CZ20024041A3 - Fungicidní 5-fenyl substituované 2-(kyanamino) pyrimidiny - Google Patents
Fungicidní 5-fenyl substituované 2-(kyanamino) pyrimidiny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20024041A3 CZ20024041A3 CZ20024041A CZ20024041A CZ20024041A3 CZ 20024041 A3 CZ20024041 A3 CZ 20024041A3 CZ 20024041 A CZ20024041 A CZ 20024041A CZ 20024041 A CZ20024041 A CZ 20024041A CZ 20024041 A3 CZ20024041 A3 CZ 20024041A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- group
- atoms
- Prior art date
Links
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- -1 alkadienyl Chemical group 0.000 claims abstract description 166
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001912 cyanamides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-thiol Chemical class SC1=NC=CC=N1 HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 claims description 2
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLZYSVYZMDJYOT-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypyrimidine Chemical class COC1=NC=CC=N1 YLZYSVYZMDJYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 29
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 10
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 6
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 4
- JHIXDJKQOVHLFR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-methylsulfonyl-5-phenylpyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=NC(S(C)(=O)=O)=NC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 JHIXDJKQOVHLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001646398 Pseudomonas chlororaphis Species 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- JXKHMHKJYOAWBH-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-6-(4-methylpiperidin-1-yl)-5-phenylpyrimidin-2-yl]cyanamide Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=NC(NC#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 JXKHMHKJYOAWBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- NPGPPCSBEMHHCR-SECBINFHSA-N alpha-Campholenol Natural products CC1=CC[C@H](CCO)C1(C)C NPGPPCSBEMHHCR-SECBINFHSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- AGBWDHTZUCGTAI-UHFFFAOYSA-N 1-(cycloundecen-1-yl)-3-diazocycloundecene Chemical compound [N-]=[N+]=C1CCCCCCCCC(C=2CCCCCCCCCC=2)=C1 AGBWDHTZUCGTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEFLNIYBWZWUAP-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-one 4-methylpentan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O.CC(C)CC(C)=O XEFLNIYBWZWUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVOKBFOTSKZROY-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-methylsulfanylpyrimidine Chemical compound ClC1=NC(SC)=NC(Cl)=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl ZVOKBFOTSKZROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WENTWNOZLPGQMF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-5-(2-fluorophenyl)-2-methylsulfanylpyrimidine Chemical compound ClC1=NC(SC)=NC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1F WENTWNOZLPGQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHHBZIYUFKOUFZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-methylsulfanyl-5-phenylpyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=NC(SC)=NC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 JHHBZIYUFKOUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTTWAMYAIDVDQT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1C(=O)NC(=S)NC1=O RTTWAMYAIDVDQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIWQPZUCDCQRW-UHFFFAOYSA-N 5-(2-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound OC1=NC(SC)=NC(O)=C1C1=CC=CC=C1F XSIWQPZUCDCQRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- BYUMGGJMPUMQMS-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-n-cyclopentyl-5-(2-fluorophenyl)-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amine Chemical compound N=1C(SC)=NC(Cl)=C(C=2C(=CC=CC=2)F)C=1NC1CCCC1 BYUMGGJMPUMQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- GDIDMPCQZIVWDC-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-6-(4-methylpiperidin-1-yl)-5-phenylpyrimidin-2-yl]-methylcyanamide Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=NC(N(C)C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 GDIDMPCQZIVWDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HMKDMKVIHYVPHQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n'-pyrimidin-2-ylmethanimidamide Chemical class ONC=NC1=NC=CC=N1 HMKDMKVIHYVPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRYYOLGDWVJUCL-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ylcyanamide Chemical class N#CNC1=NC=CC=N1 DRYYOLGDWVJUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxy-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CCOC(N(C)C)OCC BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 1-[[2-[(1R)-1-aminoethyl]-4-chlorophenyl]methyl]-2-sulfanylidene-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one Chemical compound N[C@H](C)C1=C(CN2C(NC(C3=C2C=CN3)=O)=S)C=CC(=C1)Cl BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- YUBCVMNXGPVXID-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)C1(Cl)Cl YUBCVMNXGPVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSQFECDXLJGLOK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-5-phenyl-1h-pyrimidine-4,6-dione Chemical compound O=C1NC(SC)=NC(=O)C1C1=CC=CC=C1 PSQFECDXLJGLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxazol-5-yl Chemical group C1[N-]C[O+]=C1 GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- INQWZSLKTMTMSK-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-3-oxo-2-phenylpropanoic acid Chemical compound CCOC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 INQWZSLKTMTMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical group C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LMTMZMBTPXASSW-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-2-methylsulfanyl-5-phenylpyrimidine Chemical compound ClC1=NC(SC)=NC(Cl)=C1C1=CC=CC=C1 LMTMZMBTPXASSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[cyano(ethoxy)methyl]benzamide Chemical compound CCOC(C#N)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGNNBZBGOKDUJK-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chloro-5-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound OC1=NC(SC)=NC(O)=C1C1=CC(F)=CC=C1Cl LGNNBZBGOKDUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVGSGRZUOKQM-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methylsulfanyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound OC1=NC(SC)=NC(O)=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl QEGVGSGRZUOKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000501766 Ampelomyces quisqualis Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241001203868 Autographa californica Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241001302652 Bassiana Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 239000004128 Copper(II) sulphate Substances 0.000 description 1
- 241001266001 Cordyceps confragosa Species 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical class CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001273467 Didymella pinodes Species 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N Fenapanil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=CN=C1 OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N Polyoxin D Natural products OC1C(O)C(C(NC(=O)C(C(O)C(O)COC(N)=O)N)C(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- RHRFJMVDMARPOB-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-5-(2,4,6-trifluorophenyl)-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylamino)pyrimidin-2-yl]-methylcyanamide Chemical class FC(F)(F)C(C)NC1=NC(N(C)C#N)=NC(Cl)=C1C1=C(F)C=C(F)C=C1F RHRFJMVDMARPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGWJQFZBNLFCRZ-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-6-cyclohexyl-5-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrimidin-2-yl]-methylcyanamide Chemical compound N=1C(N(C#N)C)=NC(Cl)=C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C=1C1CCCCC1 ZGWJQFZBNLFCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQAPLASQDQLKPB-UHFFFAOYSA-N [Ca].[Ca].NC#N Chemical compound [Ca].[Ca].NC#N LQAPLASQDQLKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- XPQRZQHNWFOKMS-UHFFFAOYSA-N cyanamide;potassium Chemical compound [K].NC#N XPQRZQHNWFOKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical class CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N diclocymet Chemical compound N#CC(C(C)(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N 0.000 description 1
- XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTSAIIWPRPCIU-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)propanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(C(=O)OCC)C1=C(F)C=CC=C1Cl CYTSAIIWPRPCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BORYLRLVXGXUST-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(2-fluorophenyl)propanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1F BORYLRLVXGXUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSIUURVYQPMP-UHFFFAOYSA-N ethyl(pyrimidin-2-yl)cyanamide Chemical compound CCN(C#N)C1=NC=CC=N1 IQHSIUURVYQPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical group CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- MCLITRXWHZUNCQ-UHFFFAOYSA-N methylcyanamide Chemical compound CNC#N MCLITRXWHZUNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMZYGMQWIBNOC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-(3,4-dimethoxyphenyl)carbamate Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OC WHMZYGMQWIBNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012873 virucide Substances 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Fungicidní 5-fenyl substituované 2-(kyanamino) pyrimidiny
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidně účinných substituovaných pyrimidinů, způsobu jejich přípravy, meziproduktů pro přípravu těchto sloučenin, prostředků obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití pro hubení škodlivých plísní.
Podstata vynálezu
Vynález se týká pyrimidinů obecného vzorce I
R2 (I) ve kterém
R* 1 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkadienylová skupina s 4 až 8 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 3 až 8 atomy uhlíku, fenylová skupina, nebo petičlenná nebo šestičlenná heteroarylové skupina nebo pětičlenná nebo šestičlenná heteroarylové skupina obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři
atomy dusíku a jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo trialkyl-silylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkylů, formylová skupina nebo alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku v alkoxylové části;
kde skupiny R1 jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra,
Ra je atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, halogencykloalkylová skupina s 3 až 6
atomy uhlíku, alkoxylové | skupina | s 1 | až | 10 | atomy |
uhlíku, halogenalkoxylová | skupina | s 1 | až | 10 | atomy |
uhlíku, halogenalkoxylová | skupina | s 1 | až | 10 | atomy |
uhlíku, alkoxykarbonylová | skupina s | 1 až | 6 atomy | uhlíku |
v alkoxylové části, trialkylsilylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylů, fenylová skupina, halogen- nebo dihalogen-fenylová skupina nebo 5- nebo 6-členná heteroarylová skupina, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku;
R2 je fenylová skupina, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku nebo 5- nebo 6-členná heteroarylová skupina, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra;
• · ··· Σ ·' ♦·· • · ·«·· ·♦ ····
R3 je atom vodíku, atom halogenu nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkylthioskupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkylaminoskupina s 1 až 10 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupina s 1 až 10 atomy uhlíku v každém z alkylů, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou nebo třemi skupinami Ra;
R4 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylová skupina se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina se 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou nebo třemi skupinami Ra; a
X je atom kyslíku, atom síry, skupina NR5 nebo jednoduchá vazba, kde R5 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, nebo
R1 a R5 dohromady s vloženým atomem dusíku tvoří heterocyklický kruh.
Vynález se navíc týká způsobu přípravy a meziproduktů pro přípravu těchto sloučenin, prostředků obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití pro hubení škodlivých plísní.
Ve Vestn. Slov. Kem. Drus. (1986), 33(3), 353-66 (ISSN:
0560-3110, CAN 107:39701) je uvedena reakce N-pyrimid-2-ylformamid oximů s diethylacetálem N,N-dimethylformamidu za vzniku 2-(N-kyano-N-ethylamino) pyrimidinu. V J. Org. Chem. 39 (9) 1256-1252 (1974) jsou uvedeny N-glykosylované 2-(Nkyanoamino) pyrimidiny a v US 4,711,959 je popsán způsob pro přípravu 2-(N-kyanoamino) pyrimidinů.
• · ····
Jedním předmětem tohoto vynálezu je získání fungicidních sloučenin, které mají zlepšenou aktivitu.
Bylo nalezeno, že toto lze dosáhnout u sloučenin definovaných na začátku. Dále byl nalezen způsob jejich přípravy, prostředky, které obsahují tyto sloučeniny a metody pro hubení škodlivých plísní použitím těchto sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R4 je případně substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina, jak je definováno výše, se mohou připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II
ve kterém R1 až R3 a X mají význam definovaný výše ve vzorci I se silnou baží a alkylačním činidlem obecného vzorce III
R4 - Υ (III) ve kterém R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třema skupinami Ra, a Y je nukleofilní odštěpitelná skupina, s výhodou atom halogenu, zejména atom jodu.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou sloučeniny známé, • « ·· například z patentů US 5,593,996, WO-A 2,765,875, WO-A 99/41255 nebo WO-A 99/48893.
98/46608, FR-A
Reakce mezi triazolopyrimidiny obecného vzorce II, silnou baží a alkylačním činidlem obecného vzorce III se s výhodou provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla. Vhodnými rozpouštědly jsou ethery, jako je dioxan, diethylether a tetrahydrofuran, halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, amidy, jako je dimethylformamid nebo N-methylpyrrolidon a aromatické uhlovodíky, například toluen nebo směsi těchto rozpouštědel. Reakce se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od -78 °C do 100 °C, výhodná reakční teplota je od 10 °C do 80 °C, zejména se reakce provádí pří teplotě místnosti.
Vhodnými silnými bázemi jsou hydridy kovů, jako je hydrid sodný, hydrid draselný nebo hydrid vápenatý, a amidy kovů, jako je amid sodný, amid draselný, diisopropylamid lithný nebo hexamethyldisilazid draselný, a alkany kovů, jako je methyllithium, n-butyllithium nebo terc-butyllithium.
Dále se sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R4 je případně substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina nebo alkynylová skupina mohou připravit reakcí N-pyrimid-2ylformamid oximu obecného vzorce IV
JV)
I, s dialkylacetátem N,N-dimethylformamidu obecného vzorce V
(V) ·· ve kterém R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třeni skupinami Ra.
