BRPI1104048A2 - composição para controle de pragas - Google Patents
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Abstract
composição para controle de pragas. é proporcionada uma composição que tem uma excelente atividade de controle sobre pragas. [meios de realização] uma composição para controle de pragas que compreende (1) um composto de hidrazida mostrado pela seguinte fórmula (1) [em que g, m, q1, q2, q3, q4, r2, r4, r5, r6, e m têm os significados listados no relatório descritivo, e (ii) piriproxileno. um método de controle de pragas que compreende uma etapa de aplicar quantidades eficazes de (i) um composto dê hidrazida mostrado pela seguinte fórmula (1) e (ii) piriproxifeno sobre pragas ou habitats de pragas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para: “COMPOSIÇÃO PARA CONTROLE DE PRAGAS”.
DESCRIÇÃO
1. CAMPO DA INVENÇÃO A presente invenção se refere a uma composição de controle de pragas que compreende um composto de hidrazida e piriproxifeno.
2. DESCRICÃO DA TÉCNICA RELACIONADA
As composições que compreendem pelo menos um composto selecionado de 1-(tetrahidrofuran-3-il)metil-3-metil-2-nitroguanidina e 3-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-5-metil-4-nitroiminotetrahidro-1,3,5-oxadiazina, e piriproxifeno são conhecidos por terem atividade de controle contra artrópodes prejudiciais (por exemplo, ver Pedido de Patente Japonês Não Examinado N° 2000-109403).
Uma melhor atividade de controle é algumas vezes necessária, dependendo do organismo alvo. O objeto da presente invenção é proporcionar uma composição que tem uma atividade superior de controle adequada para o controle de pragas.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Como um resultado de estudos detalhados destinados a descobrir composições que tem atividade superior de controle, os presentes inventores encontraram que uma composição que compreende os seguintes (i) e (ii): (i) um composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1): d ) em que G representa um grupo mostrado por qualquer das seguintes fórmulas G-1 a G-3: em que cada um de um ponto (a) e ponto (b) representa uma ligação, e o ponto (b) representa uma ligação com um anel de fenila, R1 representa um grupo haloalquil C1-C4, Y1 representa: um átomo de oxigênio; um átomo de enxofre; ou um grupo NR7, Y2 representa: um átomo de oxigênio; um átomo de enxofre; um grupo NR7; ou um grupo metileno, e Y3 representa: um átomo de oxigênio; um átomo de enxofre; um grupo NR7; ou um grupo metileno, em que R7 representa: um grupo alquil Ci-C6; um grupo alquenil C2-C6; um grupo alquinil C2-C6; um grupo cicloalquil C3-C6; um grupo cicloalquilalquil C4-C7; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo alquilaminocarbonil C2-C6; um grupo dialquilaminocarbonil C3-C9; um grupo fenila; um grupo ciano; um grupo formila; ou um átomo de hidrogênio, M representa: um átomo de oxigênio; ou um átomo de enxofre, Q\ Q2, Q3, e Q4 são os mesmos ou diferentes, cada um dos quais independentemente representa: um átomo de nitrogênio; ou um grupo CR3, em que cada R3 independentemente representa: um grupo alquil Ci-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alcoxi CrC6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo nitro; um grupo ciano; um átomo de halogênio; ou um átomo de hidrogênio, m representa um número inteiro de desde 0 até 5, R2 representa: um grupo alquil Ci-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alcoxi C^Ce opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alquiltio CVCe; um grupo alquilsulfinil (VCe; um grupo alquilsulfonil Ci-C6; um grupo nitro; um grupo ciano; ou um átomo de halogênio, com a condição de que R2 sejam os mesmos ou diferentes quando m for qualquer número inteiro de 2-5, R5 e R6 são os mesmos ou diferentes, cada um dos quais independentemente representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; um grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo cicloalquil C3-Ci2; um grupo formila; ou um átomo de hidrogênio, R4 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia CrCi2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-Ci2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo OR8; um grupo N(R9)R10; ou um átomo de hidrogênio, em que R8 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia CrC12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-Ci2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; ou um grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, R9 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia Ci-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; ou um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, e R10 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia Ci-Ci2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; ou um átomo de hidrogênio, ou R9 e R10 são ligados nas suas extremidades para representar um grupo alcanodiil C2-C9, o dito Grupo E1 consistindo em: um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-Ci2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo fenoxi opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo fenilamino opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo alcoxi CrC6; um grupo alquilamino CrC6; um grupo dialquilamino C2-C12; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo formila; e um átomo de halogênio, o dito Grupo E2 consistindo em: um grupo alquil CrC6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alcoxi CrCe opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo alquilamino Ci-C6; um grupo dialquilamino C2-Ci2; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo formila; e um átomo de halogênio; e (ii) piriproxifeno tem uma excelente atividade de controle contra pragas e deste modo a presente invenção foi alcançada.
Especificamente, a presente invenção inclui as seguintes invenções.
[Invenção 1] Uma composição de controle de pragas que compreende um composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1) e piriproxifeno.
[Invenção 2] A composição de controle de pragas como descrita na Invenção 1, em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-1, Y1 é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo trifluorometila, Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, R3 é um grupo definido acima, m é 2, (R2)m representa substituintes na posição 3 e posição 5, e R2 é um átomo de cloro. · [Invenção 3] A composição de controle de pragas como descrita nas Invenções 1 ou 2, em que na fórmula (1), R6 é um átomo de hidrogênio.
[Invenção 4] A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-3, em que na fórmula (1), R5 é um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.
[Invenção 5] ____ A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-4, em que na fórmula (1), R3 é um átomo de halogênio.
[Invenção 6] A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-5, em que na fórmula (1), R3 é um átomo de cloro.
[Invenção 7] A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-6, em que na fórmula (1), R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Cr C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi CrC6) alquil CrC6.
[Invenção 8] A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-7, em que na fórmula (1), R4 é um grupo alquil C2-C6.
[Invenção 9] A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-7, em que na fórmula (1), R4 é um grupo haloalquil CrC6.
[Invenção 10] A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-7, em que na fórmula (1), R4 é um grupo cicloalquil C3-C6.
[Invenção 11] A composição de controle de pragas como descrita em qualquer uma das Invenções 1-7, em que na fórmula (1), R4 é um grupo (alcoxi CrC6) alquil CrC6.
[Invenção 12] Um método de controle de pragas que compreende uma etapa de aplicar quantidades efetivas do composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1) de Invenção 1 e piriproxifeno para pragas ou habitats de pragas.
[Invenção 13] Um uso de combinação de um composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1) da Invenção 1 e piriproxifeno para controlar pragas. A composição de controle de pragas da presente invenção tem uma capacidade excelente para controlar pragas.
DESCRIÇÃO DETALHADA DAS MODALIDADES A razão de peso de um composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1) (denominado a seguir no presente documento como composto de hidrazida) e piriproxifeno na composição de controle de pragas da presente invenção é preferivelmente no intervalo de 5000:1 - 1:5000, mais preferivelmente no intervalo de 5000:1 - 1:1. O termo anel de fenila em “G representa um grupo mostrado por qualquer das seguintes fórmulas G-1 a G-3: em que cada um de um ponto (a) e ponto (b) representa uma ligação, e o ponto (b) representa uma ligação com um anel de fenila,” significa um anel de fenila mostrado por em que R2 e m representa o mesmo que acima. Por exemplo, “um composto de hidrazida, em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-Γ significa um composto mostrado pela seguinte fórmula (a) i) em que Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R4, R5, R6, Μ, Y1, e m representa o mesmo que acima.
Na presente invenção, “átomo de halogênio” significa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
Neste relatório descritivo também, a descrição de “C2-C6” mostrado, por exemplo, por um “grupo alquilaminocarbonil C2-C6” significa que o número de átomos de carbono que constituem todo o grupo alquilaminocarbonila é no intervalo de 2 - 6.
Os exemplos de substituintes do composto de hidrazida aparecem a seguir.
Os seguintes grupos podem ser dados como exemplos de grupo mostrado por qualquer de G-1 a G-3. G-1: ---- G-2: G-3: Neste relatório descritivo, Os exemplos de “grupo haloalquil CrC4” incluem um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorofluorometila, um grupo bromofluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 1,1-difluoroetila, um grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetila, um grupo 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropila, e um grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etila.
Os exemplos de “grupo alquil CrCe" incluem um grupo metila, um etila grupo, grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo ferc-butila, um grupo pentila, um grupo 1 -metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 3-metilbutila, um grupo 1-etilpropila, um grupo 1,1-dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo 2,2-dimetilpropila, um grupo hexila, um grupo 1-metilpentila, um grupo 2-metilpentila, um grupo 1,1-dimetilbutila, e um grupo 1,3-dimetilbutila.
Os exemplos de “grupo alquenil C2-C6” incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1-butenila, grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila, e um grupo 5-hexenila.
Os exemplos de “grupo alquinil C2-Ce” incluem um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 2-hexinila, um grupo 3-hexinila, um 4-hexinila grupo, e um grupo 5-hexinila.
Os exemplos de “grupo cicloalquil C3-C6” incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 2,2-dimetilciclopropila, um grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, um grupo 1-metilciclopentila, um grupo 2-metilciclopentila, um grupo 3-metilciclopentila, e um ciclohexila grupo.
Os exemplos de “grupo cicloalquilalquil C4-C7” incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-ciclopropiletila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo ciclopentilmetila, e um grupo ciclohexilmetila.
Os exemplos de “grupo alquilcarbonil C2-C6” incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butiloila, um grupo isobutiloila, e um grupo pivaloila.
Os exemplos de “grupo alcoxicarbonil C2-C6” incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo isopropiloxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, e um pentiloxicarbonila grupo.
Os exemplos de “grupo alquilaminocarbonil C2-C6” incluem um grupo N-metilaminocarbonila, um grupo N-etilaminocarbonila, um grupo N-propilaminocarbonila, um grupo N-butilaminocarbonila, e um grupo N-pentilaminocarbonila.
Os exemplos de “grupo dialquilaminocarbonil C3-C9” incluem um grupo N,N-dimetilaminocarbonila e um grupo N,N-dietilaminocarbonila.
Os exemplos de “grupo alcoxi Ci-C6” incluem um grupo metoxi, um grupo etoxi, um grupo propoxi, um grupo isopropoxi, um grupo butoxi, um grupo isobutoxi, um grupo sec-butoxi, um grupo ferc-butoxi, um grupo pentiloxi, e um grupo hexiloxi.
Os exemplos de “grupo alquil CrC6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio” incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo ferc-butila, um grupo pentila, um grupo 1-metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 3-metilbutiia, um grupo 1-etilpropila, um grupo 1,1-dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo 2,2-dimetilpropila, um grupo hexila, um grupo 1-metilpentila, um grupo 2-metilpentila, um grupo 1,1-dimetilbutila, um grupo 1,3-dimetilbutila, e outro tal grupo alquil Ci-C6; grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorofluorometila, um grupo bromofluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodífluorometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 1,1-difluoroetila, um grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetila, um grupo 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropila, um grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etila, e outro tal grupo haloalquil CrC6.
Os exemplos de “grupo alcoxi Ci-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio” incluem um grupo metoxi, um grupo etoxi, um grupo propoxi, um grupo isopropoxi, um grupo butoxi, um grupo isobutoxi, um grupo sec-butoxi, um grupo ferc-butoxi, um grupo pentiloxi, um grupo hexiloxi, e outro tal grupo alcoxi Ci-C6; um grupo difluorometoxi, um grupo trifluorometoxi, um grupo clorodifluorometoxi, um grupo bromodifluorometoxi, um grupo 2-fluoroetoxi, um grupo 2-cloroetoxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, um grupo 2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi, um grupo 2-bromo-1,1,2-trifluoroetoxi, um grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi, um grupo 2,2-dicloro-1,1,2-trifluoroetoxi, um grupo 2,2,2-tricloro-1,1-difluoroetoxi, um grupo 2-bromo- 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropiloxi, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi, um grupo 2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etoxi, um grupo 1,1,2,2,3,3,3- heptafluoropropiloxi, um grupo 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi, e outro tal grupo haloalcoxi C^Ce.
Os exemplos de “grupo alquiltio CVCe” incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo pentiltio, e um grupo hexiltio.
Os exemplos de “grupo alquilsulfinil CrC6” incluem um grupo metanosulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, e um grupo hexilsulfinila.
Os exemplos de “grupo alquilsulfonil Ci-C6” incluem um grupo metanosulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, e um grupo hexilsulfonila.
Os exemplos de “grupo cicloalquil C3-C12” incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 2,2-dimetilciclopropila, um grupo 2,2,3,3-tetrametilciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo 1-metilciclopentila, um grupo 2-metilciclopentila, um grupo 3-metilciclopentila, um grupo ciclohexila, um grupo 1-metilciclohexila, um grupo 2-metilciclohexila, um grupo 3-metilciclohexila, um grupo 4-metilciclohexila, um grupo cicloheptila, e um grupo ciclooctila.
Os exemplos de “grupo alcanodiil C2-C9” incluem um grupo 1,2-etileno, um grupo 1,4-tetrametileno, e um grupo 1,5-pentametileno.
Os exemplos de “grupo de hidrocarboneto de cadeia CrCi2 em “grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1” incluem um grupo alquil Ci-C12, um grupo alquenil C2-C12, e um grupo alquinil C2- C12.
Os exemplos de “grupo de hidrocarboneto de cadeia CrC12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo ΕΓ incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo íerc-butila, um grupo pentila, um grupo 1 -metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 3-metilbutila, um grupo 1-etilpropila, um grupo 1,1-dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo 2,2-dimetilpropila, grupo hexila, um grupo 1-metilpentila, um grupo 2-metilpentila, um grupo 1,1-dimetilbutila, um grupo 1,3-dimetilbutila, um grupo heptila, um grupo octila, um grupo nonila, um grupo decila, um grupo undecila, um grupo dodecila, e outro tal grupo alquil CrC^;
Um grupo vinila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 1-fenilvinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 3-metil-2-butenila, um grupo 2-etil-2-propenila, um grupo 1,1-dimetil-2-propenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 2-metil-2-pentenila, um grupo 2,4-dimetil-2,6-heptadienila, um grupo 3,7- dimetil-2,6-octadienila, e outro tal grupo alquenil C2-Ci2;
Um grupo 2-propinila, um grupo 2-butinila, um grupo 1 -metil-2-propinila, um grupo 2- pentinila, um grupo 1-metil-2-butinila, um grupo 1,1 -dimetil-2-propinila, um grupo 2-hexinila, e outro tal grupo alquinil C2-Ci2;
Um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo clorofluorometila, um grupo diclorometila, um grupo bromofluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo diclorofluorometila, um grupo triclorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo bromoclorofluorometila, um grupo difluoroiodometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2-cloro-2-fluoroetila, um grupo 2,2-dicloroetila, um grupo 2-bromo-2-fluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloro-2,2-difluoroetila, um grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 2-bromo-2,2-difluoroetila, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetila, um grupo 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2-cloro-1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-1,2,2-trifluoroetila, um grupo 1 -bromo-1,2,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 2-cloropropila, um grupo 2,3-dicloropropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 3- bromo-3,3-difluoropropila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropila, um grupo 2,3-dicloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropila, um grupo 2-fluoro-1-metiletila, um grupo 2-cloro-1-metiletila, um grupo 2-bromo-1-metiletila, um grupo 2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etila, um grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etila, um grupo 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutila, e outro tal grupo haloalquil CrCi2;
Um grupo 2,2-fluorovinila, um grupo 2,2-diclorovinila, um grupo 2-fluoro-2-propenila, um grupo 2-cloro-2-propenila, um grupo 3-cloro-2-propenila, um grupo 2-bromo-2-propenila, um grupo 3-bromo-2-propenila, um grupo 3,3-difluoro-2-propenila, um grupo 2,3-dicloro-2-propenila, um grupo 3,3-dicloro-2-propenila, um grupo 2,3-dibromo-2-propenila, um grupo 2,3,3-trifluoro-2-propenila, um grupo 2,3,3-tricloro-2-propenila, um grupo 3-cloro-2-butenila, um grupo 3-bromo-2-butenila, um grupo 4,4-difluoro-3-butenila, um grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenila, um grupo 3-cloro-3,4,4-trifluoro-2-butenila, um grupo 3-bromo-2-metil-2-propenila, e outro tal grupo haloalquenil C2-Ci2;
Um grupo 3-cloro-2-propinila, um grupo 3-bromo-2-propinila, um grupo 3-iodo-2-propinila, e outro tal grupo haloalquinil C2-C12;
Um grupo cianometila e outro tal grupo ciano (alquil CrC12);
Um nitrogrupo metila e outro tal grupo nitroalquil Ο|-Ο12;
Um grupo Ν,Ν-dimetilaminometila e outro tal grupo (dialquilamino C2-Cf Ci2;
Um grupo N-etilaminometila e outro tal grupo (alquilamino Ci-C6) alquil C1-C12;
Um grupo metoximetila, um 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-isobutoxietila, um grupo 2-(1-metilpropiloxi)etila, um grupo 2-(1,1 -dimetiletoxi)etila grupo, e outro tal grupo (alcoxi O-j-Og) alquil C-i-C-i2, Um grupo metoxicarbonilmetila, um grupo etoxicarbonilmetila, um grupo propoxicarbonilmetila, um grupo isopropoxicarbonilmetila, um grupo terc-butoxicarbonilmetila, e outro tal grupo (alcoxicarbonil C2-C6) alquil C1-C12;
Um grupo acetilmetila, um grupo 2-acetiletila, e outro tal grupo (alquilcarbonil C2-C6) alquil 0-}-0-|2j Um grupo fenoximetila, um grupo 4-clorofenoximetila, um grupo fenoxietila, e outro tal grupo fenoxi - grupo alquil CrCi2 substituído opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2;
Um grupo fenilaminometila, um grupo 4-clorofenilaminometila, um grupo fenilaminoetila, e outro tal grupo fenilamino - grupo alquil CrC12 substituído opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2;
Um grupo mostrado por as seguintes fórmulas: em que X1, X2, e X3 representam uma combinação em que todos os três mostram um grupo CH ou uma combinação em que qualquer um é um átomo de nitrogênio e os outros dois mostram um grupo CH, X4 representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou um grupo NH, r representa um número inteiro de 1 - 12, q representa um número inteiro de 0 - 3, J1 representa um grupo alquil Ci-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio, um grupo alcoxi C-|-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio, um grupo alquilcarbonil C2-C6, um grupo alcoxicarbonil C2-C6, um grupo alquilamino CrC6, um grupo dialquilamino C2-C12, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo formila, ou um átomo de halogênio, e outro tal grupo heterocíclico de 5 a 6 membros - grupo alquil substituído opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2;
Um grupo benzila, um grupo fenetila, um grupo 4-metilbenzila, um grupo 4-clorobenzila, um grupo 2-(ciclopropil)etila, uma ciclopropilmetila, e outro tal grupo de hidrocarboneto cíclico C3-Ci2 - grupo alquil CrC12 substituído opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2.
