopropylová skupina.
Tabulka 1: Sloučeniny vzorce Ha
| :. č. | Ri | r2 | Ra | teplota |
| táni | ||||
| 1 | ocf3 | ocf3 | n-propoxy | 147-150 |
| 2 | ocf3 | ocf3 | OMe | 108-114 |
| 3 | ocf3 | ocf3 | benzyloxy | 149-151 |
| 4 | ocf3 | ocf3 | cyklopentyloxy | 137-145 |
| 5 | ocf3 | cf3 | i-propyloxy | 76-84 |
| 6 | ocf3 | OMe | i-propyloxy | solid |
| 7 | ocf3 | F | i-propyloxy | 58-63°C |
| 8 | cf3 | OMe | -0-CH2-c-prop. | 111-118 |
| 9 | ocf3 | cf3 | 2-pyridyloxy | 83-90 |
| 10 | ocf3 | ocf3 | NHCOOEt | 135-143 |
| 11 | cf3 | cf3 | NHCOOEt | 238-240 |
| 12 | cf3 | F | NHCOOEt | solid |
| 13 | ocf3 | OMe | NHCOOEt | 179-184 |
| 14 | ocf3 | ocf3 | NHCOO-i-prop. | 130-133 |
| 15 | cf3 | cf3 | NHCOO-i-prop | 239-241 |
| 16 | cf3 | cf3 | \ /Et ΎΥ N N | 233-242 |
| 17 | Cl | Cl | NHCOO-i-butyl | 150-153 |
| 18 | cf3 | cf3 | NHCOO-i-butyl | 145-147 |
| 19 | ocf3 | ocf3 | \ /Νχ .Et VY | 206-208 |
N=N « »
| Př. č. | Ri | r2 |
| 1.20 | ocf3 | cf3 |
| 1.21 | cf3 | cf3 |
| 1.22 | cf3 | cf3 |
| 1.23 | cf3 | cf3 |
| 1.24 | t-but | t-but |
| 1.25 | cf3 | cf3 |
| 1.26 | cf3 | cf3 |
| 1.27 | ocf3 | cf3 |
| 1.28 | ocf3 | ocf3 |
| 1.29 | cf3 | cf3 |
| 1.30 | cf3 | cf3 |
| 1.31 | ocf3 | ocf3 |
| 1.32 | cf3 | cf3 |
Ra
NHCOO-i-prop
N N
-c6h5 /°γΝγρ
NN
OCH, teplota tání
203-205
229-232
260-262
247-249
190-197
135-140
224-227
193-197
188-192
160-165
210-212
116-120
195-200
Tabulka 2: Sloučeniny vzorce Ia
| č. | Ri | r2 | Ra | Ra | q | fyz. údaje |
| 2.1 | ocf3 | ocf3 | n-propoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.2 | ocf3 | ocf3 | OEt | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.3 | ocf3 | ocf3 | n-butoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.4 | ocf3 | ocf3 | OMe | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.5 | ocf3 | ocf3 | n-propoxy | OH | 1 | t.t. 175 |
| 2.6 | ocf3 | ocf3 | -0-CH2-c-Prop. | OH | 0 | pěna |
| 2.7 | ocf3 | ocf3 | allyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.8 | ocf3 | ocf3 | i-butyloxy | OH | 0 | pěna |
| 2.9 | ocf3 | ocf3 | propargyloxy | OH | 0 | olej |
| 2.10 | ocf3 | ocf3 | benzyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.11 | ocf3 | ocf3 | s-butyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.12 | ocf3 | ocf3 | i-propyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.13 | ocf3 | ocf3 | F | OH | 0 . | pryskyřice |
| 2.14 | cf3 | cf3 | n-propoxy | OH | 0 | pěna |
| 2.15 | F | OMe | n-propoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.16 | ocf3 | ocf3 | cyklopentyloxy | OH | 0 | pěna |
| 2.17 | ocf3 | ocf3 | n-propoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.18 | ocf3 | F | n-propoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.19 | cf3 | OMe | n-propoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.20 | ocf3 | OMe | OEt | OH | 0 | pěna |
| 2.21 | ocf3 | F | OEt | OH | 0 | pěna |
