JP2008513401A - 植物の線虫病に対処するための２−置換ピリミジンの使用 - Google Patents

植物の線虫病に対処するための２−置換ピリミジンの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は式Iの2-置換ピリミジン(式中、R1, R2, R3, R4 およびXは明細書で定義された意味を有する) の植物の線虫病を駆除するための使用、および植物の葉、芽、根もしくは種子に、または植物が育成している土壌もしくは水に、有効量の式Iの化合物を与えることから成る線虫の攻撃もしくは侵入から植物を保護する方法に関する。
【化１】
Figure 2008513401

【選択図】なし

Description

この発明は、式I
Figure 2008513401
［式中、
R1は、水素、もしくはC1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、又は、1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環ヘテロアリール又は5もしくは6員環ヘテロシクリルを示し、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個のRa1ラジカルがついていてもよく、
Xは、O、S、NRA1もしくは単結合を示し、ここでRA1は水素もしくはC1-C10-アルキル、もしくは、
R1とRA1は介在する原子と一緒に、場合によっては置換されている、1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環ヘテロ環を形成し、
ここで、Ra1は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ハロ-もしくはジハロフェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5もしくは6員環ヘテロアリールであり、
R2は、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5もしくは6員環ヘテロアリールを示し、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個の置換基Ra2がついていても良く、
ここでRa2は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ハロ-もしくはジハロフェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環へテロアリールであり、
R3は、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノを示し、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個の置換基Ra3がついていても良く、
ここでRa3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ハロ-もしくはジハロフェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環ヘテロアリールであり、
R4はNRA4(CN)であり、
ここでRA4は、水素、又はC1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニルもしくはC2-C6-アルキニルであって、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個のRa4ラジカルがついていても良く、
ここでRa4は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシカルボニルである］
で表される2-置換ピリミジンを植物の線虫病に対処するために使用する方法に関する。
さらにこの発明は、有効量の式Iの化合物を、植物の葉、芽、根、もしくは種子に、又は植物を育成している土壌もしくは水に与えることから成る、線虫の攻撃もしくは侵入・蔓延から植物を保護する方法に関する。
線虫は、育成中、収穫後および休眠中のものを含めて作物に壊滅的な打撃を与える。現在、市販の農薬が入手可能であるにも関わらず、作物の被害は発生し続けている。そのため、新規でさらに効果的な農薬を創製する研究が継続されている。
それ故、本発明は植物の線虫病に対処する方法を提供することを目的としている。
我々は、この目的は冒頭に定義された化合物によって達成されることを見出した。さらに我々は、有効量の式Iの化合物を、植物の葉、芽、根、もしくは種子に、又は植物を育成している土壌もしくは水に与えることから成る、植物の線虫病を処置する方法および線虫の攻撃もしくは侵入から植物を保護する方法を見出した。
2-置換ピリミジンはWO 01/96314により一般的に知られている。この文書に開示されている上述の化合物は、様々な植物病原性菌類に対し活性を有する。
式Iの化合物は、上記で引用した文書に開示されている方法により調製することができる。
上述の式Iにおける記号の定義においては、以下の置換基を一般的に表す総称が用いられている。
-ハロゲン:
フッ素、塩素、臭素、もしくはヨウ素;
- C1-C10-アルキルおよび C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルオキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノもしくはジ-(C1-C10-アルキル)アミノのアルキル部分:
メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、もしくはペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジ-メチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルのような、1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を、特に1〜4個の炭素原子を有する飽和、直鎖もしくは分枝炭化水素ラジカル;
-C1-C10-ハロアルキルおよびC1-C10-ハロアルコキシのハロアルキル部分:
例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、およびペンタフルオロエチルといったC1-C2-ハロアルキルのような、(上述のように)1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子、特に1〜4個の炭素原子を有し、これらの基の水素原子が、部分的もしくは全て上述のハロゲン原子によって置換されていても良い、直鎖もしくは分枝アルキル基;
-C2-C6-アルケニル:
例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、および2-メチル-2-プロペニルのような、2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子、および任意の位置に二重結合を有する、不飽和、直鎖もしくは分枝炭化水素ラジカル、特にC3-C4-アルケニル;
-C2-C6-アルキニル:
例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、及び1-メチル-2-プロピニルのような、2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子、及び任意の位置に三重結合を有する、直鎖もしくは分枝炭化水素ラジカル、特にC3-C4-アルキニル;
-C3-C8-シクロアルキル:
3〜10個の炭素原子を有する単環式、もしくは二環式炭化水素ラジカル;
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルのようなC3-C8-シクロアルキル、といった3〜8、特に3〜6員環の単環式基;
-C3-C8-ハロシクロアルキル:
3〜10個の炭素原子を有する単環式もしくは二環式炭化水素ラジカル;
水素原子が部分的もしくは完全に上述のようなハロゲン原子に置き換えられていても良い、(上述のような)3〜8、特に3〜6員環単環式基;
- C3-C8-シクロアルケニル:
3〜10個の炭素原子を有する不飽和、単環式もしくは二環式炭化水素ラジカル;
3〜8、特に3〜6員環であり、任意の位置に二重結合を有する単環式基;
-5もしくは6員ヘテロ環:
窒素原子、酸素原子、硫黄原子から成る群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む同素環もしくは二環式炭化水素ラジカル;
不飽和(ヘテロ環式)には、部分的に不飽和、例えばモノ不飽和、および芳香族(ヘテロアリール)が含まれる;
前記ヘテロ環には特に以下のものが含まれる:
-1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員環へテロアリール:
例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、テトラゾリル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、および1,3,4-トリアゾール-2-イルのような、炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を環構成原子として含んでいても良い、5員環へテロアリール基;
-1〜4個の窒素原子を含む6員環へテロアリール:
例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イルのような、炭素原子に加えて、1〜3個もしくは1〜4個の窒素原子を環構成原子として含む6員環へテロアリール基。
-1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5もしくは6員環へテロ環:
3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-ピロロジン-2-イル、2-ピロロジン-3-イル、3-ピロロジン-2-イル、3-ピロロジン-3-イル、1-ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピリジン(1,2-ジヒドロ)-2-オン-1-イル、2-ピペラジニル、1-ピリミジニル、2-ピリミジニル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル。
これらの使用目的に関連して、以下の置換基を有する式Iの2-置換ピリミジンが選択され、この選択はそれぞれのケースにおいて、単独で又は組み合わせて用いることで有効である。
式Iの化合物は、Xが結合であり、R1が、ハロゲン、ヒドロキシ、直鎖もしくは分枝C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-ハロアルキルもしくはフェニルを示すものが好ましく、このフェニルは場合によって1〜3個のハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-アルコキシ基によって置換されていてもよい。
XがNRA1であり、RA1が水素もしくはC1-C10-アルキル、そしてR1が水素、C1-C6-アルキル、C4-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C5-C6-シクロアルキルもしくはフェニルであって、これらのラジカルは1〜3個のハロゲンもしくはC1-C6-アルキルによって置換されていても良いものが選択される。
もしR1がC1-C10-ハロアルキル、好ましくはポリフッ化アルキル基(Xは好ましくは結合、またさらに好ましくは特にRA1が水素であるNRA1)を示すならば、特に2,2,2-トリフルオロエチル、2-(1,1,1-トリフルオロプロピル)もしくは2-(1,1,1-トリフルオロブチル)基が好ましい。
特に、XがNRA1であり、R1とRA1とが介在する原子と共に、1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環へテロ環、好ましくは窒素原子を介してピリミジン部分に結合している場合によっては置換されていてもよいヘテロ環、具体的にはピロリジンもしくはピペリジン例えばピペリジン-1-イルもしくはモルホリニル環を形成しており、前記ヘテロ環上の置換基は特に1個以上のC1-C10-アルキル、好ましくはC1-C4-アルキル基を含む化合物Iが選択される。
また、R2が、ハロゲン、特にクロロもしくはフルオロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C2-ハロアルキルによって置換されていても良いフェニルであって、少なくとも一つの置換基がオルト位置にある化合物Iが選択される。
さらに、R2が置換基G
Figure 2008513401
［式中、
L1からL5は独立して水素、ハロゲン、メチルもしくはメトキシを、#はピリミジン骨格との結合を示し、L1からL5の少なくとも一つは水素ではない］
である化合物Iが選択される。
特に、L1および／またはL5が水素ではない化合物Iが選択される。
さらに、R2が置換基G1
Figure 2008513401
［式中、
L1はハロゲン、メチルもしくはメトキシ;
L3は水素、ハロゲン、メチルもしくはメトキシ; および
L5は水素、ハロゲンもしくはメチルである］
である化合物Iが特に選択される。
さらに、R2が1〜3個のラジカルRa2によって置換されているフェニル基である化合物Iが選択される。