Os exemplos de “grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2” incluem um grupo benzoila, um grupo 2-fluorobenzoila, um grupo 3-fluorobenzoila, um grupo 4-fluorobenzoila, um grupo 2-clorobenzoila, um grupo 3- clorobenzoila, um grupo 4-clorobenzoila, um grupo 2-metoxibenzoila, um grupo 3-metoxibenzoila, um grupo 4-metoxibenzoila, um grupo 2-cianobenzoila, um grupo 3-cianobenzoiia, um grupo 4-cianobenzoila, um grupo 2-nitrobenzoila, um grupo 3-nitrobenzoila, e um grupo 4-nitrobenzoila.
Os exemplos de grupo de hidrocarboneto cíclico C3-C12 no composto de hidrazida incluem um grupo fenila, um grupo naftila, e um grupo cicloalquil C3-C12, Os exemplos de “grupo de hidrocarboneto cíclico C3-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2” incluem um grupo fenila, um grupo 2-metilfenila, um grupo 3-metilfenila, um grupo 4-metilfenila, um grupo 2-(trifluorometil) fenila, um grupo 3-(trifluorometil) fenila, um grupo 4-(trifluorometil)-fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-cianofenila, um grupo 3-cianofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 2-nitrofenila, um grupo 3-nitrofenila, um grupo 4-nitrofenila, um grupo 2-metoxifenila, um grupo 3-metoxifenila, um grupo 4-metoxifenila, um grupo 2-(trifluorometoxi)fenila, um grupo 3-(trifluorometoxi)fenila, um grupo 4-(trifluorometoxi)fenila, um grupo 2,3-diclorofenila, um grupo 2,4-diclorofenila, um grupo 2,5-diclorofenila, um grupo 2,6-diclorofenila, um grupo 3,4-diclorofenila, um grupo 3,5-diclorofenila, um grupo 2,3,4-triclorofenila, um grupo 2,3,5-triclorofenila, um grupo 3,4,5-triclorofenila, um grupo 2,4,6-triclorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4-difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 3,4,5-trifluorofenila, um grupo 2,3,5,6-tetrafluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6-pentafluorofenila, um grupo 3,5-bis(trifluorometil)fenila, um grupo 2,3-dimetoxifenila, um grupo 2,4-dimetoxifenila, um grupo 2,5-dimetoxifenila, um grupo 2,6-dimetoxifenila, um grupo 3,4-dimetoxifenila, um grupo 3,5-dimetoxifenila, um grupo 4-metoxicarbonilfenila, um grupo 4-etoxicarbonilfenila, e outro tal grupo fenila;
Um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 2,2-dimetilciclopropila, um grupo 2,2,3,3-tetrametilciclopropila, um grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, um grupo 1-metilciclopentila, um grupo 2-metilciclopentila, um grupo 3-metilciclopentila, um grupo ciclohexila, um grupo 1-metilciclohexila, um grupo 2-metilciclohexila, um grupo 3-metilciclohexila, um grupo 4-metilciclohexila, um grupo cicloheptila, um grupo ciclooctila, e outro tal grupo cicloalquil C3-C12.
Os exemplos do grupo heterocíclico de 5 a 6 membros no “grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2” incluem um grupo tetrahidrofuranila, um grupo furanila, um grupo tienila, um grupo pirrolila, um grupo imidazolila, um grupo isotiazolila, e outro tal grupo heterocíclico de 5 membros em que 0 hetero átomo é um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e/ou um átomo de nitrogênio;
Um grupo piperidino, um grupo morfolino, um grupo piridila, um grupo piridazinila, um grupo pirimidila, um grupo pirazinila, e outro tal grupo heterocíclico de 6 membros em que o hetero átomo é um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e/ou um átomo de nitrogênio, Os exemplos do “grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2” incluem um grupo 1 -pirrolila, um grupo 2-pirrolila, um grupo 3-pirrolila, um grupo 2-furanila, um grupo 3-furanila, um grupo 2-tienila, um grupo 3- tienila, um grupo 1 -pirazolila, um grupo 3-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 3-isoxazolila, um grupo 4-isoxazolila, um grupo 5-isoxazolila, um grupo 3-isotiazolila, um grupo 4- isotiazolila, um grupo 5-isotiazolila, um grupo 1-imidazolila, um grupo 2-imidazolila, um grupo 4-imidazolila, um grupo 2-oxazolila, um grupo 4-oxazolila, um grupo 5-oxazolila, um grupo 2-tiazolila, um grupo 4-tiazolila, um grupo 5-tiazolila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,4-triazol-3-ila, um grupo 1,3,4-oxadiazol-2-ila, um grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ila, um grupo 1,2,4-oxadiazol-3-ila, um grupo 1,2,4-oxadiazol-5-ila, um grupo 1,2,4-tiadiazol-3-ila, um grupo 1,2,4-tiadiazole-5-ila, um grupo 1-pirrolidinila, um grupo 2-pirrolidinila, um grupo 3-pirrolidinila, um grupo 2-tetrahidrofuranila, um grupo 3-tetrahidrofuranila, um grupo 1-piperidino, um grupo 1-morfolino, um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridíla, um grupo 4-piridila, um grupo 3-piridazinila, um grupo 4-piridazinila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-pirazinila, um grupo 1,2,4-triazin-3-ila, um grupo 1,2,4-triazin-5-ila, um grupo 1,2,4-triazin-6-ila, e um grupo 1,3,5-triazin-2-ila.
Os exemplos de “grupo alquilamino CrC6” incluem um N-metilamino, um grupo N-etilamino, um grupo N-propilamino, um grupo N-butilamino, e um grupo N-pentilamino.
Os exemplos de “grupo dialquilamino C2-Ci2” incluem um grupo Ν,Ν-dimetilamino e um grupo N,N-dietilamino.
Os exemplos do grupo OR8 acima incluem um grupo metoxi, um grupo etoxi, um grupo propoxi, um grupo isopropoxi, um grupo butoxi, um grupo isobutoxi, um grupo sec-butoxi, um grupo ferc-butoxi, um grupo viniloxi, um grupo aliloxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, um grupo cianometoxi, um grupo 2-(N,N-dimetilamino)etoxi, um grupo 2-(N-metilamino)etoxi, um grupo 2-metoxietoxi, um grupo metoxicarbonilmetoxi, um grupo acetilmetoxi, um grupo 2-fenoxietoxi, um grupo 2-(fenilamino)etoxi, um grupo 2-piridiloxi, um grupo benziloxi, um grupo fenoxi, um grupo ciclohexiioxi, um grupo furan-2-oxi, um grupo piridin-2-oxi, e similares.
Os exemplos do grupo N(R9)R10 acima incluem um grupo N-metilamino, um grupo Ν,Ν-dimetilamino, um grupo N-etilamino, um grupo Ν,Ν-dietilamino, um grupo N-metil-N-etilamino, um grupo N-alilamino, um grupo N-(2,2,2-trifluoroetil)amino, um grupo N-(2-(N,N-dimetilamino)etil)amino, um grupo N-(2-(N-metilamino)etil)amino, um grupo N-(2- metoxietil)amino, um grupo N-(metoxicarbonilmetil)amino, um grupo N-(2-fenoxietil)amino, um grupo N-(2-(fenilamino)etil)amino, um grupo N-benzilamino, N-grupo fenilamino, um grupo N-fenil-N-metilamino, um grupo N-ciclohexilamino, um grupo N-ciclohexil-N-metilamino, um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo piperizin-1-ila, e similares.
Os seguintes compostos de hidrazida podem ser dados como exemplos de modalidades do composto de hidrazida. (1 ) Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-1;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-1 e Y1 é um átomo de oxigênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R1 é um grupo trifluorometila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q2, Q3, e Q4 são grupo CH;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é como definido acima;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é um grupo alquil CrCe;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é um grupo etila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é um átomo de halogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é um átomo de flúor;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é um átomo de cloro;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é um átomo de bromo;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), m é 2 e R2 é respectivamente um átomo de halogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), m é 2 e R2 é respectivamente um átomo de cloro;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), m é 2, (R2)m é um substituinte na posição 3 e posição 5, e R2 é respectivamente um átomo de cloro;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R4 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia 0ι-0Ί2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R4 é um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R4 é um grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R4 é um grupo OR8 e R8 é como definido acima;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R4 é um grupo N(R9)R10 e R9 e R10 são como definido acima;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R5 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia CrC12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R5 é um grupo alcoxicarbonil C2- C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R5 é um grupo alquilcarbonil C2- C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Rs é um grupo acetila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R5 é um grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R5 é um grupo benzoila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), Re é um grupo de hidrocarboneto de cadeia Cr-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-1, Y1 é um átomo de oxigênio, e R1 é um grupo trifluorometila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-1, Y1 é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo trifluorometila, e Q1, Q2, Q3, e Q4 são grupo CH;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-1, Y1 é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo trifluorometila, Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, e R3 é como definido acima;
Os compostos de hidrazida mostrados pela seguinte fórmula (1-A) em que na fórmula (1), G é um grupo mostrado por G-1, Y1 é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo trifluorometila, Q1, Q3, e Q4 são grupo CH, Q2 é um grupo CR3, R3 é como definido acima, m é 2, (R2)m é um substituinte na posição 3 e posição 5, e R2 é respectivamente um átomo de cloro; (1-A) Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo etila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de flúor;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1 -A), R3 é um átomo de cloro;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de bromo;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R5 é um átomo de hidrogênio e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R5 é um átomo de hidrogênio e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R5 é um grupo metila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R5 é um grupo metila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1 -A), R3 é um átomo de cloro e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo etila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de flúor, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de bromo, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo etila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de flúor, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de bromo, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de hidrogênio, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo etila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de flúor, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de bromo, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo etila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de flúor, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, Rs é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de bromo, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil C^Ce, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi C^Ce) alquil C^ Cq, Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil CrC6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil C^ C6, e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil CrCe, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi C^Ce) alquil Ci-C6, e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil Ct C6, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil Ci-C6, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-Ce, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-Ce) alquil C!-C6, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo alquil CrCe, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil CrC6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi CrC6) alquil CrC6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo alquil CrC6, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi CrC6) alquil CrC6, e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo alquil CrC6, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6) um grupo cicloalquil C3-Ce ou um grupo (alcoxi CrCe) alquil CrC6, e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo alquil CrC6> um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil CrC6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi CrC6) alquil Ci-C6, e R6 é . um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo alquil CrC6, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil CrC6, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um grupo alquil Ci-C6, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil CrC6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Οι-06) alquil Ci-C6, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ο|-06, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil Ci-C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil Ci-C6, e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil CrC6, e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil CVCe, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil Ci-C6, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi CVCe) alquil CrC6, e R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil CrC6, e R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil CrC6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo alquil C2-C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, e R4 é um grupo alquil C2-C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo alquil C2-C6, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1 -A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo alquil C2-C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo alquil C2-C6, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo propila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo isopropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo butila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ferc-butila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2-metilpropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo pentila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo haloalquil Cr C6; .
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo fluoroalquil Cr C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4é um grupo fluoroalquil C^C6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4é um grupo 2,2,2-trifluoroetila Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4é um grupo 3,3,3-trifluoropropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4é um grupo 4,4,4-trifluorobutila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo fluoroalquil Ci-C6> e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4é um grupo fluoroalquil Ci-C6, e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4é um grupo fluoroalquil Ci-C6, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo fluoroalquil Ci-C6, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo fluoroalquil C^Ce, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4é um grupo fluoroalquil Ci-C6, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo fluoroalquil CrC6;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1 -A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo fluoroalquil Ci-Ce, e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo fluoroalquil CrC6, e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo fluoroalquil CrC6, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo fluoroalquil CrC6, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo fluoroalquil Ci-C6, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo fluoroalquil CrCe, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 2,2,2-trifluoroetila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 3,3,3-trifluoropropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4- trifluorobutila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo 4,4,4-trifluorobutila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo cicloalquil C3-C6Í Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4 é um grupo ciclopropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo ciclopropila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4 é um grupo ciclobutila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo ciclobutila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4 é um grupo ciclopentila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo ciclopentila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4 é um grupo ciclohexila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo ciclohexila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo ciclopropila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo ciclopropila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo ciclobutila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo ciclobutila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo ciclopentila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo ciclopentila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo ciclohexila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo ciclohexila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopropila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclobutila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1 -A), R4 é um grupo ciclobutila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclopentila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R® é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo ciclohexila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) alquil C^Ce;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo etoximetila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi C^Ce) metila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R4 é um grupo metoximetila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio e R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo (alcoxi CrCe) metila, e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, R4 é um grupo (alcoxi CrCe) metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de halogênio, ' R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro e R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, e R5 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila, e R5 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi Ci-C6) metila, R5 é um átomo de hidrogênio, e R6 é um grupo metila;
Os compostos de hidrazida em que na fórmula (1-A), R3 é um átomo de cloro, R4 é um grupo (alcoxi CrC6) metila, R5 é um grupo metila, e R6 é um grupo metila;
Os seguintes podem ser dados como exemplos de modalidades da composição de controle de pragas da presente invenção.
As composições que compreendem um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) mostrado nos exemplos de produção discutidos a seguir e piriproxifeno;
As composições que compreendem um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e piriproxifeno em uma razão de peso de composto de hidrazida: piriproxifeno = 5000:1 - 1:5000, mais preferivelmente 5000:1 -1:1. A produção destes compostos de hidrazida será explicada a seguir.
Um composto mostrado pela fórmula (a) é algumas vezes expresso como “composto (a)” a seguir. (Processo de produção 1) O composto de hidrazida pode ser produzido por meio da reação do composto (2) e composto (3).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R4, R5, R6, G, M, e m têm os mesmos significados como acima e L é um grupo hidroxila ou átomo de cloro.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, - clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes.
Quando L é um átomo de cloro, a reação é usualmente levada a cabo na presença de uma base.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais aminas orgânicas.
Quando L é um grupo hidroxila, a reação é levada a cabo na presença de um agente de condensação.
Os exemplos do agente de condensação usado na reação incluem diciclohexilcarbodiimida e hidrocloreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de composto (3) e 1 - 10 mol de base ou agente de condensação por mol de composto (2). A temperatura de reação desta reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e a reação time é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto de hidrazida pode ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto de hidrazida isolado pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção 2) O composto de hidrazida pode também ser produzido por meio da reação do composto (4) e composto (5).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R4, R5, R6, G, M, e m têm os mesmos significados como acima e Z é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo, grupo metanosulfoniloxi, grupo p-toluenosulfoniloxi, grupo trifluorometanosulfoniloxi, ou outro tal grupo de eliminação. A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes. A reação é levada a cabo na presença de uma base se necessário.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; terc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais aminas orgânicas.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1 5 mol de composto mostrado pela fórmula (5) e 1 - 5 mol de base por mol de composto mostrado pela fórmula (4). A temperatura de reação desta reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,1 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto de hidrazida pode ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto de hidrazida isolado pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares.
Esta reação pode também ser levada a cabo por uma reação de acoplamento usando um catalisador de metal de transição comum descrito na literatura, por exemplo, de acordo com as condições de reação descritas em Org. Lett., 3, 3803 - 3805 (2001). (Processo de produção 3) Os compostos (1 - 1), que são compostos de hidrazida em que R5 é um átomo de hidrogênio, podem também ser produzidos por meio da reação de um composto (1 - 2), que é um composto de hidrazida em que R5 é R5 2, com um ácido ou base.
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R4, R6, G, M, e m têm os mesmos significados como acima e R5'2 representa um grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, grupo alquilcarbonil C2-C6, ou grupo alcoxicarbonil C2-C6.] A reação pode também ser levada a cabo usando um solvente se necessário.
Os exemplos do solvente incluem água, tetrahidrofurano, éter dietílico, éter terc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; metanol, etanol, n-propanol, e outros tais álcoois; e misturas destes.
Os exemplos do ácido incluem ácido acético, ácido trifluoroacético, e outros tais ácidos orgânicos e ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, e outros tais ácidos inorgânicos.
Os exemplos da base incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais aminas orgânicas. O ácido acima é usualmente usado em uma quantidade de 1 - 100 mol por mol de composto (1 - 2). A base acima é usualmente usada em uma quantidade de 1 - 100 mol por mol de composto (1 - 2). A temperatura de reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,1 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto de hidrazida pode ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto de hidrazida isolado pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção 4) Os compostos (1 - 3), que são compostos de hidrazida em que R4 é um grupo N(r9)ri° e Rio ^ um átomo de hidrogênio, podem também ser produzidos por meio da reação do composto (2) e composto (19).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R5, R6, R9, G, M, e m têm os mesmos significados como acima.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente. Pode também ser levada a cabo na presença de uma base se necessário.
Os exemplos do solvente incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter terobutil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; suifóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes.
Os exemplos da base acima incluem carbonato de potássio, carbonato de sódio, e outros tais carbonatos e trietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, 1,8- ’ diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno, e outras tais aminas orgânicas.
Na reação acima, o composto (19) é usualmente usado em uma quantidade de 1 -5 mol por mol de composto (2). Quando é necessário adicionar a base acima, é usualmente usado em uma quantidade de 1 - 5 mol por mol de composto (2). A temperatura de reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,1 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o. composto de hidrazida pode ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto de hidrazida isolado pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção 5) Os compostos (1 - 4), que são compostos de hidrazida em que R4 é R4'1 e M é um átomo de oxigênio, pode ser produzido por meio da reação do composto (2) e composto (21).