| 2.22 | ocf3 | F | n-butoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.23 | cf3 | cf3 | OEt | OH | 0 | pěna |
• · • · • * * · · · * · · · · « « 9
| č. | Ri | r2 | Ra | r3 | q | fyz. údaje |
| 2.24 | cf3 | cf3 | n-butoxy | OH | 0 | pěna |
| 2.25 | ocf3 | OMe | n-butoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.26 | ocf3 | cf3 | n-butoxy | OH | 0 | pěna |
| 2.27 | ocf3 | cf3 | OEt | OH | 0 | pěna |
| 2.28 | cf3 | ocf3 | -0-CH2-c-prop. | OH | 0 | pěna |
| 2.29 | ocf3 | F | -0-CH2-c-prop. | OH | 0 | pěna |
| 2.30 | ocf3 | cf3 | -0-CH2-c-prop. | OH | 0 | pěna |
| 2.31 | ocf3 | OMe | -0-CH2-c-prop. | OH | 0 | pěna |
| 2.32 | ocf3 | OMe | allyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.33 | ocf3 | cf3 | allyloxy | OH | 0 | olej |
| 2.34 | ocf3 | f | i-propyloxy | OH | 0 | pěna |
| 2.35 | ocf3 | OMe | i-propyloxy | OH | 0 | pěna |
| 2.36 | ocf3 | cf3 | i-propyloxy | OH | 0 | pěna |
| 2.37 | ocf3 | cf3 | propargyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.38 | ocf3 | OMe | propargyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.39 | ocf3 | F | propargyloxy | OH | 0 | olej |
| 2.40 | ocf3 | F | allyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.41 | cf3 | OMe | n-butoxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.42 | cf3 | OMe | OEt | OH | 0 | pěna |
| 2.43 | ocf3 | ocf3 | F | OH | 1 | t.t. 97-100 |
| 2.44 | cf3 | OMe | allyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.45 | cf3 | OMe | propargyloxy | OH | 0 | pryskyřice |
| 2.46 | cf3 | OMe | -0-CH2-c-prop. | OH | 0 | pěna |
| 2.47 | ocf3 | ocf3 | propargyloxy | OH | 1 | t.t. 98-102 |
| 2.48 | ocf3 | cf3 | allyloxy | OH | 1 | t.t. 105- 110 |
| 2.49 | cf3 | cf3 | n-propoxy | OH | 1 | t.t. 135- 140 |
| 2.50 | ocf3 | cf3 | n-butoxy | OH | 1 | t.t. 124- 127 |
| 2.51 | cf3 | cf3 | n-butoxy | OH | 1 | t.t. 167- |
172
C. Ri R2 Ra R3 q fyz. údaje • · · · · φ φ φ · «φφφ φφ «φ Φ·ΦΦ φφ φφφφ
| 2.52 | cf3 | cf3 | OEt | OH | 1 | t. t. 188 | 183- |
| 2.53 | ocf3 | cf3 | -0-CH2-c-prop. | OH | 1 | t. t. 184 | 181- |
| 2.54 | cf3 | cf3 | -0-CH2-c-prop. | OH | 1 | t. t. 191 | 189- |
| 2.55 | ocf3 | ocf3 | cyklopentyloxy | OH | 1 | pěna | |
| 2.56 | cf3 | F | n-propoxy | OH | 0 | pryskyřice | |
| 2.57 | cf3 | F | n-butoxy | OH | 0 | pryskyřice | |
| 2.58 | cf3 | F | -0-CH2-c-prop. | OH | 0 | pryskyřice | |
| 2.59 | cf3 | F | allyloxy | OH | 0 | pryskyřice | |
| 2.60 | cf3 | F | propargyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.61 | cf3 | F | propargyloxy | OH | 1 | pěna | |
| 2.62 | cf3 | F | n-propoxy | OH | 1 | pěna | |
| 2.63 | cf3 | F | -0-CH2-c-prop. | OH | 1 | pěna | |
| 2.64 | ocf3 | F | -0-CH2-c-prop. | OH | 1 | t.t. 178 | 174 - |