Reakce mezi sloučeninami obecného vzorce IV a sloučeninou obecného vzorce V se může provádět analogicky podle reakce popsané v Vestn. Slov. Kem. Drus. (1986), 33(3), 353-66.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R4 je atom vodíku se mohou s výhodou připravit reakcí sulfonů obecného vzorce VI
ve kterých R1 až R3 a X mají význam definovaný v obecném vzorci I a R6 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, s kyanamidem nebo solí kyanamidu s alkalickým kovem. S výhodou se může použít báze a/nebo rozpouštědlo.
Tento rozpouštědla uhlovodíky, uhlovodíky, chlorbenzen, postup se s výhodou provádí v přítomnosti inertního Vhodnými rozpouštědly jsou aromatické jako je například toluen nebo xylen, chlorované jako je například methylenchlorid, chloroform, ketony, jako je například aceton, ketony, j ako methylethylketon, methylisopropyl keton methylisobutylketon, nitril, jako je například acetonitril nebo propionitril, ethery, jako je například diethyl ether, diisopropylether, methylterc.-butylether, dimethoxyethan, tetrahydrofuran, dioxan, amidy, jako je například dimethylacetamid nebo diethylacetamid, sulfoxidy, jako je například dimethylsulfoxid nebo sulfon nebo jejich směsi.
Při této reakci se s výhodou používá báze. Vhodnými bázemi jsou hydridy alkalických kovů a hydridy kovů alkalických zemin, jako jsou například, hydrid sodný, hydrid draselný nebo hydrid vápenatý hydroxidy alkalických kovů nebo hydroxidy kovů alkalických zemin, jako jsou například hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo hydroxid vápenatý. Uhličitany alkalických kovů a uhličitany kovů alkalických zemin, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan vápenatý, amidy kovů, jako je například amid sodný, amid draselný, diisopropylamid lithný nebo hexamethyldisilazid draselný, alkany kovů, jako je například methyllithium, n-butyllithium nebo terc-butyllithium nebo aprotické aminy, jako je například pyridin, tributylamin, N,N-dimethylbenzylamin nebo diazobicykloundecen.
Při tomto postupu se mohou použít z praktických důvodů různá množství kyanamidu. S výhodou se používá vodný roztok kyanamidu. Rovněž tak je však možné použít sole kyanamidu s kovy, jako je kyanamid draselný, dikalium kyanamid nebo kyanamid vápenatý.
V závislosti na použitém kyanamidu nebo jeho soli se kyanamid a na něm závislá báze, používá ve vhodném rozpouštědle.
• · • ♦ © «· • « « · · «· «··«
Reakce se s výhodou provádí při teplotách od -78°C do teploty bodu varu, s výhodou se reakce provádí při teplotě od 0°C do 150°C, zejména při teplotě místnosti.
Obecně se používají 1 až 3 ekvivalenty, s výhodou 1,5 až 2,5 ekvivalentů báze na ekvivalent sulfonu obecného vzorce VI.
Obecně se používají 2 až 6 ekvivalentů, s výhodou 3 až 5 ekvivalentů kyanamidu nebo soli kyanamidu na ekvivalent sulfonu obecného vzorce VI.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra se mohou připravit alkylací sloučenin obecného vzorce I, kde R4 je atom vodíku alkylačním činidlem vzorce III.
Při této reakci se s výhodou používá báze. Vhodnými bázemi jsou hydridy alkalických kovů a hydridy kovů alkalických zemin, jako jsou například, hydrid sodný, hydrid draselný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy alkalických kovů nebo hydroxidy kovů alkalických zemin, jako jsou například, hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo hydroxid vápenatý, uhličitany alkalických kovů a uhličitany kovů alkalických zemin, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo uhličitan vápenatý, hyrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan vápenatý, amidy kovů, jako je například amid sodný, amid draselný, diisopropylamid lithný nebo hexamethyldisilazid draselný, alkany kovů, jako je například methyllithium, n-butyllithium nebo terc-butyllithium nebo aprotické aminy, jako je například pyridin, tributylamin, N,N-dimethylbenzylamin nebo diazobicykloundecen.
Alkylace se s výhodou provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla. Vhodnými rozpouštědly jsou aromatické uhlovodíky, jako je například toluen nebo xylen, chlorované uhlovodíky, jako je například methylenchlorid, chloroform, chlorbenzen, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisopropyl keton methylisobutylketon, nitril, jako je například acetonitril nebo propionitril, ethery, jako je například diethylether, diisopropylether, methylterc.butylether, dimethoxyethan, tetrahydrofuran, dioxan, amidy, jako je například dimethylacetamid nebo diethylacetamid, sulfoxidy, jako je například dimethylsulfoxid nebo sulfon nebo j ej ich směsi.
Reakce se s výhodou provádí při teplotách od -78°C do teploty bodu varu, s výhodou se reakce provádí při teplotě od 0°C do 150°C, zejména při teplotě místnosti.
Obecně se používá od 0,8 do 5 ekvivalentů, s výhodou od 0,8 do 4,5 ekvivalentů alkylačního činidla obecného vzorce III na ekvivalent sloučeniny obecného vzorce I.
Běžně se používá od 0,8 do 3 ekvivalentů báze na ekvivalent sloučeniny obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I ve kterých R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi ·· © © © ·
·« skupinami Ra se mohou také připravit reakcí sulfonu obecného vzorce VI.
(VI) ve kterém R1 až R3 a X mají význam definovaný u vzorce I a R6 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylová. skupina, s alkylovaným kyanamidem obecného vzorce VII.
R'
CN (VII) ve kterém R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra. S výhodou se při této reakci používá báze a/nebo rozpouštědlo.
Vhodné báze a rozpouštědla jsou stejné jako jsou uvedené při reakci s kyanamidem.
Reakce se s výhodou provádí při teplotách od -78°C do teploty bodu varu, s výhodou se reakce provádí při teplotě úd 0°C do 150°C, zejména při teplotě místnosti.
Reakce se obecně provádí za běžného tlaku.
Obecně se používají 1 až 3 ekvivalenty s výhodou 1,5 až 2,5 ekvivalentů báze ne ekvivalent sulfonu obecného vzorce VI.
Běžně se používají 2 až 6 ekvivalentů, s výhodou 3 až 5 ekvivalentů alkylovaného kyanamidu obecného vzorce VII na ekvivalent sulfonu obecného vzorce VI.
Sulfony obecného vzorce VI se připraví reakcí derivátů 2thiopyrimidinu obecného vzorce VIII
(VIII) ve kterém proměnné jsou stejné jako byly definovány u obecného vzorce VI, s oxidačním činidlem, jako je například mchlorperbenzoová kyselina, peroctová kyselina, trifluorperoctová kyselina, chlorovaná voda, kyselina chlorná nebo roztoky solí kovů ve vodě nebo v peroxidu vodíku, případně v přítomnosti katalyzátoru, jako jsou například wolframany.
Jestliže se použijí rozpouštědla, jako je například methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý, 1,2dichlorethan nebo chlorbenzen, reakce se provádí při teplotě od -20°C do teploty varu.
Deriváty 2-thiopyrimidinu obecného vzorce VIII se mohou připravit, jestliže se 6-halogen-2-thiopyrimidiny obecného vzorce IX
Hal
(IX)
4 · · • · · • · 4 9 4 4 ve kterém substituenty mají význam uvedený výše a Hal značí atom halogenu, nechají reagovat s nukleofilní sloučeninou obecného vzorce X.
H-X-R1 (X) ve kterém R1 a X mají význam uvedený u vzorce I, případně v přítomnosti vhodné báze a případně v organickém rozpouštědle. Použitá rozpouštědla a báze jsou stejné, jaké byly uvedeny při přípravě sloučenin obecného vzorce I.
6-halogen-2-thiopyrimidiny sloučeniny známé nebo se mohou reakční sekvence:
obecného vzorce IX jsou připravit podle následující
(XII)
halogenace (XIII) ->·
R5—Hal
(XIV)
(XIV) _ (XI)
4444 ·· 444»
(R2, R3 a R6 mají význam uvedený výše a R je alkylová skupina) Reakční podmínky jsou běžně známé v oboru.
Bazicky katalyzovaná reakce dialkylmalonátu s thiomočovinou poskytne 2-thiobarbiturovou kyselinu vzorce XII, která se může selektivně alkylovat na síře za vzniku sloučeniny vzorce XIII.
Halogenace, s výhodou chlorace nebo bromace, zejména chlorace, například fosforoxychloridem nebo fosforoxybromidem v přítomnosti báze jako je terciární amin pak poskytne dihalogenderivát vzorce XIV.
Následující zavedení zbytku R3, jestliže je to vhodné, se provádí nukleofilní substitucí a získá se 6-halogen-2-thiopyrimidin vzorce IX.
Sulfony obecného vzorce VI a deriváty 2-thiopyrimidinu obecného vzorce VIII jsou sloučeniny nové.
V definicích symbolů výše uvedených vzorců, kolektivní výrazy tam použité obecně reprezentují následující substituenty:
halogen: atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu;
alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, a alkylové části • 4 ► » ·♦ • 4 4 * ♦ · 4
4 4 · «4 4444 alkoxylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, di-alkylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkylů nebo alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku v nasycené nerozvětvené nebo až 6 atomy uhlíku, atomy uhlíku, jako propylová skupina, s
je
1alkylové části znamenají: rozvětvené uhlovodíkové zbytky s 1 výhodou alkylové skupiny s 1 až 4 methylová skupina, ethylová skupina, methylethylová skupina, butylová skupina, 1-methylpropylová skupina, 2-methylpropylová skupina, 1,1-dimethylethylová skupina; nebo pentylová skupina, 1-methylbutylová skupina, 2methylbutylová skupina, 3-methylbutylová skupina, 2,2-dimethylpropylová skupina, 1-ethylpropylová skupina, hexylová skupina, 1,1-dimethylpropylová skupina, 1,2-dimethylpropylová skupina, 1-methylpentylová skupina, 2-methylpentylová skupina,
3-methylpentylová skupina, 4-methylpentylová skupina, 1,1dimethylbutylová skupina, 1,2-dimethylbutylová skupina, 1,3dimethylbutylová skupina, 2,2-dimethylbutylová skupina, 2,3dimethylbutylová ethylbutylová skupina, 3,3-dimethylbutylová skupina, 1skupina, 2-ethylbutylová skupina, 1,1,2trimethylpropylová skupina, 1,2,2-trimethylpropylová skupina,
1-ethyl-l-methylpropylová skupina a l-ethyl-2-methylpropylová skupina; s výhodou ethylová skupina nebo methylová skupina;
Halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkylová části haloalkoxylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku značí: alkylové skupiny s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak bylo uvedeno výše), ve kterých atomy halogenu v těchto skupinách jsou částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu, jak bylo uvedeno výše, jako jsou například halogenalkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, jako je ·
9 · ♦
*♦
99*9 chlormethylová skupina, brommethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, fluormethylové skupina, difluormethylové skupina, trifluormethylová skupina, chlorfluormethylové skupina, dichlorfluormethylová skupina, chlordifluormethylová skupina, 1-chlorethylová skupina, 1-bromethylová skupina, 1-fluorethylová skupina, 2fluorethylová skupina, 2,2-difluorethylová skupina, 2,2,2trifluorethylová skupina, 2-chlor-2-fluorethylová skupina,
2-chlor-2,2-difluorethylová skupina, 2,2-dichlor-2-fluorethylová skupina, 2,2,2-trichlorethylová skupina a pentafluorethylová skupina; s výhodou 2,2,2-trifluorethylová skupina nebo 1,1,l-trifluorprop-2-ylová skupina;
cykloalkylová skupina s 3 až 8 atomy uhlíku značí: monocyklické, nasycené uhlovodíkové zbytky obsahující 3 až 8 členů v kruhu, jako je například cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylové skupina, cykloheptylová skupina a cyklooktylová skupina, s výhodou s 5 až 7 atomy uhlíku, zejména cyklopentylová skupina případně substituovaná jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinous 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku.