[Na fórmula, Q\ Q2, Q3, Q4, R2, R5, R6, G, e m têm os mesmos significados como acima, R4'1 representa um grupo de hídrocarboneto de cadeia CrCi2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1, grupo de hídrocarboneto cíclico C3-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, ou grupo OR8, e R8 tem o mesmo significado como acima.] A reação pode também ser levada a cabo usando um solvente se necessário.
Os exemplos do solvente incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter terc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes. A reação pode também ser levada a cabo na presença de uma base se necessário.
Os exemplos da base incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatas; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, e outras tais bases orgânicas.
Na reação acima, o composto (21) é usualmente usado em uma quantidade de 1 -10 mol por mol de composto (2) e pode também ser usado como um solvente se necessário.
Quando é necessário adicionar a base acima, é usualmente usado em uma quantidade de 1 -10 mol por mol de composto (2). A temperatura de reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (1 - 4) pode também ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (1-4) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares.
Os métodos de produção de intermediários usados na produção destes compostos de hidrazida serão explicados em seguida. (Processo de produção de referência 1) Os compostos (2-1), que são compostos (2) em que R6 é um átomo de hidrogênio, podem ser produzidos por meio da reação do composto (6) e composto de nitrito (7), então reagindo com um agente redutor (8).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R5, G, e m têm os mesmos significados como acima.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem água, tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; Ν,Ν-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes.
Os exemplos do composto de nitrito (7) usado na reação incluem nitrito de sódio e outros tais nitritos e nitrito de etila e outros tais ésteres de ácido nitroso.
Os exemplos de o agente redutor (8) usado na reação incluem sulfito de sódio e outros tais sulfitos; zinco e outros tais metais; cloreto de estanho(ll), e similares.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de composto de nitrito (7) e 1 -10 mol de agente redutor (8) por mol de composto mostrado pela fórmula (6). A temperatura de reação na etapa que reage um composto mostrado pela fórmula (6) e composto de nitrito (7) nesta reação é usualmente no intervalo de -20 a 30°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas. .. A mistura de reação obtida na etapa que reage o composto (6) e composto de nitrito (7) pode ser usada como é na etapa onde é reagida com o agente redutor (8). A temperatura de reação nessa etapa é usualmente no intervalo de -20 a 50°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo até 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (2-1) pode também ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (2-1) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 2) Os compostos (2-1), que são compostos (2) em que R6 é um átomo de hidrogênio, podem também ser produzidos por meio da reação do composto (6) e um agente de aminação (9).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R5, G, e m têm os mesmos significados como acima.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem água, tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; Ν,Ν-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes. A reação é usualmente levada a cabo na presença de uma base.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais aminas orgânicas.
Os exemplos do agente de aminação (9) usado na reação incluem cloramina e outras tais cloraminas; O-mesitoilhidroxilamina e outras tais O-acilhidroxilaminas; O-sulfonilhidroxilaminas; e ácido hidroxilamina-o-sulfônico. O agente de aminação (9) acima pode também ser gerado no sistema de reação nesta reação. Por exemplo, quando cloramina é usada como o agente de aminação (9) acima, cloramina pode ser gerada pelo uso de hipoclorito de sódio e amônia como matérias-primas e misturando os mesmos no sistema de reação.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de agente de aminação (9) e 1 - 10 mol de base por mol de composto mostrado pela fórmula (6). A temperatura de reação desta reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (2-1) pode também ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (2-1) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 3) Os compostos (2-2), que são compostos (2) em que R6 é R6'1, podem ser produzidos por meio da reação do composto (2-1) e composto (10).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, Rs, G, Z, e m têm os mesmos significados como acima e R6'1 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1, grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, grupo alquilcarbonil C2-C6, grupo alcoxicarbonil C2-C6, grupo cicloalquil C3-C12, ou grupo formila.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes. A reação é usualmente levada a cabo na presença de uma base.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais bases orgânicas.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de composto (10) e 1 - 10 mol de base por mol de composto mostrado pela fórmula (2-1). A temperatura de reação desta reação é usualmente no intervalo de 0 -100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (2-2) pode também ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (2-2) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 4) Os compostos (2-3), que são compostos (2) em que R6 é R6'2, podem ser produzidos por meio da reação do composto (2-1) e composto (22).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R5, G, e m têm os mesmos significados como acima e R6 2 representa um grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, grupo alquilcarbonil C2-C6, ou grupo alcoxicarbonil C2-C6.] A reação pode também ser levada a cabo usando um solvente se necessário.
Os exemplos do solvente incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter terc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes. A reação pode também ser levada a cabo na presença de uma base se necessário.
Os exemplos da base usada incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, e outras tais aminas orgânicas.
Na reação acima, o composto (22) é usualmente usado em uma quantidade de 1 -10 mol por mol de composto (2-1). Se necessário, o composto (22) pode também ser usado como um solvente.
Quando é necessário adicionar a base acima, é usualmente usado em uma quantidade de 1 -10 mol por mol de composto (2-1). A temperatura de reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (2-3) pode também ser isolado extraindo a mistura de reação com um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (2-3) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 5) Os compostos (6-1), que são compostos (6) em que R5 é um átomo de hidrogênio, podem ser produzidos por meio da redução do composto (11) por qualquer dos seguintes métodos (i)-(iii). (11) (6-1) [Na fórmula, Q\ Q2, Q3, Q4, R2, G, e m têm os mesmos significados como acima.] (i) Método de reação com gás hidrogênio na presença de um catalisador de metal de transição. A reação é levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem acetato de etila e outros tais ésteres; etanol, metanol, e outros tais álcoois; água, ácido acético, ácido clorídrico, e misturas destes.
Os exemplos do catalisador de metal de transição usado na reação incluem níquel de Raney, paládio-carbono, dióxido de platina, e similares. A quantidade de catalisador de metal de transição usado na reação é usualmente uma proporção de 0,01 - 0,5 mol por mol de composto (11). A quantidade de gás hidrogênio é usualmente uma proporção de 1 - 100 mol por mol de composto (11). O tempo de reação [sic; temperatura] da reação é usualmente no intervalo 0 - 80°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,1 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto mostrado pela fórmula (6-1) pode ser isolado filtrando a mistura de reação, extraindo pelo solvente orgânico se necessário, e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado mostrado pela fórmula (6-1) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (ii) Método de reação com hidrazina na presença de uma base A reação é levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem dietileno glicol, trietileno glicol, e outros tais éteres; água, e misturas destes.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidróxido de potássio e outros tais hidróxidos de metal alcalino.
Os exemplos da hidrazina usado na reação incluem hidrato de hidrazina.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de base e 1 -10 mol de hidrazina por mol de composto (11). O tempo de reação [sic; temperatura] da reação é usualmente no intervalo de 0 -100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto mostrado pela fórmula (6-1) pode ser isolado por meio da extração da mistura de reação por um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado mostrado por fórmula(6-1) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (iii) Método de reação com um metal na presença de um ácido A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem etanol e outros tais álcoois; água, e misturas destes.
Os exemplos do metal usado na reação incluem ferro, estanho, e cloreto de estanho(ll).
Os exemplos do ácido usado na reação incluem ácido acético, ácido clorídrico, e ácido sulfúrico.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 2 - 20 mol de metal e 0,1 -10 mol de ácido por mol de composto (11). A temperatura de reação da reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5-12 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto mostrado pela fórmula (6-1) pode ser isolado filtrando a mistura de reação, extraindo por um solvente orgânico se necessário, e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado mostrado pela fórmula (6-1) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 6) Os compostos (6-2), que são compostos (6) em que R5 é R5'1, podem ser produzidos por meio da reação do comoosto (6-11 e comDosto (121. ( 6-1 ) ( 6-2 ) [Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, G, Z, e m têm os mesmos significados como acima e R5'1 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1, grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, grupo alquilcarbonil C2-C6, grupo alcoxicarbonil C2-C6, grupo cicloalquil C3-C12, ou grupo formila.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfolano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes. A reação é usualmente levada a cabo na presença de uma base.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais aminas orgânicas.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de composto (12) e 1 -10 mol de base por mol de composto (6-1). A temperatura de reação desta reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e 0 tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (6-2) pode ser isolado por meio da extração da mistura de reação por um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (6-2) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 7) Os compostos (6-3), que são compostos (6) em que R5 é R5'2, podem ser produzidos por meio da reação do composto (6-1) e composto (20). ( 6-1 ) ( 6-3 ) [Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R2, R5"2, G, e m têm os mesmos significados como acima.] A reação pode também ser levada a cabo usando um solvente se necessário.
Os exemplos do solvente incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N- dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno, xileno, e outros tais hidrocarbonetos aromáticos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; sulfoiano; 1,2-dicloroetano, clorofórmio, clorobenzeno, e outros tais hidrocarbonetos halogenados; e misturas destes. A reação pode também ser levada a cabo na presença de uma base se necessário.
Os exemplos da base incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, e outras tais bases orgânicas.
Na reação acima, o composto (20) é usualmente usado em uma quantidade de 1 -10 mol por mol de composto (6-1) e pode também ser usado como um solvente se necessário. Quando é necessário adicionar a base acima, é usualmente usado em uma quantidade de 1 -10 mol por mol de composto (6-1). A temperatura de reação é usualmente no intervalo de 0 - 100°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (6-3) pode também ser isolado por meio da extração da mistura de reação por um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (6-3) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 8) Os compostos (11-1), que são compostos (11) em que G é um grupo mostrado por G-1 e Y1 é um átomo de oxigênio, podem ser produzidos por meio da reação do composto (13) com uma base e então reagindo com o composto (14).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, e m têm os mesmos significados como acima.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno e outro tal hidrocarbons; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; e misturas destes.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais aminas orgânicas.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de composto (14) e 1 -10 moi de base por mol de composto (13). A temperatura de reação na etapa desta reação que reage o composto (13) e uma base é usualmente no intervalo 0 - 80°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas. A mistura de reação obtida by a etapa que reage o composto (13) e uma base pode ser usado como é na etapa em que é reagida com o composto (14). A temperatura de reação nesta etapa é usualmente no intervalo 0 - 80°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (11-1) pode ser isolado por meio da extração da mistura de reação por um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (11-1) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 9) O composto (13) pode ser produzido por meio da reação do composto (15) com um agente de cloração (16).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, e Q4 têm os mesmos significados como acima.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; tolueno e outro tal hidrocarbons; acetato de etila e outros tais ésteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; e misturas destes.
Os exemplos do agente de cloração (16) usado na reação incluem gás cloro e N-clorosuccinimida.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de agente de cloração (16) por mol de composto (15). A temperatura de reação da reação é usualmente no intervalo de -20 a 80°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (13) pode ser isolado por meio da extração da mistura de reação por um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (13) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 10) O composto (15) pode ser produzido por meio da reação do composto (17) e hidroxilamina.
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, e Q4 têm os mesmos significados como acima.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; acetato de etila e outros tais ésteres; Ν,Ν-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; etanol, metanol, e outros tais álcoois; acetonitrila e outras tais nitrilas; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; água e misturas destes.
Os exemplos da hidroxilamina usada nesta reação incluem cloridrato de hidroxilamina e compostos que podem produzir hidroxilamina no sistema de reação na forma de sulfato de hidroxilamina ou outro tal sal de hidroxilamina e um ácido mineral. A reação é levada a cabo na presença de uma base em tais casos. Os exemplos da base usada em tais casos incluem trietilamina e outras tais aminas orgânicas; carbonato de sódio e outros tais carbonatos; e hidróxido de sódio e outros tais hidróxidos de metal alcalino.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de hidroxilamina por mol de composto (17). Quando um sal de hidroxilamina e um ácido mineral são usados, a quantidade de base usada é usualmente 1-10 mol por mol de sal de hidroxilamina e ácido mineral. A temperatura de reação da reação é usualmente no intervalo 0 - 80°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (15) pode ser isolado por meio da extração da mistura de reação por um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (15) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 11) Os compostos (4-1), que são compostos (4) em que G é um grupo mostrado por G-1 e Y1 é um átomo de oxigênio, podem ser produzidos por meio da reação do composto (18) com uma base e então reagindo com o composto (14).
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, Z, e m têm os mesmos significados como acima.] A reação é usualmente levada a cabo em um solvente.
Os exemplos do solvente usado na reação incluem tetrahidrofurano, éter dietílico, éter ferc-butil metílico, éter dimetílico de etileno glicol, 1,4-dioxano, e outros tais éteres; N,N-dimetilformamida e outras tais amidas de ácido; acetonitrila e outras tais nitrilas; tolueno e outros tais hidrocarbonetos; acetato de etila e outros tais ésteres; sulfóxido de dimetila e outros tais sulfóxidos; e misturas destes.
Os exemplos da base usada na reação incluem hidreto de sódio e outros tais hidretos de metal alcalino; carbonato de potássio e outros tais carbonatos; ferc-butóxido de potássio e outros tais alcóxidos de metal alcalino; e trietilamina, piridina, e outras tais aminas orgânicas.
As quantidades de reagentes usados na reação são usualmente uma proporção de 1-10 mol de composto (14) e 1 -10 mol de base por mol de composto (18). A temperatura de reação na etapa desta reação que reage o composto (18) e uma base é usualmente no intervalo 0 - 80°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas. A mistura de reação obtida na etapa que reage o composto (18) e uma base pode ser usada como é na etapa em que é reagida com o composto (14). A temperatura de reação nesta etapa é usualmente no intervalo 0 - 80°C, e o tempo de reação é usualmente no intervalo de 0,5 - 24 horas.
Após a reação ter sido completada, o composto (4-1) pode ser isolado por meio da extração da mistura de reação por um solvente orgânico e conduzindo a secagem, concentração, e outros tais procedimentos de pós-tratamento. O composto isolado (4-1) pode também ser refinado adicionalmente por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de produção de referência 12) Os compostos mostrados pela fórmula (4-2), que são compostos (4) em que G é um grupo mostrado por G-1 e Y1 é um grupo NR7, podem ser produzidos de acordo com o método descrito, por exemplo, no documento WO 2007/123855.
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, R7, Z,em têm os mesmos significados como acima.] (Processo de produção de referência 13) Os compostos mostrados pela fórmula (4 - 3), que são compostos (4) em que G é um grupo mostrado por G-2 e Y2 é Y2’1, podem ser produzidos de acordo com o método descrito, por exemplo, na Publicação do Pedido de Patente Não Examinado Japonês N° 2007-91708.
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, Z, e m têm os mesmos significados como acima e Y21 representa um átomo de oxigênio, átomo de enxofre, ou grupo metileno.] (Processo de produção de referência 14) Os compostos mostrados pela fórmula (4 - 4), que são compostos (4) em que G é um grupo mostrado por G-3 e Y3 é Y31, podem ser produzidos de acordo com o método descrito, por exemplo, no documento WO 2007/123853.
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, Z, e m têm os mesmos significados como acima e Y3'1 representa um átomo de oxigênio ou NR7, e R7 tem o mesmo significado como acima.] (Processo de produção de referência 15) Os compostos mostrados pela fórmula (4-5), que são compostos (4) em que G é um grupo mostrado por G-3 e Y3 é um grupo metileno, podem ser produzidos de acordo com o método descrito, por exemplo, na Publicação do Pedido de Patente Não Examinado Japonês N° 2008-110971.
[Na fórmula, Q1, Q2, Q3, Q4, R1, R2, Z, e m têm os mesmos significados como acima.] O piriproxifeno (4-fenoxifenii=2-(piridiloxi)propil=éter) é um composto mostrado pela seguinte fórmula (II) e é um composto descrito na Publicação do Pedido de Patente Não Examinado Japonês N° 60-215671. (II) O piriproxifeno pode ser produzido, por exemplo, pelo método descrito na Publicação do Pedido de Patente Não Examinado Japonês N° 60-215671. Os compostos usados em formulações químicas agrícolas comerciais podem também ser usados.
Insetos prejudiciais e ácaros prejudiciais e outros tais artrópodes prejudiciais podem ser dados como exemplos de pragas contra as quais a composição de controle de pragas da presente invenção é efetiva. Os seguintes são exemplos mais específicos.
Pragas Hemiptera: Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, e outras tais cigarrinhas da família Delphacidae; Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Empoasca onukii, e outras tais cigarrinhas da família Cicadellidae; Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spíraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, e outros tais pulgões; Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcorís parvus, Halyomorpha mista, e outros tais percevejos; Tríatoma rubrofasciata e outros tais insetos assassinos; Triaieurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, e outros tais moscas brancas; Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchase, Planococcus kraunhiae, Planococcus citri, Pseudococcus iongispinis, Pseudaulacaspis pentagona, e outros tais coccídeos; pulgões de ácer; Cimex lectularius, Cimex hemipterus, e outros tais percevejos das gramíneas; Cacopsiiia piricola e outros tais psilídeos, e similares.
Pragas Lepidoptera: Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphaiocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus, e outras tais mariposas; Spodoptera litura, Spodoptera exígua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Trichoplusia, Heliotis, Helicoverpa, e outras tais mariposas noctuid; Pieris rapae e outras tais borboletas pierid; Adoxophyes; Grapholita molesta, Leguminivora glicinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, e outras tais mariposas tortrix; Caloptilia theivora, Phillonorycter ringoneela, e outros tais gracilarídeos; Carposina niponensis e outras tais mariposas carposinid; Tuta absoluta, Lyonetia, e outras tais mariposas lyonetiid; Lymantria, Euproctis, e outras tais mariposas lymantriid; Plutella xilostella e outras tais mariposas ermine; Pectinophora gossypiella, Ftorimaea operculella, e outras tais mariposas geiechiid; Hyphantria cunea e outras tais mariposas tiger; Tinea transiucens, Tineola bisselliella, e outras tais mariposas tineid, e similares.
Pragas Thysanoptera: Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalia, Thríps tabaci, Frankliniella intonsa, e outros tais tripés, e similares.