| 2.65 | ocf3 | ocf3 | 2-pyridyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.66 | cf3 | OMe | 2-pyridyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.67 | ocf3 | cf3 | 2-pyridyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.68 | ocf3 | F | 2-pyridyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.69 | ocf3 | ocf3 | NHCOOMe | OH | 0 | pěna | |
| 2.70 | ocf3 | cf3 | NHCOOMe | OH | 0 - | pěna | |
| 2.71 | ocf3 | OMe | 2-pyridyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.72 | cf3 | F | 2-pyridyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.73 | cf3 | cf3 | 2-pyridyloxy | OH | 0 | pěna | |
| 2.74 | cf3 | cf3 | NHCOOMe | OH | 0 | pěna | |
| 2.75 | cf3 | F | NHCOOMe | OH | 0 | pěna | |
| 2.76 | ocf3 | OMe | NHCOOMe | OH | 0 | pěna | |
| 2.77 | ocf3 | cf3 | NHCOOMe | OH | 1 | t.t. 161 | 159- |
| 2.78 | ocf3 | ocf3 | NHCOOMe | OH | 1 | t.t. 161 | 159- |
• 99 ·9 • 9 · 9 « ·
9 · 9
9 9 9 9 9 9
999 9 99 99 9999
| č. | Ri | r2 | Ra | r3 | q | fyz. | údaje |
| 2.79 | ocf3 | ocf3 | NHCOOEt | OH | 0 | pěna | |
| 2.80 | ocf3 | OMe | NHCOOEt | OH | 0 | pěna | |
| 2.81 | ocf3 | cf3 | NHCOOEt | OH | 0 | pěna | |
| 2.82 | cf3 | cf3 | NHCOOEt | OH | 0 | pěna | |
| 2.83 | cf3 | F | NHCOOEt | OH | 0 | pěna | |
| 2.84 | ocf3 | ocf3 | NHCOOEt | OH | 1 | t. t. | 148- |
| 151 | |||||||
| 2.85 | ocf3 | cf3 | NHCOOEt | OH | 1 | t. t. | 130- |
| 134 | |||||||
| 2.86 | cf3 | cf3 | NHCOOEt | OH | 1 | t. t. | 154- |
| 157 | |||||||
| 2.87 | cf3 | F | NHCOOEt | OH | 1 | t. t. | 157- |
| 160 | |||||||
| 2.88 | ocf3 | ocf3 | NHCOOMe | H | 0 | pěna | |
| 2.89 | ocf3 | ocf3 | NHCOOMe | H | 1 | t. t. | 147- |
| 150 | |||||||
| 2.90 | ocf3 | ocf3 | NHCOOEt | OMe | 0 | pryskyřice | |
| 2.91 | ocf3 | ocf3 | NHCOOEt | OMe | 1 | t. t. | 113- |
| 117 | |||||||
| 2.92 | ocf3 | ocf3 | NHCOOEt | H | 0 | pěna | |
| 2.93 | ocf3 | ocf3 | NHCOOEt | H | 1 | t. t. | 135 - |
| 139 | |||||||
| 2.94 | cf3 | cf3 | NHCOOMe | OH | 1 | t. t. | 163 - |
| 167 | |||||||
| 2.95 | cf3 | cf3 | NHCOO-i-prop. | OH | 0 | pěna | |
| 2.96 | ocf3 | ocf3 | NHCOO-i-prop. | OH | 0 | pěna | |
| 2.97 | cf3 | cf3 | \ .N. Et vy | OH | 0 | pěna | |
| 1 1 N N | |||||||
| 2.98 | cf3 | cf3 | \ .N. .Et | OH | 1 | t. t. | 156 - |
| 1 i | 167 | ||||||
| N N | |||||||
| 2.99 | cf3 | cf3 | NHCOO-i-prop. | OH | 1 | t. t. | 183- |
| 186 |
• · q fyz. údaje ♦ · ·· ·* «Φ ♦ 9 · · · 9 · 9
99 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9
999 99 99 9999 99 9999
C. Ri R2
2.100 OCF3 OCF3
2.101 CF3 CF3
2.102 Cl Cl
2.103 OCF3 CF3
2.104 OCF3 OCF3
2.105 OCF3 OCF3
2.106 OCF3 OCF3
2.107 OCF3 CF3
2.108 Cl Cl
2.109 CF3 CF3
Ra
NHCOO-i-prop.
NHCOO-i-but.
NHCOO-i-but.
OH
OH
NHCOO-i-but.
NHCOO-i-but.
2.110 OCF3 OCF3
R3
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
t.t. 181184 pěna pěna pěna pěna pěna
t.t. 173175
t.t. 7075°C
t.t. 177- 179
t.t. 180183
t.t. 136139
C. Ri R2 Ra
R3 q fyz. údaje
2.111 CF3 CF3
OH 0 pěna
2.112 CF3 CF3
2.113 OCF3 OCF3
2.114 CF3 CF3
2.115 CF3 CF3
2.116 OCF3 OCF3
2.117 OCF3 OCF3
OH
NHCOO-i-but.