ここでRa2は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ハロ-もしくはジハロフェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5もしくは6員環ヘテロアリールである。
R3がハロゲン、メトキシもしくはチオメチル、特にクロロである式Iの化合物が特に選択される。
また、R3がクロロ原子を表す化合物Iが特に選択される。
R4がN(CN)RA4であり、RA4が水素、C1-C4-アルキルもしくはC2-C4-アルケニルである式Iの化合物が特に選択される。
本発明の範囲には、不斉中心を有する一般式Iの化合物の(R)および(S)異性体およびそれらのラセミ体、および塩、N-酸化物および酸付加化合物が含まれる。
最も好ましいのは以下の表に示された化合物である。
Figure 2008513401
この発明の式Iの化合物は、植物の寄生線虫およびそれらが起こす植物の病気をコントロールするのに有用である。これらは、ネコブ線虫、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、コロンビアネコブセンチュウ(Meloidogyne chitwoodi)、コーヒーネコブセンチュウ(Meloidogyne exigua)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)およびその他のネコブセンチュウ属; シスト線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、タバコシストセンチュウ(Globodera tabacum)およびその他のGlobodera属、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、 テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、 クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、およびその他のHeterodera属; 種子につく線虫、(Anguina funesta)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)およびその他のAnguina属; 茎や葉につく線虫、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)およびその他のAphelenchoides属; 有刺(sting)線虫、Belonolaimus longicaudatusおよびその他のBelonolaimus属; 松線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)およびその他のBursaphelenchus属; 環状線虫、Criconema 属、Criconemella 属、Criconemoides属、およびMesocriconema 属; 茎や球根につく線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、キノコセンチュウ(Ditylenchus myceliophagus)およびその他のDitylenchus 属; 錐状線虫、Dolichodorus属; らせん状線虫、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、Helicotylenchus multicinctusおよびその他のHelicotylenchus属、Rotylenchus robustusおよびその他のRotylenchus属; 鞘状線虫、Hemicycliophora属およびHemicriconemoides属; Hirshmanniella属; 槍状線虫、Hoplolaimus columbus、Hoplolaimus galeatusおよびその他のHoplolaimus属; ニセネコブ線虫、Nacobbus aberransおよびその他のNacobbus属; 針状線虫、Longidorus elongatesおよびその他のLongidorus属; ピン状線虫、Paratylenchus 属; 病変線虫、Pratylenchus brachyurus、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ピンセンチュウ(Pratylenchus curvitatus)、Pratylenchus goodeyi、Pratylencus neglectus、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus scribneri)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、モロコシネグサレセンチュウ(Pratylenchus zeae)およびその他のPratylenchus属; Radinaphelenchus cocophilusおよびその他のRadinaphelenchus属; 穿孔(burrowing)線虫、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)およびその他のRadopholus属; 腎臓形線虫; ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)およびその他のRotylenchulus属; Scutellonem
a属; 短根(stubby root)線虫、Trichodorus primitivusおよびその他のTrichodorus属; Paratrichodorus minorおよびその他のParatrichodorus属; 発育阻害線虫、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、Tylenchorhynchus dubiusおよびその他のTylenchorhynchus属およびMerlinius属; 柑橘線虫、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)およびその他のTylenchulus属; ダガー(dagger)線虫、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、ブドウオオハリセンチュウ(Xiphinema index)、Xiphinema diversicaudatumおよびその他のXiphinema属; のような植物寄生線虫、および他の植物寄生線虫属を含む。
実施の際、水もしくは他の液体担体に、一般的には0.1ppm〜10000ppm、そして好ましくは1ppm〜5000ppmに分散された式Iの化合物は、植物(葉、芽、および／もしくは根)、種子、もしくは植物を育成している又は育成することになる土壌もしくは水に施用したときに、線虫の攻撃および侵入から植物を保護するために効果的である。