Pragas Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, e outros tais mosquitos culicine; Aedes aegypti, Aedes albopictus, e outros tais mosquitos aedes; Anopheles sinensis, Anopheles gambiae, Anopheles minimus, Anopheles stefensi, Anopheles albimanus, e outros tais mosquitos anopheles;
Chironomidae, Musca domestica, Musca stabulans, e outros tais moscas domésticas; moscas do sopro; moscas da carne; pequenas moscas domésticas; Glossina palpalis e outros tais moscas piolho; Delia platura, Delia antiqua, e outras tais larvas de raiz; Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza satívae, Liriomyza trifolii, Chromatomyia horticola, e outros tais agromizídeos; Clorops oryzae e outras tais larvas do talo do arroz; Dacus cucurbitae, Ceratitis capitata, e outros tais moscas das frutas; drosophila, Megaselia spiracularis e outras tais moscas phorid; Giogmia albipunctata, Phlebotomus squamirostris, Lutzomyia longipalpis, e outros tais moscas de areia; moscas negras, Tabanus trigonus e outras tais moscas tabanid; moscas estáveis, e similares.
Pragas Coleoptera: Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, e outros tais vermes da raiz do milho; Anômala cuprea, Anômala rufocuprea, Popillia japonica, e outros tais escaravelhos; Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, Sfenophorus venatus, Rhynchophorus ferrugineus, e outros tais gorguihos; Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, e outros tais besouros escuros; Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phillotreta striolata, Leptinotarsa decemlineata, e outros tais crisomelídeos; Anthrenus verbasci, Dermestes maculates, e outros tais besouros de carpete; Lasioderma serricorne e outros tais besouros do relógio da morte; Epilachna vigintioctopunctata e outros tais besouros joaninhas; Lyctus brunneus, Tomicus piniperda, e outros tais besouros da casca; bamboo besouros pulverizadores, besouros ptinid, Anoplophora malasiaca e outros tais besouros de chifre longo; Agriotes spp., Paederus fuscipes, e similares.
Pragas Orthoptera: Locusta migratória, Grillotalpa Africana, Oxia yezoensis, Oxia japonica, grilos, e similares.
Pragas Siphonaptera: Pulex irritans, ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Tunga penetrans, Echidnophaga gallinacean, Nosopsillus fasciatus, e similares.
Pragas Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Ftirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, e similares.
Pragas Hymenoptera: Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ocheteílus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Linepithema humile, e outras tais formigas; vespas, vespas betilid, Athalia rosae, Athalia japonica, e outras tais moscas serra, e similares.
Pragas Blatteria: Blatella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, e outras tais baratas; Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, e outros tais cupins, e similares.
Pragas Acari: Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Oligonychus, e outros tais ácaros-aranha; Aculops pelekassi, Phillocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphilla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus schlechtendali, e outros tais ácaros das galhas; Poliphagotarsonemus latus, Acarapis woodi, e outros tais ácaros tarsonemid; Brevipalpus phoenicis e outros tais falsos ácaros-aranha; ácaros tuckerellid, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Boophilus microplus, Boophilus annulatus, Dermacentor variabilis, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor andersoni, Haemaphysalis longicornis, Flaemaphysalis fiava, Haemaphysalis campanulata, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus, Ixodes holocyclus, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, e outros tais carrapatos; Argas persicus e outros tais argasídeos; Otodectes cynotis e outros tais ácaros da orelha; Sarcoptes scabiei e outros tais ácaros da coceira; Listrophorus gibbus e outros tais ácaros listrophorid; Demodex canis e outros tais ácaros da face; Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, e outros tais ácaros do mofo; Dermatophagoides farina, Dermatophagoides ptrenyssnus, e outros tais ácaros da poeira; Cheiletus eruditus, Cheiletus malaccensis, Cheiletus moorei, e outros tais ácaros cheiietid; Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus silvairum, Varroa jacobsoni, e outros tais gamasid mites; Dermanyssus gallinae e outros tais ácaros vermelhos; Leptotrombidium akamushi e outros tais ácaros trombiculid; e similares, Chiracanthium japonicum, Latrodectus hasseltii, e outras tais aranhas, e similares.
Chilopoda: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes, e similares.
Diplopoda: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, e similares.
Isopoda: Armadillidium vulgare, e similares.
Gastropoda: Umax marginatus, Umax flavus, e similares. A composição de controle de pragas da presente invenção pode ser somente o composto de hidrazida e piriproxifeno, mas os mesmos são usualmente misturados com um transportador sólido, transportador líquido e/ou transportador gasoso e feitos em uma emulsão, óleo, líquido oleoso, líquido aquoso, solução, shampoo, suspensão, ou outro tal líquido, pó, grânulo, pasta, creme, pomada, microcápsula, espuma, aerossol, formulação de dióxido de carbono, comprimido, comprimido mastigável, bolus, cápsula, pré-mistura de ração animal, xarope, chapa, filme, resina, injeção, implante, supositório, ou outra tal formulação pela adição de tensoativo e outros adjuvantes de formulação conforme necessário. Estas formulações são também usadas processadas em iscas, espirais anti-mosquito, repelentes elétricos de pastilha para mosquito, agentes de fumaça, fumegantes, e chapas.
Estas formulações usualmente contêm 0,1 - 95 % em peso por peso total do composto de hidrazida e piriproxifeno.
Os exemplos de transportadores sólidos usados na fabricação de uma formulação incluem argilas (argila de caulim, terra diatomácea, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, e similares), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carvão ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, e similares), fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, cloreto de amônio, uréia, e similares), e outros tais pós finos e grânulos.
Os exemplos de transportadores líquidos incluem hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos (xileno, tolueno, naftaleno de alquila, fenil xilil etano, querosene, óleo leve, hexano, ciclohexano, e similares), hidrocarbonetos halogenados (clorobenzeno, diclorometano, dicloroetano, tricloroetano, e similares), alcoóis (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, etileno glicol, e similares), éteres (éter dietílico, éter dimetílico de etileno glicol, éter monometílico de dietileno glicol, éter monoetílico de dietileno glicol, éter monometílico de propileno glicol, tetrahidrofurano, dioxano, e similares), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, e similares), ésteres de ácido graxo (adipato de diisopropila, adipato de diisobutila, miristato de isopropila, e similares), cetonas (acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, e similares), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, e similares), sulfóxidos (sulfóxido de dimetila e similares), amidas de ácido (Ν,Ν-dimetilformamida, N,N- dimetilacetamida, e similares), pirrolidonas (N-metil-2-pirrolidona, N-octil-2-pirrolidona, e similares), carbonato de propileno, lactato de etila, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, óleos vegetais (óieo de soja, óleo de semente de algodão, e similares), óleos vegetais refinados (óleo de laranja, óleo de hissopo, óleo de limão, e similares), óleos de silicone (óleo de dimetil silicone, óleo de dimetil silicone altamente polimerizado, óleo de silicone cíclico, óleo de silicone modificado por poliéter, óleo de silicone modificado por amino, óleo de metil fenil silicone, e similares), e água e similares.
Os exemplos de transportadores gasosos incluem gás butano, gás Freon, gás de propano liquefeito (LPG), éter dimetílico, dióxido de carbono, e similares.
Os exemplos de tensoativos incluem sais de éster de alquil ácido sulfúrico, sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquil arila, éteres de alquil arila e formas polioxíetilenadas dos mesmos, éteres de polietileno glicol, ésteres de álcool polihídrico, e derivados de álcool de açúcar.
Os exemplos de outros adjuvantes de formulação incluem adesivos, agentes dispersantes, estabilizantes, e similares. Os exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, e similares), derivados de lignina, bentonita, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (álcool polivinílico, polivinil pirrolidina, ácido poliacrílico, e similares), PAP (fosfato ácido de isopropila), BHT (2,6-di-ferc-butil-4-metilfenol), BHA (mistura de 2-ferc-butil-4-metoxifenol e 3-ferc-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais, ácidos graxos, e ésteres de ácido graxo.
Os exemplos do material de base de uma formulação de resina incluem polímeros de cloreto de vinila, poliuretano, e similares. Ésteres de ácido ftálico (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, e similares), ésteres de ácido adípico, ácido esteárico, e outros tais plastificantes podem ser adicionados conforme necessário a estes materiais de base. Após amassar os compostos no material de base usando uma máquina amassadora, uma formulação de resina é obtida por meio de moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por pressão, ou outro tal método de moldagem, e pode ser processada em uma placa, filme, fita, corda, ou outra tal formulação de resina por meio de posterior moldagem, corte, e outras tais etapas conforme necessário. Estas formulações de resina são processadas, por exemplo, em coleiras de animais, etiquetas de orelha de animal, chapas, correia de treinamento, e postes para jardim.
Os exemplos do material de base de uma isca incluem grãos, óleos vegetais, açúcares, celulose cristalina, e similares. Dibutil hidroxi tolueno, ácido nordihidroguaiurético, e outros tais antioxidantes, ácido dehidroacético e outros tais conservantes, capsicum em pó e outros tais agentes para prevenir a ingestão acidental por crianças e animais domésticos, aromatizante de queijo, aromatizante de cebola, óleo de amendoim, e outros tais aromatizantes para atrair as pragas, e similares são adicionados conforme necessário a estes materiais de base. O método de controle de pragas da presente invenção compreende uma etapa de aplicar quantidades efetivas do composto de hidrazida e piriproxifeno diretamente a uma praga e/ou ao habitat de uma praga (corpo de plantas, corpo de animais, salas, solo, e similares). O composto de hidrazida e piriproxifeno pode ser aplicado separadamente dentro do mesmo período de tempo, mas é usualmente aplicado como uma composição de controle de pragas da presente invenção com o propósito de simplificação durante a aplicação.
Quando este composto de hidrazida e piriproxifeno é usado para controlar pragas agrícolas e florestais, a quantidade aplicada é usualmente 1 - 10.000 g/ha, preferivelmente 10 - 500 g/ha, por peso total de composto de hidrazida e piriproxifeno. Emulsões, pós umedecíveis, pós fluíveis, microcápsulas, e outras tais formulações são usualmente usadas diluídas por água de modo que o total de composto de hidrazida e piriproxifeno será 1 -1000 ppm. Pós, grânulos, e similares são usualmente usados no estado em que se encontram. Estas formulações podem ser dispersas diretamente nas plantas que são para serem protegidas contra pragas. As pragas que vivem no solo podem também ser controladas por meio do tratamento do solo com estas formulações. Estas formulações podem também ser usadas para tratar o leito de mudas antes de plantar ou para tratar os buracos de plantação ou caule ao mesmo tempo em que se planta. Chapas do agente de controle de pragas da presente invenção podem também ser usadas para envolver as mesmas ao redor das plantas, colocando as mesmas próximas às plantas, cobrindo a superfície do solo próximo ao caule, e outros tais métodos. O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser usado em fazenda onde as seguintes “colheitas” são crescidas.
Colheitas agrícolas: Milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveias, sorgo, algodão, sojas, amendoins, trigo-sarraceno, beterraba sacarina, semente de colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, e similares, Vegetais: vegetais Solanaceous (berinjela, tomates, pimentas, pimentas picantes, batatas, e similares), vegetais cucurbitaceous (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, e similares), vegetais cruciferous (rabanetes, nabos, rábano picante, couve rábano, repolho chinês, repolho, mostarda, brócoiis, couve-flor, e similares), vegetais compostos (bardana, margarida, alcachofra, alface, e similares), vegetais Liliaceae (alho-porró, cebola, alho, aspargos), vegetais Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, e similares), vegetais Chenopodiaceae (espinafre, acelga, e similares), vegetais Labiatae (beefsteak plant, menta, manjericão, e similares), morangos, batata doce, inhame, taro, e similares, Flores, Plantas decorativas, — Árvores frutíferas: frutas de pomo fresca (maçãs, peras, peras japonesas, marmelo chinês, marmelo, e similares), Frutas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, abricó, ameixa seca, e similares), cítricos (tangerina Satsuma, laranja, limão, lima, toranja, e similares), nozes (castanhas, nogueira, avelã, amêndoas, pistache, castanha de cajú, macadâmia, e similares), bagas (mirtilo, amora, amora preta, framboesa, e similares), uvas, caquis, olivas, ameixeira do Japão, banana, café, tâmara, coco, e similares, Árvores diferentes de árvores frutíferas: arbusto do chá, amoreira, árvores com flores, árvores urbanas (freixo, bétula, abrunheiro, eucalipto, ginkgo, lilás, bordo, carvalho, álamo, olaia, árvore de liquidambar, plátano, zelkova, árvore da vida japonesa, árvores de abeto, cicuta, junípero, pinheiro, abeto vermelho, teixo), e similares. “Colheitas” também incluem colheitas geneticamente engenheiradas.
Quando o composto de hidrazida e piriproxifeno é usado para prevenção epidêmica, a quantidade aplicada, como o total de composto de hidrazida e piriproxifeno, é usualmente 0,001 -10 mg/m3 quando aplicada no ar e 0,001 - 100 mg/m2 quando aplicada a uma superfície. Emulsões, pós umedecíveis, pós fluíveis, e similares são usualmente aplicados diluídos por água de modo que a concentração do total de composto de hidrazida e piriproxifeno será 0,01 - 10.000 ppm. Óleos, aerossóis, agentes de fumaça, iscas, e similares são usualmente aplicados no estado em que se encontram.
Quando o composto de hidrazida e piriproxifeno é usado para controlar parasitas externos em vacas, cavalos, porcos, ovelha, cabras, aves domésticas, e outro tal gado e cachorros, gatos, ratos, camundongos, e outros tais animais pequenos, podem ser usados nos animais por um método de administração oral ou parenteral conhecido na medicina veterinária. Os exemplos de métodos específicos de uso incluem, quando usado para o controle do corpo todo, comprimidos (incluindo pílulas, comprimidos revestidos de açúcar, e comprimidos revestidos de filme), comprimidos mastigáveis, cápsulas, grânulos (grânulos grossos, grânulos finos, pós, e similares), líquidos (emulsões, suspensões, e similares), formulações em forma de filme, e outras tais preparações orais; e injeções (por exemplo, injeções subcutâneas, injeções intravenosas, injeções intramusculares, injeções intraperitoneais, infusões, injeções de liberação sustentada), supositórios (por exemplo, supositórios retais, supositórios vaginais), implantes (incluindo comprimidos de implante, aqueles formados usando um polímero biodegradável como o material de base, aqueles que liberam os ingredientes ativos em uma taxa constante por encapsulação em uma cápsula feita de titânio ou outro metal biocompatível), e outras tais preparações parenterais. Além disso, no caso de administração oral, as formulações acima podem ser usadas misturadas com ração.
Quando usados para o controle não do corpo todo, são usados métodos tais como pulverizar um líquido oleoso ou aquoso, umidificando com um creme, pomada, ou similares, tratamento de unção contínua ou unção punctiforme por um líquido, lavando o animal com uma formulação de shampoo, fazendo uma preparação de resina em uma coleira ou etiqueta de orelha e fixando a mesma ao animal, ou similares. A quantidade total de composto de hidrazida e piriproxifeno é usualmente no intervalo de 0,1 - 1000 mg por kg de peso do animal aò administrar os mesmos a um animai. Vários transportadores orgânicos e inorgânicos comumente usados como materiais de formulação são usados nas formas de dosagem farmacêutica usadas nos métodos de administração veterinária acima. Os excipientes, lubrificantes, ligantes, desintegrantes, e similares são combinados em formulações sólidas; solventes, solubilizantes, agentes de suspensão, agentes de isotonicidade, tampões, agentes analgésicos, e similares são combinados em formulações líquidas. Conservantes, antioxidantes, corantes, adoçantes, e outros tais aditivos de formulação podem também ser usados conforme necessário. Os exemplos preferidos de excipientes incluem lactose, sacarose, D-manitol, D-sorbitol, amido, α-amido, dextrina, celulose cristalina, hidroxipropil celulose de baixa substituição, carboximetil celulose de sódio, goma arábica, pululana, anidrido silicílico leve, silicato de alumínio sintético, aluminometasilicato de magnésio, e similares. Os exemplos preferidos de lubrificantes incluem estearato de magnésio, estearato de cálcio, talco, sílica coloidai, e similares. Os exemplos preferidos de ligantes incluem α-amido, sucrose, gelatina, goma arábica, metil celulose, carboximetil celulose, carboximetil celulose de sódio, celulose cristalina, sacarose, D-manitol, trealose, dextrina, pululana, hidroxipropil celulose, hidroxipropil metil celulose, polivinil pirrolidina, e similares. Os exemplos preferidos de desintegrantes incluem lactose, sacarose, amido, carboximetil celulose, carboximetil celulose de cálcio, croscarmellose de sódio, carboximetil amido de sódio, anidrido silicílico leve, hidroxipropil celulose de baixa substituição, e similares. Os exemplos preferidos de solventes incluem água para injeção, salina fisiológica, solução de Ringer, álcool, propileno glicol, polietileno glicol, óleo de gergelim, óleo de milho, azeite de oliva, óleo de semente de algodão, e similares. Os exemplos preferidos de solubilizantes incluem polietileno glicol, propileno glicol, D-manitol, trealose, benzoato de benzila, etanol, tris aminometano, colesterol, trietanolamina, carbonato de sódio, citrato de sódio, salicilato de sódio, acetato de sódio, e similares. Os exemplos preferidos de agentes de suspensão incluem trietanolamina de estearila, lauril sulfato de sódio, ácido lauril aminopropiônico, lecitina, cloreto de benzalcônio, cloreto de benzetônio, monoestearato de glicerina, e outros tais tensoativos; por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, carboximetil celulose de sódio, metil celulose, hidroximetil celulose, hidroxietil celulose, hidroxipropil celulose, e outros tais polímeros hidrofílicos; polisorbatos, óleo de rícino de polioxietileno hidrogenado, e similares.