OH , N. /i-Prop. OH
ΝΖΖΞΖΝ
N. .Me
N~ N
Isk Me
N~ N
N. /Me
I n; n
OH
OH
OH pěna
t.t. 179181
t.t. 148151
t.t. 165167 pěna
t.t. 125135
2.118 CF3 CF3
OH 0 pěna
2.119 CF3 CF3
N^N/n-prop· n:
:n
OH
t.t. 157160
N>
n-Prop.
• ··
C. Ri R2 Ra
2.120 OCFs OCF3
444 444 444
4404 44 44 4404 44 444·
R3 q fyz. údaje
OH 0 pryskyřice
2.121 OCF3 OCF3
n-Prop.
OH pevná látka
| 122 | cf3 | f | NHCOO-i-Prop. | OH | 0 | pěna |
| 123 | ocf3 | cf3 | \ /CH3 n | OH | 0 | pryskyřice |
| 1 1 N N | ||||||
| 124 | ocf3 | cf3 | \ /CH3 N N | OH | 1 | t. t. 155 162 |
| 125 | cf3 | cf3 | -ch=noch3 | OH | 0 | pěna |
| 126 | cf3 | cf3 | -ch=noc2h5 | OH | 0 | pěna |
| 127 | ocf3 | ocf3 | -ch=noc2h5 | OH | 0 | pryskyřice |
| 128 | ocf3 | cf3 | -ch=noc2h5 | OH | 0 | pryskyřice |
| 129 | ocf3 | cf3 | -ch=noch3 | OH | 0 | pryskyřice |
| 130 | ocf3 | cf3 | -ch=noc2h5 | OH | 1 | pěna |
| 131 | ocf3 | ocf3 | -ch=noc2h5 | OH | 1 | pěna |
• 99
9« *
• ·
C. Ri R2 Ra
R3 q fyz. údaje
But t-But NHCOO-i-prop. OH
2.136 CF3 CF3
2.135 tBut
t. t.
205 pěna
2042.137 CF3 CF3
2.138 OCF3 CF3
2.139 OCF3 CF3
2.140 OCF3 OCF3
2.141 OCF3 OCF3
2.142 CF3 CF3
I
NZ=N
IK /CH2CH2F OH
N
N=N
|\L /CH2CH2F OH ' 2 2
N-=N
N. .CH2CH2F OH ' 2 2
N~~DN
N. .CH2CH2F OH ' 2 2
N=N
N. .CH2CH2F OH - 2 2
N~N
N. .CH2-CH=CH. OH ť N n;-n
t.t. 156164 pěna
t.t. 167169 pěna
t.t. 165167 pryskyřice • · ·· • * « · • ·« ·« ·· ·· ·· # · · ♦ · 9 · « • · · · · · • · · · · · · · · »··· ·· ·· ··»· ·· ···«
2.144 CF3 CF3 oh 0 pryskyřice
2.145 CF3 CF3
2.14 6 CF3 CF3
2.147 CF3 CF3
OCH,
OH 1 t.t. 164
OH 0 pryskyřice
OH 1
t.t. 145· 149
2.148 OCF3 OCF3 .CL .N. .F OH 0 pryskyřice
2.149 OCF3 OCF3
OH 1
t.t. 128·
134
2.150 CF3 CF3 Fenyl
2.151 CF3 CF3 Fenyl
OH 0 pěna
OH 1 t.t. 150153 *· φφ φφ φφ ·* φ* φφφφ φφφφ φφφφ φφφ φφ φφφ φ φφφ φφφ > φ φ φφφφ φφ φφ φφφφ φφ φφφφ
Příklady prostředků (% = procenta hmotnostní)
| Příklad F1 | |||
| Emu1 zní koncentráty | a) | b) | c) |
| aktivní látka | 25 | % 40% | 50% |
| dodecylbenzensulfonát vápenatý | 5% | 8% | 6% |
| polyethylenglykolether ricínového | |||
| oleje (36 mol EO) | 5% | - | - |
| tributylfenolpolyethylenglykolether | |||
| (30 mol EO) | - | 12% | 4% |
| cyklohexanon | - | 15% | 20% |
| směs xylenů | 65 | % 25% | 20% |
| Smísením jemně rozemleté aktivní látky | a | přísad | vzniká emulzní |
koncentrát, který se ředí vodou za získání emulze o požadované koncentraci.