- alkenylová skupina s 2 až 4 atomy uhlíku značí: nenasycený nerozvětvený nebo rozvětvený uhlovodíkový zbytek s 2 až 4 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v kterékoli poloze, například ethenylovou skupinu, 1-propenylovou skupinu, 2-propenylovou skupinu, 1-methylethenylovou skupinu, 1-butenylovou skupinu,
2-butenylovou skupinu, 3-butenylovou skupinu, 1-methyl-lpropenylovou skupinu, 2-methyl-l-propenylovou skupinu, 1methyl-2-propenylovou skupinu a 2-methyl-2-propenylovou ·♦ »· *
• · • 9 9 • · «9 9999 skupinu; s výhodou allylovou skupinu nebo 2-methylallylovou skupinu.
halogenalkenylová skupina s 2 až 4 atomy uhlíku halogenalkenyloxyskupiny značí: nenasycené uhlovodíkové zbytky s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem s 2 až 4 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v kterékoli poloze (jak bylo uvedeno výše), ve kterých atomy vodíku v těchto skupinách jsou částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu, jak bylo uvedeno výše, zejména atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu;
- alkynylové skupiny s 2 zbytky s nerozvětveným atomy uhlíku a' trojnou například ethynylová propynylová skupina, skupina, 3-butynylová skupina;
až 4 atomy uhlíku značí: uhlovodíkové nebo rozvětveným řetězcem s 2 až 4 vazbou v kterékoli poloze jako je skupina, 1-propynylová skupina, 21-butynylová skupina, 2-butynylová skupina a l-methyl-2-propynylová halogenalkynylová skupina a halogenalkynyloxyskupiny s 2 až nenasycené uhlovodíkové halogenalkynylové části 4 atomy uhlíku značí: s nerozvětveným nebo zbytky rozvětveným řetězcem s 2 až 4 atomy uhlíku a trojnou vazbou v kterékoli poloze (jak bylo uvedeno výše), kde atomy vodíku v těchto skupnách jsou částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu, jak bylo uvedeno výše, zejména atomy fluoru, atomy chloru a atomy bromu.
5-členné heteroarylové skupiny, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku jsou: 5-členné heteroarylové skupiny, které kromě atomů uhlíku mohou jako členy kruhu obsahovat
I ·© *· • · i · © • · * · » · · »· ©· jeden až čtyři atomy dusíku a jeden atom síry nebo kyslíku, jako je například 2-furylová skupina, 3-furylová skupina, 2thienylová skupina, 3-thienylová skupina, 2-pyrrolylová skupina, 3-pyrrolylová skupina, 3-isoxazolylová skupina, 4isoxazolylová isothiazolylová isothiazolylová skupina, 5-isoxazolylová skupina, 3skupina, 4-isothiazolylová skupina, 5skupina, 3-pyrazolylová skupina, 4pyrazolylová skupina, 5-pyrazolylová skupina, 2-oxazolylová skupina, 4-oxazolylová skupina, 5-oxazolylová skupina, 2thiazolylová skupina, 4-thiazolylová skupina, 5-thiazolylová skupina, 2-imidazolylová skupina, 4-imidazolylová skupina,
1.2.4- oxadiazol-3-ylová skupina, 1,2,4-oxadiazol-5-ylová skupina, 1,2,4-thiadiazol-3-ylová skupina, 1,2,4-thia-diazol5-ylová skupina, 1,2,4-triazol-3-ylová skupina, 1,3,4oxadiazol-2-ylová skupina, 1,3,4-thiadiazol-2-ylová skupina a
1.3.4- triazol-2-ylová skupina;
6-členné heteroarylové skupiny, obsahující jeden až 4 atomy dusíku jsou: 6-členné heteroarylové skupiny, které kromě atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku v kruhu, jako jsou například, 2-pyridinylová skupina, 3pyridinylová skupina, 4-pyridinylová skupina, 3-pyridazinylová skupina, 4-pyridazinylová skupina, 2-pyrimidinylová skupina,
4-pyrimidinylová skupina, 5-pyrimidinylová skupina, 2pyrazinylová skupina, 1,3,5-triazin-2-ylová skupina a 1,2,4triazin-3-ylová skupina; s výhodou hetarylové části molekuly jsou pyridylová skupina, pyrimidylová skupina, pyrazolylová skupina nebo thienylová skupina.
5- nebo 6-členné heterocyklylové skupiny, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo atom kyslíku jsou například 2-tetra18 τ· • · ···« «* >· ♦ · * «. • « ♦ ·©»►· lidinylová skupina, lidinylová skupina,
4-imidazoskupina, hydrofuranylová skupina, 3-tetrahydrofuranylová skupina, 2tetrahydrothienylová skupina, 3-tetrahydrothienylová skupina,
2-pyrrolidinylová skupina, 3-pyrrolidinylová skupina, 3-isoxazolidinylová skupina, 4-isoxazolidinylová skupina, 5-isoxazolidinylová skupina, 3-isothiazolidinylová skupina, 4isothiazolidinylová skupina, 5-isothiazolidinylová skupina, 3pyrazolidinylová skupina, 4-pyrazolidinylová skupina, 5pyrazolidinylová skupina, 2-oxazolidinylová skupina, 4-oxazolidinylová skupina, 5-oxazolidinylová skupina, 2-thiazolidinylová skupina, 4-thiazolidinyiová skupina, 5-thiazo2-imidazolidinylová skupina,
1,2,4-oxadiazolidin-3-ylová
1.2.4- oxadiazolidin-5-ylová skupina, 1,2,4-thiadiazolidin-3ylová skupina, 1,2,4-thiadiazolidin-5-ylová skupina, 1,2,4triazolidin-3-ylová skupina, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ylová skupina, 1,3,4-thiadiazolidin-2-ylová skupina, 1,3,4-triazolidin-2-ylová skupina, 2,3-dihydrofur-2-ylová skupina, 2,3dihydrofur-3-ylová skupina, 2,4-dihydrofur-2-ylová skupina,
2.4- dihydrofur-3-ylová skupina, 2,3-dihydrothien-2-ylová skupina, 2,3-dihydrothien-3-ylová skupina, 2,4-dihydrothien-2ylová skupina, 2,4-dihydrothien-3-ylová skupina, 2-pyrrolin-2ylová skupina, 2-pyrrolin-3-ylová skupina, 3-pyrrolin-2-ylová skupina, 3-pyrrolin-3-ylová skupina, 2-isoxazolin-3-ylová skupina, skupina, skupina, skupina, skupina,
3- isoxazolin-3-ylová skupina,
2- isoxazolin-4-ylová skupina,
4- isoxazolin-4-ylová skupina,
3- isoxazolin-5-ylová skupina,
4-isoxazolin-3-ylová
3- isoxazolin-4-ylová 2-isoxazolin-5-ylová
4- isoxazolin-5-ylová
2-ísothiazolin-3-ylová skupina, 3-isothiazolin-3ylová skupina, 4-isothiazolin-3-ylová skupina, 2-isothiazolin4-ylová skupina, 3-isothiazolin-4-ylová skupina, 4isothiazolin-4-ylová skupina, 2-isothiazolin-5-ylová skupina,
3-isothiazolin-5-ylová skupina, 4-isothiazolin-5-ylová ·· *· « · · · • » · • · • · • ·* • ··«· skupina, 2,3-dihydropyrazol-l-ylová skupina, 2,3-dihydropyrazol-2-ylová skupina, 2,3-dihydropyrazol-3-ylová skupina,
2.3- dihydropyrazol-4-ylová skupina, 2,3-dihydropyrazol-5-ylová skupina, 3,4-dihydropyrazol-l-ylová skupina, 3,4-dihydropyrazol-3-ylová skupina, 3,4-dihydropyrazol-4-ylová skupina,
3.4- dihydropyrazol-5-ylová skupina, 4,5-dihydropyrazol-l-ylová skupina, 4,5-dihydropyrazol-3-ylová skupina, 4,5-dihydropyrazol-4-ylová skupina, 4,5-dihydropyrazol-5-ylová skupina,
2.3- dihydrooxazol-2-ylová skupina, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová skupina, 2,3-dihydro-oxazol-4-ylová skupina, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová skupina, 3,4-dihydrooxazol-2-ylová skupina,
3.4- dihydrooxazol-3-ylová skupina, 3,4-dihydrooxazol-4-ylová skupina, 3,4-dihydrooxazol-5-ylová skupina, 3,4-dihydrooxazol2-ylová skupina, 3,4-dihydrooxazol-3-ylová skupina, 3,4dihydrooxazol-4-ylová skupina, 2-piperidinylová skupina, 3piperidinylová skupina, 4-piperidinylová skupina, 1,3-dioxan5-ylová skupina, 2-tetrahydropyranylová skupina, 4-tetrahydropyranylová skupina, 2-tetrahydrothienylová skupina, 3hexahydropyridazinylová skupina, 4-hexahydropyridazinylová skupina, 2-hexahydropyrimidinylová skupina, 4-hexahydropyrimidinylová skupina, 5-hexahydropyrimidinylová skupina, 2piperazinylová skupina, 1,3,5-hexahydro-triazin-2-yl-ová skupina a 1,2,4-hexahydrotriazin-3-ylová skupina; výhodné heterocyklylové skupiny jsou pyrrolidinylová skupina, pyrazolidinylová skupina, piperidinylová skupina, piperazinylová skupina nebo morfolin-4-ylová skupina.
Zejména výhodné konkrétní příklady meziproduktů z ohledu na různé proměnné jsou ty, které odpovídají zbytkům R1, R2, R3 a R4 obecného vzorce I.
S ohledem na jejich případné použití je přednost dávána « · pyrimidinům obecného vzorce I, které mají následující substituenty, kde přednost je platná v každém případě samostatně nebo v kombinaci:
Preferovanými sloučeninami obecného vzorce I jsou ty, kde R1 značí alkylovou skupinu s 3 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, halogenalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou jedním až třemi atomy halogenu alkylovou skupinou s 1 až 10 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 10 atomy uhlíku
Preferovanými jsou dále sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R1 je haloalkylová skupina, s výhodou polyfluorovaná alkylová skupina, s výhodou 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2(1,1,1-trifluorpropylová)-skupina nebo 2-(1,1,1-trifluorbutylová)-skupina.
Obdobně zejména preferované jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R1 značí případně substituovanou cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku, s výhodou cyklopentylovou skupinu nebo cyclohexylovou skupinu.
Navíc jsou zejména preferované sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R2 značí fenylovou skupinu substituovanou dvěma nebo třemi substituenty. Nejvýhodnějšíj sou ty, které mají alespoň jeden z těchto substituentů připojený v poloze 2 vzhledem k bodu připojení pyrimidinové části molekuly. Těmito substituenty jsou s výhodou atom halogenu nebo alkoxyová skupina.
• ·
Dále jsou zejména výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R2 je fenylová skupina vzorce
ve kterém L1 až L4 jsou na sobě nezávisle atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo methoxyová skupina, zejména L1 je atom fluoru nebo atom chloru, L2 a L4 jsou na sobě nezávisle atom. vodíku, atom fluoru nebo atom chloru, a L3 je atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo methoxylová skupina.
Zejména výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou ty, ve kterých R3 je atom chloru.
Zejména výhodné jsou kromě toho sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R4 je atom vodíku, alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku; nebo fenyl-alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, ve které fenylový kruh může být substituován jedním nebo dvěma atomy halogenu.
Stejně tak jsou zejména výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R4 je atom vodíku, alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, zejména alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku.
Zejména výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých X he skupina NR5 a R5 je atom vodíku, alkylová skupina
s 1 až 10 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, zejména atom vodíku.
Kromě toho se zejména dává přednost sloučeninám obecného vzorce I, ve kterých R5 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména atom vodíku nebo methylová skupina.
Zejména preferované jsou také sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých X reprezentuje NR5 a R1 spolu s vloženým atomem dusíku tvoří případně substituovaný heterocyklický kruh, s výhodou případně substituovaný 3 až 7-členný heterocyklický kruh, zejména pyrrolidinový kruh, piperidinový kruh, tetrahydropyridinový kruh, především 1,2,3,6-tetrahydropyridinový kruh nebo azepanový kruh, který je případně substituován jednou nebo vice alkylovými skupinami s 1 až 10 atomy uhlíku.
Nejvýhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce IA
ve kterých R1 až R5 mají význam uvedený u obecného vzorce I, L1 je atom fluoru nebo atom chloru, L2 a I? jsou na sobě nezávisle atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru a L3 je atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo methoxylová skupina.
Stejně tak jsou zejména preferované sloučeniny ve kterých R3 je atom chloru, X je NH, R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo
4 alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, zejména alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, R2 je fenylová skupina případně substituovaná jedním nebo vice atomy fluoru a nebo atomy chloru a/nebo methoxyskupinami.