化合物Iはまた、植物の葉、芽もしくは根、および／または前記植物を育成している又は育成することになる土壌もしくは水に、0.01 kg/ha〜100 kg/ha、好ましくは0.1〜3.0 kg/haの割合の活性成分を供給するのに十分な量を与えると、線虫による攻撃もしくは侵入から植物を保護するために効果的である。
種子を処理する際は、一般的に1キログラムの種子に対し活性成分の量が0.001〜10g、好ましくは0.01〜1gが必要となる。
化合物Iは通常、慣例的な製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペーストおよび顆粒で利用される。使用形態は個々の目的に依存するが、いずれにしても、この発明による化合物が微細かつ均一に分配されるようにするべきである。
製剤は公知の方法、例えば活性成分(すなわち少なくとも式Iの化合物の一つ)を、必要に応じて乳化剤および分散剤を使用して、溶媒および／または担体で希釈することにより調製される。また、水が希釈剤として使われている場合は、補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。適した補助剤は、基本的には、芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、パラフィン(例えば鉱物油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド)、および水といった溶媒; 粉砕天然鉱物(例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク)、粉砕合成鉱物(例えば高分散シリカ、ケイ酸塩)といった担体; 非イオン性およびアニオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)といった乳化剤; およびリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースといった分散剤である。
適した界面活性剤の例としては、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪族アルコールスルフェートおよび脂肪酸ならびにそれらのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
直接スプレーすることができる溶液、エマルジョン、ペーストもしくは油分散液を調製するのに適した物質は、灯油もしくはディーゼル油のような中〜高沸点の鉱物油留分、さらにコールタール油もしくは動植物由来の油、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラリン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロンのような脂肪族、環式および芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、N-メチルピロリドンおよび水のような強極性溶媒を含むが、これに限定されない。
粉末、散布用材料およびダストは、活性物質を固体担体と共に混合もしくは同時に粉砕して調製することができる。
例えばコート顆粒、含浸顆粒および均一顆粒のような顆粒は、活性成分を固体担体と結合させることにより調製することができる。固体担体の例としてはシリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質といった鉱物土、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素といった肥料、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉、および果皮粉といった植物起源の製品、セルロース粉末、およびその他の固体担体がある。
一般的に、製剤は0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90%の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100% (NMRスペクトラムによる)の純度のものを採用する。
製剤は、EP-A 943241およびWO 0/018227により公知の補助剤を含んでいても良い。このような製剤の式Iの化合物は、より高められた効果を示すことができる。
すぐ利用可能な形態の製品における活性成分濃度は、広い範囲の中で様々に変えることができる。その範囲は一般的に、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
この発明の式Iの化合物は、単独で採用された場合も農業作物および園芸作物、および非農作物植物の線虫病をコントロールするのに効果的であるが、他の線虫駆除剤、殺虫剤および／またはダニ駆除剤を含む農業で用いられている他の生物学的作用物質と組み合わせて使用しても良い。
殺虫剤としての使用形態における化合物Iもしくはそれらを含む組成物と他の殺虫剤の混合は、殺虫剤としての効果範囲を広める結果となることが多い。例えば式Iの化合物は、ピレスロイド、リン酸化合物、カルバメート、シクロジエン、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロールおよびこれらと同様なものと結合もしくは組み合わせて使用することができる。この発明による化合物と一緒に用いることができる以下の殺虫剤のリストは、可能な組み合わせの一例として示しているものである。
クロロピクリン、ダゾメット、1,3-ジクロロプロペン、二臭化エチレン、メタム、臭化メチル、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、およびテトラチオ(パーオキソカーボネート)ナトリウムといった燻蒸線虫駆除化合物、アルジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、およびオキサミルといったカルバメート線虫駆除化合物、カズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート、ホレート、テルブホス、およびトリアゾホスといった有機リン酸線虫駆除化合物、アバメクチンおよびベンクロチアズといったその他の化学線虫駆除物質、ミロテシウム ベルカリア化合物、パストリア属を含むがそれに限定されない線虫の病原バクテリア、線虫の病原菌類、および線虫捕食者といった生物学的線虫駆除物質;
さらに、アセフェート、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、トリクロルホンといった有機リン酸化合物;
さらに、アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアゾメートといったカルバメート;
ビフェトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスファンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ−シペルメトリンといったピレスロイド;
節足動物成長調節因子:
a) キチン合成阻害剤: ベンゾイル尿素、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン; ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン;
b) エクジソン拮抗剤: ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
c) 幼若ホルモン様物質(juvenoid): ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;
d) 脂質生合成阻害剤: スピロジクロフェン;
その他: アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメフォルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis (Bt))のエンドトキシン、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チアメトキサムおよびチオシクラム。
式Iの化合物はまた、ベンゾイミダゾール、ピペラジン、レバミゾール、ピランテル、プラジカンテル、およびこれらと同様なものといった駆虫薬; エバーメクチン、ミルベマイシンおよびこれらと同様なものといった抗内外部寄生虫駆除剤(endectocide); アリールピロール、有機リン酸化合物、カルバメート、フィプロニルを含むガンマブチル酸阻害剤、ピレスロイド、スピノサド、イミダクロプリド、およびこれらと同様なものといった外部寄生虫駆除剤; ピリプロキシフェン、シロマジン、およびこれらと同様なものといった昆虫発育抑制剤; およびベンゾイル尿素といったキチン合成阻害剤を含む、フルフェノクスロンのような一つ以上の他の寄生虫駆除用化合物と組み合わせてもしくは結合させて用いても良い。
式Iの化合物は、一つ以上の鉄(III)ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マグネシウムエチレンビスジチオカルバメート、マグネシウム亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛(N,N-エチレンビスジチオカルバメート)アンモニア錯体、亜鉛(N,N’-プロピレンビスジチオカルバメート)アンモニア錯体、亜鉛(N,N’-プロピレンビスジチオカルバメート)、N,N’-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィドといった硫黄、ジチオカルバメートおよびその誘導体; ジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニルクロトネート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート、ジイソプロピル5-ニトロ-イソフタレートといった窒素誘導体; 2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン, O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール, 2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル-1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンゾイミダゾールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、2-(2-フリル)ベンゾイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンゾイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、5-クロロ-2-シアノ-4-p-トリル-イミダゾール-1-スルホン酸ジメチルアミド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルホ-ジアミド, 5-エトキシ-3-トリ-クロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアネートメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソオキサゾロン、ピリジン-2-チオール-1-オキシド、8-ヒドロキノリンもしくはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキサニリド6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキサニリド6-メチル-1,4-オキサチイン-4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキサニリド、2-メチルフラン-3-カルボキサニリド, 2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサニリド, 2-クロロ-N-(4'-クロロ-ビフェニル-2-イル)-ニコチンアミド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキサニリド、N-シクロヘキシル- 2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン といったヘテロ環物質; 2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンもしくはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンもしくはその塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-シス-2,6-ジメチル- モルホリン、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-ピペリジン、8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ [4.5]デカン-2-イルメチル(エチル)(プロピル)アミン、(RS)-2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール, N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル-ユリア、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン, 