Os exemplos preferidos de agentes de isotonicidade incluem cloreto de sódio, glicerina, D-manitol, D-sorbitol, glucose, e similares. Os exemplos preferidos de tampões incluem fosfato, acetato, carbonato, citrato, e outros tais tampões, e similares. Os exemplos preferidos de analgésicos incluem álcool benzílico e similares. Os exemplos preferidos de conservantes incluem ésteres de ácido p-oxibenzóico, clorobutanol, álcool benzílico, álcool fenetíiico, ácido dehidroacético, ácido sórbico, e similares. Os exemplos preferidos de antioxidantes incluem sulfitos, ascorbatos, e similares. Os exemplos preferidos de corantes incluem corantes alimentares de alcatrão de carvão solúvel em água (por exemplo, Vermelho Alimentar N° 2 e 3, Amarelo Alimentar N° 4 e 5, Azul Alimentar N° 1 e 2, e outros tais corantes alimentares), corantes de Laca insolúveis em água (por exemplo, sais de alumínio dos corantes alimentares de alcatrão de carvão solúveis em água mencionados anteriormente e similares), cores naturais (por exemplo, β-caroteno, clorofila, colcotar, e similares), e similares.
Uma injeção é produzida dissolvendo, suspendendo, ou emulsificando os ingredientes ativos juntamente com um agente dispersante (por exemplo, Polisorbato 80, óleo de rícino de polioxietileno hidrogenado 60, e similares, polietileno glicol, carboximetil celulose, alginato de sódio, e similares), conservante (por exemplo, metil parabeno, propil parabeno, álcool benzílico, clorobutanol, fenol, e similares), agente de isotonicidade (por exemplo, cloreto de sódio, glicerina, D-manitol, D-sorbitol, glucose, e similares), e similares em um solvente aquoso (por exemplo, água destilada, salina fisiológica, solução de Ringer, e similares) ou solvente oleoso (por exemplo, azeite de oliva, óleo de gergelim, óleo de semente de algodão, óleo de milho, e outros tais óleos vegetais, propileno glicol, e similares) e similares. Um solubilizante (por exemplo, salicilato de sódio, acetato de sódio, e similares), estabilizante (por exemplo, albumina de soro humano e similares), analgésico (por exemplo, álcool benzílico e similares), e outros tais aditivos podem também ser usados como desejado neste caso. Injeções são usualmente embaladas em ampolas adequadas. A composição de controle de pragas da presente invenção pode também ser usada como uma formulação de liberação sustentada. As formulações de liberação sustentada incluem microcápsulas (por exemplo, microesferas, microcápsulas, micropartículas, e similares), aquelas formadas a partir de polímeros biocompatíveis, e similares, produzidos por métodos tais como secagem em água (métodos o/a, métodos a/o/a, e similares), separação de fases, secagem por atomização, e métodos conformes com estes. A composição de controle de pragas da presente invenção pode também ser usada em combinação com outros inseticidas, nematicidas, miticidas, fungicidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, sinergistas, fertilizantes, condicionadores de solo, rações animais, e similares.
Exemplos A presente invenção é explicada mais especificamente a seguir através de exemplos de produção do composto de hidrazida e intermediários de produção do composto de hidrazida, exemplos de formulação da composição de controle de pragas da presente invenção, e casos de teste. A presente invenção, no entanto, não é limitada a estes exemplos.
Além disso, as abreviações usadas neste relatório descritivo têm os seguintes significados.
Me: Grupo metila, Et: grupo etila, Ph: grupo fenila Em primeiro lugar, os exemplos de produção do composto de hidrazida aparecem a seguir.
Exemplo de Produção 1 Uma quantidade de 1,39 g do ferc-butil N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtida por Exemplo de Produção de Referência 6 e 330 mg de trietiiamina foram dissolvidos em 12 mL de tetrahidrofurano. Após adicionar 257 mg de cloreto de acetila gota a gota a 0°C e agitando durante uma hora a 0°C, a mistura foi deixada descansar durante 13 horas a temperatura ambiente. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 1,30 g de ferc-butil N’-acetil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato (denominado como composto de hidrazida (1) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (1) Ponto de fusão: 111 °C
Exemplo de Produção 2 Uma quantidade de 250 mg do ferc-butil N’-acetil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-ii]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção 1 foi dissolvida em 1 mL de tetrahidrofurano, e 1,5 mL de ácido trifluoroacético foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 179 mg de N’-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifiuorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}acetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (2) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (2) Ponto de fusão: 100°C
Exemplo de Produção 3 Uma quantidade de 78 mg de hidreto de sódio (60% em óleo) foi suspensa em 4 mL de tetrahidrofurano, e uma solução de 800 mg do ferc-butil N’-acetil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção 1 dissolvida em 6 mL de tetrahidrofurano foi adicionada gota a gota a temperatura ambiente. Após a agitação durante 30 minutos na mesma temperatura, 355 mg de iodeto de metila foram adicionados a temperatura ambiente e agitados durante 10 horas na mesma temperatura. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada à mistura, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 697 mg de ferc-butil N’-acetil-N’-metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trífluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato (denominado como composto de hidrazida (3) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (3) Ponto de fusão: 79°C
Exemplo de Produção 4 Uma quantidade de 324 mg do ferc-butil N’-acetil-N’-metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometi!-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção 3 foi adicionada a 5 mL de ácido trifluoroacético a temperatura ambiente e agitados durante 30 minutos na mesma temperatura. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e acetato de etila foi adicionado ao resíduo. A camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 290 mg de N-metil-N’-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazo!-3-il]fenil}acetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (4) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (4) Cl \ Me π''’ ^>| ^ \ O H N-o' 'CF, Ponto de fusão: 88°C
Exemplo de Produção 5 Uma quantidade de 1,00 g da N-metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}hidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 10 e 180 mg de trietilamina foram dissolvidos em 3 mL de tetrahidrofurano, e 139 mg de cloreto de acetila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 498 mg de N’-metil-N’-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}acetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (5) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (5) q Η ί'Γ*"~ \ Me.., ,Ν,,,ΛΑ W^CI 'lí N ^ lí Λ< O Me N o CF3 Ponto de fusão: 87°C
Exemplo de Produção 6 Uma quantidade de 248 mg da N’-metil-N’-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}acetohidrazida obtida pelo Exemplo de Produção 5 foi dissolvida em 2 mL de Ν,Ν-dimetilformamida, e 92 mg de carbonato de sódio e 87 mg de iodeto de metila foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante cinco horas na mesma temperatura, 20 mL de éter ferc-butil metílico foram adicionados, e o precipitado foi retirado por filtração. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, o resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 140 mg de N-metil-N’-metil-N’-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}acetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (6) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (6) Ponto de fusão: 151 °C
Exemplo de Produção 7 Uma quantidade de 1,04 g da 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 3 e 269 mg de trietilamina foram dissolvidos em 5 mL de tetrahidrofurano, e 391 mg de cloreto de 3,3,3-trifluoropropionila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante quatro horas a temperatura ambiente. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 639 mg de N’-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-3,3,3-trifluoropropionohidrazida (denominada como composto de hidrazida (7) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (7) Ponto de fusão: 75°C
Exemplo de Produção 8 Uma quantidade de 220 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilfenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 14 e 43 mg de piridina foram dissolvidos em 2 mL de acetato de etila, e 80 mg de cloreto de 3,3,3-trifluoropropionila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante quatro horas a temperatura ambiente. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 162 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilfenil}-3,3,3-trifluoropropionohidrazida (denominada como composto de hidrazida (8) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (8) 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,01 - 7,96 (1H, m I), 7,48 - 7,42 (3H, m), 7,15 - 7,04 (3H, m), 6,11 - 6,00 (1H, m), 4,04 - 4,00 (1H, m), 3,63 (1H, d, J = 17,1 Hz), 3,25 - 3,19 (2H, m), 2,26 (3H, s).
Exemplo de Produção 9 Uma quantidade de 220 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilfenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 14 e 43 mg de piridina foram dissolvidos em 2 mL de acetato de etila, e 80 mg de cloroformiato de isopropila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante quatro horas a temperatura ambiente. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 127 mg de isopropil N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilfenil}carbazato (denominado como composto de hidrazida (9) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (9) Ponto de fusão: 71 °C
Exemplo de Produção 10 Uma quantidade de 412 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-ii]-2-fluorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 18 e 102 mg de trietilamina foram dissolvidos em 6 mL de tetrahidrofurano, e 148 mg de cloreto de 3,3,3-trifluoropropionila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante quatro horas a temperatura ambiente. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 167 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluorofenil}-3,3,3-trifluoropropionohidrazida (denominada como composto de hidrazida (10) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (10) 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,89 - 7,55 (1H, m), 7,46 - 7,42 (3H, m), 7,28 (1H, dd, J = 7,9, 1,8 Hz), 7,18 - 7,00 (2H, m), 6,39 - 6,29 (1H, m), 4,03 - 3,98 (1H, m), 3,65 - 3,60 (1H, m), 3,21 (2H, q, J = 10,3 Hz).
Exemplo de Produção 11 Uma quantidade de 510 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 123 mg de trietilamina foram dissolvidos em 6 mL de tetrahidrofurano, e 179 mg de cloreto de 3,3,3-trifluoropropionila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante 2,5 horas a temperatura ambiente. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 175 mg de N’-{5-[S-ÍS.S-diclorofenilJ-S-trifluorometil^.S-dihidroisoxazol-S-iQ^-clorofenill-S.S.S-trifluoropropionohidrazida (denominada como composto de hidrazida (11) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (11) Ponto de fusão: 89°C
Uma quantidade de 110 mg de ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 22 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 23 mg de cloreto de ciclopropano de carbonila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante uma hora a temperatura ambiente. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 101 mg de ferc-butil N’-ciclopropanecarbonil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato (denominado como composto de hidrazida (12) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (12) Ponto de fusão: 180°C
Exemplo de Produção 13 Uma quantidade de 272 mg do ferc-butil N’-ciclopropanecarbonil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diciorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção 12 foi adicionada a 2 mL de ácido trifluoroacético a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e o mesmo foi lavado com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 214 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}ciclopropanecarbohidrazida (denominada como composto de hidrazida (13) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (13) Ponto de fusão: 100°C
Exemplo de Produção 14 Uma quantidade de 262 mg do ferc-butil N-{2-cíoro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 61 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 72 mg de cloreto de isovalerila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante nove horas a temperatura ambiente. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 280 mg de ferc-butil N’-isovaleril-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato (denominado como composto de hidrazida (14) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (14) 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,82 - 7,70 (3H, m), 7,48 - 7,44 (4H, m), 4,08 - 4,04 (1H, m), 3,71 - 3,66 (1H, m), 2,18 - 2,10 (3H, m), 1,45 (9H, d, J = 52,9 Hz), 0,98 (6H, d, J = 6,1 Hz).
Exemplo de Produção 15 Uma quantidade de 280 mg do ferc-butil N’-isovaleril-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção 14 foi adicionada a 2 mL de ácido trifluoroacético a temperatura ambiente e agitados durante duas horas na mesma temperatura. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e 0 mesmo foi lavado com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 222 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}isovalerohidrazida (denominada como composto de hidrazida (15) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (15) Ponto de fusão: 84°C
Exemplo de Produção 16 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 1,5 mL de tetrahidrofurano, e 79 mg de cloreto de benzoila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 220 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}benzohidrazida (denominada como composto de hidrazida (16) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (16) Ponto de fusão: 105°C
Exemplo de Produção 17 Uma quantidade de 200 mg da bruta 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofeniihidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 90 mg de 4,4,4-trifluorobutiriIa cloreto foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 201 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}-4,4,4-trifluorobutirohidrazida (denominada como composto de hidrazida (17) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (17) Ponto de fusão: 82°C
Exemplo de Produção 18 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 44 mg de cloreto de acetila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 168 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}acetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (18) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (18) Ponto de fusão: 94°C
Exemplo de Produção 19 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofeniihidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 ml_ de tetrahidrofurano, e 52 mg de cloreto de propionila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 195 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenii)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}propionohidrazida (denominada como composto de hidrazida (19) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (19) Ponto de fusão: 92°C
Exemplo de Produção 20 Uma quantidade de 260 mg da bruta 5-[5-(3,5~diclorofenil)-5“trifluorometil~4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 60 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 ml_ de tetrahidrofurano, e 150 mg de anidrido trifluoroacético foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 175 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}-2,2,2-trifluoroacetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (20) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (20) Ponto de fusão: 64°C
Exemplo de Produção 21 Uma quantidade de 200 mg da bruta 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 95 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 ml_ de tetrahidrofurano, e 84 mg de cloridrato de cloreto de nicotinoila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 198 mg de N’-{5-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}nicotinohidrazida (denominada como composto de hidrazida (21) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (21) Ponto de fusão: 205°C
Exemplo de Produção 22 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 95 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 84 mg de cloridrato de cloreto de isonicotinoila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 169 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}isonicotinohidrazida (denominada como composto de hidrazida (22) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (22) Ponto de fusão: 115°C
Exemplo de Produção 23 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihídroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 52 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 62 mg de cloreto de pivaloila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 198 mg de N’{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}pivalohidrazida (denominada como composto de hidrazida (23) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (23) Ponto de fusão: 106°C
Exemplo de Produção 24 Uma quantidade de 200 mg da bruta 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 67 mg de cloreto de dimetilcarbamoila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 70 mg de 4,4-dimetil-1 -{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}semicarbazida (denominada como composto de hidrazida (24) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (24) Ponto de fusão: 212°C
Exemplo de Produção 25 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 51 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 37 mg de isocianato de etila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 149 mg de 4-etil-1-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}semicarbazida (denominada como composto de hidrazida (25) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (25) Ponto de fusão: 102°C
Exemplo de Produção 26 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo______Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 79 mg de cloreto de fenil acetila foram adicionados gota a gota a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 211 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}fenilacetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (26) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (26) Ponto de fusão: 173°C
Exemplo de Produção 27 Uma quantidade de 500 mg de ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 122 mg de ácido acrílico foram dissolvidos em 2 mL de N,N-dimetilformamida, e 319 mg de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida foi adicionada a temperatura ambiente e agitados durante três horas. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 384 mg de ferc-butil N’-acriloil-N-{2-cloro-S-tõ-^S-diclorofenilJ-S-trifluorometilAS-dihidroisoxazol-S-ÍOfenilIcarbazato (denominado como composto de hidrazida (27) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (27) Ponto de fusão: 119°C
Exemplo de Produção 28 Uma quantidade de 2 mL de ácido trifluoroacético foram adicionados a temperatura ambiente a 309 mg do ferc-butil N’-acriloil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção 27 e agitados durante duas horas na mesma temperatura. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e a camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. 0 resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 238 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}acrilohidrazida (denominada como composto de hidrazida (28) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (28) Ponto de fusão: 90°C
Exemplo de Produção 29 Uma quantidade de 200 mg da N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}hidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 28 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2,0 mL de tetrahidrofurano, e 58 mg de cloreto de ciclopropano de carbonila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante 30 minutos na mesma temperatura. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 225 mg de N’-metil-N’{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}ciclopropanecarbohidrazida (denominada como composto de hidrazida (29) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (29) Ponto de fusão: 176°C
Exemplo de Produção 30 Uma quantidade de 200 mg da N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}hidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 28 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2,0 mL de tetrahidrofurano, e 81 mg de cloreto de 3,3,3-trifluoropropionila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente. Após a agitação durante 30 minutos na mesma temperatura, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 241 mg de N’-metil-N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenii)-5-trifluorometil-4,5^dihidroisoxazol-3-il]fenil}-3,3,3-trifluoropropionohidrazida (denominada como composto de hidrazida (30) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (30) Ponto de fusão: 81 °C
Exemplo de Produção 31 Uma quantidade de 200 mg da N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofeni!)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-íl]fenil}hidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 28 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2,0 mL de tetrahidrofurano, e 88 mg de cloreto de 4,4,4-trifluorobutirila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente. Após agitar durante uma hora na mesma temperatura, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 258 mg de N’-metil-N’-{2~cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil· 4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-4,4,4-trifluorobutirohidrazida (denominada como composto de hidrazida (31) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (31) Ponto de fusão: 77°C
Exemplo de Produção 32 Uma quantidade de 200 mg da N-metil-N-{2~cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3'il]fenil}hidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 28 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2,0 mL de tetrahidrofurano, e 43 mg de cloreto de acetila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente. Após agitar durante uma hora na mesma temperatura, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 204 mg de N’-metil-N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3- il]fenil}acetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (32) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (32) 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,88 - 7,24 (7H, m), 4,09 - 4,04 (1H, m), 3,70 - 3,66 (1H, m), 3,29 - 3,07 (3H, m), 2,17 - 1,91 (3H, m).
Exemplo de Produção 33 Uma quantidade de 525 mg do ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometii-4,5~dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 121 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 223 mg de cloreto de 4-bromobutirila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 699 mg de ferc-butila N’-(4-bromobutiril)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto (denominado como composto de hidrazida (33) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (33) Exemplo de Produção 34 Uma quantidade de 2 mL de ácido trifluoroacético foram adicionados a 309 mg do ferc-butil N’-(4-bromobutiril)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção 33 e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e a camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 573 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-4-bromobutirohidrazida (denominada como composto de hidrazida (34) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (34) Ponto de fusão: 59°C
Exemplo de Produção 35 Uma quantidade de 350 mg do ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 187 mg de ácido 5,5,5-trifluoropentanóico foram dissolvidos em 2 mL de Ν,Ν-dimetilformamida, e 153 mg de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida foram adicionados a temperatura ambiente e agitados durante três horas. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 350 mg de ferc-butila N’-(5,5,5-trifluoropentanoil)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto (denominado como composto de hidrazida (35) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (35) Exemplo de Produção 36 Uma quantidade de 2 mL de ácido trifluoroacético foram adicionados a 350 mg do ferc-butil N’-(5,5,5-trifluoropentanoil)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto obtido pelo Exemplo de Produção 35 a temperatura ambiente e agitados durante duas horas na mesma temperatura. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e a camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 269 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-5,5,5-trifluoropentanohidrazida (denominada como composto de hidrazida (36) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (36) Ponto de fusão: 163°C
Exemplo de Produção 37 Uma quantidade de 367 mg do ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 84 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 91 mg de cloreto dé metoxiacetila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada por água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 377 mg de ferc-butil N’-metoxiacetil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto (denominado como composto de hidrazida (37) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (37) Exemplo de Produção 38 Uma quantidade de 2 mL de ácido trifluoroacético foram adicionados a 309 mg do ferc-butil N’-metoxiacetil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto obtido pelo Exemplo de Produção 37 a temperatura ambiente e agitados durante duas horas na mesma temperatura. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e a camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 276 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}metoxiacetohidrazida (denominada como composto de hidrazida (38) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (38) Ponto ae Tusao: t /«"o Exemplo de Produção 39 Uma quantidade de 524 mg do ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 121 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 186 mg de cloreto de 3-cloropivaloila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada por água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 643 mg de ferc-butila N’-(3-cloropivaloil)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto (denominado como composto de hidrazida (39) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (39) Exemplo de Produção 40 Uma quantidade de 5 mL de ácido trifluoroacético foram adicionados a 643 mg do ferc-butil N’-(3-cloropivaloil)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto obtido pelo Exemplo de Produção 39 e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e a camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 520 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-3-cloropivalohidrazida (denominada como composto de hidrazida (40) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (40) 1H-NMR (CDCi3) δ: 7,68 (1H, d, J = 3,2 Hz), 7,47 (2H, d, J = 1,7 Hz), 7,42 (1H, t, J = 2,0 Hz), 7,32 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,26 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,06 (1 H, dd, J = 8,2, 2,1 Hz), 6,45 (1H, d, J = 3,2 Hz), 4,00 (1H, d, J = 17,6 Hz), 3,68 (2H, s), 3,63 (1H, d, J = 17,6 Hz), 1,42 (3H, s), 1,41 (3H,s).