Zejména výhodné jsou následující sloučeniny obecného vzorce IA:
R1 | R5 | R3 | R4 | L1 | L2 | L3 | L4 |
CH(CH3) cf3 | H | Cl | ch3 | F | H | F | F |
CH(CH3) cf3 | H | Cl | (CH2)3CH3 | F | H | F | F |
CH(CH3)2 | H | Cl | ch3 | F | H | F | F |
C-C3H5 | H | Cl | ch3 | F | F | H | F |
azepan-l-yl | H | Cl | ch3 | H | F | H | F |
(CH2) 2ch(ch3) (ch2)2 | Cl | ch3 | F | H | H | Cl | |
CH (CH3) CH2CH3 | H | Cl | ch3 | F | H | H | Cl |
(CH2)2CH(CH3) (ch2)2 | Cl | ch3 | F | H | F | F | |
CH(CH3)CF3 | H | Cl | ch3 | F | H | F | F |
Do rozsahu tohoto vynálezu spadají (R) a (S) isomery sloučenin obecného vzorce I, které mají chirální centrum a jejich racemáty a dále soli, N-oxidy a adiční sloučeniny s kyselinou.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou vynikající vzhledem k jejich cenným fungicidním vlastnostem, zejména mají zvýšený systemický účinek. Například, se mohou použít v zemědělství a příbuzných oborech pro kontrolu fytopatogenních plísní, jako jsou Alternaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cladosporium herbarum, Corticium rolfsí, Erysiphe graminís, Helminthosporium tritíci repentis, Lepfosphaeria nodorum, Micronectriella nivalis, Monilinia fructigena, Mycosphaerella ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Rhizoctonía solani, Sclerotinia sclerotíorum, Uncinula necator a Venturia inaequalis, zejména pak Pyricularía oryzae, Rhizoctonía solani a Venturia inaequalis. Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu vykazují vysoký fungicidní účinek v širokém koncentračním rozmezí.
Vzhledem k vynikající aktivitě se mohou sloučeniny obecného vzorce I používat při kultivaci všech rostlin, u kterých infekce fytopatogenními plísněmi je nežádoucí, jako jsou například obilí, lilkovité plodiny, zeleniny, vinná réva.
Vynález se dále týká fungicidních prostředků, které obsahují jako aktivní složku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, jak je definovaná výše, a jeden nebo vice nosičů. Způsob přípravy takovéhoto prostředku spočívá v uvedení sloučeniny obecného vzorce I ve styk s nosičem nebo nosiči. Takovýto prostředek může obsahovat jednu aktivní složku nebo směs několika aktivních složek podle tohoto vynálezu. Dá se také předpokládat, že různé isomery nebo směsi isomerů mohou mít různé účinky nebo spectra ativit a tak prostředky mohou obsahovat individuální isomery nebo směsi isomerů.
Prostředek podle vynálezu s výhodou obsahuje od 0,5 % do 95 % hmotnostních (hmot./hmot.) aktivní složky.
Jako nosič v prostředku podle vynálezu se může použít jakýkoli materiál se kterým se aktivní složka může formulovat pro usnadnění aplikace na místo, které se má ošetřit a kterým může být například rostlina, semena, půda, nebo voda, ve které rostliny rostou nebo pro usnadnění skladování, transportu nebo manipulace. Nosič může být pevný nebo kapalný, včetně materiálů, které jsou normálně plynné, ale ztlačením tvoří kapal inu.
Prostředky se mohou zpracovat například na emulzní koncentráty, roztoky, emulze olej ve vodě, smáčitelné prášky, suspenzní koncentráty, popraše, granule, granule dispergovatelné ve vodě, mikrokapsle, gely, tablety nebo jiné typy formulací použitím dobře známých postupů. Tyto postupy zahrnují intensivní míchání a/nebo mletí aktivních složek s ostatními látkami, jako jsou plnidla, rozpouštědla, pevné nosiče, povrchově aktivní látky a případně pevné a/nebo kapalné pomocné látky a/nebo přísady. Způsob a forma aplikace, jako je postřik, atomizace, dispergace nebo zalévání se může vybrat podle okolností a požadovaných objektivních podmínek.
Jako rozpouštědla se mohou použít aromatické uhlovodíky, například e.g. Solvess® 200, substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako jsou dibutylftaláty nebo dioktyl ftaláty, alifatické uhlovodíky, například cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, například ethanol, ethyleneglykol mono- a dimethyl ether, ketony, jako je cyklohexanon, silná polární rozpouštědla, jako je N-methyl-2-pyrrolidon, nebo γ-butyrolakton, vyšší alkyl pyrrolidony, např. n-oktylpyrrolidon nebo cyklohexylpyrrolidon, epoxidované estery rostlinných olejů, například methylester kokosového nebo sojového oleje a voda. Často jsou vhodné směsi různých kapalin.
• ··
Pevnými nosiči, které se mohou použít pro popraše, smáčitelné prášky, ve vodě dispergovatelné granule nebo granule jsou minerální plnidla, jako je vápenec, talek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Fyzikální vlastnosti se mohou zlepšit přidáním vysoce disperzního silikagelu nebo polymerů. Nosiči pro granule mohou být porézní materiály, například, pemza, kaolin, sepiolit, bentonit; ne-sorpční nosiče jako je vápenec nebo písek. Dále se může použít řada předem granulovaných anorganických nebo organických materiálů, jako jsou dolomit nebo rozdrcené zbytky rostlin.
Pesticidní prostředky se často formulují a transportují v koncentrované formě, která se pak ředí před aplikací uživatelem. Přítomnost malých množství mosiče, který je povrchově aktivní usnadňuje ředění. Tak s výhodou alespoň jeden nosič v prostředku podle vynálezu je povrchově aktivní. Například prostředek může obsahovat dva nebo více nosičů, z nichž jeden je povrchově aktivní látkou.
Povrchově aktivní látky mohou být neiontové, aniontové, kationtové nebo zwitteriontové látky, které mají dobré dispergační, emulgační a smáčecí vlastnosti v závislosti na povaze sloučeniny obecného vzorce I, která se má formulovat. Povrchově aktivními látkami mohou být také směsi jednotlivých povrchově aktivních látek.
Prostředky podle vynálezu se mohou například formulovat na smáčitelné prášky, ve vodě dispergovatelné granule, tablety, roztoky, emulgovatelné koncentráty a aerosoly. Smáčitelné prášky běžně obsahují 5 až 90 % hmot./hmot. aktivní složky a obvykle obsahují kromě pevného inertního nosiče 3 až 10 % hmot./hmot. dispergačního činidla a smáčecího činidla a
27 | • ·· 9 «· ·· · · 99 9 · 9 9 9 9 · 9 9 9 9 · ♦ 9 9 9 9 « | 9· 9 9 « 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 9 9 | ||
tam kde je to | zapotřebí, | 0 až 10 | % hmot./hmot. | stabilizátoru |
(stabilizátorů) | a/nebo | j iných | přísad, jako | jsou látky |
usnadňující penetraci nebo lepidla. Popraše se běžně formulují jako koncentráty, které mají obdobné složení jako smáčitelné prášky, ale bez dispergačního činidla a mohou se ředit v polních podmínkách dalším pevným nosičem tak, aby se získala koncentrace 0,5 až 10 % hmot./hmot aktivní látky. Ve vodě dispergovatelné granule a granule se obvykle připravují tak, že mají velikost mezi 0,15 mm a 2,0 mm a mohou se připravovat řadou technik. Obvykle tyto typy granulí obsahují 0,5 až 90 % hmot./hmot. aktivní složky a 0 až 20 hmot./hmot. přísad, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, látky upravující pomalé uvolňování a pojidla. Tak zvané suché plovoucí prostředky obsahují relativně malé granule, které mají relativně vysokou koncentraci aktivní složky. Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují navíc rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel, 1 až 80 % hmot./obj. aktivní složky, 2 až 20 % hmot./obj. emulgátoru a 0 až 20% hmot./obj. jiných přísad, jako jsou stabilizátory, látky usnadňující penetraci a inhibitory koroze. Suspenzní koncentráty se obvykle melou tak, aby se získal stabilní nesedimentujicl plovoucí produkt, který běžně obsahuje 5 až 75 % hmot./obj. aktivní složky, 0,5 až 15 % hmot./obj. dispergačního činidla, 0,1 až 10 % hmot./obj.
suspenzních látek, jako jsou ochranné koloidy a tixotropní látky, 0 až 10 % hmot./obj. jiných přísad, jako jsou odpěňovače, inhibitory koroze, stabilizátory, látky usnadňující penetraci a lepidla a vodu nebo organickou kapalinu, ve které je aktivní složka v podstatě nerozpustná; určité organické pevné látky nebo anorganické sole mohou být přítomny rozpuštěné ve formulaci a které preventivné brání sedimentaci a krystalizaci nebo slouží jako látka proti zmrznutí vody. Vodné disperse a emulze, například prostředky získané zředěním formulovaného produktu podle tohoto vynálezu vodou, spadají také do rozsahu tohoto vynálezu.
Zejména zajímavé je zvyšování trvání ochranné aktivity sloučenin podle tohoto vynálezu použitím nosiče, který pomalu uvolňuje pesticidní sloučeniny do okolí rostliny, která má být chráněna.
Biologická aktivita aktivní složky se může také zvýšit přidáním adjuvans do zředěného postřiku. Jako adjuvans se zde definuje látka, která může zvyšovat biologický účinek aktivní složky, aniž by sama byla biologicky účinná. Adjuvant může být buď přidáno do formulace jako přísada pro formulaci nebo nosič, nebo se může přidávat do tanku s postřikem spolu s formulací obsahující aktivní složku.
Jako komodita se prostředky podle vynálezu distribuují s výhodou v koncentrované formě, přičemž uživatel obvykle používá zředěné prostředky na 0,001 % aktivní látky. Dávky se
obvykle používají složky/ha. | v rozmezí od 0,01 | do 10 kg aktivní | |
• | Příklady formulací | podle vynálezu jsou: | |
Emulzní koncentrát | (EC) | ||
Aktivní složka sloučenina z příkladu 5 Emulgátor Atlox® 4856 B/Atlox® | 30 % (hmot./obj.) 5 % (hmot./obj.) |
4858 B1’ (směs obsahující alkyl aryl sulfonát vápenatý, fatty ethoxylovaný alkohol a směs aroma29
94 9 99 • 4 · 9 · · ·
9 9 « ♦ 9 · 9 · ·
9 9 9 9
9 99 999999
9« 99
9 9
9 9 • 99 9
9 9
9 9 9 9 9
Rozpouštědlo tických látek obsahující alkyl aryl sulfonát vápenatý, ethoxylovaný mastný alcohol a těkavé aromatické látky) Shellsol® A 2) (směs aromatických uhlovodíků C9 - CIO) do 1000 ml
Suspenzní koncentrát (SC)
Aktivní složka Disperzní látka
Odpěňovač
Strukturní činidlo
Nemrznoucí směs
Biocidní látka
Sloučenina z příkladu 5 Soprophor® FL 3) (polyoxyethylen polyaryl fenyl ether, fosforečnan amonný, Rhodorsil® 422 3 (neiontová vodná emulze polydimethylsiloxanů) Kelzan® S4) (Xanthanová guma)
Propylene glycol Proxel® 51 (vodný roztok dipropylenglykolu obsahující 20% 1,2-benisothiazolin-3-onu) %
%
0, 2
0, 2
1 0,1
Voda do (hmot./obj.) ((hmot./obj.) (hmot./obj.) (hmot./obj.) (hmot./obj.) (hmot./obj.)
1000 ml
Smáčitelný prášek (WP)
Aktivní složka Sloučenina podle příkladu 7 60 % Smáčedlo Atlox® 49951’ 2 % (hmot./hmot.) (hmot./hmot.)
AAA Α· • A
AAAA
Dispergační činidlo
Nosič / plnidlo (alkylether polyoxyethylenu )
Witcosperse® D-60 6) 3 % (hmot./hmot.) (směs sodných solí kondenzovaných naftalen sufonové kyseliny a alkylarylpolyoxy acetatů Kaolin 35 % (hmot./hmot.)
Ve vodě dispergovatelné granule (WG)
Aktivnísložka Dispergační činidlo/poj ivo
Smáčedlo
Odpěňovač
Dezintegrační prostředek
Nosič/plnidlo
Sloučenina podle příkladu7 Witcosperse®D-4506) (směs sodných solí kondenzovaných naftalen sulfonových kyselin a alkylsulfonátů Morwet® EFW 61 (formaldehydový kondenzační produkt)
Rhodorsil® EP 6703 31 (enkapsulovaný silikon) Agrimer® ATF') (síťovaný homopolymer N-vinyl-2-pyrrolidonu)
Kaolin
50%(hmot./hmot.) 8% (hmot./hmot.) % (hmot./hmot.) % (hmot./hmot.) % (hmot./hmot.) % (hmot./hmot) 11 obchodně dostupný od ICI Surfactants 21 obchodně dostupný od Deutsche Shell AG.
3) obchodně dostupný od Rhone-Poulenc 41 obchodně dostupný od Kelco Co.