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール, (2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(4-クロロフェニル)-α-(1-シクロプロピルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、メチル (E)-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレートのようなストロビルリン, (E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド、{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノン-O-メチルオキシム、メチル(E)-メトキシイミノ [α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド、メチル-(E)-3-メトキシ-2-{2-[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジルオキシメチル]フェニル}アクリレート、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチルフェニル]フェニル}(N-メトキシ)カルバメート、メチル (E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート、N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリンやN-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]-アニリン、N-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリンのようなアニリノピリミジン、4-(2,2-ジフロロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリルのようなフェニルピロール、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルホリン、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルホリンといったシンナムアミド、およびドデシルグアニジンアセテート、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニナート、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)-アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノ-ブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-[3,5-ジクロロフェニル (5-メチル-5-メトキシメチル]-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]アセトアミド、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソ-プロピル)-4-メチル-ベンズアミド、1-(3-ドロモ-6-メトキシ-2-メチル-フェニル)-1-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチル-フェニル)-メタノン、1-[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-a-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、イソプロピル2-メチル-1-[(1-p-トリルエチル)カルバモイル]-(S)-プロピルカルバメート、 [(S)-1-{[(1R)-1-(6-フルオロ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)エチル]カルバモイル}-2-メチルプロピル]カルバミン酸および6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピル-キナゾリン-4(3H)-オンといった様々な殺菌剤を含むがこれに限定されない、他の殺菌性化合物と組み合わせて、もしくは結合させて用いても良い。
式Iの化合物はまた、抗菌力スペクトラムを広げるために、ピペロニルブトキシド、N-オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド、ジプロピルピリジン-2,5-ジカルボキシレートおよび1,5a,6,9,9a,9b-ヘキサヒドロ-4a(4H)-ジベンゾフランカルボキシアルデヒドから選択される一つ以上の化合物と組み合わせて、もしくは結合して用いても良い。
式Iの化合物はまた、アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレホキシジム、テプラロキシジム、クロジナホッププロパギル、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェンチアプロペチル、フルアジホップブチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ-P-メチル、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップエチル、キザロホップ-P-エチル、キザロホップテフリル、フラムプロップメチル、フラムプロップイソプロピル、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズメチル(イマザーメ(imazame))、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、ピリチオバック酸、ピリチオバックナトリウム塩、ビスピリバックナトリウム塩、KIH-6127、ピリベンゾオキシム、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、クロロスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロスルフロン、プロカルバゾン、ピラゾスルフロンエチル、リムスルフロン、スルホメツロン-メチルもしくは-3-オキセタニル、フルホスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル、トリフルスルフロンメチル、トリフロキシスルフロン、トリトスルフロン、メトスラム、フロラスラム、フルメツラム、ペノックススルフロン、クロランスラム、ジクロスラム、アリドクロール(CDAA), ベンゾイルプロップエチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジフェナミド、エトベンザニド(ベンゾクロメット)、フルチアミド、ホサミン、モナライド、クロピラリド、ピクロラム2,4-D、ベナゾリン、ナプタレーム、ジフルフェンゾピル、ベンゾフェナップ、クロマゾン (ジメタゾン)、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルリドン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン(クロルメスロン)、ケトスピラドックス、フルルタモン、ピコリナフェン、ノルフルラゾン、アミトロール、グリホサート、スルホサート、ビラナホス(ビアラホス)、グルホシネートアンモニウム塩、アニロホス、メフェナセット、ジメテナミド、S-ジメテナミド、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、ジエタチルエチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール、キシラクロール、ブチレート、シクロエート、ダイアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ(ベンチオカルブ)、トリアレート、バーノレート、ベンフレセート、パーフルイドン、アシュラム、カルベタミド、クロルプロファム、オーベンカルブ、プロナミド(プロピザミド)、プロファム、チオカルバジル、バナフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、ジチオピルもしくはチアゾピル、ブタミホス、クロロサロジメチル(DCPA)、マレイン酸ヒドラジド、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトルフェン(CNP)、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェンエチル、ホメサフェン、フリロキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、アザフェニジン、ブタフェナシル、カルフェントラゾンエチル、シニドンエチル、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、フルチアセットメチル、スルフェントラゾン、チジアジミン、ET-751、 JV 485、ニピラクロフェン、プロパニル、ピリデート、ピリダホル、ベンタゾン、ブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、DNOC、シペルクアットクロライド、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジクワット、パラコートジクロリド、クロルブロムロン、クロロトルロン、ジフェノクスウロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトベンズロン、メトキシウロン、モノリヌロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、ブロモキシニル、アイオキシニル、クロリダゾン、アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、ターブメトン、テルブトリン、テルブチラジン、トリエタジン、メタミトロン、メトリブジン、ブロマシル、レナシル、ターバシル、デスメディファム、フェンメディファム、トリジファン、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P (2,4-DP-P)、フルオロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、トリクロピル、クロラムベン、ジカンバ、キンクロラック、キンメラック、イソキサベン、ジクロベニル、ダラポン、エトフメセート、クロルフェナック(フェナック)、アジプロトリン、バーバン、ベンスリド、ベンズチアズロン、ベンゾフルオロ、ブミナホス、ブチダゾール、ブツロン、カフェンストール、クロルブファム、クロルフェンプロップメチル、クロロクスロン、シンメチリン、クミルロン、シクルロン、シプラジン、シプラゾール、ジベンジルウロン、ジプロペトリン、ダイムロン、エグリナジンエチル、エンドタール、エチオジン、フルカバゾーン、フルオロベントラニル、フルポキサム、イソカルバミド、イソプロパリン、カルブチレート、メフルイジド、モヌロン、ナプロパミド、ナプロパアニリド、ニトラリン、オキサシクロメホン、フェニソファム、ピペロホス、プロシアジン、プロフルラリン、ピリブチカルブ、セックブメトン、スルファレート(CDEC)、テルブカルブ、トリアジフラム、トリアゾフェンアミドおよびトリメツロンを含むがこれに限定されない、一つ以上の除草効果を有する化合物と組み合わせて、もしくは結合して用いても良い。
本発明で用いることができる組成物は、植物を線虫から保護するのに有効量の式Iの化合物、もしくはそれと１種以上の農学的に受容可能な不活性固体もしくは液体担体とが混合された組み合わせから成る。そのような組成物は、さらに安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤、および粘着付与剤をさらに含んでいても良い。これに対し市販用製品は、濃縮物として調合されるのが好ましく、エンドユーザーは通常は希釈製剤を利用することになる。
植物の線虫病に対する式Iの化合物の有効性は、以下の実験により示されている。
試験1 - トマト上のMeloidogyne属根こぶ線虫を対象とした温室土壌における線虫駆除薬試験
試験化合物をアセトンに溶解させ、水と界面活性剤とで必要な試験濃度になるよう希釈した。試験溶液は、砂と混ぜられた砂壌土と共にセルに移植されたトマト(Bonny Best品種)に土壌灌がいによって施用した。その同日であって処理が行われた後、根こぶJ2幼虫1000匹を水性懸濁液として土壌表面に撒くことによって加えた。その植物を温室で維持し、播種の2〜3週間後、トマトの根の土壌を洗い落とした。それぞれのトマトの根系にある根こぶゴール(root-knot gall)を数えた。
処理したトマトの根こぶをコントロールした割合は、アセトン−界面活性剤担体で処理した対照トマトと比較し、以下の式を用いて計算した。
C = 100 × (U-T) / U
ここで、
C = 根こぶゴールをコントロールした割合(%)［または抑制率］
U = 対照トマトの平均ゴール数
T = 処理したトマトの平均ゴール数