Exemplo de Produção 41 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5~(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 56 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 ml_ de tetrahidrofurano, e 103 mg de cloreto de 4-nitrobenzoiia foram adicionados a 0°C e agitados durante 10 minutos a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 166 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}-4-nitrobenzohidrazida (denominada como composto de hidrazida (41) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (41) Ponto de fusão: 231 °C
Exemplo de Produção 42 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofeníl)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 50 mg de cloreto de butirila foram adicionados a 0°C e agitados durante 20 minutos a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 121 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}butirohidrazida (denominada como composto de hidrazida (42) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (42) Ponto de fusão: 82°C
Exemplo de Produção 43 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 57 mg de cloreto de pentanoila foram adicionados a 0°C e agitados durante duas horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 164 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}pentanohidrazida (denominada como composto de hidrazida (43) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Comoosto de hidrazida (43) Ponto de fusão: 89°C
Exemplo de Produção 44 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 63 mg de cloreto de hexanoila foram adicionados a 0°C e agitados durante 20 minutos a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 134 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroÍsoxazol-3-il]-2-clorofenil}hexanohidrazida (denominada como composto de hidrazida (44) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (44) Ponto de fusão: 80°C
Exemplo de Produção 45 Uma quantidade de 200 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-diMdroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina bruta obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 21 e 57 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 78 mg de cloreto de cinamoila foram adicionados a 0°C e agitados durante 20 minutos a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 161 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenil}-3-fenilacrilohidrazida (denominada como composto de hidrazida (45) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (45) Ponto de fusão: 205°C
Exemplo de Produção 46 Uma quantidade de 247 mg do ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 23 e 56 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 95 mg de cloreto de 4-metoxibenzoila foram adicionados a temperatura ambiente e agitados durante uma hora. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada por água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 240 mg de ferc-butila N’-(4-metoxibenzoil)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto (denominado como composto de hidrazida (46) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (46) Exemplo de Produção 47 Uma quantidade de 2 mL de ácido trifluoroacético foram adicionados a 240 mg do terc-butil N’-(4-metoxibenzoil)-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato bruto obtido pelo Exemplo de Produção 46 e agitados durante uma hora a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila foi adicionado ao resíduo, e a camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 221 mg de N’-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-4-metoxibenzohidrazida (denominada como composto de hidrazida (47) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (47) Ponto de fusão: 131 °C
Exemplo de Produção 48 Uma quantidade de 1,31 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilfenilhidrazina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 31 e 200 mg de trietilamina foram dissolvidos em 4 mL de tetrahidrofurano, e 290 mg de cloreto de 3,3,3-trifluoropropionila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente. Após agitar durante uma hora na mesma temperatura, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 426 mg de N’-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilfenil}-3,3,3-propionohidrazida (denominada como composto de hidrazida (48) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (48) Ponto de fusão: 138,7°C
Exemplo de Produção 49 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 33 e 65 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 54 mg de cloreto de ciclopropano de carbonila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etiia foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 216 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (49) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (49) Ponto de fusão: 160°C
Exemplo de Produção 50 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 33 e 65 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 55 mg de cloreto de metoxiacetila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 130 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (50) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (50) Ponto de fusão: 164°C
Exemplo de Produção 51 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 33 e 65 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 40 mg de cloreto de acetila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 140 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (51) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (51) Ponto de fusão: 108°C
Exemplo de Produção 52 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 33 e 65 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 72 mg de cloreto de benzoila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 281 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (52) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (52) Ponto de fusão: 107°C
Exemplo de Produção 53 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 33 e 65 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 90 mg de cloreto de 4,4,4-trifluorobutihla foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 207 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (53) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (53) Ponto de fusão: 117°C
Exemplo de Produção 54 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 35 e 58 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 ml_ de tetrahidrofurano, e 38 mg de cloreto de acetila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 156 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (54) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (54) Ponto de fusão: 142°C
Exemplo de Produção 55 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 35 e 51 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 54 mg de cloreto de ciclopropano de carbonila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 103 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (55) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (55) Ponto de fusão: 172°C ____ Exemplo de Produção 56 Uma quantidade de 200 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 35 e 65 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 78 mg de cloreto de 4,4,4-trifluorobutirila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 211 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (56) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (56) Ponto de fusão: 157°C
Exemplo de Produção 57 Uma quantidade de 300 mg do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 35 e 85 mg de trietilamina foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 79 mg de cloreto de metoxiacetila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante uma hora na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com água. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 297 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (57) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (57) Ponto de fusão: 92°C
Exemplo de Produção 58 Uma quantidade de 241 mg do composto bruto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 21 foram dissolvidos em 2 mL de tetrahidrofurano, e 82 mg de isocianato de fenila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante três horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Q resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 187 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (58) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (58) Ponto de fusão: 131°C
Exemplo de Produção 59 Uma quantidade de 200 mg do composto bruto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 21 foram dissolvidos em 6 ml_ de tetrahidrofurano, e 85 mg de isocianato de 4-metoxifenila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante três horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 191 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (59) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (59) Ponto de fusão: 131°C
Exemplo de Produção 60 Uma quantidade de 196 mg do composto bruto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 21 foram dissolvidos em 5 mL de tetrahidrofurano, e 136 mg de isocianato de 4-nitrofenila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante três horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 110 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (60) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (60) Ponto de fusão: 201 °C
Exemplo de Produção 61 Uma quantidade de 220 mg do composto bruto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 21 foram dissolvidos em 6 mL de tetrahidrofurano, e 79 mg de isocianato de ciclohexila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante três horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 100 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (61) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (61) Ponto de fusão: 101 °C
Exemplo de Produção 62 ' Uma quantidade de 340 mg do composto bruto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 21 foram dissolvidos em 6 mL de tetrahidrofurano, e 173 mg de isotiocianato de ciclohexila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante três horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 135 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (62) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (62) Ponto de fusão: 126°C
Exemplo de Produção 63 Uma quantidade de 240 mg do composto bruto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 21 foram dissolvidos em 6 mL de tetrahidrofurano, e 114 mg de isotiocianato de fenila foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente e agitados durante três horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 200 mg de um composto mostrado pela seguinte fórmula (denominado como composto de hidrazida (63) neste relatório descritivo) foram obtidos.
Composto de hidrazida (63) Ponto de fusão: 213°C
Os exemplos de produção de referência em relação à fabricação de intermediários de produção aparecem a seguir.
Exemplo de Produção de Referência 1 Uma quantidade de 249 mg de 3-nitrobenzaldoxima foi dissolvida em 15 mL de Ν,Ν-dimetilformamida, e 201 mg de N-clorosuccinimida foram adicionados a temperatura ambiente e agitados durante uma hora a 60°C. Uma quantidade de 362 mg de 2-(3,5-diclorofenil)-3,3,3-trifluoro-1-propeno, seguido por 152 mg de trietilamina, foi adicionada à solução de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente e agitada durante seis horas a temperatura ambiente. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 232 mg de S-fS-ÍS.S-diclorofeni^-S-trifluorometil^S-dihidroisoxazol-S-iíInitrobenzeno foi obtida. 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]nitrobenzeno 1H-NMR (CDCIg) δ: 8,43 (1H, br s), 8,34 - 8,32 (1H, m), 8,10 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,67 - 7,65 (1H, m), 7,52 (2H, s), 7,45 - 7,45 (1H, m), 4,14 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,76 (1H, d, J = 17,3 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 2 Uma quantidade de 192 mg de pó de ferro (10-20 mesh) foi adicionada a 1 mL de solução aquosa de ácido acético a 2,5%, e 1,5 mL de uma suspensão de etanol de 232 mg do 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]nitrobenzeno produzido pelo Exemplo de Produção de Referência 1 foi adicionada a 75°C. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, outros 300 mg de pó de ferro foram adicionados e agitados durante uma hora a temperatura ambiente. A mistura de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente foi filtrada e lavada com acetato de etila. A água e acetato de etila foram adicionados ao filtrado, e a mistura foi extraída. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 198 mg de 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina foram obtidos. 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina 1H-NMR (CDCIa) δ: 7,51 (2H, s I), 7,42 (1H, t, J = 1,9 Hz), 7,20 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,04 (1H, t, J = 1,9 Hz), 6,95 - 6,93 (1H, m), 6,77 - 6,75 (1H, m), 4,05 (1H, d, J = 17,1 Hz), 3,77 (2H, s I), 3,66 (1H, d, J = 17,1 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 3 Uma quantidade de 1,0 g de 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina foi dissolvida em 4 ml_ de 1,4-dioxano, e 7 mL de ácido clorídrico concentrado foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante 20 minutos na mesma temperatura, a solução foi esfriada até 0°C, e uma solução obtida dissolvendo 184 mg de nitrito de sódio em 4 mL de água foi adicionada gota a gota. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, uma solução obtida dissolvendo 1,11 g de cloreto de estanho(ll) em 2 mL de concentrado ácido clorídrico foi adicionada gota a gota a esta solução de reação. Hidróxido de sódio a 2 N foi adicionado à mistura de reação e o mesmo foi neutralizado, e a camada de água foi extraída por acetato de etila. Após secagem por sulfato de sódio anidro, a camada orgânica foi concentrada sob pressão reduzida, e 1,0 g de 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilhidrazina bruta foi obtido. 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilhidrazina Exemplo de Produção de Referência 4 Uma quantidade de 3,0 g da 3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 2 e 971 mg de trietilamina foram dissolvidos em 20 mL de tetrahidrofurano, e 1,85 g de anidrido trifluoroacético foram adicionados gota a gota a 0°C. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada, e a mistura foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 3,84 g de N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2-trifluoroacetamida foram obtidos. N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2- trifluoroacetamida 1H-NMR (CDCI3) õ: 8,02 (1H, s I), 7,94 (1H, t, J = 1,8 Hz), 7,66 - 7,64 (1H, m), 7,57 -7,55 (1H, m), 7,49 - 7,43 (4H, m), 4,09 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,71 (1H, d, J = 17,3 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 5 Uma quantidade de 3,84 g da N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trífluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2-trifluoroacetamida produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 4 e 8,21 g de dicarbonato de di-ferc-butila foram dissolvidos em 20 mL de tetrahidrofurano, e 195 mg de 4-dimetilpiridina foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante 1,5 horas na mesma temperatura, acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada com 2 N de ácido clorídrico e então com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. O resíduo obtido por meio de secagem da camada orgânica com sulfato de sódio anidro e concentração sob pressão reduzida foi dissolvido em 20 mL de metanol, e 10 mL de água e 2,76 g de carbonato de sódio foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante duas horas na mesma temperatura, água foi adicionada, e a mistura foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 3,5 g de {3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-ÍI]fenil}carbamato de ferc-butila foi obtida. {3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-ii]fenil}carbamato de ferc-butila 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,81 (1H, s), 7,51 (2H, s), 7,42 - 7,39 (2H, m), 7,35 - 7,31 (2H, m), 6,55 (1H, s I), 4,11 (1H, d, J = 16,9 Hz), 3,70 (1H, d, J = 16,9 Hz), 1,53 (9H, s).
Exemplo de Produção de Referência 6 Uma quantidade de 3,50 g do {3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbamato de ferc-butila produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 5 foi dissolvida em 22 ml_ de éter ferc-butil metílico, e 23 mL de 28% de hidróxido de sódio, 7 mL de água amoniacal, 2,56 g de cloreto de amônio, e 100 mg de cloreto de trioctilmetil amônio foram adicionados. Uma quantidade de 53 mL de 5% de solução aquosa de hipoclorito de sódio foram adicionados gota a gota a esta mistura ao longo de 20 minutos a temperatura ambiente. Após a agitação durante 12 horas na mesma temperatura, a camada orgânica foi separada. Éter ferc-butil metílico foi adicionado à camada de água, e a mistura foi extraído de novo. As camadas orgânicas combinadas foram secas por sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 1,52 g de N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato de ferc-butila foi obtida. N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato de ferc-butila 1H-NMR (CDCIs) δ: 7,87 (1H, s), 7,72 - 7,29 (6H, m), 4,42 (2H, s I), 4,09 (1H, d, J = 17,2 Hz), 3,69 (1H, d, J = 17,2 Hz), 1,53 (9H, s). . Exemplo de Produção de Referência 7 ' - Uma quantidade de 3,71 g da N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2-trifluoroacetamida produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 4 e 1,34 g de iodeto de metila foram dissolvidos em 20 mL de N,N-dimetilformamida, e 1,31 g de bicarbonato de sódio foram adicionados a temperatura ambiente e agitados durante 12 horas na mesma temperatura. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a mesma foi lavada sequencialmente com ácido clorídrico a 2 N e solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 3,70 g de N~metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2-trifluoroacetamida foram obtidos. N-metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2- trifluoroacetamida 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,69 - 7,35 (7H, m), 4,09 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,71 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,46-3,43 (3H, m).
Exemplo de Produção de Referência 8 Uma quantidade de 3,52 g da N-metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2-trifluoroacetamida produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 7 foi dissolvida em 15 mL de metanol, e 2,00 g de carbonato de sódio e 5 mL de água foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante duas horas na mesma temperatura, acetato de etila foi adicionada, e a camada de água foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sequencialmente com ácido clorídrico a 2% e solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 2,80 g de N-metil-3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina foram obtidos. N-metil-3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,51 (2H, d, J = 1,2 Hz), 7,41 (1H, t, J = 1,8 Hz), 7,21 (1H, t, J = 7,9 Hz), 6,95 (1H, t, J = 2,0 Hz), 6,87 (1H, ddd, J = 7,6, 1,5, 1,0 Hz), 6,69 (1H, ddd, J = 8,3, 2,4, 0,7 Hz), 4,07 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,85 (1H, s I), 3,67 (1H, d, J = 17,3 Hz), 2,86 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 9 Uma quantidade de 2,6 g da N-metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}anilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 8 foi dissolvida em 4 mL de tetrahidrofurano, e 1,5 mL de concentrado ácido clorídrico e 3,0 mL de água foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante 15 minutos a temperatura ambiente, uma solução obtida dissolvendo 581 mg de nitrito de sódio em 5 mL de água foram adicionados gota a gota a esta mistura a 0°C. Após agitar durante uma hora na mesma temperatura, solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada, e a camada de água foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 2,78 g de N-metil-N-nitroso-3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina foram obtidos. N-metil-N-nitroso-3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,89 - 7,88 (1H, m), 7,67 - 7,64 (2H, m), 7,56 - 7,53 (3H, m), 7,43 - 7,43 (1 H, m), 4,14 (1H, d, J = 17,4 Hz), 3,76 (1H, d, J = 17,4 Hz), 3,47 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 10 Uma quantidade de 695 mg de zinco foi adicionada a uma mistura de 1,00 g da N-metil-N-nitroso-3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 9, 2 mL de etanol, 2 ml_ de água, e 2 mL de ácido acético a temperatura ambiente. Após a agitação durante cinco horas a temperatura ambiente, a mistura foi filtrada. Bicarbonato de sódio anidro foi adicionado ao filtrado, e a mistura foi extraída por clorofórmio. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 1,1 g de N-metil-N-{3-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}hidrazina foram obtidos. N-metil-N-{3-[5-(3,5-dÍclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3- il]fenil}hidrazina Exemplo de Produção de Referência 11 Uma quantidade de 2,24 g de acetato de sódio foi adicionada a temperatura ambiente a uma mistura de 3,00 g de 4-metil-3-nitrobenzaldeído, 1,64 g de cloridrato de hidroxilamina, 30 mL de etanol, e 15 mL de água e agitados durante uma hora a temperatura ambiente. A mistura de reação foi adicionada a água, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 2,77 g de 5-hidroxiiminometil-2-metilnitrobenzeno foram obtidos. 5-hidroxiiminometil-2-metilnitrobenzeno 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11,53 (1H, s), 8,24 (1H, s), 8,17 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,84 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,54 (1H, d, J = 8,0 Hz), 2,52 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 12 Uma quantidade de 2,77 g do 5-hidroxiiminometil-2-metilnitrobenzeno obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 11 e 2,06 g de N-clorosuccinimida foram dissolvidos em 30 ml_ de Ν,Ν-dimetilformamida e agitados durante uma hora a 50°C. Uma quantidade de 3,71 g de 2-(3,5-diclorofenil)-3,3,3-trifluoro-1-propeno, seguido por 1,56 g de trietilamina, foi adicionada à solução de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente e agitada durante seis horas a temperatura ambiente. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 4,99 g de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilnitrobenzeno foram obtidos. 5-í5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilnitrobenzeno 1H-NMR (CDCIs) δ: 8,16 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,90 (1H, dd, J = 8,1, 1,9 Hz), 7,51 (2H, d, J = 1,2 Hz), 7,45 - 7,43 (2H, m), 4,11 (1H, d, J = 17,1 Hz), 3,73 (1H, d, J = 17,1 Hz), 2,66 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 13 Uma quantidade de 1,89 g de pó de ferro (10-20 mesh) foi adicionada a 19 ml_ de solução aquosa de ácido acético a 2,5%, e 29 mL de uma suspensão de etanol de 4,62 g da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilnitrobenzeno produzido pelo Exemplo de Produção de Referência 12 foi adicionada a 75°C. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, outros 1,80 g de pó de ferro foram adicionados na mesma temperatura e agitados durante uma hora na mesma temperatura. A mistura de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente foi filtrada e lavada com acetato de etila. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado e acetato de etila foram adicionados ao filtrado, e a mistura foi extraída. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 3,18 g de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilanilina foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilanilina 1H-NMR (CDCIs) δ: 7,51 (2H, d, J = 1,4 Hz), 7,41 (1H, t, J = 1,8 Hz), 7,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,05 (1H, d, J = 1,8 Hz), 6,88 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz), 4,04 (1H, d, J = 17,1 Hz), 3,71 (2Η, s I), 3,65 (1H, d, J = 17,1 Hz), 2,19 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 14 Uma quantidade de 2 mL de ácido clorídrico concentrado foi adicionada a temperatura ambiente a 420 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilanilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 13. Após a agitação durante 20 minutos na mesma temperatura, a solução foi esfriada até 0°C, e uma solução obtida dissolvendo 82 mg de nitrito de sódio em 0,5 mL de água foi adicionada gota a gota. Após a agitação durante 10 minutos na mesma temperatura, uma solução obtida dissolvendo 451 mg de cloreto de estanho(ll) em 0,5 mL de concentrado ácido clorídrico foi adicionada gota a gota à solução de reação. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi então adicionada à mistura de reação, e a mesma foi neutralizada. A camada de água foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 420 mg de bruto 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metilfenilhidrazina foram obtidos. 5-f5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazoi-3-il]-2-metilfenilhidrazina Exemplo de Produção de Referência 15 Uma quantidade de 2 g de 4-fluoro-3-nitrobenzaldeído, 1,07 g de cloridrato de hidroxilamina, e 1,45 g de acetato de sódio foi dissolvida em uma mistura de 20 mL de etanol e 10 mL de água e agitada durante seis horas a temperatura ambiente. A mistura de reação foi adicionada a água e extraída por acetato de etila. Uma quantidade de 1,95 g de 2-fluoro-5-hidroxiiminometilnitrobenzeno foi obtida por concentração sob pressão reduzida após a secagem da camada orgânica por sulfato de sódio anidro. 24luoro-5-hidroxiiminometilnitrobenzeno 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11,63 (1H, s), 8,34 (1H, dd, J = 7,2, 2,2 Hz), 8,28 (1H, s), 8,04 - 8,02 (1H, m), 7,65 - 7,62 (1H, m).