5) obchodně dostupný od Zeneca 61 obchodně dostupný od Witco 71 obchodně dostupný od International Speciality Products • 4 ·4
4 4
Prostředky podle vynálezu se mohou aplikovat na rostliny nebo jejich okolí současně s nebo po jiných aktivních látkách. Tyto jiné aktivní látky mohou být buď hnojivá, látky, které dodávají stopové prvky nebo jiné preparáty ovlivňující růst rostlin. Mohou to však být také selektivní herbicidy, insekticidy, fungicidy, baktericídy, nematocidy, algicidy, molluscicidy, rodenticidy virucidy, sloučeniny, které indukují resistenci rostlin, látky pro biologickou kontrolu, jako jsou viry, bakterie, nematody, plísně a jiné mikroorganismy, repelenty pro ptáky a živočichy, regulátory růstu rostlin nebo směsí několika těchto prostředků, případně s jiným nosičem běžně používaným v oboru přípravy formulací, povrchově aktivních látek a jiných přísad, které podporují aplikace.
Dále jiné pesticidy mohou mít synergický účinek na pesticidní aktivitu sloučenin obecného vzorce I
Jako jiné fungicidní sloučeniny mohou být takové, které jsou například také schopné bojovat s nemocemi obilovin, například pšenice), jako jsou nemoci způsobené Erysiphe, Puccinia, Septoria, Gibberella a Helminthosporium spp., na semenech a v půdě. Vznikají onemocnění, jako plíseň a padlí travní, hnědá skvrnitost bramborových listů a plíseň bramborová lilkovitých rostlin a padlí jabloňové a strupovitost a pod. Tyto směsi fungicidů mohou mít širší spektrum aktivit než samotné sloučeniny obecného vzorce I. Dále mohou mít jiné fungicidy synergický účinek na fungicidní aktivitu sloučenin obecného vzorce I.
Příklady jiných fungicidních sloučenin jsou anilazin, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, binapakryl, bitertanol, blasticidin S, Bordeaux směs, bromukonazol, bupirimat, • * fenamidon, fenoxanil, kaptafol, kaptan, karbendazim, chlorbenzthiazon, chlorthalonil, obsahující měď, jako je oxychlorid mědi, a síran měďnatý, cykloheximid, cymoxanil, cypofuram, cyprokonazol, cyprodinil, dichlofluanid, dichlon, dichloran, diklobutrazol, diklocymet, dilomezin, diethofenkarb, difenokonazol, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorf, dinikonazol, dinokap, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodin, edífenfos, epoxikonazol, etakonazol, ethirimol, etridiazol, famoxadon, fenapanil, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenpropidin, hydroxid, karboxin, karpropamid, chlozolinate, sloučeniny fenarimol, fenpiklonil, fentin acetát, fentin fludioxonil, flumetover, flusulfamid, flutolanil, fuberidazol, fenpropimorf, fentin, ferímzon, fluazinam, fluquinkonazol, flusilazol, flutriafol, folpet, fosetylfuralaxyl, furametpyr, guazatin, ipkonazol, aluminium, hexakonazol,
IKF-916, imazalil, iminoktadin, iprodion, isoprothiolan, iprovalikarb, kasugamycin, KH-7281, kitazin P, kresoximmethyl, mankozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metkonazol, methfuroxam, MON 65500, myklobutanil, neoasozin, nicket dimethyldithioarbamát, nitrothalisopropyl, nuarimol, ofurak, organo rtuťné sloučeniny, oxadixyl, oxykarboxin, penconazol, pencykuron, fenazineoxid, fthalid, polyoxin D, polgram, probenazol, prochloraz, procymidion, propamokarb, propikonazol, propineb, pyraklostrobin, pyrazofos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, chinomethionát, chinoxyfen, chintozen, spiroxamin, SSF-126, SSF-129, streptomycin, síra, tebukonazol, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, thiabendazol, thifluzamid, thiofanát-methyl, thiram, tolklofosmethyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazoxid, tricyklazol, tridemorf, trifloxystrobin, triflumizol, triforin, tritikonazol, validamycin A, vinklozolin, XRD-563, zarilamid, zineb, ziram.
*« ·· ♦ ♦ ·· * « · > * • 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9
999 9999 9 9 9 99 9
Navíc společné formulace sloučenin podle tohoto vynálezu mohou obsahovat alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I a jakýkoli prostředek z kterékoli třídy biologické ochrany, jako jsou viry, bakterie, nematody, plísně a jiné mikroorganismy, které jsou vhodné pro kontrolu hmyzu, plevelů nebo onemocnění rostlin nebo které se používají pro vývoj rezistence u rostlin. Příklady takovýchto prostředků pro biologickou ochranu jsou: Bacillus thuringiensis , Vertícillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis subtilis, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis a Trichoderma harzianum.
Navíc společné formulace podle tohoto vynálezu mohou obsahovat alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I a chemickou látku, která indukuje systemicky získanou rezistenci u rostlin, jako jsou například kyselina isonikotinová nebo její deriváty, 2,2-dichlor-3,3-dimethylcyklopropankarboxylová kyselina nebo BION.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou mísit s půdou, rašelinou nebo jinými medii pro zakořeňování, aby se rostliny chránily proti plísňovým onemocněním, které jsou původem ze semen, půdy nebo listů.
Vynález se dále týká použití sloučenin obecného vzorce I, jak bylo definováno výše, jako fungicidů nebo prostředků, jak byly definovány výše, a způsobu pro hubení plísní na místech, který se vyznačuje tím, že se sloučeninou vzorce I nebo sloučeninu obsahujícím prostředkem, ošetří místo, jako jsou například rostliny, které jsou napadeny nebo byly napadeny plísní, semena těchto rostlin, nebo prostředí ve kterém rostliny rostou nebo ve kterém mají růst.
AM | » má | Μ» | »A | |||
AA A | A | AA A A | A | A | • | |
v A | A | • A | A | A | A | |
A A | • | A A | Á | A | A | |
• A A | A A | • AA AAAA | A A | AAAA |
Tento vynález je široce použitelný pro ochranu plodin a okrasných rostlin před napadením plísněmi. Typickými plodinami jsou obiloviny, jako je pšenice a ječmen, rýže, cukrová řepa, ovoce, arašídy, brambory, zelenina a rajčata. Délka ochrany je normálně závislá na vybrané individuální sloučenině a také na řadě proměnlivých faktorů, jako je klima, jehož vliv je běžně zmírněn použitím vhodných formulací.
Příklady provedení
Syntetické příklady
Vhodnou modifikací výchozích sloučenin, se protokoly uvedené v syntetických příkladech níže použijí pro přípravu dalších sloučenin obecného vzorce I. Získané sloučeniny spolu s jejich fyzikálními údaji jsou uvedeny v následujících tabulkách.
Příklad 1
Příprava 2-(N-kyano-N-methylamino)-4-chlor-5-(2,4,6-trifluorfenyl)-6-(1,1,1-trifluorprop-2-ylamino)-pyrimidinů
Směs 5-chlor-6-(2,4,6-trifluorfenyl)-7-(1,1,1-trifluorprop-2-ylamino)-triazolo[1.5a]pyrimidinů (2,5 g, 6,3 mmol připravená podle WO-A 98/46608); dimethylformamid (15 ml), hydrid sodný (0,25 g, 60 %) a methyljodid se míchají při teplotě místnosti po dobu 45 minut. Reakční směs se naleje do vody (400 ml) a extrahuje se diethyletherem, dvakrát (300 ml) . Organická fáze se oddělí, vysuší bezvodým síranem sodným a přefiltruje se. Filtrát se odpaří za sníženého tlaku a čistí se rychlou chromatografií. Získá se 0,2 g produktu ve formě bezbarvého oleje
Příklady 2 - 25: Tabulka I
·· | *> | »· | ||||||||
t | • | ·· | 9 | • | 4 | • | • | |||
• | • | • | • | • | • | Φ | ||||
• | • · | • | • | • * | • | 4 | ||||
• | • | • | • | • | • | 4 | ||||
·· | 44 | ·· | 4444 |
syntetizováno podle příkladu 1)
Př. | R1 | R5 | R4 | L1 | L2 | L3 | L4 | Teplota tání (°C) |
2 | 1,1,1- trifluorprop-2- yi | H | butyl | F | H | F | F | 168-172 |
3 | iso-propyl | H | methyl | F | H | F | F | 130 |
4 | cyclopentyl | H | methyl | F | F | H | F | 140 |
5 | -(CH2)2-CH(CH3)~ | (CH2)2- | methyl | F | H | H | Cl | olej |
6 | 2-butyl | H | methyl | F | H | H | Cl | olej |
7 | - (CH2) 2-CH (CH3) - | (CH2)2- | methyl | F | H | F | F | 100 |
8 | 1,1,1- trifluorprop-2- yi | methyl | methyl | F | H | F | F | 86 |
9 | but-2-yl | ethyl | methyl | F | H | F | F | |
10 | norborn-2-yl | H | methyl | F | H | F | F | |
11 | - (CH2) 2-ch (CH3) - | (CH2) 2- | ethyl | F | H | H | Cl | |
12 | cyclopentyl | H | methyl | F | H | F | F | |
13 | iso-propyl | H | methyl | F | H | H | Cl | |
14 | ethyl | ethyl | methyl | F | H | F | F | |
15 | 2,2,2- | H | methyl | F | H | F | F |
• · · ··
trifluorethyl | ||||||||
16 | 1,1,ltrifluor- prop-2-yl | H | ethyl | F | H | Cl | ||
17 | 2-butyl | H | methyl | F | H | H | Cl | olej |
18 | norborn-2-yl | H | methyl | F | H | H | Cl | |
19 | 1,1,1-trifluor prop-2-yl | H | methyl | F | H | och3 | F | |
20 | methallyl | ethyl | methyl | F | H | F | F | |
21 | 2,2,2- trifluorethyl | H | allyl | F | H | H | Cl | 177 |
22 | 1,1,1- trifluorprop-2- yi | H | n- propyl | F | H | F | F | 168-172 |
23 | - (CH2)7- | methyl | H | F | H | F | oil | |
24 | iso-propyl | methyl | methyl | F | H | H | Cl | oil |
25 | 1,1,1- trifluorprop-2- yi | H | methyl | F | H | F | F | oil |
Příklad 26
Příprava 2-(N-kyano-N-methylamino)-4-chlor-5-(2,4, 6-trifluorfenyl)-6-cyklohexylpyrimidinu
Směs 5-chlor-6-(2,4,6-trifluorfenyl)-7-cyklohexyltriazolo-[1.5a]pyrimidinu (2,5 g, 6,3 mmol, připraveného podle WO-A 99/41255), dimethylformamidu (15 ml), hydridu sodného (0,25 g, 60 %) a methyljodidu se míchá při teplotě místnosti po dobu 45 minut. Reakční směs se naleje do vody (400 ml) a extrahuje se diethyletherem, dvakrát (300 ml). Organicá fáze se oddělí, vysuší bezvodým síranem sodným a přefiltruje.
Filtrát se odpaří za sníženého tlaku a čistí se rychlou chromatografií. Získá 0,2 g produktu ve formě bezbarvého olej e.
Příklady 27 - 39: Tabulka II (syntéza podle příkladu 26)
Př. | R1 | L1 | L3 | L4 | Teplota tání (°C) |
27 | n-heptyl | F | F | F | |
28 | cyklopentyl | F | F | F | |
29 | cyklohexyl | F | F | F | |
30 | 4- methylcyklohexyl | F | F | F | |
31 | 2-methylpropyl | F | F | F | |
32 | n-heptyl | F | H | Cl | |
33 | cyklopentyl | F | H | Cl | |
34 | cyklohexyl | F | H | Cl | |
35 | n-hexyl | F | H | Cl | |
36 | 4- methylcyklohexyl | F . | H | Cl | |
37 | 2-methylpropyl | F | H | Cl |
9 9 9 ·· ·· 9 9 ··· 9 999 · 9 · · · 9 9 9 999
999 99 999 9999 99 9999
38 | 4-fluorcyklohexyl | F | F | F | |
39 | 4-fluorcyklohexyl | F | och3 | F |
Příklad 40
Příprava 4-chlor-2-(N-kyanoamino)-6-[(4-methyl)-piperidin-1yl] -5-fenyl-pyrimidinu
K roztoku 4-chlor-6-[(4-methyl)-piperidin-l-yl]-2-methyl·sulfonyl-5-fenyl-pyrimidinu (1,0 g, 2,7 mmol) v dimethylformamidu (8ml) se při teplotě místnosti přidá uhličitan draselný (0,76 g, 5,47 mmol). Reakční směs se míchá při teplotě místnosti 17,5 hodin, načež se zředí vodou (70 ml) a vzniklý zakalený roztok se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou (4 ml) na pH 1. Vzniklá bílá suspense se pak 2 hodiny míchá při teplotě místnosti. Suspenze se pak odfiltruje, promyje vodou, pak hexanem a vysuší přes noc ve vakuu. Surový produkt se překrystaluje ze směsi methylenchlorid/hexan a získá se 0,71 g (79% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bílé krystalické pevné látky (teplota tání: 219-220°C (rozkl.).