薬害評価も同時に行った。芽に対する薬害評価は処理の一週間後に行われ、根に対する薬害評価は根系が採取された際に行われた。芽の成長阻害がいくつかの化合物で見受けられた。
この実験において、化合物I-1, I-3, I-4およびI-5は、それぞれ10kg/ha用いられた際、少なくとも50%の根こぶをコントロールした。
試験2 - 大豆上の大豆シスト線虫Heterodera glycinesを対象とした温室土壌における線虫駆除薬試験
試験化合物をアセトンに溶解させ、水と界面活性剤とで必要な試験濃度になるよう希釈した。試験溶液は、砂と混ぜられた砂壌土と共にセルに移植された大豆(Hutcheson品種)に土壌灌注によって与えられた。根こぶJ2幼虫1000匹が、その同日であって処理が行われた後、水性懸濁液として土壌表面に浸すことによって与えられた。その大豆は温室で維持され、接種の4週間後、根系および土壌からふるいを用いて線虫シストを抽出した。それぞれの根-土壌系から抽出されたシストを数えた。
処理された大豆の大豆シストをコントロールした割合は、アセトン−界面活性剤担体で処理した対照大豆と比較し、上述の式によって計算された。
この実験において、化合物I-5は、10kg/ha用いられた際に少なくとも70%の大豆シスト線虫をコントロールした。

Claims (9)

  1. 式I
    Figure 2008513401
     ［式中、
    R1は、水素、もしくはC1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、又は、1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環ヘテロアリール又は5もしくは6員環ヘテロシクリルを示し、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個のRa1ラジカルがついていてもよく、
    Xは、O、S、NRA1もしくは単結合を示し、ここでRA1は水素もしくはC1-C10-アルキル、もしくは、
    R1とRA1は介在する原子と一緒に、場合によっては置換されている、1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環ヘテロ環を形成し、
    ここで、Ra1は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ハロ-もしくはジハロフェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5もしくは6員環ヘテロアリールであり、
    R2は、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5もしくは6員環ヘテロアリールを示し、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個の置換基Ra2がついていても良く、
    ここでRa2は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ハロ-もしくはジハロフェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環へテロアリールであり、
    R3は、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノを示し、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個の置換基Ra3がついていても良く、
    ここでRa3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、ハロ-もしくはジハロフェニル、又は1〜4個の窒素原子もしくは1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環ヘテロアリールであり、
    R4はNRA4(CN)であり、
    ここでRA4は、水素、又はC1-C10-アルキル、C2-C6-アルケニルもしくはC2-C6-アルキニルであって、これらのラジカルは置換されていなくても、1〜3個のRa4ラジカルがついていても良く、
    ここでRa4は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシカルボニルである］
    で表される2-置換ピリミジンの、植物の線虫病に対処するための使用。
  2. Xが単結合であり、R1が直鎖もしくは分枝C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-ハロアルキル、又は、場合によっては1〜3個のハロゲン、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-アルコキシ基によって置換されていてもよいフェニルを示す、請求項１に記載の方法。
  3. XがNRA1であり、RA1が水素もしくはC1-C10-アルキル、およびR1が水素、C1-C6-アルキル、C4-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C5-C6-シクロアルキルもしくはフェニルであり、これらのラジカルは1〜3個のハロゲンもしくはC1-C6-アルキルによって置換されていてもよく、又はR1とRA1は介在する原子と一緒に1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5もしくは6員環へテロ環を形成し、該環は場合によっては一つ以上のC1-C10-アルキル基によって置換されている、請求項１に記載の方法。
  4. 式IにおいてR2が置換基G
    Figure 2008513401
     ［式中、
    L1からL5は独立して、水素、ハロゲン、メチルもしくはメトキシを示し、
    #はピリミジン骨格との結合を示し、L1からL5の少なくとも一つは水素ではない］
    である、請求項１に記載の方法。
  5. 式IのR2が、1〜3個の請求項１で定義されたラジカルRa2によって置換されているフェニルである、請求項１に記載の方法。
  6. 式IのR3がハロゲン、メトキシもしくはチオメチル、特にクロロである請求項１に記載の方法。
  7. 式IのRA4が水素、C1-C4-アルキルもしくはC2-C4-アルケニルである、請求項１に記載の方法。
  8. 有効量の請求項１から７のいずれか１項で定義された式Iの化合物を、植物の葉、芽、根もしくは種子に、もしくは植物を育成している土壌もしくは水に施用することを含んで成る、線虫の攻撃もしくは蔓延から植物を保護する方法。
  9. 請求項１に記載の式Iの化合物をキログラムあたり0.001〜10g含む種子。
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