Exemplo de Produção de Referência 16 Uma quantidade de 1,95 g do 2-fluoro-5-hidroxiiminometilnitrobenzeno obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 15 e 1,42 g de N-clorosuccinimida foram dissolvidos em 20 mL de dimetilformamida e agitados durante uma hora a 60°C. Uma quantidade de 2,55 g de 2-(3,5-diclorofenil)-3,3,3-trifluoro-1-propeno, seguido por 1,07 g de trietilamina, foi adicionada à mistura de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente e agitada durante seis horas na mesma temperatura. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 1,40 g de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluoronitrobenzeno foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazoi-3-il]-2-fluoronitrobenzeno 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,26 (1H, dd, J = 6,9, 2,3 Hz), 8,08 - 8,05 (1H, m), 7,51 (2H, d, J = 1,2 Hz), 7,45 (1H, t, J = 1,9 Hz), 7,41 (1H, dd, J = 10,1,8,7 Hz), 4,11 (1H, d, J = 17,4 Hz), 3,73 (1H, d, J = 17,9 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 17 Uma quantidade de 1,85 g de pó de ferro foi adicionada a temperatura ambiente a uma mistura de 0,2 g de ácido acético e 7 mL de água, e 15 mL de uma suspensão de etanol de 1,40 g do 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluoronitrobenzeno obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 16 foram adicionados a 75°C e agitados durante 20 minutos a 75°C. A mistura de reação foi filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 806 mg de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluoronitroanilina foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroísoxazol-3-il]-2-fluoronitroanilina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,50 (2H, d, J = 1,4 Hz), 7,42 (1H, t, J = 1,8 Hz), 7,18 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,01 (1H, dd, J = 10,6, 8,5 Hz), 6,90 - 6,87 (1H, m), 4,03 (1H, d, J = 17,0 Hz), 3,85 (2H, s I), 3,64 (1H, d, J = 17,0 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 18 Uma quantidade de 500 mg do 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluoronitroanilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 17 foi dissolvida em 2 mL de 1,4-dioxano, e 4 mL de ácido clorídrico concentrado foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante 20 minutos na mesma temperatura, a solução foi esfriada até 0°C e uma solução obtida dissolvendo 96 mg de nitrito de sódio em 5 mL de água foi adicionada gota a gota. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, uma solução obtida dissolvendo 528 mg de cloreto de estanho(ll) em 1 mL de ácido clorídrico concentrado foi adicionada gota a gota à solução de reação. Em seguida, após adicionar hidróxido de sódio a 2 N à mistura de reação e neutralizar a mesma, a camada de água foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 412 mg de bruto 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluorofeni!hidrazina foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-fluorofenilhidrazina Exemplo de Produção de Referência 19 Uma quantidade de 2,92 g de 2-cloro-5-hidroxiiminometilnitrobenzeno e 1,94 g de N-clorosuccinimida foram dissolvidos em 30 mL de dimetilformamida e agitados durante uma hora a 60°C. Uma quantidade de 3,50 g de 2-(3,5-diclorofenil)-3,3,3-trifluoro-1-propeno, seguido por 1,46 g de trietilamina, foi adicionada à mistura que foi esfriada até a temperatura ambiente e agitada durante seis horas. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 4,42 g de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloronitrobenzeno foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifiuorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloronitrobenzeno 1H-NMR (CDCI3) õ: 8,09 (1H, d, J = 2,1 Hz), 7,89 (1H, dd, J = 8,5, 2,1 Hz), 7,65 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,50 (2H, d, J = 1,6 Hz), 7,45 (1H, t, J = 1,6 Hz), 4,09 (1 H, d, J = 17,3 Hz), 3,71 (1H, d, J = 17,3 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 20 Uma quantidade de 3,46 g de pó de ferro foi adicionada a temperatura ambiente a uma mistura de 0,38 g de ácido acético, 15 mL de água, e 30 mL de etanol, e 2,73 g do 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloronitrobenzeno obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 19 foram adicionados a 75°C e agitados durante 50 minutos a 75°C. A mistura de reação foi filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 1,65 g de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloroanilina foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloroanilina 1H-NMR (CDCI3) õ: 7,49 (2H, d, J = 1,7 Hz), 7,42 (1H, t, J = 1,7 Hz), 7,29 (1H, d, J = 8,4 Hz), 7,13 (1H, d, J = 2,0 Hz), 6,89 (1H, dd, J = 8,4, 2,0 Hz), 4,18 (2H, s I), 4,03 (1H, d, J = 17,1 Hz), 3,64 (1H, d, J = 16,4 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 21 Uma quantidade de 500 mg da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloroanilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 20 foi dissolvida em 2mL de 1,4-dioxano, e 6 mL de ácido clorídrico concentrado foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante 20 minutos na mesma temperatura, a solução foi esfriada até 0°C, e uma solução obtida dissolvendo 93 mg de nitrito de sódio em 3 mL de água foram adicionados gota a gota. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, uma solução obtida dissolvendo 507 mg de cloreto de estanho(ll) em 4 mL de ácido clorídrico concentrado foi adicionada gota a gota a esta solução de reação. Após então adicionar hidróxido de sódio a 2 N à mistura de reação e neutralizar a mesma, a camada de água foi extraída por éter ferc-butil metílico. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 510 mg de bruto 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trífluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-clorofenilhidrazina Exemplo de Produção de Referência 22 Uma quantidade de 6,3 g de trifosgênio foi dissolvida em 50 mL de tolueno, e uma solução obtida dissolvendo 8,7 g da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloroanilina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 20 em 50 mL de tolueno e 10 mL de tetrahidrofurano foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente. Outros 50 mL de tolueno foram adicionados à solução de reação, e a mesma foi agitada durante uma hora a 80°C. A mistura de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente foi concentrado sob pressão reduzida, e 100 mL de ferc-butanol foram adicionados. Uma quantidade de 14,6 g de trietilamina foi adicionada gota a gota a esta solução a temperatura ambiente, e a mesma foi agitada durante 16 horas na mesma temperatura. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por clorofórmio. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de síiica gel, e 9,81 g de ferc-butil {2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbamato foram obtidos. ferc-butil {2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil} carbamato nH-NMR (CDCI3) δ: 8,39 (1H, d, J = 2,1 Hz), 7,52 (2H, d, J = 1,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,5, 2,1 Hz), 7,42 (1H, t, J = 1,8 Hz), 7,39 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,09 (1H, s I), 4,11 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,70 (1H, d, J = 17,3 Hz), 1,55 (9H, s).
Exemplo de Produção de Referência 23 Uma quantidade de 760 mg de hidreto de sódio (60% em óleo) foi suspensa em 200 mL de tetrahidrofurano, e 50 mL de uma solução de tetrahidrofurano de 8,80 g do ferc-butil {2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbamato produzido pelo Exemplo de Produção de Referência 22 foram adicionados gota a gota a temperatura ambiente. Após a agitação durante 20 minutos na mesma temperatura, 6,0 g de 0-(difenilfosforii)hidroxilamina foi adicionada a temperatura ambiente. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, água e acetato de etila foram adicionados, e a camada de água foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de síiica gel, e 6,58 g de ferc-butil N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato foram obtidos. ferc-Butila N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}carbazato 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,55 - 7,44 (6H, m), 4,07 (1H, d, J = 17,1 Hz), 3,68 (1H, d, J = 17,1 Hz), 1,41 (9H, s I).
Exemplo de Produção de Referência 24 Uma quantidade de 3,04 g da 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-cloroanilina obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 20 e 772 mg de trietilamina foram dissolvidos em 20 ml_ de tetrahidrofurano, e 1,47 g de anidrido trifluoroacético foram adicionados gota a gota a 0°C. Após a agitação durante 30 minutos na mesma temperatura, a mistura de reação foi diluída por éter ferc-butil metílico. Acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a camada orgânica foi lavada sequenciaimente com ácido clorídrico a 2 N e solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 3,63 g de N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2-trifluoro-acetamida foram obtidos. N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-2,2,2- trifluoroacetamida 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,53 (1H, d, J = 2,2 Hz), 8,48 (1H, s I), 7,67 (1H, dd, J = 8,5, 2,0 Hz), 7,52 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,50 (2H, s), 7,43 - 7,42 (1H, m), 4,09 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,71 (1H, d, J = 17,3 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 25 Hidreto de sódio (60% em óleo) foi suspenso em 15 mL de Ν,Ν-dimetilformamida, e uma solução obtida dissolvendo 3,6 g da N-{2-cioro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}2,2,2-trifluoroacetamida obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 24 em 15 mL de Ν,Ν-dimetilformamida foi adicionada gota a gota a temperatura ambiente. Após a agitação durante 20 minutos na mesma temperatura, 1,52 g de iodeto de metila foram adicionados e agitados durante outra hora. Ácido clorídrico a 2 N foi adicionado à mistura de reação, e a mesma foi extraída por éter ferc-butil metílico. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 3,73 g de N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-2,2,2-trifluoroacetamida foram obtidos. N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}- 2,2,2-trifluoroacetamida 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,70 - 7,40 (6H, m), 4,06 (1H, dd, J = 17,2, 13,0 Hz), 3,73 - 3,64 (1H, m), 3,33-3,32 (3H, m).
Exemplo de Produção de Referência 26 Uma quantidade de 3,6 g da N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}-2,2,2-trifluoroacetamida obtida pelo Exemplo de Produção de Referência 25 foi dissolvida em 20 mL de metanol, e 1,97 g de carbonato de potássio foram adicionados a temperatura ambiente e agitados durante três horas na mesma temperatura. O precipitado foi retirado por filtração, água foi adicionada ao filtrado, e a mistura foi extraída por éter ferc-butil metílico. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 2,20 g de N-metil-2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina foram obtidos. N-metil-2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,51 (2H, d, J = 1,8 Hz), 7,42 (1H, t, J = 1,8 Hz), 7,28 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,99 (1H, d, J = 2,0 Hz), 6,78 (1H, dd, J = 8,0, 2,0 Hz), 4,48 (1H, d, J = 5,1 Hz), 4,07 (1H, d, J = 17,2 Hz), 3,67 (1H, d, J = 17,2 Hz), 2,94 (3H, d, J = 5,1 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 27 Uma quantidade de 2,55 g da N-metil-2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 26 foi dissolvida em 4 mL de tetrahidrofurano, e 4,5 mL de ácido clorídrico concentrado foram adicionados, seguido por 5,0 mL de água. Após a agitação durante 10 minutos a temperatura ambiente, a mistura foi esfriada até 0°C, e uma solução obtida dissolvendo 539 mg de nitrito de sódio em 5 mL de água foram adicionados gota a gota. Após agitar durante uma hora na mesma temperatura, adicionar a solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado, e neutralizar, a mistura foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 2,69 g de N-metil-N-nitroso-2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina foram obtidos. N-metil-N-nitroso-2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3- il]anilina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,84 - 7,31 (6H, m), 4,09 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,71 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,41 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 28 Uma quantidade de 2,61 g da N-metil-N-nitroso-2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]anilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 27 foi dissolvida em 4 mL de tetrahidrofurano; 8 mL de etanol, 8 mL de água, e 8 mL de ácido acético foram adicionados a temperatura ambiente, e 695 mg de zinco foram adicionados a esta mistura a temperatura ambiente. Após a agitação durante três horas a temperatura ambiente, a mistura foi filtrada. Bicarbonato de sódio anidro foi adicionado ao filtrado, e a mistura foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 764 mg de N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil}hidrazina foram obtidos. N-metil-N-{2-cloro-5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3- il]fenil}hidrazina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,68 - 7,67 (1H, m), 7,51 (2H, s), 7,42 - 7,40 (2H, m), 7,23 - 7,20 (1H, m), 4,08 (1H, d, J = 17,2 Hz), 3,85 (2H, s I), 3,69 (1H, d, J = 17,2 Hz), 3,06 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 29 Uma quantidade de 4,30 g de 2-etil-5-hidroxiiminometilnitrobenzeno e 2,97 g de N-clorosuccinimida foram dissolvidos em 40 mL de dimetilformamida e agitados durante uma hora a 60°C. Uma quantidade de 3,5 g de 2-(3,5-diclorofenil)-3,3,3-trifluoro-1-propeno, seguido por 1,7 g de trietilamina, foi adicionada à solução de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente e agitada durante seis horas. A água foi adicionada à mistura de reação, e a mesma foi extraída por acetato de etila. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 5,74 g de 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-i!]-2-etilnitrobenzeno foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilnitrobenzeno 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,07 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,91 (1H, dd, J = 8,0, 1,9 Hz), 7,51 (2H, d, J = 1,6 Hz), 7,46 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,44 (1H, t, J = 1,6 Hz), 4,10 (1H, d, J = 17,3 Hz), 3,72 (1H, d, J = 17,3 Hz), 2,96 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,30 (3H, t, J = 7,5 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 30 Uma quantidade de 4,33 g de pó de ferro foi adicionada a temperatura ambiente a uma mistura de 0,5 mL de ácido acético, 22 mL de água, e 34 mL de etanol, e 5,60 g do 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilnitrobenzeno obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 29 foram adicionados a 75°C e agitados durante três horas na mesma temperatura. A mistura de reação que foi esfriada até a temperatura ambiente foi filtrada e lavada com acetato de etila. Solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada ao filtrado, e a mistura foi extraída por acetato de etila. Uma quantidade de 5,20 g de 5-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilanilina foi obtida por concentração sob pressão reduzida após a secagem da camada orgânica por sulfato de sódio anidro. 5-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilanilina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,51 (2H, d, J = 1,7 Hz), 7,41 (1H, t, J = 1,7 Hz), 7,10 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,04 (1H, d, J = 1,7 Hz), 6,93 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz), 4,05 (1H, d, J = 17,1 Hz), 3,74 (2H, s I), 3,65 (1H, d, J = 17,1 Hz), 2,52 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,25 (3H, t, J = 7,5 Hz).
Exemplo de Produção de Referência 31 Uma quantidade de 1,00 g da 5-(5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilanilina produzida pelo Exemplo de Produção de Referência 30 foi dissolvida em 2mL de 1,4-dioxano, e 4 mL de ácido clorídrico concentrado foram adicionados a temperatura ambiente. Após a agitação durante 20 minutos na mesma temperatura, a solução foi esfriada até 0°C, e uma solução obtida dissolvendo 188 mg de nitrito de sódio em 1 mL de água foram adicionados gota a gota. Após a agitação durante 15 minutos na mesma temperatura, uma solução obtida dissolvendo 1,03 g de cloreto de estanho(ll) em 2 mL de ácido clorídrico concentrado foi adicionada gota a gota à solução de reação. Hidróxido de sódio a 2 N foi adicionado à mistura de reação e o mesmo foi neutralizado, e a camada de água foi extraída por clorofórmio. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 1,31 g de bruto 5-[5-(3,5-dic|orofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilfenilhidrazina foram obtidos. 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-etilfenilhidrazina Exemplo de Produção de Referência 32 Uma quantidade de 2,0 g do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 20 foi dissolvida em 10 mL de anidrido acético e agitada durante 0,5 hora a temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e o concentrado foi dissolvido em acetato de etila e lavado com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturado e então com solução salina saturada. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 3,0 g de um bruto composto mostrado pela seguinte fórmula foram obtidos. 1H-NMR (CDCIs) δ: 8,59 (1H, s I), 7,67 (1H, s I), 7,57 (1H, dd, J = 8,4, 2,1 Hz), 7,50 (2H, d, J = 1,2 Hz), 7,43 - 7,42 (2H, m), 4,09 (1H, d, J = 17,4 Hz), 3,70 (1H, d, J = 17,4 Hz), 2,28 (3H, s).