Příklad F2
| Roztoky | a) | b) | c) | d) |
| aktivní látka | 80% | 10% | 5% | 95% |
| ethylenglykolmonomethylether | 20% | - | - | - |
| polyethylenglykol (MW 400) | - | 70% | - | - |
| N-methylpyrrolid-2-on | - | 20% | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej | - | - | 1% | 5% |
| benzín (tepl. varu: 160-190°) | - | - | 94% | - |
Smísením jemně rozemleté aktivní látky a přísad se získá roztok, který je vhodný pro aplikaci ve formě jemných kapek.
«· ·« »· ·· ·· • ♦ · · ♦ # « * · 9 * · • *· · * * · · · «····· · · · Φ >
• · ^ ··· ··· • ••4 ·· «« ·4·· >· ·««·
Příklad F3
| Granuláty | a) | b) | c) | d) |
| aktivní látka | 5% | 10% | 8% | 21% |
| kaolin | 94% | - | 79% | 54% |
| vysoce dispergovaná kys. křemičitá | 1% | - | 13% | 7% |
| attapulgit | - | 90% | - | 18% |
Aktivní látka se rozpustí v dichlormethanu, roztok se nastříká na směs nosiče a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu.
Příklady biologického testování
Příklad B1
Účinek na housenky Heliothis virescens
Mladé rostliny sóji se postříkají vodnou postřikovou emulzní směsí obsahující 400 ppm aktivní látky. Po uschnutí nánosu postřiku se rostliny sóji kolonizují 10 housenkami Heliothis virescens ve stádiu prvního instaru a umístí se do plastových nádob. Hodnocení se provede po 6 dnech. Procentuální snížení populace a procentuální snížení poškození (% odezva) se určí porovnáním počtu mrtvých housenek a míry poškození ošetřených rostlin s neošetřenými rostlinami.
Sloučeniny z tabulky 2 vykazují při tomto testu účinnost proti Heliothis virescens. Zejména sloučeniny 2.85, 2.86, 2.98,
2.99, 2.100 a 2.115 vykazují účinnost vyšší, než 80 %.
Příklad B2
Účinnost proti housenkám Plutella xylostella
Mladé rostliny zelí se postříkají vodnou postřikovou emulzí obsahující 400 ppm aktivní látky. Po oschnutí postřiku se rostliny zelí kolonizují 10 housenkami Plutella xylostella ve stadiu třetího instaru a umístí se do plastových nádob. Hodnocení se provádí po třech dnech. Určí se procentuální redukce populace a procentuální redukce poškození okousáním (% odezva) porovnáním počtu mrtvých housenek a míry poškození okusem na ošetřených rostlinách s neošetřenými rostlinami.
Sloučeniny z tabulky 2 vykazují dobrou účinnost proti Plutella xylostella. Zejména sloučeniny 2.85, 2.86, 2.94, 2.98, 2.99, 2.100 a 2.115 vykazují účinnost vyšší, než 80 %.
Příklad B3
Účinek proti larvám Diabrotica balteata
Semenáčky kukuřice se postříkají vodnou postřikovou emulzí obsahující 400 ppm aktivní látky. Po oschnutí postřiku se semenáčky kukuřice kolonizují 10 larvamu Diabrotica balteata ve stádiu druhého instaru a umístí se do plastových nádob. Hodnocení se provádí po 6 dnech. Procentuální snížení populace (% odezva) se určí porovnáním počtu mrtvých larev na ošetřených rostlinách s počtem mrtvých larev na neošetřených rostlinách.
Sloučeniny z tabulky 2 vykazují při tomto testu dobrou účinnost proti Diabrotica balteata. Zejména sloučeniny 2.85, 2.86, 2.99 a 2.100 vykazují účinnost vyšší, než 80 %.