Příklad 41
Příprava 4-chlor-2-(N-kyano-N-methylamino)-6-[(4-methyl)piperi-din-1-yl]-5-fenylpyrimidinu
K roztoku 4-chlor-2-(N-kyanoamino)-6-[(4-methyl)-piperidinl-yl ] -5-fenylpyrimidinu (0,1 g, 0,305 mmol) v dimethylformamidu (4 ml) se při teplotě místnosti přidá voda (2ml) následovaná uhličitanem draselným (0,084 g, 0 61 mmol) a • ·· k ochlazenému roztoku se pak přidá methyljodid (0,076 ml, 1,22 mmol) a reakční směs se míchá 2,5 hodiny při teplotě místnosti. Reakce se zastaví přidáním nasyceného vodného roztoku chloridu amonného (40 ml) . Po přidání ethylacetátu (40 ml) se dvoufázová směs míchá 5 minut. Organická fáze se pak oddělí, promyje nasyceným roztokem chloridu sodného (50 ml), vysuší síranem hořečnatým a zahuštěním ve vakuu se získá žlutý syrup. Surový produkt se se chromatografuje na silikagelu elucí směsí 90 : 10 obj./obj. hexan : ethylacetát a získá se 0,09 g (87% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bezbarvého syrupu.
Příklad 42
Příprava 2-(N-benzyl-N-kyano)-4-chlor-6-[(4-methyl)-piperidinl-yl] -5-fenylpyrimidinu
K roztoku 4-chlor-2-(N-kyanoamino)-6-[(4-methyl)piperidin-l-yl]-5-fenyl-pyrimidinu (0,37 g, 1,13 mmol) v dimethylformamidu (10 ml) se při teplotě místnosti přidá voda (3 ml) a uhličitan draselný (0,19 g, 1,35 mmol). K vzniklé mléčně zabarvené suspenzi se přidá benzylbromid (0,16 ml, 1,35 mmol) a reakční směs se při teplotě místnosti míchá 18,75 hodin. Reakce se pak zastaví přidáním nasyceného vodného roztoku chloridu amonného (40 ml). Směs se rozdělí mezi ethylacetát (75 ml) a vodu (75 ml), vysuší síranem hořečnatým a zahuštěním ve vakuu se získá žlutý syrup. Surový produkt se chromatografuje na silikagelu elucí směsí 90 : 10 obj./obj. hexan : ethylacetát a získá se 0,47 g (100% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bílé krystalické pevné látky (teplota tání 98-100°C).
• 4 4 · · » ·· «4 • · 4 4 4 4 4 « 4 «4
444 4 · 4 4 4
444 44 444
444 «· 444 4444 4· 4444
Příprava 43
Alternativní příprava 4-chlor-2-(N-kyano-N-methylamino)-6-[(4methyl)-piperidin-l-yl]-5-fenylpyrimidinu
K roztoku 4-chlor-6-[(4-methyl)-piperidin-l-yl]-2-methylsulfonyl-5-fenylpyrimidinu (0,5 g, 1,37 mmol) v dimethylformamidu (6 ml) se přidá uhličitan draselný (0,38 g, 2,73 mmol) následovaný methyl kyanamidem (0,31 g, 5,47 mmol). Reakční směs se pak míchá 19 hodin při teplotě místnosti, načež se zředí vodou (75 ml) a extrahuje ethylacetátem (75 ml). Organická fáze se promyje vodou (75 ml), nasyceným roztokem chloridu sodného (75 ml) a zahuštěním ve vakuu se získá žlutý syrup. Surový produkt se chromatografuje na silikagelu elucí směsí 90 : 10 obj ./obj . hexan : ethylacetát. Získá se 0,39 g (84% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bezbarvého syrupu.
Příklad 44
Příprava výchozího materiálu 4-chlor-6-[(4-methyl)-piperidinl-yl ]-2-methylsulfonyl-5-fenylpyrimidinu
Stupeň a: 5-Fenyl-2-methylthio-4,6-(1H,5H)-pyrimidinedion
60,0 g (208 mmol) ethyl 2-fenylmalonátu a 19,0 g (249 mmol) thiomočoviny se zahřívá 2,5 hodiny na 150°C v 77 g (416 mmol) tri-n-butylaminu. Vznikající ethanol se převážně oddestilovává. Po ochlazení reakční směsi se k ní přidá 180 ml vodného roztoku 24,9 g (623 mmol) hydroxidu sodného. Přidá se 50 ml cyklohexanu a reakční směs se míchá asi 30 minut, načež se vodná fáze oddělí, přidá se 35,4 g (142 mmol) methyljodidu a reakční směs se míchá při 20 až 25° C asi 16 hodin. Po
okyselení zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a 30 minutovém míchání se sraženina odfiltruje. Po promytí vodou a vysušení se získá 16,7 g sloučeniny uvedené v nadpisu (28 % of teorie) ve formě bílých krystalů.
Stupeň b: 4,6-Dichlor-5-fenyl-2-methylthiopyrimidinu
Roztok 48,8 g (170 mmol) produktu ze stupně A v 200 ml fosforoxychloridu, ke kterému se přidají 3 ml dimethylformamidu (DMF) se zahřívá 40 hodin k varu pod zpětných chladičem. Po oddestilování převážné části fosforoxychloridu a zředění zbytku ethylacetátem se za míchání při teplotě 15 až 20° C přidá voda. Po oddělení fází se organická fáze promyje vodou a zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, načež se vysuší a rozpouštědlo se odpaří. Získá se 37,5 g sloučeniny uvedené v nadpisu (68 % teorie) ve formě oleje, který se bez čištění použije dále ve stupni C.
Stupeň c: 6-Chlor-5-fenyl-4-[(4-methyl)piperidin-l-yl]-2methyl-thiopyrimidin
Roztok 37,5 g (324 mmol) produktu ze stupně B v 150 ml bezvodého dichlormethanu se nechá reagovat s 24 g (406 mmol) isopropylaminu po dobu 5 hodin při teplotě 20 až 25° C. Rozpouštědlo se pak oddestiluje a odparek se vytřepe do ethylacetátu, promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vodou, zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, načež se vysuší a rozpouštědlo se odpaří. Po chromatografií zbytku na silikagelu (cyklohexan/methyl terc-butyl ether 100 : 1 až 19 :
1) se získá 13,4 g sloučeniny uvedené v nadpisu (33 % teorie) ve formě bezbarvých krystalů, které se bez dalšího čištění použijí v následujícím stupni.
• ·
Stupeň d: Příprava 6-chlor-4-[(4-methyl)-piperidin-l-yl]-2methyl-sulfonyl-5 fenylpyrimidinu
Roztok 4-chlor-6-[(4-methyl)-piperidin-l-yl]-2-methylthio-5fenylpyrimidinu (17,19 g, 51,5 mmol) v methylenchloridu (350ml) se ochladí na 0°C. Po přidání 70 % chlorperbenzoové kyseliny (25,4 g, 103 mmol) se reakční směs míchá 1 hodinu při 0° C a pak 1,5 hodiny při teplotě místnosti. Reakční směs se pak zahustí ve vakuu na malý objem, zředí se ethylacetátem (400 ml) , promyje 5% vodným roztokem uhličitanu sodného (3 x 300 ml) a nasyceným roztokem chloridu sodného (300 ml), vysuší síranem hořečnatým a zahuštěním ve vakuu se získá bílá pevná látka, která se pak překrystaluje ze směsi ethylacetát/hexan. Získá se 14,68 g (78% výtěžek) téměř bilé krystalické pevné látky (teplota tání: 160-162°C).
Příklad 45
Příprava meziproduktu 4-chlor-6-(N-cyklopentyl)amino-5-(2fluorfenyl)-2-methylthiopyrimidinu
Stupeň a: Příprava 5-(2-fluorfenyl)-2-thiobarbiturové kyseliny
Do absolutního ethanolu (200 ml) , se přidá v atmosféře dusíku a při teplotě místnosti sodík (3,62 g, 157 mmol). Reakční směs se míchá až veškerý sodík zreaguje. Pak se přidá roztok diethyl-(2-fluorfenyl)malonátu (20 g, 78,7 mmol) v absolutním ethanolu (50 ml) následovaný thiomočovinou (8,38 g, 110 mmol). Reakční směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem a v atmosféře dusíku po dobu 17 hodin. Ochlazená reakční směs se pak naleje do vody (800 ml), vzniklá směs se míchá 15 minut a extrahuje se diethyletherem (500 ml) . Organická fáze se extrahuje roztokem chloridu sodného (150 ml, nasyceného z 1/3) a vodné fáze se spojí. K vodné fázi se přidá • AA « ·· AA 99 · 9 A 99 9 9 * A ·
AAA A 9 9 9 9
AAA· · · · « · « • A A A A AAA ··· ·· AAA ···· ·♦ AAAA koncentrovaná kyselina chlorovodíková (14 ml) a vzniklá bílá suspense se jemně míchá 1 hodinu. Suspenze se odfiltruje a vzniklá pevná látka se promyje vodou, následovanou diethyletherem a suší se přibližně 12 hodin ve vakuu. Získá se 8,59 g (46 % výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bílé pevné látky (teplota tání: >240°C).
Stupeň b: Příprava 4,6-dihydroxy-5-(2-fluorfenyl)-2-methylthiopyrimidinu
Ke směsi 5-(2—fluorfenyl)-2-thiobarbiturové kyseliny (8,20 g, 34,3 mmol) a 2.0 M vodného roztoku hydroxidu sodného (68,8 ml, 13,8 mmol) se během 30 minut za míchání při teplotě místnosti přikape dimethylsulfát (4,34 g, 34.4 mmol). Reakční směs se míchá dalších 24 hodin při teplotě místnosti. Po promytí ethylacetátem (2 x 100 ml) se vodná fáze okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou (8 ml) na pH 1. Vzniklá bílá suspenze se míchá 30 minut, odfiltruje a vzniklá bílá pevná látka se promyje vodou následovanou hexanem a pak vysuší ve vakuu. Získá se 7,11 g bílé pevné látky. K surovému produktu se přidá ethyl- acetát (100 ml) a vzniklá suspenze se zahřívá 15 minut k varu pod zpětným chladičem. Ochlazená suspenze se pak odfiltruje a vysuší. Získá se 5,41 g (61% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bílé pevné látky (t. t. > 240°C) .
Stupeň c: Příprava 4, 6-dichlor-5-(2-fluorfenyl)-2-methylthiopyrimidinu
K suspenzi 4,6-dihydroxy-5-(2-fluorfenyl)-2-methylthiopyrimidinu (0,75 g, 2,97 mmol) v fosforoxychloridu (7,5 ml, 80,5 mmol) se přidá tri-n-propylamin (1,24 ml, 6,54 mmol) v atmosféře dusíku a při teplotě místnosti. Reakční směs se • *· * ·· H ·♦ ♦ * 9 * · · ♦ r 9 99 • « · 9 9 9 9 9
9 9 9 » 9 9^9 9 zahřívá k varu pod zpětných chladičem a v atmosféře dusíku po dobu 18 hodin, načež se ochladí na teplotu místnosti a reakční směs se zahustí ve vakuu. Získaný temně hnědý zbytek se rozpustí v minimálním množství acetonitrilu a za míchání se přidá voda (75 ml). Pak se přidá ethylacetát (75 ml) a vzniklá dvoufázová směs se jednu hodinu intenzivně míchá. Organická fáze se oddělí, promyje 2 M vodnou kyselinou chlorovodíkovou (75 ml), nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného (2 x 75 ml) a nasyceným roztokem chloridu sodného (75 ml). Po vysušení síranem hořečnatým se organická fáze zahustí ve vakuu a získá se světle hnědý olej. Surový produkt se chromatografuje na silikagelu elucí směsí 98 : 2 obj./obj. hexan : ethylacetát a získá se 0,74 g (86% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bezbarvých krystalů.