Exemplo de Produção de Referência 33 Uma quantidade de 2,2 g do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 32 foi dissolvida em 30 mL de éter ferc-butil metílico, e 14 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 28%, 4,5 mL de água amoniacal, 1,56 g de cloreto de amônio, e 274 mg de cloreto de trioctilmetil amônio foram adicionados. Uma quantidade de 32 mL de solução aquosa de hipoclorito de sódio a 5% foi adicionada gota a gota ao longo de 20 minutos a esta mistura a temperatura ambiente. Após a agitação durante duas horas na mesma temperatura, a camada orgânica foi separada. Éter ferc-butil metílico foi adicionado à camada de água, e a mistura foi extraída. As camadas orgânicas combinadas foram secas por sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 2,0 g de um composto mostrado pela seguinte fórmula foram obtidos.
Ponto de fusão: 92°C
Exemplo de Produção de Referência 34 Uma quantidade de 2,0 g do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 20 foi dissolvida em 5 m!_ de piridina, e 1,4 g de cloreto de benzoila foi adicionada a temperatura ambiente. Após a agitação durante 0,5 hora na mesma temperatura, acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, e a mesma foi lavada com ácido clorídrico a 3%. A camada orgânica foi seca por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida, e 2,4 g de um bruto composto mostrado pela seguinte fórmula foram obtidos. 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,80 (1H, d)', 8,53 (1H, s I), 7,94 - 7,92 (2H, m), 7,65 - 7,62 (2H, m), 7,58 - 7,48 (5H, m), 7,43 (1H, t), 4,16 (1H; d), 3,77 (1H, d).
Exemplo de Produção de Referência 35 Uma quantidade de 2,4 g do composto obtido pelo Exemplo de Produção de Referência 34 foi dissolvida em 20 ml_ de tetrahidrofurano, e 14 ml_ de solução aquosa de hidróxido de sódio a 28%, 4,5 mL de água amoniacal, 2,56 g de cloreto de amônio, e 274 mg de cloreto de trioctilmetil amônio foram adicionados. Uma quantidade de 48 mL de solução aquosa de hipoclorito de sódio a 5% foram adicionados gota a gota ao longo de uma hora a esta mistura a temperatura ambiente. Após a agitação durante duas horas na mesma temperatura, a camada orgânica foi separada. Éter ferc-butil metílico foi adicionado à camada de água, e a mistura foi extraída. As camadas orgânicas combinadas foram secas por sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel, e 1,8 g de um composto mostrado pela seguinte fórmula foram obtidos.
Ponto de fusão: 87°C
Exemplos de formulação da composição de controle de pragas da presente invenção aparecem a seguir. “Partes” significa “partes em peso/ Exemplo de Formulação 1 2 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 7 partes de piriproxifeno são dissolvidas em 37,5 partes de xileno e 37,5 partes de N,N-dimetilformamida. 10 partes de éter estiril fenílico de polioxietileno e 6 partes de dodecil benzenosulfonato de cálcio são adicionados a esta, e uma emulsão é obtida por agitação e mistura meticulosamente.
Exemplo de Formulação 2 5 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 4 partes de piriproxifeno são dissolvidas em 37,5 partes de xileno e 37,5 partes de N,N-dimetilformamida. 10 partes de éter estiril fenílico de polioxietileno e 6 partes de dodecil benzenosulfonato de cálcio são adicionados a esta, e uma emulsão é obtida por agitação e mistura meticulosamente.
Exemplo de Formulação 3 5 partes de Sorpol 5060 (nome comercial registrado de Toho Chemical Co., Ltd.) são adicionadas a uma mistura de 20 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 20 partes de piriproxifeno e misturados bem. 32 partes de Carplex #80 (nome comercial registrado de Shionogi & Co., Ltd., óxido de silício hidratado sintético fine pó) e 23 partes de 300 mesh de terra diatomácea são adicionadas, e um pó umedecível é obtido por meio de mistura em um liquidificador.
Exemplo de Formulação 4 1 parte de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 2 partes de piriproxifeno, 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 5 partes de dodecil benzenosulfonato de sódio, 30 partes de bentonita, e 57 partes de argila são adicionadas e misturadas misturando bem. Uma quantidade apropriada de água é adicionada à mistura, e a mistura é agitada, feita em grânulos por um granulador, e submetida a secagem por fluxo passante para obter grânulos.
Exemplo de Formulação 5 1,5 parte de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 3 partes de piriproxifeno, 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 1 parte de Driless B (feito por Sankyo Co., Ltd.) como floculante, e 7 partes de argila são misturadas bem com gral, então agitadas e misturadas por um liquidificador. 86,5 partes de argila cortada são adicionadas à mistura obtida, e são adequadamente agitadas e misturadas, e um pó é obtido.
Exemplo de Formulação 6 5 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 5 partes de piriproxifeno, 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de sal de éter de alquil sulfato de amônio de polioxietileno, e 55 partes de água são misturadas, e uma formulação é obtida por moagem de maneira fina por um moedor úmido.
Exemplo de Formulação 7 Uma mistura de 0,2 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 0,3 partes de piriproxifeno são dissolvidas em 10 partes de diclorometano, e um óleo é obtido pela mistura desta com 89,5 partes de Isopar M (isoparafina: nome comercial registrado de Exxon Mobil Corp.).
Exemplo de Formulação 8 0,05 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 0,05 partes de piriproxifeno, e 49,9 partes de Neochiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são colocadas em uma lata de aerossol. Após a fixação de uma válvula de aerossol, a lata é carregada com 25 partes de éter dimetílico e 25 partes de LPG, e um aerossol oleoso é obtido pela fixação de um acionador.
Exemplo de Formulação 9 Um recipiente de aerossol é carregado com uma mistura dissolvida de 0,2 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 0,4 partes de piriproxifeno, 0,01 partes de BHT, 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado, e 1 parte de emulsificante {Atmos 300 (nome comercial registrado de Atmos Chemical Co., Ltd.) e 50 partes de água destilada. Uma válvula é unida, e um aerossol aquoso é obtido por pressurização e carga com 40 partes de propelente (LPG) através da válvula.
Exemplo de Formulação 10 2 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 3 partes de piriproxifeno são dissolvidas em 80 partes de éter monoetílico de dietileno glicol, 15 partes de propileno carbonato são misturados com esta, e um líquido de unção punctiforme é obtido.
Exemplo de Formulação 11 5 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 5 partes de piriproxifeno são dissolvidas em 70 partes de éter monoetílico de dietileno glicol, 20 partes de 2-octildodecanol são misturadas com esta, e um líquido de unção contínua é obtido.
Exemplo de Formulação 12 60 partes de Nikkol TEALS - 42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., solução de lauril sulfato de trietanolamina a 42%) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a uma mistura de 0,25 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 0,25 parte de piriproxifeno. Após agitar e misturar o suficiente para formar uma solução homogênea, 19,5 partes de água são adicionadas e agitadas e misturadas adequadamente para obter um shampoo homogêneo.
Exemplo de Formulação 13 80 mg de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 20 mg de piriproxifeno, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de microceiulose cristalina, 18,75 mg de polivinil pirrolidona, 28,75 mg de amido de carboximetil de sódio, e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados completamente, e comprimidos de um tamanho adequado são obtidos por compressão da mistura.
Exemplo de Formulação 14 100 mg de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 100 mg de piriproxifeno, 148 mg de lactose, e 2 mg de estearato de magnésio são misturados completamente, embalados em cápsulas de gelatina de capa dura ou cápsulas de hidroxipropil metilcelulose, e cápsulas são obtidas.
Exemplo de Formulação 15 2.5 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 2,5 partes de piriproxifeno são dissolvidas em 5 partes de Polisorbato 85, 3 partes de álcool benzílico, e 30 partes de propileno glicol, trazidas a volume final por água após ajustar o pH a 6,0 - 6,5 usando tampão fosfato, e um líquido para administração oral é obtida.
Exemplo de Formulação 16 3.6 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 3,6 partes de piriproxifeno, e 92,8 partes de Vosco S-55 (feito por Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) são dissolvidas e misturadas a 100°C, vertidas em um molde de supositório, e um supositório é obtido por esfriamento e solidificação.
Exemplo de Formulação 17 Uma mistura de 0,05 g de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63) e 0,05 g de piriproxifeno é dissolvida em 2 mL de propileno glicol, uma placa de cerâmica porosa de 1,2 cm de espessura, 4,0 x 4,0 cm, é impregnada, e um agente de fumaça do tipo de calor é obtido.
Exemplo de Formulação 18 2,5 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 2,5 partes de piriproxifeno, e 95 partes de copolímero de metacrilato de metil-etileno (proporção de metacrilato de metila no copolímero: 10 % em peso, Acryft WD301, feito por Sumitomo Chemical Co., Ltd) são misturados por fusão por um amassador pressurizado e vedado (feito por Moriyama Co., Ltd.). A mistura obtida é extruída de uma máquina de moldagem via um molde de moldagem, e artigosjnoldados em forma de haste de 15 cm de comprimento e 3 mm em diâmetro são obtidos.
Exemplo de Formulação 19 2,5 partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 2,5 partes de piriproxifeno, e 95 partes de resina de cloreto de vinil macio são misturados por fusão por um amassador pressurizado e vedado (feito por Moriyama Co., Ltd.). A mistura obtida é extruída de uma máquina de moldagem via um molde de moldagem, e artigos moldados em forma de haste de 15 cm de comprimento e 3 mm em diâmetro são obtidos.
Exemplo de Formulação 20 Dez partes de um composto de hidrazida selecionado do grupo que consiste em compostos de hidrazida (1)-(63), 10 partes de piriproxifeno, 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de sal de éter de alquil sulfato de amônio de polioxietileno, e 55 partes de água são misturadas, e uma formulação é obtida por moagem de maneira fina por um moedor úmido.
Os casos de teste a seguir mostram que a composição de controle de pragas da presente invenção tem um excelente efeito de controle contra pragas.
Caso de Testei As formulações de composto de hidrazida e piriproxifeno obtidas pelo Exemplo de Formulação 16 foram diluídas por água para fazer a concentração de ingredientes ativos mostrada na Tabela 1, e um teste químico foi preparado.
Uma quantidade de 0,7 mL do teste químico acima foi adicionada a 100 mL de água de troca iônica. As vinte últimas larvas recém-nascidas de Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Sua sobrevivência foi examinada nos oito últimos dias, e a taxa de mortalidade foi determinada. Os resultados são mostrados a seguir na Tabela 1.
[Tabelai] Os resultados mostraram que as composições de controle de pragas da presente invenção têm alta atividade de controle.
Caso de Teste 2 Quantidades de seis gramas de meio para pulgas de criação (misturados para fazer areia/em pó alimentação/seco levedura/sangue bovino seco = 80/16/3/1 % em peso) foram colocados em viais. Soluções de acetona foram preparadas de modo que os compostos de hidrazida e piriproxifeno teriam as concentrações (% em peso versus o meio) mostradas na Tabela 2 no meio tratado para pulgas de criação. O meio foi tratado por 1,0 mL da solução de acetona, agitado até homogeneizar, e seco. Papel de filtro (TOYO N° 2; 3,8 cm em diâmetro) foi colocado em placas de alumínio de 3,8 cm em diâmetro, e 20 ovos de pulga foram colocados no papel de filtro usando uma escova adequadamente umedecida. Uma quantidade de 1,0 g do meio seco tratado foi colocado uniformemente na parte superior do papel de filtro sobre o qual os ovos repousam, e as placas de alumínio foram colocadas em placas de petri de resina e armazenadas em uma temperatura de 26°C e humidade de 85 -95%. O meio que foi tratado somente por acetona foi também processado pelo mesmo método como um grupo de controle. Após aproximadamente três semanas, a emersão de pulgas de gato foi examinada, e a taxa de inibição de emersão foi calculada pela seguinte fórmula.
Taxa de inibição de emersão corregida C: Taxa de emersão de grupo de controle não tratado T: Taxa de emersão de grupo tratado Os resultados são mostrados a seguir na Tabela 2.
[Tabela 2] Os resultados mostraram que as composições de controle de pragas da presente invenção têm alta atividade de inibição - emersão.
As composições de controle de pragas da presente invenção têm excelente atividade de controle contra pragas e são úteis.
REIVINDICAÇÕES
Claims (13)
1. Composição de controle de pragas caracterizada por compreender os seguintes (i) e (ii): (i) um composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1): (1 ) em que G representa um grupo mostrado por qualquer das seguintes fórmulas G-1 a G-3: em que cada um de um ponto (a) e ponto (b) representa uma ligação, e o ponto (b) representa uma ligação com um anel de fenila, R1 representa um grupo haloalquil C1-C4, Y1 representa: um átomo de oxigênio; um átomo de enxofre; ou um grupo NR7, Y2 representa: um átomo de oxigênio; um átomo de enxofre; um grupo NR7; ou um grupo metileno, e Y3 representa: um átomo de oxigênio; um átomo de enxofre; um grupo NR7; ou um grupo metileno, em que R7 representa: um grupo alquil CrC6; um grupo alquenil C2-C6; um grupo alquinil C2-C6; um grupo cicloalquil C3-C6; um grupo cicloalquilalquil C4-C7; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo alquilaminocarbonil C2-C6; um grupo dialquilaminocarbonil C3-C9; um grupo fenila; um grupo ciano; um grupo formila; ou um átomo de hidrogênio, M representa: um átomo de oxigênio; ou um átomo de enxofre, Q\ Q2, Q3, e Q4 são iguais ou diferentes, cada um dos quais independentemente representa: um átomo de nitrogênio; ou um grupo CR3, em que cada R3 independentemente representa: um grupo alquil C^Ce opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alcoxi CrC6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo nitro; um grupo ciano; um átomo de halogênio; ou um átomo de hidrogênio, m representa um número inteiro de desde 0 até 5, R2 representa: um grupo alquil CrC6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alcoxi Ci-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alquiltio Ci-C6; um grupo alquilsulfinil Ci-C6; um grupo alquilsulfonil CrC6; um grupo nitro; um grupo ciano; ou um átomo de halogênio, com a condição de que R2 sejam iguais ou diferentes quando m for qualquer número inteiro de 2-5, R5 e R6 são iguais ou diferentes, cada um dos quais independentemente representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia CrCi2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; um grupo benzoila opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo cicloalquil C3-Ci2; um grupo formila; ou um átomo de hidrogênio, R4 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia CrC12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo OR8; um grupo N(R9)R10; ou um átomo de hidrogênio, em que R8 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia CrCi2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-Ci2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; ou um grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, R9 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; ou um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-Cf2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2, e R10 representa: um grupo de hidrocarboneto de cadeia CrC12 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E1; ou um átomo de hidrogênio, ou R9 e R10 são ligados nas suas extremidades para representar um grupo alcanodiil C2-C9, 0 dito Grupo E1 consistindo em: um grupo de hidrocarboneto cíclico C3-Ci2 opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo heterocíclico de 5 a 6 membros opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo fenoxi opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo fenilamino opcionalmente substituído por um grupo selecionado do Grupo E2; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo alcoxi CrC6; um grupo alquilamino C1-C6; um grupo dialquilamino C2-C12; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo formila; e um átomo de halogênio, o dito Grupo E2 consistindo em: um grupo alquil Ci-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alcoxi Ci-C6 opcionalmente substituído por um átomo de halogênio; um grupo alquilcarbonil C2-C6; um grupo alcoxicarbonil C2-C6; um grupo alquilamino CrC6; um grupo dialquilamino C2-C12; um grupo nitro; um grupo ciano; um grupo formila; e um átomo de halogênio; e (ii) piriproxifeno.
2. Composição para controle de pragas, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por na fórmula (1), G ser um grupo mostrado por G-1, Y1 ser um átomo de oxigênio, R1 ser um grupo trifluorometila, Q\ Q3, e Q4 serem grupos CH, Q2 ser um grupo CR3, R3 ser um grupo como definido na reivindicação 1, m ser 2, (R2)m representar substituintes na posição 3 e posição 5, e R2 ser um átomo de cloro.
3. Composição para controle de pragas, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada por na fórmula (1), R6 ser um átomo de hidrogênio.
4. Composição para controle de pragas, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-3, caracterizada por na fórmula (1), R5 ser um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.
5. Composição para controle de pragas, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 -4, caracterizada por na fórmula (1), R3 ser um átomo de halogênio.
6. Composição para controle de pragas, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 -5, caracterizada por na fórmula (1), R3 ser um átomo de cloro.
7. Composição para controle de pragas, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-6, caracterizada por na fórmula (1), R4 ser um grupo alquil C2-C6, um grupo haloalquil Ci-C6, um grupo cicloalquil C3-C6 ou um grupo (alcoxi CrC6) alquil CrC6.
8. Composição para controle de pragas, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 -7, caracterizada por na fórmula (1), R4 ser um grupo alquil C2-C6.
9. Composição para controle de pragas de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-7, caracterizada por na fórmula (1), R4 ser um grupo haloalquil CrC6.
10. Composição para controle de pragas de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-7, caracterizada por na fórmula (1), R4 ser um grupo cicloalquil C3-C6.
11. Composição para controle de pragas, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-7, caracterizada por na fórmula (1), R4 ser um grupo (alcoxi CrC6) alquil CrC6.
12. Método de controle de pragas caracterizado por compreender uma etapa de aplicar quantidades eficazes do composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1) de acordo com a reivindicação 1 e piriproxifeno sobre pragas ou habitats de pragas.
13. Uso combinado do composto de hidrazida mostrado pela fórmula (1) de acordo com a reivindicação 1 e piriproxifeno para controlar pragas.
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