Claims (9)
1. Sloučenina obecného vzorce I kde
Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogencykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 2. až 6 atomů uhlíku, halogenalkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, skupina -SF5, skupina -C (=0) N (R5) 2, skupina -0-C (=0) N (R5) 2, skupina -CN, skupina -N02, skupina -S (=0) 2N (R5) 2, -S (=0) p-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -S (=0) p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S(=0)p-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S(=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina, kde každá fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina je buď nesubstituovaná nebo mono- až penta-substituovaná na aromatickém kruhu nezávisle na sobě substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, skupina NO2, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
R3 je atom vodíku, hydroxylová skupina, atom halogenu, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo -0-C(=0)-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
R4 je alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogencykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynyloxyskupiná obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-alkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-0-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, —NR6—C(=0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -NR6-C(=0)-O-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina —C (=0) N (R5) 2, skupina -0-C (=0) N (R5) 2, skupina -CN, skupina -N02, skupina -S (=0) 2N(R5) 2, -S (=0)p-alkylová skupina obsahující 1 až
6 atomů uhlíku, -S (=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S(=0)p-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -O-S(=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina; nebo fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina, která je mono- až penta-substituovaná, nezávisle na ostatních substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, skupina N02, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v cykloalkoxylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, -NR6-C(=0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, -NRg-C(=0)-O-alkenylová skupina obsahující v alkenylové části 2 až 6 atomů uhlíku, -NRg-C(=0)-0-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -C (R7)=N-W-Rg, fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina, heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina, kde, v závislosti na možnostech • · • · • ·· ···· ·· ·· ···· ·· ···· substituce kruhu, heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina jsou popřípadě mono- až trisubstituovány substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 6 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina;
dvě skupiny R5 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
R6 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo benzylová skupina;
R7 je atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v cykloalkoxylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -NH-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo skupina -N(alkyl)2 obsahující v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
Rg je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, ha• · • · • ·« • · · ··· · · · ···· ·· ·· ···· ·· ···· logenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo
-C(=0)-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku;
mjeO, 1, 2, 3, 4 nebo 5;
njeO, 1, 2, 3, 4 nebo 5;
p je 0, 1 nebo 2;
q je 0 nebo 1
W je O nebo skupina NH nebo N-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
a, pokud je to vhodné, její E/Z izomery, E/Z izomerní směsi a/nebo její tautomery, vždy ve volné formě nebo ve formě soli.
2. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1 ve volné formě.
3. Sloučenina obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 nebo 2, kde Ri a R2 jsou nezávisle na sobě atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, skupina -C(=0)N(CH3) 2, skupina -CN nebo skupina -N02.
4. Sloučenina obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, kde R3 je atom vodíku, skupina OH, atom halogenu alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
5. Sloučenina obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, kde
R4 je alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxy50
Φ Φ φ φ φφ ·· φφ φφ • ΦΦΦ φφφφ φφφφ skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující
2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, -C(=O)-alkylová skupina obsahující v alkylové části 3 až 6 atomů uhlíku, -C(=0)-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -C (=0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -C(=0)-0-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -NH-C(=0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, -NH-C(=0)-O-halogenalkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, skupina -C(=0)N(R5)2, skupina -CN, skupina -S (=0) 2N (R5) 2, -S (=0) p-alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, -S(=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, -0-S(=0)p-alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, -0-S(=0)p-halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina; nebo fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina nebo benzyloxyskupina, která je nezávisle na ostatních mono- až pentasubstituovaná substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylalkylová skupina obsahující v alkylové části
3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkoxyskupina obsahující v alkylové části 3 až 8 atomů uhlíku a v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy ·· · · ·· ·· ·· ·· • · · · · · · · 9 9 9 9
9 99 99 999 9
51 ······ · · · ···· ·· ·« ···« *· ···· uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, -NH-C(=0)-O-alkylová skupina obsahující v alkylová části 1 až 6 atomů uhlíku, -NH-C(=0)-O-halogenalkylová skupina obsahující v alkylová části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina -C (R7) =N-W-R8, fenylová skupina, benzylová skupina, fenoxyskupina, benzyloxyskupina, heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina, kde heterocyklylová skupina a heterocyklyloxyskupina jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
6. Pesticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 jako aktivní složku, buď ve volné formě nebo ve formě agrochemicky přijatelné soli a nejméně jednu přísadu.
7. Způsob výroby prostředku podle nároku 6, vyznačující se tím, že se aktivní složka dokonale smísí s přísadami.
8. Způsob kontroly škůdců, vyznačující se tím, že se na škůdce nebo místo jejich výskytu aplikuje jako aktivní látka sloučenina obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, ve volné formě nebo popřípadě ve formě agrochemicky přijatelné soli.