Stupeň d: Příprava 4-chlor-6-(N-cyklopentyl)amino-5-(2-fluorfenyl)2-methylthiopyrimidinu
K roztoku 4,6-dichlor-5-(2-fluorfenyl)-2-methylthiopyrimidinu (0,74 g, 256 mmol) v methylenchloridu (1 ml) se v atmosféře dusíku při teplotě místnosti přidá cyklopentylamin (1,01 ml, 10,24 mmol) a reakční směs se míchá 15 hodin při teplotě místnosti. Reakční směs se pak zředí směsí 1 : 1 obj./obj. diethyletheru a ethylacetátu (75ml), promyje 1 M vodnou kyselinou chlorovodíkovou (2 x 75 ml), nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného (75 ml) a nasyceným roztokem chloridu sodného (75 ml), vysuší síranem hořečnatým a zahuštěním ve vakuu se získá bezbarvý syrup. Surový produkt se chromatografuje na silikagelu elucí směsí 95 : 5 obj./obj.
hexan : ethylacetát a získá se 0,87 g (100% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bílé, krystalické pevné látky (teplota tání: 81-83°C).
« ·· · «· 99 99
9 9 99 9 9 * ♦ «
4 9 4 9 9 9 9 ♦ 44 44 9 9 9 • 44 44 444 4444 «4 4444
Příklad 46
Příprava meziproduktu 4,6-dichlor-5-(2-chlor-6-fluorfenyl)-2methy1thiopyrimidinu
Stupeň a: Příprava 4,6-dihydroxy-5-(2-chlor-5-fluorfenyl)-2methylthiopyrimidinu
Směs diethyl(2“chlor-6-fluorfenyl)malonátu (12,01 g, 41,6 mmol), thiomočoviny (3,8 g, 49,92 mmol) a tributylaminu (19,82 ml, 83,2 mmol) se míchá 3 hodiny v atmosféře dusíku při teplotě 150° C. Ochlazená reakční směs se pak intenzivním mícháním po dobu 15 minut rozdělí mezi ethylacetát (84 ml) a 2,0 M roztok hydroxidu sodného (83,2 ml, 106 mmol). Vodná fáze se oddělí, přidá se dimethylsulfát (5,25 g, 41,6 mmol) a směs se míchá asi 12 hodin při teplotě místnosti. Pak se přidá další roztok hydroxidu sodného (33,4 ml, 166 mmol) a dimetylsulf át (2,63 g, 20,8 mmol) a reakční směs se míchá další 2 hodiny. Vzniklá suspense se pak přefiltruje a filtrát se přidáním koncentrované kyseliny chlorovodíkové okyselí na pH 1 a směs se míchá 30 minut. Vzniklá suspenze se odfiltruje a získá se bílá pevná látka, která se promyje vodou následovanou hexanem a suší se asi 12 hodin ve vakuu. Získá se 2,57 g (22% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě bílé pevné látky.
Stupeň b: Příprava 4,6-dichlor-5-(2-chlor-6-fluorfenyl)-2methylthiopyrimidinu
K suspenzi 4,6-dihydroxy-5-(2-chlor-6-fluorfenyl)-2methyl-thiopyrimidinu (2,57 g, 8,96 mmol) v fosforoxychloridu (25,7 ml, 276 mmol) se v atmosféře dusíku přidá při teplotě • 4
4 ·
4
444 místnosti tri-n-propylamin (3,75 ml, 19,72 mmol). Reakční směs se 40 hodin zahřívá pod zpětným chladičem na 140° C, načež se zahustí ve vakuu a získá se černý olej. Surový produkt se rozdělí mezi ethylacetát (250 ml) a vodu (250 ml) a vzniklá dvoufázová směs se intenzivně míchá 15 minut. Organická fáze se oddělí, promyje 2 M kyselinou chlorovodíkovou (2 x 250 ml), nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného (2 x 250 ml) a nasyceným roztokem chloridu sodného (250ml). Po vysušení síranem hořečnatým se organická fáze zahustí ve vakuu a získá se 2,3 g (79% výtěžek) sloučeniny uvedené v nadpisu ve formě temně hnědé pevné látky.
Příklady 47 - 51: Tabulka III (synthetizované analogicky podle příkladů 40 - 46)
Př. | R1 | R5 | R4 | Teplota (°C) | tání |
47 | CF3CH(CH3) | H | c6h5-ch2 | 178 | |
48 | (S>- CF3CH(CH3) | H | ch3o-c (=0) c (=ch2) ch2 | 120-123 | |
49 | CF3CH(CH3) | H | (CH3CH2O-C [=0] )2C(CH3) | 178 | |
50 | CF3CH(CH3) | H | ch=c-ch2 | 185-186 | |
51 | CF3CH(CH3) | H | thien-3-yl-CH2 | 68-72 |
• « • ··♦· • 9 44 «4 • 4 · • 4 * « • « 4
4 444»
Biologické testy
A Stanovení minimální inhibiční koncentrace testovaných sloučenin testem postupného zřeďování s Pyricularía oryzae
Hodnoty MIC (Minimální Inhibiční Koncentrace) udávají nejnižší koncentraci aktivní složky v živném mediu, která úplně inhibuje růst mycelia. Stanovuje se testy postupného zřeďování použitím mikrotitračních desek s 24 nebo 48 jamkami na desku. Ředění testovaných sloučenin v živném roztoku a přenos do jamek se provádí použitím TECAN RSP 5000 Robotíc Sample Processorem. Byly použity následující koncentrace testovaných sloučenin: 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56,
3,13, 6, 25, 12,50, 25, 00, 50, 00 a 100, 00 gg/ml. Pro přípravu živného roztoku se použije V8 zeleninový juice (333 ml), který se smíchá s uhličitanem vápenatým (4,95 g) , centrifuguje se a supernatant (200 ml) se zředí vodou (800 ml) a autoklávuje při 121 °C po dobu 30 minut.
Do jamek se pak přidají očka spor Pyricularía oryzae ve formě suspense spor (50 ml; 5 x 105/ml) nebo kousky agaru (6 mm) agarové kultury plísně.
Po 6 - 12 dnech inkubace při teplotě 18 až 25°C, se hodnoty MIC stanoví vizuální inspekcí desek a výsledky jsou uvedeny v Tabulce IV.
Tabulka IV
Příklad č.
MIC [gg/mlj
3,13 > 100 • ·· ·♦ 90 ♦ · » « 0 «0 • 0 · · · · * ·
9 0 « 9 · » ♦ f ·
0 0 09 999 ·*· 99 «99 9*99 0« «090
6, 25
100
B Hodnocení fungicidní activity testovaných sloučenin in vivo
Testované sloučečniny se rozpustí v acetonu a zředí deionizovanou vodou (95 dílů vody na 5 dílů acetonu) obsahující 0,05 % TWEEN 20®, a povrchově aktivní monolaurát polyoxyethylen sorbitanu vyráběného Atlas Chemical Industries, na konečnou koncentraci 200 ppm.
Rostliny se postříkají testovanými roztoky, nechají se oschnout a naočkují později týž den plísní. Jakmile se vyvinou optimální příznaky nemoci, hodnotí se u rostlin stupeň onemocnění podle škály uvedené níže. Každý test obsahuje naočkované ošetřené rostliny, naočkované neošetřené rostliny a naočkované rostliny ošetřené srovnávacím fungicidem. Výsledky jsou uvedeny v Tabulce V.
Škála hodnocení
Škála rozmezí %
1-14
15-29
30-44
45-59
60-74
75-89
90-95
96-99
100 kontroly ·
Cílové | druhy | |
Symbol | Onemocněni | Patogen |
AS | strupovitost j abloní | Venturia inaequalis |
RB | spála rýže | Pyrícularia grisea sp |
GDM | plíseň révová | Uniclnula necator |
Tabulka V
Příklad | AS | RB | GDM |
2 | 0 | 0 | 0 |
3 | 7 | 5 | 7 |
4 | 5 | 3 | 3 |
5 | 9 | 4 | 0 |
6 | 9 | 6 | 3 |
C Hodnocení fungicidní aktivity proti Rhizoctonia solani in vitro
Testované sloučeniny se rozpustí v acetonu tak, aby se získala koncentrace 10 ppm a přidá se do jednotlivých jamek (24-jamkové desky, Corning) , které se předem, naplnily suspenzí plísnového mycelia v chemicky definovaném růstovém mediu. Po 3 až 7 dnech inkubace, se inhibice růstu mycelia hodnotí podle následující škály. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.
• 99 «9 • * 9 β ·♦· ·· ····
Škála hodnocení hodnocení stupeň inhibice žádný slabý mírný vážný úplný
Tabulka VI
Příklad
Rhizoctonia solani (Rice sheath blight) 7 * · 4 · 4 9 ·· 99 »·· · 9 · · · 9 *4 • 9» · »44 Λ
9 4 * 9 4 4 49 «
999 44 4 4 f •49 94 444 9444 44 4494
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Pyrimidiny obecného vzorce ICN ve kterémR1 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, alkadienylová skupina s 4 až 8 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 3 až 8 atomy uhlíku, fenylová skupina, nebo pětičlenná nebo šestičlenná heteroarylová skupina nebo pětičlenná nebo šestičlenná heteroarylová skupina obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo trialkyl-silylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém z alkylů, formylová skupina nebo alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku v alkoxylové části;kde skupiny R1 jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra,Ra je atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až
10 atomy uhlíku, halogencykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, halogenalkoxylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, halogenalkoxylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, trialkylsilylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylů, fenylová skupina, halogen- nebo dihalogen-fenylová skupina nebo 5- nebo 6-členná heteroarylové skupina, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku;R2 je fenylová skupina, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku nebo 5- nebo 6-členná heteroarylové skupina, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra;R3 je atom vodíku, atom halogenu nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkylthioskupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkylaminoskupina s 1 až 10 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupina s 1 až 10 atomy uhlíku v každém z alkylů, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou nebo třemi skupinami Ra;Φ ·♦ φ φ« φφφφ φφ φ φ φφφφ φφφ φφφ φ φφφ · φφφ φφ φφφ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ φφφφR4 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylová skupina se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina se 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou nebo třemi skupinami Ra; aX je atom kyslíku, atom síry, skupina NR5 nebo jednoduchá vazba, kde R5 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, neboR1 a R5 dohromady s vloženým atomem dusíku tvoří heterocyklický kruh. - 2. Pyrimidiny obecného vzorce I, podle nároku 1, ve kterém R2 je fenylová skupina obecného vzorce kde L1 až L4 jsou na sobě nezávisle atom vodíku, atom fluoru, atom chloru nebo methoxylová skupinaPyrimidiny obecného vzorce IA (IA)9 ·· 94* 99 9499·· 99 »4 4949 9 9 9 9 4 « ve kterém R1 až R5 mají význam uvedený v nároku 1 a L1 až L4 mají význam uvedený v nároku 2.994 ·4 499444 44 949 «49 4 99 4449
- 4. Pyrimidiny podle nároků 1 až 3, ve kterých R3 je atom chloru.
- 5. Pyrimidiny podle nároků 1 až 4, ve kterých R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylová skupina.
- 6. Způsob pro přípravu pyrimidinů obecného vzorce I, podle nároku 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II ve kterém Rl až R3 a X mají význam definovaný ve vzorci I, s baží a alkylačním činidlem obecného vzorce IIIR4 - Y (III) ve kterém R4 je alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6. atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra a Y je atom halogenu.
- 7. Způsob přípravy pyrimidinů obecného vzorce I, podle nároku 1, vyznačující se tím, že se nechají reagovat sulfony obecného vzorce VI ♦ ·0·0 9 00 4 * • 0 · * * ·00 9000·.·0« « 0 •• ·-»« (VI) je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, s alkylovanými kyanamidy obecného vzorce VIIR\ .CN ¥(VII) ve kterém R4 je alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou nesubstituované nebo substituované jednou až třemi skupinami Ra , kde sulfony obecného vzorce VI se připravují reakcí derivátu 2-thiopyrimidinu obecného vzorce VIII ve kterém substituenty mají význam uvedený ve vzorci VI, s oxidačními činidly.