9. Použití sloučeniny obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, ve volné formě nebo popřípadě ve formě agrochemicky přijatelné soli, při přípravě prostředku popsaného podle nároku 5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH160799 | 1999-09-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2002764A3 true CZ2002764A3 (cs) | 2002-05-15 |
Family
ID=4214391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2002764A CZ2002764A3 (cs) | 1999-09-03 | 2000-09-01 | Pesticidní tetrahydropyridiny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6638940B1 (cs) |
| EP (1) | EP1208084B1 (cs) |
| JP (1) | JP4763195B2 (cs) |
| KR (1) | KR20020029121A (cs) |
| CN (1) | CN1138758C (cs) |
| AT (1) | ATE254103T1 (cs) |
| AU (1) | AU767535B2 (cs) |
| BR (1) | BR0013757A (cs) |
| CA (1) | CA2381003A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ2002764A3 (cs) |
| DE (1) | DE60006544T2 (cs) |
| DK (1) | DK1208084T3 (cs) |
| ES (1) | ES2211611T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0203042A3 (cs) |
| IL (2) | IL147831A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA02001705A (cs) |
| PL (1) | PL353397A1 (cs) |
| PT (1) | PT1208084E (cs) |
| RU (1) | RU2002107432A (cs) |
| TR (1) | TR200200566T2 (cs) |
| UA (1) | UA75051C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001017964A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200201648B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002068392A1 (en) * | 2001-02-05 | 2002-09-06 | Syngenta Participations Ag | N-substituted tetrahydropyridines and their use as pesticides |
| US20050107257A1 (en) * | 2002-02-11 | 2005-05-19 | Saleem Farooq | Derivatives of (1-benzyl-piperidine-4-yl)-diphenyl-methanol and their use as pesticide |
| KR20050085673A (ko) | 2002-12-18 | 2005-08-29 | 에프엠씨 코포레이션 | Ｎ-(치환된 아릴메틸)-4-(이치환된 메틸)피페리딘 및피페라진 |
| JP4585818B2 (ja) * | 2004-09-10 | 2010-11-24 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | シロアリ防除剤 |
| CA2676700C (en) * | 2007-02-09 | 2013-12-17 | Dow Agrosciences Llc | Process for the oxidation of certain substituted sulfilimines to insecticidal sulfoximines |
| WO2010003877A1 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii |
| EP2306837B2 (en) | 2008-07-09 | 2023-10-25 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds i |
| WO2010072781A2 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Imine compounds for combating invertebrate pests |
| CA2747986A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Substituted amidine compounds for combating animal pests |
| US8999889B2 (en) | 2010-02-01 | 2015-04-07 | Basf Se | Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests |
| CA2858766A1 (en) | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Basf Se | Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests |
| CN107459515A (zh) * | 2016-06-06 | 2017-12-12 | 南开大学 | 一类手性四氢吡啶衍生物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS517127A (ja) * | 1974-07-04 | 1976-01-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Rikuseigaichuyosatsuchuzai |
| JPS5283567A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-12 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | N-containing, 6-membered quaternary compounds |
| US4485107A (en) * | 1982-11-01 | 1984-11-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones |
| JPH0253773A (ja) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 複素環化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
| JPH06172306A (ja) * | 1992-10-05 | 1994-06-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 環状アミド化合物および除草剤 |
| US5569664A (en) | 1995-02-16 | 1996-10-29 | Fmc Corporation | Insecticidal n-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted phenyl) methyl]pi |
| US5639763A (en) | 1994-03-01 | 1997-06-17 | Fmc Corporation | Insecticidal N-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted phenyl)methyl]piperidines |
| HUP9802550A3 (en) | 1995-05-19 | 2000-06-28 | Fmc Corp | Insecticidal n-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted phenyl or pyridyl)methyl]piperidines |
| AU737095B2 (en) | 1996-05-31 | 2001-08-09 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical for treating of neurological and neuropsychiatric disorders |