- 8. Sloučeniny obecného vzorce Via a Vlila (Via) (Vlila) • ♦* *» • t · 9 9 · · • · ♦ · ♦ • · · · · « • · · · <·< · ·>« · »*··»· ve kterýchR1, Ra mají význam uvedený v bodě 1,R2 je fenylová skupina substituovaná 2 nebo třemi substituenty Ra,R3 je atom chloru,R5 je atom vodíku, alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku neboNRSR1 je pyrrolidinový kruh, piperidinový kruh, tetrahydropyridinový kruh nebo azeponový kruh, které jsou případně substituovány alkylovými skupinami s 1 až 10 atomy uhlíku,R6 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku,
- 9. Fungicidní prostředek vyznačující se tím, že obsahuje nosič a účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
- 10. Způsob hubení plísní v lokalitách prostředí, který se vyznačuje tím, že se tyto lokality ošetří účinným množstvím alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, jak jsou definovány v nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21126200P | 2000-06-13 | 2000-06-13 | |
US23163200P | 2000-09-11 | 2000-09-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20024041A3 true CZ20024041A3 (cs) | 2003-04-16 |
Family
ID=26905995
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20024041A CZ20024041A3 (cs) | 2000-06-13 | 2001-06-11 | Fungicidní 5-fenyl substituované 2-(kyanamino) pyrimidiny |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US6632821B2 (cs) |
EP (1) | EP1289963B1 (cs) |
JP (1) | JP2004503542A (cs) |
KR (1) | KR20030011894A (cs) |
CN (1) | CN1279027C (cs) |
AT (1) | ATE303367T1 (cs) |
AU (1) | AU778913B2 (cs) |
BR (1) | BR0111594A (cs) |
CA (1) | CA2412010A1 (cs) |
CZ (1) | CZ20024041A3 (cs) |
DE (1) | DE60113104D1 (cs) |
EA (1) | EA005927B1 (cs) |
ES (1) | ES2246330T3 (cs) |
HU (1) | HUP0300649A3 (cs) |
IL (2) | IL153016A0 (cs) |
MX (1) | MXPA02012073A (cs) |
PL (1) | PL362551A1 (cs) |
SK (1) | SK17452002A3 (cs) |
WO (1) | WO2001096314A1 (cs) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1373222A2 (de) * | 2001-03-15 | 2004-01-02 | Basf Aktiengesellschaft | 5-phenylpyrimidine, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schadpilzen |
GB0126914D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Syngenta Ltd | Fungicides |
CA2467683C (en) * | 2001-11-19 | 2011-09-27 | Basf Aktiengesellschaft | 5-phenylpyrimidines, agents comprising the same, method for production and use thereof |
CN100357297C (zh) * | 2003-02-06 | 2007-12-26 | 巴斯福股份公司 | 嘧啶、其生产方法及其用途 |
CN100445269C (zh) * | 2003-04-04 | 2008-12-24 | 巴斯福股份公司 | 2-取代的嘧啶 |
BRPI0410482A (pt) * | 2003-05-20 | 2006-06-13 | Basf Ag | composto, processo para preparar o mesmo, agente adequado para combater fungos nocivos, e, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2005012261A1 (de) | 2003-07-24 | 2005-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | 2-substituierte pyrimidine |
DE602004021269D1 (de) | 2003-09-24 | 2009-07-09 | Wyeth Corp | 5-arylpyrimidine als anti-krebs-mittel |
DE10360370A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
DE102004003428A1 (de) * | 2004-01-23 | 2005-08-11 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue langwirksame Beta-2-Agonisten, und deren Verwendung als Arzneimittel |
DE102004003493A1 (de) * | 2004-01-23 | 2005-08-11 | Bayer Cropscience Ag | 5-Phenylpyrimidine |
JP2008513401A (ja) * | 2004-09-17 | 2008-05-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物の線虫病に対処するための2−置換ピリミジンの使用 |
US20080176744A1 (en) * | 2005-03-10 | 2008-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Use of 4-Aminopyrimidines for Controlling Harmful Fungi, Novel 4-Aminopyrimidines, Processes for Their Preparation and Compositions Comprising Them |
GB0512844D0 (en) * | 2005-06-23 | 2005-08-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
CA2645779A1 (en) * | 2006-03-27 | 2007-10-04 | Basf Se | Substituted 5-hetaryl-4-aminopyrimidines |
WO2007113322A2 (de) * | 2006-04-05 | 2007-10-11 | Basf Se | Substituierte 5-hetarylpyrimidine zur bekämpfung von pflanzenschädigenden pilzen und von krebserkrankungen |
CL2007002231A1 (es) * | 2006-08-02 | 2008-04-11 | Basf Ag | Uso de compuestos derivados de 5-(het) arilpirimidina para combatir hongos daninos; compuestos derivados de 5-(het) arilpirimidina; agente fungicida; y agente farmaceutico. |
DE102007012908A1 (de) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Neue Polyamid-Polysiloxan-Verbindungen |
TWI409265B (zh) * | 2008-08-20 | 2013-09-21 | Merck Sharp & Dohme | 經取代之吡啶及嘧啶衍生物及彼等於治療病毒感染之用途 |
AU2013361540B2 (en) * | 2012-12-19 | 2017-02-02 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
CN104892528A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-09-09 | 上海工程技术大学 | 一种2-硫代巴比妥酸衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2444605A (en) * | 1945-12-15 | 1948-07-06 | Gen Aniline & Film Corp | Stabilizers for photographic emulsions |
US3441560A (en) * | 1967-03-14 | 1969-04-29 | Geigy Chem Corp | Cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines |
DD145913A1 (de) * | 1979-02-27 | 1981-01-14 | Horst Zaschke | Verfahren zur herstellung von 2-cy n-5-eckige klammer auf 4-acyloxy-phenyl eckige klammer u-pyrimidinen |
US4438117A (en) * | 1980-09-03 | 1984-03-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-Substituted thio-4,5-diarylpyrimidines |
US4504482A (en) * | 1983-07-28 | 1985-03-12 | Sterling Drug Inc. | [5(or 4)-(Pyridinyl)-2-pyrimidinyl]ureas and cardiotonic use thereof |
DE3525977A1 (de) | 1985-07-20 | 1987-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-cyanamino-pyrimidin-derivaten |
US4847258A (en) * | 1986-08-26 | 1989-07-11 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted benzoylphenylureas compounds useful as pesticides |
DE3709549A1 (de) | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen |
DE3709618A1 (de) | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Neue fluessigkristalline 5-phenylpyrimidin-derivate mit s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts)-oder s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts) -phase und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3733818A1 (de) * | 1987-10-07 | 1989-04-20 | Merck Patent Gmbh | Ferroelektrische fluessigkristalline phasen |
DE3734158A1 (de) | 1987-10-09 | 1989-04-20 | Kugelfischer G Schaefer & Co | Verfahren und vorrichtung zum ermitteln der tatsaechlichen kuenstlichen alpha-aerosolaktivitaets-konzentration in der luft |
DE4003012A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-08 | Hoechst Ag | Geminale dimethylalkyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
JPH06501926A (ja) * | 1990-08-06 | 1994-03-03 | 藤沢薬品工業株式会社 | 複素環式化合物 |
JPH04300871A (ja) * | 1991-03-28 | 1992-10-23 | Canon Inc | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
US5593996A (en) | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
IL108731A (en) | 1993-03-04 | 1997-03-18 | Shell Int Research | 6, N-DISUBSTITUTED-£1, 2, 4| TRIAZOLO-£1, 5-a| PYRIMIDINE- 7-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
GB2277090A (en) * | 1993-04-16 | 1994-10-19 | Shell Int Research | Fungicidal tetrahydropyrimidine and imidazoline derivatives |
ES2079323B1 (es) * | 1994-06-21 | 1996-10-16 | Vita Invest Sa | Derivados de indol utiles para el tratamiento de la migraña, composicion y uso correspondientes. |
US6245774B1 (en) | 1994-06-21 | 2001-06-12 | Celltech Therapeutics Limited | Tri-substituted phenyl or pyridine derivatives |
US5739333A (en) * | 1995-05-16 | 1998-04-14 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Sulfonamide derivative and process for preparing the same |
US5935966A (en) * | 1995-09-01 | 1999-08-10 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine carboxylates and related compounds and methods for treating inflammatory conditions |
CN1256326C (zh) | 1995-09-07 | 2006-05-17 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 治疗心脏和肾功能不全的新型4-(氧烷氧基苯基)-3-氧哌啶化合物 |
TW460476B (en) | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
US5994360A (en) | 1997-07-14 | 1999-11-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal 5-alkyl-triazolopyrimidines |
HUP0100885A3 (en) | 1998-02-11 | 2002-12-28 | American Cyanamid Company Madi | Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines |
WO1999048893A1 (en) | 1998-03-23 | 1999-09-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
JO2308B1 (en) * | 1999-05-31 | 2005-09-12 | اف. هوفمان- لاروش أيه جي | Derivatives of phenylpyrmidine |
-
2001
- 2001-06-11 MX MXPA02012073A patent/MXPA02012073A/es active IP Right Grant
- 2001-06-11 EA EA200201253A patent/EA005927B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-06-11 HU HU0300649A patent/HUP0300649A3/hu unknown
- 2001-06-11 SK SK1745-2002A patent/SK17452002A3/sk unknown
- 2001-06-11 EP EP01949398A patent/EP1289963B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-11 CZ CZ20024041A patent/CZ20024041A3/cs unknown
- 2001-06-11 PL PL01362551A patent/PL362551A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-06-11 IL IL15301601A patent/IL153016A0/xx unknown
- 2001-06-11 AU AU70564/01A patent/AU778913B2/en not_active Ceased
- 2001-06-11 ES ES01949398T patent/ES2246330T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-11 DE DE60113104T patent/DE60113104D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-11 WO PCT/EP2001/006565 patent/WO2001096314A1/en not_active Application Discontinuation
- 2001-06-11 JP JP2002510457A patent/JP2004503542A/ja not_active Withdrawn
- 2001-06-11 AT AT01949398T patent/ATE303367T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-11 CA CA002412010A patent/CA2412010A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-11 BR BR0111594-4A patent/BR0111594A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-11 CN CNB018110959A patent/CN1279027C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-11 KR KR1020027016993A patent/KR20030011894A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-06-12 US US09/879,283 patent/US6632821B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-11-21 IL IL176276A patent/IL176276A0/en unknown
-
2003
- 2003-07-09 US US10/615,352 patent/US6943252B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-22 US US11/186,047 patent/US20050282828A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-22 US US11/186,087 patent/US7230104B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-07 US US11/745,329 patent/US20070208037A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7230104B2 (en) | 2007-06-12 |
DE60113104D1 (de) | 2005-10-06 |
US20050282828A1 (en) | 2005-12-22 |
ATE303367T1 (de) | 2005-09-15 |
CN1443174A (zh) | 2003-09-17 |
WO2001096314A1 (en) | 2001-12-20 |
MXPA02012073A (es) | 2003-04-25 |
AU778913B2 (en) | 2004-12-23 |
EA005927B1 (ru) | 2005-08-25 |
CN1279027C (zh) | 2006-10-11 |
HUP0300649A2 (hu) | 2003-07-28 |
IL153016A0 (en) | 2003-06-24 |
EP1289963A1 (en) | 2003-03-12 |
US20070208037A1 (en) | 2007-09-06 |
SK17452002A3 (sk) | 2003-06-03 |
EA200201253A1 (ru) | 2003-04-24 |
BR0111594A (pt) | 2003-04-15 |
JP2004503542A (ja) | 2004-02-05 |
ES2246330T3 (es) | 2006-02-16 |
IL176276A0 (en) | 2006-10-05 |
HUP0300649A3 (en) | 2003-10-28 |
AU7056401A (en) | 2001-12-24 |
KR20030011894A (ko) | 2003-02-11 |
US20050282847A1 (en) | 2005-12-22 |
US20040147744A1 (en) | 2004-07-29 |
US6943252B2 (en) | 2005-09-13 |
EP1289963B1 (en) | 2005-08-31 |
PL362551A1 (en) | 2004-11-02 |
US6632821B2 (en) | 2003-10-14 |
CA2412010A1 (en) | 2001-12-20 |
US20030088096A1 (en) | 2003-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7230104B2 (en) | Fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines | |
US7820647B2 (en) | 2-substituted pyrimidines and their use as pesticides | |
US6730680B2 (en) | 6-phenyl-pyrazolopyrimidines | |
US7375108B2 (en) | 2-substituted pyrimidines | |
EP1343787B1 (en) | 6-phenyl-pyrazolopyrimidines | |
US20070054929A1 (en) | 2-Substituted pyrimidines | |
EP1592695A1 (de) | Pyrimidine, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
US7317015B2 (en) | 2-Substituted pyrimidines | |
EP1577312A1 (en) | Triazolopyrimidine intermediate compounds for fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines | |
UA74584C2 (en) | Fungicide 5-phenylsubstituted 2-(cyanoamino)pyrimidines, a method for producing thereof and intermediary compounds | |
US20060217400A1 (en) | Triazolopyrimidines, methods for the production thereof, use thereof for controlling harmful fungi, and substances containing said triazolopyrimidines | |
JP2006522045A (ja) | 2−置換ピリミジン |