| EP0912090A4 (en) | 1996-07-02 | 2000-05-17 | Fmc Corp | INSECTICIDES [N- (SUBSTITUTED ARALMETHYL) -4-BIS (SUBSTITUTED ARYL) HYDROXYMETHL] PIPERIDINIUM SALTS |
| GB2319524A (en) | 1996-11-25 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Nortropane derivatives for use as insecticides |
-
2000
- 2000-01-09 UA UA2002042576A patent/UA75051C2/uk unknown
- 2000-09-01 EP EP00964091A patent/EP1208084B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-01 IL IL14783100A patent/IL147831A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-09-01 PT PT00964091T patent/PT1208084E/pt unknown
- 2000-09-01 CN CNB008121354A patent/CN1138758C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-01 CZ CZ2002764A patent/CZ2002764A3/cs unknown
- 2000-09-01 KR KR1020027002812A patent/KR20020029121A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-09-01 DE DE60006544T patent/DE60006544T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-01 BR BR0013757-0A patent/BR0013757A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-01 JP JP2001521711A patent/JP4763195B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-01 AU AU75132/00A patent/AU767535B2/en not_active Ceased
- 2000-09-01 MX MXPA02001705A patent/MXPA02001705A/es active IP Right Grant
- 2000-09-01 US US10/069,807 patent/US6638940B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-01 RU RU2002107432/04A patent/RU2002107432A/ru not_active Application Discontinuation
- 2000-09-01 TR TR2002/00566T patent/TR200200566T2/xx unknown
- 2000-09-01 PL PL00353397A patent/PL353397A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-09-01 ES ES00964091T patent/ES2211611T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-01 AT AT00964091T patent/ATE254103T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-01 CA CA002381003A patent/CA2381003A1/en not_active Abandoned
- 2000-09-01 DK DK00964091T patent/DK1208084T3/da active
- 2000-09-01 WO PCT/EP2000/008566 patent/WO2001017964A1/en not_active Application Discontinuation
- 2000-09-01 HU HU0203042A patent/HUP0203042A3/hu unknown
-
2002
- 2002-01-24 IL IL147831A patent/IL147831A/en unknown
- 2002-02-27 ZA ZA200201648A patent/ZA200201648B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2211611T3 (es) | 2004-07-16 |
| TR200200566T2 (tr) | 2002-06-21 |
| EP1208084B1 (en) | 2003-11-12 |
| UA75051C2 (en) | 2006-03-15 |
| HUP0203042A3 (en) | 2003-02-28 |
| MXPA02001705A (es) | 2002-08-06 |
| EP1208084A1 (en) | 2002-05-29 |
| ATE254103T1 (de) | 2003-11-15 |
| CA2381003A1 (en) | 2001-03-15 |
| RU2002107432A (ru) | 2003-10-10 |
| HUP0203042A2 (hu) | 2003-01-28 |
| AU7513200A (en) | 2001-04-10 |
| CN1371364A (zh) | 2002-09-25 |
| WO2001017964A8 (en) | 2001-04-12 |
| JP2003508519A (ja) | 2003-03-04 |
| DE60006544T2 (de) | 2004-09-16 |
| DE60006544D1 (de) | 2003-12-18 |
| AU767535B2 (en) | 2003-11-13 |
| BR0013757A (pt) | 2002-05-14 |
| KR20020029121A (ko) | 2002-04-17 |
| WO2001017964A1 (en) | 2001-03-15 |
| JP4763195B2 (ja) | 2011-08-31 |
| CN1138758C (zh) | 2004-02-18 |
| PT1208084E (pt) | 2004-03-31 |
| IL147831A0 (en) | 2002-08-14 |
| US6638940B1 (en) | 2003-10-28 |
| PL353397A1 (en) | 2003-11-17 |
| ZA200201648B (en) | 2002-11-27 |
| DK1208084T3 (da) | 2004-03-22 |
| IL147831A (en) | 2006-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ2002764A3 (cs) | Pesticidní tetrahydropyridiny, způsob jejich přípravy a jejich pouľití | |
| EA001313B1 (ru) | Пестициды | |
| US6566518B1 (en) | Trifluoromethylpyri(mi)dine carboxamides | |
| WO2001017965A2 (en) | Cyanopiperidines as pesticides | |
| US6953811B2 (en) | N-substituted tetrahydropyridines and their use as pesticides | |
| US20050107257A1 (en) | Derivatives of (1-benzyl-piperidine-4-yl)-diphenyl-methanol and their use as pesticide | |
| JP2005517029A6 (ja) | （１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−ジフェニル−メタノールの誘導体と、その誘導体を利用した殺虫剤 | |
| DE102004010086A1 (de) | Substiuierte Piperidinderivate | |
| DE19934952A1 (de) | Cyclopentabenzofuran-Derivate | |
| US6989394B2 (en) | Tetrahydropyridines | |
| DE69918693T2 (de) | Difluoroalkencarboxanilide und schädlingsbekämpfungsmittel | |
| JP2007519639A (ja) | 複素環アリル誘導体 | |
| KR20020022817A (ko) | 트리플루오로메틸피리(미)딘의 유도체 |